含硫和含磷有机化合物的类型和命名
Compounds containing sulfur and phosphorus
含硫和含磷有机化合物的类型和命名； 含硫有机化合物的制法和性质； 有机硫试剂在合成上的应用； 膦、季钅 粦盐的制法和性质； 硫、磷叶立德在有机合成中的应用。 有机硫试剂在合成上的应用； Wittig试剂在合成上的应用。
§15-1 电子结构和成键特征
１ 硫、磷的电子构型 O：1s22s22p4 N：1s22s22p3 相似：
ROH SH RSH
S：1s22s22p63s23p43d0 P：1s22s22p63s23p33d0
价电子层的结构相似，可形成结构相似的化合物
OH R O R' R R O C S C H(R') H(R') O R C OH S R C OH
R S R'
醇
酚
醚
醛酮
酸
RNH2
伯胺
R2NH
仲胺
R3N
叔胺
R4NX
季铵盐
RPH2
伯膦
R2PH
仲膦
R3P
叔膦
R4PX
季鏻盐
差异： P比N 、S比O ① 多一层电子，原子半径大 电负性较小 核对外层电子束缚力小 极化变形性(亲核性)大 2P 3P 轨道大小不匹配，侧面交叠小。
C C S P
不稳定 不存在
聚合
C S
S C
C S
② 除3s，3p轨道上的价电子可参与成键外， 能量相近的3d空轨道也可参与成键 P ： sp3d杂化－5个单键（PCl5） S： sp3d2杂化－6个单键（SF6）
O R S R' R O S O R' R O S OH R O S O O (O H ) 2 (R O ) 3 P = O R P (O R ') 2 OH
→ 高氧化态化合物
O R P
§15-2 含硫有机化合物
１ 结构类型
(1) 二价硫化合物 v醇、酚、醚的相似物，巯基：—SH
R SH
硫醇 硫酚
SH
R
S
硫醚
R
v二硫化物，过氧化物的相似物。
R
S
S
R
v 含C = S键的化合物，硫醛、硫酮极不稳定。
S H2N C
硫脲
S
NH2
S H R C
硫酮
R
C
硫醛
R
v羧酸的相似物。
O R C SH
S R C OH
硫代羧酸
(2) 高价硫化合物 v亚砜和砜
O R S R
亚砜
O R S O R
砜
v亚磺酸和磺酸
O S OH 亚磺酸 O R
O S O OH
磺酸
R
v磺酸衍生物
O R S O
磺酰氯
O
Cl
R
S O
NH2
R
S O
OR'
磺酰胺
磺酸酯
２ 命名
v硫醇、硫酚、硫醚，在相应的醇、酚、醚前加“硫”字。
(CH3)2CHSH
2-丙硫醇 2-propanethiol
CH3
S
CH(CH3)2
甲基异丙基硫醚 methyl isopropyl sulfide 间甲基苯硫酚
SH CH3
3-methylthiophenol
v较复杂或有其他官能团时，巯基—SH作取代基
HSCH2CHCOOH NH2
2-氨基-3-巯基丙酸(半胱氨酸) mercaptoalanine
v亚砜、砜、磺酸及其衍生物，在相应类名前加烃基名
O CH3 S CH3
O S O
二苯砜 diphenyl sulfone
二甲亚砜 dimethyl sulfoxide(DMSO)
CH3
SO3H
对甲苯磺酸
CH3
SO2Cl
对甲苯磺酰氯 p-methylbenzenesulfony chloride
p-methylbenzenesulfonic acid
３ 硫醇和硫酚
(1) 结构和制法 v硫醇和硫酚，硫原子sp3杂化。
· ·
· ·
R H
S
· ·
Ar H
S
· ·
硫醇
硫酚
甲硫醇
v硫醇：
R
X + NaHS
C2H5OH
Δ
R
SH
亲核取代 v硫酚：
Zn , H2SO4
SO2 Cl
Δ
SH
(2) 性质和应用 v分子量低的硫醇具有极难聞的臭味。 v沸点、水溶性：比相应的醇、酚低得多。 v酸性：比醇、酚强得多。
pKa CH3CH2OH CH3CH2SH C6H5OH C6H5SH 18 10.5 10 7.8 反应现象 不能与稀 NaOH 反应 能与稀 NaOH 反应（成盐） 不能溶于 NaHCO3 溶液 能溶于 NaHCO3 溶液（反应）
v氧化反应：
2R
SH
H2O2
R
S
S
R
v亲核性：RS- > RO－ + R' RS n亲核取代：
Cl
R
S
R' + Cl－
亲核加成：和醛或酮反应生成硫代缩醛或缩酮。
C
O
HSCH2CH2SH H
+
C C
S S
……
H2O HgCl 2
O + HSCH2CH2SH
４ 硫醚、亚砜和砜
(1) 硫醚的制法 v对称的硫醚：
2R
X + Na2S
R
S
R + 2NaX
v不对称的硫醚：类似威廉姆逊合成法。
R
SH
NaOH
－ +
R
S Na
R'
X
R
S
R'
(2) 性质和应用 v亲核取代反应：
+ －
(CH3) 2S· · + CH3I
(CH 3) 3S I
碘化三甲基锍
Δ
(CH3)2S· · + CH3I
v氧化反应：生成亚砜和砜。
CH3
S
CH3
H2O2(1:1) CH3COOH H2O2(过量) CH3COOH
O CH3 S O CH3 S O CH3
二甲砜
CH3
二甲亚砜
CH3
S
CH3
§15-3 有机硫化合物的合成应用
１ Raney镍脱硫反应
