有机化学第三章环烷烃读书笔记
读书笔记有机化学
第三章碳环烃
第一节环烷烃
1、环烷烃简介
分子通式为C n H2n
环烷烃是具有链烃性质的环烃，环烷烃及其衍生物广泛存在于自然界中，石油中含多种环烷烃，一些植物中所含精油其成分大多是环烯烃及其含氧衍生物。精油是中草药中重要的有效成分，有的可做香料。在自然界广泛存在的甾族化合物都是环烷烃的衍生物，在人体起重要作用。
环烷烃是由碳和氢构成的环状化合物，并且分子中不含双键或三键结构2、环烷烃的物理性质
环烷烃的物理性质及其变化规律与烷烃相似，沸点和熔点随着成环的碳原子数的增加而升高。
在室温和常压下，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷至环十一烷为液体，环十二烷以上为固体。环烷的熔点、沸点和相对密度都比含同数碳原子的直链烷高。
环戊烷、环己烷及其烷基取代物存在于某些石油中。环己烷是重要的化工原料。
溶解性：微溶于乙醇，溶于丙酮、氯仿、苯。
3、环烷烃的化学性质
(1)加成：环烷烃发生加成反应，碳环会被打开，转变为开链烃及其衍生物。
(2)氧化：环烷烃在通常情况下不易发生氧化反应，在室温下它不与高锰酸钾水溶液反应。因此这可作为环烷烃与炔烃的鉴别反应。
(3)卤化：在高温与紫外线的作用下，环烷烃上的氢原子可被卤素取代而生成卤代环烃。
大学有机化学练习题—第二章 烷烃
第二章烷烃 学习指导：1.烷烃的命名；脂环烃的命名（包括环烷、环烯等各类化合物的命名）； 2. 基的概念、常见取代基结构和命名； 3. 构象（乙烷和丁烷的各种构象，环己烷和取代环己烷的构象）稳定构象的判断； 4. 脂环化合物的顺反异构； 5. 环的稳定性； 6. 烷烃沸点变化规律。 7、碳原子轨道的sp3杂化 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出2，6-二甲基-3,,6-二乙基辛烷的构造式。 2、写出 的系统名称。 3、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列自由基按稳定性大小排列成序： 2、将2,3-二甲基己烷(A)、2,3,3-三甲基戊烷(B)、己烷(C)、2,2-二甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。 3、将下列两组化合物分别按稳定性的大小排列成序： 1.(A) 顺-1,2-二甲基环己烷(B) 反-1,2-二甲基环己烷 2.(A) 顺-1,3-二甲基环己烷(B) 反-1,3-二甲基环己烷 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (A)乙基环丙烷(B) 甲基环丁烷(C) 环戊烷 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2、4，4-二甲基-5-乙基辛烷 3、2-甲基-4-异丙基-5-叔丁基壬烷 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、(C)＞(A)＞(B) 2、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 3、1.(B)＞(A); 2.(A)＞(B) 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。 温热时才能使Br2-CCl4褪色的是(B)
有机化学课后习题答案第二章 烷烃
第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 CH 3 CH CH 2 C CH 3CH 3 CH 2CH 3 C CH 3CH 3 1. 1 3 4 1 1 1 1 1 1 2 2 CH 2CH 3 2 4 02. 2 4 01 3 3 1 1 1 1 CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 3 2 4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。） 2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2，4－2甲基己烷 正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷 正确：3－甲基－十一烷 4－丙基庚烷 正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷 正确：4，4－二甲基辛烷 1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷
人卫有机化学5-2第二章--烷烃和环烷烃.doc
第二章 烷烃和环烷烃 有机化合物（简称有机物）中有一类数量众多，组成上只含碳、氢两种元素的化合物，称为碳氢化合物，简称烃（hydrocarbon ）。烃分子中的氢原子被其他种类原子或原子团替代后，衍生出许多其他类别的有机物。因此，烃可看成是有机物的母体，是最简单的一类有机物。根据结构的不同，烃可分为如下若干种类。 烃在自然界中主要存在于天然气、石油和煤炭中，是古老生物埋藏于地下经历特殊地质作用形成的，是不可再生的宝贵资源，是社会经济发展的主要能源物质，也是合成各类生活用品和临床药物的基础原料。本章讨论两类饱和烃——烷烃和环烷烃。 第一节 烷烃 分子中碳原子彼此连接成开放的链状结构的烃称为开链烃，因其结构与人不饱和开链烃 烃 饱和开链烃—烷烃 脂环烃（环烷烃、环烯烃等） 闭链烃 (环烃) 开链烃 (脂肪烃) 芳香烃 烯烃 炔烃
体脂肪酸链状结构相似又称脂肪烃，具有这种结构特点的有机物统称脂肪族化合物。分子中原子间均以单键连接的开链烃称为饱和开链烃，简称烷烃（alkane）。 一、烷烃的结构、分类和命名 （一）烷烃的结构 1.甲烷分子结构甲烷是家用天然气的主要成分，也是农村沼气和煤矿瓦斯的主要成分，广泛存在于自然界中，是最简单的烷烃。 甲烷分子式是CH4，由一个碳原子与四个氢原子分别共用一对电子，以四个共价单键结合而成。如下图2-1（a）所示。 图2-1 甲烷分子结构示意图 结构式并不能反映甲烷分子中的五个原子在空间的位置关系。原子的空间位置关系属于分子结构的一部分，因而也是决定该物质性质的重要因素。化学学科常借助球棍模型来形象地表示有机物分子的空间结构（不同颜色和大小的球表示不同原子，小棍表示共价键）。根据现代物理方法研究结果表明，甲烷分子空间结构如图2-1（b）所示。但是球棍模型这种表示书写起来极不方便，要将甲烷的立体结构在纸平面上表示出来，常通过实线和虚线来实现。如图2-1（c）所示，虚线表示在纸平面后方，远离观察者，粗实线（楔形）表示在纸平面前方，靠近观察者，实线表示在纸平面上，这种表示方式称透视式。 将甲烷透视式中的每两个原子用线连接起来，甲烷在空间形成四面体。根据现代物理方法测定，甲烷分子为正四面体结构，碳原子处于四面体中心，四个氢原子位于四面体四个顶点。四个碳氢键的键长都为0.109 nm，键能为414.9kJ?mol-1，所有H-C-H的键角都是109.5o。 碳原子核外价电子层结构为2s22p2，按照经典价键理论，共价键的形成是电子配对的过程。碳原子价电子层上只有两个单电子，因而碳原子应该只能形
有机化学 第二章 烷烃 答案
第一章 烷烃习题参考答案 第1题：（3）（6） 第3题：（4）（8） 第6题 ； 第8题 ； 第10题：（3） 第15题 1题. 用系统命名法命名下列化合物： （3） CH 3CH(CH 2CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 2CH 3)CH 3 解：3,4,4,6-四甲基辛烷 （6） 解：4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 或 4-甲基-3,3-二乙基-5-(1-甲基乙基)辛烷 3题.写出下列化合物的构造简式： （4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 解：C H 3C C H 3 C H 3C H C H 3C H 3 （8）4-tert-butyl-5-methylnonane 解：C H 3C H 2C H 2C H C H C H 2C H 2C H 2C H 3C H 3 C (C H 3)3 6题.（1）把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投影式，它们是不是不同构象？ A. F C I C I H H H B. C I C I F H H H C. F C I C I H H H 解：（1）楔形透视式： A. B. C. 纽曼投影式： A. I B. C. I C A 与 B 是相同构象，全交叉式； C 为全重叠构象。A 和B 与C 是构象异构体。 （2）把下列两个楔形透视式，写成锯架式和纽曼投影式，它们是不是同一构象？ A. I B. I 解：（2） 锯架式： A. H H I H C I C I B. H H C I H I C I 纽曼投影式： A. I I B. I I A 是全重叠式构象，B 是全交叉式构象； A 与B 不是同一构象。 （3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架式和楔形透视式，它们是不是同一构象？ A. B. 解：（3）楔形透视式： A. B.
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第三章环烷烃 教学目的与要求： 1.掌握环烷烃的构造异构和顺反异构及其命名方法； 2.了解环烷烃的物理性质，掌握环烷烃的化学性质； 3.理解环的张力； 4.掌握环己烷和取代环己烷的的构像； 5.了解多环烃命名方法。 教学重点、难点： 环烷烃的化学性质；环己烷和取代环己烷的的构像。 环烷烃是指分子中碳原子以单键互相连接成闭合的碳环，剩余的价完全与氢原子相连。将链烃变为环烃，要在分子中增加一个碳-碳单键，同时减少两个氢原子，因此，单环烷烃的通式为C n H2n 。 § 3.1环烷烃的异构和命名 3.1.1 环烷烃的异构 1.构造异构：环烷烃由于环的大小，侧链的长短及位置的不同而产生构造异构体。 C3H6 无构造异构 C4H8 C5H10 2. 顺反异构 1，4-二甲基环己烷分子中，两个甲基可以在环平面的同侧，也可以在环平面的异侧，形成顺反异构： 333 3 顺反异构体由于环的存在，不能互变（断键）。其物理性质有差异。
3.1.2 环烷烃的命名 1.单环体系 1）根据环中碳原子数目叫做环某烷。 2）有取代基时，编号应使取代基位次尽可能小。 3）有不同取代基时，编号从小基团开始。 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 1-甲基-3-乙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 2. 顺反异构体命名时，取代基在环平面同侧称顺式（cis-），异侧称反式（trans-）。 3 3 3 3 顺-1.4-二甲基环己烷 反-1.4-二甲基环己烷 为书写方便，环烷烃常用键线式： 戊烷 3-环己基己烷 §3.2 环烷烃的物理性质和化学反应 3.2.1 环烷烃的物理性质 环烷烃的熔点、沸点和比重都较相应的开链烷烃高。因环烷烃的环状结构，分子较有序，排列较紧密，分子间作用力较大。而直链烷烃分子自由摇摆，有序度小，分子间作用力较弱，故熔点、沸点和比重较小。 3.2.2 环烷烃的反应 环烷烃与直链烃结构相似，所表现出的化学性质也相似（常温下，不与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂起反应，可以起燃烧、热解、卤代等反应）。 三元环和四元环等小环化合物有一些特殊的性质，即容易开环生成开链化合物。
有机化学教学之三：环烷烃
第三章环烷烃环烷烃指碳原子的单键相互连接成环的碳氢化合物，原指环族化合物。P12 将链烃变为环烃，要在分子中增加如C-C单键，同时减少两个氢原子，因此，单环烷烃的通式为C n H2n 。分子中每增加一个环，就要增加一个C-C键，减少两个氢原子。如果一个环烷烃的分子式为C10H18=C n H2n-2。这是个几环烷烃？ 3.1环烷烃的异构和命名 3.1.1 环烷烃的异构 环烷烃由于环的大小，侧链的长短及位置的不同而产生构造异构体。例如：C5H10当分子中，两个甲基可以在环平面的同侧，也可以在环平面 的异侧，形成顺反异构： 顺反异构体由于环的存在，不能互变（断键）。其物理性质有差异。 3.1.2 环烷烃的命名 1.单环体系 1）根据环中碳原子数目和环某烷。 2）有取代基时，编号应使取代基位次尽可能小。 3）有不同取代基时，编号从小基团开始。 例如： C C C C C C C C 1-甲基-3-异丙基环戊烷
4）若取代基为教长碳链，应将环作为取代基全名。 2-甲基-3-环戊基戊烷 5）顺反异构体命名时，取代基在环平面同侧称顺式，异侧称反式。 3顺-1.4-二甲基环己烷 H 33反-1.4-二甲基环己烷 为书写方便，环烷烃常用键线式。 3H 9顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 在顺反异构体书写中，常写出完整的取代基，以区别于键线式，增加立体感。 例如： H 3 3 反-1，4-二甲基环辛烷 补：环上有两个以上的位置各有一个取代基式，则选订其中位次最低者为对照 基因，在其前加r （reference ）。其余取代基位次前用顺反来与r-对照。 例如： r-1，顺-3-反-5-氯环己二甲酸 r-1，反-2，顺-4-三氯 戊烷