(整理)天然药物化学-黄酮.
第七章黄酮类化合物【习题】（一）选择题 [1-149]
A型题 [1-45]
1．黄酮类化合物的准确定义为
A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物
B．γ-吡喃酮
C．2-苯基色原酮
D．2-苯基苯并α-吡喃酮
E．2-苯基苯并γ-吡喃酮
2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是A．黄酮醇B．异黄酮C．查耳酮D．二氢黄酮E．黄烷醇
3．含异黄酮的科是
A．唇形科 B．菊科C．豆科
D．伞形科E．芸香科
4．银杏叶中含有的特征成分类型为
A．黄酮醇B．二氢黄酮 C．异黄酮D．查耳酮E．双黄酮
5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是
A．具酚羟基 B．具交叉共轭体系 C．具羰基 D．具苯环 E．为离子型
6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是
A．黄色 B．淡黄色 C．红色
D．紫色 E．无色
7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为
A．羟基多 B．有羧基 C．离子型 D．C环为平面型E．C环为非平面型
8．在水中溶解度稍大的是
A．槲皮素 B．甘草素 C．木犀草素
D．大豆素 E．芹菜素
9．不能溶于氯仿的是
A．槲皮素 B．杨梅素 C．芦丁
D．木犀草素 E．芹菜素
10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为
A．乙醚B．氯仿C．乙醇
D．水E．酸水
11．下列黄酮类酸性最强的是
A．7-OH黄酮 B．4′-OH黄酮 C．3′，4′-二OH黄酮 D．7，4′-二OH黄酮 E．6，8-二OH黄酮
12．下列黄酮类化合物酸性最弱的是
A．槲皮素 B．芹菜素 C．杨梅素
D．木犀草素 E．黄芩素
13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是
A．四氢硼钠反应 B．三氯化铝反应 C．三氯化铁反应
D．盐酸-镁粉反应 E．二氯氧锆反应
14．与盐酸-镁粉试剂呈负反应的是
A．甘草素 B．芹菜素 C．大豆素
D．木犀草素 E．槲皮素
15．不能与邻二酚羟基反应的试剂是
A．三氯化铝 B．二氯氧锆 C．中性醋酸铅
D．碱式醋酸铅 E．氨性氯化锶
16．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是
A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮
D．4′-OH黄酮醇 E．7，4′-二OH黄酮
17．四氢硼钠反应用于鉴别
A．黄酮、黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮
D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 E．花色素
18．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是
A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取
D．乙醇提取 E．甲醇提取
19．用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用
A ．5％NaHCO 3
B ．5％Na 2CO 3
C ．5％NaOH
D ．10％NaOH
E ．饱和石灰水
20．具邻位酚羟基黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是 A ．加四氢硼钠还原 B ．加醋酸铅沉淀 C ．加硼酸络合 D ．加乙醚萃取 E ．加氧化铝吸附
21．从黄芩中提取黄芩苷多采用的提取方法是
A ．水浸泡酸沉淀
B ．水煎煮酸沉淀
C ．甲醇提取酸沉淀
D ．乙醇提取酸沉淀
E ．丙酮提取酸沉淀
22．pH 梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5％NaHCO 3、5％Na 2CO 3、1％NaOH 依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为
A ．②→①→③
B ．③→①→②
C ．①→③→②
D ．①→②→③
E ．③→②→①
23．pH 梯度萃取法分离黄酮苷元类，加碱液萃取的顺序应是 A ．NaHCO 3→NaOH →Na 2CO B ．NaHCO 3→Na 2CO 3→NaOH C ．NaOH →NaHCO 3→Na 2CO 3 D ．NaOH →Na 2CO 3→NaHCO 3 E ．Na 2CO 3→NaHCO 3→NaOH
24．柱色谱分离具3-OH 或5-OH 或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是
A ．活性炭
B ．硅胶
C ．聚酰胺
D ．氧化铝
E ．纤维素
25．硅胶柱色谱法分离下列黄酮类化合物，最先流出色谱柱的是 A ．山奈素 B ．槲皮素 C ．芦丁 D ．杨梅素 E ．芹菜素
26．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是
③
O
O
OH
OH
OH
A ．山奈素
B ．槲皮素
C ．芦丁
D ．杨梅素
E ．芹菜素
27．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最后流出色谱柱的是
A ．山奈素
B ．槲皮素
C ．芦丁
D ．杨梅素
E ．芹菜素
28．硅胶吸附TLC ，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物R f 值最大的是
A ．山奈素
B ．槲皮素
C ．山奈素-3-O-葡萄糖苷
D ．山奈素-3-O-芸香糖苷
E ．山奈素-3-O-鼠李糖苷
29．聚酰胺薄层TLC ，以甲醇-水（1︰1 ）为展开剂，下列化合物R f 值最大的是 A ．山奈素 B ．山奈素-3-O -鼠李糖苷 C ．山奈素-3-O -葡萄糖苷 D ．山奈素-3-O -芸香糖苷 E ．槲皮素
30．下列化合物进行纸色谱，以BAW 系统的上层为展开剂，R f 值最大的是 A ．山奈素 B ．山奈素-3-O -鼠李糖 C ．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D ．山奈素-3-O-芸香糖苷 E ．槲皮素
31．下列化合物的纸色谱，以2％～5％醋酸水为展开剂，R f 值大小顺序为
A ．①>②>③
B ．③>②>①
C ．①>③>②
D ．③>①>②
E ．②>①>③
32．测定某黄酮类化合物的紫外光谱，其带I 位于325 nm ，该化合物可能是 A ．槲皮素 B ．芹菜素 C ．山奈素 D ．杨梅素 E ．5，7-二羟基黄酮醇
33．测定下列黄酮类化合物的紫外光谱，其带I 为肩峰的可能是 A ．甘草素 B ．槲皮素 C ．芹菜素
③
芸香糖
O
O
OH
O
OH
D．木犀草素 E．山奈素
34．紫外光谱中，加入位移试剂主要是帮助推断黄酮类化合物结构中的
A．甲氧基 B．异戊稀基 C．酚羟基
D．羰基 E．糖基
35．紫外光谱中，主要用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物7-OH的试剂是
A．甲醇钠 B．醋酸钠 C．醋酸钠-硼酸
D．AlCl3E．AlCl3+HCl
36．紫外光谱中，可用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物4′-OH的试剂是
A．甲醇钠 B．醋酸铅 C．醋酸钠-硼酸
D．AlCl3E．AlCl3+HCl
37．测黄酮、黄酮醇类化合物的甲醇钠紫外光谱，吸收带红移，但峰强随时间延长而衰退，说明该化合物有
A．3-OH B．5-OH C．4′-OH