硫代缩醛或硫代缩酮在Raney镍作用下氢解，把羰基还 原为亚甲基，是另一种把羰基还原为亚甲基的方法。
HSCH2CH2SH O H+
C
C
S S
H2 Raney Ni
CH2
２ 含硫碳负离子在有机合成上的应用（了解）
§15-4
１ 磺酸
(1) 结构：
磺酸及其衍生物
O HO S O OH R
O S O OH
CH3CH2
SO2OH
CH3
SO2OH
乙磺酸
对甲苯磺酸
(2) 制法： v脂肪族磺酸，可以由硫醇的氧化来制取，或者由卤代 烷和NaHSO3亲核取代反应得到；芳香族磺酸，由芳烃 直接磺化得到。
H2O2 CH3COOH
R
SH
R
H3O+
SO2OH
R
Cl + NaHSO3
R
SO2OH
SO3H + H2SO 4
(3) 性质和应用 v磺酸都是水溶性的强酸，磺酸基是亲水基团。 v常在合成洗涤剂、染料和药物中引入磺酸基。
C12H25
SO3Na
v将磺酸基引入高分子化合物中，用来合成强酸型 离子交换树脂。
v在有机合成上利用磺化反应来占位。
OH
OH
?
Br
OH
H2SO4
OH SO3H Br2 Br SO3H SO3H
H+
Δ SO3H
Δ
有机化学含硫和含磷有机化合物
含硫和含磷有机化合物第十五章 写出下列化合物的结构式：．1 （2 （1）硫酸二乙酯）甲磺酰氯）磷酸三苯酯）对硝基苯磺酸甲酯（4（3 -二氯代乙硫醚2 （6），2'）对氨基苯磺酰胺（5 （7）二苯砜）环丁砜（8 9（）苯基亚膦酸乙酯）苯基亚膦酰氯（10 答案： OO(1)(2)S ClCH S CHCHCHOOCH33322OOO(4)(3)OOPOCHSNO 323O(6)(5)O ClSCHCHCHClCH NHSNH222222OO(7)(8)SSOOO(10)(9)OOH PCl CHOCHP32H : ．命名下列化物 2． 答案： ）对甲苯环）对羧基苯磺酸（4）巯基乙醇（2）巯基乙酸（3 （1）氯化）碘化环已基二甲基锍（7已基二甲基锍（5）乙硫革甲醇（6）甲）苯基膦酸二乙酯（10N-甲基对甲苯磺酰胺（9四羟甲基磷（8）基乙基氯膦
:．用化学方法区别下列化合物3 答案：不发),HSH(乙硫醇(1)可以用氨水处理，能产生沉淀的为 C-AgNO523). 二甲硫醚SCH(生反应的是CH33为的泡产生气处用NaHCO水溶液理，能可（2）以CO23（甲基磺酸甲CHCHSOH(CHCHSO乙基硫醇)，不产生气泡的为323333酯）。（甲CHSCHHSCH氨水处理，3 （）可以用能产生沉淀的为-AgNO3223 SCHCHHOCH硫基乙硫醇），不产生气泡的为（甲基硫基乙醇）。322． ）可以用水处理，在室温下发生剧烈反应，产生热效应的为4（COClCH3（对甲苯甲酰氯），而几乎不发生明显反应，出ClSOHC32. 现水与油分层现象的为（对甲苯磺酰氯）4. 试写出下列反应的主要 产物： 答案：(1)+3HCl3+POCl CHOHCHOOP 3333O(2) r H n-CBP n-C-CO)HPHO)(n(+n-CH9423949494(3)CHS2HClCHC+HCHOHCSHHS(CH)CH 6565322SCN2(4)1:1SH+OHCHHSCH222O(5)Li n-CH(1)94CH)S(CH+LiBr
有机化合物系统英文命名法
与无机物质的英文命名相比较［1］，有机化合物 的命名显得更为复杂。它不仅要考虑化合物分子 中的原子组成及数目，而且要反映出其中所含的官 能团种类。为了促进大学化学化工学科双语教学 的实施，帮助学生阅读化学化工的英文文献，笔者在此对有机化合物的英文命名方法作一简要归纳和介绍。 1有机化合物的官能团分类 有机化合物种类繁多，数目庞大，而且新的有机物质还在不断地合成和发现出来。为了系统地进行研究，化学家对有机化合物作了严格、科学的分类。物质的性质与物质的结构密切相关。体现有机化合物主要结构特征的是其分子中的官能团（functional group）。官能团决定着有机化合物的性质，所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有机化学常用的一种分类方法。根据不同的官能团，有机化合物主要可分为：烃（hydrocarbon）、醇（alcohol）、醚（ether）、醛（aldehyde）、酮（ketone）、羧酸（carboxylic acid）、酯（ester）、胺（amine）、酰胺（amide）、氨基酸（amino acid）和氰（nitrile）等。 现在国际上通常用（当然也是英文书籍、期刊中经常使用）的是国际纯粹与应用化学联合会系统命名法，简称IUPAC系统命名法。同时，出于历史、习惯或简便原因，也使用一些普通名（common name）或俗名（trivial name），甚至缩略名（abbreviated name，如TNT和DDT等）。除特别说明外，本文讲的命名法为IUPAC系统命名法。 2烃的命名 (1)烷烃（alkane）：有关词头+-ane 例： CH 4CH 3 CH 2 CH 3 methane propane CH 3CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ethane butane 从第5个成员戊烷（pentane）开始，烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生（见表1［2］）。如果希腊数字末尾带字母-a，命名对应的烷烃时，直接在其后加-ne。
