醇的氧化课件
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人教版高中化学选修五课件：第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第1课时 醇
新课探究
【规律小结】
醇的催化氧化与消去反应的规律
(1)醇催化氧化反应的规律
醇分子中,羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生
成水,而醇本身形成“
”不饱和键。
①RCH2OH被催化氧化生成醛: 2RCH2OH+O2
②
被催化氧化生成酮:
2RCHO+2H2O +O2
+2H2O
③
一般不能被催化氧化。
【思维拓展】 ①回答溴乙烷与乙醇发生消去反应的异同。
[答案] [提示]
物质 反应条件
CH3CH2Br NaOH醇溶液,加热
化学键 的断裂
CH3CH2OH 浓硫酸,加热至170 ℃
新课探究
物质 化学键 的形成
反应 产物
CH3CH2Br CH2 CH2、HBr
CH3CH2OH CH2 CH2、H2O
新课探究 例3 实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如 反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用图3-1-4所示的装 置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:
④反应中要加热使液体温度迅速升到170 ℃,是为了防止
在140 ℃时乙醇分子间脱水,生成乙醚 。 ⑤生成的乙烯气体中有乙醇蒸气、 CO2、SO2 等杂质气体,这是因为
乙醇与浓硫酸混合液加热会出现碳化现象,碳和浓硫酸在加热的条件下发生反应
生成了CO2和SO2气体 , 杂质气体可用 氢氧化钠
溶液除去。
新课探究
当堂自测
5.某化学反应过程如图3-1-6所示,由图得出的 [答案] C
判断,正确的是 ( )
医药中常见的醇PPT课件
异丁醇在医药中的应用
01
提取剂
异丁醇也常用于提取植物和动物 活性成分，尤其是一些脂溶性成
分。
03
溶剂
异丁醇用作药物制剂的溶剂，尤 其是一些难溶于水的药物。
02
化学合成
异丁醇是合成某些药物和化学品 的中间体或原料，例如用于合成
抗生素和抗癌药物。
04
其他用途
异丁醇还可用于制造某些局部麻 醉剂和作为合成其他化合物的原
戊醇的安全性
毒性
戊醇的毒性相对较低，但大量摄入仍可能对身体造成影响。
刺激性
戊醇具有轻微的刺激性气味，长时间接触可能引起呼吸道不适。
眼睛刺激
戊醇对眼睛有刺激作用，直接接触可能导致眼部不适。
THANKS.
正丁醇对眼睛有刺激作用，直接接触 可能导致眼部不适。
刺激性
正丁醇具有轻微的刺激性气味，长时 间接触可能引起呼吸道不适。
异丁醇的安全性
毒性
异丁醇的毒性相对较低，但大量摄入仍可能对身体造成影响。
刺激性
异丁醇具有轻微的刺激性气味，长时间接触可能引起呼吸道不适。
皮肤渗透性
异丁醇具有较高的皮肤渗透性，长时间接触可能被皮肤吸收。
医药中常见的醇ppt课 件
目录
• 醇的简介 • 医药中常见的醇 • 医药中醇的应用 • 医药中醇的制备方法 • 医药中醇的安全性
醇的简介
01
醇的定义
01
醇是一种有机化合物，其分子中 含有与羟基(-OH)直接相连的碳原 子。
02
醇的通式为R-OH，其中R代表烃 基。
醇的分类
根据烃基的不同，醇可以分为脂肪醇 和芳香醇。
屑等症状。
在医药中，丙醇常用于制备药 物、保健品等。
醇课件下学期高二化学【人教版】选择性必修
1．下列关于醇的结构叙述中正确的是
()
8℃）是LiAlC14-ASOC．l2。醇的官能团是羟基(—OH)
C．X与Z形成的化合物的水溶液能使红色石蕊试纸变蓝
1[分2．级下训列练有·课关课金过B属关．的] 工含业制有法中羟，正基确的官是 能团的化合物一定是醇
8℃）是LiAlC14-SOCl2。
下列说法错误的是（ ）
提示：能。由乙醇催化氧化反应的断键位置(H—O 和羟基所连碳原子 上的 C—H)可知异丙醇可以发生催化氧化。 2．异丙醇与浓硫酸的混合物在一定温度下发生消去反应和取代反应的产物分别 是什么？ 提示：消去反应的产物为 CH3CH===CH2；取代反应的产物为(CH3)2CH—O— CH(CH3)2。
3．
的特点和规律。 2．科学探究与创新意识：能通过实验探究乙醇
3．通过乙醇性质的实验探究，掌握 的取代反应、氧化反应和消去反应的反应条件。
醇类的主要化学性质。
分点突破1
醇的结构特点与分类
1．认识醇的结构特点 结构特点：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为 羟基(—OH) 。 2．分类
3．饱和一元醇：由烷烃所衍生的一元醇，通式为 CnH2n＋1OH ，简写 为 R—OH 。如甲醇、乙醇。
实验 步骤
①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为 1∶3)的混合液 20 mL， 并加入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸； ②加热混合液，使液体温度 迅速升到 170 ℃ ，将生成的气体先通入 NaOH 溶液除去杂质，再分别通入酸性 KMnO4 溶液和溴的 CCl4 溶液 中，观察实验现象
实验 现象
和醇等，饱和一元醇通式是 CnH2n＋1OH, D 错误。 答案：A
2．下列有关醇类物理性质的说法中，不正确的是
4-1-1醇的结构与性质(含视频)(教学课件)——高中化学苏教版(2019)选择性必修3
邻碳原子上要有氢
实验步骤：如图组装装置，在试管中 加入2gP2O5，并注入4mL95%的乙醇， 加热，观察实验现象。
实验现象：酸性高锰酸钾溶液褪色。
思考1：水的作用是什么？ 除去挥发的乙醇
思考2：加热时为什么要使温度迅速升高至1700C？ 减少副产物乙醚的生成
乙醇分子间脱水
2CH3CH2OH 浓硫酸 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 1400C
乙醚 CO2
乙烯 水
乙醇脱水碳化后，和浓硫酸反应 C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O
目的：除去乙醇和二氧化硫
小结：
乙醇与钠 ①
⑤
HH
乙醇与氢溴酸 ②
H
④
乙醇的燃烧 ①②③④⑤
C—C—O—H
H
③
H②
①
乙醇的催化氧化 ①③
乙醇的酯化 ①
乙醇的消去 ②④ 乙醇的分之间脱水 ①或②
四、醇类
三、乙醇的化学性质
1.乙醇与钠的置换反应
钠与水 2H2O + 2Na == 2NaOH + H2↑
浮在水面
熔成小球
发出嘶嘶响声 剧烈
钠与乙醇
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
沉在下面
仍是块状
没有声音
缓慢
思考：为什么乙醇与钠的反应速率比水与钠速率慢呢？
羟基中的H原子的活泼性：醇＜水
说明：
卤化钠、浓硫酸的作用是制备卤化氢
实验现象：试管Ⅱ中有油状物质生成，溶液 分层。
【想一想】
(1)为什么实验中使用蒸馏水稀释98%硫酸,不能直接使用 浓硫酸？ 【提示】98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr具有还原性， 会发生副反应生成溴单质，而且还能使乙醇脱水。
实验步骤：如图组装装置，在试管中 加入2gP2O5，并注入4mL95%的乙醇， 加热，观察实验现象。
实验现象：酸性高锰酸钾溶液褪色。
思考1：水的作用是什么？ 除去挥发的乙醇
思考2：加热时为什么要使温度迅速升高至1700C？ 减少副产物乙醚的生成
乙醇分子间脱水
2CH3CH2OH 浓硫酸 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 1400C
乙醚 CO2
乙烯 水
乙醇脱水碳化后，和浓硫酸反应 C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O
目的：除去乙醇和二氧化硫
小结：
乙醇与钠 ①
⑤
HH
乙醇与氢溴酸 ②
H
④
乙醇的燃烧 ①②③④⑤
C—C—O—H
H
③
H②
①
乙醇的催化氧化 ①③
乙醇的酯化 ①
乙醇的消去 ②④ 乙醇的分之间脱水 ①或②
四、醇类
三、乙醇的化学性质
1.乙醇与钠的置换反应
钠与水 2H2O + 2Na == 2NaOH + H2↑
浮在水面
熔成小球
发出嘶嘶响声 剧烈
钠与乙醇
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
沉在下面
仍是块状
没有声音
缓慢
思考：为什么乙醇与钠的反应速率比水与钠速率慢呢？
羟基中的H原子的活泼性：醇＜水
说明：
卤化钠、浓硫酸的作用是制备卤化氢
实验现象：试管Ⅱ中有油状物质生成，溶液 分层。
【想一想】
(1)为什么实验中使用蒸馏水稀释98%硫酸,不能直接使用 浓硫酸？ 【提示】98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr具有还原性， 会发生副反应生成溴单质，而且还能使乙醇脱水。
高一化学《醇》课件
丁烷
58
－0.5
醇分子间形成氢键示意图：
R
R
O HH
O H
O
R
R
O
H
H
H
O
O
R
R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟 基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用 叫氢键。（分子间形成了氢键）
下表是含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较
名称 乙醇
分子中羟基数目 1
沸点/℃ 78.5
乙二醇
2CH3CH2-O-H+2Na
乙醇钠
2CH3CH2ONa +H2↑
三、醇类化学性质 — 以乙醇为例
1. 与金属钠的反应：
钠
钠
与
与
现象：沉 而 不熔、
乙 醇
水 的
反
反
动 而不响。
应
应
结论：乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢活泼。 原因：羟基受乙基的影响而活性减弱
三、醇类化学性质 — 以乙醇为例 醇的化学性质主要由羟基（-OH）官能团决定。
4. 氧化反应 ② 乙醇的催化氧化
实验：把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化， 并小心扇闻试管中液体产生的气味。
①放入碎瓷片的作用？ ②浓硫酸的主要作用？ ③酒精与浓硫酸的体积比为？ ④温度计的位置？
2. 消去反应：实验室制备乙烯气体
温度计 圆底烧瓶 碎瓷片 酒精灯
⑤为何使液体温度迅速升到170℃？ ⑥混合液颜色如何变化？为什么？ ⑦有何杂质气体？如何除去？ ⑧用什么方法收集乙烯气体？
① 放入碎瓷片的作用？ 防止暴沸
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
一、醇的分类
1. 根据羟基所连烃基的种类
【高中化学】乙醛、醛类PPT课件
乙醛的物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味 的液体，密度比水小，沸点 是 20.8℃，易挥发，易燃烧， 能和水、乙醇、乙醚、 氯仿等互溶。
乙醛的化学性质
加成反应(碳氧双键上的加成)
H2
乙醛的化学性质
加成反应(碳氧双键上的加成)
H CH3 C O
+
H2
催化剂
CH3CH2OH
乙醛的化学性质
氧化反应 [O]
CH3CHO +2Cu(OH)2
CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
醛类
1、不要做刺猬，能不与人结仇就不与人结仇，谁也不跟谁一辈子，有些事情没必要记在心上。 2、相遇总是猝不及防，而离别多是蓄谋已久，总有一些人会慢慢淡出你的生活，你要学会接受而不是怀念。 3、其实每个人都很清楚自己想要什么，但并不是谁都有勇气表达出来。渐渐才知道，心口如一，是一种何等的强大! 4、有些路看起来很近，可是走下去却很远的，缺少耐心的人永远走不到头。人生，一半是现实，一半是梦想。 5、你心里最崇拜谁，不必变成那个人，而是用那个人的精神和方法，去变成你自己。 6、过去的事情就让它过去，一定要放下。学会狠心，学会独立，学会微笑，学会丢弃不值得的感情。 7、成功不是让周围的人都羡慕你，称赞你，而是让周围的人都需要你，离不开你。 8、生活本来很不易，不必事事渴求别人的理解和认同，静静的过自己的生活。心若不动，风又奈何。你若不伤，岁月无恙。 9、命运要你成长的时候，总会安排一些让你不顺心的人或事刺激你。 10、你迷茫的原因往往只有一个，那就是在本该拼命去努力的年纪，想得太多，做得太少。 11、有一些人的出现，就是来给我们开眼的。所以，你一定要禁得起假话，受得住敷衍，忍得住欺骗，忘得了承诺，放得下一切。 12、不要像个落难者，告诉别人你的不幸。逢人只说三分话，不可全抛一片心。 13、人生的路，靠的是自己一步步去走，真正能保护你的，是你自己的选择。而真正能伤害你的，也是一样，自己的选择。 14、不要那么敏感，也不要那么心软，太敏感和太心软的人，肯定过得不快乐，别人随便的一句话，你都要胡思乱想一整天。 15、不要轻易去依赖一个人，它会成为你的习惯，当分别来临，你失去的不是某个人，而是你精神的支柱;无论何时何地，都要学会独立行走 ，它会让你走得更坦然些。 16、在不违背原则的情况下，对别人要宽容，能帮就帮，千万不要把人逼绝了，给人留条后路，懂得从内心欣赏别人，虽然这很多时候很难 。 17、做不了决定的时候，让时间帮你决定。如果还是无法决定，做了再说。宁愿犯错，不留遗憾! 18、不要太高估自己在集体中的力量，因为当你选择离开时，就会发现即使没有你，太阳照常升起。 19、时间不仅让你看透别人，也让你认清自己。很多时候，就是在跌跌拌拌中，我们学会了生活。 20、与其等着别人来爱你，不如自己努力爱自己，对自己好点，因为一辈子不长，对身边的人好点，因为下辈子不一定能够遇见。
乙醇醇类(课件PPT)
11、学会学习的人，是非常幸福的人。——米南德 12、你们要学习思考，然后再来写作。——布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。——莱杰
15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基 16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁 17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东
二、醇类
1．醇的定义 2．醇的分类 3．饱和一元醇的组成及结构通式
4．常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、 乙二醇、丙三醇）及碳原子数的递变与物 理性质的关系。
5．分析低级醇的沸点比其相对应的烷 烃要高得：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点 化学性质：与乙醇相似。 用途：抗冻剂、原料、发雾剂。
53、希望是厄运的忠实的姐妹。 54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。 55、领导的速度决定团队的效率。 56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。 57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。 58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。 59、不要说你不会做！你是个人你就会做！ 60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。 61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。 62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。 63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。 64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。 65、再冷的石头，坐上三年也会暖。 66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？ 67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！ 68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。 69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。 70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 71、胜利，是属于最坚韧的人。 72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。 73、只要路是对的，就不怕路远。 74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。 24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。 25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。 26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。 27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。 28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。 29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。 30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。 31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。 32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。 33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。 34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。 35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。
15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基 16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁 17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东
二、醇类
1．醇的定义 2．醇的分类 3．饱和一元醇的组成及结构通式
4．常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、 乙二醇、丙三醇）及碳原子数的递变与物 理性质的关系。
5．分析低级醇的沸点比其相对应的烷 烃要高得：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点 化学性质：与乙醇相似。 用途：抗冻剂、原料、发雾剂。
53、希望是厄运的忠实的姐妹。 54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。 55、领导的速度决定团队的效率。 56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。 57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。 58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。 59、不要说你不会做！你是个人你就会做！ 60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。 61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。 62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。 63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。 64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。 65、再冷的石头，坐上三年也会暖。 66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？ 67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！ 68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。 69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。 70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 71、胜利，是属于最坚韧的人。 72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。 73、只要路是对的，就不怕路远。 74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。 24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。 25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。 26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。 27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。 28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。 29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。 30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。 31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。 32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。 33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。 34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。 35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。
人教版高一化学必修2第三章第三节乙醇PPT课件
烃的衍生物：从结构上看，烃分子 原子或原子团 所 中的氢原子被其他____________ 取代而生成的一系列化合物成为烃 的衍生物。
官能团
几种常见的官能团名称和符号为：
名称 卤素 羟基 原子 硝基 醛基 羧基
符号 －X －OH －NO 2
－CHO或 O －Ｃ－Ｈ
=
－COOH或 O －Ｃ－OH
=
思考:
1.如何证明酒精中有水? 无水硫酸铜 2.酒精能否作为萃取溴水的萃取剂? 为什么? 3.酒精和水怎么分离?
蒸馏
4.如何用工业酒精(95%)制备无水 酒精(100%)? 生石灰
二.乙醇的结构
化学式 C2H6O
最简式 C2H6O
结构式：
CH3CH2O H 结构简式：
注意：
1.羟基： -OH 的基 有机化合物分子中含有_____ 团，称为羟基。
2、羟基与氢氧根离子的比较
羟基
电子 式 电荷 数 存在 形式 相同 点 O
氢氧根离子
H
OH
不显电性
能独立存在于离子 不能独立存在 晶体或溶液中
.. .
组成元素相同
带一个单位负电荷
.. ..
