苯酚、间苯二酚
《酚类》 讲义
《酚类》讲义一、酚类的定义与分类酚类化合物是一类含有羟基（OH）直接连接在苯环上的有机化合物。
根据苯环上取代基的不同，酚类可以分为多种类型。
常见的简单酚类如苯酚（C₆H₅OH），这是酚类化合物的基本结构单元。
还有一些具有多个羟基或其他取代基的酚类，如邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚等。
此外，从来源和结构的复杂性上，酚类还可以分为天然酚类和合成酚类。
天然酚类广泛存在于植物中，如茶多酚、花青素等，它们具有多种生理活性；合成酚类则是通过化学合成方法得到的，在工业生产中有着广泛的应用。
二、酚类的物理性质酚类化合物在常温下多数为固体，少数为液体。
它们具有特殊的气味，苯酚就有一种特殊的刺鼻气味。
酚类的溶解性与分子结构有关。
一般来说，在水中的溶解度较低，但能溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
酚类的熔点和沸点也因结构的不同而有所差异。
通常，分子中羟基数量增多，会使得分子间的氢键作用增强，从而导致熔点和沸点升高。
三、酚类的化学性质1、酸性酚类的羟基具有一定的酸性，能与碱发生中和反应。
但酚的酸性比羧酸弱，不能使石蕊试液变红。
例如，苯酚与氢氧化钠溶液反应，生成苯酚钠和水：C₆H₅OH ＋NaOH → C₆H₅ONa ＋ H₂O2、取代反应苯环上的氢原子可以被卤素原子、硝基等取代。
例如，苯酚与溴水反应，生成 2,4,6 三溴苯酚白色沉淀，这是一个用于苯酚定性检测的重要反应。
3、显色反应酚类能与某些试剂发生显色反应，如苯酚与氯化铁溶液反应，溶液会呈现出紫色。
4、氧化反应酚类容易被氧化，空气中的氧气就能使其逐渐氧化变色。
强氧化剂如高锰酸钾溶液能将酚类氧化为醌类化合物。
四、酚类的制备方法1、磺化碱熔法这是工业上制备酚类的一种常用方法。
先将苯进行磺化反应得到苯磺酸，然后与氢氧化钠共熔，生成酚钠，最后用酸处理得到酚。
2、卤代苯水解法卤代苯在碱性条件下水解，可以制备相应的酚。
3、异丙苯氧化法这是制备苯酚的重要工业方法。
异丙苯先被氧化为过氧化氢异丙苯，然后在酸性条件下分解得到苯酚和丙酮。
间苯二酚生产工艺
间苯二酚生产工艺
间苯二酚是一种广泛应用于染料、农药、光起动剂等领域的重要有机化工产品，下面将介绍间苯二酚的生产工艺。
首先，间苯二酚的生产通常分为两个步骤：副产物苯酚的氧化和苯酚的重氮化/脱氮/重碱法。
副产物苯酚的氧化：将苯酚溶解在硫酸中，并加入适量的硝酸和亚硝酸钠作为氧化剂。
在反应过程中，苯酚被氧化为间苯二酚。
反应温度一般控制在40-50摄氏度，时间为1-2小时。
反
应结束后，通过中和剂将反应液中的酸中和，然后经过分离、洗涤等工艺步骤，得到间苯二酚的浓缩溶液。
苯酚的重氮化/脱氮/重碱法：首先，将苯酚加入硝化酸和硫酸
中反应，形成苯酚硝化物。
然后可以通过脱氮和碱的作用，将苯酚硝化物转化为间苯二酚。
反应温度一般控制在20-30摄氏度，时间为0.5-1小时。
反应后，通过分离、洗涤等工艺步骤，得到间苯二酚的溶液。
以上是间苯二酚的两种常见生产工艺，这两种方法各具特点，可以根据生产规模和工艺要求选择适合的方法。
在生产过程中，需要注意控制反应条件，确保反应的高效进行，同时进行必要的分离、洗涤等工艺步骤，以提高产物纯度。
总结起来，间苯二酚的生产工艺包括副产物苯酚的氧化和苯酚的重氮化/脱氮/重碱法。
这两种方法都是在适当的条件下，将
苯酚转化为间苯二酚。
生产过程中需要注意控制反应条件，进行必要的工艺处理，以获得高产率和纯度的间苯二酚产品。
化妆品化学重要的酚及其制法
重要的酚及其制法目录苯酚12甲苯酚3苯二酚4萘酚5双酚A一、苯酚简介苯酚存在于煤焦油中。
煤叫石炭，所以苯酚俗称石炭酸，无色针状晶体，熔点43℃。
苯酚微溶于冷水，可溶于热水和乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。
苯酚有特殊气味，对皮肤腐蚀性强。
苯酚是重要的化工原料。
大量用于生产塑料、合成纤维、医药、农药、染料等。
还具有杀菌作用，用作防腐剂和消毒剂。
工业上用15%的氢氧化钠溶液处理煤焦油的“中油”馏分，酚类即生成酚钠溶于水中，再向酚钠水溶液中通入二氧化碳，酚又游离出来，然后经过蒸馏，就可得到苯酚。
