黄酮-天然药物化学解析
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天然药物化学黄酮类结构解析天然药化结构鉴定
黄酮类化合物在其他天然药物开发中的应用
05
CHAPTER
黄酮类化合物研究展望
01
02
黄酮类化合物药理活性的深入研究
针对黄酮类化合物在预防和治疗重大疾病方面的应用进行深入研究，为其临床转化提供科学依据。
深入探索黄酮类化合物在抗肿瘤、抗炎、抗氧化、抗衰老等方面的药理活性，揭示其作用机制和靶点。
黄酮类化合物提取分离技术的改进与创新
优化黄酮类化合物的提取工艺，提高提取效率和纯度，降低生产成本。
开发新型的分离纯化技术，如超临界流体萃取、分子印迹技术等，实现对黄酮类化合物的快速、高效分离。
黄酮类化合物结构修饰与新药研发
对黄酮类化合物进行结构修饰，改善其药理活性、代谢特性及稳定性，提高疗效和降低副作用。
基于黄酮类化合物的新药研发，发掘具有自主知识产权的创新药物，满足临床治疗需求。
提取
黄酮类化合物的分离可通过柱色谱法、薄层色谱法、高效液相色谱法等技术实现。
分离
黄酮类化合物的提取与分离方法
02
CHAPTER
黄酮类化合物结构解析
黄酮类化合物的基本母核是由2-苯基色原酮组成，通常包括A、B、C三个环。
母核结构
黄酮类化合物分子中常有羟基、甲氧基、烃基等取代基，这些取代基的种类和位置对化合物的性质和生物活性有重要影响。
天然药物化学黄酮类结构解析与天然药化结构鉴定
目录
黄酮类化合物概述 黄酮类化合物结构解析 天然药化结构鉴定技术 黄酮类化合物在天然药物开发中的应用 黄酮类化合物研究展望
01
CHAPTER
黄酮类化合物概述
黄酮类化合物是一类广泛存在于植物中的天然化合物，通常具有多个酚羟基，并具有C6-C3-C6的基本碳架结构。
天然药物化学-黄酮类(图文并茂)
8 7
1
O2
8 7
1
2'
O 2 1'
3' 4'
6 5
3 4
O
色原酮
6 5
3 6' 5'
4
O
2-苯基色原酮（黄酮）
精选2021版课件
4
现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环（A与B环） 通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。
8
7
A
6
5
1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C
3 6' 5'
4
C6-C3-C6
精选2021版课件
槐米中含有: 芦丁 槲皮素
槐米为豆科植物槐树( Sophora jdponica L.)的花蕾。在二千年前我 国即作药用，《神农本草经》将愧 实列为上品。其中，芦丁是有效成 分，可用于治疗毛细血管脆性引起 的出血症，并用于高血压的辅助治 疗剂。
精选2021版课件
10
•槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲 皮素片用于治疗支气管炎。此外还有降低血压、增 强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、 扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。
精选2021版课件
2
拓展提高
黄酮化合物的现状
维生素 C
在20世纪30年代中期匈牙利科学家艾伯特‧聖喬其 (Albert Szent Gyorgy)首次分离出类黄酮混合物
仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类化合物共1674 个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品，其中苷元902个， 苷722个），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，
天然药物化学结构解析题
天然药物化学结构解析题
天然药物化学结构解析题是考察学生对天然药物化学结构理解的一种题目。
以下是一个天然药物化学结构解析题的示例：
题目：请解析以下天然药物的结构，并说明其可能的药理作用。
解析：根据提供的天然药物化学结构，我们可以进行以下解析：
1.确定该药物的类别：根据结构中的特征基团，可以确定该药物属于黄酮类化合物。
2.解析黄酮类化合物的特征：黄酮类化合物通常具有一个苯环和一个氧杂环，且苯环上常
带有羟基或甲氧基等基团。
在提供的结构中，可以看到一个苯环和一个氧杂环，且苯环上带有羟基和甲氧基等基团，符合黄酮类化合物的特征。
3.解析该药物可能的药理作用：黄酮类化合物具有多种药理作用，如抗氧化、抗炎、抗肿
瘤等。
在提供的结构中，可以看到多个羟基和甲氧基等基团，这些基团可能具有抗氧化和抗炎作用。
此外，该药物还可能具有抗肿瘤作用，但需要进一步的研究来确定其具体的作用机制。
综上所述，该天然药物可能是一种具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤作用的黄酮类化合物。
1。
天然药物化学黄酮类ppt课件
这些化合物通常以苷的形式存在，苷 元与糖通过糖苷键相连，形成黄酮苷 。
黄酮类化合物的结构特点
黄酮类化合物的基本结构是由两个芳香环通过一个三碳桥连接而成的，其中连接的 两个芳香环可以是相同的，也可以是不同的。
芳香环上的取代基可以是羟基、甲氧基、羰基等，这些取代基的种类和数量对黄酮 类化合物的生物活性具有重要影响。
实现黄酮类化合物的分离纯化，常用的色谱分离技术包括硅胶柱色谱、
大孔吸附树脂柱色谱等。
黄酮类化合物的分离实例
槐米中芦丁的分离
采用乙醇提取、硅胶柱色谱分离、重 结晶等方法，从槐米中分离得到芦丁 。
山楂中总黄酮的分离
采用乙醇提取、大孔吸附树脂柱色谱 分离、结晶等方法，从山楂中分离得 到总黄酮。
05
黄酮类化合物的应用与开发
黄酮类化合物的保健功能与食品添加剂
抗氧化作用
黄酮类化合物具有抗氧化作用， 能够清除自由基，减轻氧化应激 反应对人体的损伤，对预防衰老
和慢性疾病有积极作用。
改善心血管健康
黄酮类化合物具有改善心血管健 康的作用，能够降低血压、血脂 ，对预防和治疗心血管疾病有辅
助效果。
食品添加剂
黄酮类化合物因其良好的抗氧化 和保健功能，被广泛应用于食品 添加剂领域，以提高食品的营养
价值和保健功能。
黄酮类化合物的其他应用领域
化妆品
黄酮类化合物具有抗氧化 、抗炎等作用，被广泛应 用于化妆品领域，如美白 、抗衰老等产品。
农业
黄酮类化合物具有抗菌、 抗病毒等作用，可用于农 业领域，如植物保护、土 壤改良等。
环保
黄酮类化合物具有降解污 染物、净化环境等作用， 可用于环保领域，如水处 理、空气净化等。
通过结构优化和技术改进，提高黄酮类化合物的 生物利用度和药效。
天然药物化学-黄酮类化合物
O
Cl H2O
O
OH
在浓硫酸中生成的洋盐常表现特殊的颜色，可 用于鉴别。 黄酮、黄酮醇——黄~橙色，并有荧光
二氢黄酮——橙红〔冷〕、紫红〔热〕 查耳酮——橙红~洋红
第三十六页，共一百一十一页。
四、显色反响 (一)复原反响
1. 盐酸-镁粉〔盐酸-锌粉〕反响——鉴定 黄酮、黄酮醇及二氢黄酮、二氢黄酮醇——〔＋〕
OH
H OH
O 邻羟基查耳酮
第十六页，共一百一十一页。
O
O 二氢黄酮
HO
OH
HO glc O O
OH
红花苷
HO
OH
OH
glc O O
梨根苷
第十七页，共一百一十一页。
6.异黄酮类与二氢异黄酮类
结构特点
➢母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上
➢异黄酮的2、3位被氢化 O 2
8
7
A
6
5
1
第五页，共一百一十一页。
〔二〕结构类型
根据B环连接位置〔2位或3位〕
C环氧化程度〔包括2，3位是否存在双键；4位
有无－C＝O〕
C环是否成环〔1，2位是否开环〕
将黄酮类化合物分为以下七大类。
1 黄酮和黄酮醇
2 二氢黄酮和二氢黄酮醇
3 异黄酮和二氢异黄酮醇
4 查耳酮和二氢查耳酮
5 橙酮类
8
6 花色素和黄烷醇类 7 其他
11．双苯吡酮类
根本母核由苯环与色原酮的２，3位骈合而成
O OH
8
HO 7
