有机化学期末复习资料
有机化学复习重点
第一章:绪论
1.化学键:离子键与共价键
离子键:就是通过电子转移产生正负离子相互结合而形成
共价键:原子间通过共用电子对相互结合而形成。
氢键(hydrogen bond)是很强的偶极——偶极作用力(重点)
形成氢键的条件：①氢原子②电负性很强有孤对电子的原子。
作业:P10 1.7
2.了解有机化合物的官能团及其结构(P10)
第二章:饱和烃(烷烃)
1.烷烃的通式：CnH2n+2
2.碳原子类型：— P13(伯,仲,叔碳原子区分)
3.烷烃(alkane—烷烃的类名)的命名(P13)
系统命名法的要点：最长、最多、最小、最简
要点1：选择（含有特征官能团的）最长碳链作为主链——最长给碳原子编号
要点2：主链应含尽可能多的支链——最多
要点3：编号使取代基或特征官能团号码最小——最小
要点4：命名时合并所有相同的取代基——最简；较小的
取代基写在前，较大的取代基写在后。
常见烷基的顺序为：甲基＜乙基＜丙基＜异丙基
4.烷烃的化学性质（重点）(Pg22)
（1）稳定性:烷烃稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂所作用(2）卤代反应:取代反应——有机化合物分子中的氢原子或基团被另一原子或基团取代的反应
卤素与烷烃反应的相对活性是：F2＞ Cl2＞ Br2＞ I2。
由于氟代反应非常剧烈，难以控制，而碘代反应非常缓慢以至难以进行，因此卤代反应通常是指氯代反应和溴代反应。
（3）氧化和燃烧
在有机化学中，氧化反应——加氧或脱氢
还原反应——加氢或脱氧
5.作业
Pg27
2.2(a,c,e,g) , 2.4 — a,f 2.16
第三章:不饱和烃
不饱和烃——分子中含有碳碳双键或叁键。
例如：烯烃和炔烃
一.烯烃:烯烃是分子中含有碳碳双键（＞C=C＜）的烃。
＞C=C＜是烯烃的官能团。
烯烃的通式:C n H2n
最简单的烯烃是 :乙烯
分子式为 C2H4
2.命名（pg31）
(1).选择含有双键的最长的碳链做主链，称“某烯”
(2).编号要使双键位次最小
(3).合并同类取代基使命名最简
3、烯烃的理化性质
(1)物力性质
状态（常温常压）：C2~C4的烯烃——气体
C5~C18的烯烃——液体
C19以上的烯烃——固体
溶解性：烯烃都难溶于水而易溶于有机溶剂
熔点、沸点和相对密度：随分子量的增加而升高
熔点、沸点和相对密度：直链烯烃的沸点比支链烯烃的沸点高
（2）化学性质（重点）
烯烃分子中碳碳双键是由1个σ键和1个π 键构成，π 键比σ 键弱，容易断裂，而且电子云密度较高，易受缺电子试剂进攻。
1.加成反应pg34
加氢
加卤素
加卤化氢（重点：马氏规则）pg36
马氏规则：当不对称试剂与不对称烯烃加成时，氢原子主要加在含氢较多的双键碳原子上加水：烯烃与水的加成反应在催化剂（磷酸或硫酸）、高温、
高压条件下，可以直接与水加成生成醇。工业上称这种方法
为烯烃直接水合法。
2.氧化（非常重要）
3.（1）高锰酸钾氧化pg39
烯烃被高锰酸钾氧化，反应条件不同，氧化产物也不同
在碱性或中性的高锰酸钾冷溶液条件下，发生羟基化反应生才
成邻二醇。
现象：高锰酸钾紫色褪去，生成褐色二氧化锰沉淀（此反应常用于鉴别不饱和烃）
（2）酸性高锰酸钾溶液条件下，双键碳原子上连接的烃基不同，氧化产物也不同。其规律如右：
以上反应，既可以鉴别烯烃，还可以推断原来烯烃的结构。
（3）.臭氧氧化(pg39,重点)
（4）.环氧化反应，（重点）
（5）α-氢的卤代pg40
二、炔烃pg41
1．官能团：－C≡C－碳碳叁键
通式： C n H2n-2 7
最简单的炔烃：乙炔——分子式 C2H4
结构式H－C≡C－H
分子的结构类型直线型
分子中2个碳原子杂化方式 sp杂化
C-C三键是由σ一个键和两个π键组成的注意：
烯炔位置同，编号先烯后炔
烯炔位置不同，编号近者为先，命名时先烯后炔
2物理性质
熔点、沸点和相对密度：随分子量的增加而升高
通常沸点：炔烃高于烯烃
密度：炔烃大于烯烃
溶解性：炔烃难溶于水，易溶于有机溶剂
3.化学性质
4.（1）炔烃的弱酸性（炔化物的生成）
被碱金属取代
（2）金属炔化物的生成pg44（两个方程很重要）
（3）加成反应pg43（重要）
（4）氧化反应
条件：KMnO4/H+
现象：高锰酸钾溶液紫红色褪去
意义：鉴别炔烃并推知原炔烃的结构和叁键的位置
结构与产物：结构为R-C≡CH，产物羧酸和二氧化碳结构为R-C≡C-R，产物2分子羧酸
作业
P49 3.16 3-12、P50 3-20 3.22、3.23
第四章：环烃
1．命名pg51最后一段
2．重点为苯环化学性质pg62
取代反应方程式
加成反应方程式pg64
氧化pg64
4.苯环上取代基的地位规律（重点）pg67
5.
作业
Pg76 4.3（a，f），4.7（a，d，e，i，j，k），4.11，4.13，4.15，4.16，4.17
第五章不考
第六章：卤代烃
卤代烃：卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。
结构通式：R—X
官能团： Cl 、 Br、 I
命名：（pg97）
（1）复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）, 编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。
(2)卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作为取代基。
物理性质：1. 一卤代烷无色，强烈气味，多为液体，C15以上为固体；2. 比重大于水，难溶于水，可溶于有机溶剂；3. 碘代烷无色，久置见光分解并游离出I2而显色，应保存于棕色瓶中；4. 卤代烃蒸汽有毒；5. 卤代烃在铜丝上灼烧，产生绿色火焰，可鉴定卤素的存在。
化学性质（重点）pg99
{亲核取代，消除反应，与金属的反应（很重要）}
Pg102，不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较（重要）
作业
P107-108 6-1 6-4 6-5 6-6 6-13
第七章不考
第八章：醇酚醚
一醇
1. 醇的结构和命名
结构 R—OH 官能团：—OH （醇羟基）
命名(pg130):1.用普通命名法命名 2. 系统命名法：（1）主链含-OH （2）-OH的位次最小
2.物理性质:沸点: 低级醇＞烷烃能与水混溶——形成氢键的缘故 (直链的醇＞支链醇分子量相近的醇和烃：醇> 烃)
3.化学性质:（重要）
（1）醇与金属钠的反应（与水类似表现“酸性”－－似水性）pg133
由于O-H键是极性键，因此可与活泼的金属作用，生成醇的金属化合物(乙醇钠)和氢气。醇钠是一种化学性质活泼的白色固体，其碱性很强，不稳定，遇水迅速水解。所以在醇钠溶液中滴入酚酞试液后，显红色。
（2）醇与无机含氧酸的酯化反应：醇能与硝酸、亚硝酸、硫酸、磷酸等作用，分子间脱水生成酯类。这种酸和醇脱水生成酯的反应，称为酯化反应。 Pg133
（3）醇的脱水反应——消除反应：醇分子内脱水生成烯烃的反应称为消除反应。乙醇在硫酸存在下加热到140oC，可经分子间脱水形成乙醚Pg135
（4）醇的氧化反应：伯醇和仲醇分子中具有活泼的α-H原子，容易被重铬酸钾（酸性）溶液所氧化。由于叔醇分子中没有α-H原子，所以无此反应，可区别于伯、仲醇。用K2Cr2O7—橙红色变绿色；用KMnO4紫色变棕色MnO2↓（ pg137）
（5）邻二醇与高碘酸的作用pg137
二酚
1.P141－143 表8-2，了解一些常见酚的命名。
2．物理性质：酚类与醇一样能形成分子间氢键，具有高沸点
3. 化学性质：（重要）
（1）酚的酸性与成盐pg142。
（2）亲电取代反应。
1苯酚与溴水在常温下可立即反应生成 2，4，6三溴苯酚白色沉淀。制取一溴代苯酚，则要在非极性溶剂（CS2，CCl4）和低温下进行。Pg144 2硝化反应pg145
（3）酚与三氯化铁的显色pg144。酚能与FeCl3溶液发生显色反应，故此反应可用来鉴定酚。
凡有烯醇式结构的化合物都可与FeCl3水溶液发生显色反应。例如：水杨酸（邻-羟基苯甲酸）
（4）氧化反应pg144
（5）酚醚的生成pg142
三、醚
1．命名：1）简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。例如，乙醚、二苯醚等。 2）混醚是将小基排前大基排后；芳基在前烃基在后，称为某基某基醚。 3）结构复杂的醚用系统命名法命名。 Pg148
2．醚的物理性质：1. 多数在室温下为液体，有特殊气味（香味）；2. 醚分子间不能以氢键缔合，故其沸点与相对密度都比相应的醇低；3. 醚为非线形分子，C-O-C键角接近109°，有极性。
3、醚的化学性质（重要）
1）醚的质子化——烊盐的生成：醚的氧原子上有未共用电子对，能接受强酸中的H+而生成烊盐。（2）醚键的断裂：在较高温度下，强酸能使醚链断裂，使醚链断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸（HI）。（3）过氧化物的生成：醚长期与空气接触下，会慢慢生成不易挥发的过氧化物。 Pg150 注：过氧化物不稳定，加热时易分解而发生爆炸，因此，醚类应尽量避免暴露在空气中，一般应放在棕色玻璃瓶中，避光保存。
5.作业
习题8-1（b，c，d，e，i） P153 8-5（ a、b、d、e ） 8-9 （ a、e、g、i） 8-11
第九章：醛、酮、醌
一．醛和酮
1．了解羰基pg156
2．命名
（1）简单的酮用习惯命名法，称“某基酮”，简单烃基在前，复杂烃基在后
（2）结构复杂的醛酮用系统命名法。选择含有羰基的最长碳链为主链，编号从靠近醛基(酮基)一端开始。PG157
3．醛酮的化学性质
（1）羰基上的亲核加成反应：①加氢氰酸（HCN）②与格氏试剂的加成：Grignard试剂对醛酮的加成可以增长碳链③加氨的衍生物（ H2N—G）：氨的衍生物能与醛、酮起加成反应，用于鉴别羰基的存在，称为羰基试剂。常用羰基试剂：2,4-二硝基苯肼。④与醇的加成（ R－OH ）（PG158—162）
（2）还原反应：醛或酮经催化氢化被还原为伯醇或仲醇 PG163
（3）氧化反应：醛易被氧化成酸，酮不易被氧化！弱氧化剂Tollens(托伦)试剂：硝酸银的氨溶液。（重点）pg163
（4）烃基上的反应：①α－碳及α-氢的反应pg164 2．卤仿反应（重点）：常用试剂：I2+NaOH；产物：CHI3；（黄色结晶）现象：黄色沉淀。（称为碘仿反应）。碘仿反应用于鉴别以下结构：
（5）.歧化反应（Cannizzaro-康尼查罗反应：无α-H的醛与强碱共热，发生自身的氧化还原反应，生成等量的酸和醇。
