高三有机化学知识点

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一、有机物的结构与性质

1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质

(1)烷烃

A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4

B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质:

①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃:

A) 官能团:

;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质:

①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等)

②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 (3)炔烃:

A) 官能团:—C≡C— ;通式:C n H 2n —2(n ≥2);代表物:HC≡CH

B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质:(略) (4)苯及苯的同系物:

A) 通式:C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C 原子和6个H 原子共平面。

CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光

CH 3Cl + Cl 2

CH 2Cl 2 + HCl 光

CH 4 + 2O 2

CO 2 + 2H 2O 点燃

CH 4

C + 2H 2

高温 隔绝空气

C=C CH 2=CH 2 + HX

CH 3CH 2X

催化剂

CH 2=CH 2 + 3O 2

2CO 2 + 2H 2O

点燃

n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2

n

催化剂

CH 2=CH 2 + H 2O

CH 3CH 2OH

催化剂

加热、加压

CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子:—X

原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、

—C ≡C — C=C 官能团

C)化学性质:

①取代反应(与液溴、HNO 3、H 2SO 4等)

②加成反应(与H 2、Cl 2等) (5)醇类:

A) 官能团:—OH (醇羟基); 代表物: CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OH

B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。

C) 化学性质:

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

②跟氢卤酸的反应 ③催化氧化(α—H )

(与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……)

④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸) (6)醛酮

A) 官能团: (或—CHO)、 (或—CO —) ;代表物:CH 3CHO 、HCHO 、 B) 结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质:

①加成反应(加氢、氢化或还原反应)

②氧化反应(醛的还原性)

2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑

CH 3CH 2OH + HBr

CH 3CH 2Br + H 2O

2CH 3CH 2OH + O 22CH 3CHO + 2H 2O △ Cu 或Ag HOCH 3CH 2OH + O 2

OHC —CHO+ 2H 2O

Cu 或Ag 2CH 3CHCH 3 + O 2

2CH 3CCH 3 + 2H 2O

OH

O

Cu 或Ag CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O △ 浓H 2SO 4

O

—C —H O

—C —O

CH 3—C —CH 3 CH 3CHO + H 2

CH 3CH 2OH

催化剂 + H 2

CH 3CHCH 3

OH O

CH 3—C —CH 3 △

催化剂 2CH 3CHO + 5O 2

4CO 2 + 4H 2O 点燃

2CH 3CHO + O 2

2CH 3COOH 催化剂

+ Br 2

+ HBr ↑

—Br Fe 或FeBr 3

+ HNO 3

+ H 2O

—NO 2 浓H 2SO 4

60℃

+ 3H 2

Ni

+ 3Cl 2

紫外线

Cl

Cl

Cl

(7)羧酸

A) 官能团: (或—COOH);代表物:CH 3COOH

B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质:

①具有无机酸的通性 ②酯化反应 (8)酯类

A) 官能团: (或—COOR )(R 为烃基); 代表物: CH 3COOCH 2CH 3 B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质:

水解反应(酸性或碱性条件下)

(9)氨基酸

A) 官能团:—NH 2、—COOH ; 代表物: B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH 2和酸性基团—COOH ,所以氨基酸具有酸性和碱性。 3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质

(1)单糖

A) 代表物:葡萄糖、果糖(C 6H 12O 6)

B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C) 化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。 (2)二糖

A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C 12H 22O 11)

B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。 C) 化学性质:

①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。 ②水解反应 (3)多糖

A) 代表物:淀粉、纤维素 [ (C 6H 10O 5)n ]

CH 3CHO + 2[Ag(NH 3)2OH]

CH 3COONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2O (银镜反应)

CH 3CHO + 2Cu(OH)2

CH 3COOH + Cu 2O ↓ + H 2O (费林反应)

O

H —C —H + 4[Ag(NH 3)2OH]

(NH 4)2CO 3 + 4Ag ↓ + 6NH 3 + 2H 2O

O

—C —OH 2CH 3COOH + Na 2CO 3

2CH 3COONa + H 2O + CO 2↑

浓H 2SO 4 CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O (酸脱羟基,醇脱氢)

O —C —O —R △ 稀H 2SO 4

CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH

CH 3COOCH 2CH 3 + NaOH CH 3COONa + CH 3CH 2OH △

CH 2COOH

NH 2

C 12H 22O 11 + H 2O

C 6H 12O 6 + C 6H 12O 6 H +

蔗糖

葡萄糖 果糖

C 12H 22O 11 + H 2O 2C 6H 12O 6 H +

麦芽糖

葡萄糖

B) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。 C) 化学性质: ①淀粉遇碘变蓝。

②水解反应(最终产物均为葡萄糖) (4)蛋白质

A) 结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。 B) 化学性质:

①两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。

②盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)

③变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 ④颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 ⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。 (5)油脂

A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。

B) 代表物:

油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯: C) 结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为: R 表示饱和或不饱和链烃基。R 1、R 2、R 3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。 D) 化学性质:

①氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。

②水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。 5、重要有机化学反应的反应机理

(1)醇的催化氧化反应

说明:若醇没有α—H ,则不能进行催化氧化反应。 (2)酯化反应

说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。

(C 6H 10O 5)n + n H 2O n C 6H 12O 6

H 2SO 4

淀粉 葡萄糖

C 17H 33COOCH 2 C 17H 33COOCH C 17H 33COOCH 2

C 17H 35COOCH 2 C

17H 35COOCH C 17H 35COOCH 2

R 1—COOCH 2 R 2—COOCH

R 3—COOCH 2

CH 3—CH —OH

H

| [O]

| OH

CH 3—CH —O —H ┊

┄ -H 2O

O

CH 3—C —H

△ 浓H 2SO 4

O CH 3—C —OH + H —O —CH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O

二、有机化学反应类型

1、取代反应

指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。 常见的取代反应:

⑴烃(主要是烷烃和芳香烃)的卤代反应;⑵芳香烃的硝化反应;⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应;⑷酯类(包括油脂)的水解反应;⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。 2、加成反应

指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。

常见的加成反应:⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应(也叫加氢反应、氢化或还原反应);⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应;⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。 3、聚合反应

指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物。

常见的聚合反应:

加聚反应:指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。 较常见的加聚反应:

①单烯烃的加聚反应 在方程式中,—CH 2—CH 2—叫作链节, 中n 叫作聚合度,CH 2=CH 2叫作单体, 叫作加聚物(或高聚物)

②二烯烃的加聚反应 4、氧化和还原反应

(1)氧化反应:有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。 常见的氧化反应:

①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如:R —CH=CH —R ′、R —C ≡C —R ′、 (具有α— H)、—OH 、R —CHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②醇的催化氧化(脱氢)反应

醛的氧化反应 ③醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构,都可以发生此类反应) (2)还原反应:有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。

三、有机化学计算

1、有机物化学式的确定

(1)确定有机物的式量的方法

①根据标准状况下气体的密度ρ,求算该气体的式量:M = 22.4ρ(标准状况) ②根据气体A 对气体B 的相对密度D ,求算气体A 的式量:M A = D M B

n CH 2=CH 2

n

CH 2—CH 2

催化剂

n CH 2—CH 2 n CH 2—CH 2

n CH 2=C —CH=CH 2

CH 3

CH 2—C=CH —CH 2

CH 3

n

催化剂

—R 2RCH 2OH + O 2

2RCHO + 2H 2O

Cu 或Ag 2R —CH —R ′+ O 2

2R —C —R ′+ 2H 2O

OH

O

Cu 或Ag

2RCHO + O 22RCOOH

催化剂

③求混合物的平均式量:M = m (混总)/n (混总) ④根据化学反应方程式计算烃的式量。

⑤应用原子个数较少的元素的质量分数,在假设它们的个数为1、2、3时,求出式量。 (2)确定化学式的方法

①根据式量和最简式确定有机物的分子式。

②根据式量,计算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式。 ③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式,求算n 值,确定分子式。 ④根据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式。 (3)确定有机物化学式的一般途径

(4)有关烃的混合物计算的几条规律 ①若平均式量小于26,则一定有CH 4

②平均分子组成中,l < n (C) < 2,则一定有CH 4。 ③平均分子组成中,2 < n (H) < 4,则一定有C 2H 2。 2、有机物燃烧规律及其运用