1 2
HO 6 5
O 4 3 OH glc
异 芒 果 素 (isomengiferin)
石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的成效。
天然药物化学课件 黄酮类化合物的结构解析
即： ①形成氢键的基团越多，则吸附力越强； （Ar-OH、-COOH、醌基、硝基等） ②易形成分子内氢键，则吸附力减弱； （邻二-OH、3-OH 4-酮基、5-OH 4-酮基等） ③芳香核、共轭双键多者吸附力大；
（二）分离 1.柱色谱法（4）聚酰胺柱色谱
聚酰胺柱色谱在分离黄酮类化合物时 有下述规律：
化合物的酸性强弱？ 方法——pH梯度萃取
化合物的分子大小？ 方法——葡聚糖凝胶
分子中具有特殊结构？
（如：邻二酚羟基）
方法——金属盐络合
三、黄酮类化合物的提取分离
（二）分离 1.柱色谱法 （硅胶、氧化铝、纤维粉、 聚酰胺、葡聚糖凝胶） 2.pH梯度萃取法 3.铅盐沉淀法
（二）分离 1.柱色谱法
（1）硅胶柱色谱 出柱先后顺序：
作用机理：
分离游离黄酮时——吸附作用
（取决于游离Ar-OH的数目， Ar-OH少则先出柱）
分离黄酮苷是——分子筛起主导作用
（分子量大的先出柱）
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
常用洗脱溶剂： ①碱性水溶液（0.1mol/L NH4OH） （含盐水溶液——0.5mol/L NaCl等） ②醇及含水醇 ③其它溶剂 含水丙酮、甲醇-氯仿等。
根据分子中某些特定官能团进行分离。
黄酮类、酚类
可逆
聚酰胺 吸附
鞣质
不可逆 聚酰胺
吸附
利用此性质，可除提取物中的鞣质
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
葡聚糖凝胶 （Sephadex gel） 用于黄酮类化合物的分离，主要有两种型号：
Sephadex-G型 Sephadex LH-20型 （羟丙基葡聚糖凝胶）
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
（二）分离 1.柱色谱法（4）聚酰胺柱色谱
聚酰胺柱色谱在分离黄酮类化合物时 有下述规律：
化合物的酸性强弱？ 方法——pH梯度萃取
化合物的分子大小？ 方法——葡聚糖凝胶
分子中具有特殊结构？
（如：邻二酚羟基）
方法——金属盐络合
三、黄酮类化合物的提取分离
（二）分离 1.柱色谱法 （硅胶、氧化铝、纤维粉、 聚酰胺、葡聚糖凝胶） 2.pH梯度萃取法 3.铅盐沉淀法
（二）分离 1.柱色谱法
（1）硅胶柱色谱 出柱先后顺序：
作用机理：
分离游离黄酮时——吸附作用
（取决于游离Ar-OH的数目， Ar-OH少则先出柱）
分离黄酮苷是——分子筛起主导作用
（分子量大的先出柱）
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
常用洗脱溶剂： ①碱性水溶液（0.1mol/L NH4OH） （含盐水溶液——0.5mol/L NaCl等） ②醇及含水醇 ③其它溶剂 含水丙酮、甲醇-氯仿等。
根据分子中某些特定官能团进行分离。
黄酮类、酚类
可逆
聚酰胺 吸附
鞣质
不可逆 聚酰胺
吸附
利用此性质，可除提取物中的鞣质
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
葡聚糖凝胶 （Sephadex gel） 用于黄酮类化合物的分离，主要有两种型号：
Sephadex-G型 Sephadex LH-20型 （羟丙基葡聚糖凝胶）
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
天然药物化学-黄酮NMR
天然药物化学-黄酮NMR黄酮是一类广泛存在于植物中的重要天然药物，具有多种生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等。
因此，黄酮的结构解析对于揭示其生物活性和药理作用具有重要意义。
