高考化学烃的衍生物(高考真题+模拟新题)

K单元烃[yyy3]

L1卤代烃

7．I3L1L5L6

[广东卷] 下列说法正确的是()

A．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色

B．蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质

C．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯

D．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

7．I3L1L5L6

【解析】C淀粉遇碘水显蓝色，纤维素没有这一性质，A错误；蛋白质为混合物，不属于电解质葡萄糖属于非电解质，B错误；溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，C正确；乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油，D错误。

L2乙醇醇类

L3苯酚

7．L3、M4

[北京卷] 下列说法不正确

．．．的是()

A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应

B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4－己二烯和甲苯

C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH

D．用甘氨酸(CH2COOHNH2)和丙氨酸(CH3CHCOOHNH2)缩合最多可形成4种二肽7．L3、M4

【解析】C麦芽糖中含有醛基，其水解产物葡萄糖也含有醛基，二者都能发生银镜反应，A项正确。溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀2,4,6－三溴苯酚；与2,4—己二烯发生加成反应得到油状液体而出现分层；与甲苯混合后分层，上层为橙红色油状液体，下层为水层，基本无色，B项正确。根据酯化反应的机理，酯水解时断开酯基，碳氧双键上加羟基，氧原子上加氢原子，得到CH3COOH和C2H185OH，C项错误。两种氨基酸可以各自形成二肽，甘氨酸与丙氨酸形成二肽时连接方式有两种，故形成的二肽有四种，D项正确。

7．I3L1L5L6

[广东卷] 下列说法正确的是()

A．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色

C．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯

D．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

7．I3L1L5L6

【解析】C淀粉遇碘水显蓝色，纤维素没有这一性质，A错误；蛋白质为混合物，不属于电解质葡萄糖属于非电解质，B错误；溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，C正确；乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油，D错误。

L6酯油脂

[广东卷] 下列说法正确的是()

A．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色

B．蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质

C．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯

D．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

7．I3L1L5L6

【解析】C淀粉遇碘水显蓝色，纤维素没有这一性质，A错误；蛋白质为混合物，不属于电解质葡萄糖属于非电解质，B错误；溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，C正确；乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油，D错误。

L7 烃的衍生物综合

室安卡因(G)是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成；

A ――→H 2催化剂

B ――→Br 2催化剂CH 3CHCOOHBr

C ――→SOCl 2

???CH 3CHCClBrDO CH 3NH 2CH 3E ―→ CH 2NHCCHBrOCH 3CH 3F ――→过量NH 3

CH 3NHCCHNH 2OCH 3CH 3G

(1)已知A 是CH 2CH COOH 的单体，则A 中含有的官能团是________(写名称)。B 的结构简式是________。

(2)C 的名称(系统命名)是________，C 与足量NaOH 醇溶液共热时反应的化学方程式是________________________。

(3)X 是E 的同分异构体，X 分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X 所有可能的结构简式有H 3CNHCH 3、________、________、________。

(4)F →G 的反应类型是________。

(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是________。

a ．能发生加成反应

b ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c ．能与盐酸反应生成盐

d ．属于氨基酸

26．K1 L7

(1)碳碳双键、羧基 CH 3CH 2COOH

(2)2－溴丙酸 CH 3CHCOOHBr ＋2NaOH ――→醇△

CHCH 2COONa ＋2H 2O ＋NaBr

(3)CH 3CH 2NH 2

NH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2NH 2

(4)取代反应

(5)a 、b 、c

【解析】 CH 2CH COOH 的单体是CH 2===CH—COOH ，在催化剂的作用下与H 2发生加成反应生成B(CH 3CH 2COOH)，B 在催化剂的作用下与Br 2发生取代反应生成C(CHCH 3BrCOOH)，C 与SOCl 2发生取代反应生成D(CHBrCH 3CClO)，D →F 、F →G 发生的都是取代反应；在书写第(3)小题的同分异构体时，注意取代基有三种组合：①2个—CH 3,1个—NH 2，②1个—CH 2CH 3,1个—NH 2，③1个—CH 3，1个—CH 2NH 2。

30.L7 M3

[广东卷] 直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应，例如：

＋HCHCOOCH 3COOCH 3――→一定条件

脱氢剂Ⅵ Ⅰ

Ⅱ(分子式为C 3H 8O 2)――→氧化Ⅲ――→Ag (32△――→Ⅳ――→3△Ⅰ (1)化合物Ⅰ的分子式为________，其完全水解的化学方程式为________________________________________________________________________

