有机化学知识点归纳(全)

有机化学知识点归纳(全)
有机化学知识点归纳(全)

催化剂

加热、加压

有机化学知识点归纳

一、有机物的结构与性质

1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质

(1)烷烃

A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4

B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。

一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。

2.它们的熔沸点由低到高。

3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。

4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质:

①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解

C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16

④烃类燃烧通式:

O H 2

CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃

⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:

O H 2

CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+

+????→?点燃

E) 实验室制法:甲烷:3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+

注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释NaOH 、不是催化剂

CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光

CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光

CH 4 + 2O 2

CO 2 + 2H 2O 点燃

CH 4

C + 2H 2

高温 隔绝空气

原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等

化学键: 、

—C ≡C — C=C 官能团

CaO △

催化剂

(2)烯烃:

A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质:

①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等)

②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧

④氧化反应 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO

⑤烃类燃烧通式:O H 2

CO O )4(H C 222y x y x y x ++

+????→?点燃 D) 实验室制法:乙烯:CH 3CH 2OH C H 2CH 2浓H 2SO 4

+↑H 2O 170℃

注:1.V 酒精:V 浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)2. 排水收集(同Cl2、HCl )控温170℃(140℃:乙醚) 3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片:防止暴沸

E) 反应条件对有机反应的影响:

CH 2=CH -CH 3+HBr CH 3CH

CH 3Br

(氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则)

CH 2=CH -CH 3+HBr

CH 3-CH 2-CH 2-Br (反马氏加成)

F )温度不同对有机反应的影响:

CH 2CH CH CH 280℃

CH 2CH CH CH 2

Br Br

+ Br 2

CH 2CH CH CH 260℃

CH 2CH

CH CH 2

Br

Br + Br 2

(3)炔烃:

A) 官能团:—C ≡C — ;通式:C n H 2n —2(n ≥2);代表物:HC ≡CH

B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。

C) 化学性质:

①氧化反应:

a .可燃性:2C 2H 2+5O 2 → 4CO 2+2H 2O

C=C CH 2=CH 2 + HX

CH 3CH 2X

催化剂

CH 2=CH 2 + 3O 2

2CO 2 + 2H 2O 点燃

n CH 2=CH 2

CH 2—CH 2

n

催化剂

CH 2=CH 2 + H 2O

CH 3CH 2OH

催化剂

加热、加压

CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4

CH 3

NO 2

NO 2 O 2N

CH 3

催化剂 现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。

b .被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

3CH ≡CH + 10KMnO 4 + 2H 2O →6CO 2↑+ 10KOH + 10MnO 2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。 ②加成反应:可以跟Br2、H2、HX 等多种物质发生加成反应。 如:现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 与H 2的加成CH ≡CH+H 2 → CH 2=CH 2

③取代反应:连接在C ≡C 碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。 CH ≡CH + Na → CH ≡CNa +

1

2H 2↑ CH ≡CH + 2Na → CNa ≡CNa +

12

H 2↑ CH ≡CH + NaNH 2 → CH ≡CNa + NH 3 ↑

CH ≡CH + Cu 2Cl 2(2AgCl ) → CCu ≡CCu( CAg ≡CAg )↓ + 2NH 4Cl +2NH 3 ( 注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RH ≡CH )。

D) 乙炔实验室制法: CaC2+2H -OH →Ca(OH)2+CH ≡CH ↑ 注:1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器

3.饱和NaCl :降低反应速率

4. 导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

(4)苯及苯的同系物:

A) 通式:C n H 2n —6(n ≥6);代表物:

B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C 原子和6个H 原子共平面。

C)物理性质:在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷却,可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

C)化学性质:

①取代反应(与液溴、HNO 3、H 2SO 4等)

硝化反应:

磺化反应:

+ HO -SO 3H —SO 3H+H 2O

+3HO -NO 2 +3H 2O + Br 2

+ HBr ↑ —Br Fe 或FeBr 3

+ HNO 3

+ H 2O

NO 2 浓H 2SO 4

60℃

NH 3

NH 3

190℃~220℃

注:V 苯:V 溴=4:1 长导管:冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH 除杂

现象:导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr )、CCl4:褐色不溶于水的液体(溴苯)

注:先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯

50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸:NaOH 硝基苯:无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒

注:三硝基甲苯,淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药。

精品

H 2O

NaOH 浓硫酸

170℃ 浓硫酸 140℃

②加成反应(与H 2、Cl 2等)

D)侧链和苯环相互影响:侧链受苯环易氧化,苯环受易取代。

(5)卤代烃:

A)官能团:—X 代表物:CH 3CH 2Br

B)物理性质:基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低(卤原子百分含量降低)。

C)化学性质:

①取代反应(水解)

CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr

②消去反应(邻碳有氢):

CH 3CH 2Br ?