核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）是一种非常重要的结构解析技术，可以对化合物的分子结构和分子间的相互作用进行详尽的研究。
本文将以黄酮类天然药物为研究对象，探讨黄酮类化合物在NMR研究中的应用。
黄酮类化合物的结构包含一个苯并环、一个或多个苯环及一个或多个羟基。
在NMR研究中，对于黄酮类化合物最重要的NMR技术是质子核磁共振（Proton Nuclear Magnetic Resonance，^1H-NMR）和碳核磁共振（Carbon Nuclear Magnetic Resonance，^13C-NMR）。
首先，^1H-NMR可以提供化合物的质子数量和质子的化学位移信息。
化学位移是一个非常重要的参数，可以用于确定化合物中的不同质子所在的化学环境。
对于黄酮类化合物而言，质子位移通常在0-10 ppm之间，具有丰富的信息。
例如，黄酮类化合物的氢骨架通常在3-7 ppm之间，芳香环上的氢通常在6-9 ppm之间。
通过对比实验测得的质子化学位移和数据库中黄酮类化合物的质子化学位移数据，可以快速确定化合物的结构。
其次，^13C-NMR可以提供化合物中碳原子的化学环境和数量信息。
与^1H-NMR相比，^13C-NMR的信号比较稀疏，但由于黄酮类化合物中碳原子的数量较少，并且碳原子的化学位移范围通常在0-200 ppm之间，因此^13C-NMR仍然是黄酮类化合物结构解析中非常重要的工具。
通过对比实验测得的碳化学位移和数据库中黄酮类化合物的碳化学位移数据，可以进一步确定黄酮类化合物的结构。
此外，多维核磁共振（Multidimensional Nuclear Magnetic Resonance，2D-NMR）技术在黄酮类化合物的研究中也得到广泛应用。
黄酮类化合物-天然药物化学
黄酮类化合物
Flavonoid
本 章 内 容
第一节 概述 第二节 黄酮类化合物的理化性质 第三节 黄酮类化合物的提取分离 第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定
第一节 概
述
黄酮类化合物以前主要是指2-苯基色原酮 的衍生物，现在则泛指两个苯环（A环与B 环）通过中央三碳原子相互连接而成的一 系列化合物。
OH
OH HO O OH OH
Glc HO O OH
OH
儿茶素
异芒果苷
HO O OH
MeO
O OH O HO
OMe O OH
OH O
银杏素
二、生 物 活 性
（一） 对心血管系统的作用
扩张冠脉 维生素p样作用
抑制血小板聚集降低血胆固醇
OH
芦 丁
OH O O rutinose
HO
glc HO O OH O
6
O 查耳酮类
7 6 8 4 1 O 3 2
2'
OH
6'
花色素类
3' 4' 5'
CH
1' 6'
5
O
橙酮类
O OH
O OH OH
黄烷-3-醇类
黄烷-3,4-二醇类
O
酮类
O
O
高异黄酮类
O
一、结 构 分 类
其它结构类型：
双黄酮类化合物
黄酮木脂体类化合物
生物碱型黄酮
黄酮苷类型：
单糖苷、双糖苷、叁糖苷、酰化糖苷 O-苷、C-苷
pH=7~8，淡紫色
pH>11，蓝色
第二节
二、溶解性
理化性质
苷元——一般难溶于水，溶于有机溶剂；
Flavonoid
本 章 内 容
第一节 概述 第二节 黄酮类化合物的理化性质 第三节 黄酮类化合物的提取分离 第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定
第一节 概
述
黄酮类化合物以前主要是指2-苯基色原酮 的衍生物，现在则泛指两个苯环（A环与B 环）通过中央三碳原子相互连接而成的一 系列化合物。
OH
OH HO O OH OH
Glc HO O OH
OH
儿茶素
异芒果苷
HO O OH
MeO
O OH O HO
OMe O OH
OH O
银杏素
二、生 物 活 性
（一） 对心血管系统的作用
扩张冠脉 维生素p样作用
抑制血小板聚集降低血胆固醇
OH
芦 丁
OH O O rutinose
HO
glc HO O OH O
6
O 查耳酮类