由煤焦油中提取酚，远远满足不了有机化工发展的需要，因此目前苯酚主要靠合成法制取。
OH+ NaOHONa+ H 2O二、苯酚提取ONa+ CO 2 + H 2OOH+ NaHCO 3异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。
最后得到产物苯酚和丙酮。
三、苯酚合成1、异丙苯氧化法+ CH2 CH CH 3无水AlCl 3CH CH 3CH 3异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。
最后得到产物苯酚和丙酮。
氢过氧化异丙苯三、苯酚合成1、异丙苯氧化法+ O 20.5MPa110～120℃CH CH 3CH 3 C O O H CH 3CH 3异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。
最后得到产物苯酚和丙酮。
氢过氧化异丙苯 苯酚 丙酮三、苯酚合成1、异丙苯氧化法稀H 2SO 4OH+O60℃C O O H CH 3CH 3CH 3 C CH 3三、苯酚合成1、异丙苯氧化法异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。
最后得到产物苯酚和丙酮。
苯二酚
邻苯二酚（纯度99.5%市场价：38000元/吨）[英文名称] Catechol[别名] 焦性儿茶酚，邻苯二酚，Pyrocatechol,Pyrocatechin,1,2-Dihydroxybe-nene[化学名称] 1-2-Benzenediol[分子式] C6H6O2;[分子量] 110.11外观与性状：无色结晶，见光或露置空气中变色，能升华。
熔点(℃)：105。
沸点(℃)：246。
相对密度(水=1)：1.34。
相对蒸气密度(空气=1)：3.79。
蒸气压(kPa)：1.33(118.3℃)。
闪点：127℃。
燃烧热(kJ/mol)：2854.9。
稳定性和反应活性：稳定。
溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
邻苯二酚用途：是重要的化工中间体，可用于制造橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等。
邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。
作为重要的医药中间体，用来制造黄连素和异丙肾上腺素等。
也可用于生产4-叔丁基邻苯二酚，作苯乙烯、丁二烯、氯乙烯的阻聚剂。
用于制造抗氧剂、显影剂、杀菌剂、橡胶助剂、电镀添加剂、特种墨水、光稳定剂、染料、香料等。
是重要的医药中间体，可用来制造止咳素、丁子香酚、黄连素和异丙肾上腺素等。
是重要的化工中间体，可用作橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂、彩照抗氧化剂等。
对苯二酚（纯度99.5%市场价：40000元/吨）性状:无色或白色结晶。
在空气中露光易变色。
其水溶液在空气中能氧化变成褐色，碱性介质中氧化更快。
易溶于乙醇和乙醚，溶于14份水，微溶于苯。
相对密度(d15)1.332。
熔点170～171℃。
沸点285～287℃。
闪点165℃。
CAS No.对苯二酚123-31-9性状：白色结晶。
熔点(℃)：170.5沸点(℃)：285相对密度(水=1)： 1.33相对蒸气密度(空气=1)： 3.81饱和蒸气压(kPa)：0.13(132.4℃)燃烧热(kJ/mol)：2849.8临界温度(℃)：549.9临界压力(MPa)：7.45溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
间苯二酚调查报告
间苯二酚调查报告一、间苯二酚基本信息基本信息中文名称：间苯二酚中文同义词：1,3-二羟基苯;雷锁酚;雷锁辛;1,3-苯二酚;间苯二酚;雷琐辛;间二羟基苯;树脂酚英文名称：Resorcine英文同义词：1,3-Dihydroxybenzene (resorcinol)，3-hydroxycyclohexadien-1-one；3-Hydroxyphenol；CAS号: 108-46-3分子式: C6H6O2分子量: 110.11EINECS号: 203-585-2相关类别: Color Former & Related Compounds;Developer;Functional Materials;农药中间体;杀虫剂中间体;有机磷类杀虫剂Mol文件: 108-46-3.mol理化性质外观与性状：白色针晶。
暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色，有甜味。
溶于水、乙醇、戊醇，易溶于乙醚、甘油，微溶于氯仿、二硫化碳，略溶于苯。
熔点109-112 °C(lit.)沸点281 °C密度 1.27蒸气密度3.8 (vs air)蒸气压1 mm Hg ( 21.1 °C)FEMA 3589闪点340 °F储存条件0-6°C色指数76505外观颜色：white水溶解性140 g/100 mL敏感性Light SensitiveMerck 14,8155BRN 906905稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. May discolour on exposure to air or light.CAS 数据库108-46-3(CAS DataBase Reference)NIST化学物质信息Resorcinol(108-46-3)EPA化学物质信息1,3-Benzenediol(108-46-3)安全信息危险品标志Xn,N危险类别码22-36/38-50-50/53安全说明26-61危险品运输编号UN 2876 6.1/PG 3WGK Germany 2RTECS号VG9625000F 3-8-9-23HazardClass 6.1PackingGroup III毒害物质数据108-46-3(Hazardous Substances Data)毒性分级高毒急性毒性口服-大鼠LD50: 301 毫克/公斤;口服-小鼠LD50: 200 毫克/公斤刺激数据皮肤-兔子20毫克/24小时中度; 眼睛-兔子100 毫克重度爆炸物危险特性与空气混合可爆可燃性危险特性可燃; 燃烧产生有毒氯化物刺激烟雾储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放灭火剂二氧化碳、泡沫、雾状水。
间苯二酚
间苯二酚C 6H 6O 2CAS 登记号：108-46-3 中文名称：间苯二酚；1,3-二羟基苯；1,3-苯二酚；3-羟基苯酚；雷琐酚 RTECS 号：VG9625000UN 编号：2876EC 编号：604-010-00-1 英文名称：RESORCINOL;1,3-Dihydroxybenzene;1,3-Benzenediol;3-Hy droxyphenol;Resorcin 原中国危险货物编号：61725分子量：110.1 化学式：C 6H 6O 2危害/接触 类型 急性危害/症状 预防 急救/消防火 灾 易燃的。
禁止明火干粉、雾状水 爆 炸 防止静电荷积聚（例如，通过接地）接 触防止粉尘扩散！严格作业环境管理！＃吸入腹部疼痛，嘴唇发青或指甲发青。
皮肤发青。
意识模糊。
惊厥。
咳嗽。
头晕。
头痛。
恶心。
喉咙痛，神志不清。
局部排气通风或呼吸防护。
新鲜空气，休息，必要时进行人工呼吸。
给予医疗护理。
＃皮肤 发红，疼痛 防护手套，防护服 脱去污染的衣服，冲洗，然后用水和肥皂清洗皮肤，给予医疗护理。
＃眼睛 发红，疼痛 护目镜，面罩或眼睛防护结合呼吸防护。
先用大量水冲洗几分钟（如可能易行，摘除隐形眼镜），然后就医 ＃食入 （另见吸入）工作时不得进食，饮水或吸烟漱口，催吐（仅对清醒病人）。
用水冲服活性炭奖。
给予医疗护理。
泄露处置将泄漏物清扫进容器中。
如果适当，首先润湿防治扬尘。
小心收集残余物，然后转移安全场所。
不要让该化学品进入环境。
个人防护用具：适用于有害颗粒物的P2过滤。
包装与标志不得与食品和饲料一起运输。
欧盟危险性类别：Xn 符号 N 符号 R ：22-36/38-50 S ：2-26-61 联合国危险性类别：6.1 联合国包装类别：Ⅲ 中国危险性类别：第6.1类 毒性物质 中国包装类别：Ⅲ应急响应运输应急卡：TEC （R ）-61GT2-Ⅲ美国消防协会法规：H3（健康危险性）；F1（火灾危险性）；R0（反应危险性）易燃性3活 性毒 性1储存与性质相互抵触的物质、食品和饲料分开存放。
