环烷烃和芳香烃

第六章 单环芳烃(答案)

精品文档 AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF 第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1)NO 2 NO 2Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2O 2N (2)(3)(4) 2. 命名下列化合物： (2) (3)(1)C(CH 3)3 C 2H 5NO 2COOH NO 2NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4-二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。

精品文档 AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF 白 白C CH C H CH 2 2CCl 4褪色 褪色Ag(NH 3)2NO 3×× ××× 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。

精品文档 AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF (1) (2)NHCOCH 3COOH (4)NO 2OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 +AlCl 3( ) (1) ￠ù CH 3 +CH 3CHCH 2Cl 3AlCl 3( )KMnO 4( )CH 33)3 COOH 3)3(2) 无水AlCl 3CH 3+CH 3CH 2CH 2O Cl ( )( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3O CH 3H 2CH 2CH 2CH 3 (3)H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2无水AlCl 3( )H 3CO H 3CO O H 2C (4)H N O +HNO 324( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1)CH 2CH 2CH 3 3223 （B ）Cl CH 2CH 2CH 2Cl

第六章-单环芳烃(答案)

第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。

(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 无水AlCl CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO O H 2 C (4) H N O +HNO 3 24 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 322，AlCl 3 （B ） Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯； B 错，应为氯取代α-H 。

烷烃与环烷烃

2烷烃 2-1.用系统命名法命名下列化合物，并圈出结构中的异丙基、仲丁基和新戊基。 【解题思路】命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。 2-2.写出下列化合物的结构式 1. 2,6,6-三甲基-7-叔丁基十一烷 2. 3,5-二乙基-4-仲丁基辛烷 【参考答案】 2-3.选择题 1.下列自由基最稳定的是 ，最不稳定的是 。 【解题思路】，由于 —p 超共轭效应的存在，自由基稳定性顺序是3°>2°> 1° A 属于1°自由基，B.属于3°自由基，C 属于 2°自由基，D.属于2°自由基， [参考答案]：最稳定的自由基是B ，最不稳定的自由基是A 2.在光照条件下，2,3-二甲基戊烷进行一氯代反应，可能得到的产物有 种。 A.3 B.4 C.5 D.6 【解题思路】2,3-二甲基戊烷分子中有六种不同的氢原子，如下图所示：故可以得到一氯代产物6种， [参考答案]：D CH 3CH(CH 2)4CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH-CHCH 2CH 3CH(CH 3)2CH(CH 3)2 1. 2.3.(CH 3)3CCH 2CH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 3 A.CH 3CHCH 2CH 2CH 2.CH 3 B.CH 3CCH 2CH 2CH 3 CH 3.C.CH 3CHCH 2CHCH 3. CH 3 D.CH 3CHCHCH 2CH 3 .CH 3 C H C C 3 C H C H 3C H 3C H 3 1.C H 3C H (C H 2)3C C H CH 2C H 2C H 2C H 3C (C H 3)3H 3C

第六章 单环芳烃(答案)

第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × : 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。

(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 无水AlCl CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO O H 2 C (4) H N O +HNO 3 24 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 322，AlCl 3 （B ） Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯； 。

第六章 单环芳烃(答案)

第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 顺丁烯二酸酐 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。

(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 3 CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3O CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO H 2 C (4) H N O +HNO 3 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 3223 （A ） （B ） ，光Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯；

单环芳烃

第六章单环芳烃 一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 二、写出下列化合物的结构式。 1．1．间二硝基苯 2，对溴硝基苯 3， 1，3，5－三乙苯4，对羟基苯甲酸 NO2 NO2 NO2 Br C2H5 C2H5 C2H5 OH COOH 5，2，4，6－三硝基甲苯6，间碘苯酚 7，对氯苄氯8，3，5－二硝基苯磺酸 CH3 NO2NO2 NO2OH I Cl CH2Cl NO2 NO2 SO3H 三、命名下列化合物。 C2H5 C(CH3)3 CH3 Cl NO2 CH2OH 叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇

3 SO 2Cl COOH NO 2 NO 2 C 12H 25 SO 3Na CH 3 苯磺酰氯 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－（4－甲苯基丙烯 四、 用化学方法区别各组化合物。 1 . 解：环己烷 环己烯 苯 CH 2CH 3 CH=CH 2 C CH 2, 解：乙苯 苯乙烯 苯乙炔 五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 1,C 6H 5Br 2,C 6H 5NHCOCH 3 Br NO 2 Br NO 2 NHC OC H 3 NO 2 NO 2 NHC OC H 3 C 2H 5 NO 2 NO 2 C 2H 5 3,C 6H 5C 2H 5

4,C 6H 5COOH 5,O - C 6H 4(OH)COOH 6,P - CH 3C 6H 4COOH COOH NO 2 COOH OH COOH OH NO 2 NO 2 NO 2 CH 3 COOH OCH 3 7. m -C 6H 4(OCH 3)2 8.m -C 6H 4(NO 2)COOH 9.o -C 6H 4(OH)Br OCH 3 OCH 3 NO 2 OCH 3 NO 2NO 2 COOH NO 2 OH Br OH Br HO OH 10，邻甲苯酚 11，对甲苯酚 12，间甲苯酚 CH 3NO 2 OH OH CH 3 NO 2 OH CH 3 NO 2 CH 3 CH 3 OH OH CH 3 NO 2 NO 2 NO 2 OH 五、 完成下列反应式。 1, + CH 3AlCl CH 3 23SO 2Cl CH 3 + AlCl CH 3CH 2CH 2Cl CH(CH 3)2 KMnO 4,H 2SO 4 COOH 2, CH 3 Cl 2 /hv CH 2Cl AlCl 3 CH 2 3,

四芳香烃的命名

精心整理 精心整理 四、芳香烃的命名 1含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene ）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl ），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如： 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o （ortho ）表示两个取代基处于邻位，用间或m （meta ）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p （para ）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如： 在位。2）、联苯（（1例如：（2（3两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位等同，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位置，它们分别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如： 3非苯芳烃 分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel 规则。即它们都是含有4n+2个π电子的单环平面共轭多烯。例如：

人卫有机化学5-2第二章--烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃 有机化合物（简称有机物）中有一类数量众多，组成上只含碳、氢两种元素的化合物，称为碳氢化合物，简称烃（hydrocarbon ）。烃分子中的氢原子被其他种类原子或原子团替代后，衍生出许多其他类别的有机物。因此，烃可看成是有机物的母体，是最简单的一类有机物。根据结构的不同，烃可分为如下若干种类。 烃在自然界中主要存在于天然气、石油和煤炭中，是古老生物埋藏于地下经历特殊地质作用形成的，是不可再生的宝贵资源，是社会经济发展的主要能源物质，也是合成各类生活用品和临床药物的基础原料。本章讨论两类饱和烃——烷烃和环烷烃。 第一节 烷烃 分子中碳原子彼此连接成开放的链状结构的烃称为开链烃，因其结构与人不饱和开链烃 烃 饱和开链烃—烷烃 脂环烃（环烷烃、环烯烃等） 闭链烃 (环烃) 开链烃 (脂肪烃) 芳香烃 烯烃 炔烃

体脂肪酸链状结构相似又称脂肪烃，具有这种结构特点的有机物统称脂肪族化合物。分子中原子间均以单键连接的开链烃称为饱和开链烃，简称烷烃（alkane）。 一、烷烃的结构、分类和命名 （一）烷烃的结构 1.甲烷分子结构甲烷是家用天然气的主要成分，也是农村沼气和煤矿瓦斯的主要成分，广泛存在于自然界中，是最简单的烷烃。 甲烷分子式是CH ，由一个碳原子与四个氢原子分别共用一对电子，以四个 4 共价单键结合而成。如下图2-1（a）所示。 图2-1 甲烷分子结构示意图 结构式并不能反映甲烷分子中的五个原子在空间的位置关系。原子的空间位置关系属于分子结构的一部分，因而也是决定该物质性质的重要因素。化学学科常借助球棍模型来形象地表示有机物分子的空间结构（不同颜色和大小的球表示不同原子，小棍表示共价键）。根据现代物理方法研究结果表明，甲烷分子空间结构如图2-1（b）所示。但是球棍模型这种表示书写起来极不方便，要将甲烷的立体结构在纸平面上表示出来，常通过实线和虚线来实现。如图2-1（c）所示，虚线表示在纸平面后方，远离观察者，粗实线（楔形）表示在纸平面前方，靠近观察者，实线表示在纸平面上，这种表示方式称透视式。 将甲烷透视式中的每两个原子用线连接起来，甲烷在空间形成四面体。根据现代物理方法测定，甲烷分子为正四面体结构，碳原子处于四面体中心，四个氢原子位于四面体四个顶点。四个碳氢键的键长都为0.109 nm，键能为414.9kJ?mol-1，所有H-C-H的键角都是109.5o。 碳原子核外价电子层结构为2s22p2，按照经典价键理论，共价键的形成是电子配对的过程。碳原子价电子层上只有两个单电子，因而碳原子应该只能形

写出单环芳烃word版

第七章芳烃 1．写出单环芳烃的同分异构体的构造式并命名之 答案： 解: 2．写出下列化合物的构造式。 （1）3，5-二溴-2-硝基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯 （3）2- 硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷 （5）反二苯基乙烯（6）环己基苯 （7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯 （9）对溴苯胺（10）氨基苯甲酸 （11）8－氯－奈甲酸（12）（E）－1－苯基－2－丁烯 答案：

（11） Cl COOH （12）CH2 CH3 3、写出下列化合物的结构式。 （1）2-nitrobenzoie acid （2）p-bromotoluene （3）o-dibromobenzene （4）m-dinitrobenzene （5）3,5-dinitrophenol （6）3-chloro-1-ethoxybenzen （7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （9）benzyl bromide （10）p-nitroaniline

（11）o-xylene （12）tert-butylbenzene （13）p-cresol （14）3-phenylcyclohexanol （15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene 答案： （1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16） 4．在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来，为什么？ (1) (2) (3) (4) 答案： 解: 两组结构都为烯丙型C+共振杂化体

苯的同系物的命名

苯的同系物的命名 1.含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外 meta） ）为词头，”） syn”） 顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如： 除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。 例如： 2.多环芳烃的命名

分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclicarenes）。主要有多苯代脂烃（multi-phenylalicyclichydrocarbons）、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃（fusedpolycyclicarenes）。 （1）多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如： （2 例如： （3 β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位等同，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位置，它们分别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如： 3.非苯芳烃 分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含有4n+2个π电子的单环平面共轭多烯。例如：

2021年四、芳香烃的命名

四、芳香烃的命名 欧阳光明（2021.03.07） 1 含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如： 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基处于邻位，用间或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如： 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vic”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。例如： 当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如：

除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其 它芳烃化合物可看作它们的衍生物。 例如： 2多环芳烃的命名 分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclic arenes）。主要 有多苯代脂烃（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、联苯 （biphenyl）和稠合多环芳烃（fused polycyclic arenes）。 （1）多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。 命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如： （2）联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例 如： 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯环上的号码分别加上（’）符号，第三个苯环上的号码分别加上“’’”符号，其它依次类推。苯环上如有取代基，编号的方向应使取代基位置尽可能小，命名时以联苯为母体。例如： （3）稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简 单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的 位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位 等同，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位

烷烃和环烷烃的化学性质及制备

烷烃和环烷烃的化学性质及制备 一、烷烃的主要化学性质 总体：稳定，自由基型反应居多。 （一）燃烧和氧化 一般条件下不与普通氧化剂反应，剧烈可燃烧，C →CO 2，H →H 2O ，（杂→氧化物） 有机化学中：氧化=加氧or 去氢，还原=加氢or 去氧 （二）卤代反应（实质：取代反应） 取代反应（substitution reaction ）是指有机化合物受到某类试剂的进攻，致使分子中一个原子(或基团)被这个试剂所取代的反应。分为亲电取代、亲核取代、自由基取代三类。 探讨一类有机反应主要从以下四个方面展开：反应产物、反应类型、反应历程、反应活性（反应活性又可从试剂和底物两个方面讨论）。 烷烃的取代属于自由基取代反应。 反应产物：一～多卤代烷 反应类型：自由基型（反应条件：光照 or 高温） 反应历程：链引发、增长、终止 反应活性：试剂角度考虑：氟 〉〉氯 〉溴 〉〉碘 底物角度考虑：叔氢 〉仲氢 〉伯氢 二、烷烃的来源和制备 1、烷烃是其他有机物的母体，一般不经人工合成，而是从天然气和石油中获得。 2、天然来源烷烃是相当复杂的混合物，难以分离。若需纯粹烷烃，可人工合成来制备。 3、工业生产采用柯尔伯电解羧酸盐来制取 4、实验室通过武兹、科瑞-郝思合成法以及还原反应来获得。 （1）武慈反应（制备对称烷烃） 2RX （乙醚） + Na → R-R + 2NaX ( X = Br 、I ) （2）科瑞-郝思反应 R 2CuLi （二烷基铜锂） + R ’X → R-R ’ + RCu （烷基铜） + LiX （3）还原 卤代烃、醇、醛、酮、酸等还原制得（见以后章节） 三、环烷烃的主要化学性质 总体：大环像烷，小环像烯。 （一）取代反应（卤代，自由基型） + Br + HBr Br 日光 环己烷 溴代环己烷

有机化学第六章课后答案

第六章 单环芳烃 一、 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 C 2H 5 CH 3C 2H 5 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 二、 写出下列化合物的结构式。 1, 1． 间二硝基苯 2，对溴硝基苯 3，1，3，5－三乙苯 4，对羟基苯甲酸 NO 2 NO 2NO 2 Br C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 OH COOH 5，2，4，6－三硝基甲苯 6，间碘苯酚 7，对氯苄氯 8，3，5－二硝基苯磺酸

CH 3 NO 2 NO 2 NO 2 OH I Cl CH 2Cl NO 2 NO 2 SO 3H 三、 命名下列化合物。 C 2H 5 C(CH 3)3 CH 3 Cl NO 2 CH 2OH 叔丁基苯 对氯甲苯 对硝基乙苯 苄醇 CH=CHCH 3 SO 2Cl COOH NO 2 NO 2 C 12H 25 SO 3Na CH 3 苯磺酰氯 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－（4－甲苯基丙烯 四、 用化学方法区别各组化合物。 1 . 解：环己烷 环己烯 苯

CH 2CH 3 CH=CH 2 C CH 2, 解：乙苯 苯乙烯 苯乙炔 五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 1,C 6H 5Br 2,C 6H 5NH COCH 3 Br NO 2 Br NO 2 NH CO CH 3 NO 2 NO 2 NH CO CH 3 C 2H 5 NO 2 NO 2 C 2H 5 3,C 6H 5C 2H 5 4,C 6H 5COOH 5,O - C 6H 4(OH)COOH 6,P - CH 3C 6H 4COOH COOH NO 2 COOH OH COOH OH NO 2 NO 2 NO 2 CH 3 COOH

芳香烃的命名

四、芳香烃的命名 令狐采学 1 含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如：苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基处于邻位，用间或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如： 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vic”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。例如： 当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如：

除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。 例如： 2多环芳烃的命名 分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclic arenes）。主要有多苯代脂烃（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃（fused polycyclic arenes）。 （1）多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如：（2）联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如： 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯环上的号码分别加上（’）符号，第三个苯环上的号码分别加上“’’”符号，其它依次类推。苯环上如有取代基，编号的方向应使取代基位置尽可能小，命名时以联苯为母体。例如：（3）稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7

第二章 烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃 1．写出只有伯氢原子，分子式为C8H18烷烃的结构式。 2．为什么没有季氢原子？ 3．命名下列化合物。 4．写出下列烷烃或环烷烃的结构式 ⑴不含有仲碳原子的4碳烷烃。 ⑵具有12个等性氢原子、分子式为C5H12的烷烃。 ⑶分子中各类氢原子数之比为：1°H：2°H：3°H = 6：1：1，分子式为C7H16的烷烃。 ⑷只有1个伯碳原子、分子式为C7H14的环烷烃。写出所有可能的环烷烃的结构式并加以命名。 5．化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 6．元素分析得知含碳84.2%、含氢15.8%，相对分子质量为114的烷烃分子中，所有的氢原子都是等性的。写出该烷烃的分子式和结构式，并用系统命名法命名。 7．将下列化合物按沸点降低的顺序排列 ⑴丁烷⑵己烷 3 ⑶-甲基戊烷 ⑸-二甲基丁烷⑹环己烷 ⑷-甲基丁烷 2,3 2 8．按稳定性从大到小的次序，用Newman投影式表示丁烷以C2—C3键为轴旋转的4种典型构象式。 9．化合物A的分子式为C6H12，室温下能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。A氢化得2,3-二甲基丁烷，与HBr反应得化合物B（C6H13Br）。写出化合物A 和B的结构式。 10．写出下列化合物的构象异构体，并指出较稳定的构象。 （1）异丙基环己烷（2）1-氯环己烷 11．将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列。 12．为什么凡士林在医药上可用作软膏的基质？

13．完成下列反应式 14．写出下列药物的构象。 （1）镇痛药哌替啶（杜冷丁，Dolantin）的主要代谢产物哌替啶酸的结构为： 写出哌替啶酸的构象（—COOH在e键的构象）。 （2）促动力新药西沙必利（Cisapride）的结构为： 写出西沙必利的优势构象。 15．体内的抗坏血酸可使α-生育酚自由基还原再生为α-生育酚，同时抗坏血酸转变为抗坏血酸自由基。完成上述体内的自由基反应。 16．环己烷与氯在光或热的条件下，可生成一氯环己烷的反应是自由基的链反应。写出链引发、链增长、链终止的各步反应式。 17．在C6H14的构造异构体中，哪几种异构体不能用普通命名法命名。 18．试写出下列烷基的名称。 （1）CH3CH2 CH2 CH2― （2）（CH3）2CH―CH2―CH2― 19．试比较（1）丁烷、丙醇和丙胺的沸点；（2）丁烷、甲基乙基醚CH3―O―CH2CH3和丙醇在水中的溶解度。 20．试推测（1）辛烷（2）2,2―二甲基己烷（3）新辛烷和（4）2,2,3,3―四甲基丁烷燃烧热的大小。 21．（1）写出的反应机理。 （2）对于上式反应1940年前人们曾设想过下列机理，但没有被人们普遍认可，试说明可能的原因。 （3）为什么在引发阶段不一定先由乙烷产生CH3·，而是由Cl2产生Cl·？ 22．等摩尔的新戊烷和乙烷的混合物进行氯代反应，一氯代反应产生氯代新戊烷[(CH3)3CCH2Cl]和氯乙烷的比例为2.3：1，比较新戊烷和乙烷中1°H的活性。

6第六章 单环芳烃(答案)

第 六 章 单环芳烃 1 【答案】 1. 命名下列化合物或写出化合物的构造式： SO 3H NO 2 O 2N (3) (1) COOH NO 2 2 3,5-二硝基苯磺酸 C C CH 3 H 3C NO 2 CHO (2) (4)2,4-二硝基苯甲酸 邻硝基苯甲醛 (E)-2-苯基-2-丁烯 2. 下列化合物中哪些不能发生傅-克烷基化反应（ a c d f ） CN CH 3CCl 3 CHO OH C O CH 3 a. b. c. d. e. f. 3. 用化学方法区别下列化合物。 顺丁烯二酸酐 白 白 C CH C H CH 2Br 2CCl 4 褪色褪色 Ag(NH )NO ××× × × 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。 (2) NHCOCH 3 (4) 2 OCH OH Cl (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) CH 3 3)3 COOH C(CH 3)3 CH 3 + CH 3C CH 2 CH 3 ( ) 4H + 3 ( ) (2)

