近5年有机化学(大题)高考真题汇编带答案
近5年有机化学高考真题汇编带答案
2019年高考化学有机真题汇编
1.(2019年高考化学全国III卷) [化学——选修5：有机化学基础] (15分)
氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为
(2)中的官能团名称是
(3)反应③的类型为，W的分子式为
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：
上述实验探究了和对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究等对反应产率的影响
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式
①含有苯环
②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1
③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2
(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线。(无机试剂任选)
2.(2019年高考化学全国II卷) [化学——选修5：有机化学基础] (15分)
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A是一种烯烃，化学名称为，C中官能团的名称为、
(2)由B生成C的反应类型为
(3)由C生成D的反应方程式为
(4)E的结构简式为
(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简
式、
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，
则G的n值理论上应等于
3.(2019年高考化学全国I卷15分) [化学——选修5：有机化学基础]
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____________________________
________________________________(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是
(5)⑤的反应类型是
(6)写出F到G的反应方程式
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选) 4. (2019年高考化学北京卷15分)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH
3)
2
NCH
2
CH
3
的键线式为
（1）有机物A能与Na
2CO
3
溶液反应产生CO
2
，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na
2
CO
3
溶液
反应，但不产生CO
2
；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是
，反应类型是。
（2）D中含有的官能团：。
（3）E的结构简式为。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH
4和H
2
O的作用是。
（7）由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式。
5．(2019年高考化学天津卷)（18分）我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知环加成反应：
（、可以是或）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为，所含官能团名称为，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。
（3）的反应类型为。
（4）的化学方程式为，除外该反应另一产物的系统命名为。
（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是（填序号）。a．b．c．溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
2019年高考化学有机真题汇编答案
1.（15分）
（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）（2）羧基、碳碳双键（3）取代反应C14H12O4
（4）不同碱不同溶剂不同催化剂（或温度等）
（5）
（6）
2.（1）丙烯氯原子、羟基（2）加成反应
（3）
（4）（5）（6）8
3.（1）羟基
（2）（3）
（4）C2H5OH/浓硫酸、加热（5）取代反应
（6）；（7）
4.【答案】 (1).
(2). 取代反应 (3). 羰基、羟基 (4). (5).
(6). (7). 还原剂；水解 (8).
5．（18分）
（1）碳碳双键、羟基 3 （2）2 5
和
（3）加成反应或还原反应
（4）
2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇
（5）b
（6）
（写成等合理催化剂亦可）
2018年高考化学有机真题汇编
1.[2018，全国1]（15分）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为。
（2）②的反应类型是。
（3）反应④所需试剂，条件分别为。
（4）G的分子式为。
（5）W中含氧官能团的名称是。
（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为(1∶1）。
（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。
2．[2018全国2]（15分）
以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：
回答下列问题：
（1）葡萄糖的分子式为。
（2）A中含有的官能团的名称为。
（3）由B到C的反应类型为。
（4）C的结构简式为。
（5）由D到E的反应方程式为。
（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。3．[2018全国3]（15分）
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为。（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。
（4）D的结构简式为。
（5）Y中含氧官能团的名称为。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式。
4．[2018北京]．8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。
已知：ⅰ.
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类，A的类别是。
(2)A→B的化学方程式是。
(3)C可能的结构简式是。
(4)C→D所需的试剂a是。
(5)D→E的化学方程式是。
(6)F→G的反应类型是。
(7)将下列K→L的流程图补充完整：
(8)合成8羟基喹啉时，L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为。
5．[2018天津]．(18分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
(1)A的系统命名为，E中官能团的名称为。
(2)A→B的反应类型为，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。
(3)C→D的化学方程式为。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为。
(5)F与G的关系为(填序号)。
a．碳链异构b．官能团异构c．顺反异构d．位置异构
(6)M的结构简式为。
(7)参照上述合成路线，以原料，采用如下方法制备医药中间体。
该路线中试剂与条件1为，X的结构简式为；试剂与条件2为，Y的结构简式为。
6.[2018海南] (14分)盐酸美西律（E）是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下:
回答下列问题：
(1) 已知A的分子式为C8H10O, 其化学名称为。
(2)B中的官能团的名将为。
(3)由A生成C的化学及应方程式为，反应类型是。
(4)由D的结构可判断：D应存在立体异构，该立体异构体的结构简式为。
(5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羧氨（NH2OH ?HCl)与C反应,生成物的结构简式为。
(6) A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有种；其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:2:1:1的结构简式为。
7．[2018江苏] ．丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
(1)A中的官能团名称为(写两种)。
(2)D→E的反应类型为。
(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
8．[2018浙江] (10分)某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
已知：
请回答：(1)下列说法正确的是(填字母)。
A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应B．化合物C具有弱碱性
C．化合物F能发生加成、取代、还原反应D．X的分子式是C17H22N2O3
(2)化合物B的结构简式是。
(3)写出C＋D―→E的化学方程式。
(4)写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。
1HNMR谱和IR谱检测表明：
①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(—OCH3)，没有羟基、过氧键(—O—O—)。
(5)设计以CH2===CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
2018年高考化学有机真题汇编答案
1. [2018，全国1]（1）氯乙酸（2）取代反应（3）乙醇/浓硫酸、加热（4）C12H18O3（5）羟基、醚键
（6）、
（7）
2.[2018全国2]（15分）（1）C6H12O6（2）羟基（3）取代反应
（4）
（5）（6）9
3.[2018全国3]（15分）
（1）丙炔（2）
（3）取代反应、加成反应 （4） （5）羟基、酯基
（6）
（7）、、、、、
4.[2018北京] (1)烯烃 (2)CH 2===CHCH 3＋Cl 2高温――→
CH 2===CHCH 2Cl ＋HCl (3)HOCH 2CHClCH 2Cl 、ClCH 2CH(OH)CH 2Cl (4)NaOH ，H 2O
(5)HOCH 2CH(OH)CH 2OH 浓H2SO4CH 2===CHCHO ＋2H 2O (6)取代反应
(7) (8)氧化 3∶1
10.[2018天津]
答案 (1)1,6己二醇 碳碳双键、酯基 (2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)
(3) (4)5
(5)c (6)(7)HBr ，△ O 2/Cu 或Ag ，△
5.[2018海南]
（1）2，6-二甲基苯酚，故答案为：2，6-二甲基苯酚；（2）溴原子、羰基；
（3）；取代反应；
（4）（5）；（6）8；
。
6.[2018江苏]
答案 (1)碳碳双键、羰基 (2)消去反应 (3) (4)
(5)
7．[2018浙江]答案
(1)BC (2) (3) ＋―→＋HCl
(4)
(5)CH 2=CH 2Cl2――→ClCH 2CH 2Cl NH3――→
H 2NCH 2CH 2NH 2
2017年高考化学有机真题汇编
1.（2017全国Ⅰ卷．36）（15分）化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是 。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。
（3）E的结构简式为。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
2．（2017全国Ⅱ卷.36）（15分）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为。
（2）B的化学名称为。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为。
（4）由E生成F的反应类型为。
（5）G的分子式为。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。
3．（2017全国Ⅲ卷.36）（15分）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为。C的化学名称是。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是，该反应的类型是_ 。
（3）⑤的反应方程式为。吡啶是一种有机碱，其作用是。
（4）G的分子式为。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。
4.（2017北京卷.25）（17分）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）