化学竞赛_第十一十二十三章_碳水化合物_油脂_氨基酸和蛋白质

*** 单糖
单糖是低聚糖和多糖的基本单元，单糖一般是 含有3~6个碳原子的多羟基醛和酮。自然界中存 在的单糖主要是戊糖和己糖，戊糖中最主要的是 核糖，它是戊醛糖；己糖中最重要的是葡萄糖(己 醛糖)和果糖（己酮糖）。
CHO H OH
CH2OH
D-甘油醛
CHO
(CH 2)n H OH
CH2OH
D-醛糖
麦芽糖是由一个葡萄糖分子的α-苷羟基与另一葡萄 糖分子的C4上的羟基之间脱水缩和而成。由于麦芽糖 分子中仍含有苷羟基，在水溶液中也会如单糖一样发 生开环，关环的变化，此类糖具有变旋现象，有还原 性，所以称为还原性双糖。如：纤维二糖、乳糖等。
蔗糖是由一分子α-D-葡萄糖的苷羟基和一分子β-D果糖的苷羟基之间脱水缩合而成。分子中没有苷羟基， 不具还原性，水溶液中无开环变旋现象，不能成糖脎。
（1）单糖 最简单的不能水解成更小分子的多 羟基醛和多羟基酮。例如葡萄糖和果糖。
（2）低聚糖 一分子水解可生成2 ~ 10个分子 单糖的碳水化合物。其中双糖最重要，例如蔗 糖、麦芽糖。
（3）多糖 一分子水解能生成很多分子（10个 以上）单糖的碳水化合物。例如淀粉、纤维素 等，他们可水解成数千个单糖。糖类常根据来 源用俗名。
麦芽糖
麦芽糖是淀粉在淀粉糖催化酶作用下，部分水解 的产物。一分子麦芽糖水解后，生成两分子D-葡萄糖。
苷羟基
麦芽糖可以看作是一个葡萄糖分子的α-苷羟基， 与另一个葡萄糖分子的4-羟基之间失去一分子水而形成 的。麦芽糖有变旋光现象，可以生成脎，还原糖。
蔗糖的结构：
-D-吡喃葡萄糖
-1,2-苷键
-D-呋喃果糖
开链式
0.1%
HO C H O
CH2OH β型 63% 19°
52°
H
H 5
6
CH2OH
OH 1
4 OH H CHO
OH 3
2
H OH
6 CH2OH
H 5 OH
H
1
4 OH H CHO
OH 3
2
H OH
CH2OH
H
OH
H
OH H
OH
OH
H OH
CH2OH
H
O OH
H
OH H
OH
H
H OH
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α-型 β-型
蛋白质
1.蛋白质的结构 蛋白质分子中，各个氨基酸 连接成的长链分子称为肽，是通过一个氨基酸分 子的-NH2与另一个氨基酸分子的-COOH之间消 去水分子得到的酰胺键（肽键）连接而成。
2 蛋白质的性质 和氨基酸一样具有两性和 等电点；变性（可逆，非可逆）；水解；显 色反应（黄蛋白反应、茚三酮）。
3 酶 酶是生物体内起催化作用的蛋白质， 其作用的特异性表现为：（1）条件温和； （2）选择性强；（3）高效。
CH 2OCO(CH 2)14CH 3 CHOCO(CH 2)16CH 3 CH 2OCO(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3
甘油同酸脂
甘油混酸脂
第十三章 氨基酸和蛋白质
蛋白质是生命的物质基础，从化学组成上来 看，它是由许多不同的α-氨基酸单体，按不同的 组合方式连接成的聚合物。
氨基酸 分子中既有氨基又有羧基的化和物称为氨基酸。 氨基连在与羧基相邻碳原子上的称α-氨基酸。天然氨 基酸多以俗名命名。氨基酸分子中含有氨基和羧基， 它既具有氨基的性质，也具有羧基的性质，如：氨基 的酰基化和烷基化，与亚硝酸的反应；羧基的酯化、 酰胺化等。
CHO
H
OH
C
O
CH2OH
CH2OH
环状结构的α构型和β构型
糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时，由于C=O为平面结构，
羟基可从平面的两边进攻C=O，所以得到两种异构体α构型和β构型
两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡。
H OH C O
CH2OH α型
37% 112°
H
O
C
OH
HO
OH
OH
CH2OH
COOH H2N C H
R
分子中-NH2是碱性，-COOH是酸性，两类 不同性质的基团相互作用，使氨基酸表现出独特 的性质。如:固态时，氨基酸以偶极离子的内盐形 式存在，具有较高的熔点。在水溶液中，氨基酸 具有两性离子的性质，既可以与质子结合生成正 离子，又可以失去质子形成负离子。
氨基酸分子中羧基给出质子的能力与氨基接 受质子的能力不一定相等，导致其水溶液中正 负离子与偶极离子的含量不均衡。如果用酸或 碱调节氨基酸水溶液的pH值，使正负离子数量 正好相等，这时偶极离子既不会向阳极移动也 不会向阴极移动，溶液处于电中性状态，这时 的pH值称为氨基酸的等电点。氨基酸处于等电 点时的溶解度最小。
CH2OH CO (CH 2)n H OH
CH2OH
D-酮糖
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
D-葡萄糖
CH2OH CO HO H H OH H OH CH2OH
D-果糖
单糖并不是仅以开链式存在，还有其它的存在形式 1925~1930年，由X射线等现代物理方法证明， 葡萄糖主要是以氧环式（环状半缩醛结构）存在的。
H CH2OH
HO
O H
HO H
H
OH
H
OH
α -型 37%
H CH2OH
O
HO
H
HO H
OH
OH
H
H
β -型 63%
*** 二糖
由两个单糖分子结合而成的分子称二糖。它是 由一个单糖分子的半缩醛羟基（也称苷羟基）和 另一分子的醇羟基或苷羟基之间脱水缩合而成。 连接两个单糖之间的C-O-C键称为糖苷键。
（1）是由 -D-吡喃葡萄糖和-D-呋喃果糖的两个半缩醛 羟基失水而成的。
（2）蔗糖中已无半缩醛羟基，所以不是还原糖。
*** 多糖
多糖是由多个单糖分子通过苷键结合而成的天 然高分子化合物。它广泛存在于自然界，一般多 糖无还原性、无变旋光现象，多数不易溶于水。 自然界中最重要的多糖是淀粉和纤维素。淀粉是 由α-D-葡萄糖单元通过α-1,4-苷键结合而成，纤 维素则是由β-D-葡萄糖单元通过β-1,4-苷键结合而 成。它们结构之间的差别很小，但影响深刻。人 类的消化酶不能断裂β-1,4-苷键，所以纤维素不 能作为人类的食物；牛、白蚁等食草动物借助其 消化道内的微生物，可以水解而消化纤维素。
第十二章 油脂
油脂包括脂肪和油,习惯上把室温下为固体或半固体的 叫做脂肪,为液体的叫做油,但实际使用时并未严格区分.
油脂：三脂肪酸甘油酯或称甘油三酯：1分子甘 油与3分子脂酸通过酯键结合生成。
CH 2OCO(CH 2)14CH 3 CHOCO(CH 2)14CH 3 CH 2OCO(CH 2)14CH 3
第十一章 碳水化合物
碳水化合物也叫糖类，由碳、氢、氧三种元 素组成。按有机化合物的分类，碳水化合物是多 羟基醛和多羟基酮，以及能水解成多羟基醛和多 羟基酮的一类化合物。碳水化合物分为三类:
（1）单糖 最简单的不能水解成更小分子的多 羟基醛和多羟基酮。例如葡萄糖和果糖。
15、碳水化合物
碳水化合物也叫糖类，由碳、氢、氧三种元 素组成。按有机化合物的分类，碳水化合物是多 羟基醛和多羟基酮，以及能水解成多羟基醛和多 羟基酮的一类化合物。碳水化合物分为三类: