大学有机化学总复习
有机化学复习资料
一、命名下列化合物
(CH 3)2CH-CH=CHCHO ；CH 3C O C CH 2CH 3
O
O
；C C
CH 2CH 3
CH(CH 3)2H 3C H ；N H
CH 3；
H 3C C O O C CH 3O
；CH 3CH 2CH 2CCH 3
O ；
N
NO 2
；(CH 3)2CH-C-CH 2CH 3OH
CH 3
；
H 3C C CH 2COOH
O
；
CH 3O
二、写出下列化合物的结构式
1-甲基-4-氯环己烷； (E)-3,4-二甲基-3-庚烯；2-戊醇；乙酰胺；二苯醚；苯甲醚； 3-苯基丙酸；N -甲基-N -乙基苯胺；3-苯基-2-丙烯醛；4-甲基苯酚
三、单项选择填空
CHO CH 3
H Cl H Br
的构型应为（ ）。
（A ）（2S ，3R ）；（B ）（2R ，3S ）；（C ）（2R ，3R ）；（D ）（2S ，3S ）
OH CH 3H
Cl
的名称是（ ）
。
（A ） （R ）-氯乙醇； （B ） （S ）-氯乙醇； （C ） （R ）-2-羟基氯乙烷； （D ） （S ）-氯乙烷
等量的一组对映体组成的混合物称为（ ）。 （A ）内消旋体 （B ）外消旋体 （C ）非对映体 （D ）旋光异构体 D -(-)-乳酸括号中的“-”表示（ ）。 （A ）负离子 （B ）左旋 （C ）右旋 （D ）R
以下各化合物，互为一对同分异构体的是（ ）。 A ）淀粉与纤维素；B ）乙醇和乙醚；C ）胱氨酸和半胱氨酸；D ）葡萄糖和果糖 和D-果糖生成相同糖脎的是( )。 （A ）麦芽糖； （B ）D-甘露糖； （C ）D-核糖； （D ）D-半乳糖 下列级别的醇与Na 反应的活性次序是（ ）。 A ）1°>2°>3°；B ）3°>2°>1°；C ）2°>1°>3°；D ）2°>3°>1° 制备格氏试剂需用下述( )化合物作为溶剂. （A ）乙醇； （B ）干燥乙醚； （C ）无水乙醇； （D ）乙醚 乙烯分子中碳原子的杂化方式是（ ）。 （A ）sp （B ） sp 2 （C ） sp 3 （D ）不杂化 按原子轨道重叠的方式不同，共价键有两种：σ键和π键。下列不属于σ键的性质的描述是（ ）。
A ） 重叠程度大，比较稳定；
B ） 可以绕键轴自由旋转；
C ） 原子轨道以“肩并肩”方式重叠；
D ） 电子流动性小。 根据英果尔-凯恩提出的立体化学次序规则，下列原子或基团中，优先的是（ ）。 （A ） –NO 2；（B ） –CHO ；（C ） -Br ；（D ） –CH=CH 2
根据英果尔-凯恩次序规则，下列基团优先的是（ ）。 （A ）丙基 （B ） 异丙基 （C ） 甲基 （D ）H
下述化合物中( )能与三氯化铁反应显色。 （A ）邻二甲苯 （B ）邻硝基甲苯 （C ）对硝基甲苯 （D ）邻甲基苯酚 下列化合物中能形成分子内氢键的是（ ）。
OH
NO 2
OH
CH 3
OH NO 2
OH
NO 2A B C D
和D-葡萄糖生成相同糖脎的是（ ）。 （A ）麦芽糖； （B ）D-果糖； （C ）D-核糖； （D ）L-甘露糖 反应CH 3-CH=CH 2 + Br 2 → CH 3-CH(Br)-CH 2Br 是属于（ ）。 （A ）亲核加成 （B ）亲电加成 （C ）亲核取代 （D ）亲电取代 已知丙氨酸（pI=6.00）、精氨酸（pI=10.76）、谷氨酸（pI=3.22）的混合液pH 为6.00，将此混合液置于电场中，其中（ ）不移动。 （A ）丙氨酸（B ）精氨酸（C ）谷氨酸 （D ）无法判断
谷氨酸的等电点pI=3.2，它在pH=3.2的溶液中主要呈（ ）。 （A ）正离子； （B ）负离子； （C ）偶极离子； （D ）无法判断
在浓NaOH 作用下，能发生歧化反应的是（ ）。 （A ）苯乙酮； （B ）苯甲醛； （C ）丙酮； （D ）丙酸 下列化合物中能发生碘仿反应的是（ ）。
CH 3CH 2CCH 2CH 3O
CH 3CHCH 2CH 3OH
CH 2CHO CH 2CH 2OH
A B C D
根据下列油脂的皂化值知平均分子量最大的是（ ）。
（A ） 猪油（195～203）； （B ） 奶油（201～230）； （C ） 牛油（190～200）； （D ） 豆油（189～195） 不可能是油脂水解产物的是（ ） （A ）甘油（B ）软脂酸（C ）硬脂酸（D ）磷酸
下述化合物的碱性最大的是（ ）。 (A)
N
H
(B)
N H
(C)
N
(D) NH 3
下列化合物在水溶液中碱性最强的是（ ）。 （A ）NH 3； （B ）CH 3NH 2； （C ）(CH 3)2NH ； （D ）(CH 3)3N α、β、γ-羟基酸受热时，可依次生成（ ）。
（A ）内酯、烯酸、交酯； （B ）交酯、内酯、内酯； （C ）交酯、烯酸、内酯； （D ）交酯、烯酸、交酯
烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是（ ）。 （A ）伯氢； （B ）仲氢； （C ）叔氢； （D ）甲基氢
下列化合物中，沸点最高的是（ ）。 （A ）2-甲基己烷；（B ）2,3-二甲基己烷； （C ）癸烷； （D ）3-甲基辛烷 下列化合物酸性最强的是（ ）。 （A ）乙酸； （B ）氯乙酸； （C ）二氯乙酸； （D ）三氯乙酸 下列酚中，酸性最强的是（ ）。 （A ）邻甲苯酚；（B ）苯酚；（C ）邻硝基苯酚；（D ）2,4,6-三硝基苯酚 决定单糖分子构型的羟基是（ ）。
（A ）离羰基最近的一个手性碳原子上的羟基； （B ）离羰基最近的一个碳原子上的羟基； （C ）离羰基最远的一个手性碳原子上的羟基； （D ）离羰基最远的一个碳原子上的羟基。
3,3-二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有（ ）。 （A ）1个； （B ）2个； （C ）3个； （D ）4个
对甲苯酚进行硝化时，硝基主要进入的位置可能为羟基的（ ) （A ）邻位； （B ）对位； （C ）间位； （D ）邻位和对位 下列烯烃中，最稳定的是（ ）。 （A ）1-丁烯；（B ）顺-2-丁烯；（C ）反-2-丁烯；（D ）2,3-二甲基-2-丁烯 对叔丁基甲苯在酸性高锰酸钾作用下生成（ ）。 A ）对叔丁基苯甲酸；B ）对苯二甲酸；C ）对甲基苯甲酸；D ）无法判断
请问酒石酸HOOCCH-CCOOH
OH OH 有多少个立体异构体（ ）。 （A ） 2个；（B ） 3个；（C ） 4个；（D ） 5个
请问胆甾醇分子中有多少个手性碳原子（ ）。 （A ） 6个；（B ） 7个；（C ） 8个；（D ） 9个
HO
下列卤代烃更容易发生S N 1反应的是（ ）。
（A ） CH 3CH 2CH 2CH 2Br （B ）
CH 3CHCH 2CH 3
Br
（C ）
CH 3CCH 3
CH 3
Br
（D ）
Br
实验室常利用（ ）试剂来鉴别低级的伯、仲、叔醇。 （A ）AgNO 3/乙醇；（B ）苯磺酰氯；（C ）ZnCl 2/浓HCl ；（D ）托伦试剂 区别伯、仲、叔胺常用的试剂或反应是（ ）。 （A ）吐伦试剂 （B ）碘仿反应 （C ）磺酰化试剂（D ）费林试剂
下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。 （A ）CH 3CH 2CHO （B ）CH 3COCH 2CH 3 （C ）C 6H 5CHO （D ）HCHO
下列化合物中与亚硝酸反应不放出氮气的是（ ）。 （A ）(CH 3)3C-NH 2 （B ）(CH 3CH 2)2NH （C ）CH 3NH 2 （D ）CH 3CH(NH 2)COOH 尿素的官能团属于下述四类中的（ ）。 （A ）酰胺 （B ）酯 （C ）酰氯 （D ）酸酐 为了除去苯中混有的少量苯酚，可以采用的试剂是( )。 （A ）Na 2SO 4 （B ）NaOH （C ）NaNO 3 （D ）NaCl
乙酰乙酸乙酯在暗处能使溴水褪色是由于存在（ ）。 （A ）烯醇式互变异构体 （B ）酮式结构 （C ）酯官能团 （D ）烃基 与硝酸银乙醇溶液的反应速率最快的是（ ） （A ）CH 3CH 2CH 2Cl （B ）CH 3CH=CHCl （C ）CH 2=CHCH 2Cl 最容易与亚硫酸氢钠发生亲核加成反应的是（ ） （A ）CH 3CH 2CHO （B ）CH 3COCH 3 （C ） (CH 3)2CHCOCH 3 下列化合物酸性最强的是（ ） （A ）苯酚 （B ）戊醇 （C ）对硝基苯酚 （D ）对甲基苯酚
下列化合物中，最容易发生S N 2反应的化合物是（ ）。 （A ）CH 3(CH 2) 3CH 2Br （B ）(CH 3)3CBr （C ）
CH 3CH 2CH 2CHBr
CH 3 下列化合物水解反应速率最快的是（ ）。 （A ）乙酰氯 （B ）乙酸酐 （C ）乙酰胺 （D ）乙酸乙酯 按碳正离子的稳定性顺序，最稳定的是（ ） （A ）3°C + （B ）2°C + （C ）1°C + （D ） +CH 3
甲苯和氯气在光照时反应生成（ ）。 （A ）
CH 3
Cl
（B ）
CH 3
Cl
（C ）
CH 3
Cl
和 CH 3
Cl
（D ）
CH 2Cl
下列化合物沸点最高的是（ ） （A ）异戊烷 （B ）戊烷 （C ）丁醛 （D ）丁醇 下列化合物没有变旋现象和还原性的是（ ）。 （A ）葡萄糖 （B ）果糖 （C ）麦芽糖 （D ）蔗糖 醛、酮发生亲核加成反应的活性受到电子效应和空间效应的影响，下列结构的醛酮亲核加成反应活性最大的是（ ）。
（A ） O
H
H
（B ）
R
O H
（C ） R
O
H 3C
（D ） R
O
R
羧酸衍生物中，水解反应速率最快的是（ ）。 （A ） 酸酐；（B ） 酰氯；（C ） 酯；（D ） 酰胺
下列芳香性化合物都可以发生亲电取代反应，请问活性最小的是（ ）。（A ）
N
H
（B ）
O
（C ）
S
（D ）
N
吡啶硝化反应的主要生成物是( )。 (A)
N
NO 2
（B ）
N
NO 2 （C ）
N
NO 2
（D ）
N NO 2
下列化合物,具有手性的是（ ） (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (C) (CH 3)3CCl (D) (CH 3)2CHCH 2Cl 下列物质中,能使蛋白质发生不可逆沉淀的是（ ） (A) Na 2SO 4 (B) NaCl (C) AgNO 3 (D) MgSO 4 下列物质可以使蛋白质沉淀，请问立即加水后不能使蛋白质恢复活性的是（ ）。 （A ） (NH 4)2SO 4；（B ） NaCl ；（C ） C 2H 5
OH ；（D ） Pb(Ac)4
四、完成下列反应方程式
+HI
；
+Br 2
CH 3C=CH 2CH 3(1)H 2SO 4(2)H 2O
；
CH 3C=CH 2
CH 3
HCl
CH 3
+CH 3CH 2Cl
AlCl 3
；
CH 3
+CH 3COCl
AlCl 3
CH 3CHCHCH 3
Br CH 3
+NaOH
C 2H 5OH
；
CH 3CHCH 2CH 3
Cl
+
NaOH
C 2H 5OH
O C 2H 5
HI
；
O CH 3
HBr
O
②①CH 3CH 2MgBr H 2O/H +
；
O
②①CH 3MgBr H 2O/H +
H 3C
CH 2=CHCHO
LiAlH 4
；
CH 2=CHCH 2CHO NaBH 4
CH 3
C CH 2O COOH
；
HOOC C
CH 2O COOH
CH 3CH 2CONH 2+Br 2+
NaOH
；
CH 3CH 2CH 2CH 2CONH 2
+Br 2+NaOH
NH 2+(CH 3CO)2
O
；
CH 3CH 2NH 2+CH 3COCl
五、用指定原料和必要的无机试剂合成指定产物
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2；
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2CH 2OCHCH 2CH 3
CH 3；
CH 3
CH 3
Cl ；
CH 3
Br CH 3
六、用化学方法鉴别下列各组化合物 CH 2Cl
Cl
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
；
CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH=CHBr
CH 2Br
；
CH 3NH 2 (CH 3)2NH (CH 3)3N ；
CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2NHCH 2CH 3
H 3C N C 2H 5CH 3
；
HCOOH CH 3COOH CH 3CHO ；
H C O CH 2CH 3 H 3C C O CH 3 H 3C C CH 3
H OH
七、推导结构
化合物A （C 10H 12O 2）不溶于NaOH ，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与托伦试剂作用。A 经LiAlH 4还原得C 10H 14O 2（B ），A 与B 都能进行碘仿反应。A 与HI 作用生成C 8H 8O 2（C ）和碘乙烷。C 能溶于NaOH ，但不溶于NaHCO 3，遇FeCl 3有显色反应，C 经Zn-Hg/HCl 还原生成C 8H 10O （D ）。请写出A 、B 、C 、D 的结构式。注：如有符合题意的同分异构体，则一并写出。
化合物A （C 10H 10O 2），它不与NaHCO 3反应，但能在氢氧化钠溶液中反应生成一分子甲醇和分子式为C 9H 8O 2的产物B 。B 在暗处能使溴褪色，用酸性高锰酸钾氧化得一分子苯甲酸和其他产物。请写出A 、B 的结构式并简述推断过程。
D-戊糖A 和B ，分子式均为C 5H 10O 5，它们与间苯二酚的盐酸溶液反应，B 很快显红色，A 则显浅红色；A 、B 与苯肼作用生成相同的脎；A 用硝酸氧化得到内消旋体。请写出A 、B 的构型式并简述推断过程。
具有旋光性的D-丁醛糖A 和B ，与苯肼作用可生成相同糖脎。以硝酸氧化后，A 和B 都生成酒石酸，但由A 得到的二元酸有旋光性，B 得到的二元酸却无旋光性。试推断A 和B 的结构式。
第八章 醇 酚 醚
8.1 命名下列化合物 答案：
a. (3Z)－３－戊烯醇
b. 2－溴丙醇
c. 2,5－庚二醇
d. 4－苯基－2－戊醇
e. (1R,2R)－2－甲基环己醇
f. 乙二醇二甲醚
g. (S)－环氧丙烷
h. 间甲基苯酚
i. 1－苯基乙醇
j. 4－硝基－1－萘酚
8.5 完成下列转化 答案：
a.
OH
CrO 3.Py 2
O
b.
CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4CH 3CH=CH
2
Br 2
Br
Br
CH 3CH-CH 2
KOH / EtOH
c.
A
CH 3CH 2CH 2OH
(CH 3)2CHBr
CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
H +
CH 3CH=CH 2
HBr
CH 3CHCH 3
Br CH 3C CH
Na
d 1.
CH 3CH 2CH 2OH
HBr
H
+
HOH CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3
OH H
+
Na
CH 3CHCH 3
ONa CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH=CH 2
T.M
d 2.CH 3CH 2CH 2CH 2OH
HOH CH 3CH 2CHCH 3
OH
HBr
CH 3CH 2CH 2CH 2Br NaOH
CH 3CH 2OH H +
CH 3CH 2CH=CH 2
e.
OH
浓H 2SO 4
OH
SO 3H
f.
稀 冷KMnO 4
CH 2-CH 2
OH OH
O
2HOCH 2CH 2OCH
2CH 2OCH 2CH 2O
H
ClCH 2CH 2OH
HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
H 2O+Cl 2
ClCH 2CH 2OH
g.
Et 2O
H 2O 2OH －
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
h.
ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH
NaOH
O
NaOH
1)2),,CH 2=CH 2
CH 3CH 2CH=CH 2
B 2H 6
8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 答案：
a.
A B 无反应
A B
HC CCH 2CH 2OH CH 3C CCH 2OH
Ag(NH 3)2
+
白色
b.
A B
无反应
A B
CH 2OH OH CH 3
FeCl 3
显紫色
A B C C
无反应
A
B 无反应
褪色
B CH 3CH 2OCH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3(CH 2)4CH 3
c.
浓H 2SO 4
溶于硫酸
K 2Cr 2O 7
C
A B 无反应
A B d.
Na
CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH
H 2
8.9 写出下列反应的产物或反应物 答案：
a.(CH 3)2CHCH 2CH 2OH
+
HBr (CH 3)2CHCH 2CH 2Br
b.
OH +HCl
无水ZnCl 2
Cl c.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+
HI (过量)CH 2CH 2+
CH 3d.
O
CH 3
+HI (过量)
Ⅰ
Ⅰ
Ⅰ
Ⅰ
Ⅰ
e.(CH 3)2CHBr +
NaOC 2H 5
(CH 3)2CHOC 2H 5
+
CH 3CH=CH 2
f.
CH 3(CH 2)3CHCH 3
KMnO 4OH
－
CH 3(CH 2)3C O
CH 3
g.
CH 3C
O
CH OH
CH 2CH 3
HIO 4
CH 3COOH +CH 3CH 2CHO
h.
CH 3OH OH
HIO 4
CH 3COCH 2CH 2CHO
i.
OH
CH 3
+
Br 2
OH
CH 3
Br
Br
CCl 4 , CS 2中单取代
OH j.
CH 3(CH 2)2CH
OH
CH 2CH 3
浓分子内脱水
H 2SO 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3+CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3
8.10 4－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。
如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？ 答案：用NaOH 水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚
8.11 分子式为C 5H 12O 的A ，能与金属钠作用放出氢气，A 与浓H 2SO 4共热生成B 。用冷
的高锰酸钾水溶液处理B 得到产物C 。C 与高碘酸作用得到CH 3COCH 3及CH 3CHO 。
B 与HBr 作用得到D （
C 5H 11Br ），将
D 与稀碱共热又得到A 。推测A 的结构，并用反应式表明推断过程。 答案：
A.C OH
H 3C
H 3C
CH 2CH 3
B.
C=CHCH 3
H 3C
H 3C
C.
C--CHCH 3
H 3C
H 3C
D.
C--CH 2CH 3H 3C
H 3C Br
OH OH
第九章 醛、酮、醌
9.1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式
答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛
d. 3－甲基－２－丁酮
e. 2,4－二甲基－３－戊酮
f. 间甲氧基苯甲醛
g.３－甲基－２－丁烯醛
h. 2-丙烯醛
i. 2,5-庚二酮
j. 4-庚烯-2-酮
O
O
CCl 3CH 2COCH 2CH 3
k.
(CH 3)3CCHO
l.CH 3CH 2COCH 2CHO
m.
CH=CHCHO
n.
C CH 3O
o.p.
C 2H 5
COCH 3
H
CH 3 BrCH 2CH 2CHO
q.
r.
9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。
a ．α,β-不饱和酮 b. α-卤代酮 c. β-羟基酮 d. β-酮醛
答案：CH 2=CHCOCH 3
CH 2CH 2COCH 3
XCH 2CHO a. b. c.OH
d.CH 3COCH 2CHO
9.3 写出下列反应的主要产物
答案：
a.
CH 3COCH 2CH 3
+
H 2N －OH
CH 3CCH 2CH 3
N
OH
b.Cl 3CCHO +
H 2O Cl 3CCHOH
OH
c.
H 3C
CHO
HOOC COOH
+
KMnO 4
H +d.
CH 3CH 2CHO
稀NaOH
CH 3CH 2CH-CHCHO
OH
CH 3e.
C 6H 5COCH 3
+
C 6H 5MgBr
C 6H 5C
C 6H 5
CH 3
OMgBr
H
+
H 2O
C 6H 5C
C 6H 5
CH 3
OH
f.
O
+
H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5
g.(CH 3)3CCHO
浓NaOH
(CH 3)3CCH 2OH
(CH 3)3CCOOH
+h.
O +(CH 3)2C(CH 2OH)2
无水HCl
O
O O
i.+
K 2Cr 2O 7H
+
HOOC(CH 2)3COOH
j.
CHO KMnO 4室温
COOH
k.
C O
Cl 2,H 2O OH －C
O CH 2Cl CH 3COOH
+
CHCl 3
l.
C O
CH 3
+
Cl 2
H
+
m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3
Cl
+
Cl OH CH 3
n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3
o.CH 2=CHCHO +HCN
NCCH 2CH 2CHO +
CH 2=CHCH
CN
OH
p.
C 6H 5CHO
+
CH 3COCH 3
稀NaOH
C 6H 5CHCH 2C-CH 3
O
OH
9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇
b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：
a.
A 丙醛
B 丙酮
C 丙醇
D 异丙醇
2,4－二硝基苯肼
有沉淀
无沉淀
ＡＢＣＤ
Tollen 试剂I 2 / NaOH
沉淀
Ａ无沉淀Ｂ无沉淀Ｃ黄色沉淀
Ｄ
b.
A 戊醛
B 2－戊酮C
环戊酮
Tollen 试剂
沉淀
A
无沉淀B
C
I 2 / NaOH
CHI 3
无沉淀
B
C
9.5 完成下列转化 答案： a.
C 2H 5OH
CrO 3.(Py)2
CH 3CHO
CH 3CHOH
CN H +CH 3CHCOOH
OH
b.
C
O
Cl
无水AlCl 3
C
O c.
O
NaBH 4OH
HCN
H 2O
H 2O
d.
HC CH
H +Hg +,H
2O
CH 3CHO
稀OH －
H 2 / Ni
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
e.
CH 3
Cl 2
光
CH 2Cl
Mg Et 2O
CH 2MgCl H +
CH 3COCH 3
CH 2CCH 3
OH
CH 3
f.
OH
OH 无水HCl CH 3CH=CHCH
O
O
稀冷KMnO 4
OH －
O
O CH 3CH-CHCH
OH OH
H 3O
+
CH 3CH-CHCHO
OH OH g.
CH 3CH 2CH 2OH
HBr
CH 3CH 2CH 2Br
Mg Et 2O
CH 3CH 2CH 2MgBr
HCHO H +
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
1)2)
1)2)CH 3CH=CHCHO CH 3CH=CHCHO
h.CH 3CH 2C CCH 2CH 3
H 2O HgSO 4,H 2SO 4
CH 3CH 2COCH 2CH 2CH 3
i.
CH 3COCl
无水AlCl 3
C CH 3O
Br 2FeBr 3
C CH 3O
Br
9.6 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线. 答案：
B CH 3CH 2MgBr
CH 3CH 2CHO H 2O/H +
1)2)A CH 3MgBr
CH 3CHOHCH 2CH 3
CH 3CHO H 2O/H +
1)2)CH 3CHOHCH 2CH 3
9.7 分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇 答案：
CH 3
Cl 2光照CH 2Cl Mg Et 2O
CH 2MgCl HCHO
H
+
CH 2CH 2OH
1)2)Br MgBr
O
H
+
Br 2Fe
Mg Et 2O
H 2O
9.8 下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的
醇及醛或酮制备它们的反应式。
答案：a. 缩酮 b. 半缩酮 c.d 半缩醛 a.
O O b.OH
OCH 2CH 2OH
OCHCH 3OH
c.
d.O
OH
O +(CH 2OH)2
无水HCl
O (CH 2OH)2
无水HCl
+OH CH 3CHO
+无水HCl
HOCH 2(CH 2)3CHO
无水HCl
9.9 麦芽糖的结构式如下,指出其中的缩醛或半缩醛基团。
O CH 2OH
OH
HO
OH O
OH OH
OH CH 2OH
O
O CH 2OH
OH
HO
OH O OH
OH
OH CH 2OH
O
半缩醛基团
半缩醛基团
缩醛
答案：
9.10 答案：
A.
CH
H 3C
CH CH 3
OH
B.
CH
H 3C
C
CH 3
H 3C H 3C
O C.
C
H 3C
CH
CH 3
H 3C
9.11 答案：
O
CH 3
9.12答案：
A
CH 3CH-C-CH 2CH 3
CH 3O
B.
H 3C CH
H 3C
CHCH 2CH 3OH
C.
H 3C C
H 3C
CHCH 2CH 3
D.
CH 3CH 2CHO
E.
CH 3COCH 3
9.13 答案：
O
O
O
O
Br
Br
HOOC
COOH
A
B C
D
9.12 对甲氧基苯甲醛与对硝基苯甲醛哪个更易进行亲核加成?为什么?
第十章 羧酸及其衍生物
10.1用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式
答案：a. 2－甲基丙酸 (异丁酸) b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸） c. 2－丁烯酸 d 3－溴丁酸 e. 丁酰氯 f. 丁酸酐 g. 丙酸乙酯 h. 乙酸丙酯 i. 苯甲酰胺 j. 顺丁烯二酸
s.
C
O
t.
H 3C
C
O k.
COOCH 3
COOCH 3
l.
HCOOCH(CH 3)2
m.CH 3CH 2CONHCH 3
n.NH 2CONH 2o.HCOOH
p.HOOCCH 2CH 2COOH q.HOOCCOO
H
r.HOOC
C C H
H
COOH
10.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列： 答案：
酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d 10.3写出下列反应的主要产物
答案：
a.
Na 2Cr 2O 7--H 2SO 4
COOH COOH
+
COOH
COOH
b.(CH 3)2CHOH +
COOCH(CH 3)2
H 3C
COCl
H 3C
c.
HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4
HOCH 2CH 2CH 2OH
d.NCCH 2CH 2CN
+
H 2O
NaOH
－
OOCCH 2CH 2COO －
H +
HOOCCH 2CH 2COOH
e.
CH 2COOH
CH 2COOH
Ba(OH)2
O
f.
CH 3COCl
+
CH 3
无水AlCl 3
CH 3
COCH 3
+
CH 3
COCH 3g.
(CH 3CO)2O
+OH
OCOCH 3
h.
CH 3CH 2COOC 2H 5
NaOC 2H 5
CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
CH 3
i.CH 3COOC 2H 5+
CH 3CH 2CH 2OH
H
+
CH 3COOCH 2CH 2CH 3+
C 2H 5OH
j.CH 3CH(COOH)2
CH 3CH 2COOH
k.
COOH
+
HCl
Cl COOH
+ CO 2
l.2
+HOCH 2CH 2OH H +
COOCH 2CH 2OOC
m.
COOH
LiAlH 4
CH 2OH
COOH n.
HCOOH
+
OH HCOO H +
o.
CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5
NaOC 2H 5
O
COOC 2H 5p.
N
CONH 2
OH －－
N
COO +
NH 3q.
CH 2(COOC 2H 5)2
+
H 2NCONH 2
HN NH O O
O
10.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
COOH COOH CH 2COOH CH 2COOH
a.
A B
无反应
A B
KMnOH
褪色
答案：
b.
COOH OCH 3OH
COOCH 3A B
无反应
A B
FeCl 3
显紫兰色
c.
COOH
(CH 3)2CHCH=CHCOOH A B
无反应
A B KMnOH
褪色
d.COOH
CH 3OH
COCH 3OH
OH
CH=CH 2
A
B
C
A I 2 / NaOH
CHI 3
无沉淀
B
C
无反应
显色
FeCl 3
B
C
10.5 完成下列转化： 答案：
a.
O
CN OH
H +COOH OH
b.CH 3CH 2CH 2Br CN －
CH 3CH 2CH 2CN
H +CH 3CH 2CH 2COOH c.
(CH 3)2CHOH CrO 3.(Py)2(CH 3)2C O (CH 3)2C CN
OH
H +
(CH 3)2C COOH
OH d.
CH 3
CH 3
KMnO 4
COOH
COOH COOH
COOH
Ba(OH)2
O
O
O
O O
O e.
HBr
(CH 3)3CBr
Mg Et 2O
(CH 3)3CMgBr CO 2H +
/ H 2O
(CH 3)3CCOOH
HCN
H 2O
HCN
1)2)
H 2O
H 2O (CH 3)2C=CH 2
f.
CH 3Br AlCl 3
CH 3
KMnO 4
COOH
Br 2Fe
COOH
Br
g.
HC CH
H 2O H +Hg 2+
,CH 3CHO
KMnO 4
CH 3COOH CH 3CH 2OH H +
CH 3COOC 2H 5
h.
O
HNO 3
HOOC(CH 2)4COOH
O
i.
CH 3CH 2COOH
LiAlH 4
CH 3CH 2CH 2OH
HBr
CH 3CH 2CH 2Br
Mg Et 2O
CH 3CH 2CH 2MgBr
O H
+CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
KMnO 4
CH 3CH 2CH 2CH 2COOH
或
CH 3COCH 2COOC 2H 5
EtONa
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CO CH CH 2CH 2CH 3COOC 2H 5
浓OH
－
CH 3(CH 2)3COOH
j.
CH 3COOH Cl 2P
CH 2COOH Cl
CN －
CH 2COOH CN
EtOH H +,
CH 2(COOC 2H 5)2
k.
O O O
NH 3
CH 2COONH 4CH 2CONH 2
l.
CO 2CH 3OH
H +H 2O COOH OH
(CH 3CO)2O
COOH OOCCH 3
m.CH 3CH 2COOH
SOCl 2
CH 3CH 2COCl
OH
CH 3CH 2COO
n.
CH 3CH(COOC 2H 5)2
OH －
H +CH 3CH 2COOH
1)2)H 3O
+
1)2)3)
10.6 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？ 答案：
己醇
A
已酸B 对甲苯酚C
NaHCO 3水溶液
水相
已酸钠
HCl
已酸B 有机相
已醇对甲苯酚
NaOH
水相
有机相已醇A
酚钠
HCl
酚C
10.7 写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元羧酸的各种异构体。如有几何异构，以Z ，E 标
明，并指出哪个容易形成酐。 答案：
COOH
COOH COOH
COOH
COOH COOH COOH HOOC
HOOC
COOH
H
CH 3
CH 2
COOH HOOC
(Z)易成酐 (E) 不易 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐 10.8 答案：
A.
CH 2COOH CH 2COOH
B.
O
O
O
C.
H 2C H 2C COCH
3
COCH 3O
O
D.
CH 2CH 2OH CH 2CH 2OH
第十一章 取代酸
11.1写出下列化合物的结构式或命名。
答案：
a. CH 3CHOHCOOH
b. 丙酮酸
c.CH 2COOH
HO COOH
CH 2COOH
d.CHCOOH
C CH 2COOH
COOH
e.HOOCCOCH 2COOH
g. 乙醛酸 h . 2-羟基丁二酸
i.
CHCOOH HC CH 2COOH
COOH HO
j. CH 3COCH 2COOH k. 邻羟基苯甲酸 l. 3-氯丁酸
m. 乙酰丙酸
11.2 用简单化学方法鉴别下列各组化合物。
a.CH 3CH 2CH 2COCH 2COOCH 3
(A)
OH
COOH
(B)
CH 3CHCOOH
OH
(C)
FeCl 3
C
A B
显色
不显色
Na 2CO 3
A
B 溶解，有气体
无变化
答案：
b.CH 3CH 2CH 2COCH 3(A)
(B)
FeCl 3
显色
不显色
CH 3COCH 2COCH 3(A)
(B)
11.3
写出下列反应的主要产物： 答案：
a.
CH 3COCHCOOC 2H 5
CH 3
稀OH -H + , H 2O CH 3COCH 2CH 3b.
CH 3COCHCO 2CH 3
CH 2CO 2CH 3
浓NaOH
CH 2COO CH 2COO c.
CH 3CH 2CHCOOH
OH HC O C CH
O C O
O CH 3CH 2
CH 2CH 3
d.
COOCH 3COCH 3
稀H +
C
CH 31)2)_
_+ CH 3COO + CH
3OH _
+ CO 2 + CH 3OH
O
e.
O
CH 2CH 2CH 3COOH
O
CH 2CH 2CH 3
f.
HOOCCH 2COCCOOH
CH 3
CH 3
CH 3COCH(CH 3)2
g.
CH 3CH 2CHCOOH
Cl NaOH--H 2O
CH 3CH 2CHCOONa
OH h.
CH 3CHCH 2COOH
OH CH 3CH=CHCOOH
O
O
CH 3
NaOH--H 2O
CH 3CHCH 2COONa
CH 2OH
i.
+ CO 2
j.
CH3CH2CCOOH
OH
CH3
稀H2SO4
k.CH3CH2COCO2H
稀H2SO4
CH3CH2CHO+CO2
CH3CH2CCH3 + HCOOH
O
l.CH3CHCOCO2H
CH3
CH3CHCOOH
CH3
+CO
m.COOH
COOH
COOH
O
O
O
n.
O O
NaOH,
HCl,O O
o,CH
3
CH2COOH+Cl2
P
CH3CHCOOH
Cl
1)
2)
11.4 写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系。
答案：
a.CH3COCH3
CH3C CH
2
OH
b.C CH
OH
CH3CH2COOCH3C CH2
O
CH3CH2COOCH3
c.CH3COCH2CHO CH3C CHCHO
OH
d.CH3COCHCOCH3
CH3
CH3C CCOCH3
OH
CH3
e.CH
3
CH2COCH2COCH3CH3CH2C CHCOCH3
OH
CH3CH2COCH CCH3
OH
f.CH3CH2COCH(CO2C2H5)2CH3CH2C C(CO2C2H5)2
OH
CH3CH=C CH2COOCH3
OH CH3CH2C CH=C
O OH
OCH3
CH3CCH=CHOH
O
CH3CH CCH
2
COCH3
OH
CH3CH2COCH2C CH2
OH
CH3CH2COC C-CO2C2H5
OH
OC2H5
g.CH3COCHCOCH3
COCH3
CH3COC
COCH3
CCH3
OH
h.
O OH
i.
O
COCH3
OH
COCH3
O
C
OH
CH3
O
C
OH
CH2
OH
COCH3
11.5 完成下列转化： 答案：
a.
BrCH 2(CH 2)2CH 2CO 2H NaOH
O
O
b.
O
CO 2CH 3
EtOC 2H 5ClCH 2COCH 3
O
CO 2CH 3CH 2COCH 3稀OH
-
H +O
CH 2COCH 3
c.
CH 3COOH
CH 3CH 2OH H +
CH 3COOC 2H 5NaOC 2H 5
CH 3COCH 2COOC 2H 5
NaOC 2H 5BrCH 2CH 2CH 2Br
1)2),
1)2)
CH 3
C
O C
COOC 2H 5
OH
-H
+CH 3CO
2)1),
d.
CH 3COOC 2H 5
NaOC 2H 5
CH 3COCH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5BrCH 3
CH 3COCHCOOC 2H 5
CH 3
NaOC 2H 5
CH 3CHCOOC 2H 5
Br
CH 3CCOOOC 2H 5COCH 3
CH 3CHCOOC 2H 5
浓OH CH 3CHCOOH CH 3CHCOOH
1)2)2)1)
1)2),H +
_
大学有机化学复习重点总结(各种知识点
大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水
区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃： 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪
大学有机化学试题1..
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
大学有机化学试题及答案最新版本
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
大学有机化学期末考试试题A卷
大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题
1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）
六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）
大学有机化学试题及答案
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
大学有机化学题库(微信公众号：学习资料杂货铺)
有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
大学有机化学练习测试题—卤代烃
第六章卤代烃 学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法； 2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5.双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、()()+() 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： (A)Br—CH2CH2CH(CH3)2 2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序： (B)(CH3)3CCl (C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：
(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br 4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。 (A)(CH 3)2CBrCH 2CH 3 5、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。 1.产物的构型完全转化。 2.有重排产物。 3.碱的浓度增加反应速率加快。 4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 1-氯丁烷(B)1-碘丁烷(C)己烷(D)环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 1-氯丁烷(B)2-氯丁烷(C)2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C)(CH 3CH 2)3CCl(D)(CH 3CH 2)2C==CHCH 2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成： 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成： 七、推结构 1、分子式为C 6H 13Br 的化合物A 与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢 氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C 6H 12的化合物B ，B 经臭氧化后在锌粉存在下水解 得到2-丁酮和乙醛；B 与HBr 作用得到A 的异构体C ，C 与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A ，B ，C 的构造式。 2、化合物A 的分子式为C 7H 12，与HCl 反应可得化合物B(C 7H 13Cl)，B 与NaOH ／C 2H 5OH 溶液作用又生成A 和少量C ，C 的分子式也是C 7H 12，C 与臭氧作用后，在还原剂存在下水解则生成环己酮和甲醛。试推测A ，B ，C 的构造。 3、1.请写出C 5H 12所有可能的一氯代产物。 2.标出其中的手性碳原子。 3.画出对映异构体。
大学有机化学B复习48学时
有机化学B复习 基本反应 （一）取代反应 1、自由基取代反应 R H Cl Br 2 或 R Cl(Br) 2、亲电取代反应 2 卤代 硝化 磺化 酰基化环上有强吸电子基不能发生此反应 (增碳反应) 3、亲核取代反应 亲核取代分为：S N1和S N2 R X 2 CH22 2 CH2OH RC OMgX2 用于合成醚 用于鉴别卤代烃 威廉姆森合成法 （二）加成反应 1、亲电加成 (1)烯烃的加成反应
RCH=CH 用于鉴别不饱和键 2222RcH 2CH 2OH 反马氏规则 自由基加成反应 （2）炔烃的加成反应 如下炔烃的反应实际上的酮式和烯醇式的互变异构，乙炔得到醛，其他炔得 到酮。 OH HC=CH +H 2O 244HC=CH CH 3CHO 分子重排 + RC=CH H 2O H 2SO 4HgSO 4 RC=CH 2R CCH 3 OH O 符合马氏规则 HC=CH Na, 110 o o NaNH 2 , 333 或H=CNa o C 2, 333NaC=CNa 119 220 NaC=CNa +2CH 3CH 2CH 3CH 2C=CCH 2 CH 3 （3）二烯烃的加成反应 CH 2=CH 2 CH 2=CH 2 +Br 2=CHCHCH 2 CH 2CH=CHCH 2Br Br Br Br 1, 2 加成1, 4 加成 双烯合成： o + O O 100C 苯 O O O 狄尔斯 阿尔德反应
+ 狄尔斯 阿尔德反应 CHO , 小时o C 2 4 CHO 2、亲核加成 R C H(R) O R=CH 3H H 2O (R)OH R C H 用于制备 a 羟基酸 3用于鉴别醛，脂肪族甲基酮，碳8以下的环酮 醛，脂肪族甲基酮，C 8以下的环酮有此反应 R'OH (R)R C H OR' OR'缩醛 此反应用于保护羰基 H H 2O R' (R)R C H 此反应用于制备醇类 伯醇 仲醇叔醇 R C H =N Y + CH C CH 3 =O NO 2 O 2N NHNH 2 NNH CH 3 C CH 3 =NO NO 2 得到的产物为白色固体或黄色结晶 （三）消除反应 消除反应 单分子消除(E ) 双分子消除(E ) 12 醇的消除反应在酸性条件下进行，分子内消除得到烯，符合查依采夫规则， 分子间消除得到醚，醇的消除常常会发生重排反应。 CH 3CHCH 2CH 3 H SO CH 3CH=CHCH 3 OH 符合查依采夫规则 o 2CH 3CH 2o H SO CH 3CH 2OCH 2CH 3 卤代烃的消除反应在碱性条降下进行，一般符合查依采夫规则，但有时不符合查依采夫规则，向着形成共轭体系方向进行。有时候会发生重排。 CH 2=CH CH CH 3 NaOH C CH 2=CH CH=CH 2 形成共轭体系更稳定 （四）氧化反应
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
有机化学期末考试试题及答案(三本院校)汇总
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩： 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.
对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1
CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br
大学有机化学练习题
<<有机化学>>试题 一、 写出下列化合物的结构式或系统命名:（10分，每小题1分） 1．(CH 3)3CC CCH 2C(CH 3)3 2 3 4 5 6 2-氨基-6-硝基苯磺酸 7 邻苯二甲酸酐 8 甲酸苯甲酯 9 乙酰乙酸 10 甲乙胺 二、 判断正误（10分，每小题1分） 1． 100克油脂能吸收碘的克数称为碘值。碘值越大说明油脂的不饱和程度越高。（ ） 2． 利用成脎反应可证明D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖这三种糖的C 3、C 4和C 5 具有相同的构型。（ ） 3． 等电点时氨基酸溶液的pH 值为7。（ ） 4． 油脂、蜡及石蜡的化学成分均为酯类。（ ） 5． 手性化合物都具有旋光活性。（ ） 6． 叔丁基胺为叔胺。（ ） 7． 不对称烯（炔）烃的亲电加成反应遵循扎衣采夫规则。（ ） 8． 烷烃的卤代反应按照自由基机理进行。（ ） 9． 含有苯环的化合物都具有芳香性。（ ） 10．烯（炔）烃的典型反应是亲电加成反应，羰基化合物的典型反应是亲核加成反应。（ ） 三、填空回答问题（20分，每小题2分） 1．下列化合物按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷 2．将下列化合物按酸性由弱到强的排列顺序是： 。 a. CH 3CH 2CHBrCO 2H b. CH 3CHBrCH 2CO 2H c. CH 3CH 2CH 2CO 2H d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH e. C 6H 5OH f. H 2CO 3 g. Br 3CCO 2H h. H 2O 3．下列化合物中， 是半缩醛, 是半缩酮， 是缩醛（或缩酮）。 a. O O b. OH OCH 2CH 2OH OCHCH 3OH c. d. O OH 4. 酚有颜色是由于（ ）所致。 a.吸水 b.潮解 c.过氧化物的形成 d.被空气所氧化 5．下列化合物中不具有芳香性的化合物是（ ）。 a.吡啶 b.吡咯 c.六氢吡啶 d.噻吩 6．α-D-葡萄糖与β-D-葡萄糖的差别是（ ）。 a.互为差向异构体 b.互为端基异构体 c.旋光方向相反 d.C 1的构型不同 7．按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 N H a. b. N c. N H d. NH 2 8．羧酸衍生物发生水解反应时，所生成的共同产物是（ ）。 a ．羧酸 b.酸酐 c.酯 d.酰胺 9.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是： 。 a. b.CH 3 c.Cl OH d.NO 2 e. 10.用箭头标出下列化合物进行一元卤代时卤素原子进入的主要位置： 四、完成方程式（30分，每空2分） 1. CH 3CH 2COOH+CH 3CH 2OH [ ] 2. 3. 4. [ ] NO 2NHCOCH 3 NO 2 COOH CH 3NO 2 CH 3OCH 3CH 3CCH 2CH 2COOH O
最新大学有机化学试题及答案
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7．下列说法错误的是 （ ） A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
大学有机化学练习题—第八章-醛酮
第八章：醛酮 学习指导 1、醛酮构造和命名 2、酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加Grignard试剂， 与氨衍生物的缩合）及亲核加成反应历程， —氢原子的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应） 氧化和还原反应（银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，Cannizzaro反应） 一.命名下列各物种或写出结构式 1、写出的系统名称。 2、用Fischer投影式表示(S)-3-甲基-4-庚酮。 3、写出的系统名称。 4、写出的系统名称。 5、写出的名称。 二.完成下列各反应式 1、 2、 3、 4、
5、 6、 三.理化性质比较题 1、比较下列化合物与ROH加成反应活性的大小： (A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO 2、比较下列化合物与HCN加成速率的快慢： (A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO 3、可发生碘仿反应的化合物有： (A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO 4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序： (A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH3 5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小： (A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO 6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序： (C) CH3CHO 7、比较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢： 四.基本概念题
1、下列相对分子质量均为72的化合物中，沸点最高的是： 1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 4．CH 3CH ＝CHCH 2OH 2、指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。 3、下列化合物中哪些分子内能形成氢键 ? 4、下列化合物中，可进行Cannizzaro 反应的有： 1.乙醛 2.苯甲醛 3.丙醛 4.丙烯醛 五. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物的水溶液： (A) 甲醛 (B) 乙醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇 六. 有机合成题 1、用C 4以下的烃为原料(无机试剂任选)合成： 2、以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成： 3、用苯和C 3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成： 七、分离 1、用化学方法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。 2、用化学方法分离2, 4-二甲基-3-戊酮、庚醛和2-己醇的混合物。 3、用化学方法除去环己酮中的少量苯酚。 八、推导结构题
大学有机化学复习重点总结
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序
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试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
大学有机化学总结习题及答案-最全
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
大学有机化学总结习题及答案-最全51736
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳 定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优 先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为