(注明条件)。

(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________(注明条件)。

(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，化合物Ⅴ的结构简式为________。

OClClOCNNC

Ⅵ(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式见右)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为__________。

(5)1分子NCH 3CH 3与1分子CHC 在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为______________；1 mol 该产物最多可与________mol H 2发生加成反应。

30．L7 M3

(1)C 5H 8O 4 H 3COOC—CH 2—COOCH 3＋2NaOH ――→△

NaOOC—CH 2—COONa ＋2CH 3OH

(2)HOCH 2CH 2CH 2OH ＋2HBr ――→△

BrCH 2CH 2CH 2Br ＋2H 2O

(3)OHCCH 2CHO CH 2===CHCOOH

(4)HOClClOHCNNC

(5)NCH 2CCCH 3 8

【解析】 由化合物Ⅰ的结构简式可反推Ⅳ为HOOC ─CH 2─COOH ，即知Ⅲ为OHC ─CH 2─CHO ，则Ⅱ为HOCH 2─CH 2─CH 2OH 。

(1)化合物Ⅰ的分子式为C 5H 8O 4；酯类的完全水解是在碱性条件下进行，故其完全水解的方程式为：H 3COOC—CH 2—COOCH 3＋2NaOH ――→△ N aOOC—CH 2—COONa ＋2CH 3OH 。

(2)醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水，故化合物Ⅱ与足量的氢溴酸发生反应的方程式为：HOCH 2—CH 2—CH 2OH ＋2HBr ――→△BrCH 2—CH 2—CH 2Br ＋2H 2O 。

(3)OHC ─CH 2─CHO 的同分异构体中，能与饱和NaHCO 3反应生成CO 2，即分子中含有羧基(─COOH)，故分子中还含有一个碳碳双键，故化合物Ⅴ的结构简式为CH 2===CHCOOH 。

(4)结合信息知，化合物Ⅵ在脱氢时，分子中的碳氧双键断裂，各加上1个氢原子，环上的化学键移位使分子出现苯环，即得HOClClOHCNNC 。

(5)所给两有机物中均只有一个位置出现烃基，在该位置各自脱去一个氢原子后接入即得该产物为NCH 2CCCH 3，该有机物中含有2个苯环和一个碳碳三键，1 mol 有机物能与8 mol H 2发生加成反应。

18.L7 [选修5——有机化学基础]

18－Ⅰ [海南化学卷] 下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )

A ．H 3CCl

B ．BrBrCH 3CH 3

C ．H 3CCH 3

D ．CH 3CH 3ClCl

18－Ⅱ PCT

请回答下列问题：

(1)由A 生成D 的化学方程式为________________________________________________________________________；

(2)由B 生成C 的反应类型是________，C 的化学名称为________；

(3)由E 生成F 的化学方程式为________________________________________________________________________，

该反应的类型为________；

(4)D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有________________________________________________________________________

(写结构简式)；

(5)B 的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________(写结构简式)。

18．L7 18－ⅠBD 18－Ⅱ

(1)CH 3CH 3＋2Cl 2――→光

ClCH 2CH 2Cl ＋2HCl

(2)酯化反应 对苯二甲酸二甲酯

(3)HOCH 2CH 2OH ＋3H 2――→催化剂高温高压

HOCH 2CH 2OH 加成反应

(4)CHClCH 2Cl CClClCH 3

CH 2CHClCl

(5)OCHOOCOH

【解析】 18－Ⅰ：核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2，这说明分子中含有两种化学环境不同的氢，且个数比为3∶2，A,4∶3；C,3∶1；符合条件的只有BD 。

18－Ⅱ：由C 8H 10知A 为苯的同系物，然后根据反应条件预测反应类型：A →D 为取代反应，D →E 为卤代烃的水解反应，则E 为醇类，E →F 为苯环的加成反应，F 为二醇，A →B 为氧化反应，B 为羧酸，B →C 显然发生了酯化反应，C 为酯类；由PCT 结构简式，联系酯化反应的特点可知C 和F 的结构简式。

11．L7 [江苏化学卷] β－紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A 1。

H 3CCH 3CH 3CHCHCCH 3O →…→H 3CCH 3CH 3CHCHCHCHOCH 3→…

β－紫罗兰酮 中间体X

→CH 3CH 3CH 3CH 2OHH 3C CH 3

维生素A 1

图0

下列说法正确的是( )

A．β－紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B．1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应