O H 2CO O )4(H C 222m n m n m n ++

+???→?点燃 O H 2

CO O )24(O H C 222m n x m n x m n +-++???→?点燃

(1)物质的量一定的有机物燃烧

规律一:等物质的量的烃m n H C 和m m n 5H C -,完全燃烧耗氧量相同。

[4

5)()4()(4m

m n m m m n m n +-=++-=+

] 规律二:等物质的量的不同有机物m n H C 、x m n )CO (H C 2、x m n )O H (H C 2、y x m n )O H ()CO (H C 22(其中变量x 、y 为正整数),完全燃烧耗氧量相同。或者说,一定物质的量的由不同有机物m n H C 、x m n )CO (H C 2、

x m n )O H (H C 2、y x m n )O H ()CO (H C 22(其中变量x 、y 为正整数)组成的混合物,无论以何种比例混合,完全燃烧

耗氧量相同,且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。

符合上述组成的物质常见的有:

①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为

n n 2H C 与O H C 22+n n 即)O H (H C 22n n ;22H C -n n 与O H C 2n n 即)O H (H C 222-n n 。

②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。

22O H C n n 即)CO (H C 221n n -、322O H C +n n 即O))(H CO (H C 2221n n -。

③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯

22H C +n n 与2221O H C ++n n 即)CO (H C 222+n n

规律三:若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H 2O 的量相同,则氢原子数相同,符合通式

x m n )CO (H C 2(其中变量x 为正整数);若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO 2的量相同,则碳原子

数相同,符合通式x m n )O H (H C 2(其中变量x 为正整数)。

(2)质量一定的有机物燃烧

规律一:从C+O 2=CO 2、6H 2+3O 2=6H 2O 可知等质量的碳、氢燃烧,氢耗氧量是碳的3倍。可将m n H C →n m /CH ,从而判断%m (H)或%m (C)。推知:质量相同的烃(m n H C ),m/n 越大,则生成的CO 2越少,生成的H 2O 越多,耗氧量越多。

规律二:质量相同的下列两种有机物q m n O H C 与x q x m n +-O H C 16完全燃烧生成CO 2物质的量相同;质量相同的下列两种有机物q m n O H C 与x q m x n 75.0O H C +-,燃烧生成H 2O 物质的量相同。

规律三:等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时,耗氧量相同,生成的CO 2和H 2O 的量也相同。或者说,最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只要总质量相同,耗氧量及生成的CO 2和H 2O 的量均相同。

(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成

当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为:

O(g)H 2

CO O )4()g (H C 222m n m n m n ++

+???→?点燃

①△V > 0,m /4 > 1,m > 4。分子式中H 原子数大于4的气态烃都符合。 ②△V = 0,m /4 = 1,m = 4。、CH 4,C 2H 4,C 3H 4,C 4H 4。 ③△V < 0,m /4 < 1,m < 4。只有C 2H 2符合。

(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O 2的物质的量与生成CO 2的物质的量之比,可推导有机物的可能结构 ①若耗氧量与生成的CO 2的物质的量相等时,有机物可表示为m n )O H (C 2 ②若耗氧量大于生成的CO 2的物质的量时,有机物可表示为m n y x )O H ()H (C 2 ③若耗氧量小于生成的CO 2的物质的量时,有机物可表示为m n y x )O H ()O (C 2 (以上x 、y 、m 、n 均为正整数) 五、其他

最简式相同的有机物

(1)CH :C 2H 2、C 4H 4(乙烯基乙炔)、C 6H 6(苯、棱晶烷、盆烯)、C 8H 8(立方烷、苯乙烯) (2)CH 2:烯烃和环烯烃

(3)CH 2O :甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

(4)C n H 2n O :饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如:乙醛(C 2H 4O )与丁酸及异构体(C 4H 8O 2)

(5)炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔(C 3H 4)与丙苯(C 9H 12)

某强酸性溶液X 中可能含有Na +、K +、NH 4+、Fe 2+、Al 3+、CO 32-、SO 32-、SO 42-、Cl -、NO 2-中的若干种,某同学为了确认其成分,取X 溶液进行连续实验,实验过程及产物如图:下列结正

确是

A .X 中肯定存在Na+、Fe2+、Al3+、NH4+、SO42-

B .气体F 经催化氧化可直接生成气体D

C .沉淀C 一定是BaSO4、沉淀G 一定是Fe (OH )3、沉淀I 一定是Al (OH )3

D .X 中不能确定的离子是 Al3+、Na+、K+和Cl-

①强酸性溶液中CO 32-、SO 32-、NO 2-不能存在;

②X 溶液中加入过量Ba (NO 3)2溶液生成沉淀C 是BaSO 4,说明有SO 42-存在;硝酸被还原生成气体A 为

NO ,说明有还原剂Fe 2+存在,(即3Fe 2++4H ++NO 3-=3Fe 3++NO↑+2H 2O ).

③溶液B 加入过量NaOH 溶液,生成的沉淀G 为Fe (OH )3;生成的气体F 为NH 3,说明有NH 4+存在. ④溶液H 通入CO 2生成沉淀I ,由于前面加入过量的Ba (NO 3)2溶液,引入了大量Ba 2+,所以沉淀I 中一定有BaCO 3,又由于前面不能确定溶液X 中是否存在A13+,所以这里也不能确定沉淀I 中有A1(OH )3;溶液J 的焰色反应呈黄色,说明溶液J 中有Na +,但由于前面加入过量NaOH 溶液,引入了较多的Na +,因此不能确定溶液X 中是否存在Na +;因为焰色黄色能掩盖紫色焰色,所以不能确定溶液X 中是否有K +;

另外,上述实验过程还不能确定溶液X 中是否存在C1-.

【解答】解:①强酸性溶液中CO 32-、SO 32-、NO 2-不能存在;②X 溶液中加入过量Ba (NO 3)2溶液生成沉

淀C 是BaSO 4,说明有SO 42-存在;硝酸被还原生成气体A 为NO ,说明有还原剂Fe 2+存在,(即3Fe 2++4H ++NO 3-=3Fe 3++NO↑+2H 2O ).③溶液B 加入过量NaOH 溶液,生成的沉淀G 为Fe (OH )3;生成的气体F 为NH 3,说明有NH 4+存在.④溶液H 通入CO 2生成沉淀I ,由于前面加入过量的Ba (NO 3)2溶液,引入了大量Ba 2+,所以沉淀I 中一定有BaCO 3,又由于前面不能确定溶液X 中是否存在A13+,所以这里也不能确定沉淀I 中有A1(OH )3;溶液J 的焰色反应呈黄色,说明溶液J 中有Na +,但由于前面加入过量NaOH 溶液,引入了较多的Na +,因此不能确定溶液X 中是否存在Na +;因为焰色黄色能掩盖紫色焰色,所以不能确定溶液X 中是否有K +;另外,上述实验过程还不能确定溶液X 中是否存在C1-.

A .X 中肯定存在Fe 2+、NH 4+、SO 42-,Na +、Al 3+不能确定,故A 错误;

B .F 是氨气、D 是二氧化氮,根据4NH 3+5O 2

催化剂

.

4NO+6H 2O 知氨气能被氧化生成NO 而不是二氧化氮,故B 错误;

C .沉淀I 中一定有BaCO 3,又由于前面不能确定溶液X 中是否存在A13+,所以这里也不能确定沉淀I 中有A1(OH )3,故C 错误;

D .通过以上分析知,不能确定原来溶液中是否含有钠离子,故D 正确, 故选D .

高考化学必备—有机化学知识点总结

高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等) ②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 (3)炔烃: A) 官能团:—C≡C— ;通式:C n H 2n —2(n ≥2);代表物:HC≡CH B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质:(略) (4)苯及苯的同系物: A) 通式:C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团

有机化学之官能团性质总结

有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。 1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 试剂名称酸性高锰 酸钾溶液 溴水银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 (酚不能 使酸碱指 示剂变色) 羧酸 现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色 无味气体 溴苯、氯苯归为卤代烃,不过水解是酚,不是醇啊。硝基能被还原为氨基(铁粉还原) 类型概念举例(化学方程式) 反应 物类 属 取代反应分子里 某些原 子或原 子团被 其它原 子或原 子团所 代替 卤代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 烷烃、 环烃、 芳烃 硝化反应 芳烃、 苯酚 磺化反应 芳烃 酯化反应 酸、醇 分子间脱水 2C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 醇 水解反应 CH 3 CH 2 X + H 2 O CH 3 CH 2 OH + HX 卤代 烃、酯 加成反有机物 分子中 的双键加氢气 芳烃、 烯烃、 炔烃