班级 学号 姓名 2 3/HCl 无水ZnCl 2 H 2 C CH 2Cl 无水AlCl 3 ( )(3) H N C O +HNO 3 H 2SO 4 ( )H N C O O 2N (4) 6.将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。 （1）苯，溴苯，硝基苯，甲苯： （ 甲苯 ）＞（ 苯 ） ＞（ 溴苯 ）＞（ 硝基苯 ） （2）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯：（ 间二甲苯 ）＞（ 对二甲苯 ） ＞（ 甲苯 ）＞（ 苯 ） 7. 指出下列反应的类型。 CH 3 3 CH 2Cl CH 3 Cl ( )( )自由基取代 亲电取代 8. 由指定原料合成下列化合物（所需要的无机试剂任选）。 (1) CH 3 COOH Br 2 CH 3 CH 3 Br 2 Br 2FeBr 3 CH 3 2 4 + 混酸 COOH Br 2 HOOC NO 2 (2) CH 3 HOOC NO 2 CH 3 KMnO 4 + COOH 混酸

芳烃命名(2013-1.0)-5

第6章 各类化合物的命名 本章为前述的有机化合物一般命名规则在各类具体化合物中的应用。 6.1. 卤素，硝基，亚硝基，偶氮，重氮，叠氮化合物 (halogen, nitro, nitroso, azo, diazo, and azido compounds) 6.1.1. 卤素化合物 (halogen compounds) 某些俗名仍是保留外(见下表)，其它卤素化合物按照二个方式进行系统命名。 分子式 中文 英文 CHF 3 氟仿 Fluoroform CHCl 3 氯仿 Chloroform CHBr 3 溴仿 Bromoform CHI 3 碘仿 Iodoform COCl 2 光气 Phosgene CSCl 2 硫光气 Thiophosgene 表6-1-1. 保留俗名的卤素化合物 取代操作法命名时采用在母体化合物名称前加前綴 ‘氟代’，‘氯代’，‘溴代’，或‘碘代’，前缀中的代字通常省略。 例： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH-CH 3 Cl 6 1 2 3 4 5 2-氯己烷 (2-chlorohexane) (CH 3)3Si -[SiH 2]3-SiHCl 3 1 5 1,1,1-三氯-5,5,5-三甲基戊硅烷 (1,1,1-trchloro-5,5,5-trimethylpentasilane) Cl-CH 2-CH 2-Br 1 2 1-溴-2氯乙烷 (1-bromo-2-chloroethane) NF 2-CO-NF 2 四氟脲 (tetrafluorourea) N Br 213 3-溴吡啶 (3-bromopyridine)

6第六章 化学习题与考研指导单环芳烃 答案

第六章 单环芳烃参考答案 习题A 一、 1. 甲苯 2. 对溴苯酚 3. 邻硝基甲苯 4. 间硝基苯磺酸 5. 3-乙基甲苯 6. 苯胺 7. 1,3,5-三甲苯（均三甲苯） 8. 3-苯基丙烯 9. 3-碘苯酚 10. 苯甲醚 二、 1. 2. CH CH 2 3. CH 2 4. 5. CH 2CH 2CH 3 6. HO NO 2 7. Cl CH 2Br 8. CH 3 NO 2Cl 9. OH NO 2 2 O 2N 10. H 2N 三、

1. CH 3CH3 Cl +2. CH 2 CH3 3. COOH COOH 4. O2N NO2 5. CH 3 NO2 CH3 NO2 + 6. CH2Cl 7. CH 2 CH3 3H CH2CH3 SO3H + 8. C 2 H5 CH CH3 H3C 9. O C(CH3)3 ，O C(CH3)3 Cl 10. ， Cl 11. CH 2 CH3 ，COOH ， COOH NO2 12. O NO2 四、 1. B 2. C 3.A 4.A 5.B 五、 1.

（1） CH 2CH 3 CH CH 2 C CH _ ++_ （白色沉淀） （2） C 3H 7 CH CH 2 _ +（褪色） （褪色） _ ? （3） _ + （褪色） （褪色） _ ? 环己烷 环己烯 甲苯 （4） _ +（褪色） （褪色） _ +? 1,3,5-三甲苯 叔丁基苯 1-苯基丙烯 2. 在苯和甲苯的混合物中加入浓硫酸，甲苯亲电取代活性比苯强，发生磺化反应生成甲基苯磺酸，溶于浓硫酸中；而苯常温不能用浓硫酸磺化，且与浓硫酸不相容，通过分液将苯分离。然后再将下层浓硫酸层加水水解，使对应的苯磺酸发生逆磺化反应脱去磺酸基，重新转变成甲苯而分层，最后再分液将甲苯分离。 六、

芳香烃结构

芳香烃结构 第十章芳烃芳香性一、芳烃的特点与分类二、芳烃的构造异构和命名三、苯的结构四、芳烃的来源五、芳烃的物理性质六、单环芳烃的化学性质七、苯环上取代反应定位规则八、稠环芳烃九、芳香性十、富勒烯十一、多官能团的命名 一、芳烃的特点与分类1、芳烃的特点 芳烃是芳香族碳氢化合物的简称, 亦称芳香烃. 其显著特点是: A、高度不饱和性 B、不易进行加成反应和氧化反应,易进行取代反应 C、成环原子间的键长趋于平均化 D、环型π电子离域体系由4n+2个π电子构成,即符合Huckel规则 E、环外质子的NMR信号出现在低场

2、分类a、单环芳烃b、多环芳烃c、稠环芳烃 苯邻二甲苯 1,2-二苯乙烷 萘 乙苯 叔丁苯 苯乙烯 (E)-1,2-二苯乙烯 1,3,5-三苯基苯 蒽菲二、芳烃构造异构和命名1、构造异构分侧链异构和位置异构

两种情况: 正丁苯 侧链异构 仲丁苯 异丁苯 叔丁苯 1,2,3-三甲苯连三甲苯 位置异构 1,2,4-三甲苯偏三甲苯 1,3,5-三甲苯均三甲苯 2、芳烃的命名a.单环芳烃常以苯环为母体,烷基作为取代基:

1-甲基-2-乙基苯 1,3-二甲苯(间二甲苯) 1-乙基-4-丙基苯 2-甲基-4-苯基戊烷 b. 多环芳烃或当侧链较复杂时, 也可以把苯环作为取代基: 2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯 1,4-苯二乙烯1,4-二乙烯苯(对二乙烯苯) 对苯二乙烯 c.芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基: 苯基(Phenyl) (Ph) 苯甲基(苄基)(Benzyl)( Bz) 2-甲苯基邻甲苯基o-tolyl

3-甲苯基间甲苯基m-tolyl 4-甲苯基对甲苯基p-tolyl 三、苯的结构 C6H6: 正六边形、共平面键角120°键长0.140nm(C-C: 0.154nm,C=C: 0.134nm)氢化热低(208.5<3x119.3)苯具有特殊稳定性 1、价键理论: 2、共振论: 3、分子轨道理论: 碳上6个2p轨道重新组合成6个分子轨道,其中3个分子轨道能量比原来的原子轨道即2p轨道能量低,称为成键轨道,另外三个比原子轨道能量低,构成反键轨道. 四、芳烃的来源1、从煤焦油中分离2、从石油裂解产物中分离3、芳构化

芳香烃的命名

1 含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene ）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl ），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph ?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如： CH 3 CH CH 3CH 3 CH C CH CH 2 甲苯 (methylbenzene) 异丙苯 (isopropylbenzene) 苯乙烯 (phenyl ethylene) 苯乙炔 (phenyl acetylene) (苯为母体)(苯为取代基) 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o （ortho ）表示两个取代基处于邻位，用间或m （meta ）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p （para ）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如： CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H 3C CH 3 12 34 561 2 3 4 561234 5 6 邻二甲苯(o -二甲苯) 1, 2-二甲苯 o -dimethylbenzene 间二甲苯(m -二甲苯) 1, 3-二甲苯 m -dimethylbenzene 对二甲苯(p -二甲苯) 1, 4-二甲苯 p -dimethylbenzene CH CH 3CH 3 H 3C CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 邻甲基乙苯 o -methylethylbenzene 间甲基丙苯 m -methylpropylbenzene 对甲基异丙苯 p -methylisopropylbenzene 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal ”，简写“vic ”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical ”，简写“unsym ”）为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical ”，简写“syn ”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。例如：