C．维生素A1易溶于NaOH溶液

D．β－紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

11．L7【解析】Aβ－紫罗兰酮含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，A对；1分子中间体X中含2个碳碳双键和1个醛基，故1 mol 中间体X可以与3 mol H2发生加成反应，B错；维生素A1中含碳原子数较多，且没有羧基，故不易溶于NaOH，C错；中间体X比β－紫罗兰酮多一个碳原子，故两者不是同分异构体，D错。

17.L7 [江苏化学卷] 敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

OH ――→NaOH ONa ――→(1)CH 3CHCOOH ，Cl △(2)H ＋

A B

OCHCOOHCH 3――→(1)SOCl 2，△

(2)NH (CH 2CH 3)2，△OCHCCH 3ONCH 2CH 3CH 2CH 3 C D

图0

回答下列问题：

(1)在空气中久置，A 由无色转变为棕色，其原因是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(2)C 分子中有2个含氧官能团，分别为________和________(填官能团名称)。

(3)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：________________。 ①能与金属钠反应放出H 2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

(4)若C 不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C 23H 18O 3)，E 是一种酯。E 的结构简式为________________。

(5)已知：RCH 2COOH ――→PCl 3△

RCHCOOHCl ，写出以苯酚和乙醇为原料制备OCH 2COOCH 2CH 3的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下：

H 2C===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液△

CH 3CH 2OH 17．L7 (1)A 被空气中的O 2氧化

(2)羧基 醚键

(3)CH 2OHCH 2OCOH(或CH 2OCOHCH 2OH)

(4)OCHCH 3COO

(5)CH 3CH 2OH ――→O 2Cu ， △CH 3CHO ――→O 2催化剂， △

CH 3COOH ――→PCl 3△

ClCH 2COOH OH ――→NaOH ONa

――→1)ClCH 2COOH △2)H ＋OCH 2COOH ――→CH 3CH 2OH

浓硫酸， △OCH 2COOCH 2CH 3

【解析】 (1)A 物质中含酚羟基，有酚类物质的性质，酚易被氧化。(2)C 物质中含羧基—COOH 和醚键—O—。(3)该同分异构体能水解成含醛基的物质，应该是甲酸酯，与钠反应能生成氢气，说明含羟基或羧基，由于确定含醛基，所以一定没有羧基，所以一定含羟基，最后写出的物质取代基必须在一侧的苯环上，一定要保证另一不含醛基的分子中含5种不同化学环境的氢原子，即水解产物要高度对称，水解产物的一侧苯环的对称位置是相同官能团，所以

CH 2OCOHCH 2OH(或CH 2OCOHCH 2OH)符合题意；(4)B 物质转化为C 物质时若B 没有完全转化为C ，则C 中含B 酸化后的产物，即萘环上含酚羟基的物质，该物质与C 物质反应生成另一种杂质OCHCH 3COO ；(5)乙醇氧化为乙酸，乙酸在PCl 3和加热条件下发生2号位取代，生成2－氯乙酸，苯酚的转化结合流程图中的信息，先转化为苯酚钠，然后与2－氯乙酸反应，最后再与乙醇酯化制得目标产物。

38.L7[课标全国卷]

香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

图1－19

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

CH 3――→Cl 2FeCl 3 A C 7H 7Cl ――→NaOH/H 2O 高温、高压 B C 7H 8O ――→Cl 2光照 C C 7H 6OCl 2

――→NaOH/H 2O D C 7H 6O 2――→乙酸酐催化剂△香豆素 已知以下信息：

①A 中有五种不同化学环境的氢；

②B 可与FeCl 3溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

(1)香豆素的分子式为________；

(2)由甲苯生成A 的反应类型为________；A 的化学名称为__________；

(3)由B 生成C 的化学反应方程式为________；

(4)B 的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；

(5)D 的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________(写结构简式)；

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2的是________________________________________________________________________。

(写结构简式)

38．L7 (1)C 9H 6O 2

(2)取代反应 2-氯甲苯(邻氯甲苯)

(3)CH 3OH ＋2Cl 2――→光照CHCl 2OH ＋2HCl

(4)4 2

(5)4 OCHO COOH

【解析】 容易判断D 的结构简式为CHOOH ，结合反应条件和题给信息从D 开始依次逆推可知，C 、B 、A 依次为CHCl 2OH 、CH 3OH 和CH 3Cl 。B 的同分异构体含有苯环的有CH 3OH 、CH 3OH 、CH 2OH 和OCH 3四种，其中CH 3OH 和OCH 3分子中有四种化学环境不同的氢原子。D 的同分异构体含有苯环的有CHOOH 、HOCHO 、COOH 和OCHO 四种，其中OCHO 能发生银境反应和水解反应， COOH 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2。

33.L7[山东卷] 【化学—有机化学基础】

美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得诺贝尔化学奖。

X ＋CH 2＝CH －R ――→Pd 碱

CH ＝CH －R ＋HX (X 为卤原子，R 为取代基)

经由Heck 反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：

????A (C 3H 4O )――→催化剂O 2，△B ――→C 浓H 2SO 4，△D E

――→Pd 碱 CH 3OCH===CHCOOCH 2CH 2CH(CH 3)2

M

回答下列问题：

(1)M 可发生的反应类型是________。

a ．取代反应

b ．酯化反应

c ．缩聚反应

d ．加成反应

(2)C 与浓H 2SO 4共热生成F ，F 能使酸性KMnO 4溶液褪色，F 的结构简式是________。 D 在一定条件下反应生成高分子化合物G ，G 的结构简式是________。

(3)在A →B 的反应中，检验A 是否反应完全的试剂是________。

(4)E 的一种同分异构体K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl 3溶液作用显紫色。K 与过量NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为__________________。

33．L7[山东卷]【化学—有机化学基础】

(1)ad

(2)(CH 3)2CHCH===CH 2

CH 2CH COOCH 2CH 2CH(CH 3)2

(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液) (4)HOCH 2X ＋2NaOH ――→△

NaOCH 2OH ＋NaX ＋H 2O

【解析】 根据M 的结构简式和题给信息可逆推知，D 为CH 2===CHCOOCH 2CH 2CH(CH 3)2，E 为CH 3OX ；由D 可推知，B 为CH 2===CHCOOH ，C 为(CH 3)2CHCH 2CH 2OH ；由B 最后推得A 为CH 2===CHCHO 。

(1)M 分子中含酯基，能发生水解(取代)反应，含碳碳双键，能发生加成反应。

(2)C 发生消去反应生成F ，F 的结构简式为(CH 3)2CHCH===CH 2；D 发生加聚反应生成高分子化合物G ，G 的结构简式为CH 2CH COOCH 2CH 2CH(CH 3)2。

(3)A 中含醛基，而B 不含，检验A 是否反应完全，可选用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液。

(4)K 苯环上的两个取代基位于对位上，其中一个取代基为酚羟基，结合E 的结构简式可知另一个取代基为—CH 2X ，所以K 的结构简式为HOCH 2X 。

28.K2、L7、M3[四川卷] 已知：

CH 2CHCHCH 2＋RCHCHR ′―→

其中，R 、R ′表示原子或原子团。

A 、

B 、

C 、

D 、

E 、

F 分别表示一种有机物，F 的相对分子质量为278，其转化关系如图1－12所示(

请回答下列问题：

(1)CHOCHO 中含氧官能团的名称是________。

(2)A 反应生成B 需要的无机试剂是________。上图所示反应中属于加成反应的共有________个。

(3)B 与O 2反应生成C 的化学方程式为__________________。

(4)F 的结构简式为________。

(5)写出含有HC ≡C—、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C 物质的所有同分异构体的结构简式：________。

28．K2、L7、M3

【答案】 (1)醛基

(2)NaOH 溶液 3

(3)HOCH 2CH===CHCH 2OH ＋O 2――→Cu

加热

OHCCH===CHCHO ＋2H 2O

(4)COOCH 2CH 2OCO

(5)HCCCHOHCHO 、HCCCH 2COOH 、HCCCOCH 2OH 、HCCCOOCH 3、

HCCCH 2OOCH

【解析】 框图中丁二烯生成A 的反应明显是二烯烃与溴单质发生加成反应生成了溴代烃，该题中需要确定的是该反应是二烯烃的1、2加成还是1、4加成还是完全加成；由B 生成C 的条件可以确定该步反应为醇类被催化氧化为醛，所以B 为醇类，则A 生成B 的反应是卤代烃在强碱水溶液中的水解反应；结合题干已知中的反应及C 和丁二烯反应产物的结构可推知C 为OHC—CH===CH—CHO ，则B 为HOCH 2—CH===CH—CH 2OH ，进而可推知A 为BrCH 2—CH===CH—CH 2Br ，丁二烯生成A 时的反应是1,4加成。由CHOCHO 生成D 的条件可知，D 为CH 2OHCH 2OH ，由CHOC HO 生成E 的条件可知，E 为COOHCOOH ，则D 、E 生成F 的反应是酯化反应，但是必须借助F 的相对分子质量来确定反应过程中生成的是一个酯基还是两个酯基。(5)考查同分异构体的书写及不饱和度的应用，该问难度较大。C 的分子式为C 4H 4O 2，具有3个不饱和度，因此必须含有的HC ≡C—中已含有2个碳原子、1个氢原子和2个不饱和度，所以其余的部分必须是2个碳原子、2个氧原子、3个氢原子和1个不饱和度组成的基团，然后再考虑各个基团的连接位置即可。

