有机化学实验教案--11.对氨基苯甲酸的制备
对氨基苯甲酸的制备方法
状晶体
状晶体
末状晶体 状晶体
末状晶体
熔点
产率
/
总产率=
讨论： 1.实验中，第一步将对甲苯胺用乙酸酐处理转变为相应的酰胺，是为
了在第二步高锰酸钾氧化反应中保护氨基，避免氨基被氧化，形成的酰胺 在所用氧化条件下是稳定的。第二步在溶液中加入少量的硫酸镁，因为溶 液中有氢氧根离子生成，而七水硫酸镁则作为缓冲剂，以保证溶液碱性不 致变得太强而使酰胺基发生水解。该反应产物是羧酸盐，经酸化后会生成 羧酸，可从溶液中析出。第三步的反应在稀酸溶液中很容易进行，故以 7～ 8mL 盐酸溶液/每克产品的比例加入 18%盐酸溶液。
4.本次实验还需萃取操作。萃取常用的仪器是分液漏斗，进行萃取操作前， 应先对分液漏斗进行检漏，确定不漏后方可使用。萃取时，先将待萃取的溶液倒 入分液漏斗中，再加入萃取剂，用塞子塞紧，然后，将漏斗放平，前后摇动或做 圆周运动，使两种液体充分接触，期间要注意不断放气，以免内部压力过大。萃 取完毕后，溶液分上下两层，下层溶液由下口经活塞放出，而上层溶液直接从上 口倒出。萃取操作时极易造成产品的损失以及杂质的混入。 【总结与展望】
对氨基苯甲酸课程设计
对氨基苯甲酸课程设计一、课程目标知识目标：1. 让学生掌握对氨基苯甲酸的化学式、结构和基本性质，了解其在有机合成中的应用。
2. 使学生了解对氨基苯甲酸的合成方法，掌握其主要反应类型。
3. 帮助学生理解对氨基苯甲酸在生物体内的重要作用及其与人体健康的关系。
技能目标：1. 培养学生运用化学知识解决实际问题的能力，例如设计对氨基苯甲酸的合成实验。
2. 提高学生实验操作能力，熟练使用实验仪器，掌握基本实验技能。
3. 培养学生独立思考、合作探究的学习能力。
情感态度价值观目标：1. 培养学生对化学学科的兴趣，激发他们探索未知、追求真理的热情。
2. 引导学生关注化学与生活的联系，认识到化学知识在实际应用中的价值。
3. 培养学生环保意识，了解化学物质对环境的影响，树立绿色化学观念。
本课程针对高年级学生，结合课程性质、学生特点和教学要求，将课程目标分解为具体的学习成果。
通过本课程的学习，学生能够掌握对氨基苯甲酸的相关知识，提高实验操作技能，培养科学思维和环保意识，为后续有机化学学习打下坚实基础。
二、教学内容本章节教学内容依据课程目标，紧密结合教材，确保科学性和系统性。
具体安排如下：1. 对氨基苯甲酸的基本概念：- 化学式、结构特点- 物理性质和化学性质2. 对氨基苯甲酸的合成方法：- 格氏反应原理及操作- 硝化反应原理及操作- 还原反应原理及操作3. 对氨基苯甲酸的应用：- 在药物合成中的应用- 在染料合成中的应用- 在农药合成中的应用4. 对氨基苯甲酸的生物作用：- 在生物体内的代谢途径- 与人体健康的关系- 环境中的存在与影响5. 实践教学：- 设计对氨基苯甲酸的合成实验- 分析实验结果，探讨实验中可能出现的问题及解决方案教学内容按照教材章节进行安排，共计5个部分，每个部分均包含理论教学和实践教学。
在教学过程中，教师需关注学生掌握知识的情况，适时调整教学进度，确保教学内容与课程目标相契合。
通过本章节的学习，学生能够全面了解对氨基苯甲酸的相关知识，为后续学习打下坚实基础。
对氨基苯甲酸的制备
竞争格局
技术门槛
对氨基苯甲酸的制备技术具有一 定的门槛，需要专业的技术和设 备支持，这使得一些小型企业难 以进入该领域。
原料成本
对氨基苯甲酸的生产需要使用到 苯甲酸等原料，这些原料的价格 波动会对生产成本产生影响，进 而影响市场竞争格局。
品牌与质量
品牌和质量是影响市场竞争的重 要因素，知名品牌和高质量的产 品更受市场欢迎，具有更高的市 场占有率。
副产物资源化利用
副产物分离与提纯
通过对副产物的分离和提纯，提取其中的有用组分，实现资源的 有效利用。
副产物转化为有价值产品
通过对副产物的转化和利用，开发出新的有价值的产品，拓宽对氨 基苯甲酸的应用领域。
副产物减排
通过减少副产物的产生和排放，降低对氨基苯甲酸制备过程中的环 境污染，提高生产过程的环保性。
03
对氨基苯甲酸的生产工艺
原料选择与处理
原料选择
选择纯度较高的原料，如苯甲酸、氨 等，以确保产品质量和产率。
原料处理
对原料进行预处理，如干燥、过滤、 纯化等，以去除杂质和水分，确保反 应顺利进行。
反应条件控制
温度控制
保持适宜的反应温度，过高或过低都可能影响产物的 质量和产率。
压力控制
根据反应需要，保持一定的反应压力，以确保气体原 料充分参与反应。
绿色合成路线探索
优化合成工艺
01
通过对合成路线的优化，降低对氨基苯甲酸制备过程中的能耗
和资源消耗，减少废弃物的产生。
新型催化剂研究
02
开发高效、环保的新型催化剂，提高对氨基苯甲酸合成的选择
性、收率和纯度。
副产物资源化利用
03
通过对副产物的回收和再利用，降低对氨基苯甲酸制备过程中
对氨基苯甲酸的合成
讨论
实验结果
01
实验成功合成对氨 基苯甲酸
通过化学反应，成功合成了对氨 基苯甲酸，并得到了白色固体产 物。
02
实验产率较高
03
产物稳定性良好
在最佳反应条件下，实验产率达 到了85%，表明合成过程效率较 高。
合成的对氨基苯甲酸在常温下稳 定，不易分解，便于保存和运输。
结果分析
反应机理分析
通过对反应机理的分析，确定了 合成过程中各步反应的化学键断 裂和形成过程，以及反应条件对 产物生成的影响。
实验误差分析
对实验过程中可能出现的误差进 行了分析，包括称量误差、温度 波动、反应时间等因素对实验结 果的影响。
最佳条件确定
通过对比不同反应条件下的实验 结果，确定了最佳的反应温度、 压力、溶剂等条件，以提高产物 的产率和纯度。
选用高质量原料
确保原料纯度高、稳定性好， 降低杂质含量。
优化反应条件
通过实验确定最佳温度、压力 、溶剂等参数，提高产率与产 品质量。
定期维护设备
确保反应器性能稳定，延长使 用寿命，提高生产效率。
规范操作流程
制定标准操作程序，确保投料 、搅拌等操作符合要求，提高
合成效果。
对氨基苯甲酸合成的前景展望
技术进步
随着科技发展，新的合成方法与技术不断涌 现，有望提高合成效率与降低成本。
市场需求
随着下游应用领域的拓展，对氨基苯甲酸的 需求量将持续增长。
环保要求
环保法规日益严格，推动绿色合成技术的发 展，减少三废排放。
产业升级
产业结构调整与升级将促进对氨基苯甲酸产 业的健康发展，提高产业竞争力。
感谢观看
THANKS
用于过滤生成的产 物。
对氨基苯甲酸的制备实验报告
对氨基苯甲酸的制备实验报告一、实验目的本实验旨在了解氨基苯甲酸的制备方法，掌握化学反应过程和实验操作技巧，以及对产物进行分离和纯化。
二、实验原理氨基苯甲酸是一种重要的有机化合物，常用于制备染料、药品等。
其制备方法主要有两种：苯甲酸与氨水反应法和苯甲醛与氨水反应法。
本实验采用苯甲醛与氨水反应法，具体反应方程式如下：C6H5CHO + NH3 + H2O → C6H5CH2NH2COOH三、实验步骤1. 实验前准备：称取苯甲醛10g放入干燥的圆底烧瓶中；称取浓氨水10mL放入干燥的滴定管中；准备冷却器和加热器。
2. 加入氨水：将滴定管中的浓氨水缓慢地滴加到圆底烧瓶中，同时加入少量蒸馏水。
3. 反应加热：将圆底烧瓶装入加热器中，进行搅拌并加热至80℃，反应2小时。
4. 产物分离：将反应液降温至室温，加入稀盐酸调节pH值至4-5，产生大量沉淀。
用滤纸将沉淀过滤并用蒸馏水洗涤。
5. 产物纯化：将湿沉淀放入烘箱中干燥，得到氨基苯甲酸。
四、实验注意事项1. 实验过程中要注意安全，避免接触皮肤和吸入氨气。
2. 反应过程中要控制温度和搅拌速度，避免溢出和剧烈反应。
3. 操作时要注意精确称量和计量，保证实验结果的准确性。
4. 在分离和纯化产物时要注意操作细节，避免污染或损失产物。
五、实验结果与讨论本实验制备的氨基苯甲酸产物为白色晶体粉末，经过分离和纯化后得率为80%左右。
通过红外光谱分析表明所得产物为目标化合物。
六、结论本实验采用苯甲醛与氨水反应法成功制备了氨基苯甲酸，并通过分离和纯化得到了高纯度的产物。
实验结果表明该方法简单易行、产率较高，适用于小规模制备氨基苯甲酸的实验教学。
对氨基苯甲酸实验报告
对氨基苯甲酸实验报告
《氨基苯甲酸实验报告》
实验目的：通过合成氨基苯甲酸，掌握有机合成实验的基本操作技能，加深对有机化合物合成原理的理解。
实验原理：氨基苯甲酸是一种重要的有机化合物，它可以通过苯甲酸和氨水反应得到。
在实验中，首先将苯甲酸溶解在水中，然后加入氨水，反应生成氨基苯甲酸，并通过结晶得到产物。
实验步骤：
1. 将苯甲酸溶解在适量的水中，搅拌均匀。
2. 缓慢滴加氨水至溶液中，同时搅拌。
3. 反应完毕后，过滤得到沉淀物。
4. 用冷水洗涤沉淀物，然后晾干得到氨基苯甲酸产物。
实验结果及分析：
经过实验操作，成功合成了氨基苯甲酸，产物呈现白色结晶固体。
通过对产物的熔点、红外光谱、核磁共振等分析手段，确认了产物的结构和纯度。
实验结论：
通过本次实验，掌握了有机合成实验的基本操作技能，了解了氨基苯甲酸的合成原理和实验方法。
同时，通过实验结果的分析，加深了对有机化合物合成原理的理解。
总结：
有机合成实验是化学专业学生必备的基本实验技能，通过实验操作可以加深对有机化合物合成原理的理解，提高实验操作的熟练度和实验分析能力。
通过本
次实验，对氨基苯甲酸的合成方法和结构特性有了更深入的了解，为今后的有机合成实验打下了良好的基础。
基础有机化学实验操作-对氨基苯甲酸的制备
实验原理
反应式：
CO2H NaNO2, H2SO4 0~5 。C
NH2
CO2H + NaHSO4 + H2O
N2 HSO4
CO2H + H2O
H2SO4
CO2H + N2 + H2SO4
N2 HSO4
OH
实验用试剂
➢对氨基苯甲酸，5 g ➢浓硫酸，24 mL ➢亚硝酸钠，2.6 g ➢碘化钾-淀粉试纸
CO2H NH4OH
CO2NH4 CH3CO2H
NH2 HCl
NH2
CO2H NH2
实验用试剂
➢对硝基苯甲酸，8 g ➢锡，18 g ➢浓盐酸，38 mL ➢浓氨水 ➢冰乙酸
实验装置
实验步骤
250 mL三颈瓶接球形冷凝管、 尾气吸收装置及机械搅拌装置
对硝基苯甲酸 金属锡 浓盐酸
缓慢加热至开始反应，搅拌至透明
25 mL水
16 mL浓硫酸 加热至75-80。C
制备好的重 氮盐溶液
保持温度 缓慢加入
保持相同温度下搅拌5-10 min
置冰水中，剧烈搅拌下冷却 得晶体
抽滤，15 mL冰水洗4次，得肉色结晶
烘干称重测熔点
产物熔点：213-215℃
实验注意事项
➢对氨基苯甲酸在酸水中的溶解度不大，加热溶解后冷却 可能会再次析出。冷却时要保持剧烈搅拌，这样析出的 固体颗粒会很小，可继续往下做重氮盐。
大学基础有机化学实验
对氨基苯甲酸的制备
目的和要求
➢掌握由对硝基苯甲酸还原制备对氨基苯甲酸的原理和方法。 ➢进一步巩固机械搅拌装置的安装及其操作。
实验原理
对氨基苯甲酸的合成常用对氨基甲苯经酰化、氧 化、水解三步反应制得。本实验采用锡加盐酸还原对硝 基苯甲酸一步反应制得：
有机化学实验教案--11.对氨基苯甲酸的制备
二、实验原理：
对氨基苯甲酸的合成涉及三步反应：
（1）对甲苯胺用乙酸酐处理，转变为相应的酰胺，制备酰胺的标准方法；保护氨基
（2）对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基，氧化过程中紫色高锰酸根被还原成棕色的二氧化锰沉淀，鉴于有氢氧根离子生成，故加入少量硫酸镁做缓冲剂，使溶液碱性不致太强而使酰胺基水解，产物为羧酸盐，酸化后可为羧酸在溶液中析出
六、思考题
(1)对甲苯胺用醋酸酐酰化的时候加入醋酸钠的目的何在?
（2）对甲乙酰苯胺用高锰酸钾氧化时，为何要加入硫酸镁结晶？
（3）在氧化步骤中，若滤液有色，需加入少量乙醇煮沸，发生了什么反应？
（4）在最后水解中，用氢氧化钠代替氨水可以么？中和后加入醋酸的目的何在？
课后作业
完成实验报告
课后总结
（3）酰胺的水解，除去保护基团乙酰基，在稀酸中容易进行
反应如下：
三、实验药品与仪器
仪器：普通回流装置（圆底烧瓶回流）、减压过滤装置、电加热套、温度传感器、热水浴、冰水浴、石蕊试纸
药品：对甲苯胺(C.P.)、醋酸酐(C.P.)、结晶醋酸钠(C.P.)、高锰酸钾(C.P.)、七水硫酸镁晶体、乙醇(95％)、盐酸、冰水、硫酸、氨水
2.对乙酰氨基苯甲酸的制备
在250mL烧瓶中加入上步产品——对甲基乙酰苯胺、4g乙酸钠、16g高锰酸钾和100mL水，室温下搅拌，不断搅拌下加热30min，反应液呈深褐色并有大量沉淀物生成。减压趁热过滤，并用少量热水洗涤沉淀，合并滤液，冷却至室温。用20%硫酸酸化，调节pH为1-2。此时，析出大量白色固体，抽滤，尽量抽干，收集产物。纯品熔点250-252℃
重庆工业职业技术学院教案
课题
第十一讲对氨基苯甲酸的制备
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反应如下：
三、实验药品与仪器
仪器：普通回流装置（圆底烧瓶回流）、减压过滤装置、电加热套、温度传感器、热水浴、冰水浴、石蕊试纸
药品：对甲苯胺(C.P.)、醋酸酐(C.P.)、结晶醋酸钠(C.P.)、高锰酸钾(C.P.)、七水硫酸镁晶体、乙醇(95％)、盐酸、冰水、硫酸、氨水
2.对乙酰氨基苯甲酸的制备
在250mL烧瓶中加入上步产品——对甲基乙酰苯胺、4g乙酸钠、16g高锰酸钾和100mL水，室温下搅拌，不断搅拌下加热30min，反应液呈深褐色并有大量沉淀物生成。减压趁热过滤，并用少量热水洗涤沉淀，合并滤液，冷却至室温。用20%硫酸酸化，调节pH为1-2。此时，析出大量白色固体，抽滤，尽量抽干，收集产物。纯品熔点250-252℃
有机化学实验教案--11.对氨基苯甲酸的制备
重庆工业职业技术学院教案
课题
第十一讲对氨基苯甲酸的制备
课时
4学时
教学目标
和要求
1．学习有机化学中的酰化、氧化、水解等反应原理与方法
2．熟悉掌握有机合成中的基团保护操作
教学重点
和难点
有机酰化、氧化、水解反应
有机合成中的基团保护
授课内容与教学过程设计
一、实验目的：
4.计算产率
产品干燥后以对甲苯胺为标准计算累计产率。
五、实验注意事项
（1）本实验对甲基乙酰苯胺所用仪器都是干燥的
（2）高锰酸钾氧化时需要小火加热，否则反应太剧烈，难于控制
（3）高锰酸钾氧化时滤液颜色若呈紫红色，可能有高锰酸钾存在，可加入少量亚硫酸氢钠使颜色褪去，使滤液呈近无色的液体
（4）各步中使用溶液量不能过大，否则产物不易结晶出来
3.对氨基苯甲酸制备
称量上步得到的产品，按每克湿产物用5mL 1:1盐酸进行水解。反应物放入圆底烧瓶，缓慢加热回流30min。待反应液冷却后，加入30mL冷水，然后用10%氨水中和，使反应液混合物对石蕊试纸恰成碱性，切勿使氨水过量。每30mL终液加1mL冰醋酸，充分振摇后置于冰浴中骤冷以引发结晶。抽滤，收集产物，干燥。纯品熔点为186-187℃。
1．熟悉有机合成中的酰化、氧化、水解等反应的原理和方法；
2．熟练掌握基团保护操作
二、实验原理：
对氨基苯甲酸的合成涉及三步反应：
（1）对甲苯胺用乙酸酐处理，转变为相应的酰胺，制备酰胺的标准方法；保护氨基
（2）对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基，氧化过程中紫色高锰酸根被还原成棕色的二氧化锰沉淀，鉴于有氢氧根离子生成，故加入少量硫酸镁做缓冲剂，使溶液碱性不致太强而使酰胺基水解，产物为羧酸盐，酸化后可为羧酸在溶液中析出
六、思考题
(1)对甲苯胺用醋酸酐酰化的时候加入醋酸钠的目的何在
（2）对甲乙酰苯胺用高锰酸钾氧化时，为何要加入硫酸镁结晶？
（3）在氧化步骤中，若滤液有色，需加入少量乙醇煮沸，发生了什么反应？
（4）在最后水解中，用氢氧化钠代替氨水可以么中和后加入醋酸的目的何在
课后作业
完成实验报告
课后总结
四、实验步骤
1.对甲基乙酰苯胺合成
在50mL烧瓶中加入4g对甲苯胺，5mL乙酸酐，装上冷凝回流冷凝管，反应立即发生并放出热量，使固体完全溶解。搅拌回流10min，趁热将反应物倒入50mL的冷水中，边加边搅拌，立即析出淡黄色固体。彻底冷却后，过滤，用少量冷水洗涤结晶体三次，பைடு நூலகம்燥得粗品。粗产品可用乙醇——水进行重结晶。纯品熔点154℃。