7 6 8 4 1 O 3 2
2'
OH
6'
花色素类
3' 4' 5'
CH
1' 6'
5
O
橙酮类
O OH
O OH OH
黄烷-3-醇类
黄烷-3,4-二醇类
O
酮类
O
O
高异黄酮类
O
一、结 构 分 类
其它结构类型：
双黄酮类化合物
黄酮木脂体类化合物
生物碱型黄酮
黄酮苷类型：
单糖苷、双糖苷、叁糖苷、酰化糖苷 O-苷、C-苷
pH=7~8，淡紫色
pH>11，蓝色
第二节
二、溶解性
理化性质
苷元——一般难溶于水，溶于有机溶剂；
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花色素类
(anthocyanidins)
22
（五）花色苷类(anthocyanidins)
❖ 是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。 ❖ 是使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的
色素。以苷的形式存在于细胞液中，经水解可生 成苷元（花色素）及糖。
（六）黄烷醇(flavanols)类
黄酮类化合物结构分类依据：
HO
O
OH
O
化合物名称
取代基
大豆素 大豆苷 葛根素
7,4'-二OH
4'-OH, 7-glc 7,4'-二OH,8-C-glc
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等作
用,缓解高血压患者的头痛等症状。
无酮基
黄烷-3,4-二醇类 (flavan-3,4-diols)
黄烷-3-醇类 (flavan-3-ols)
13
（二）二氢黄酮和二氢黄酮醇类
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂 素类成分。
（三）查耳酮类（chalcones） C环开环
查耳酮类 (chalcones)
二氢查耳酮类 (dihydrochalcones)
16
（三）查耳酮类（chalcones）
❖ 查耳酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物，其邻羟基 衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可相互转 化。
仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类 化合物共1674个，其中苷元902个，苷722个。
黄酮醇类，约占总数的三分之一； 黄酮类，占总数的四分之一以上； 截止到2003年，黄酮类化合物总数已超过9000
个。 主要存在于双子叶及裸子植物中，藻类、菌类、
地衣类等低等植物中较少见到。双黄酮类多局 限分布于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲和凤 尾纲等植物中。
CH3O
O
OCH3
HO
O
OH O
OH
OH O
GINKGETIN 银杏素
上痉来 用，源 来降于 治压银 疗和杏 冠扩叶 心张中 病冠的 。 脉银
的杏 作素 用， ，具 临有 床解
C2，C3饱和，加“二氢”。二氢黄酮（醇） (Flavanone)
二氢黄酮类 (flavanones)
二氢黄酮醇类 (flavanonols)
根据中央三碳链的氧化程度 根据B-环联接位置(2-或3-位) 根据三碳链是否构成环状 根据C环有无羟基或酮基
25
其它类
高异黄酮类 (homoisoflavones)
双苯吡酮类 （xanthones）
橙酮类（噢口弄类） (aurones)
26
( 二、存在形式
多以苷存在：O-苷和C-苷 糖的种类： 单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠李糖，
5
C3-位有无OH，有：为黄酮醇 (Flavonol)， 无：为黄酮 (Flavone)。 三碳链部分结构
名称
黄酮类 (flavones)
黄酮醇 (flavonol)
6
（一）黄酮和黄酮醇类 1、黄酮类