8.L7 [天津卷] 已知：

RCH 2CO OH ――→Cl 2

红磷(少量)

RCHCOOHCl ONa ＋RCl ―→OR ＋NaCl

Ⅰ.冠心平F 是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下： ???? A ――→Cl 2红磷(少量)B ――→C 2H 5OH

浓H 2SO 4，△C OH ――→a 一定条件D ――→b E (ClONa )→F (1)A 为一元羧酸，8.8 g A 与足量NaHCO 3溶液反应生成2.24 L CO 2(标准状况)，A 的分子式为________。

(2)写出符合A 分子式的所有甲酸酯的结构简式：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)B 是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B ―→C 的反应方程式：________________________________________________________________________。

(4)C ＋E ―→F 的反应类型为____________。

(5)写出A 和F 的结构简式：

A____________________；F________________________________________________________________________。

(6)D 的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为________；写出a 、b 所代表的试剂：a________；b________。

Ⅱ.按如下路线，由C 可合成高聚物H ：

C ――→NaOH ，C 2H 5OH △G 一定条件,H

(7)C ―→G 的反应类型为____________。

(8)写出G ―→H 的反应方程式：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

8．L7 C 4H 8O 2

(2)HCO

OCH 2CH 2CH 3、HCO

OCHCH 3CH 3

(3)CCH 3CH 3ClCOOH ＋CH 3CH 2OH

浓H 2SO 4△

CCH 3CH 3ClCOOCH 2CH 3＋H 2O

(4)取代反应

(5)CHCH 3CH 3COOH

ClOCCH 3CH 3COOCH 2CH 3

(6)羟基、氯原子 Cl 2 NaOH 溶液

(7)消去反应

(8)C n CH 2CH 3COOCH 2CH 3――→一定条件 C CH 2CH 3COOCH 2CH 3

【解析】 (1)A 为一元羧酸，故可设A 为RCOOH ，则A 与NaHCO 3反应如下：RCOOH ＋NaHCO 3―→RCOONa ＋H 2O ＋CO 2↑，标准状况下的2.24 L CO 2为0.1 mol ，故8.8 g RCOOH

也为0.1 mol ，A 的摩尔质量为8.8 g 0.1 mol

＝88 g/mol ，为C 3H 7COOH ，其分子式为C 4H 8O 2。 (2)根据酯类物质由酸和醇经过酯化反应得到，故甲酸和丙醇、异丙醇得到分子式为C 4H 8O 2的甲酸酯。

(3)B 的核磁共振氢谱有两个峰，说明B 分子中含有两种化学环境不同的H 原子，结合题给信息，A(C 3H 7COOH)分子中的α氢原子被氯代，可得B 为CCH 3CH 3ClCOOH ，在浓硫酸催化、加热的条件下与乙醇发生酯化反应生成CCH 3CH 3ClCOOCH 2CH 3，注意书写化学方程式时不要漏掉水分子。

(4)结合题给第二个信息，可知CCH 3CH 3ClCOOCH 2CH 3与ClONa 发生取代反应。

(5)经分析得到B 为CCH 3CH 3ClCOOH ，故A 为CHCH 3CH 3COOH ；结合题给第二个信息，可知CCH 3CH 3ClCOOCH 2CH 3与ClONa 发生取代反应生成ClOCCH 3CH 3COOCH 2CH 3，故F 为ClOCCH 3CH 3COOCH 2CH 3。

(6)根据E(ClONa)逆向推导可得D 为ClOH ，所含官能团为羟基和氯原子，试剂b 为NaOH 溶液；OH 和Cl 2反应才可转化为ClOH ，试剂a 为Cl 2。