D．7-OH E．对碱敏感的基团
38．测黄酮、黄酮醇类化合物的醋酸钠-硼酸紫外光谱，可帮助推断结构中是否有A．3-OH B．5-OH C．7-OH
D．邻二酚羟基 E．4′-OH
39．测某黄酮类化合物的紫外光谱，AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带I向紫移30～40nm，说明该化合物
A．B环上有邻二酚羟基 B．有5-OH C．有3-OH
D．A环上有邻二酚羟基 E．A、B环上均有邻二酚羟基
40．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据
A．B环H-3′的特征B．C环质子的特征 C．A环H-5的特征
D．A环H-7的特征 E．B环H-2′和H-6′的特征
41．1H-NMR中，7，4′-二羟基二氢黄酮（醇）母核质子化学位移的大小顺序一般为
A．A环质子>B环质子>H-2>H-3
B．B环质子>A环质子> H-2>H-3
C．B环质子>A环质子>H-3> H-2
D．A环质子>B环质子>H-3>H-2
E．H-2> B环质子>A环质子> H-3
42．异黄酮母核质子1H-NMR信号位于最低场的是
A．H-2′和H-6′B．H-4′ C．H-2
D．H-5 E．H-8
43．1H-NMR 中，5，7，4′-三羟基-8-甲氧基黄酮H-2′和H-6′的信号为
A．δ7.81，二重峰 B．δ6.87，二重峰 C．δ6.68，单峰
D．δ6.20，单峰 E．δ3.82，单峰
44．EI-MS谱中，黄酮醇类苷元最强的碎片离子峰通常是
A．M·+B．[M-1] + C．A1·+
D．B1·+E．B2+
45．EI-MS谱中，有中等强度的碎片离子峰A1·+（m/z152）及B1·+（m/z134），该化合物是
A．芹菜素 B．木犀草素 C．山奈素D．槲皮素 E．杨梅素
B型题[46-100]
[46-50]
A．芦丁 B．红花苷 C．儿茶素
D．银杏素 E．橙皮苷
46．属于黄酮醇类化合物的是
47．属于二氢黄酮类化合物的是
48．属于查耳酮类化合物的是
49．属于双黄酮类化合物的是
50．属于黄烷-3-醇类化合物的是
[51-55]
A．黄酮类化合物 B．异黄酮类化合物 C．查耳酮类化合物
D．花色素类化合物 E．橙酮类化合物
51．葛根素是
52．硫磺菊素是
53．矢车菊素是
54．大豆素是
55．芹菜素是
[56-60]
A．无色 B．灰黄色 C．橙黄色
D．红色 E．蓝色
56．黄酮苷的颜色通常为
57．二氢黄酮的颜色通常为
58．异黄酮的颜色通常为
59．查耳酮的颜色通常为
60．pH＞8.5花色素颜色通常为
[61-65]
A．黄芩素 B．黄芩苷 C．槲皮素D．槲皮素-7-O-鼠李糖苷 E．飞燕草素
61．最易溶于水的黄酮苷元是
62．不溶于水，可溶于NaHCO3溶液的是
63．不溶于NaHCO3，可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷元是
64．难溶于水，易溶于NaHCO3溶液的黄酮苷是
65．难溶于NaHCO3，可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷是
[66-70]
A．5-OH，4-羰基 B．邻二酚羟基 C．γ-吡喃酮环D．1-位氧原子 E．一般酚羟基
66．盐酸-镁粉反应是利用黄酮类化合物有
67．硼酸-枸橼酸反应是利用黄酮类有
68．氨性氯化锶反应是利用黄酮类化合物有
69．醋酸铅反应是利用黄酮类化合物有
70．与强酸成盐是利用黄酮类化合物有
[71-75]
A．5％NaHCO3 B．5％Na2CO3 C．0.2％NaOH D．4％NaOH E．5％HCl
71．pH梯度萃取5-OH黄酮应选用
72．pH梯度萃取6-OH黄酮应选用
73．pH梯度萃取7-OH黄酮应选用
74．pH梯度萃取4′-OH黄酮应选用
75．pH梯度萃取7，4′-二OH黄酮应选用
[76-80]
聚酰胺柱色谱分离下列黄酮类化合物，以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱A．3，5，7-三羟基黄酮
B．3，5，7，4′-四羟基黄酮
C．3，5，7，3′，5′-五羟基黄酮
D．3，5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷
E．3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷
76．首先被洗出的是
77．第二被洗出的是
78．第三被洗出的是
79．第四被洗出的是
80．最后被洗出的是
[81-85]
测定有下列结构的黄酮、黄酮醇类化合物的紫外光谱
A．3-OH B．5-OH C．7-OH
D．4′-OH E．B环有邻二酚羟基
81．甲醇钠谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移40～60nm，强度不降或增强，示有82．醋酸钠谱与甲醇谱比较，带Ⅱ红移5～20nm，示有
83．醋酸钠-硼酸谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移12～30nm，示有
84．AlCl3+H Cl谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移35～55nm，示有
85．AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带Ⅰ紫移30～40nm，示有
[86-90]
A．向红位移 B．向紫位移 C．向低场方向位移D．向高场方向位移 E．没有变化
86．B环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅰ
87．A环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅱ
88．A环上增加酚羟基，将使A环上氢质子共振信号
89．母核上酚羟基甲基化或苷化后，将使相应的紫外吸收带
90．7-OH成苷后，将使邻位H-6、H-8质子共振信号
[91-95]
下列黄酮类化合物C环质子的1H-NMR信号
A．山奈素 B．芹菜素 C．大豆素
D．二氢山奈素 E．二氢芹菜素
91．质子信号出现在最低场（δ7.82，s）的是
92．有三组双二重峰，J值分别为11H Z，5H Z，17H Z，该化合物是
93．有一对二重峰，J值为11H Z，该化合物是
94．可以见到δ6.49的单峰，该化合物是
95．无C环质子峰的化合物是
[96-100]
黄芩素EI-MS信号归属
A．m/z 270 B．m/z 269 C．m/z 242 D．m/z 168 E．m/z 102
96．分子离子峰是
97．A1·+碎片离子峰是
98．B1·+碎片离子峰是
99．[M-CO]·+离子峰是
100．[M-H]+离子峰是
C型题 [101-135]
[101-105]
A．银杏素 B．黄芩苷
C．二者均是 D．二者均不是
101．具有扩冠作用
102．具有抗菌作用
103．属黄酮醇类
104．属双黄酮类
105．与AlCl3反应显黄色并带荧光
[106-110]
A．山奈素 B．甘草素
C．二者均是 D．二者均不是
106．与盐酸-镁粉反应显橙红～紫红色
107．与四氢硼钠反应显红～紫红色
108．属平面型分子
109．属非平面型分子
110．与氨性氯化锶反应生成绿～棕色沉淀
[111-115]
A．芦丁 B．槲皮素
C．二者均是 D．二者均不是
111．可溶于石油醚
112．可用沸水提取
113．与二氯氧锆反应显黄色，加枸橼酸后颜色不褪
114．可用碱溶酸沉法提取
115．Molisch反应生成棕色环
[116-120]
A．PC，以BAW上层为展开剂 B．PC，以3％醋酸为展开剂
C．二者均是 D．二者均不是
116．黄酮苷R f值小，黄酮苷元R f值大
117．黄酮苷R f值大，黄酮苷元R f值小
118．均为苷元，平面型的R f值小，非平面型的R f值大
119．同一类型苷元，酚羟基数目增多，R f值减小
120．不适于黄酮苷元的展开
[121-125]
A．黄酮苷元 B．黄酮苷
C．二者均是 D．二者均不是
121．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1）适用
122．聚酰胺薄层色谱，展开剂苯-丁酮-甲醇（60︰20︰20）适用
123．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1），R f值较大的是
124．聚酰胺薄层色谱，展开剂氯仿-甲醇（94︰6），R f值较大的是125．聚酰胺薄层色谱，R f值的大小取决于吸附平衡常数的相对大小[126-130]
A．3-OH及5-OH B．邻二酚羟基
C．二者均是 D．二者均不是
126．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物
127．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物
128．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无129．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无130．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有[131-135]
A．EI-MS裂解方式Ⅰ B．EI-MS裂解方式Ⅱ
C．二者均是D．二者均不是
131．可用于推断黄酮类化合物母核上取代情况
132．黄酮类化合物裂解产生分子离子
133．黄酮类化合物裂解产生A1·+，B1·+碎片离子
134．黄酮类化合物裂解产生B2+碎片离子
135．黄酮醇苷元的主要裂解方式为
X型题 [136-149]
136．黄酮苷元按结构分类，主要是依据
A．三碳链的氧化程度 B．是否连接糖链 C．B环连接位置D．来自何种植物 E．三碳链是否成环
137．中药槐米中的主要有效成分
A．是槲皮素
B．在冷水和热水中溶解度相差悬殊
C．能与四氢硼钠反应
D．能与硼酸发生络合反应
E．可用碱溶酸沉法提取
138．中药黄芩中的主要有效成分
A. 是黄芩苷
B．有抗菌作用
C．是黄酮醇类化合物
D．能与醋酸铅生成红色沉淀
E．易水解氧化使药材外观变绿
139．中药葛根中的主要有效成分
A. 有大豆苷
B．是黄酮醇类化合物
C．能发生锆-枸橼酸反应
D．能发生盐酸-镁粉反应
E．可用氧化铝柱色谱法分离
140．可用于鉴别二氢黄酮类化合物的是
A．盐酸-镁粉反应 B．四氢硼钠反应 C．锆-枸橼酸反应 D．醋酸铅反应 E．醋酸镁反应
141．黄酮与金属盐类试剂络合的必要条件是
A．具7-OH B．具邻二酚羟基 C．具3-OH
D．具5-OH E．3-OH和5-OH缺一不可
142．化学法中，可将5-OH黄酮与3-OH黄酮区别的试剂为
A．醋酸铅B．硼酸-醋酸钠 C．硼酸-草酸
D．二氯氧锆-枸橼酸E．氨性氯化锶
143．从中药中提取黄酮类化合物可采用
A．溶剂提取法 B．铅盐沉淀法 C．碱溶酸沉法
D．水蒸气蒸馏法 E．聚酰胺色谱法
144．pH梯度萃取法分离黄酮类化合物
A. 将总黄酮溶解在亲脂性有机溶剂中
B．以碱液为萃取剂
C．适用于分离苷类和苷元类
D．适用于分离酸性强弱不同的苷元类
E．酸性弱的黄酮先被萃取出来
145．紫外光谱法中，黄酮（醇）类的三氯化铝-盐酸谱分别与三氯化铝谱和甲醇谱比较，可诊断
A．7-OH B．4′-OH C．邻二酚羟基
D．5-OH E．3-OH
146．紫外光谱中，可用于推断黄酮、黄酮醇结构中有无邻二酚羟基的位移试剂有 A．甲醇钠 B．氯化锶 C．醋酸钠-硼酸
D．草酸-硼酸 E．AlCl3+HCl
147．黄酮类化合物的紫外光谱中
A．黄酮和黄酮醇有带Ⅰ和带Ⅱ两个强峰
B．异黄酮带Ⅰ为主峰，带Ⅱ则较弱
C．二氢黄酮带Ⅱ为主峰，带Ⅰ则较弱
D．查耳酮带Ⅱ为主峰，带Ⅰ则较弱
E．黄酮和黄酮醇谱形相似，但带Ⅰ位置不同
148．下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是
A．黄酮与黄酮醇
B．黄酮与查耳酮
C．黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷
D．二氢黄酮与二氢黄酮醇
E．芦丁与槲皮素
149．在芦丁的1H-NMR谱中
A．H-3为一个尖锐的单峰信号
B．H-6和H-8都是二重峰
C．H-6信号比H-8信号位于较低磁场区
D．H-2′为二重峰
E．H-5′和H-6′为双二重峰
（二）名词解释 [1-2]
1．黄酮类化合物
2．交叉共轭体系
（三）填空题 [1-7]
1.一般黄酮类苷元难溶于、、，易溶于等有机溶剂，二氢黄酮、异黄酮等型分子，水中溶解度稍大。黄酮苷由于结合了糖，水溶性，一般易溶于、、等极性大的溶剂，难溶于、、等极性小的溶剂。
2．黄酮类化合物酸性强弱顺序依次为大于大于大于，此性质可用于提取分离。因7-或4′-OH处于4-位羰基的，故酸性；而5-位羟基因与羰基形成，故酸性。
3．黄酮类化合物因多具酚羟基，可溶于水，加后又可沉淀析出。利用游离黄酮混合物的酸性强弱不同，可用法分离，其中7-或4′-OH 黄酮可用溶液萃取，5-OH黄酮可用溶液萃取，萃取液分别酸化而分离。
4．用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意碱液浓度不宜过大，以免破坏，加酸酸化时，也不宜调pH过低，以免生成使沉淀重新溶解，降低收率。
5．多数黄酮类化合物在200～400nm范围内有两个主要吸收带，带Ⅰ在 nm区间，带Ⅱ在nm区间；带Ⅰ是B环系统电子跃迁引起的吸收，带Ⅱ是A环系统的贡献。黄酮类化合物的类型不同，其带Ⅰ或带Ⅱ的、、不同，因此，根据黄酮类化合物在甲醇中的紫外光谱特征，可以推测它们的。
6．在黄酮类化合物甲醇液中加入位移试剂，可使黄酮类化合物的酚羟基或，导致紫外光谱的特征性改变，根据这些变化可以推断酚羟基等取代基的或。
7．在EI-MS中，黄酮类化合物有两种基本裂解方式，裂解方式Ⅰ产生、等碎片离子，裂解方式Ⅱ产生等碎片离子。黄酮类苷元分子中，A环上的取代，可通过测定离子的质荷比来确定，同理B环上的取代，可通过测定离子的质荷比来确定。对于黄酮醇类苷元，也可通过比较B2+离子与分子离子之间的质荷比，推断环及环的取代情况。
（四）问答题 [1-6]
1．写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素类的基本母核。
2．用化学方法鉴别大豆素、木犀草素、槲皮素。
3．如何用UV法鉴别黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮
4．简述从中药黄芩中提取黄芩苷的依据。
5．简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。
6．某花类药材中含3，5，7-三羟基黄酮，3，5，7，4′-四羟基黄酮及其苷，还有脂溶性色素、粘液质、糖类等杂质，设计提取分离有效成分的流程（并注明杂质所在部位）。
参考答案
（一）选择题
A型题
1. A
2. D
3. C
4. E
5. B
6. E
7. E
8. B
9.C10.C 11.D12.E13.D14.C15.B16.A17.D18.A19.E20.C 21.B22.C23.B24.D25.E26.C27.D28.A29.D30.A 31.D32.B33.A34.C35.B36.A37.E38.D39.A40.B 41.B42.C43.A44.E45.B
B型题
46.A47.E48.B49.D50.C51.B 52.E53.D54.B55.A 56.B57.A58.A59.C60.E61.E62.C63.A64.B65.D 66.C67.A68.B69.B70.D71.D72.C73.B74.B75.A 76.D77.E78.A79.B80.C81.D82.C83.E84.B85.E
86.A 87.A 88.D 89.B 90.C 91.C 92.E 93.D 94.B
95.A 96.A 97.D 98.E 99.C 100.B
C 型题 101.A 102.B 103.
D 104.A 105.C 106.C 107.B 108.A 109.B 110.D 111.D 112.A 113.B 114.C 115.A 116.A 117.B 118.B 119.A 120.B 121.B 122.C 123.B 124.A 125.C 126.C 127.A 128.A 129.B 130.B 131.C
132.D
133.A
134.B
135.B
X 型题 136.ACE 137.BDE 138.ABDE 139.AE 140.BE 141.BCD 142.CD 143.AC 144.ABD 145.CDE 146.CE
147.ACE
148.ABE
149.BD
（二）名词解释
1．是指一类存在于自然界，具有2-苯基色原酮结构的化合物。现泛指具有6C -3C -6C 基本骨架的一系列化合物。
1
23
2．是指两双键互不共轭，均与第三键共轭。
（三）填空题
1.水 甲醇 乙醇 乙醚 非平面 增加 甲醇 乙醇 热水 氯仿 乙醚 苯
2.7，4′-二OH 7或4′-OH 一般酚羟基 5-OH 对位 较强 分子内氢键 最弱
3.碱水 酸 pH 梯度萃取 5％Na 2CO 3 4％NaOH
4.黄酮母核 羊盐
5.300～400 220～280 桂皮酰基 苯甲酰基 峰位 峰形 峰强 结构类型
6.解离 络合 位置 数目
7.A 1·+
B 1·+
B 2+ A 1·+
B 1·+
A C
（四）问答题
1．答：
R=H 黄酮 R=OH 黄酮醇
O
O
R R=H 二氢黄酮 R=OH 二氢黄酮醇
O
O
R 异黄酮类
O
O
+O
2．答：
3．答：
4．答：
黄芩苷上的糖基为葡萄糖醛酸，有羧基，在植物体内多以镁盐的形式存在，水溶性大，故可用水作提取溶剂。为防止酶解，采用沸水提取。由于黄芩苷酸性较强，因此提
取液需用盐酸调pH1～2才能使其变成游离羧基状态，在酸水中难溶而沉淀析出。
5．答：
加入石灰乳即可达到碱溶解提取芸香苷目的，又能使槐米中含存的大量粘液质生成钙盐沉淀除去。加入硼砂的目的是使其与芸香苷邻二酚羟基络合，这样既保护邻二酚羟基不被氧化破坏，亦保护邻二酚羟基不与钙离子络合，使芸香苷不受损失，同时还有调节碱性水溶液pH值的作用。
6
(整理)天然药物化学-黄酮.
第七章黄酮类化合物【习题】（一）选择题 [1-149] A型题 [1-45] 1．黄酮类化合物的准确定义为 A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物 B．γ-吡喃酮 C．2-苯基色原酮 D．2-苯基苯并α-吡喃酮 E．2-苯基苯并γ-吡喃酮 2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是A．黄酮醇B．异黄酮C．查耳酮D．二氢黄酮E．黄烷醇 3．含异黄酮的科是 A．唇形科 B．菊科C．豆科 D．伞形科E．芸香科 4．银杏叶中含有的特征成分类型为 A．黄酮醇B．二氢黄酮 C．异黄酮D．查耳酮E．双黄酮 5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是 A．具酚羟基 B．具交叉共轭体系 C．具羰基 D．具苯环 E．为离子型 6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是 A．黄色 B．淡黄色 C．红色 D．紫色 E．无色 7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为 A．羟基多 B．有羧基 C．离子型 D．C环为平面型E．C环为非平面型
8．在水中溶解度稍大的是 A．槲皮素 B．甘草素 C．木犀草素 D．大豆素 E．芹菜素 9．不能溶于氯仿的是 A．槲皮素 B．杨梅素 C．芦丁 D．木犀草素 E．芹菜素 10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为 A．乙醚B．氯仿C．乙醇 D．水E．酸水 11．下列黄酮类酸性最强的是 A．7-OH黄酮 B．4′-OH黄酮 C．3′，4′-二OH黄酮 D．7，4′-二OH黄酮 E．6，8-二OH黄酮 12．下列黄酮类化合物酸性最弱的是 A．槲皮素 B．芹菜素 C．杨梅素 D．木犀草素 E．黄芩素 13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是 A．四氢硼钠反应 B．三氯化铝反应 C．三氯化铁反应 D．盐酸-镁粉反应 E．二氯氧锆反应 14．与盐酸-镁粉试剂呈负反应的是 A．甘草素 B．芹菜素 C．大豆素 D．木犀草素 E．槲皮素 15．不能与邻二酚羟基反应的试剂是 A．三氯化铝 B．二氯氧锆 C．中性醋酸铅 D．碱式醋酸铅 E．氨性氯化锶 16．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是 A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮 D．4′-OH黄酮醇 E．7，4′-二OH黄酮 17．四氢硼钠反应用于鉴别 A．黄酮、黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮 D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 E．花色素 18．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是 A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取 D．乙醇提取 E．甲醇提取 19．用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用
天然药物化学 重点总结
天然药物化学 总论 1、主要生物合成途径 醋酸——丙二酸（AA-MA）：脂肪酸、酚类、蒽酮类 脂肪酸：碳链奇数：丙酰辅酶A、支链：异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数：乙酰辅酶A 甲戊二羟酸途径（MVA） 桂皮酸途径和莽草酸途径 氨基酸途径 复合途径 2、分配系数：两种相互不能任意混溶的溶剂 K=C U/C L（C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度） 3、分离难易度：A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值 β=K A/K B（β>100一次萃取分离；10<β<100萃取10-12次；β<2一百以上；β=1不能分离） 4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA]) 当PH<3酸性物质为非解离状态[HA]，碱性物质为解离状态[BH+] 当PH>12酸性物质为解离状态[A-]，碱性物质非解离状态[B] 5、离子交换树脂 阳离子交换树脂：交换出阳离子，交换碱性物质 阴离子交换树脂：交换出阴离子，交换酸性物质 糖和苷 1、几种糖的写法： D-木糖（Xyl）、D-葡萄糖（Glc）、D-甘露糖（Man）、D-半乳糖（Gal）、D-果糖（Flu）、L-鼠李糖（Rha） 2、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖 非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖 3、样品鉴别：样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环 4、羟基反应： 醚化反应（甲醚化）：Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn 法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度：N>O>S>C 芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷 有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖较去氧糖难水解 （2，6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖）易→难 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 酮糖较醛糖易水解 吡喃糖苷中：C5取代基越大越难水解（五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖） C5上有-COOH取代时最难水解 在构象中相同的糖中：a键（竖键）-OH多则易水解 苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解；即e>a 苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解；即a>e 6、smith降解（过碘酸反应）：Na2SO4、NaBH4，易得到苷元（人参皂苷—原人参二醇） 7、乙酰解反应：β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率（乙酰解反应的易难程度） （1——6）》（1——4）》（1——3）》（1——2）这一页空白没用的，请掠过
天然药物化学期末考试
天然药物化学基础期末考试 班级---------- 姓名------------ 得分-------------- 一．单项选择题（50分） 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是 A、水蒸气蒸馏法 B、容剂提取法 C、两相溶剂萃取法 D、沉淀法 E、 盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A、三氯甲烷 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 3，与水互溶的溶剂是 A、丙酮 B、乙酸乙酯 C、正丁醇 D、三氯甲烷 E、石油醚 4，能与水分层的溶剂是 A、乙醚 B、丙酮 C、甲醇 D、乙醇 E、丙酮和甲醇（1：1） 5、溶剂极性由小到大顺序排列的是 A、石油醚、乙醚、乙酸乙酯 B、石油醚、丙酮、乙酸乙酯 C、石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 D、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚 E、乙醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 6、下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A、水 B、乙醇 C、乙醚 D、苯 E、三氯甲烷 7、银杏叶中含有的特征成分类型为 A、黄酮 B、二氢黄酮醇 C、异黄酮 D、查耳酮 E、双黄酮 8、煎煮法不宜使用的器皿是 A、不锈钢锅 B、铁器 C、瓷器 D、陶器 E、砂器 9、下列方法不能使用有机溶剂的是 A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 10、从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A、回流提取法 B、煎煮 C、渗漉 D、连续回流法 E、水蒸气蒸馏 11、影响提取效率的关键因素是 A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 12、最常用的超临界流体物质是 A、二氧化碳 B、甲醇 C、苯 D、乙烷 E、六氟化硫 13、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A、密度不同 B、分配系数不同 C、移动速度不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 14、从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 A、乙醇 B、甲醇 C、正丁醇 D、乙酸乙酯 E、苯 15、采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不相溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 16、四氢硼钠反应用于鉴别 A、黄酮、黄酮醇 B、异黄酮 C、二氢黄酮、二氢黄酮醇
中职天然药物化学基础阶段性测验一(全本课后)
天然药物化学基础阶段性测验一 班级 ---------- 姓名 ------------ 得分 -------------- 一．单项选择题（50分） 1．天然药物有效成分最常用的提取方法是 A．水蒸气蒸馏法 B．溶剂提取法 C．两相溶剂萃取法 D．沉淀法 E．盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A．三氯甲烷 B．苯 C．正丁醇 D．丙酮 E．乙醚 3．与水互溶的溶剂是 A．丙酮 B．乙酸乙酯 C．正丁醇 D．三氯甲烷 E．石油醚 4．能与水分层的溶剂是 A．乙醚 B．丙酮 C．甲醇 D．乙醇 E．丙酮和甲醇（1：1） 5．溶剂极性由小到大顺序排列的是 A．石油醚．乙醚．乙酸乙酯 B．石油醚．丙酮．乙酸乙酯 C．石油醚．乙酸乙酯．三氯甲烷 D．三氯甲烷．乙酸乙酯．乙醚 E．乙醚．乙酸乙酯．三氯甲烷 6．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A．水 B．乙醇 C．乙醚 D．苯 E．三氯甲烷 7．银杏叶中含有的特征成分类型为 A．黄酮 B．二氢黄酮醇 C．异黄酮 D．查耳酮 E．双黄酮 8．煎煮法不宜使用的器皿是 A．不锈钢锅 B．铁器 C．瓷器 D．陶器 E．砂器 9．下列方法不能使用有机溶剂的是 A．回流法 B．煎煮法 C．渗漉法 D．浸渍法 E．连续回流法 10．从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A．回流提取法 B．煎煮 C．渗漉 D．连续回流法 E．水蒸气蒸馏 11．影响提取效率的关键因素是 A．天然药物粉碎度 B．温度 C．时间 D．浓度差 E．溶剂的选择 12．最常用的超临界流体物质是 A．二氧化碳 B．甲醇 C．苯 D．乙烷 E．六氟化硫 13．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A．密度不同 B．分配系数不同 C．移动速度不同 D．萃取常数不同 E．介电常数不同 14．从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分．宜选用 A．乙醇 B．甲醇 C．正丁醇 D．乙酸乙酯 E．苯 15．采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A．两相溶剂互溶 B．两相溶剂互不相溶 C．两相溶剂极性相同 D．两相溶剂极性不同 E．两相溶剂亲脂性有差异 16．四氢硼钠反应用于鉴别 A．黄酮．黄酮醇 B．异黄酮 C．二氢黄酮．二氢黄酮醇 D．查耳酮 E．花色素 17．下列官能团极性由小到大的排列顺序是 A．羧基．烷基．醚基 B．烷基．羧基．醚基 C．醚基．烷基．羧基D．醚基．羧基．烷基 E．烷基．醚基．羧基
《天然药物化学》教案
《天然药物化学》教案 一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数： （一）总学时数：108学时 （二）理论学时数：54学时 （三）讨论学时数：6学时 （四）实验学时数：48学时 （五）学分数：6学分 二、承担课程教学的院、系、教研室名称 华中科技大学同济医学院 药学院中药系天然药物化学教研室 三、课程的性质和任务 天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。 四、所用教材和参考书 （一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。 （二）参考书： 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。 第一章绪论 一、学时数：6学时 二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务； 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法； 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；
天然药物化学基础习题(中职)
第一章绪论 一、选择题 1、一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（） A、生物碱 B、叶绿素 C、强心苷 D、黄酮 E、皂苷 二、名词解释 1、有效成分 2、有效部分 3、无效成分 第二章天然药物化学成分的提取与分离 一、选择题 1、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（） A、比重不同 B、分配系数不同 C、分离系数不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 2、原理为氢键吸附的色谱是（） A、离子交换色谱 B、凝胶色谱 C、聚酰胺色谱 D、硅胶色谱 E、氧化铝色谱 3、分馏法分离适用于（） A、极性大成分 B、极性小成分 C、升华性成分 D、挥发性成分 E、内脂类成分 4、原理为分子筛的色谱是（） A、离子交换色谱 B、凝胶色谱 C、聚酰胺色谱 D、硅胶色谱 E、氧化铝色谱 5、下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） A、水＞丙酮＞甲醇 B、乙醇＞乙酸乙酯＞乙醚 C、乙醇＞甲醇＞乙酸乙酯 D、丙酮＞乙醇＞甲醇 E、苯＞乙醚＞甲醇 6、不属亲脂性有机溶剂的是（） A、氯仿 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 7、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（） A、回流提取法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、连续回流法 E、蒸馏法 8、下列类型基团极性最大的是（ ) A、醛基 B、酮基 C、酯基 D、烯基 E、醇羟基 9、采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（） A、C6H6、CHCl3、Me2CO、EtOAC、EtOH、H2O B、C6H6、CHCl3、EtOAC 、Me2CO、EtOH、H2O C、H2O、EtOAC、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D、CHCl3、EtOAC、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E、H2O、EtOAC、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3 10、下列那项不是影响提取效率的因素是（） A、药材粉碎度 B、温度 C、时间 D、细胞内外浓度差 E、晶种 11、采用液-液萃取法分离化合物的原则是（） A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 12、极性最小的溶剂是( ) A、丙酮 B、乙醇 C、乙酸乙酯 D、水 E、正丁醇
《天然药物化学》第三章
天然药物化学教学教案 题目：第三章苯丙素类 教学目的和要求： ?1．熟悉苯丙素类化合物的结构特点。了解苯丙酸类的结构特点及特性。?2．掌握香豆素的结构特点和分类情况，熟悉香豆素类化合物的提取分离方法。?3．掌握香豆素类化合物的理化性质及其核磁共振氢谱信号特征。 ?4．熟悉木脂素的结构类型、理化性质, 了解结构鉴定方法。 ?教学学时：4学时。 教学内容[重点、难点、教学方法、教具] 一、概述 1、概念：天然成分中有一类苯环和3个直链碳连在一起为单位（C6-C3）构成的 化合物，统称苯丙素类（phenylpropanoids）。 2、类别：包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩脂、香豆素、木脂素、木质素。 3、生源途径：莽草酸途径 二、苯丙酸类 1、基本结构 2、重要化合物：丹参素甲 三、香豆素类： 1、简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式，以及因异戊烯基的活泼双键与酚羟基环和形式不同构成的四种基本骨架的结构特点。 2、与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C3-C4双键性质和加成、氧化及热解等反应。 3、香豆素类化合物的荧光性质，NMR特征及MS裂解规律，以及在结构研究工作中的应用。 4、香豆素类化合物的提取分离方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。
四、木脂素类： 1、木脂素的结构类型。其主要的构成单位：桂皮酸（偶为桂皮醛）、桂皮醇、丙烯苯及烯丙苯等四种。由前两单位构成α-碳原子氧化型的新木脂素类，有后两单位构成γ-碳原子氧化型的木脂素类。 2、木脂素的理化性质，光学异构现象，构型与生理活性的关系，遇酸构型转变与生理活性的变化。 重点： 1、香豆素类化合物的结构特点和分类情况。 2、香豆素的内酯性质和荧光性质。 3、香豆素的核磁共振氢谱信号特征。 难点： 1、与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质。 2、香豆素类化合物的波谱特征。 3、木脂素的结构类型。 教具：多媒体教学法（PowerPoint课件） 课后小结： 本章内容以香豆素类这一节为主要讲授部分，第四版教材中香豆素没有物理性质，如香味、挥发性等内容，而且也没有Gibbs反应和Emerson反应，应适当补充进去。 思考题： 1、苯丙素类化合物包括哪些类别？ 2、常用于鉴别香豆素类化合物的试剂有哪些？ 3、香豆素类化合物的核磁共振氢谱信号有哪些特点？
天然药物化学重点
天然药物化学习题和参考答案(1) 1、学习天然药物化学的目的和意义： 答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。 2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。 3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E） A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。 8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 9、把下列符号中文名称填写出来： Et 2O（乙醚） CHCl 3 （氯仿） EtOAc（乙酸乙酯）n-BuOH（正丁醇） Me 2CO（丙酮）EtOH（乙醇）MeOH（甲醇） C 6 H 6 （苯） 10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。 11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。 12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环等。结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯。 天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类 1、Molish试剂反应 答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。 2、简述糖的提取、纯化和分离方法。 答：提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。如单糖包括小分子低聚糖可用水或50％醇提取；多糖根据可溶于热水，而不溶于醇的性质提取。纯化和分离方法：可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。 3、香豆素具有苯骈α-吡喃酮的基本母核。结构上可看成是顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯化合物。广泛存在于高等植物中，尤其在芸香科、伞形科中特别
天然药物化学期末考试题及答案
2010年秋季学期期末考试 试卷（A） 考试科目：天然药物化学考试类别：初修 适用专业：制药工程 学号：姓名：专业：年级：班级： 1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1．下列溶剂中极性最强的溶剂是：（） A．CHCl 3 O B. Et 2 C. n-BuOH CO D. M 2 2. 能与水分层的溶剂是：（） A．EtOAC B. Me CO 2 C. EtOH D. MeOH 3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是：（） A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大 4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺 5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素 6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类 7．葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是 A. 物理吸附 B. 离子交换
C. 分子筛作用 D. 氢键作用 8.阳离子交换树脂一般可以用于分离：（）A．黄酮类化合物 B．生物碱类化合物 C．有机酸类化合物 D．苷类化合物 9．P-π共轭效应使生物碱的碱性：（）A．增强 B．无影响 C．降低 D．除胍外都使碱性降低 10．供电诱导效应一般使生物碱的碱性：（）A．增强 B．降低 C．有时增强，有时降低 D．无影响 11．大多数生物碱生物合成途径为：（）A．复合途径
(完整版)天然药物化学笔记整理
第一章总论 1. 天然药物化学概述：天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。 来源: 植物（为主）、动物、矿物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。 2. 提取分离的方法 1）提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 2）提取方法 （一）溶剂提取法原理：“相似者相溶”，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来。 常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚（低沸点—高沸点）＜环己烷＜二硫化碳＜四氯化碳＜三氯乙烯＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜乙腈＜水＜吡啶＜乙酸分类：①浸渍法②渗漉法：不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的方法。缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。 ③煎煮法④回流提取法⑤连续回流提取法：可弥补回流提取法中溶剂消耗量大，操作台繁琐的不足，实验室常用索氏提取器（沙氏）来完成本法操作。缺点：时间长，受热易分解的成分不宜使用此法。⑥超临界流体萃取技术⑦超声波提取技术 （二）水蒸气蒸馏法 ①适用范围：具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难容或不溶于水是我成分的提取。 ②原理：给予两种互不相溶的液体共存时，各组分的蒸汽压和它们在纯粹状态时的蒸汽压相等，而另一种液体的存在并不影响它们的蒸汽压，混合体系的总蒸汽压等于两纯组分蒸汽压之和，由于体系中的蒸汽压比任何一组分的蒸汽压都高，所以混合物的沸点比任一组分的沸点为低。 （三）升华法原理：遇热挥发使用范围：游离蒽醌 （四）压榨法原理：机械挤压适用范围：新鲜药材，种子植物油 3）分离纯化法 ①根据物质溶解度的不同进行分离 a. 温度不同,溶解度不同 b. 改变溶液的极性去杂 c. 酸碱法 d. 沉淀法 ②根据物质分配比不同极性分离 原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离 a. 液-液萃取法 b.反流分布法 c.液滴逆流层析法 d.高速逆流层析法 e.GC法 f.LC法：LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土，纤维素等；有正反相之分；压力有低、中、高之分; 载量有 分析、制备之分。 ③根据物质吸附性不同极性分离 a. ※极性吸附剂（如SiO2，Al2O3...）极性强，吸附力大 ※非极性吸附剂（如活性炭－对非极性化合物的吸附力强（洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性降低而增大）。 b. 化合物的极性大小依化合物的官能团的极性大小而定；
天然药物化学考试重点讲解
第一章总论 一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程 产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。 产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA） 主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 （二）甲戊二羟酸途径（MV A） 主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP） 单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳） （三）桂皮酸途径 主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类
2017天然药物化学期末考试答案
天然药物化学 交卷时间：2017-09-08 10:43:00 一、单选题 1. (2分)具有抗疟作用的倍半萜内酯是（） ? A. 莪术醇 ? B. 莪术二酮 ? C. 马桑毒素 ? D. 青蒿素 ? E. 紫杉醇 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案D 解析2. (2分)蟾蜍毒素是一种（） ? A. 甲型强心甙元 ? B. 乙型强心甙元 ? C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 ? D. 无强心作用的甾体化合物 得分：2 知识点：天然药物化学作业题
答案C 解析3. (2分)通常以树脂.苦味质.植物醇等为存在形式的萜类化合物为（） ? A. 单萜 ? B. 二萜 ? C. 倍半萜 ? D. 二倍半萜 ? E. 三萜 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析4. (2分) 对下述结构的构型叙述正确的是（） ? A. α-D型， ? B. β-D型， ? C. α-L型， ? D. β-L型 得分：0
知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析5. (2分)原理为氢键吸附的色谱是（） ? A. 离子交换色谱 ? B. 凝胶滤过色谱 ? C. 聚酰胺色谱 ? D. 硅胶色谱 ? E. 氧化铝色谱 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析6. (2分)在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为（） ? A. 大黄酚 ? B. 大黄素 ? C. 番泻苷 ? D. 大黄素甲醚 ? E. 芦荟苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析7.
(2分)在天然界存在的苷多数为（） ? A. 去氧糖苷 ? B. 碳苷 ? C. β-D-或α-L-苷 ? D. α-D-或β-L-苷 ? E. 硫苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案C 解析8. (2分)在水液中不能被乙醇沉淀的是（） ? A. 蛋白质 ? B. 多肽 ? C. 多糖 ? D. 酶 ? E. 鞣质 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案E 解析9. (2分)20（S）原人参二醇和20（S）原人参三醇的结构区别是( ) ? A. 3—OH
天然药物化学基础试卷B
第1页 （共8页） 第2页 （共8页） 密 班级 姓名 学号 考试地点 密 封 线 内 不 得 答 题 2018--2019学年第一学期期末考试试卷(B 卷） 课程 天然药物化学基础 适用班级17药剂1班、17药剂2班 份数 102 本试卷共6页，满分100 分；考试时间：90 分钟；考试方式：闭卷；命题人：林文城 1、根据不同性质的化学成分，请用连线选择与其相适应的色谱分离方法。 1、采用液-液萃取法分离化合物的原则是（ ） A 、两相溶剂互溶 B 、两相溶剂互不溶 C 、两相溶剂极性相同 D 、两相溶剂极性不同 E 、两相溶剂亲脂性有差异 2、极性最小的溶剂是( ) A 、丙酮 B 、乙醇 C 、乙酸乙酯 D 、水 E 、正丁醇 3、可作为提取方法的是（ ） A 、色谱法 B 、结晶法 C 、两相溶剂萃取法 D 、水蒸气蒸馏法 E 、盐析法 3、下列溶剂能与水互溶的是（ ） A 、乙醚 B 、氯仿 C 、苯 D 、石油醚 E 、甲醇 4、萃取分离法通常选用的两相溶剂是（ ） A 、水-亲脂性有机溶剂 B 、两相能混溶的溶剂 C 、水-亲水性有机溶剂 D 、乙酸乙酯-石油醚 E 、亲水性有机溶剂-亲脂性有机溶剂 5、天然药物化学研究的对象是（ ） A 天然药物中的化学成分 B 、化学药物的药理作用 C 、生物药物的药理作用 D 、天然药物的功效 E 、化学药物中的化学成分 6、下列方法不能用于除去鞣质的是（ ） A 、热处理冷藏法 B 、聚酰胺吸附法 C 、明胶沉淀法 D 、乙醇沉淀法 E 、铅盐沉淀法 7、下列哪项不是有机酸的性质（ ） A 、具有酸性 B 、可与碱反应生成盐 C 、其铅盐易溶于水 D 、能被醋酸铅沉淀 E 、可溶于碳酸氢钠溶液 一、连线题：（每小题2分，共10分） 二、选择题题：（每小题1分，共20分）
(整理)天然药物化学第4章黄酮类化合物
第4章黄酮类化合物一、选择题 1.构成黄酮类化合物的基本骨架是（） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（） A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖 3.黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 4.下列黄酮中酸性最强的是（） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5,7-二OH黄酮 D. 7,4/-二OH黄酮 E. 3/,4/-二OH黄酮 5.下列黄酮中水溶性性最大的是（） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 6.下列黄酮中水溶性最小的是（） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素 7.下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（） （1）5,7-二OH黄酮（2）7,4/-二OH黄酮（3）6,4/-二OH黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） -------------
C.（3）＞（2）＞（1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 8.色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是 A.黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D.二氢黄酮 E.黄烷醇 9.银杏叶中含有的特征成分类型为 A.黄酮醇 B.二氢黄酮 C.异黄酮 D.查耳酮 E.双黄酮 10.黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是 A.具酚羟基 B.具交叉共轭体系 C.具羰基 D.具苯环 E.为离子型 11.二氢黄酮醇类化合物的颜色多是 A.黄色 B.淡黄色 C.红色 D.紫色 E.无色 12.二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为 A.羟基多 B.有羧基 C.离子型 D.C环为平面型 E. C环为非平面型 13.黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为 A.乙醚 B.氯仿 C.乙醇 D.水 E.酸水 14.下列黄酮类酸性最强的是 A.7-OH黄酮 B.4′-OH黄酮 C.3′,4′-二OH黄酮 D.7,4′-二OH黄酮 E.6,8-二OH黄酮 -------------
天然药物化学复习重点
天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度 1.2 沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难， 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷
天然药物化学期末考试A卷
12药剂学《天然药物化学基础》期末考试A卷 班级姓名学号 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案， 并将正确答案的序号填在题干的括号内，每题1分。） 1. 下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 2. 两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 3．化合物进行硅胶吸附薄层色谱时的结果是（） A. 极性大的Rf值大 B. 极性小的Rf值大 C.熔点低的Rf值大 D. 熔点高的Rf值大 4．聚酰胺薄层色谱在下列展开剂中展开能力最弱的是（） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 丙酮 D. 水 5.常见的供电子基是（） A. 烷基 B. 羰基 C. 双键 D. 苯基 6.下列哪类生物碱结构是水溶性的（） A.伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季胺生物碱 7.大多数生物碱具有（）。 A．甜味 B．苦味 C．辛辣味 D．酸味 E．（B、C）8. 下列化合物，属于异喹啉衍生物类的是（）。 A．N B．N C．N H D．N CH3 E． N N 9.生物碱结构最显著的特征是（） A．含有N原子 B . 含有O原子 C . 含有S原子 D.含有苯环 E.含有共轭体系 10.生物碱沉淀反应常用的介质是（） A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.乙醚溶液 E.三氯甲烷溶液 11.糖类最确切的概念是（） A. 多羟基醛 B. 多羟基醛酮 C. 碳水化合物 D. 多羟基醛（或酮）及其缩聚物 12. 最难水解的苷是（）A. S-苷 B. N-苷 C. C-苷 D. O-苷 13. 欲获取次生甙的最佳水解方法是（）。 A．酸水解 B．碱水解 C．酶水解 D．加硫酸铵盐析 E．加热水解 14. 下列黄酮类酸性最强的是（） A. 5，7-OH黄酮 B. 3，4′-OH黄酮 C. 3，5-二-OH黄酮 D. 7，4′-二-OH黄酮 15. 具邻位酚羟基的黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是 （） A. 加四氢硼钠还原 B. 加醋酸铅沉淀 C. 加硼酸配合 D. 加三氯甲烷萃取 16．四氢硼钠反应用于鉴别（） A．异黄酮 B．黄酮、黄酮醇 C．花色素 D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 17．下列化合物属于蒽醌成分的是（） A. 苦杏仁苷 B. 小檗碱 C. 大黄酸 D. 粉防己甲素 18．蒽醌苷类化合物一般不溶于（） A. 苯 B. 乙醇 C. 碱水 D. 水 19．蒽酮类化合物的专属性试剂是（） A. 对亚硝基二甲苯胺 B. 0.5%醋酸镁 C. 对二甲氨基苯甲醛 D. 两相溶剂极性不同 20.下列蒽醌类化合物酸性最弱的是（） A.1，3-二-OH蒽醌 B.2，6-二-OH蒽醌 C.2-COOH蒽醌 D.1，8-二-OH蒽醌 21.下列化合物属于香豆素的是（） A. 槲皮素 B. 七叶内酯 C. 大黄酸 D. 小檗碱 22. Emerson试剂为（） A．三氯化铁 B．4-氨基安替比林-铁氰化钾 C．氢氧化钠 D．醋酐-浓硫酸 23.香豆素苷不溶于下列何种溶剂（） A. 热乙醇 B. 甲醇 C. 氯仿 D. 水 24.中药水煎液有显著强心作用，应含有( ) A．蒽醌苷 B．香豆素 C．皂苷 D．强心苷 25.向某强心苷固体样品中加呫吨氢醇试剂，水浴3分钟，能显红色， 说明分子中有( ) A．α-D-葡萄糖 B．β-D-葡萄糖 C．6-去氧糖 D．2，6-去氧糖 26.甲型强心苷和乙型强心苷结构的主要区别是（） A. A/B环稠合方式不同 B. B/C环稠合方式不同 C. C3位取代基不同 D. C17位取代基不同 27. I型强心甙、甙元和糖的连接方式为（）。 A．甙元C3—O—（2，6-去氧糖）X—（D-葡萄糖）y， B．甙元C3—O—（6-去氧糖）X—（α-OH糖） C．甙元 C3—O—（α-OH糖）X—（2，6-二去氧糖） D．甙元C3—O—（α-OH糖）X—（6—去氧糖） E．甙元C3—O—（α-OH糖）X 28.根据皂苷元的结构，皂苷可分为（） A．甾体皂苷和三萜皂苷两大类 B．四环三萜皂苷和五环三萜皂苷两大类 C．皂苷和皂苷元两大类 D．甾体皂苷、三萜皂苷、酸性皂苷和中性皂苷四大类 29. 属于皂苷的化合物是（） A. 苦杏仁苷 B. 毛花洋地黄苷丙 C. 甘草酸 D. 天麻苷 30. 下列具有溶血作用的成分是（）。 A．黄酮甙 B．香豆素甙 C．强心甙 D．皂甙 E．蒽醌甙 31. 组成挥发油的主要成分是（） A．苯酚 B．苯甲醛 C．苯丙素 D．单萜、倍半萜及其含氧衍生物 32.具有抗疟作用的成分是（） A.穿心莲内酯 B.丁香酚 C.青蒿素 D.薄荷醇 33. 挥发油采用何法处理后可得到“脑”（）。 A．蒸馏法 B．冷藏法 C．加热法 D．盐析法 E．升华法 34. 区别挥发油和油脂最常用的物理方法是（）。 A．香草醛-浓硫酸反应 B．皂化反应 C．油斑反应 D．异羟肟酸铁反应 E．三氧化铁-冰醋酸反应 35. 挥发油重要的物理常数，也是质控首选项目为（）。 A．颜色 B．比重 C．沸点 D．折光率 E．比旋度 36.检查氨基酸最常用的试剂是（） A.氨水 B.吲哚醌试剂 C.茚三酮试剂 D.磷钼酸试剂 E.双缩脲 37.鞣制具有还原性，在空气中久置，可以产生 A.没食子酸 B.儿茶素 C.鞣红 D.糖类 E.多元醇 38.高效液相色谱的缩写符号是（） A．UV B.MS C.IR D.TLC E.HPLC 39.下面哪个反应能区别检识3-OH和5-OH黄酮类化合物（） A.四氢硼钠反应 B. 锆盐-枸橼酸反应 C.醋酸镁反应 D. 铅盐反应 40. 银杏叶中含有的特征成分类型为（） A.黄酮 B.二氢黄酮醇 C.异黄酮 D.双黄酮 （二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确 的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、 错选均不得分，每题2分） 1．影响提取的因素有（）。 A．合适的溶剂和方法 B．药材的粉碎度 C．浓度差
‘天然药物化学考试复习重点
常用溶剂提取方法与优缺点 （1）煎煮法：溶剂：水，缺点：以水为提取溶剂，故对亲脂性成分提取不完全，且含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用。多糖类成分含量较高的中药，用水煎煮后药液黏度较大，过滤困难。 （2）浸渍法：以水或稀醇反复提取，优点：不用加热，适用于遇热易破坏或挥发性成分，含淀粉或黏液质多的成分适用；缺点：提取时间长，效率不高。 （3）渗漉法：以稀乙醇或酸水作溶剂，先浸后渗，不需加热，提取效率高于浸渍法。 （4）回流提取法：一般多采用反复回流法。优点：提取效率高，但受热易破坏的成分不宜用。 （5）连续回流提取法：优点：提取效率高、节省溶剂；缺点：影响因素多、工业化生产是需优化。 常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚（低沸点-高沸点）<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯＜苯<二氯甲烷＜氯仿<乙醚＜乙酸乙酯＜丙酮＜乙醇＜甲醇<乙碃＜水（丙酮，乙醇，甲醇能和水任意比列混合） 主要生物合成途径：醋酸-丙二酸途径，如脂肪酸类，酚类，蒽醌，蒽酮；甲戊二羟酸途径，如萜类；桂皮酸途径，如苯丙素类，香豆素类；氨基酸途径，如生物碱；复合途径。 大孔树脂吸附力的影响因素：a.一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附，极性化合物易被极性树脂吸附。b.物质在溶剂中的溶解度大，树脂对此物质的吸附力就小，反之就大。c.分子量小、极性小的化合物与非极性大孔吸附树脂吸附作用强；反之，与极性大孔吸附树脂吸附作用强。d.能与大孔吸附树脂形成氢键的化合物易吸附。 酸催化苷裂解的规律：有利于苷键原子质子化和中间体形成的因素均有利于水解。 ①N-苷＞ O-苷＞ S-苷＞ C-苷。②N-苷的N原子在酰氨及嘧啶环上，很难水解）③酚苷及烯醇苷比其它醇苷易水解④.2,6-二去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷⑤呋喃糖苷＞吡喃糖苷⑥五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷（最好记一下哦!）⑦当苷元为小基团——横键的苷键比竖键易水解，当苷元为大基团——苷键竖键比横键易水解。 苷键裂解的方式：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解1、按裂解的程度可分：全裂解和部分裂解；2、按所用的方法可分：均相水解和双相水解； 3、按照所用催化剂的不同可分：酸催化水解、碱催化水解、酶解、过碘酸裂解、乙酰解等。 碱溶酸沉提取香豆素类成分的原因和提取注意：原因：具酚羟基的香豆素类溶于碱液加酸后可析出。具内酯环性质，在碱液中皂化成盐而加酸后恢复成内酯析出注意：香豆素如果和碱液长时间加热，水解产物顺邻羟桂皮酸衍生物则发生异构化，转变成反邻羟桂皮酸的盐，再经酸化也不再发生内酯化闭环反应水解的速度：主要与C7位取代基的性质有关。其水解难易为： C7-OH香豆素﹤C7-OCH3香豆素﹤香豆素 如何用化学方法鉴别6，7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素：分别加碱碱化，然后用Emerson试剂，反应呈阳性者为7，8-呋喃香豆素，阴性者为6，7-呋喃香豆素。 醌类的酸性强弱(采取PH梯度法的原因)：多具酚羟基，故具有一定酸性，在碱液中成盐溶解，加酸酸化后分离后又可重新沉淀析出，酸性与分子结构中羧基、酚羟基的数目及位置有关，酸性：-COOH>含二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个α-OH>含一个α-OH ，故从有机溶剂中依次用5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH水溶液进行梯度萃取，达到分离目的 醌类化合物的溶解性：游离醌类苷元极性小，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。 结合成苷后极性大，可溶于甲醇、乙醇、在热水中可以溶解。注意避光保存 黄酮类化合物分类的依据：中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置、三碳链是否构成环状、三位是否有羟基取代（分为黄酮和黄酮醇类） 芦丁与槲皮素的化学鉴别：先加入2%二氯氧锆甲醇液（ZrOCl2）显黄色，再加入2%枸橼酸甲醇液，不褪色的是槲皮素，褪色的是芦丁 聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的因素：原理:氢键吸附,酰胺羰基与酚羟基形成氢键。 影响吸附力因素:(1)形成氢键的基团数目(多,强)，(2)位置(形成分子内氢键,吸附力减小)(3)分子内芳香化程度越高,共轭双键越多,吸附力越强，(4 )不同类型黄酮类化合物,吸附强弱顺序：黄酮醇﹥黄酮﹥二氢