应(或三 键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合 物加卤素 烯烃、 炔烃 加水 CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 -CH 2 OH(工业制醇) CH 2 ≡CH 2 + H 2 O CH 3 -CHO(工业制醛) 烯烃、 炔烃 加卤代烃 CH≡CH + HCl CH 2 =CHCl 烯烃、 炔烃 加氢气 CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH 醛 聚合反应由相对 分子质 量小的 化合物 互相结 合成相 对分子 质量大 的高分 子化合 物 加聚反应 烯烃、 炔烃、 醛、酚 等 缩聚反应:生成高分子的同时还 有小分子 消去反应有机化 合物在 一定的 条件 下,从 一个分 子中脱 去一个 小分子 而生成 不饱和 (含双 键或三 键)的 化合物 分之内脱水 CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2 ↑+ H 2 O 醇、 烃、卤 代烃 等 卤代烃脱卤化氢 CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH=CH 2 + NaBr + H 2 O 裂化(深度裂化也叫裂解) C 4 H 10 CH 4 + C 3 H 6 C 16 H 34 C 6 H 18 + C 8 H 16 氧化反应分子中 加氧或 去氢以 及跟强 燃烧(得氧) CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O 有机 物的 燃烧、 烯、

高中有机化学基础知识点归纳(全)讲解

高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) 注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与钠的相关物质的反应 与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热 .......酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

大学有机化学复习重点总结(各种知识点

大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性:F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性:F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性:CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应:SN2 反应:成环的SN2反应速率是:v五元环 > v六元环 > v中环,大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序:邻、对位定位基:-O->-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R >-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br >-I间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-COOH>-SO3H>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行3另外,醇的话,显中性4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水

区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃:(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃: 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇:(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物:(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物:(1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪

有机化学基础知识整理

有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质:烷烃在常温下比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应:有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如:Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化:烷烃可以燃烧,生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基:①根:带电的原子或原子团,如:SO42-,NH+4,Cl-。 ②基:电中性的原子或原子团,一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4.同系物:结构相似,在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法:所含有的官能团种类和数目相同,但碳原子数不等。 ①结构相似的理解:同一类物质,即含有相同的官能团,有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团:组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别,而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4,结构简式为CH2=CH2,6个原子共平面,键角为120°。 规律:碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法: ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C,因为在140℃时发生了如下的副反应(乙醚)。 ③反应加碎瓷片,为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用:催化剂,脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质(包括二烯烃的一部分) ①加成反应:有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应,可使溴水褪色,CH2=CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子,还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化;加氢去氧为还原”。 ②聚合:小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下,通过加成反应结合成高分子化合物的反应,叫做加成聚合反应,简称加聚反应。 ⒏乙炔:HC≡CH ,键角为180°,规律:叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:

(物质的性质)高中有机化学知识点总结

(物质的性质)高中有机化学知识点总结 第五章 烃 第一节 甲烷 一、甲烷的分子结构 1、甲烷:CH 4,空间正四面体,键角109o28′,非极性分子 电子式: 天然气,沼气,坑气的主要成份是CH 4 2、甲烷化学性质: ①稳定性:常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。 ②可燃性:CH 4+2O 2???→点燃 CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色,作燃料) ③取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4 在光照条件下与纯Cl 2发生取代反应为: CH 4+Cl 2??→光 CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷,不溶于水的气体) CH 3Cl+Cl 2??→光 CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2二氯甲烷,不溶于水) CH 2Cl 2+Cl 2??→光 CHCl 3+HCl(CHCl 3三氯甲烷,俗名氯仿,不溶于水,有机溶剂) CHCl 3+Cl 2?? →光 CCl 4+HCl(CCl 4四氯甲烷,又叫四氯化碳,不溶于水,有机溶剂) ④高温分解:CH 4?? ?→高温 C+2H 2(制炭墨) 第二节 烷烃 一、烷烃 1、烷烃:碳原子间以单键结合成链状,碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃) 2、烷烃通式:C n H 2n+2(n≥1) 3、烷烃物理通性: ①状态:C 1-C 4的烷烃常温为气态,C 5-C 11液态,C 数>11为固态 ②熔沸点:C 原子数越多, 熔沸点越高。 C 原子数相同时,支键越多, 熔沸点越低。 ③水溶性:不溶于水,易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则: ①找主链——C 数最多,支链最多的碳链 ②编号码——离最简单支链最近的一端编号,且支链位次之和最小 ③写名称:支链位次—支链数目—支链名称某烷 5、同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。 特点:①结构相似,通式相同,分子式不同 ②化学性质相似 ③官能团类别和数目相同 6、同分异构体:具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点:(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目,相对分子质量均同);(2)结构不同 类别:碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原则:主链由长到短,支链由整到散,支链位置由中心到边上,多个支链排布由对到邻到间,碳均满足四键 二、烷烃的化学性质(同CH 4) ①稳定性 ②燃烧:22222n 1()(1)2 n n C H n O nCO n H O ++++???→++点燃 ③取代反应 ④高温分解 (8)环烷烃:C 原子间以单键形成环状,C 原子上剩余价键与H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式C n H 2n (n≥3) (10)环烷烃化学性质:(1)燃烧(2)取代反应 第三节乙烯 烯烃 一、不饱和烃 概念:烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数,叫做不饱和烃。 二、乙烯的分子结构 分子式:C 2H 4 电子式: 结构式: 结构简式:CH 2=CH 2 乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 (通常) 溶解性 溶沸点 密度 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小 四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应 (1)燃烧氧化CH 2=CH 2+3O 2?? ?→点燃 2CO 2+2H 2O 纯净的C 2H 4能够在空气中(或O 2中)安静地燃烧,火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度 (2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛 2、乙烯的加成反应 ①乙烯与Br 2的加成:乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上,常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br ②乙烯与水的加成:乙烯水化制乙醇 CH 2=CH 2+H —OH ????→催化剂 加热,加压 CH 3CH 2OH ③乙烯与H 2的加成:乙烯加氢成乙烷 ④乙烯与卤化氢的加成 CH 2=CH 2+HCl ???→催化剂 CH 3—CH 2CL CH 2=CH 2+HBr ??? →催化剂 CH 3—CH 2Br 3、乙烯的聚合反应 聚乙烯中,有很多分子,每个分子的n 值可以相同,也可以不同,因而是混合物。类推可知,所有的高分子化合物(高聚物)都是混合物。 4、加成反应

高考必修化学有机化学知识点归纳

高考有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等) ②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 (3)苯及苯的同系物: A) 通式:C n H 2n —6(n ≥6);代表物: B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C 原子和6个H 原子共平面。 C)化学性质: ①取代反应(与液溴、HNO 3、H 2SO 4等) ②加成反应(与H 2、Cl 2等) (5)醇类: A) 官能团:—OH (醇羟基); 代表物: CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OH B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质: ①羟基氢原子被活泼金属置换的反应 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团 + Br 2 + HBr ↑ —Br Fe 或FeBr 3 + HNO 3 + H 2O —NO 2 浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2 Ni △ + 3Cl 2 紫外线 Cl Cl Cl

有机化学基础知识点归纳

有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物: ①烃:分子中碳原子数n≤4(特例:),一般:n≤16为液态,n>16为固态。 ②烃的衍生物:甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_ _____,密度增大。同分异构 体中,支链越多,熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔(常因混有PH3、AsH3而带有臭味) 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有:烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚:常温时水溶性不大,但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质:分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用作防冻液;甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚;(2)羧酸;(3)卤代烃(NaOH水溶液:水解;NaOH醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快);(5)蛋白质(水解) 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2:羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚; 14、常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 16、羧酸酸性强弱: 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

有机化学总结全部

一烃的衍生物性质对比 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3.醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较

4.烃的羟基衍生物性质比较 5.烃的羰基衍生物性质比较 6.酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较

二、有机反应的主要类型

三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系

要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团 又:链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子,能与其他原子形成4个共价键。 (2)碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物种类纷繁,数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 (1)概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体的类别 ①碳链异构:由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象,如正丁烷和异丁烷; ②位置异构:由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象,如1--丁烯和2--丁烯; ③官能团异构:有机物分子式相同,但官能团不同产生的异构现象,如乙酸和甲酸甲酯; ④给信息的其他同分异构体:顺反异构,对映异构。 3.同分异构体的书写方法 (1)同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。

有机化学知识点全面总结

高中(人教版)《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯(除杂) 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源--石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程) 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为: CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] 常见气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类:一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆甲烷:无味;乙烯:稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃:汽油的气味;乙炔:无味 ☆苯及其同系物:特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇:有酒味的流动液体;乙醇:特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇(甘油):甜味(无色黏稠液体) ☆苯酚:特殊气味;乙醛:刺激性气味;乙酸:强烈刺激性气味(酸味) ☆低级酯:芳香气味;丙酮:令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官能团;核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质

有机化学基础方程式总结(重点)

有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃: 1.烷烃【C n H2n+2(n≥1)】化学性质:不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应,不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。(1)取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl (光照条件)(2)氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + (n+1)H2O (点燃) (3)分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n (n≥2),二烯烃C n H2n-2(n≥4)】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2(n≥2)】物理性质:无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质:能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 (1)乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法:排水集气法 (2)使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟(4)加成反应氢气:HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水:HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素:HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 (1,1,2,2 –四溴乙烷)(5)加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质(1)气味:具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 (2)沸点①卤原子种类及个数相同时,卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高;②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低;③同一烃基的不同卤代烃的沸点,随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 (3)溶解性难溶于水,易溶于有机溶剂,有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂,如四氯化碳等。 2.化学性质(1)水解反应(取代反应)CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr (氢氧化钠的水溶液,加热)(2)消去反应(邻碳有氢)CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O (氢氧化钠的醇溶液,加热) 补充:发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体,往往有特殊气味,能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体,难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O +3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ (1)消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O(浓硫酸.170℃,乙醇:浓硫酸=1:3)浓硫酸作用:催化剂,脱水剂(2)脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O (浓硫酸,140℃) (3)取代反应←氢氧化钠的水溶液(逆反应)C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O (加热) (4)氧化反应乙醇使酸性KMnO4,K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →(氧化)CH3CHO(乙醛)→(氧化)CH3COOH(乙酸) 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程:CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式:2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O (条件:Cu,加热) 必须有—CH2OH才能被氧化,若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应:加氢去氧;氧化反应:加氧去氢】 1.氧化反应(1)银镜反应注意:a.试管必须洁净 b.水浴加热,使其受热均匀 c.实验完毕后,用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) (2)与新制氢氧化铜反应(用于检验醛基) CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O (加热) (3)与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH (催化剂,加热) 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH (催化剂,加热)

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。 一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式: O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法:甲烷:3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基 ...、—COOH的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

大学有机化学各章重点教学文案

大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的:了解有机化合物的定义、特性和研究程序,有机化学发展简史,有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类,有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点:本章重点是有机化学的研究对象与任务;共价键理论;共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容: 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论:价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数:键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法:分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类:按碳胳分类;按官能团分类。 第二章饱和烃(烷烃) 教学目的:掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构,物理性质等。 教学重点、难点:本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容: 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名:系统命名法、普通命名法。 三、烷烃的结构和性质:

1、烷烃的结构特点及同分异构:碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。 2、烷烃的构象:乙烷、正丁烷的构象;透视式、楔线式及投影式的变换。 3、物理性质 4、化学性质:氧化、卤代,自由基反应机理(链反应,游离基及其稳定性)。 四、自然界的烷烃 第三章不饱和烃 教学目的:掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名,化学性质,马氏规则,共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程(溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性)、异戊二烯和橡胶。 教学重点、难点:本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。 教学内容: I、烯烃 一、烯烃的结构:碳SP2杂化,π键、乙烯的分子轨道 二、烯烃的同分异构和命名:碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名 三、烯烃的性质 1、物理性质 2、化学性质 (1)烯烃的各类亲电加成反应:①催化加氢;②与卤素加成;③与卤化氢加成;④与水加成;⑤与硫酸加成;⑥与次卤酸加成;⑦与烯烃加成;⑧硼氢化反应。马氏(Markovnikov)规则,过氧化物效应;亲电加成反应历程。 (2)氧化反应:①与高锰酸钾反应;②臭氧化;③环氧化(环氧乙烷的生成)。 (3)聚合反应 (4)α—氢原子的取代反应(自由基取代) II、炔烃和二烯烃 一、炔烃的结构、异构和命名:掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。 二、炔烃的性质

有机化学化学性质总结

不同的C—H键的解离能为:三级C—H键<二级C—H键<一级C—H键,所以三级碳的游离基最容易生成。一般键的解离能越高,产生的游离基越不稳定。 烷烃的化学性质: 1.氯代: 2.氧化和燃烧:(烷烃在着火点以下,可以被O2氧化,氧化的结果是,碳链的任何部位都可能断裂,生成醇、醛、酮、酸等) 烯烃的化学性质: 1.加氢:常用的催化剂有镍、钯、铂等金属,催化剂的作用是减弱π键和CH间的δ键,由于加氢反应是定量完成的,所以可以通过反应吸收氢的量来确定分子中含碳碳双键的数目。 2.与卤素的加成:烯烃与氯、溴等很容易加成(烯烃可以使溴水褪色,溴水和溴的四氯化碳溶液都是鉴别不饱和键的常用试剂) 3.与卤化氢的加成(氢原子加在含氢原子较多的双键碳原子上) 4.与水的加成:在酸的催化下,烯烃可以和水加成生成醇,这个反应也加烯烃的水和,是纯的制备方法之一。 5.与硫酸的加成:烯烃能与硫酸加成,生成可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯,烷基硫酸氢酯和水一起加热,则水解为相应的醇。这个反应不仅可以用于制备醇,还可以用它来除去某些不与硫酸作用,又不溶于硫酸的有机物(如烷烃、氯代烃等)中所含的烯烃。 6.与次卤酸加成:烯烃和溴的加成发生在水溶液中时,可以得到副产物溴醇,在适当的条件下,溴醇或氯醇可以作为主要产物生成。 7.与烯烃的加成:在酸的催化下,一分子的烯烃可以对另一分子的烯烃加成。 8.硼基化反应:烯烃可以和甲硼烷进行加成生成三烷基硼,三烷基硼在碱性的溶液中能被过氧化氢氧化成醇,由最终的产物醇来看,甲硼烷与烯烃的加成是反马氏规则的,因此该反应可以用来制备由水合等其他方法不能得到的醇。

9.与高锰酸钾的反应:氧化产物决定于反应条件,在温和的条件下,如冷的高锰酸钾溶液,产物为邻二醇;如果在酸性条件或加热情况下,则进一步氧化的产物是碳-碳双键处断裂后生成的羧酸或酮。(通过一定的方法,测定所得的酮和羧酸的结构,可以推断烯烃的结构) 10.臭氧化:烯烃在低温下很容易和臭氧作用形成不稳定而且很容易爆炸的臭氧化物,臭氧化物在还原剂存在的情况下,与水作用则分解为两分子的羰基化合物。(同样可以通过一定的方法,测定所得的酮和羧酸的结构,可以推断烯烃的结构) 11.环氧乙烷的生成:乙烯在银的催化下,可以被空气中的氧氧化为环氧乙烷。环氧乙烷是有机合成中非常有用的化合物。 12.聚合: 13.α—氢的卤代:与碳碳双键相连的碳叫α—碳,其上连接的氢叫α—氢。(碳碳双键的加成一般是按离子历程进行的反应,在常温下,不需要光照即可进行,而烷烃的卤代则是按游离基历程进行的反应,需要高温或光照,即在能产生游离基的条件下,才能发生反应。所以烯烃的α—卤代反应必须在高温或光照下才能进行,而且反应发生在α位) 炔烃的化学性质: 1.催化加氢: 2.与卤化氢的加成:(同样遵循马氏规则) 3.与水的加成:在硫酸和汞盐的催化下,炔烃能和水加成。乙炔和水加成所得的产物乙烯醇是极不稳定的,一经产生则羧基上的氢原子便按箭头所指的方向转移而异构化为乙醛。 4.与氢氰酸的加成:乙炔在氯化亚铜及氯化铵的催化下,可以与氢氰酸加成而生成丙烯氰,这是一般碳碳双键不能进行的反应。 5.金属炔化物的生成:由于sp杂化的碳原子的电负性比sp2或sp3杂化的碳原子的电负性强,所以与sp杂化的、碳原子相连接的氢原子显弱酸性,能被某些金属离子取代(例如,在氨溶液中可以被银离子、亚铜离子取代)生成金属炔化物。炔化银为灰白色沉淀,炔化铜为红棕色沉淀。(可用于鉴别碳碳三键的位置,只有三键在末端时才有此反应)

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