木犀草素（luteolin），存在于忍冬藤、菊花、浮 萍中，具有抗菌作用。
黄芩为清热解毒类中药， 抗菌成分主要有：
28
3. 颜色：
①分子中是否存在交叉共轭体系 ②助色团的种类、数目 ③取代基的位置。
色原酮部分原本无色，但在2位引入苯环后， 即形成交叉共轭体系，且通过电子的转移，重排， 使共轭链延长，而表现出颜色。
29
黄酮类化合物的颜色：
黄酮、黄酮醇及其苷类：灰黄～黄色 查耳酮：黄～橙黄色 二氢黄酮，二氢黄酮醇：不显色 异黄酮：微黄色 花色苷及苷元：红 ( pH < 7 )
3
本章重点掌握内容
❖结构类型 ❖性质：溶解性，酸性，显色反应 ❖提取方法 ❖分离方法：聚酰胺法，葡聚糖凝胶法 ❖结构鉴定方法：UV，NMR，MS等
4
第一节 结构与分类
一、 黄酮类化合物的基本结构
黄酮类化合物是指基本母核为 2-苯基色原酮类化合物。（原定义）
黄酮类化合物是泛指两个苯环通过中央 三碳原子相互连接而成的一系列化合物。
❖ 二氢黄酮在碱的作用下易开环生成6’-羟基查耳酮， 由无色转为深黄色，后者经酸化又能转化为原来 的二氢黄酮。
OH
H
OH
O 邻羟基查耳酮
O
O 二氢黄酮
❖ 红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮 类植物成分
B 环连接位置
20
（四）异黄酮类 (isoflavones)
❖ 主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。
Medicinal Chemistry of Natural Product
黄酮类化合物
Flavonoids
黄酮类化合物 flavonoids
概述 黄酮类化合物是广泛存在于自然界中高等
植物中一类重要的有机化合物，其数量之多 列天然酚类化合物之首，大多具有羰基并呈 黄色，故称黄酮。
2
黄酮类化合物 flavonoids
黄芩苷(baicalin) 次黄芩素(wogonin)等
黄芩苷易酶解：２．黄酮醇类flavonols）❖ 槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。 ❖ 芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于治
疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅 助治疗剂。
3.双黄酮类
❖ 双黄酮是由两分子黄酮类化合物聚合而成，分子 间通过C-C键或者C-O键聚合。
L-阿拉伯糖，D-葡萄糖醛酸 双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖（Rha1—6Glc）， 新橙皮糖（Rha1—2Glc）等 三糖：龙胆三糖，槐三糖 酰化糖：2-乙酰葡萄糖，咖啡酰基葡萄糖
27
第二节 理化性质
一、性状
1. 多为结晶性固体，少为（如黄酮苷类） 无定形粉末。
2. 旋光性：游离苷元中，除二氢黄酮、 二氢黄酮醇、黄烷、黄烷醇及双黄酮有旋 光外，其余无旋光性。苷类由于结构中引 入糖的分子，均有旋光性，且多为左旋。
紫 ( pH = 8.5 ) 蓝 ( pH > 8.5 )
30
二、溶解度
溶解通性： 水 醇 乙酸乙脂
黄酮苷 可溶 易溶 可溶 黄酮苷元 难溶 易溶 易溶
乙醚、氯仿 不溶 易溶
31
溶解度与结构的关系：
平面型分子
非平面型分子
黄酮(醇), 查耳酮
水
二氢黄酮(醇)
溶
花色素
性
平面型分子 非平面型分子 离子
32
三、酸碱性
酸性：分子中具酚羟基，具酸性，可溶于碱性水 溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺 酸性强弱取决于羟基的数目和位置： 7,4 ’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH
33
碱性： -吡喃酮环上的1-氧原子，因为有未共用电 子对，表现为弱碱性，可以与强酸生成yang盐。 生成的yang盐，但极不稳定，加水即可分解：