第十五章 含硫含磷有机化合物
第十五章含硫含磷有机化合物 [目的要求]： 1．掌握硫、磷原子的成键特征，了解含硫、含磷有机化合物的类型和命名。 2．掌握硫醇、硫酚、硫醚、亚砜和砜的制法、性质及有机硫试剂在有机合成上的应用。 3．掌握磺酸制法和性质，了解其衍生物的制法和性质。 4．掌握膦、季鏻盐的制法和魏悌希反应。 5．了解一些有机磷农药。 [教学内容]： 第一节硫、磷原子的成键特征 第二节含硫有机化合物 第三节有机硫试剂在有机合成上的应用 第四节磺酸及其衍生物 第五节含磷有机化合物 §15－1 S、P原子的成键特征 一、电子构型 1．核外电子排布 N 22S21S2 2S22 3P3； O：1S22S2 2P4；S：1S2 2S2 2P63S2 3P4； N7P15O8S16
2．比较 它们能形成相似的共价化合物： R —OH 醇， R 3N 胺； R —SH 硫醇， R 3P 膦 二、P － P π键 1．P －2P π键 （C=O ； C=C ； C=N ） 2．2P －3P π（C=S ） 三、3d 轨道参与成键 1．S 电子跃迁到3d 轨道上，形成由S 、P 、d 轨道组合成的杂化轨道，参与成键。 2．用它的空3d 轨道，接受外界提供的未成键电子对（P 电子对）填充其空轨道，而形成一类新的π键，它是由d 轨道和P 轨道相互重叠而形成的，所以叫做d － P π。（图15-1） 原子体积 电负性 受核的束缚力 和C 成键 O 、N 较小 较大 较大 2P —2P π S 、P 较大 较小 较小 2P —3P π + ++--+ -
四、与胺类似的含S 、P 有机物 §15－2 含硫有机物 一、低价含硫化合物——硫醇、硫酚和硫醚 1．结构和命名 S 原子可形成与氧相似的低价含化合物。—SH 官能团，叫做硫氢基或巯（音求）基。 2．制备 ⑴ 硫醇 硫脲 异硫脲盐 R-S H SH R-S -R 硫醚 硫酚 硫醇 +RX NaSH NaX 乙醇△ +RX S C NH 2 NH 2+△乙醇S C NH 2 R H 2O OH - H 2S RCH 2CH 2SH +RCH=CH 2ThO 2 R-OH +H 2S R-S H +H 2O 400 ℃ 1 23 叔胺 1 23 R 4季铵盐氧化叔胺 1 2 R 3 1 23叔膦 1 23 R 4 季鏻盐 氧化叔膦 1 2 R 3 1 2硫醚 1 23铳盐 亚砜 1 2
有机化合物的命名方法
例如， 3．多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序， —OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如， （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。例如： （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。例如：4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如， （2）Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是： （Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小； （Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H； （Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子； （Ⅳ）重键 分别可看作 （Ⅴ）Z优先于 E，R优先于S。 例如 （E）-苯甲醛肟 5．旋光异构体
（1）D，L构型 主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（＋）-甘油醛相同的糖称D型；反之属L型。例如， 氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L型。 其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。例如： （2）R，S构型 含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列（比如a＞b＞c＞d），然后将最小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则a→b→c顺时针为R，逆时针为S；如d指向观察者，则顺时针为S，逆时针为R。在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如： 称为（R）-2-氯丁烷。因为Cl＞C2H5＞CH3＞H，最小基团H在C原子上下（表示向后），处于远离观察者的方向，故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。又如， 命名为（2R、3R）－（＋）- 酒石酸，因为 C2的H在C原子左右（表示向前），处于指向观察者的方向，故按命名法规定，虽然 逆时针，C2为R。C3与C2亦类似