常见四种导电胶粘剂
第一类酚醛树脂一、简介：酚醛（Phenol Formaldehyde，简称PF）树脂也叫电木，又称电木粉。
原为无色或黄褐色透明物，市场销售往往加着色剂而呈红、黄、黑、绿、棕、蓝等颜色，有颗粒、粉末状。
耐弱酸和弱碱，遇强酸发生分解，遇强碱发生腐蚀。
不溶于水，溶于丙酮、酒精等有机溶剂中。
苯酚醛或其衍生物缩聚而得。
二、结构式：三、分类：（1）固体酚醛树脂：为黄色、透明、无定形块状物质，因含有游离酚而呈微红色，实体的比重平均1.7左右，易溶于醇，不溶于水，对水、弱酸、弱碱溶液稳定。
由苯酚和甲醛在催化剂条件下缩聚、经中和、水洗而制成的树脂。
因选用催化剂的不同，可分为热固性和热塑性两类。
酚醛树脂具有良好的耐酸性能、力学性能、耐热性能，广泛应用于防腐蚀工程、胶粘剂、阻燃材料、砂轮片制造等行业。
（2）液体酚醛树脂：为黄色、深棕色液体，如：碱性酚醛树脂主要做铸造黏结剂。
用途：用作氯丁胶粘剂的增粘树脂、丁基橡胶的硫化剂等。
[1]四、实验制取：苯酚和甲醛在酸性或碱性的催化剂作用下，通过缩聚反应生成酚醛树脂。
在酸性催化剂作用下，苯酚过量时生成线型热塑性树脂；在碱性催化剂作用下，甲醛过量时生成体型热固性树脂。
五、工业合成原理：（1）加成反应在适当条件下，一元羟甲基苯酚继续进行加成反应，就可生成二元及多元羟甲基苯酚。
（2）缩合及缩聚反应随反应条件的不同可以发生在羟甲基苯酚与苯酚分子之间，也可发生在各个羟甲基苯酚分子之间。
包括：缩合反应不断进行的结果，将缩聚形成一定分子量的酚醛树脂，由于缩聚反应具有逐步的特点，中间产物相当稳定因而能够分离而加以研究。
六、加聚反应和缩聚反应加聚反应加成聚合反应的简称，是指以不饱和烃或含不饱和键的物质为单体，通过不饱和键的加成，聚合成高聚物的反应。
例如，乙烯加聚成聚乙烯，加聚反应根据参加反应的单体种类，又分为均聚反应和共聚反应。
仅由一种单体发生的加聚反应叫做均聚反应，合成聚乙烯的反应就是均聚反应。
间苯二酚沸点熔点
间苯二酚沸点熔点间苯二酚（C6H4(OH)2），也称为苯酚，是一种有机化合物，是苯环上带有两个羟基（OH）官能团的化合物。
它是无色结晶固体，具有特殊的气味。
间苯二酚在工业中被广泛应用于制造染料、杀菌剂和合成树脂等领域。
在本文中，我们将讨论间苯二酚的沸点和熔点。
首先，我们来了解一下间苯二酚的定义。
间苯二酚有一个芳香环，其上有两个羟基官能团。
它的化学式为C6H4(OH)2，由于两个羟基位于苯环的相邻位置，因此得名为“间苯二酚”。
间苯二酚是一种高沸点和高熔点的物质。
其沸点为285°C （555°F），熔点为122°C（252°F）。
这意味着，在达到285°C的温度时，间苯二酚会从液态转化为气态，而在122°C 的温度下，它会从固态转化为液态。
影响间苯二酚沸点和熔点的因素包括分子间相互作用力和分子结构。
对于间苯二酚这样具有强烈氢键作用的化合物来说，氢键是控制其沸点和熔点的主要因素之一。
在间苯二酚分子中，两个羟基与相邻分子中的羟基或氮原子之间会形成氢键。
这种氢键使得间苯二酚分子之间的相互作用受阻，因此需要更高的能量来使其分子脱离。
此外，分子结构也会影响沸点和熔点。
对于具有类似结构的化合物，通常会有类似的沸点和熔点。
因此，以间苯二酚为例，类似结构的化合物如对苯二酚（C6H4(OH)2）和邻苯二酚（C6H4(OH)2）也具有类似的沸点和熔点。
需要注意的是，沸点和熔点是物质状态改变的温度，而不是物质的热稳定温度。
在实际应用中，间苯二酚可能在更低的温度下发生分解、失去活性或产生其他化学反应。
综上所述，间苯二酚是一种具有高沸点和高熔点的有机化合物。
沸点为285°C，熔点为122°C。
这些性质是由于分子间相互作用力和分子结构导致的。
对于化学工作者和科学研究人员来说，了解化合物的沸点和熔点是非常重要的，因为它们可以提供有关其物理性质和化学性质的重要信息。
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甲醇
劣质酒中毒
结构：CH3OH 俗名：木精
10ml——双目失明 30ml——中毒死亡
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
31
2.
乙醇
结构：CH3CH2OH
俗名：酒精
75%酒精消毒剂
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
32
3.
丙三醇
结构：CH2-OH
CH-OH CH2OH
开塞露
俗名：甘油
2018/10/14Biblioteka 不反应2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
46
羧酸由于酸性较强，既溶于NaOH又溶于 NaHCO3 酚只能溶于NaOH，而不能溶于NaHCO3
用于 区别 酚和酸
用化学方法鉴别：苯酚与苯甲酸
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
47
2.与三氯化铁的反应
酚 + FeCl3 醇 + FeCl3 原因：
• 酚-OH中O的P轨道电子与苯的π电子共轭 • -OH中O的电子偏向苯环，-OH的H易电离
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
45
苯酚的酸性比碳酸弱
OH + NaOH
浑浊
ONa 通 CO2(H2O) 澄清 澄清 澄清
OH + NaHCO3 又混浊 又变浑浊
混浊
OH
H2O)
+ NaHCO3 又混浊 强酸可置换出弱酸
OH
|
举例2：
O
CH3CH2—O H + HO —C—CH3
-H2O
O
+H2O
CH2CH3—O— C—CH3
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
28
5.与氢卤酸的反应
R－OH
①叔醇 ②仲醇 ③伯醇
+
HX
R － X + H2 O
①立即显浑 浊 ②几分钟后 见浑浊 ③几小时难 见浑浊
第五章 醇、酚、醚
33
4.
苯甲醇
CH2OH
结构
无痛注射水
俗名：苄醇
CH2-
苄基
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
34
5.山梨醇和甘露醇
CH2OH H C-OH HO C-H H C-OH H C-OH CH2OH CH2OH HO C-H HO C-H H C-OH H C-OH CH2OH
CH2—OH | CH —OH | CH2—OH
甲醇
乙二醇
丙三醇
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
10
CH2=CH-CH2-OH
3
2
1
2-丙烯-1-醇
3
2
1
-CH-CH-CH3 | | 4CH OH 3
3-苯基-2-丁醇
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
11
三、醇的化学性质
化学性质有官能团（-OH）决定
芳香醇
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
3
2.按照-OH所连的碳原子种类不同分： 1°（伯）醇
R-CH2-OH R
2 °（仲）醇
R’ R”
CH
OH
3 °（叔）醇
R’—C—OH
R
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
4
3.按照-OH的数目不同分：
CH2—OH | CH —OH | CH2—OH
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
42
二、酚的化学性质
H C
O
H
化学反应发生在：
1）酚-OH
2）芳环上
H
H
C C C H
C C
H
H
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
43
1.弱酸性
OH
O
+
H
+
OH + 混浊 NaOH
ONa
澄清
第五章 醇、酚、醚
44
2018/10/14
苯酚弱酸性的原因：
: OH
（Lucas试剂） 浓HCl 无水ZnCl2
鉴别伯、仲、叔醇的方法
2018/10/14 第五章 醇、酚、醚
29
醇的化学性质小结：
1.