?→?

CH 2=CH 2↑+HBr (6)醇类:

A) 官能团:—OH (醇羟基);通式: C n H 2n+2O (一元醇 / 烷基醚);代表物: CH 3CH 2OH

B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C )物理性质(乙醇):无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。

C) 化学性质:

①置换反应(羟基氢原子被活泼金属置换)

②酸性(跟氢卤酸的反应) ③催化氧化(α—H )

④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸) 注:1.【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法) 2. 碎瓷片:防止暴沸 3.浓硫酸:催化 脱水 吸水 4.饱和Na2CO3:便于分离和提纯

⑤消去反应(分子内脱水): CH 3CH 2OH

CH 2 = CH 2↑+ H 2O 2CH 3CH 2OH + 2Na

2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na

NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑

CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O △ 2CH 3CH 2OH + O 22CH 3CHO + 2H 2O △ Cu 或Ag HOCH 3CH 2OH + O 2

OHC —CHO+ 2H 2O

Cu 或Ag 2CH 3CHCH 3 + O 2

2CH 3CCH 3 + 2H 2O

OH

O

Cu 或Ag CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O △ 浓H 2SO 4

+ 3H 2

Ni

+ 3Cl 2

紫外线

Cl

Cl

Cl 注:NaOH 作用:中和HBr 加快反应速率

检验—X :

加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀

注:相邻C 原子上有H 才可消去

加H 加在H 多处,脱H 脱在H 少处(马氏规律) 醇溶液:抑制水解(抑制NaOH 电离)

现象:铜丝表面变黑

浸入乙醇后变红

液体有特殊刺激性气味

⑥取代反应(分子间脱水):C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O

(7)酚类:

A) 官能团: ; 通式:C n H 2n-6O (芳香醇 / 酚)

B )物理性质:纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高于65℃的时候,能与水混容。

C )化学性质:

①酸性:苯酚与氢氧化钠溶液反应 + NaOH + H 2O

②苯酚钠溶液中通入二氧化碳 + CO 2 + H 2O + NaHCO 3

③苯酚的定性检验定量测定方法:

+ 3Br 2 ↓ + 3HBr

④显色反应:

加入Fe 3+ 溶液呈紫色。

⑤制备酚醛树脂(电木): (8)醛酮

A)官能团: (或—CHO)、 (或—CO —) ;通式(饱和一元醛和酮):CnH2nO ;代表物:CH 3CHO B)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C )物理性质(乙醛):无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。 D)化学性质:

①加成反应(加氢、氢化或还原反应)

②氧化反应(醛的还原性)

(9)羧酸

A) 官能团: (或—COOH);通式(饱和一元羧酸和酯):C n H 2n O 2;代表物:CH 3COOH O

—C —H O

—C — CH 3CHO + H 2

CH 3CH 2OH

催化剂 + H 2

CH 3CHCH 3

OH O

CH 3—C —CH 3 △

催化剂 2CH 3CHO + 5O 2

4CO 2 + 4H 2O

点燃

CH 3CHO + 2[Ag(NH 3)2OH]

CH 3COONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2O (银镜反应)

CH 3CHO + 2Cu(OH)2

CH 3COOH + Cu 2O ↓ + H 2O (费林反应)

2CH 3CHO + O 22CH 3COOH

催化剂

O

H —C —H + 4[Ag(NH 3)2OH]

(NH 4)2CO 3 + 4Ag ↓ + 6NH 3 + 2H 2O

O

C —OH 乙醚:无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂

—OH

—OH —ONa —ONa

—OH

––Br

| Br Br –– OH

|

OH |

无论少量过量一定生成NaHCO 3

酸性:H 2CO 3>

—OH

>HCO 3-

银镜:用稀硝酸洗

B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C )物理性质(乙酸):具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。

D) 化学性质:

①具有无机酸的通性:

②酯化反应:

③缩聚反应:(苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应)

(10)酯类

A) 官能团: (或—COOR )(R 为烃基); 代表物: CH 3COOCH 2CH 3 B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质:

水解反应(酸性或碱性条件下)

(11)氨基酸

A) 官能团:—NH 2、—COOH ; 代表物: B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH 2和酸性基团—COOH ,所以氨基酸具有酸性和碱性。

3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质

(1)单糖

A) 代表物:葡萄糖、果糖(C 6H 12O 6)

B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C) 化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。 (2)二糖

A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C 12H 22O 11)

B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。 C) 化学性质:

①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。 ②水解反应 (3)多糖

A) 代表物:淀粉、纤维素 [ (C 6H 10O 5)n ]

B) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。 C) 化学性质:

2CH 3COOH + Na 2CO 3

2CH 3COONa + H 2O + CO 2↑

浓H 2SO 4 CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O (酸脱羟基,醇脱氢)

O

—C —O —R

△ 稀H 2SO 4

CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH

CH 3COOCH 2CH 3 + NaOH CH 3COONa + CH 3CH 2OH △

CH 2COOH

NH 2

C 12H 22O 11 + H 2O

C 6H 12O 6 + C 6H 12O 6 H +

蔗糖

葡萄糖 果糖

C 12H 22O 11 + H 2O 2C 6H 12O 6 H +

麦芽糖

葡萄糖

催化剂 加热、加压 ①淀粉遇碘变蓝。

②水解反应(最终产物均为葡萄糖) (4)蛋白质 A) 结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。 B) 化学性质:

①两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。

②盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)

③变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 ④颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 ⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。 (5)油脂

A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。

B) 代表物:

油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯: C) 结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为:

R 表示饱和或不饱和链烃基。R 1、R 2、R 3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。 D) 化学性质:

①氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。 C 17H 33COO-CH 2 C 17H 35COO-CH 2

C 17H 33COO-CH +3H 2 C 17H 35COO-CH C 17H 33COO-CH 2 C 17H 35COO-CH 2

②水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。 C 17H 35COO-CH 2 CH 2-OH C 17H 35COO-CH +3NaOH 3C 17H 35COONa+CH-OH C 17H 35COO-CH 2 CH 2-OH

4、重要有机化学反应的反应机理

(1)醇的催化氧化反应

说明:若醇没有α—H ,则不能进行催化氧化反应。

(C 6H 10O 5)n + n H 2O n C 6H 12O 6

H 2SO 4

淀粉 葡萄糖

C 17H 33COOCH 2 C 17

H 33COOCH C 17H 33COOCH 2

C 17H 35COOCH 2 C 17H 35COOCH C 17H 35COOCH 2

R 1—COOCH 2 R 2—COOCH R 3—COOCH 2

CH 3—CH —OH

H

| [O]

| OH

CH 3—CH —O —H ┊

┄ -H 2O

O

CH 3—C —H

(2)酯化反应

说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。

△ 浓H 2SO 4

O CH 3—C —OH + H —O —CH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O

二、有机化学的一些技巧

1.1mol有机物消耗H2或Br2的最大量

2.1mol有机物消耗NaOH的最大量

3.由反应条件推断反应类型

反应条件反应类型

NaOH水溶液、△卤代烃水解酯类水解

NaOH醇溶液、△卤代烃消去

稀H2SO4、△酯的可逆水解二糖、多糖的水解浓H2SO4、△酯化反应苯环上的硝化反应

浓H2SO4、170℃醇的消去反应

浓H2SO4、140℃醇生成醚的取代反应

不饱和有机物的加成反应

溴水或Br2的CCI4溶

浓溴水苯酚的取代反应

Br2、Fe粉苯环上的取代反应

X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代

4.根据反应物的化学性质推断官能团

能被氧化(发生还原反应)醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳

双键碳碳叁键

发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键

发生加聚反应碳碳双键

与新制Cu(OH)2悬浊液混合产生

多羟基

降蓝色生成物

能使指示剂变色羧基

使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基

遇FeCI3溶液显紫色酚羟基

苯的同系物

使酸性KMnO4溶液褪色但不能使

溴水褪色

使I2变蓝淀粉

使浓硝酸变黄蛋白质

5.由官能团推断有机物的性质

6.由反应试剂看有机物的类型

反应类型物质类别或官能团

取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应C=C、C≡C、—CHO

加聚反应C=C、C≡C

缩聚反应—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛消去反应卤代烃、醇

精品

①通过加成消除不饱和键;②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH);③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。10.有机合成中的成环反应

①加成成环:不饱和烃小分子加成(信息题);②二元醇分子间或分子内脱水成环;③二元醇和二元酸酯化成环;④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。

根据相似相溶规则,有机物常见官能团中,醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团,硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时,物质一般易溶于水;当有机物中憎水基团占主导地位时,物质一般难溶于水。

常见不溶于水的有机物:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

不溶于水密度比水大:CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯

不溶于水密度比水小:苯、酯类、石油产品(烃)

13.分子中原子个数比关系

(1)C︰H=1︰1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

精品

(2)C ︰H=l ︰2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)C ︰H=1︰4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]

14.常见式量相同的有机物和无机物

(1)式量为28的有:C2H4 N2 CO (2) 式量为30的有:C2H6 NO HCHO

(3) 式量为44的有:C3H8 CH3CHO CO2 N2O (4) 式量为46的有:CH3CH2OH HCOOH NO2

(5) 式量为60的有:C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2 (6) 式量为74的有:CH3COOCH3 CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH

(7) 式量为100的有:CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N2

16.有机物的通式

烷烃:CnH2n+2 稀烃和环烷烃:CnH2n 炔烃和二稀烃:CnH2n-2 饱和一元醇和醚: CnH2n+2O 饱和一元醛和酮:CnH2nO 饱和一元羧酸和酯:CnH2nO2 苯及其同系物:CnH2n-6

苯酚同系物、芳香醇和芳香醚:CnH2n-6O

三、有机化学计算

1、有机物化学式的确定

有关烃的混合物计算的几条规律 ①若平均式量小于26,则一定有CH 4

②平均分子组成中,l < n (C) < 2,则一定有CH 4。 ③平均分子组成中,2 < n (H) < 4,则一定有C 2H 2。 2、有机物燃烧规律及其运用

由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成:

当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为:

O(g)H 2

CO O )4()g (H C 222m n m n m n ++

+???→?点燃

有机化学知识点归纳(一)

有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物) 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O :醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH

高中有机化学基础知识点归纳(全)讲解

高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) 注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与钠的相关物质的反应 与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热 .......酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

有机化学知识点全面总结

高中(人教版)《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯(除杂) 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源--石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程) 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为: CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] 常见气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类:一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆甲烷:无味;乙烯:稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃:汽油的气味;乙炔:无味 ☆苯及其同系物:特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇:有酒味的流动液体;乙醇:特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇(甘油):甜味(无色黏稠液体) ☆苯酚:特殊气味;乙醛:刺激性气味;乙酸:强烈刺激性气味(酸味) ☆低级酯:芳香气味;丙酮:令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官能团;核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质

(完整word版)必修二有机化学知识点整理

必修二中有机化学知识整理 最简单的有机化合物——甲烷 一、组成与结构 分子式:电子式:结构式:结构简式:空间构型:甲烷的二氯代物有几种? 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于空气密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、燃烧 ①写出甲烷燃烧的化学方程式: ②现象: ③如何检验燃烧的产物? ④在常温常压下,甲烷的燃烧热为890KJ/mol,写出甲烷的燃烧热的热化学方程式: 2、取代反应:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 反应条件:甲烷与纯净的气态卤素单质在光照条件下反应。 写出甲烷与氯气在光照下的取代反应方程式: 其中有机产物有,在常温常压下,其中为气体,其余均为液体;其中为正四面体构型,其余均为构型。 来自石油的一种基本化工原料——乙烯 一、组成与结构 分子式:电子式:结构式:结构简式:官能团:最简式(或比例式、实验式):空间构型:构型,个原子共平面。 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于空气密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、氧化反应 ①燃烧 a,写出乙烯燃烧的化学方程式: b,现象: ②与酸性KMnO4溶液反应:酸性KMnO4溶液将乙烯氧化为CO2 现象: 2、加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 完成下列乙烯与H2、X2、HX、H2O的加成反应方程式,注意反应条件! ①与H2 ②与Br2,将乙烯通入溴水中 ③与HX ④与H2O

3、加聚反应:由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应。 写出乙烯的加聚反应方程式,并指出单体、链节、聚合度: 【思考】 1、鉴别甲烷与乙烯的方法有: 2、如何除去混在甲烷中的乙烯?能否用酸性KMnO4溶液?为什么? 来自煤的一种基本化工原料——苯 一、组成与结构 分子式:结构式:结构简式:最简式(或比例式、实验式):空间构型:构型,个原子共平面。 【思考】1、苯的一氯代物有几种? 2、苯的邻位二氯代物有几种? 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于水的密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、燃烧 ①写出燃烧的化学方程式: ②现象: 2、加成反应:(与H2、X2) 写出苯与H2的加成反应方程式: 3、取代反应: ①卤代反应:苯与液溴(纯净的卤素单质)在FeBr3的催化下反应 写出反应方程式: 有机产物的名称为,常温常压下为色体,密度于水的密度,溶于水。【思考】 a,加入药品的顺序为: b,此反应的催化剂为: c,长导管的作用为: d,反应开始时可观察到哪些现象? e,尾气处理装置如图,为何如此设计?还有哪些尾气处理装置可达到此目的? f,如何检验产物中的无机物? g,如何提纯产物中的有机物? h,什么现象说明发生了取代反应而不是加成反应?

高考必修化学有机化学知识点归纳

高考有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等) ②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 (3)苯及苯的同系物: A) 通式:C n H 2n —6(n ≥6);代表物: B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C 原子和6个H 原子共平面。 C)化学性质: ①取代反应(与液溴、HNO 3、H 2SO 4等) ②加成反应(与H 2、Cl 2等) (5)醇类: A) 官能团:—OH (醇羟基); 代表物: CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OH B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质: ①羟基氢原子被活泼金属置换的反应 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团 + Br 2 + HBr ↑ —Br Fe 或FeBr 3 + HNO 3 + H 2O —NO 2 浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2 Ni △ + 3Cl 2 紫外线 Cl Cl Cl

(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热 .......酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】:1—水(盐)、2—银、3—氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O (6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2 Ag HCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag 6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应 (1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。 (3)反应条件:碱过量、加热煮沸 ........ (4)实验现象: ①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;②若有机物为多羟基 醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O (6)定量关系:—COOH~? Cu(OH)2~? Cu2+(酸使不溶性的碱溶解) —CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O 7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。 9.能跟I2发生显色反应的是:淀粉。 10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基 ...、—COOH的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。 一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式: O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法:甲烷:3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

大学有机化学知识点总结(推荐文档)

有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式: COOH OH H 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型, 在相反侧,为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式; 在相反侧,则为反式。

高二化学选修有机化学知识点归纳整理

高二化学选修5有机化学知识点归纳整理(A4) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯与对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉与。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2 —CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3

高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C )≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br 2/H 2O )褪色的物质 (1)有机物① 通过加成反应使之褪色:含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO (醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C —、—OH (较慢)、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3.与Na 反应的有机物:含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物:常温下,易与—COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na 2CO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2气体; 与NaHCO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH 3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热....... 酸性条件下,则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖:(过量)CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O (6)定量关系:—CHO ~2Ag(NH)2OH ~2 Ag HCHO ~4Ag(NH)2OH ~4 Ag 6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应 (1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH 仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH 溶液中,滴加几滴2%的CuSO 4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。 (3)反应条件:碱过量、加热煮沸........ (4)实验现象: ① 若有机物只有官能团醛基(—CHO ),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH)2↓+ Na 2SO 4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O HCHO + 4Cu(OH)2CO 2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H 2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO 2 + Cu 2O↓+ 3H 2O CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O (6)定量关系:—COOH ~? Cu(OH)2~? Cu 2+ (酸使不溶性的碱溶解) —CHO ~2Cu(OH)2~Cu 2O HCHO ~4Cu(OH)2~2Cu 2O 7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 HX + NaOH == NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点 一、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 ①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净 的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热 .......酸性条件下,则有Ag(NH3)2++ OH-+ 3H+== Ag++ 2NH4+ + H2O而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】:1—水(盐)、2—银、3—氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛:O HC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1)伞形式:C COOH OH H 3C H 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H H H H H H H H H H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧, 则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序

相关文档
最新文档