含硫和含磷有机化合物的类型和命名
Compounds containing sulfur and phosphorus
含硫和含磷有机化合物的类型和命名； 含硫有机化合物的制法和性质； 有机硫试剂在合成上的应用； 膦、季钅 粦盐的制法和性质； 硫、磷叶立德在有机合成中的应用。 有机硫试剂在合成上的应用； Wittig试剂在合成上的应用。
§15-1 电子结构和成键特征
１ 硫、磷的电子构型 O：1s22s22p4 N：1s22s22p3 相似：
ROH SH RSH
S：1s22s22p63s23p43d0 P：1s22s22p63s23p33d0
价电子层的结构相似，可形成结构相似的化合物
OH R O R' R R O C S C H(R') H(R') O R C OH S R C OH
R S R'
醇
酚
醚
醛酮
酸
RNH2
伯胺
R2NH
仲胺
R3N
叔胺
R4NX
季铵盐
RPH2
伯膦
R2PH
仲膦
R3P
叔膦
R4PX
季鏻盐
差异： P比N 、S比O ① 多一层电子，原子半径大 电负性较小 核对外层电子束缚力小 极化变形性(亲核性)大 2P 3P 轨道大小不匹配，侧面交叠小。
C C S P
不稳定 不存在
聚合
C S
S C
C S
② 除3s，3p轨道上的价电子可参与成键外， 能量相近的3d空轨道也可参与成键 P ： sp3d杂化－5个单键（PCl5） S： sp3d2杂化－6个单键（SF6）
O R S R' R O S O R' R O S OH R O S O O (O H ) 2 (R O ) 3 P = O R P (O R ') 2 OH
→ 高氧化态化合物
O R P
有机化合物的命名方法的简要说明
有机化合物的命名方法的简要说明 有机化学是一个充满规律的学科，并且是化学专业必修的一门课程。但有些同学并没有深刻的认识到有机化学的规律所在，导致化学的学习存在一些困难。此处是对于有机化合物命名方法规则的简略说明，希望对同学们对有机化学的学习有些许帮助。 有机化合物的命名的类型大体上可以分为三类：单官能团化合物的命名；多个相同官能团的化合物的命名；多官能团化合物的命名。 一，单官能团化合物的命名 单官能团的命名可以大体分为两种： 第一种：以烷烃为母体，官能团为取代基，按照烷烃的命名规则来命名。 注：对于醚键，此时可以把较长烃基作为母体，把余下碳数少的RO—作为取代基连上，如果有不饱和的烃基，取它在的链作为母体。 第二种：含有官能团的最长链为母体。 1，选取含有官能团的最长链最为主链。2，尽可能的使官能团的位次最小，从靠近官能团的一侧依次编号。3，如果有要求或者提示需要对构型进行命名的，需用构型规则进行确定。4，书写全名：根据前面判断的碳数称为某A（A可以为醇，醛，酮，酸，酰卤，酰胺，腈等），官能团位数在前，某A与数字之间用短线连接。 需要特殊说明的是酸酐和酯类物质： 酸酐：两个羧酸之间可以形成一个酸酐，脱下一分子的水。同种酸之间形成的酸酐叫单酐，命名时可以直接在对应的羧酸后直接加“酐”，“酸”字保留或者舍去都可以，如乙酸酐又可以称为乙酐。不同酸之间形成的酸酐为“混酐”，命名时将简单的酸放前面，复杂的酸放后面，而且通常将“酸”去掉。当分子有两个羧基，分子内脱水成环形酸酐时，在对应羧酸后加“酐”字。 酯：酯可以看成羧基中氢被取代的产物。命名时，羧酸放在前面，烃基放在后面。如果是分子内脱水，形成环状酯，则用“内酯”代替酸，并在书写时标清楚羟基的位置。 二，多个相同官能团的化合物的命名 1，取含有官能团最多的链作为母体。2，编号时按照次序最低规则，让官能团位次经尽可能的小。3，如有构型要求，则用构型规则确定。4，写出全名：根据碳数与官能团的数量称为某n A（A可以为醇，酸，醛，酮等），n为化合物中含有此官能团的数量，用中文数字表示，在“某”之前写出官能团的位次，用逗号隔开。在位次与“某”之间用短线隔开三，多官能团化合物的命名 1，定主官能团，通过定位规则进行判断。2，取含有主官能团所在的最长碳链为主链，应让主官能团的位次尽可能低。3，如有构型的要求则要用构型规则加以判断。4.书写命名：按照次序规则，排名越小的写在越前面，最后用命名的基本格式书写即可。
含硫含磷有机化合物
第十五章 含硫、含磷有机化合物 教学目的： 了解一些常见的含磷有机化合物，熟悉硫醇、硫酚、硫醚，膦酸和膦酸酯类，磷酸酯和硫代磷酸酯类命名规则，掌握硫醇、硫酚、硫醚的物理和化学性质。 教学重点： 含硫和含磷有机化合物主要作为有机合成试剂使用。 教学难点： 如何理解含硫、含磷有机化合物的特性问题。 第一节含硫有机化合物 一、结构类型与命名 S 原子可形成与氧相似的低价含硫化合物。如：R-SH 硫醇 R-S-R 硫醚C 6H 5-SH 硫酚 —SH 官能团，叫做硫氢基或巯（音求）基。硫醇、硫酚、硫醚等含硫化合物的命名较简单，可在相应的含氧衍生物类名前加上“硫”字即可。例如： 甲硫醇 CH 3SH 2-丙硫醇 (CH 3)2CHSH 二甲硫醚 CH 3SCH 3 2,2‘-二氯二乙硫醚 ClCH 2CH 2SCH 2CH 2Cl 苯甲硫醚 C 6H 5SCH 3 如果-SH 作为取代基命名时，则与其他官能团的命名原则相同。例如： 巯基乙酸 HS-CH 2-COOH 2-氨基-3-巯基丙酸 HS-CH 2-CH(NH 2)-COOH 亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，也只需在类名前加上相应的烃基名称就可以。例如： CH 3-S-CH 3O S O O S O O OH CH 3 S O O Cl CH 3 S O O H 2N NH 2二甲亚砜 二苯砜 甲磺酸 对甲苯磺酸 对甲苯磺酰氯 对氨基苯磺酰胺 S O O CH 3OH
二、硫醇、硫酚 1. 物理性质和制法 沸点低于相应的含氧化合物，因其极性：S 有机化合物的命名 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n?alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称： 表1 正烷烃的名称 以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n ?）表示直链烷烃，正（n ?）可以省略。 （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branched ?chain alkanes ）。 （i ）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子： CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1?C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1?C 上的氢称为一级氢，用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2?C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2?C 上的氢称为二级氢，用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3?C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3?C 上的氢称为三级氢，用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4?C 表示（或称季碳，quaternary carbon ） （ii ）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ，即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。 《有机化合物的命名》教学设计 一、教材分析 有机化合物结构复杂，种类繁多，普遍存在同分异构现象。为了使每一种有机化合物有对应一个名称，所以必须按照一定的原则和方法，对每一种有机化合物进行命名。这是高中化学中唯一较系统地学习的有机物的命名方法，通过命名来区别不同物质，更重要的是利用命名来反映物质内部结构的特殊性和分子组成中的数量关系。同时，还可以从有机物名称了解物质结构，从而可以初步推断物质的大致性质。这一节的内容可以说是学生今后学习有机物知识的必要环节。因此在学习系统命名法时，首先要使学生了解掌握命名法的重要性。 二、教学目标 1、知识与技能： （1）在掌握烷烃的系统命名法的基础上，初步了解烯烃、炔烃的命名； （2）通过烷烃、烯烃和炔烃等的命名，能区分不同的烃，能识别它们所属的类别。 （3）通过烷烃、烯烃和炔烃有机物的命名学习，培养学生规律性认识的能力； 2、过程与方法： （1）通过练习掌握烷烃的系统命名法。 （2）培养学生的有序思维能力。 （3）通过在教学中创设情景、创造问题讨论、交流、分组合作，充分发挥学生的主体作用，引导学生比较、归纳、动手练习。提炼出简单的烃类化合物的系统命名方法。 3、情感态度与价值观： （1）通过与烷烃命名的对比学习，使学生体会到对规律的理解与欣赏； （2）从命名编号的有序性，使学生有序思维（即思维的有序性），让学生体会科学研究方法的重要性。 三、教学重难点 重点：掌握有机化合物的系统命名法； 难点：如何根据烷烃的命名方法命名烯烃、炔烃、苯同系物； 四、学情分析： 学习本节课前学生已经具备了下列知识基础： 1、知识技能方面：学生已经学习了有机物的分类、碳原子的结构特征以及同分异构体的判断与书写，知道了有机物同分异构现象的原因。 2、学习方法方面：对同分异构现象的拼插，使学生对重复同分异构体的辨别有了一定的经验，掌握了一定的归纳方法。 因此烷烃的系统命名比较容易掌握，在充分掌握这个知识的基础上给出最简单的烯烃让学生自己命名，在逐渐增加碳原子的个数，学生会根据已有的知识尝试命名，于是可以小结出烯烃的系统命名法；此时完全可以让学生自己讨论得出炔烃的系统命名的方法。这样，烷烃的命名方法就被运用到烯烃、炔烃的命名方法中去了。 五、设计思想 本节内容注重学生自学能力和归纳能力的培养，烷烃的系统命名是高中阶段学习的唯一的有机物的命名方法，在教学中创设情景，充分发挥学生的主体作用，组织学生较多讨论、较多练习，尤其要注意抓住学生命名时经常出现的错误，如选错主链等，以改错的形式使学生明确产生错误的原因。 教学设计思路: 创设情境，提出问题—→阅读材料，解决问题—→知识应用，能力提升—→意义建构，达成目标。 六、教学准备 1、对教材的前后顺序做适当调整。先讲烷烃的命名法，后讲同分异构体的写法。加强对烷烃的命名法的练习，使命名的知识得到巩固，也能从结构上对同分异构体作进一步的分析，避免写重复的现象，便于学生更好地掌握同分异构体的写法。 2、注意组织学生多讨论、多练习，尤其要注意抓住学生在命名时经常出现的错误，如选错主链等。结合以改错的形式组织学生讨论，使学生明确产生错误的原因。 3、教学中结合实物与多媒体，图文并茂，使复杂抽象的知识变得形象易懂，老师教得轻松，学生学得也轻松。 七、教学过程 第一节硫磷原子的成键特征 价电子层构型 O 2S22p4 S 3S23P43d0 N 2S22P3 p 3S23P33d0 1. 由于价电子层构型类似，所以硫、磷原子可以形成与氧、氢相类似的共价键化合物。 醇胺硫醇膦 2. 由于3P轨道比2P轨道比较扩散，它与碳原子的2P轨道的相互重叠不如2P 轨道之间那样有效，以硫、磷原子难以和碳原子形成稳定的P—Pπ键。 如硫醛和硫酮，除了少数芳香硫酮（二苯硫酮）之外，一般不稳定，易于二聚，三聚或多聚成为只含σ键的化合物 3. 硫，磷除了利用3S,3P电子成键外，还可以利用能量上相接近的空3d轨道参 与成键。 3d轨道参与成键有两种方式，一种是s电子跃迁到3d轨道上，形成由s. p. d电子组合而成的杂化轨道 磷原子 sp3d杂化形成五个共价单键 PCl 5 硫原子 sp3d2杂化形成六个共价单键 SF 6 另一种方式是利用它的空3d轨道，接受外界提供的未成键电子对形成 d—Pπ键,如：亚砜，砜，磷酸酯都是含有这种d-Pπ键。 4 硫，磷原子常取sp3杂化态，与胺类似具有四方体构型 叔胺叔膦硫醚 季铵盐季膦盐锍盐 氧化叔胺氧化叔膦亚砜 第二节含硫有机化合物的主要类型和命名 一结构类型 硫原子可以形成与氧相似的低价含硫化合物 硫醇硫酚硫醚 二硫化物亚砜砜 次磺酸亚磺酸磺酸[][] 硫醛硫酮硫代羧酸 硫脲异硫氰酸酯黄原酸酯 二命名 含硫化合物的命名，只需在相应的含氧衍生物类名前加上“硫”字即可。 如: 异丙硫醇 2.2-二氯二乙硫醚 -SH作取代基命名时，与其他官能团的命名原则相同。 巯基乙酸 亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，也只需在类名前加上相应的烃基就可以了。 二甲亚砜对甲苯磺酸环丁砜 对甲苯磺酰氯对氨基苯磺酰胺 第三节有机硫化合物的性质及在有机合成上的应用 1 硫醇和硫酚 ① 制备 硫脲法 有机化合物中文系统命名法总结 0910943 沈天阳 09级分子科学与工程一班 在有机化学的学习过程中，我体会到有机化合物的命名是非常重要的，在一般文献与化工等重要领域中有很多应用，但教材上的有机化合物的系统命名法的介绍会因为语言的表达方式在某种情况下会令人感到不容易理解，所以我在本学期的有机化学的论文中选择了这个题目，对有机化合物的系统命名法以自己的理解进行粗略的总结，以助于帮助理解和记忆有机化合物的中文系统命名法。 一、次序规则 次序规则是确定取代基的优先顺序的依据，在有机物命名中取代基的书写位置上起着重要的作用，在此优先列举。 步骤： 1.将取代基上与主链直接相连的原子（一级原子）按原子序数大小排列， 大者为“较优基团”，若存在同位素，将质量高者定为较优基团，未 供用电子对规定为最小（Z=0）。 2.若一级原子相同，在比较与其相连的原子（二级原子）的原子序数， 若仍相同，依次外推，直至比较出较优基团。 3.有双键或三键时视该原子连着两个或三个相同原子，对于由于共振引 起的非定域双键的集团，取二级原子序数的平均数作为二级原子序 数。 二、多官能团有机化合物命名 有机化合物命名时需要选择还有官能团的最长碳链作为母体，在有机物含有多个官能团时需要按照规定选择有机化合物的母体名称。 步骤： 1.按照“有机化合物官能团优先次序”确定较优官能团，根据官能团命 名有机化合物的母体。 主要官能团优先次序（降序，括号中为母体的命名方式）： 羧基（羧酸）>磺酸基（磺酸）>酯基（羧酸酯）>酰卤>酰胺>氰基（腈）>醛基（醛）>羰基（酮）>醇羟基（醇）>酚羟基（酚）>巯基（硫醇）>氨基（胺）>碳碳三键（炔）>碳碳双键（烯）>醚键（醚）>硫醚>卤原子（卤代烃）>硝基（硝基化合物） 2.命名时以除母体外的官能团作为取代基，按照编号规则为取代基编 号。 3.将取代基位次、个数、名称按“次序规则”的规定一次排放在母体名 称前，较优基团后列出，为此之间用逗号“，”分隔，位次与取代基 间用半字符“-”隔开。 第十章含氮与含磷化合物 一、学习要求 1．掌握胺、酰胺及有机含磷化合物结构和命名。 2．掌握胺、酰胺化学性质。 3．熟悉酰胺化合物及有机磷化合物性能与生物活性。 4．了解生源胺及生物学意义。 5．了解有机磷农药的中毒机制和解毒机制。 二、本章要点 （一）胺可以看成氨分子中的氢被烷基或芳基取代的衍生物。 1．结构、分类和命名 (1)分类： 另外NH4+中的四个氢原子被烃基取代后的化合物有季铵盐和季铵碱两种。 (2)命名: 简单胺以胺作母体，烃基作取代基，称某胺；当氮上同时连有芳基和脂肪烃基时，以芳胺作母体，在脂肪烃基前加“N”字表示脂肪烃基连在氮原子上；比较复杂的胺采用氨基作取代基；季铵类化合物和胺的离子型化合物可作为NH4+的衍生物来命名，“负离子”化“正离子”，烷基依基团顺序写在“铵”字的前面。命名时“氨”用于表示取代基，“胺”表示氨的烃基衍生物，“铵”用于季铵类化合物和胺的离子型化合物，在使用时需特别注意。 (3)结构: 胺分子中的氮原子是不等性sp3杂化，其中三个sp3杂化轨道与烃基或氢相连，构成棱锥型，另外一个sp3杂化轨道上有一对未成键电子在棱锥形顶端，空间排布近似于碳的正四体结构。 23R1、R2、R3可以是烃基或氢 脂肪胺；芳香胺 伯胺；仲胺；叔胺 一元胺；二元胺；多元胺 因此氮原子上所连的三个原子或基团不同时，应存在对映异构现象和两个具有光学活性的对映异构体，但是对映体之间相互转化需要的能量很低，能很快相互转化而自动外消旋化。 苯胺分子中由于氮原子上的未成键电子对能与苯环的π电子形成共轭,因而其 占据的sp3杂化轨道虽还保留一部分s轨道的性质似呈棱锥形,但具有更多的P轨道性质，四面体结构比脂肪胺要扁平一些。 2．物理性质低分子胺具有特殊的不愉快的气味。氮原子有氢的胺能形成分子间氢键，因此相对分子质量相近的胺的沸点顺序是伯胺>仲胺>叔胺。由于胺分子中的氮氢间的氢键不如醇、羧酸间氧氢间氢键强。胺的沸点比相对分子质量相近的醇和羧酸低。低级脂肪胺一般能溶于水，但随着胺分子中烃基的增大溶解性迅速降低。 芳香胺是无色的高沸点的液体或低熔点的固体，具有特殊气味，一般难溶于水，毒性较大，使用时应注意防护。 ３．化学性质胺分子的氮是sp3杂化，其中一个sp3杂化轨道上有一对未成键电子。 （1）碱性: 胺中的氮原子有一对未成键电子能结合质子，形成铵离子，因此具有碱性，结合质子能力越强碱性越强。其平衡关系如下： R+ H R N H 在水溶液中，胺的碱性强弱是由电子效应、溶剂化效应、空间效应综合作用的结果。其碱性强弱大致为：季铵碱>脂肪氨>氨>芳香胺 （2）亲核性：伯胺和仲胺中氮原子作为亲核中心可以与酰卤、酸酐等发生亲核取代反应而生成N-取代或N，N-二取代酰胺。叔胺氮原子上没有氢原子，因此不能发生酰化反应。人们常利用酰化反应修饰具氨基化合物为酰胺。 人们常利用苯磺酰氯来分离和鉴别伯、仲、叔胺，称Hinsberg反应。伯胺生成的苯磺酰胺氮原子上的氢显弱酸性，能溶于过量的碱变成盐而溶于水。仲胺生成不溶于水的苯磺酰胺，叔胺不能发生磺酰化反应。 （3）胺与HNO2的反应：胺能与亚硝酸反应，产物与胺的种类和反应条件有关。伯、仲、叔胺各有不同的反应的结果和现象；脂肪胺和芳香胺的反应也有所不同。因此可利用胺与HNO2的反应鉴别胺类化合物。 有机化合物的命名和研究方法 1．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。 2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。 3．同系物规律。 （1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。 （2）同系物的化学性质一般相似。 4．同系物与同分异构体的比较。 比较内容同系物同分异构体 组成分子式不同分子式相同 结构相似相似或不同 化学性质相似相似或不同 示例CH3—CH3与CH3CH2CH3CH2＝CH—CH2CH3与CH2＝C—CH3注意：（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式， 但通式相同的物质，不一定互为同系物。如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。 （2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。 （3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。 （4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3与，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。 （5）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。 如：与。 （6 CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。 有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。 1．习惯命名法。 习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分异构体，在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 异戊烷 CH3 —OH —CH2—OH 第十章 含氮和含磷有机化合物 Ⅰ 学习要求 1. 