探究活动1（实验3-2） 物质 金属钠的变化 钠浮在水面上， 四处游动，熔成 光亮的小球，发 出咝咝的响声。 钠沉在液面下， 反应速率比钠与 水反应慢，没有 熔成光亮的小球 气体燃烧现象 检验产物
水
H—O—H
产生淡蓝色 烧杯壁上出现 火焰 液滴
乙醇
H
| |
H
| |
H—C—C —O—H
H H
产生淡蓝 色火焰
烧杯壁上出现 液滴，石灰水 不浑浊
钠与乙醇的反应速率比钠与水的反应速率 乙醇＜水 慢, 说明羟基中的H原子的活泼性：
官能团
几种常见的官能团名称和符号为：
名称 卤素 羟基 原子 硝基 醛基 羧基
符号 －X －OH －NO 2
－CHO或 O －Ｃ－Ｈ
=
－COOH或 O －Ｃ－OH
=
思考:
1.如何证明酒精中有水? 无水硫酸铜 2.酒精能否作为萃取溴水的萃取剂? 为什么? 3.酒精和水怎么分离?
蒸馏
4.如何用工业酒精(95%)制备无水 酒精(100%)? 生石灰
二.乙醇的结构
化学式 C2H6O
最简式 C2H6O
结构式：
CH3CH2O H 结构简式：
注意：
1.羟基： -OH 的基 有机化合物分子中含有_____ 团，称为羟基。
2、羟基与氢氧根离子的比较
羟基
电子 式 电荷 数 存在 形式 相同 点 O
氢氧根离子
H
OH
不显电性
能独立存在于离子 不能独立存在 晶体或溶液中
.. .
组成元素相同
带一个单位负电荷
.. ..
探究活动1（实验3-2） 物质 金属钠的变化 钠浮在水面上， 四处游动，熔成 光亮的小球，发 出咝咝的响声。 钠沉在液面下， 反应速率比钠与 水反应慢，没有 熔成光亮的小球 气体燃烧现象 检验产物
水
H—O—H
产生淡蓝色 烧杯壁上出现 火焰 液滴
乙醇
H
| |
H
| |
H—C—C —O—H
H H
产生淡蓝 色火焰
烧杯壁上出现 液滴，石灰水 不浑浊
钠与乙醇的反应速率比钠与水的反应速率 乙醇＜水 慢, 说明羟基中的H原子的活泼性：
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1.6、MnO2的氧化
1.2.1、斯文氧化
2、氧化成酮
1.2.2、普菲茨纳－莫法特氧化 3、氧化成羧酸
反应
3.1、KMnO4
1.2.3、Parikh-Doering氧化反应 3.2、琼斯氧化反应
1.3、高价态碘化合物
3.3、Corey和Schmidt法
1.3.1、 Dess-Martin Oxidation 4、二醇的氧化
学习交流PPT
2
醇的氧化反应是一类重要的有机反应。其中，伯醇（R-
CH2-OH）可被氧化为醛或羧酸；而仲醇通常最后氧化为酮 的形式；叔醇则通常难于发生氧化反应。
学习交流PPT
3
1、氧化成醛
1.1、铬类氧化剂，如：Jones试剂，Collins试剂，PDC或PCC
1.1.1、铬类氧化剂的介绍 Jones试剂：由三氧化铬、硫酸与水配成的水溶液，为选择 性氧化有机化合物的试剂。能氧化仲醇成相应的酮，而不影 响分子中存在的双键或叁键；
醇的氧化
2015.1.4
学习交流PPT
1
1、氧化成醛
1.3.2、2-碘酰基苯甲酸（IBX）
1.1、铬类氧化剂
1.3.3、二醋酸碘苯
1.1.1、铬类氧化剂的介绍
1.4、Ley-Griffith 氧化反应
1.1.2、氧化机理
(TPAP/NMO)
1.1.3、应用举例
1.5、Anelli氧化
1.2、活化的DMSO
学习交流PPT
15
1.3.3、二醋酸碘苯：催化量的TEMPO将醇氧化为相应的醛， 而自身被还原为TENHP；催化量的DIB再将TENHP氧化为 TEMPO，而自身被还原为碘苯和醋酸。
学习交流PPT
16
应用实例：
学习交流PPT
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1.4、Ley-Griffith 氧化反应(TPAP/NMO)：TPAP（四丙基高 钌酸铵）是一个温和的、在中性条件下使用的氧化试剂，对 带有酸敏基团或者多官能团取代底物的氧化反应，选择 TPAP/NMO组合试剂是非常合适的，它能够将伯醇和仲醇氧 化成相应的醛和酮，其高度的化学选择性对许多其它官能团 不产生影响，例如：烯键、炔键、内酯、环氧，甚至缩醛、 硅醚、四氢吡醚等。
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1.2.2、普菲茨纳－莫法特氧化反应（Pfitzner-Moffatt氧化 反应、Moffatt氧化反应）以二甲基亚砜（DMSO）和碳二 亚胺（失水剂，如二环己基碳二亚胺(DCC)）混合物作氧 化剂，经由烷氧基锍叶立德中间体，将一级和二级醇氧化 为醛或酮。
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应用实例
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PDC：类似PCC一样的温和氧化剂，室温下为橙黄色晶体， 用来把醇有限度地氧化为醛。
1.1.2、氧化机理
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1.1.3、应用举例
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物料名称 投料量
K11A08 PCC DCM
硅藻土
1.040g 1.523 100ml
5g
分子量
294.47 215.56
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Collins试剂：CrO3和吡啶在CH2Cl2中的络合物，能将一级 醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，适用于对于酸性敏感化合物 的氧化，但该试剂易潮解，且制备中易燃；
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PCC：一种温和的氧化剂，不像相关的琼斯试剂，PCC鲜少 有过氧化的发生而形成羧酸，在实际操作过程中，铬的副 产物会与吡啶一起沉淀。可加入惰性吸附剂，如分子筛或 硅胶，使得黏稠的副产物吸附至表面并更好作用；
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1.2.3、Parikh-Doering氧化反应：以二甲亚砜为氧化剂，三 氧化硫-吡啶络合物为活化剂，三乙胺为碱而将伯醇和仲醇 转化为相应的醛酮。
Parikh- Doering 氧化反应的机理也与体系中形成烷氧基锍 盐中间体 相似，该反应的优点是副产物烷氧基甲基硫醚很 少
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1.2.1、斯文氧化：斯文氧化反应的第一步是低温下，二甲 基亚砜（1a)共振形成(1b)并与草酰氯（2）的亲核加成，生 成第一个中间体（3）。此中间体迅速的分解为CO2和CO， 并生成氯化二甲基氯代锍盐（4）。当加入醇以后，锍盐 （4）与加入的醇（5）反应生成关键的烷氧基锍离子中间 体（6）。在加入了两当量的碱后，发生去质子作用生成硫 叶立德（7）。通过一个五元环的过渡态，硫叶立德(7)进 一步分解为二甲基硫醚以及产物——酮(或醛)（8）
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1.5、Anelli氧化：用1%molTEMPO，10%molNaBr或KBr和 稍过量的NaOCl溶液，在pH=9.0,15℃和DCM作溶剂的条件
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下，伯醇、仲醇会被高效高选择性的氧化为相应的醛酮。
1.6、MnO2的氧化：MnO2能将醇类转化为酮类，即使该醇 类中有双键，也不会被二氧化锰所氧化
/ /
摩尔量 （mmol）
3.532 70.64
/ /
摩尔比
1 2 / /
操作：将K11A08与DCM加入到250ml三口瓶中，室温搅 拌，溶解完全后加入PCC，加毕搅拌1h，TLC监测，原料 反应完全后，加入硅藻土，抽滤，滤液旋干过柱，得产物， 收率≥90%。
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1.2、活化的DMSO 可从DMSO与亲电试剂反应获得，如： 草酰氯（斯文氧化），碳二亚胺（Pfitzner-Moffatt氧化， 或SO3·Py络合物（Parikh–Doering氧化反应）。
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1.3、高价态碘化合物
1.3.1、 Dess-Martin Oxidation：戴斯-马丁氧化剂作为一种容 易制备、性能温和、选择性高而且环境友好的有机合成新试 剂，经常用于将伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反 应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。
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1.3.2、2-碘酰基苯甲酸（IBX）：是典型的高价碘试剂，在有 机合成中用作氧化剂，用于将醇氧化为醛，IBX与DMSO连用， 使邻二醇发生氧化断裂，生成酮。
为醛。 二级醇（仲醇）可被 许多氧化剂氧化为酮，但通常不能被氧化成醛，如：三氧化 铬(CrO3)的硫酸溶液（琼斯试剂），或在异丙醇铝条件下， 使用丙酮作为氧化剂（沃氏氧化反应）。 三级醇（叔醇）既 不可被氧化为醛又不可被氧化为酮。
Oppenauer氧化：是二级醇与丙酮（或甲乙酮、环己酮）在 碱存在下一起反应，醇被氧化为酮，同时丙酮被还原为异丙 醇的反应。