(7)C 为CCH 3CH 3ClCOOCH 2CH 3，在NaOH 的乙醇溶液中可发生消去反应得到CCH 2CH 3COOCH 2CH 3(G)，CCH 2CH 3COOCH 2CH 3在一定条件下发生加聚反应得到高聚物C CH 2CH 3COOCH 2CH 3(H)。

11．L7[浙江卷] 褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

下列说法不正确．．．

) A ．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点

B ．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH 使其形成晶体析出

C ．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应

D ．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性

11．L7[浙江卷] 【解析】 D 色氨酸分子中存在氨基和羧基，可以分子内缩水形成内盐，色氨酸分子间可以形成氢键，具有较高的熔点，A 对；色氨酸含有氨基和羧基，能与酸、碱反应，因此调节pH 能使其形成晶体析出，B 对；色氨酸含有氨基和羧基，能发生缩聚反应，C 对；色氨酸含有氨基和羧基，褪黑素含有酰胺键，二者的结构不相似，褪黑素不具有两性化合物的特性，D 错。

29．L7[浙江卷] 白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线： 已知：

RCH 2Br ――→Li ――→R ′CHO ――→H 2O

RCH 2CH(OH)R ′

OCH 3COOCH 3――→NaBH 4CH 3OH OCH 3CH 2OHBBr 3,OHCH 2OH 根据以上信息回答下列问题：

(1)白藜芦醇的分子式是__________。

(2)C →D 的反应类型是__________；E →F 的反应类型是__________。

(3)化合物A 不与FeCl 3溶液发生显色反应，能与NaHCO 3反应放出CO 2，推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有________种不同化学环境的氢原子，其个数比为________。

(4)写出A →B 反应的化学方程式：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)写出化合物D 、E 的结构简式：D____________，E__________。

(6)化合物H 3COCHO 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构

简式：__________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

29．L7[浙江卷] (1)C 14H 12O 3

(2)取代反应 消去反应

(3)4 1∶1∶2∶6

(4)CH 3OCOOHOCH 3＋CH 3OH 浓硫酸

△

H 3COCOOCH 3OCH 3＋H 2O

(5)H 3COCH 2BrOCH 3

H 3COCH 2CHOHOCH 3OCH 3

(6)HOH 2CCHO

HOCH 2CHO HCOOCH 3

【解析】 根据图示转化关系，可以推断C 为H 3COCH 2OHOCH 3，D 为H 3COCH 2BrOCH 3，E 为H 3COCH 2CHOHOCH 3OCH 3，F 为

H 3COCHCHOCH 3OCH 3。

(1)根据白藜芦醇的结构简式，左侧环为C 6H 5O 2—、中间为—CH===CH—、右侧环为C 6H 5O—，故其分子式为C 14H 12O 3。(2)C →D 为取代反应，E →F 为消去反应。(3)化合物A 为H 3COCOOHOCH 3，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶1∶2∶6。(4)A →B 的反应为酯化反应：H 3COCOOHOCH 3＋CH 3OH 浓硫酸

△

H 3COCOOCH 3OCH 3＋H 2O 。

(5)D 、E 的结构简式分别为H 3COCH 2BrOCH 3、

H 3COCH 2CHOHOCH 3OCH 3。

(6)根据能发生银镜反应，则含有醛基(或甲酸酯基)，结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则为HOCH 2CHO 、HOCH 2CHO 、HCOOCH 3。

28．L7[重庆卷] 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760－)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G 和W ，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

(1)G 的制备

CH 3OH ――→(CH 3)2SO 4CH 3OCH 3――→KMnO 4，H ＋COOHOCH 3

A B D

――→KI 、H ＋COOHOH ―→COOCH 2C H 3OH

E G

①A 与苯酚在分子组成上相差一个CH 2原子团，它们互称为__________；常温下A 在水中的溶解度比苯酚的__________(填“大”或“小”)。

②经反应A →B 和D →E 保护的官能团是__________。

③E →G 的化学方程式为________________________________________________________________________。

(2)W 的制备

――→2HCl 催化剂，△CH 3CHCl 2――→NaOH H 2O ，△CH 3CHO ――→CH 3CHO

稀碱 J L M

CHOHCH 3CH 2CHO ――→△CHCH 3CHCHO ――→经3步

Q T

CHCH 3CHCHCHCOOH

W

②M →Q 的反应中，Q 分子中形成了新的__________(填“C—C 键”或“C—H 键”)。 ③用Q 的同分异构体Z 制备CHOH 2CHC CH 2OHH ，为避免R—OH ＋HO—R ――→催化剂△R—O—R ＋H 2O 发生，则合理的制备途径为酯化、__________、________________________________________________________________________。

(填反应类型)

④应用M →Q →T 的原理，由T 制备W 的反应步骤为

第1步：__________；第2步：消去反应；第3步：__________。(第1、3步用化学方程式表示)

28.L7[重庆卷] (1)①同系物 小 ②—OH

③HOCOOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4

△

HOCOOCH 2CH 3＋H 2O

(2)①HC ≡CH ②C—C 键 ③加聚 水解

④CH 3CHO ＋CHCH 3CHCHO ――→稀碱

CHCH 3CHCHOHCH 2CHO

2CHCH 3CH—CHCH ＋O 2CHO ――→催化剂△

2CHCH 3CH—CHCHCOOH 或

CHCH 3CH—CHCH ＋2Cu(OH)2CHO ――→△

CHCH 3CH—CHCHCOOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O

【解析】 (1)结构相似，组成上相差一个或若干个CH 2的有机物互称为同系物，由于羟基的对位接了甲基，使其对称性增强，极性减弱，根据相似相容原理可判断，在水中的溶解度减小。根据反应的过程可判断在E 中又生成了羟基，因此确定是为了保护羟基。结合E 和G 的结构可知，此反应生成了酯基，因此反应为酯化反应。

(2)①与HCl 加成可以在有机物中加上两个氯原子，则确定分子中存在碳碳三键。②由M 和Q 的结构简式可判断，此反应为两个乙醛分子反应，其中一个乙醛分子中的碳氧双键断开其中一个，另一个乙醛分子中甲基上的碳氢键断开，形成氧氢键，另外碳原子与另一个乙醛中的碳原子形成碳碳单键。③该高聚物主链上全部为碳原子，说明高聚物是Z 加聚反应的产物，其单体Z 的结构简式为HO—CH 2CH===CHCH 2—OH ，为避免生成醚类物质，可将Z 先与羧酸发生酯化反应，然后再加聚，最后水解。

1.[嘉定统测] 在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物为( )

A ．CH 3CH 3CCH 2

B ．OCH 3OCH 3

C ．H 3CCH 3

D ．H 3CCH 3

1．D 【解析】 A 项错误，分子中只有2种类型的H 原子，个数比为3∶1；B 项错误，分子中有3种类型的H 原子，个数比为3∶1∶1；C 项错误，分子中有2种类型的H 原子，原子个数比为3∶4。

2．[宣城联考] 麦角醇(ergosterol)在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D 2，麦角醇的结构为：

下列关于该化合物的说法正确的是( )

A ．属于芳香族化合物

B ．分子式为

C 27H 42O

C. 1H 核磁共振谱证明分子中的5个甲基上的氢属等同氢

D ．不能使酸性KMnO 4溶液褪色

2．B 【解析】 分析该题所给信息，该有机物结构中不含有苯环结构，A 错误；分子式为C 27H 42O ，B 正确；结构中的5个甲基位置不同，甲基上的氢原子不是等同氢，C 错误；因为含有双键，能够使酸性KMnO 4溶液褪色。

3．[汕头二模] 绿茶中含有的EGCG(表示没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的一种衍生物

．．．A．如图K47－1所示。有关衍生物A说法不正确的是()

图K47－1

A．A在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应

B．A能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳

C．1 mol A最多可与含9 mol氢氧化钠的溶液完全作用

D．1 mol A与足量的浓溴水反应最多可与6 mol Br2作用

3．B【解析】分析分子结构，含有酚羟基、酯基、苯环等官能团。在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A正确；因酚羟基的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，B错误；1 mol A分子结构中含有8 mol 酚羟基，1 mol 酯基，能与9 mol氢氧化钠的溶液发生反应，C正确；能与浓溴水发生反应的，只有酚羟基的邻对位，所以1 mol A物质最多可与6 mol Br2作用，D正确。

4．[福州月考] 已知吡啶与苯环性质相似。有机物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛，磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。下列说法不正确的是()

A．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．1 mol M能与金属钠反应，消耗2 mol Na

C．1 mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH

D．M与足量H2反应后所得有机物的分子式为C8H17O3N

4．C【解析】醇羟基、醛基等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；1 mol M中含有2 mol—OH，故消耗金属钠2 mol，B正确；1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和1 mol 磷酸，又吡啶与苯环性质相似，故直接连在吡啶环上的羟基也能与NaOH溶液反应，即1 mol磷酸吡醛最多消耗4 mol NaOH，C错误；根据M的分子式为C8H9O3N,1 mol M可以消耗4 mol H2，故生成物分子式为C8H17O3N，D正确。

5．[石狮统测] 物质X的结构式如图K47－2所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是()

图K47－2

A．X分子式C6H7O7

B．1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成

C．X分子内所有原子均在同一平面内

D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同5．D【解析】X分子式C6H8O7，A错误；分子结构中存在羧基和羟基官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面内；分子中与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。

6．[大丰月考] 琥珀酸乙酯的键线式结构如图K49－2所示。下列关于它的说法不正确

．．．的是()

图K49－2

A．该物质的化学式为C8H14O4

B．该物质不溶于水

C．琥珀酸是丁二酸

6．D【解析】根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；分子中含有琥珀酸结构HOOCCH2CH2COOH，琥珀酸是丁二酸，C项正确；琥珀酸乙酯在NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol 乙醇和1 mol琥珀酸钠，选D。

7．[渭南联考] 近年来江南地区屡次发生断肠草被当作“金银花”而使人中毒致死的事件，断肠草为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现已查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构式，下列推断不正确的是()

A

B．①、③互为同系物

C．①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应

D．等物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多

7．B【解析】A项正确，主要是官能团的位置异构；B项错误，我们把结构相似，组成上相差1个或者若干个CH2的化合物互称为同系物，而①和③相差一个O和一个CH2；C项正确，在他们的分子结构中，均含有酯基，能在碱性条件下水解成含有羧基和酚羟基的物质，均能与NaOH反应；D项正确，在分子结构中，②比④多一个O和一个CH2，相当于多了一个C和一个H2O，故燃烧时多生成一个CO2，要多消耗一个O2。

8．[江都月考]一种适用于柑橘、苹果等作物的低毒杀螨剂“溴螨酯”，杀螨谱广、持续

期长，对蜜蜂及作物均较安全，其结构如下。下列有关“溴螨酯”的说法错误的是()

BrCOHCOOCH(CH3)2Br

A．分子中至少只有12个原子位于同一平面上

B．既能发生水解反应，又能发生酯化反应

C．不能与FeCl3溶液发生显色反应

D．1 mol溴螨酯可与4 mol NaOH溶液反应

8．D【解析】A项，通过其分子结构可知，中间的一个C原子是sp3杂化，所以苯环上12个原子共平面，故A项正确；B项，分子中有羟基(—OH)和酯基，故既能酯化又能水解，正确；C项，因为不存在酚羟基，故不能与FeCl3发生显色反应，正确；D项，要考虑到卤代烃的水解、酯的水解和酚羟基与NaOH的反应，故1 mol溴螨酯可与5 mol NaOH 反应。综上本题选D。

9．[珠海二模]有机物A可以通过不同的反应得到下列物质：

B．OO C．COOHCHCH2

D．COONaCH2CH2OH E．COOHCH2CHO

(1)A的结构简式是________________________________________________________________________。

(2)写出由A制取B的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)写出A制取E物质的有机反应类型：________________________________________________________________________；

A与____________(填写化学式)反应生成D。

(4)有机物C中共面的碳原子最多是________个。

(5)芳香族化合物F是A的同分异构体，1 mol F可以和3 m ol NaOH发生中和反应；F 苯环上的一氯代物只有一种。写出F两种可能的结构简式____________________________。

9．(1)COOHCH2CH2OH

OO＋H2O

(2)COOHCH2CH2OH浓硫酸

△

(3)氧化反应NaOH(或Na2CO3或NaHCO3等其他合理答案)

(4)9

(5)OHHOCHCHCH3OHOHHOCHCHCH3OH

OHHOCH2CHCH2OHOHHOCH2CHCH2OH

OHHOCCH2CH3OHOHHOCCH2CH3OH(任选其中两种均可)

【解析】据题意，根据常见官能团的性质特点，可知其为：COOHCH2CH2OH，可以转化为题给各物质，A制取B是A分子内部的羟基和羧基发生酯化反应的过程；由A制取E 时，即将醇羟基催化氧化，为氧化反应；A反应生成D时，是羧基发生反应，可以和氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠等反应；有机物C中的所有碳原子共面，即9个；芳香族化合物F是A的同分异构体，1 mol F可以和3 mol NaOH发生中和反应；F苯环上的一氯代物只有一种，可推得其结构中有3个酚羟基和丙烯基，可写出多种。