4．醌不作要求
5．作业
P176 9-1，9-3（除a，m，n，o，p外），9-4，9-10，9-11，9-12
第十章：羧酸及其衍生物
一羧酸
1．羧酸的分类和命名 pg182（了解）
2．羧酸的物理性质：熔点乙酸熔点16.6℃，当室温低于此温度时，能结成似冰状的固体，
所以常把无水乙酸（纯乙酸）又称为冰醋酸。沸点比相应的醇的沸点高。原因：通过氢键形成二聚体。
2.化学性质：
（一）羧酸的酸性与成盐pg184 （二）羧酸衍生物的生成：1、酰卤的生成－羟基的取代反应。Pg186 2、酸酐的生成pg185 。 3、酯的生成——酯化反应：有机酸与醇脱水。Pg186 4、酰胺的生成。Pg187 （三）还原－－羧基被还原： LiAlH4是还原羧酸为醇的最好试剂。Pg187（重点）。（四）烃基上的反应：（1）α-H 的卤代反应。（2）芳香环的取代反应见P188 （五）二元羧酸的脱羧反应pg188
二．羧酸衍生物
1．羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物，重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。
2．命名：（1）酰卤和酰胺根据酰基称为“某酰某” （2）酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐” （3）酯的命名是根据形成它的酸和醇称为“某酸某酯”pg194
3．化学性质：
（一）酰基的亲核取代反应：1.水解反应——酰卤>酸酐>酯>酰胺→羧酸2.醇解反应——酰卤>酸酐>酯→酯（重点） 3.氨解反应——酰卤>酸酐>酯>酰胺→酰胺pg195 （二）酯缩合反应pg197
4.作业
10-1（除j，k，l，m，q，r外），10-3（a，b，d，e，g，j，k，p，q），10-4
第十一章：取代酸
作业：11-1（a，b，c，f，k，l），11-2（b）
第十二章：含氮化合物（熟悉即可）
作业：12-11，12-16
第十三章（不要求）
第十四章：碳水化合物
1.碳水化合物（carbohydrate）也叫糖：是植物光合作用的产物，是一类重要的天然有机化合物，
对于维持动植物的生命起着重要的作用。
2.单糖：不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。
单糖的化学性质：（1）氧化反应：①与弱氧化剂反应。②与溴水的反应（重点）pg264
1.（2）还原反应pg265
2.（3）成脎（osazone）反应（重点）pg265
3.二糖（双糖）：水解产生两分子单糖。如蔗糖、麦芽糖等
（1）还原性二糖：（1）麦芽糖可以与土伦试剂、本尼迪特试剂等发生还原反应。（重点）乳糖：具有还原糖的通性
（2）非还原性二糖：蔗糖：1.不能与土伦试剂反应（无游离的醛基） 2.不能与苯肼反应。3.蔗糖水解后，旋光度发生改变。 4.不能与本尼迪特试剂反应
4.多糖：含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。
多糖与单糖的区别是：无还原性，无变旋光现象，无甜味，大多难溶于水，有的能和水形成胶体溶液。在自然界分布最广，最重要的多糖是淀粉和纤维素。
1.（一）淀粉p276与碘的反应（重点）
2.
5.作业
14-12
第十五章：氨基酸，多肽与蛋白质
1.记住常见的氨基酸pg283
2.化学性质：（1）两性—等电点（重点）pg285
3.其他了解即可。
4.
考试内容：
命名10个（10分）
选择题10道（20分）
化学反应方程式10个（20分）
鉴别（24分）：来自实验13/14和作业。
推导题2道(26分)：来自作业。
所以平时作业应该是复习重点！
高考化学必备—有机化学知识点总结
高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
大学有机化学期末复习
有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR ＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2) 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，
有机化学基础知识整理
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
大学有机化学期末考试试题A卷
大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题
1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）
六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）
有机化学期末复习提纲.(优选)
有机化学期末复习提纲 本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、乙酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、葡萄糖、果糖等。 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子置于横线上，从大到小，顺时针为S，逆时针为R ；
大学有机化学期末复习知识点总结
有机化学复习总 结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式， 然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，反应类型 (按历程分) 自由基反应 离子型反应协同反应：双烯合成 自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H 卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应 亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成 亲电取代：芳环上的亲电取代反应 亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的取代反应 消除反应：卤代烃和醇的反应 亲核加成：炔烃的亲核加成
有机化学基础知识点归纳
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
有机化学基础方程式总结(重点)
有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃： 1.烷烃【C n H2n+2（n≥1）】化学性质：不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl （光照条件）（2）氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + （n+1）H2O (点燃) （3）分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n （n≥2），二烯烃C n H2n-2（n≥4）】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2（n≥2）】物理性质：无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质：能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 （1）乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法：排水集气法 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟（4）加成反应氢气：HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水：HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素：HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 （1,1,2,2 –四溴乙烷）（5）加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质（1）气味：具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 （2）沸点①卤原子种类及个数相同时，卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高；②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃的沸点，随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 （3）溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如四氯化碳等。 2.化学性质（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr （氢氧化钠的水溶液，加热）（2）消去反应（邻碳有氢）CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O （氢氧化钠的醇溶液，加热） 补充：发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O ＋3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ （1）消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O（浓硫酸.170℃，乙醇：浓硫酸=1:3）浓硫酸作用：催化剂，脱水剂（2）脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O （浓硫酸，140℃） （3）取代反应←氢氧化钠的水溶液（逆反应）C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O （加热） （4）氧化反应乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸） 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程：CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式：2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O （条件：Cu，加热） 必须有—CH2OH才能被氧化，若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应：加氢去氧；氧化反应：加氧去氢】 1.氧化反应（1）银镜反应注意：a.试管必须洁净 b.水浴加热，使其受热均匀 c.实验完毕后，用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) （2）与新制氢氧化铜反应（用于检验醛基） CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O （加热） （3）与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH （催化剂，加热） 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH （催化剂，加热）
大学有机化学期末复习三套试题及答案之二
有机化学试题及答案（二） 一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8 题，每题 1 分，共计 8 分） 1. CH3 CH3CH2CHCHCH 3 CH 2CH3 2. CH 3CH=CCH 3 CH 3 3. NO 2 NHNH 2 4. CH 2CH 3 CH 3 5. CH3CH2CHO 6. 2， 2-二甲基 -3， 3-二乙基戊烷 7. 3， 4-二甲基 -2- 戊烯 8. α- 甲基 - β- 氨基丁酸 二、判断题（共8 小题，每题 2 分，共 16 分） 1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应 烷烃性质活泼。（） 2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（） 3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。 （）
4、羧酸在 NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。（） 5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（） 6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（） 7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（） 8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。 （） 三、选择题（共 4 小题，每题 2 分，共 8 分） 1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（） A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯 2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（） A 酰卤 B 酸酐 C 酰胺 D 酯 CH 3CH CCH 3 3、按照马氏规则，Cl 与 HBr 加成产物是（） Br CH 3CHCHCH 3 CH3CHCHCH 3 CH 3CH2CCH 3 CH 3CHCHCH 3 A Cl B Cl Br C Br Cl D Br Br 4、下列物质容易氧化的是（） A 苯 B 烷烃 C 酮 D 醛 四、鉴别题（共 6 题，每题 4 分，任选 4 题，共计 16 分） （1）乙烷、乙烯、乙炔 （2）甲苯、 1-甲基 -环己烯、甲基环己烷 Cl CH 2Cl Cl Cl （3） （4）乙醛、丙醛、丙酮 CH 2OH CH 3 OH （5） Br CH 2Br （6）CH 3 五、选用适当方法合成下列化合物（共7 题，每题 4 分，共 28 分）
大学有机化学期末复习知识点总结完整版
大学有机化学期末复习 知识点总结 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。
高中有机化学基础知识点归纳(全)
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O
2012有机化学期末复习(答案)
有机化学期末复习 二、填空题(33points, 1.5 points for each case). 例如： 1 CH 3kMNO 4 3( ) PCl 3 ( ) H 2,Pd-BaSO 4 N S ( )OH - 2 CH 32Br Mg/干醚 HCl (dry) OH OH O H 2O O ( ) ( ) ( ) ①② 3 OH (1). H SO ,? (2). KMnO 4 , H + ） ) ( 4 1) O 32) Zn/H 2O - ） 5 NH 3 /P a Br 2/NaOH H + △△ ..O 2；V 2O 5 C 。 450（ （ ）（ ） （ ） P463 (四) 完成下列反应（1）、（2）、（3）、（7）、（8）：括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) C O C O O N H +COOH C O N 4(2) H 2O CH 2 OH CH 2N (2) HOCH 2CH 2 CH 2 COOH 25 ? O O HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH
(3) CH 2=C COOH CH 3 323 CH 2=C COCl CH 3 CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3 (7) C NH O 2 2COOH NH 2 (8) COOH CHO COCl H , Pd-BaSO 3 P509,15.15 写出下列季铵碱受热分解时，生成的主要烯烃结构。 P522,15.23 完成下列反应式。 P527,(八) 写出下列反应的最终产物： (1) CH 2Cl NaCN LiAlH 4 (CH 3CO)2O ( CH 2CH 2NHCOCH 3 ) (2) NO Fe, HCl 22( NO (CH 3)2N ) (3) CH 3(CH 2)2 CH=CH HBr ROOR C N Na C O O H 2O, HO - ( CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2 ) (4) O 322N(CH 3)2O ) P616,20.2 写出下列反应式中（A ）~ (H)的构造式。 三、选择题（反应快慢，鉴别试剂，物质的稳定性，能否发生某种反应等） 例如： P404,11.8 指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。 P404,11.9 指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。
高中有机化学基础知识点归纳小结
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2 Cl CHBr KCN/EtOH
2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O OH － SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO)2 O 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
有机化学下期末考试试题A及答案
“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间：120分钟（满分： 100 分） 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总分 评卷人 得分 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 （6分） 1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 （20分） 1、 下列化合物中碱性最小的是：（ ） A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、 下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是：（ ） （1）草酸 （2）丙二酸 （3）醋酸 （4）苯酚 （5）碳酸 （6）乙醇 （7）水 （8）乙烷 A.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） B.（2）（1）（3）（5）（4）（7）（6）（8） C.（1）（2）（3）（5）（4）（7）（6）（8） D.（2）（1）（3）（4）（5）（6）（7）（8） 3、下列化合物属于单糖的是：（ ） A 、蔗糖 B 、乳糖 C 、糖原 D 、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是：（ ） A. C 6H 5CHO B. C. HCHO D. CH 3COOC 2H 5 5、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO 3加成的是：（ ） A. CH 3COC 6H 5 B. CH 3CHOHCH 2CH 3 C. CH 3COCH 2CH 3 D. CH 3CH 2CH 2CHO 6、Hofmann 重排反应中，经过的主要活性中间体是：（ ） A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子 7、冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：（ ） A. Li + B. Na + C. K + D. Mg 2+ 8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（ ） A. 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应 C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应 9、不能用NaBH 4还原的化合物是：（ ） A. B. C. D. 10、下列哪种金属有机化合物与 只能发生1,2-亲核加成的是：（ ） A. RMgX B. R 2Cd C. R 2CuLi D. Rli CHO O CH 3 O CH 3 HO CH 3CH 2C N O C 2H 5C 2H 5C 6H 5CCH 2CH 2C 6H 5 O CHO O C C C CHO O CH 3COOC 2H 5CH 3CH 2 CCl O
高中化学有机知识点总结
t i n g e 高中化学有机知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （4）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na 反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO 2、FeSO 4、KI 、HCl 、H 2O 2、HI 、H 2S 、H 2SO 3等）不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有： 烷烃、环烷烃、苯、乙酸等6．能使溴水褪色的物质有： 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成） 含醛基物质（氧化） 【1】遇溴水褪色 苯酚等酚类物质（取代） 碱性物质（如NaOH 、Na 2CO 3）（氧化还原――歧化反应） 较强的无机还原剂（如SO 2、KI 、FeSO 4 、H 2S 、H 2SO 3等） 【2】只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类（有 机溶剂）7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 ：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸（H 2SO 4）、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、酚大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 醇（还原）（氧化）羧酸。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。