有机化合物的鉴别与分离

有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。

对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。

有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。

根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。

有机化学（下）鉴别分离相关知识点

第十章醇和醚

1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。

各级醇反应活性次序为：

苄醇和烯丙醇?叔醇?仲醇?伯醇?甲醇

第十一章酚和醌

2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。

3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。

4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯：

酸性：碳酸?苯酚?醇。酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。

5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚

和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。

第十二章醛和酮

6. 利用醛和酮与羰基化试剂（2，4-二硝基苯肼）生成不同颜色的腙对醛和

酮进行鉴别检验。

7. 利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应形成α-羟基磺酸钠白色沉淀（与

酸碱共热有还原为原来的醛和酮）来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行鉴别与提纯。

8. 醛和酮都含有羰基，但醛基含有氢原子而易氧化。利用醛可与弱氧化剂

Tollens试剂（银镜反应）、Fehling试剂（红色氧化亚铜沉淀）反应来区分鉴别醛和酮（酮难于氧化）。

9. 利用碘仿反应对乙醛、甲基酮和含有CH3CHOH-结构的醇进行鉴别。

10. 利用醛与醇形成缩醛、缩醛在酸性条件水解还原为醛和醇的反应，对醛

基进行保护和醛的提纯。

第十三章羧酸及其衍生物

11.利用羧酸较强的酸性（与弱碱NaHCO3成盐、盐经酸化还原为原来的酸）

的特性对羧酸与其它非酸性有机化合物进行区别及羧酸的提纯。

12.利用不同结构的羟基酸受热脱水产物的不同对不同结构的羟基酸进行区

别。

13.乙酰乙酸乙酯由于烯醇式结构的存在，可使溴水褪色、FeCl3显色、碘仿

反应，可用于三乙的特性鉴别。

第十五章硝基化合物和胺

14.利用脂肪族硝基化合物的弱酸性（与碱成盐），可实现叔硝基化合物与伯、

仲硝基化合物的分离。

15.利用伯胺、仲胺的酰基化反应形成结晶产物熔点的不同来鉴别伯胺和仲

胺。酰基化产物经水解可还原为原来的伯胺和仲胺，用于伯胺、仲胺的分离提纯。叔胺不反应，且叔胺可与盐酸成盐，因此可实现叔胺从三级胺混合物中分离出来。

16.利用伯、仲、叔胺的磺酰化反应产物的不同可以对三级胺进行分离鉴别

与提纯。

伯胺（TsCl）→芳磺酰胺衍生物盐（NaOH）→溶解于碱(H3+O) →伯胺仲胺（TsCl）→芳磺酰胺衍生物盐（不溶于碱）(H3+O) →仲胺

叔胺不能进行磺酰化反应，亦不溶于碱，可蒸馏分离。

17. 芳胺与HNO2的反应。利用亚硝酸与伯、仲、叔胺反应产物的不同，鉴

别伯、仲、叔胺。

芳伯胺→重氮盐

仲胺→N-亚硝基胺（黄色油状液体）

叔胺→环上亚硝化产物。

18. 异腈反应—伯胺的特征反应，应用于伯胺的鉴别。

有机化学（下）鉴别分离例题

例一、区别下列各醇（P244.4）

例二.分离苯甲醚和对甲苯酚的混合物。

用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。

例三、将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。

CH 2NH 2

(A)

CH 2OH

(B)CH 3

A B

的钠盐

的盐酸盐B

稀HCl

例四．鉴别邻甲苯胺、N －甲基苯胺、苯甲酸、水杨酸。

NH 2

COOH

冒气泡CO 2

无气泡

气泡N 2

黄色油状液体

方法二：

CH 3

NH 2

NHCH 3

COOH

COOH OH

(A)

(B)

(C)

(D)