与碱金属（Na）反应
2.
3.
氧化反应
脱水反应（分子内、分子间）
4.
5.
酯化反应
与氢卤酸反应（亲核取代反应）
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
30
四、重要的醇
1.
第五章 醇、酚、醚
8
CH3CH2CH2CH2OH
2-甲基-2-丙醇 （叔丁醇）
CH3 CH3 - C - OH CH3
CH3CHCH2CH3 OH
CH3 - CH 2-丙醇 CH2 - OH CH3
2018/10/14
CH3 - CH - CH3 OH
（异丙醇）
第五章 醇、酚、醚
9
CH3—OH
CH2—OH | CH2—OH
苯甲醇
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
7
CH3CH2CH2CH2OH
CH3 1-丁醇（伯醇） CH3 - C - OH
CH3CHCH2CH3 OH
CH3 - CH - CH2 - OH CH3
CH3 2-丁醇（仲醇）
CH - CH - CH3 3 丙醇 2-甲基 -1OH
2018/10/14
H2SO4
19%
81%
仲醇和叔醇的脱水有 两种以上可能
Saytzeff规则
查依采夫
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
23
4.酯化反应
醇与酸脱水生成酯的反应
OH R-O-H + H-O-P=O OH
H+ -H2O
OH R—O—P=O OH
+H2O
无机 磷酸
磷酸酯
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
第5章
醇、酚、醚
生化教研室 夏花英
8403
课程代码：22680b57e1
醇、酚共有的官能团：－OH
CH2OH H3C OH CH3
CH3
醇
R-OH表示
2018/10/14
酚
Ar-OH表示
第五章 醇、酚、醚
2
第一节 醇
一、醇的分类
1.按照烃基不同分：
CH3-CH2-OH -OH CH2OH
脂肪醇
脂环醇
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
40
列外：含其他取代基的多元酚，以芳香烃为母体
OH | OH CH3
3，4-二羟基甲苯
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
41
OH | OH OH HO
OH | OH
OH |
OH
OH
连苯三酚 （1，2，3-苯三酚）
均苯三酚 偏苯三酚 （1，3，5-苯三酚） （1，2，4-苯三酚）
37
一元酚、二元酚、三元酚
OH
OH OH
OH
OH
OH
HO
OH
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
38
命名：
特点：以酚为母体
OH | OH | CH3 OH | CH3
CH3
苯酚
邻甲酚
2，4-二甲酚
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
39
OH | OH
OH | OH
OH |
OH 邻苯二酚（儿茶酚） 间苯二酚 （1，2-苯二酚） （1，3-苯二酚） 对苯二酚 （1，4-苯二酚）
170℃
CH2=CH2 + H2O
H
2018/10/14
OH
第五章 醇、酚、醚
21
醇：
温度低（140℃）：分子间脱水
温度高（170℃）：分子内脱水
催化剂：浓硫酸
2018/10/14
第五章 醇、酚、醚
22
说明：醇脱水生成烯的反应主要产物是C=C
上连烃基最多的烯烃
CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 OH CH2-CH=CH-CH3
蓝绿色
鉴别伯醇、仲醇的方法
叔醇没有α氢原子，不能被氧化
2018/10/14 第五章 醇、酚、醚
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氧化
-CH2-OH
氧化
伯醇
氧化 仲醇 叔醇 氧化
醛
酮
羧酸
CH-OH
-C-OH
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第五章 醇、酚、醚
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举例1
H | CH3—C—OH | H
乙醇
[O]
H | CH3－C= O
[O]
OH | CH3 －C= O
NO2
NO2
2,4,6-三硝基苯酚 （苦味酸）
2,4-二硝基苯酚 （解偶联剂）
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第五章 醇、酚、醚
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三、醚
分类和命名
CH3-CH2 O CH2-CH3 乙 醚
化学性质 及 重要的醚
稳定，不易反应 可被氧化，氧化 物不稳定易爆炸
官能团：C-O-C 单醚： R-O-R
CH3-CH2 O 甲乙 醚
第五章 醇、酚、醚
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醇的化学性质表现在：
H
H H
C H H sp
3
:
O H
R－C－C H H
O
H
: