实验室制备苯乙醇
β-苯乙醇制备工艺研究
β-苯乙醇制备工艺研究
朱明伟;熊东;蔡峰;郑亿琦
【期刊名称】《山西化工》
【年(卷),期】2024(44)4
【摘要】为进一步探究β-苯乙醇制备工艺的可能优化路径,本文参考相关研究资料和实际情况,以环氧苯乙烷加氢方法制备β-苯乙醇,并通过多组平行实验,确定最优实验组合为:环氧苯乙烷用量为2.0 g,催化剂用量为0.04 g,溶剂用量为15 g,反应时间为1.5 h,反应温度为25℃。
而后基于该实验组合进行放大实验与分析表征,结果显示,本次实验在产率上相对较优,且副产物较少,具有一定的实际应用价值。
【总页数】3页(P14-16)
【作者】朱明伟;熊东;蔡峰;郑亿琦
【作者单位】不详
【正文语种】中文
【中图分类】O625.3
【相关文献】
1.β-苯乙醇-活性炭颗粒的制备及其卷烟滤嘴加香效应的研究
2.乳酸克鲁维酵母Kluyveromyces lactics整细胞催化苯乙酮制备(R)-1-苯乙醇工艺研究
3.复凝聚法制备2-苯乙醇微胶囊及稳定性研究
4.对羟基苯乙酸酯还原法制备对羟基苯乙醇的工艺研究
5.傅克烷基化法制备β-苯乙醇的工艺研究
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苯乙醇化学结构
苯乙醇化学结构苯乙醇是一种有机化合物，化学结构式为C6H5CH2OH。
它由苯环和一个羟基组成，是一种具有醇基的芳香化合物。
苯乙醇是一种无色液体，具有芳香气味。
它的密度为1.045 g/cm³，沸点为205°C，熔点为-15°C。
苯乙醇可溶于水、醇类和醚类溶剂，不溶于脂类和烃类溶剂。
它是一种具有中等挥发性的化合物，易挥发于空气中。
苯乙醇可通过苯乙烯与水在酸性条件下反应制备而成。
在这个反应中，苯乙烯中的双键与水中的氢离子发生加成反应，形成苯乙醇分子。
这个反应是一个典型的加成反应，也是合成有机醇的重要方法之一。
苯乙醇是一种重要的有机合成原料，在医药、染料、涂料等领域有着广泛的应用。
它可以用作合成其他化合物的中间体，如苯乙醛、苯乙酸等。
苯乙醇还可以用于合成农药、香料和防腐剂等化学品。
在医药领域，苯乙醇是一种常用的镇痛药物。
它可以通过抑制中枢神经系统的活动来缓解疼痛。
此外，苯乙醇还具有抗菌和抗炎作用，可以用于治疗感染和炎症性疾病。
苯乙醇还可以用作溶剂，在染料和涂料工业中起到溶解和稀释的作用。
它具有较好的溶解性和挥发性，可以使染料和涂料更加均匀地分散在溶剂中，提高产品的质量。
苯乙醇还被广泛用于香精和防腐剂的生产中。
它可以作为香精的成分，赋予产品独特的芳香味道。
同时，苯乙醇还具有一定的抗菌作用，可以延长产品的保存期限。
苯乙醇是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
它不仅可以作为有机合成原料，还可以用于医药、染料、涂料、香精等领域。
通过对苯乙醇的研究和应用，我们可以进一步拓展其在不同领域的应用，并为人类的生活和工业发展做出贡献。
苯乙醇酸(苦杏仁酸)的合成及拆分
实验名称：（±）- 苯乙醇酸（苦杏仁酸）的合成及拆分一、实验目的1.了解（±）-苯乙醇酸的制备原理和方法。
2.学习相转移催化合成基本原理和技术。
3.巩固萃取及重结晶操作技术。
4、了解酸性外消旋体的拆分原理和实验方法。
二、实验原理苯乙醇酸（学名）（俗名是扁桃酸Mandelic acid,又称苦杏仁酸）可作医药中间体，用于合成环扁桃酸酯、扁桃酸乌洛托品及阿托品类解痛剂；也可用作测定铜和锆的试剂。
本实验利用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂，将苯甲醛、氯仿和氢氧化钠在同一反应器中进行混合，通过卡宾加成反应直接生成目标产物。
需要指出的是，用化学方法合成的扁桃酸是外消旋体，只有通过手性拆分才能获得对映异构反应式为：反应中用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂：通过一般化学方法合成的苯乙醇酸只能得到外消旋体。
由于（±）-苯乙醇酸是酸性外消旋体，故可以用碱性旋光体做拆分剂，一般常用（-）-麻黄碱。
拆分时，（±）-苯乙醇酸与（-）-麻黄碱反应形成两种非对映异构的盐，进而可以利用其物理性质（如：溶解度）的差异对其进行分离。
反应式为：三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程）减压蒸馏操作及分水装置的操作和应用【操作步骤】合成1、依次向25mL圆底烧瓶中加入3mL苄氯，3.5mL三乙胺，6mL苯，加几粒沸石后，加热回流1.5h后冷却至室温，氯化苄基三乙基铵即呈晶体析出，减压过滤后，将晶体放置在装有无水氯化钙和石蜡的干燥器中备用。
2、在250mL三颈烧瓶上配置搅拌器、冷凝管、滴液漏斗和温度计。
依次加入2.8mL苯甲醛、5mL氯仿和0.35g氯化苄基三乙基铵，水浴加热并搅拌。
当温度升至56℃时，开始自滴液漏斗中加入35mL 30%的氢氧化钠溶液，滴加过程中保持反应温度在60-65℃，约20min滴毕，继续搅拌40min，反应温度控制在65-70℃。
反应完毕后，用50mL水将反应物稀释并转入150mL的分液漏斗中，分别用9mL乙醚连续萃取两次，合并醚层，用硫酸酸化水相至pH=2-3，在分别用9mL乙醚连续萃取两次，合并所有醚层并用无水硫酸镁干燥，水浴下蒸除乙醚即得扁桃酸粗品。
玫瑰型香料β-苯乙醇的合成探究
2012年第·10期太原城市职业技术学院学报Journal of TaiYuan Urban Vocational college期总第135期Oct2012[摘要]β-苯乙醇具有柔和的玫瑰似香，是合成玫瑰香味的主要原料，也是合成其他香料的中间体。
作为芳香型香料，具有一定的实际应用价值。
该合成法以氯化苄为原料，采用分步进行，先合成苄基氯化镁，再与甲醛加成，效果较好。
[关键词]玫瑰型香料；β-苯乙醇；合成[中图分类号]N33[文献标识码]A[文章编号]1673-0046（2012）10-0148-02玫瑰型香料β-苯乙醇的合成探究李丙东（泰州师范高等专科学校，江苏泰州225300）天然β-苯乙醇存在于玫瑰油、苹果、香蕉、杏仁、茶叶、烟草、香叶油等多种果实及香草中，具有清甜的玫瑰花香和新鲜麦香，淡雅甜润，香味怡人，持久稳定，广泛用于日化，如皂用香精、化妆品香精、食品加工业的香料添加剂等。
论文根据实验室具体操作过程和实验结果，着重从实验合成原理、实验操作步骤、“三废”回收处理、安全注意事项、工艺优化等几方面进行一些探讨。
一、合成原理该实验采用镁与氯化苄在无水乙醚作用下，生成苄基氯化镁，苄基氯化镁与甲醛加成，然后在酸性条件下水解加成产物制备目标产物。
其反应机理是：氯化苄与镁反应生成格氏试剂苄基氯化镁，苄基显负性，是亲核试剂，-MgCl显正性，是亲电试剂。
在甲醛分子中，由于羰基中π键极化，导致氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷，是甲醛分子独到的活性中心，当苄基氯化镁与甲醛加成时，带正电荷的-MgCl进攻甲醛分子中富电子的氧，带负电荷的苄基进攻缺电子的碳，此过程决定该反应的速度，说明该反应为亲核加成反应，加成物在酸性溶液中水解，生成目标产物，其合成路线为：二、操作流程该合成的操作过程包括：无水乙醚的制备、苄基氯化镁的制备、苄基氯化镁与甲醛加成产物的合成、加成产物的水解、产品的分离、提纯和检验。
苯乙醇酸(扁桃酸)的合成
苯乙醇酸（扁桃酸）的合成摘要：本实验使用5.2g 新鲜蒸馏的苯甲醛、8mL 氯仿作为原料，使用1.3g 氯化苄基三乙铵为相转移催化剂，在50%的NaOH 溶液中，发生卡宾反应生成（±）苯乙醇酸，得到略带淡黄色的白色片状晶体，产物重1.30g ，产率为17%。
关键词：（±）苯乙醇酸 相转移催化剂 卡宾反应一、 实验目的： 1. 了解并掌握二氯卡宾的生成2. 训练相转移催化反应3. 复习巩固控制反应温度、混合溶剂重结晶等基本操作二、 反应方程式：CHOCHCl 3TEBAC H CHCOOH OH卡宾或称碳烯是一类具有6个价电子的两价碳活性中间体，通式:CR 2，其中碳原子与两个原子或基团相连，另外还有一对没有参与成键的非键电子。
最简单的卡宾是亚甲基:CH 2，最常见的取代卡宾是二卤卡宾:CX 2。
由于碳周围只有六个电子，它是缺电子的，因此卡宾具有很强的亲电性，容易发生插入反应。
三、 相转移催化反应原理：相转移催化反应时20世纪70年代以来在有机合成中应用日趋广泛的一种新的合成方法。
在有机合成中，均相反应通常容易进行，而水溶液的无机负离子和不溶于水的有机化合物之间的非均相反应，速率慢，产率低，甚至难以进行。
但如果用水溶解无机盐，用极性小的有机溶剂溶解有机物，并加入少量的（通常是0.05mol 以下）季铵盐或季磷盐，这反应很容易进行。
这些能促进反应并加快在两相之间转移负离子的化合物，称之为相转移催化剂。
常用的相转移催化剂有盐类、冠醚类和非环多醚类三种。
以季铵盐为代表的鎓盐如：C 6H 5CH 2N(CH 2CH 3)3Cl (CH 3CH 2CH 2CH 2)4NBr [CH 3(CH 2)6CH 2]3NH 2CH 3Cl 三乙基苄基氯化铵 四丁基溴化铵 三辛基甲基氯化铵（TEBA ） （TBAB ） （TOMA ）这些化合物具有同时在水相和有机相溶解的能力。
其中烃基是油溶性基团，碳原子数一般不少于13，以保证具有足够的有用性，带正电的氮是水溶性基团。
生物过程—生物催化法生产2-苯乙醇的研究现状
Bioprocess 生物过程, 2012, 2, 89-97doi:10.4236/bp.2012.22015 Published Online June 2012 (/journal/bp)The Study of Biotechnological Production of 2-Phenylethanol*Mingle Cao2, Xinglin Jiang1, Haibo Zhang1, Mo Xian1, Feng Huang21Qingdao Institute of Bioenergy and Bioprocess Technology, Chinese Academy of Sciences, Qingdao2State Key Laboratory of Microbial Technology, Shandong University, Ji’nanEmail: zhanghb@Received: Feb. 21st, 2012; revised: Mar. 14th, 2012; accepted: Mar. 24th, 2012Abstract: 2-Phenylethanol (β-Phenylethanol) is aromatic flavour and fragrance compound with an elegant, fine, endure, rose-like odour. It can be used as additives in perfume, cosmetic, food industries. It also can be used as pharmaceutical intermediates and fine chemicals. So far, 2-PE is mainly produced chemically. The biosynthesis of 2-PE is receiving more attentions, because of its low energy consumption, environmentally friendly, and the demand for the “natural” 2-PE. This review introduces the production of 2-PE especially the biosynthesis method, metabolic pathway, and fer-mentation method.Keywords: 2-Phenylethanol; Spices; Bio-Catalytic; Ehrlich Pathway; ISPR生物催化法生产2-苯乙醇的研究现状*曹明乐2，姜兴林1，张海波1，咸漠1，黄峰21中国科学院青岛生物能源与过程研究所，青岛2山东大学，微生物技术国家重点实验室，济南Email: zhanghb@收稿日期：2012年2月21日；修回日期：2012年3月14日；录用日期：2012年3月24日摘要：2-苯乙醇(2-Phenylethanol)也叫β-苯乙醇，英文简称2-PE，具有淡雅、细腻、持久、玫瑰香味的芳香族香气物质。
a-苯乙醇制备思考题答案
a-苯乙醇制备思考题答案
1，在做苯亚甲基苯乙酮的制备实验中，粗产品用无水乙醇重结晶时加热过度，为什么得不到结晶？
答：温度升高，溶解度增大，苯亚甲基苯乙酮都溶解在乙醇中了。
加入水，相当于把乙醇溶解、稀释，所以降低苯亚甲基苯乙酮的溶解度，所以会析出晶体。
2，实验室制备苯乙酮的化学方程式为？
制备过程中还有CHCOOH+AlCl→CHCOOAlCl+HCl↑
（1）干燥管吸收HCl气体
（2）防止三氯化铝与乙酸酐水解（只答三氯化铝水解或乙酸酐水解也可)。
（3）把溶解在水中的苯乙酮提取出来以减少损失否乙醇与水混溶。
（4）检漏放气打开上口玻璃塞（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔）。
3，苯甲醛与苯乙酮在强碱催化下合成制备苯亚甲基苯乙酮可能的副反应是什么？
答：可能的副反应为苯甲醛自身的坎尼扎罗反应，生成苯甲醇和苯甲酸。
4，苯乙酮的制备中为什么要用滴加的方式加入乙酸酐，为什么乙酸酐要用苯稀释？
答：乙酸酐遇到水，容易水解成乙酸，失去乙酰化的能力。
5，怎样制备苯亚甲基苯乙酮？
答：苯甲醛与苯乙酮在强碱催化下合成制备苯亚甲基苯乙酮。
6，做对甲基苯乙酮的制备实验时，为什么要将酸酐和无水甲苯的混合后，加入无水氯化铝和无水甲苯的混合物中？
答：这是一个典型的付氏反应，原理是乙酸酐在三氯化铝的催化下，在甲苯
的苯环上发生亲电取代反应。
首先将甲苯和无水氯化铝混合，作为反应物和催化剂的体系。
然后将酸酐溶于甲苯中滴加。
因为反应是放热的，所以以滴加来控制反应速度和过程。
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【实验目的】
1、学习硼氢化反应制备醇的原理和方法。
2、掌握减压蒸馏、萃取及低沸物的蒸馏等基本操作。
【实验原理】
金属氢化物是还原醛、酮制备醇的重要还原剂。常用的金属氢化物有氢化锂铝和硼氢化
钠（钾）。硼氢化钠的还原性较氢化铝锂温和，对水、醇稳定，故能在水或醇溶液中进行。
该反应为放热反应，需控制反应温度。
【仪器与药品】
仪器：电热套、升降台、水浴锅、铁圈、减压毛细管 、橡皮管 烧杯(100 mL)、滴管、
玻璃搅拌棒、 分液漏斗、圆底烧瓶(50mL)、 蒸馏头、 螺帽接头、 温度计(100℃)、 直形
冷凝管 、真空接引管、 锥形瓶(50mL)] 、克氏蒸馏头、温度计(200℃)、三叉接引管
药品：硼氢化钠、95%乙醇、苯乙酮、3 mol/L盐酸、乙醚、无水碳酸钾、无水硫酸镁、
【物理常数】
药品名称 熔 点(℃) 沸 点(℃)
比 重
溶解性
水 乙醇 乙醚
1-苯乙醇 20 203.4 1.013 不溶 溶 溶
苯乙酮 19.7 202.3 1.028 不溶 溶 溶
硼氢化钠 36 400（真空） 1.076 溶 溶 不溶
【实验装置】
简单蒸馏提纯（低沸物）装置 减压蒸馏提纯（高沸物）装置
【实验步骤】
1、把15 mL 95%乙醇和0.1g硼氢化钠加入100 mL的烧杯中
2、搅拌下，把8 mL苯乙酮滴加到上述的烧杯里，整个过程温度控制在50℃下。
3、滴加完毕，室温下放置15min。
4、边搅拌，边往上述烧杯中滴加3 mol/L盐酸6mL。
5、水浴蒸出烧杯中大部分的乙醇，使之分层，再加入乙醚10mL。
6、用分液漏斗分离上述液体，水层再用10mL乙醚萃取，合并有机相。
7、用无水硫酸镁干燥有机相。
8、被干燥的有机相中加入0.6g无水碳酸钾，再进行简单蒸馏除去乙醚。
9、减压蒸馏，收集102~103.5℃（19mmHg）的馏分，产量4~5g。
【注意事项】
1、 滴加苯乙酮时搅拌速度要均匀，控制一定的滴加速度，同时保证反应温度在48-50℃
之间。
2、 滴加盐酸是在低温下进行，要慢慢加入，过程中会放出氢气气体，严禁明火。
3、 回收乙醇的蒸馏装置仪器不需要干燥，但要防明火。
4、 分液时注意上下层的判断。
5、 了解干燥剂的选择依据、用量以及干燥时间、后处理。
6、 低沸物蒸馏时选择水浴加热，不能有明火，且接收部分要冰水冷却，有毒、易燃、
易爆物要注意尾气吸收。
7、 减压蒸馏装置仪器一定要干燥，使用前一定要检查气密性，整个体系不能封闭，要
求控制较高的真空度，不能太低，然后记录此压力下收集馏分对应的温度范围。
8、 除装置时一定要注意操作顺序，防止倒吸。
【思考题】
1、滴加苯乙酮时，为什么要控制体系温度在50℃以下？
2、实验中加入碳酸钾的作用是什么？