例五．鉴别下列化合物。

COOH

CH 2OH

解：先用三氯化铁进行试验鉴别出酚，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧化钠溶液。

例六、用化学方法区别下列各组化合物：乙醇，乙醛，乙酸和乙胺

例七、鉴别下列化合物丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇方法一：

CH 3CH 2CHO

CH 3CCH 3O CH 3CH 2CH 2CH 3CHCH 3

结晶析出结晶析出

无结晶析出

2浑浊快

浑浊慢红色沉淀无红色沉淀

方法二：

方法三：

A 丙醛

B 丙酮

C 丙醇D

异丙醇

ＡＣＤ

试剂I 2 / NaOH

Ａ

ＢＣＤ

b.A 戊醛沉淀

例八．鉴别对羟基苯甲酸、对羟基苯乙酮、邻乙烯基对苯二酚。

COOH

CH OH CH

显色

不显色

NaOI

CHI3固体沉淀亮黄色

无此现象

例九．鉴别邻羟基苯甲酸、苯甲酸、苯甲醇。

邻羟基苯甲酸

有气体放出

显色

苯甲酸有气体放出

苄醇

例十．用简单化学方法鉴别下列化合物：

a.CH3CH2CH2COCH2COOCH3

COOH

CH3CHCOOH

答案：

a.CH3CH2CH2COCH2COOCH3(A)

COOH

(B)

CH3CHCOOH(C)

有机化学（上）鉴别分离相关知识点

第三章烯烃

1.利用烯烃与Br2/CCl4溶液反应使溶液褪色的特征，可以检验烯烃的存在，并区别于烷烃。

2.利用烯烃与KMnO4溶液的氧化反应，可以鉴别烯烃。

3.利用烯烃的臭氧化反应及还原水解，可以推测原烯烃结构。

第四章炔烃二烯烃

4.利用炔氢（弱酸性）可以和Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2NO3反应生成白色的炔银、棕红色的炔化亚铜沉淀，鉴定乙炔和端炔烃。

5.炔烃可以与卤素、卤化氢等加成，但加成速度比烯烃慢。

6.炔烃可以和KMnO4发生氧化反应，使KMnO4溶液褪色。利用此反应可检验叁键的存在，并确定叁键在分子中的位置。

7.共轭二烯烃可以和亲双烯体发生D-A加成反应。

第五章脂环烃

8.环丙烷及其衍生物在常温下可与卤素、卤化氢、硫酸发生加成开环反应，但环烷烃一般不发生氧化反应（如KMnO4）。利用该性质可以实现环丙烷和其它环烷烃的区分；也可以用来区分环烷烃与环烯烃、单环芳烃。

第六章单环芳烃

9.苯的结构稳定，性质不活泼。只有在Fe、FeX3、或AlCl3等的催化

作用下才能与Cl2

、Br2等发生亲电取代反应，使溴水褪色。利用该性质可以区分苯和其它不饱和烃。

10.一般条件下，苯不与KMnO4发生反应。

11.芳环上引入磺酸基后具有水溶性。

第九章卤代烃

12.利用不同烃基结构的卤代烃与AgNO3/醇溶液反应，根据生成AgX 沉淀速度的快慢来区分不同烃基结构的卤代烃：

RX+AgNO3RONO2+AgX (SN1)

烯丙型＞孤立型(烷基卤)＞乙烯型

13.利用不同卤素与AgNO3反应生成AgX沉淀颜色的不同来区分不

同卤素取代的卤代烃：

AgI （黄色）；AgBr （淡黄色）；AgCl（白色）

有机化学（上）鉴别分离例题

例一．鉴别下列四组卤代烃：

例二．用化学方法鉴别下列化合物：

CH 3CH 2CH 3 , CH 3CH CH 2, CH 3C CH 和

丙烷

丙烯褪色褪色丙炔褪色环丙烷褪色 × 例三．鉴别苯、环己烯、环己烷：

苯 × 褪色

环己烯褪色

环己烷 × ×

例四．用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔

b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷

正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔

1－庚炔

正庚烷1,4－庚二烯Br 2 / CCl 4

1,4－庚二烯a.

22－己炔1－己炔

1－己炔

2－己炔

Br 2 / CCl 42－己炔－甲基戊烷2－甲基戊烷

例五．用简单化学方法鉴别1,3－环己二烯，苯和1－己炔：

解答：

a.A B C

1,3苯1－己炔

B A

A B

环丙烷

丙烯

KMnO 4

无反应

褪色

例六．鉴别环己烷、环己烯、正丙基环丙烷、1-已炔：

例七．区分正丁烷，甲基环丙烷，2-丁烯，1-丁炔：

正丁烷

甲基环丙烷 KMnO 4 ×

2-丁烯褪色 1-丁炔

沉淀

环己烷环己烯正丙基环丙烷

己炔Ag （

NH 2

褪色褪色

褪色

有机化合物的鉴别

有机化学中常见有机物的鉴别方法有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：（1）化学反应中有颜色变化。（2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）。（3）反应产物有气体产生。（4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。化合物的鉴别是重点,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃（含有不饱和碳碳键）：（1）溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去。（2）高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2．含有炔氢的炔烃（末端炔）：（1）硝酸银的氨溶液，生成炔化银白色沉淀。（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色（三元环常温就能褪色，四元环需加热。），但不能使高锰酸钾溶液褪色。 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，烯丙型和叔卤代烃卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）。（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇。叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

高中化学常见有机物的鉴别与分离

高中化学常见有机物的鉴别 1.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银：成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液：生成炔化亚铜红色沉淀。 2.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 8.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在N a O H溶液中反应，伯胺生成的产物溶于N a O H;仲胺生成的产物不溶于N a O H溶液;叔胺不发生反应。 (2)用N a N O2+H C l：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种

有机化合物鉴别

有机化合物的鉴别在药品的生产、研究及检验等过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：（1）化学反应中有颜色变化（2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）（3）反应产物有气体产生（4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有CH3 CH 结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液， OH 生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。（2）用NaNO2+HCl：

高中有机物的鉴别及检验(精改)

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化．．．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明．．饱和溴水有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+

进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）

2019届高考生物二轮复习生物组织中有机物的鉴定与观察作业(适用全国)

（4）生物组织中有机物的鉴定与观察一、选择题 1、下列关于糖类及“检测生物组织中的糖类”活动的叙述,错误的是( ) A.细胞呼吸的底物通常是葡萄糖 B.叶绿体基质和细胞液中都含有蔗糖 C.用本尼迪特试剂检测果糖时需在热水浴中加热 D.淀粉、纤维素和糖元都是由多个葡萄糖结合而成 2、下列有关“检测生物组织中还原糖、脂肪和蛋白质”实验的相关叙述,正确的是( ) A.甘蔗茎的薄壁组织、甜菜的块根含有较多糖且近乎白色,可用于鉴定还原糖 B.大豆种子中蛋白质含量多,是检测蛋白质的理想材料 C.用双缩脲试剂检测蛋白质和用斐林试剂检测还原糖的实验都需要加热处理 D.在制作花生子叶临时切片过程中,染色后需滴加95%的酒精溶液以洗去浮色 3、下列有关构成细胞的化合物种类和鉴别方法的叙述中,正确的一项是( ) A.细胞内蛋白质种类众多,但都能与双缩脲试剂发生紫色反应 B.细胞中的脂质是由甘油和脂肪酸聚合成的多聚体,具有多种功能 C.细胞中的糖分为单糖、二糖和多糖,可以用斐林试剂鉴别 D.细胞的遗传物质是DNA或RNA,用吡罗红甲基绿染色剂可以鉴定其存在和分布 4、鉴定尿中是否有蛋白质常用加热法来检验。下图为蛋白质加热过程中的变化,据此判断下列有关叙述正确的是( ) A.沸水浴加热后,构成蛋白质的肽链充分伸展并断裂 B.变性后的蛋白质可与双缩脲试剂产生紫色反应 C.蛋白质加热过程中,氨基酸的排列顺序会发生改变 D.蛋白质肽链的盘曲和折叠被解开后,其特定功能并未发生改变 5、实验测得小麦、大豆、花生三种生物干种子中三大类有机物含量如图所示,下列有关叙述正确的是( )

A.选用花生作为实验材料检验细胞中的脂肪颗粒时需要使用显微镜 B.用双缩脲试剂检测大豆种子研磨液中的蛋白质时需加热后才能呈紫色 C.向小麦种子的研磨液中加入斐林试剂,会出现砖红色 D.选用小麦种子的研磨液作为实验材料检验淀粉是否存在时需要使用苏丹Ⅳ染液 6、如图是鉴定生物组织中某种成分的操作流程图。下列相关叙述中正确的是( ) A.图中的甲试剂也可以直接用于鉴定蛋白质 B.甲试剂由甲、乙两种液体组成,使用时先加甲液再加乙液 C.石英砂的作用是使研磨更充分 D.可用韭菜叶片替代苹果 7、现有待区分的、从正常人体采集的两组液体。根据是否有颜色反应而把该组中的不同液体区分开来的检测项目是( )

有机化合物的鉴别与分离

有机化合物的鉴别与分离有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。

有机化学（下）鉴别分离相关知识点第十章醇和醚 1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。各级醇反应活性次序为：苄醇和烯丙醇?叔醇?仲醇?伯醇?甲醇第十一章酚和醌 2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。 3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。 4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯：酸性：碳酸?苯酚?醇。酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。 5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。第十二章醛和酮 6. 利用醛和酮与羰基化试剂（2，4-二硝基苯肼）生成不同颜色的腙对醛和酮进行鉴别检验。 7. 利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应形成α-羟基磺酸钠白色沉淀（与酸碱共热有还原为原来的醛和酮）来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行鉴别与提纯。 8. 醛和酮都含有羰基，但醛基含有氢原子而易氧化。利用醛可与弱氧化剂 Tollens试剂（银镜反应）、Fehling试剂（红色氧化亚铜沉淀）反应来区分鉴别醛和酮（酮难于氧化）。 9. 利用碘仿反应对乙醛、甲基酮和含有CH3CHOH-结构的醇进行鉴别。 10. 利用醛与醇形成缩醛、缩醛在酸性条件水解还原为醛和醇的反应，对醛基进行保护和醛的提纯。第十三章羧酸及其衍生物 11.利用羧酸较强的酸性（与弱碱NaHCO3成盐、盐经酸化还原为原来的酸）

有机物的鉴别(共46题)

有机物的鉴别（共46题）一、选择题 1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能鉴别的是（） A.已烯、苯、四氯化碳 B.苯、已炔、已烯 C.已烷、苯、环已烷 D.甲苯、已烷、已烯 2．可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6一一区分开的试剂是 A．HCl溶液B．溴水C．酸性KMnO4溶液D．NaOH溶液 3．鉴别已烯、苯、甲苯、溴乙烷四种无色液体，必须用到的试剂有 A．KMnO4(H+)溶液B．NaOH溶液C．溴水D．AgNO3溶液 4．鉴别葡萄糖溶液和淀粉溶液的试剂有多种，下列方法或试剂中不可用于鉴别二者的是A．丁达尔现象B．石蕊试液C．碘水D．新制Cu(OH)2悬浊液 5．可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是（） A．银氨溶液B．新制氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．碳酸钠溶液 6．只用一种试剂就可以鉴别乙酸、乙醛、乙醇，这种试剂是 A．NaOH溶液B．新制的Cu(OH)2 C．石蕊试液D．Na2CO3溶液 7．酒精、乙酸、葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能区别开来，该试剂是（） A．金属钠B．新制的氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．NaHCO3溶液 8．下列叙述错误的是 A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D.用酒精可以萃取溴水中的溴 9．下列试剂不能．．鉴别己烯、丙醛和苯酚溶液的是 A．银氨溶液B．FeCl3溶液C．新制氢氧化铜悬浊液D．酸性高锰酸钾溶液 10．现有四氯化碳、苯、酒精、己烯四瓶无标签液体，要将它们鉴别开，下列试剂中可行的是（） A．水B．溴水C．浓硫酸D．石蕊试液 11．有四种无色溶液，只用一种试剂一次就能把它们区别开来，这种试剂是 A．BaCl2溶液B．KMnO4溶液C．溴水D．Na2SO4溶液 12．用一种试剂即可鉴别苯酚溶液、1-己烯、乙醇、苯，这种试剂是 A、溴水 B、FeCl3溶液 C、NaOH溶液 D、四氯化碳13．能将甲醇、乙醛、甲酸、乙酸四种液体物质鉴别出来的一种试剂（必要时可加热）是A、溴水B、新制的Cu(OH)2悬浊液 C、银氨溶液 D、FeCl3溶液 14．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液、亚硫酸、苯酚溶液区别开，该试剂是 A．KMnO4溶液B．碘水C．溴水D．FeC13溶液 15．实验室有几瓶标签脱落的无色液体：己烯、苯、乙醇、苯酚溶液，若不依靠嗅闻的方法

有机化合物的鉴别讲解

4．有机化合物的鉴别鉴别方法有物理方法和化学方法。物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。 4.1各类有机化合物主要特征反应总结表各类有机化合物主要特征反应

4.2答题思路和方法 1、不同类型的有机物，主要根据不同官能团的典型性质鉴别。 2、同一类型的有机物，主要用反应的活性顺序或结构差异的特征反应。 3、一定要用简单的、试剂易得的、实验室中易实现的、现象明显（即有颜色变化，气体产生，沉淀、浑浊或分层出现，温度变化等等）的化学反应。 4、题的形式多种多样，在此建议采用流程图形式，只注明试剂和现象即可。无要求时不必写出反应式。 5、Na主要用在醇类化合物的鉴别。因为在酸性相对较大的水、酚、酸、硫醇、硫酚中使用易发生爆炸。 6、如题中未给出结构式，一定要首先将其结构正确写出，以免发生误解。 4.3解题示例用化学方法鉴别下列各组化合物 1、苯酚，苯甲醚，苯甲醇 [分析]对不同类型的化合物，可利用官能团的特殊反应进行区别。解

苯酚显色 2× ×↑√ 2、1-戊酮，3-戊酮，1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇 [分析]这五种化合物中两种为酮，三种是醇，首先根据醇和酮在化学性质上的差异，将它们分为两组，再根据各组化合物结构上的差别来鉴别。其中，2-戊酮为甲基酮，可发生碘仿反应；1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇分别是伯、仲、叔-醇，可根据它们与Lucas 试剂反应的活性大小来鉴别。解 × × 2-3-1-2-3- 黄色↓ 黄色↓ 3、乙二酸，丁烯二酸，丙酸，丙二酸 [分析]这四种化合物都是酸，根据酸性显然无发区别它们。但是，乙二酸，丁烯二酸可使高锰酸钾溶液褪色，丁烯二酸还能使溴水褪色，而丙酸，丙二酸则不能。在加热条件下丙二酸可脱羧放出二氧化碳气体。利用这些性质上的差异，可以鉴别出这四种化合物。解：乙二酸丙酸丙二酸 ×气体 ↑ 4、乙酰乙酸乙酯，1,3-环戊二酮，丙二酸二乙酯，1,4-环戊二酮 [分析]前三个化合物都有活泼的亚甲基，其烯醇式可使三氯化铁溶液显色。乙酰

有机物的鉴别专题练习题

有机物的鉴别专题 1．下列说确的是 A．乙烯和聚乙烯都可与溴水发生加成反应 B．用酸性KMnO4溶液能鉴别乙烷和乙烯 C．(NH4)2SO4、CuSO4都能使蛋白质变性 D．葡萄糖、蔗糖都能与新制的Cu(OH) 2发生氧化反应 2．下列说确的是（） A．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅 B．酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯又能除去甲烷中含有的乙烯再经干燥而获得纯净的甲烷 C．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来 D．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过分馏得到汽油 3．下列叙述错误．．的是（） A．纤维素的水解实验操作为：把一小团棉花放入试管中，加入几滴90%的硫酸溶液，用玻璃棒把棉花捣成糊状，小火微热，至成亮棕色溶液 B．向油脂发生皂化反应后所得的混合溶液中加入固体NaCl会出现分层现象，此分层过程发生的主要是物理变化 C．只用滴管、试管和水就能鉴别乙二醇、溴代烃、乙醛 D．已知苯与苯酚的沸点差异较大，故一定能用蒸馏的方法分离苯与苯酚的混合液 4．物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是( ) ①用水鉴别苯、乙醇、溴苯 ②用相互滴加的方法鉴别Ca(OH)2和NaHCO3溶液 ③点燃鉴别甲烷和乙炔 A．①②B．①③ C．②③ D．①②③ 5．下列有机物的鉴别方法（必要时可加热）不能达到实验目的的是 A．用蒸馏水鉴别乙二醇、甲苯、氯苯 B．用溴水鉴别苯、苯酚、2-己烯 C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、甲苯、正己烷 D．用含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液鉴别甲酸、乙醛、乙酸 6．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能．．对二者进行鉴别的是 A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱 7．下列用水就能鉴别的一组物质是( ) A.苯、己烷、四氯化碳 B.苯、乙醇、四氯化碳 C.硝基苯、乙醇、四氯化碳 D.硝基苯、乙醇、乙酸 8．下列有关实验容的叙述合理的是 A、用湿润的pH试纸测定某盐溶液的pH B、用溴水不能鉴别苯、四氯化碳、乙醇和苯酚

