有机官能团及性质

【学习目标】

1．掌握常见的有机官能团的结构及性质。

2．能根据结构推导有机物的性质，能根据有机物的性质推导可能的结构。

【典型例题】

［例题1］在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物

［例题2］吗丁啉是一种常见的胃药，其有效成分的结构简式可用下图表示。关于该物质的

下列说法不正确．．．的是（）

A 、该物质的分子式为C 22H 25ClN 5O 2

B 、该物质具有碱性，能与酸反应

C 、该物质能发生水解反应

D 、该物质能发生取代反应和加成反应

【课堂练习】

1．（多选）下列物质中，不能与小苏打反应的是( )

A.甲酸

B.乙酸

C.碳酸

D.苯酚

2．（多选）将阿司匹林放入足量的NaOH 溶液中煮沸，能发生反应的化学键是( )

3．有机物（1）CHO )OH(CHOH CH 42（2）OH CH CH CH 223（3）=2CH OH CH CH 2 （4）32COOCH CH CH = （5）COOH CH CH 2=中，既能发生加成反应、酯化反

应，又能发生氧化反应的是（）

A ．（3）（5）

B ．（1）（3）（5）

C ．（2）（4）

D ．（1）（3）

4．（多选）在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需

1mol kJ 125~117-?．的热量，但1，3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应

热1mol kJ 23.4-?，以上事实表明（）

A ．1，3-环己二烯加氢是吸热反应

B ．1，3-环己二烯比苯稳定

C ．苯加氢生成环己烷是放热反应

D ．苯比1，3-环己二烯稳定

5．与醛基相邻的碳原子上的氢原子叫α—H ，无α—H 的醛在强碱作用下，发生分子间氧化

—还原反应生成酸和醇，叫做康尼查罗反应，例如+→+OH CH NaOH 2HCHO 3

HCOONa ，则下列化合物中不发生康尼查罗反应的是（）

① ② ③ ④

A ．①②

B ．①②④

C ．③④

D ．①②③④

6．（1）2003年底，重庆发生井喷毒气伤人事件，这主要是混杂在天然气中的硫化氢（化学式）、HCN 等有毒气体使人中毒。

（2）硫和氧都是族的元素，乙醇可以看成是水中一个H 被乙基替代的衍生物，

因此硫化氢中的一个H 也可以被乙基替代，得到乙硫醇，其化学式为。

（3）根据上述规律，异丙硫醇、苯硫酚的化学式分别是和。

（4）类似地，如果丙酮中的O 被S 替代，得到CH 3-CS-CH 3，则其命名为；同

样，已知CH 3-CO-SH 命名为乙硫羟酸，则CH 3-CS-OH 可命名为。

（5）苯硫酚具有比苯酚还强的酸性，则对硝基苯硫酚与氢氧化钾反应的化学方程式为：

（6）硫醇也具有一定的酸性，可以与碱反应，1mol HSCH 2CH （NH 2）COOH 能与 mol 的NaOH 反应。

7．（1）具有支链的化合物A 的分子式为C 4H 6O 2，A 可以使Br 2的四氯化碳溶液褪色。1molA

和1mol NaHCO 3能完全反应，则A 的结构简式是。

写出与A 具有相同官能团的A 的所有同分异构体的结构简式。

（2）化合物B 含有C 、H 、O 三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质

量分数为13.33%。B 在催化剂Cu 的作用下被氧化成C ，C 能发生银镜反应，则B 的结构简

式是。

（3）D 在NaOH 水溶液中加热反应，可生成A 的钠盐和B ，相应反应的化学方程式

是。

8．工业上可用乙基蒽醌（下面图解中A ）制备22O H ，其工艺流程简单表示如下：

试回答：

（1）上述反应中涉及氧化反应的方程式可写成_____________；涉及还原反应的方程式

可写成_____________．

（2）“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念．在绿色化学中，一个重要的衡量

指标是原子的利用率，其计算公式为：

产物的摩尔质量

化学方程式按计量所得期望产品的摩尔质量原子利用率= 如：

则制备工艺的原子利用率为0010018

1114444?++．因此，在绿色化学工程中，理想状态原子利用率为100％．试问本题提供的生产22O H 方法，可否称为理想状态的“绿

色工艺”?简述理由．

【课后习题】

1．质子核磁共振谱（PMR ）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，

每一结构中的等性氢原子在PMR 谱中都给出了相应的峰（信号）．峰的强度与结构中的H

原子数成正比．例如乙酸分子的PMR 谱中有两个信号峰，其强度比为3∶1．现有某化学式

为263O H C 的有机物的PMR 谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不

可能是（）

A ．COOH CH CH 23

B ．33COOCH CH

C ．32CH HCOOCH

D ．OH COCH CH 23

2．自然科学史中很多发现和发明都是通过类比推理法提出来的．现在化合物A的结构简式是它与过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物：，，．若化合物B与A互为

同分异构体，且A、B分别与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物相同，则化合物B的结构简式正确的是（）

A ．

B ．

C ．

D ．

3．黄曲霉素AFTB ( 见右图) 是污染粮食的真菌霉素，人类的特殊基因在黄曲霉素作用下会发生突变，并有引发肝癌的可能性。关于黄曲霉素的

说法正确的是( )

A. 该化合物的分子式为C16H12O6

B. 该化合物水解可生成醇类化合物

C. 跟1mo l 该化合物反应的H2和NaOH的最

大值分别是6mol和2mol

D. 该化合物所有原子可能在同一平面上

4．（多选）塑料制品废弃物会严重污染环境，故常称

它为“白色污染”物。为了防止塑料污染，有一条重要的途径是将其降解为小分子。目前对

类似如下结构的塑料的降解已经取得成功：，试分析若用CH3OH来处理它，能得到的有机物可能是()

5．（多选）脑白金，其有效成分的结构简式为。下列对

该化合物的叙述正确的是( )

A．它属于芳香烃B．它属于高分子化合物

C．分子式为C13N2H16O2D．在一定条件下可以发生加成反应

6．在许多化合物里硫可以取代氧，取代后的物质仍跟原化合物有相似的性质，下面是有机磷农药的结构

（1）（2）

这两种农药在使用过程中不能与下列哪种物质混合使用（）

A．KCl B．NaOH C．NaNO3D．Na2SO4

7．工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol氢气，判断这种化合物可能是（）

8．已知-NH2连在苯环上显碱性,-CONH2连在苯环上显中性。现有分子式为C7H7O2N的有机物分子结构中有一个苯环和互为对位的两个侧链。试写出该分子式对应的符合下列条件的四种同分异构体的结构简式。

甲：既有酸性，又有碱性______________；乙：只有酸性___________________；

丙：既无酸性，又无碱性______________；丁：只有碱性___________________。

9．中草药秦皮中含有,它具有抗菌作用.1mol该物质与浓溴水作用,最多消耗Br2_____mol；该物质与足量NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________。

有机官能团及性质答案：

例题例1答案：NaHCO3NaOH Na例2 A

课堂练习参考答案：1、CD 2、AC 3、B 4、CD 5、C

6、(1)CH4；H2S (2)第VIA；CH3CH2SH (3)（CH3）2CHSH；C6H5SH

(4)

丙硫酮；乙硫醋酸

(5)++H2 O

N SK

KOH(6)2

7、（1）CH2=CH—CH2—COOH CH3—CH=CH—COOH （2）CH3CH2CH2OH

（3）

8、(1)

CH3 O CH3 O

| || △| ||

CH2=C—C－O－CH2CH2CH3+NaOH CH2＝C－C－ONa+CH3CH2CH2OH

H2O

CH3

CH2=C—COOH

（2）可以，因为该反应的总反应式为2222O H O H =+，原子利用率＝34/34×100％＝100％，故可称为理想状态

课后习题参考答案：1、B 2、A 3、C 4、BC 5、CD 6、B

7、B

8、、、、 9、3；+ 4NaOH +3H 2O