人教版高中化学选修5课件有机合成
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例3 人教版化学选修五有机合成PPT课件
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
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官能团或物质
醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤素原子
酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 羧基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
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三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：
反应条件
反应类型
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
液Br2、Fe粉 X2、光照
O2、Cu、加热
Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂）
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反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃
人教版高中化学选修5课件：3.4有机合成
CH2 =CH2
H2O
水解
酯化
水解
CH3CH2Cl 水解 CH3CH2OH
卤代烃
醇
还原 氧化
O
CH3 C
醛
H
氧化
O
CH3C—OH
羧酸
氧化
逆合成分析法
有机物逆向合成的方法、步骤
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
（2）实例：用乙烯合成草酸二乙酯
O COCH2CH3 COCH2CH3 O
OO HOC COH
（3）满足“绿色化学”的要求。 （4）操作简单、条件和蔼、能耗低、易实现。 （5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
顺 原料
逆
顺
中间体
逆
产品
逆合成分析法
课本第66页【学与问】以2-甲基丙烯酸为原料通过4步 反应得到卡托普利目标化合物的产率如何计算？
CH3
产率计算——多步反应一次计算
A B 93.0%
H2C= C—COOH
有机合成的过程
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的 转化。根据下表分析常见官能团的性质及其引入过程
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构
C＝C －C≡C－
－OH
O CH O C OH O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化 氧化、还原
O
O
CH3CH + H—CH2CH 一定条件
OH O CH3CHCH2CH
逆合成分析法
（3）形成碳环
CH3CHCH2CH2COOH OH
人教版高中化学选修五-有机合成PPT课件
建思想的束缚，最关心的仍然是和自身利益相关的土地）
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （2）事情的发生、发展和结局如何；
（1）CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，难道是做不到吗？
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
（一）有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（2）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长：
（1）加聚反应 缩聚反应
（2）酯化反应
（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO＋HCN―加――成→
――水―解―→
（4）羟醛缩合
（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物 ，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
原称《书》，到汉代改称《尚书》，意为上代之书。《尚书》，在作为历史典籍的同时，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和《诗经》并列的一个文体类别。
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （2）事情的发生、发展和结局如何；
（1）CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，难道是做不到吗？
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
（一）有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（2）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长：
（1）加聚反应 缩聚反应
（2）酯化反应
（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO＋HCN―加――成→
――水―解―→
（4）羟醛缩合
（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物 ，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
原称《书》，到汉代改称《尚书》，意为上代之书。《尚书》，在作为历史典籍的同时，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和《诗经》并列的一个文体类别。
中学人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成
四、有机合成的思维结构
和
的有
思
. .
.
一、有机合成的过程
1.有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程
有机合成过程示意图
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
辅助原料
有机合成
导
学习目标 1.明确有机合成所遵循的原则。 2.熟悉常见的反应类型；知道常见的官能团之间的 转化方法。 3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
一、有机合成的过程
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定
机化合物。
2019/9/25
最新中小学教学课件
23
谢谢欣赏！
2019/9/25
最新中小学教学课件
24
Cl2 500 æ¡
CH2CH=CH2
Cl
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ¡æ
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
Cl
CH2OH COOH [O]
CH2Cl NaOH
H2O CH3
COOH CH3
CH2OH H2
CH3
CH3
CH3
3.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备
辅助原料
辅助原料
目标化合物
二、有机合成的分析方法
1、正向合成分析法（顺推法）
？ Cl
OH OH
如何由 CH3CHCH3 制取 CH2CHCH3
化学人教版高中选修5 有机化学基础人教版高中化学选修5有机合成ppt课件
13
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)：
此两反应为将 和银氨溶液的反应： 醛基氧化为羧 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ——→ 基的方法之一 CH3COONH 4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
→ CH3CHO + 2Cu(OH)2 —— CH3COOH + Cu2O + 2H2O
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并 写出有关的化学方程式 ：
乙烯
乙醇
乙醛 乙酸乙酯
乙酸
请课后在学案中完成相应的化学方程式
26
问题三
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢 的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某 催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。 在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
H C OH
CH3
3) 2,3-二氯丁烷
H 3C
4) 2,3-丁二醇
H 3C C H C H H 3C H C Cl H C Cl
C H
C H
CH3
+ C l2
H 3C
H C Cl
H C Cl
CH3
CH3
+ C l2 N aO H
H 3C
H C Cl
H C Cl H C
CH3
CH3
+2H2O
加 热
H 3C
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
19
【归纳总结及知识升华 】
思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) 烯烃和水加成
人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成 (共37张PPT)
自主预习
合作探究
第四节 有机合成
目标导航 预习导引
自主预习
合作探究
1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
合作探究
知识梳理 典例透析
自主预习
Ⅳ.酯水解生成醇。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH ②酚羟基的引入方法。 Ⅰ.酚钠盐溶液中通入CO2生成酚。例如:
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航 预习导引 一 二
自主预习
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
合作探究
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯 的加成反应而得到:
合作探究
第四节 有机合成
目标导航 预习导引
自主预习
合作探究
1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
合作探究
知识梳理 典例透析
自主预习
Ⅳ.酯水解生成醇。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH ②酚羟基的引入方法。 Ⅰ.酚钠盐溶液中通入CO2生成酚。例如:
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航 预习导引 一 二
自主预习
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
合作探究
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯 的加成反应而得到:
有机合成课件人教版高中化学选修五
CH2=CH2
加Br2 CH2Br－CH2Br
③ 官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
CH3CHCH3
Br
中学化学常见的有机信息
1.
CH3
KMnO4 H+
COOH
2. R—CH—OH 自动失水 RCHO + H2O
OH
3. RCH = CHOH
RCH2CHO
4. RCH = CH2
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
P65
有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物 的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利 用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方 法吗？
有机合成课件人教版高中化学选修五
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1. 官能团的引入
CH≡CH
CH3COOCH2CH3
有机合成课件人教版高中化学选修五
一、有机合成 1. 定义
以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个 重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学 反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成课件人教版高中化学选修五
有机合成课件人教版高中化学选修五
2. 意义 ① 可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足; ② 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使 其性能更加完美； ③ 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机 物，以满足人类的特殊需要。
人教版 选修五
用化学方法人工合成物质
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙 烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机 化合物。
高中化学有机化学基础51合成高分子化合物的基本方法课件新人教选修5.ppt
念；
• 3、加聚反应与缩聚反应单体识别的； • 4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写 • 课时建议： • 2.5课时
塑料制品
聚乙烯制品
酚醛树脂
橡胶
合成纤维
我们学过的高分子化合物有哪些？
？
它们与普通小分子有何不同？
相对分子质量大小不同
（1）小分子：相对分子质量通常不上千， 有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称 小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、 蔗糖等
你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ CH2=CHCl
加聚反应生成高聚物的单体的判断
1．凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为 一种。将链节的两个半键闭合即为单体。
练一练
1. 人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体
是 （
B）
A. (CH3)2O C.CH3CHO
3．凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键 结构，单体为一种，属二烯烃：
请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键 的特点
1. 乙酸与乙醇酯化反应
2. 两个甘氨酸分子形成二肽
聚酯
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
物的结构式为
。
，加聚物的结构式
，缩聚物的结构
和
，缩聚
4. 下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是 A.
B. C.
D.
谢谢
3）
2. 有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用
表示。设聚合度n为3000。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
• 3、加聚反应与缩聚反应单体识别的； • 4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写 • 课时建议： • 2.5课时
塑料制品
聚乙烯制品
酚醛树脂
橡胶
合成纤维
我们学过的高分子化合物有哪些？
？
它们与普通小分子有何不同？
相对分子质量大小不同
（1）小分子：相对分子质量通常不上千， 有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称 小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、 蔗糖等
你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ CH2=CHCl
加聚反应生成高聚物的单体的判断
1．凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为 一种。将链节的两个半键闭合即为单体。
练一练
1. 人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体
是 （
B）
A. (CH3)2O C.CH3CHO
3．凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键 结构，单体为一种，属二烯烃：
请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键 的特点
1. 乙酸与乙醇酯化反应
2. 两个甘氨酸分子形成二肽
聚酯
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
物的结构式为
。
，加聚物的结构式
，缩聚物的结构
和
，缩聚
4. 下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是 A.
B. C.
D.