有机物的鉴别及检验

有机物的鉴别及检验 The document was finally revised on 2021

有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸．．．．．酸化．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）

有机物分离和提纯的常用方法

有机物分离和提纯的常用方法分离和提纯有机物的一般原则是：根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异进行化学和物理处理，以达到处理和提纯的目的，其中化学处理往往是为物理处理作准备，最后均要用物理方法进行分离和提纯。方法和操作简述如下： 1. 分液法��常用于两种均不溶于水或一种溶于水，而另一种不溶于水的有机物的分离和提纯。步骤如下：分液前所加试剂必须与其中一种有机物反应生成溶于水的物质或溶解其中一种有机物，使其分层。如分离溴乙烷与乙醇（一种溶于水，另一种不溶于水）：又如分离苯和苯酚： 2. 蒸馏法��适用于均溶于水或均不溶于水的几种液态有机混合物的分离和提纯。步骤为：蒸馏前所加化学试剂必须与其中部分有机物反应生成难挥发的化合物，且本身也难挥发。如分离乙酸和乙醇（均溶于水）：

3. 洗气法��适用于气体混合物的分离提纯。步骤为：例如：此外，蛋白质的提纯和分离，用渗析法；肥皂与甘油的分离，用盐析法。有机物分离和提纯的常用方法 1，洗气 2，萃取分液溴苯（Br2），硝基苯（NO2），苯（苯酚），乙酸乙酯（乙酸） 3， a，制无水酒精：加新制生石灰蒸馏 b，酒精（羧酸）加新制生石灰（或NaOH固体）蒸馏c，乙醚中混有乙醇：加Na，蒸馏 d，液态烃：分馏 4，渗析 a，蛋白质中含有Na2SO4 b，淀粉中KI 5，升华奈（NaCl）鉴别有机物的常用试剂所谓鉴别,就是根据给定的两种或两种以上的被检物质的性质,用物理方法或化学方法,通过必要的化学实验,根据产生的不同现象,把它们一一区别开来.有机物的鉴别主要是利用官能团的特征反应进行鉴别.鉴别有机物常用的试剂及特征反应有以下几种: 1. 水适用于不溶于水,且密度不同的有机物的鉴别.例如:苯与硝基苯. 2. 溴水 (1)与分子结构中含有C=C键或键的有机物发生加成反应而褪色.例如:烯烃,炔烃和二烯烃等. (2)与含有醛基的物质发生氧化还原反应而褪色.例如:醛类,甲酸. (3)与苯酚发生取代反应而褪色,且生成白色沉淀. 3. 酸性溶液 (1)与分子结构中含有C=C键或键的不饱和有机物发生氧化还原反应而褪色.例如:烯烃,炔烃和二烯烃等. (2)苯的同系物的侧链被氧化而褪色.例如:甲苯,二甲苯等. (3)与含有羟基,醛基的物质发生氧化还原反应而使褪色.例如:醇类,醛类,单糖等. 4. 银氨溶液(托伦试剂) 与含有醛基的物质水浴加热发生银镜反应.例如:醛类,甲酸,甲酸酯和葡萄糖等. 5. 新制悬浊液(费林试剂) (1)与较强酸性的有机酸反应,混合液澄清.例如:甲酸,乙酸等. (2)与多元醇生成绛蓝色溶液.如丙三醇. (3)与含有醛基的物质混合加热,产生砖红色沉淀.例如:醛类,甲酸,甲酸酯和葡萄糖等. 6. 金属钠与含有羟基的物质发生置换反应产生无色气体.例如:醇类,酸类等. 7. 溶液与苯酚反应生成紫色溶液. 8. 碘水遇到淀粉生成蓝色溶液. 9. 溶液与酸性较强的羧酸反应产生气体.如:乙酸和苯甲酸等.

高中有机化学复习专题-之-有机物鉴别与分离提纯(精读与练习)

高中有机化学复习专题之有机物鉴别与分离提纯（精读与练习）一、有机物的鉴别 1.有机物物理性质： ①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 ②易溶于水：低碳的醇、醛、酸 ③微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5 ④与水分层比水轻；烃、酯（如：苯、甲苯、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5） ⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚 ⑥有芳香气味：苯、甲苯、 CH3COOC2H5、CH3CH2OH 2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2. 卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3.银镜反应的实验 (1) 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量2% 的AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (2) 反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ +错误！未找到引用源。+ 3H+══ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 (3) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 4.与新制氢氧化铜的反应 (1) 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 (2) 反应条件：碱过量、加热煮沸 (3) 实验现象：若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成； 5. 二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

各类有机化合物的鉴别方法大全

各类有机化合物的鉴别方法大全 1.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色褪去 (2)高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银，生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能;

(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。二.例题解析例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

的有机物的鉴别及检验加练习

的有机物的鉴别及检验加练习 TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】

有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。123 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸．．．．．．化．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。123 3．烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。123 4．二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？123

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）123 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）

各类有机化合物的鉴别

各类有机化合物得鉴别：一、烯烃、二烯烃、炔烃 1、溴得四氯化碳溶液与烯烃反应，溴得颜色褪去 2、使高锰酸钾溶液得紫色褪去，并且生成棕褐色得二氧化锰沉淀二、双键位置不同得烯烃与含有炔氢得炔烃 1、区别双键在末端与双键在中间得烯烃用酸性KMｎO 4双键在末端有气泡产生 2、鉴定乙炔与末端炔烃:将末端炔烃通入硝酸银得氨溶液或氯化亚铜得氨溶液中，析出白色得乙炔银沉淀或棕红色得乙炔亚铜沉淀 3、区别共轭二烯烃与其她不饱与烃得方法:用顺丁烯二酸酐，反应后有白色沉淀生成三、小环烃—－用溴得四氯化碳溶液四、苯或无-H得烷基苯与含－H得烷基苯用高锰酸钾或重铬酸钾得酸性或碱性溶液，含α-H得烷基苯中，棕红色褪去。苯环较稳定,不易氧化，故用该法可将苯与烷基苯区别开来. 无论烷基侧链得长短，其氧化产物通常都就是苯甲酸。没有α -H得烷基苯很难被氧化。αα 五、卤代烃—－用硝酸银 RX+AgNO３→ RONO 2+AgX↓ 六、醇 1、鉴别伯仲叔醇得方法－－用卢卡斯试剂(浓ＨCL＋ZnCL 2 ）例：区别苄醇，α—苯基乙醇，β—苯基乙醇

２、鉴别一元醇与多元醇得方法—-用新沉淀得氢氧化铜，多元醇中生成蓝色溶液七、酚或烯醇类化合物、醚 1、酚或烯醇式得鉴定 ①大多数酚与三氯化铁溶液反应，能生成带颜色得络离子６C 6 H 5 OＨ＋FeＣｌ3 →H 3 [Ｆe(OＣ6 H ５) 6 ]＋３HCl 苯酚紫色 ②苯酚与溴水反应,在常温下生成白色沉淀 2、苯酚与醇得分离提纯 3、醚与烷烃得分离提纯醚烷烃醚溶于酸分层分层下层上层八、羰基化合物 1、鉴别所有醛酮：2，4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀 2、不同得醛酮用托伦试剂--Ａg(NH 3 ) 2 ＯH溶液，醛可以发生银镜,而酮不能。 3、不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛用菲林试剂- －CuSO , 水溶液与酒石酸钾钠碱溶液得混合液。脂肪醛生成红砖色沉淀，而酮与芳香醛不可以。 4、醛，甲基酮与环酮与亚硫酸氢钠饱与溶液中反应得白色结晶α-羟基磺酸钠，此产物不溶于饱与得亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来。与酸或碱共热，又可得到原来得醛酮。 5、醛酮与氨及其衍生物反应得到产物绝大多数就是白色固体,具有固定得结晶形与熔点,测定其熔点就可以知道它就是由哪一个醛或

有机物的检验与鉴别

有关有机物的分离、提纯与检验的实验选择题在新课标全国卷中经常出现，有时与无机实验结合在一起，有时与有机物性质题一块出现，此类实验选择题，以有机物的性质为核心，综合考查化学实验的基本操作，整体来说难度不是很大，考查学生分析和解决化学问题的能力。增分点1有机物的检验与鉴别 [知识查补] 1．有机物检验与鉴别的三种方法 (1)依据水溶性鉴别 (2)依据密度大小鉴别 (3)依据有机物的结构特征或官能团鉴别

2.物质检验或鉴别时的“四个首先” (1)若被鉴别物中含烯、炔等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液； (2)若被鉴别物中含苯的同系物，则首先考虑选用酸性高锰酸钾溶液； (3)若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液； (4)若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。 [增分题例] 类型一有机物的检验与鉴别【例1】(2018·青岛模拟)下列实验方案不合理的是() A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液 D．鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中解析蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。答案 A

【例2】(2017·济南一模)下列鉴别方法不可行的是() A．仅用氨水即可鉴别NaCl、AlBr3、AgNO3三种溶液 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用新制氯水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液D．用烧碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油解析氨水滴加到NaCl溶液中，无明显现象；滴加到AlBr3溶液中，生成白色沉淀，且氨水过量时，沉淀不溶解；滴加到AgNO3溶液中，先产生白色沉淀，氨水过量时，白色沉淀逐渐溶解，最后得到澄清溶液，可以鉴别，A可行。乙醇和苯都能燃烧，且苯燃烧产生明亮火焰，冒出浓烟；CCl4不能燃烧，可以鉴别，B可行。碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液均显蓝色，滴加新制氯水后，两溶液均变成无色，无法鉴别，C不可行。地沟油的主要成分是油脂，不溶于水，但在烧碱溶液中可发生水解反应而溶解；甘油是丙三醇，易溶于水；石油是多种烃的混合物，不溶于水，也不溶于烧碱溶液，可以鉴别，D可行。答案 C 增分点2有机物的分离与提纯 [知识查补] 1．有机物分离提纯常用方法

常见有机物的鉴别

常见有机物的鉴别一、与溴水的作用 1、不能使溴水退色的物质:饱与烃(烷烃与环烷烃)、芳香烃(苯与苯的同系物)、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、与溴水生成白色沉淀的物质:苯酚。能使溴水退色的物质:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发生氧化还原反应:如含醛基的有机物。注意区分:溴水褪色(加成、取代、氧化还原)与水层无色(可能发生反应,也可能就是萃取,如以苯或苯的同系物作萃取剂,上层有色,下层无色)。二、与酸性高锰酸钾溶液的作用: 1、不能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:饱与烃(烷烃与环烷烃)、苯、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 3、醇类。注意:常温下,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。三、与新制氢氧化铜悬浊液的作用: 1、羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液 2、含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀。四、银氨溶液:用于检验醛基的存在(含醛基的有机物与之反应产生明亮的银镜)。含醛基的有机物,包括醛类、甲酸、甲酸盐(如HCOONa)、甲酸酯(如HCOOCH3)、葡萄糖等。五、与金属钠的作用:与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应,放出氢气;与醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不发生反应。(羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开,羧酸可与NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。) 问:有机物分别与NaoH、Na、酸、碱等等反应的条件？答:NaoH反应有苯酚羧基-COOH Na反应有苯酚羧基-COOH 羟基-OH 酸反应有胺基-NH2 碱反应有苯酚羧基-COOH 1易溶于水有亲水基的比如羧基-COOH 羟基-OH 2能就是溴水褪色有不饱与碳碳键的 3能发生银镜反应醛基-CHO 4能发生聚合反应首先就是缩聚反应有酚醛树脂的那个还有就就是蛋白质等等好多之后就就是加聚反应有不饱与碳碳键的六、显色反应:FeCl3溶液(与苯酚反应呈紫色,也与其它酚类反应显色但不就是紫色);浓硝酸(遇含苯环的蛋白质显黄色);碘水(遇淀粉显蓝色)。检验)。 3、卤素原子( X ):加AgNO3 与浓硝酸的混合溶液,有沉淀产生(白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I) 一.各类化合物的鉴别方法

有机物的性质及鉴别总结完整版

高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH 3)4]亦为气态 ② 衍生物类：一氯甲烷（．．．．．CH ．．3．Cl ．．，．沸点为．．．-．24.2．．．．℃．）．甲醛（．．．HCHO ．．．．，沸点为．．．．-．21．．℃．）．（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH 3(CH 2)4CH 3 甲醇CH 3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH 3CHO ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡 C 12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液； ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷无味 ☆ 乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆ 液态烯烃汽油的气味 ☆ 乙炔无味 ☆ 苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆ 一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。