谢谢
3）
2. 有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用
表示。设聚合度n为3000。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
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是
。
解析:合成目标产物是1,4-环己醇的二醋酸酯,通过正向合成,可以
逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。
B(
)
A(
)
知识点1 知识点2
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
答案:⑥ ⑦ ⑥ ② ④
NaOH醇溶液,加热 点拨解该类题,需准确掌握取代、加成、消去反应的含义,认真审 题,注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别,从而确定反应 物、反应条件、反应类型及产物。尤其要熟练掌握反应的特征条 件,如碱的醇溶液、加热为卤代烃消去反应的特征条件,碱的水溶 液、加热为卤代烃水解反应的特征条件,X2、光照为烷烃取代反应 的特征条件等。这些特征条件可作为有机物合成题的突破口。
CH3COONa CH3COOH
一二
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重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
②醛被氧气氧化成酸。例如:
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
③酯在酸性条件下水解。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH ④含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如:
+HCl
一二
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重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
②
键的引入。
醇的催化氧化。例如:
2RCH2OH+O2
2RCHO+2H2O
2R1CHOHR2+O2 (4)羧基的引入方法。 ①醛被弱氧化剂氧化。例如:
+2H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
A
B
C
D
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典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
知识点1 知识点2
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反
应。反应①、
和
属于取代反应。反应
是羟基的引入,反应
和
是消去反应。化合物的结
构简式是:B
、C
。反应④所用试剂和条件
CH3CH2—OH
Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如:
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如:
CH3CHO+H2 CH3CH2—OHCH3COCH3+H2
一二
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典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
消去了 2 分子 HCl,形成了—C≡C—,是卤
代烃的消去反应。
知识点1 知识点2
(3)根据所给信息知,
简式为 (4)
为 +(n-1)H2。
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典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
+ 。
+H2,故 E 的结构
发生 Glaser 反应生成聚合物的反应
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典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
一二
二、有机合成的分析方法
1.有机合成分析方法
正合成分析法、逆合成分析法、综合分析法。
2.逆合成分析法
(1)逆合成分析法示意图。
目标化合物⇒中间体⇒中间体
基础原料
(2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成。
目标导航
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重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
一元
一二
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Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
(3)芳香化合物合成路线: ① ②
芳香酯
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
知识点1 知识点2
知识点1 官能团的引入和消去 【例题1】 由环己烷可制备1,4-环己醇的二醋酸酯。下面是有关 的8步反应(其中所有无机产物都已略去):
①每个草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基
断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
一二
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
原料 中间产物 产品
一二
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重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
2.合成路线的选择
(1)一元合成路线: 醇 一元醛 一元羧酸 酯
卤代烃
(2)二元合成路线:
CH2X—CH2X
CH2OH—CH2OH OHC—CHO HOOC—COOH 链酯、环酯、聚酯
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重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
知识点1 知识点2
知识点2 有机合成路线的选择
【例题2】 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser
反应。
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
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一二
(3)碳碳双键和碳氧双键的引入方法。 ①碳碳双键的引入。 Ⅰ.醇的消去反应引入碳碳双键。例如:
CH3CH2OH
+H2O
Ⅱ.卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如:
CH3CH2Br+NaOH
+NaBr+H2O
Ⅲ.炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到 碳碳双键。例如:
mol。
(4)化合物(
),也可发生Glaser偶联反应生成
聚合物,该聚合反应的化学方程式为
。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学
环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式
。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的
合成路线。
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第四节 有机合成
-1-
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1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去 反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初 步学会设计合理的有机合成路线。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
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知识点1 知识点2
回答下列问题:
(1)B的结构简式为
,D的化学名称为
。
(2)①和③的反应类型分别为
、
。
(3)E的结构简式为 。
用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气
+HBr CH2BrCH2CH3)
+HCl
③醇与氢卤酸的取代反应。例如:
R—OH+HX
R—X+H2O
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一二
(2)羟基的引入方法。 ①醇羟基的引入方法。 Ⅰ.烯烃水化生成醇。例如:
CH2 CH2+H2O
3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。
一二
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一、有机合成的过程 1.有机合成的定义 有机合成是指利用简单易得的原料,通过有机反应,生成具有特 定结构和功能的有机化合物。 2.有机合成的思路 通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的 官能团。
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一二
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
CH3CH3+Cl2 HCl+CH3CH2Cl