熟悉伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇和伯、仲、叔卤代烃的区别。 2. 掌握胺、酰胺、硝基化合物、重氮盐和偶氮化合物的命名。 3. 熟悉氨、脂肪胺及芳香胺的结构。掌握氨、胺和铵的区别以及磷和膦的区别。 4. 熟练掌握胺、酰胺、硝基化合物和重氮盐的化学性质及胺的分离提纯方法。 5. 掌握氨基的保护及在合成中的应用。 Ⅱ 内容提要 一. 胺的定义、分类和命名（略） 应当注意伯、仲、叔醇指的是羟基分别与伯、仲、叔碳原子相连的醇，而伯、仲、叔胺指的是氮原子与一个、两个、三个烃基相连的胺，与氮原子所连碳的种类无关。如(CH 3)3COH 是叔醇，而(CH 3)3CNH 2是伯胺。 二. 胺的性质 1. 碱性： 在水溶液中，胺的碱性强弱顺序为： 脂肪胺 ＞ 氨 ＞ 芳香胺。 脂肪胺在气相或非水溶液中的碱性与电子效应结果相一致：叔胺＞仲胺＞伯胺。脂肪胺在水溶液中的碱性受多种因素影响，一般情况下，仲胺表现出较强的碱性。就甲胺、二甲胺、三甲胺来说，其碱性强弱顺序为：二甲胺＞甲胺＞三甲胺。 芳香胺的碱性强弱顺序与电子效应、溶剂效应、位阻效应相一致。即苯胺＞二苯胺＞三苯胺。 2. 烷基化反应： 3. 酰基化反应： 酰胺是结晶固体，可通过测熔点确定原来的胺，叔胺无此反应，可用于定性鉴定伯胺和仲胺，也可用于叔胺与伯胺和仲胺的分离。酰胺在酸碱催化下水解得到原来的胺，可用酰基化反应保护氨基。如： RNH 1) RX -R 21) RX -R 3N RX [R 4N]+X Ag 2O 2 [R 4N]+OH -R NH 2+R'C Cl O R NH C O R' R 2NH +R'C Cl O R 2N C O R' CH 3NH 2 CH 3COCl CH 3NHCOCH 3 [O] COOH NHCOCH 3H 2O - COOH NH 2 第十章 含氮和含磷有机化合物 Ⅰ 学习要求 1. 熟悉伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇和伯、仲、叔卤代烃的区别。 2. 掌握胺、酰胺、硝基化合物、重氮盐和偶氮化合物的命名。 3. 熟悉氨、脂肪胺及芳香胺的结构。掌握氨、胺和铵的区别以及磷和膦的区别。 4. 熟练掌握胺、酰胺、硝基化合物和重氮盐的化学性质及胺的分离提纯方法。 5. 掌握氨基的保护及在合成中的应用。 Ⅱ 内容提要 一. 胺的定义、分类和命名（略） 应当注意伯、仲、叔醇指的是羟基分别与伯、仲、叔碳原子相连的醇，而伯、仲、叔胺指的是氮原子与一个、两个、三个烃基相连的胺，与氮原子所连碳的种类无关。如(CH 3)3COH 是叔醇，而(CH 3)3CNH 2是伯胺。 二. 胺的性质 1. 碱性： 在水溶液中，胺的碱性强弱顺序为： 脂肪胺 ＞ 氨 ＞ 芳香胺。 脂肪胺在气相或非水溶液中的碱性与电子效应结果相一致：叔胺＞仲胺＞伯胺。脂肪胺在水溶液中的碱性受多种因素影响，一般情况下，仲胺表现出较强的碱性。就甲胺、二甲胺、三甲胺来说，其碱性强弱顺序为：二甲胺＞甲胺＞三甲胺。 芳香胺的碱性强弱顺序与电子效应、溶剂效应、位阻效应相一致。即苯胺＞二苯胺＞三苯胺。 2. 烷基化反应： 3. 酰基化反应： 酰胺是结晶固体，可通过测熔点确定原来的胺，叔胺无此反应，可用于定性鉴定伯胺和仲 胺，也可用于叔胺与伯胺和仲胺的分离。酰胺在酸碱催化下水解得到原来的胺，可用酰基化反应保护氨基。如： RNH 1) RX -R 2NH 1) RX -R 3N RX [R 4N]+X Ag 2O 2 [R 4N]+OH -R NH 2+R'C Cl O R NH C O R' R 2NH +R'C Cl O R 2N C O R'CH 3 NH 2CH 3COCl CH 3 NHCOCH 3[O] COOH NHCOCH 3H 2O - COOH NH 2 第十一章 含氮化合物 11.2 命名下列化合物或写出结构式 a. CH 3CH 2NO 2 b. NO H 3C c. NHC 2H 5 d. H 3C N 2+Br － e. Br NHCOCH 3 f. CH 3CH 2CH 2CN g. NHNH 2 O 2N h. H 2NCH 2(CH 2)4CH 2NH 2 i. NH O O j. (CH 3CH 2)2N--NO k. C 6H 5CH 2 N CH 3CH 3 C 12H 25+ Br － l.胆碱 m. 多巴胺 n. 乙酰胆碱 o. 肾上腺素 p. 异丁胺 q.胍 r. CH 3CH 2N(CH 3)2 答案： a. 硝基乙烷 b. p —亚硝基甲苯 c. N －乙基苯胺 d. 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯 e. 邻溴乙酰苯胺 f. 丁腈 g. 对硝基苯肼 h. 1,6－己二胺 i. 丁二酰亚胺 j. Ｎ－亚硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基苄基二甲铵 [(CH 3)3N +CH 2CH 2OH]OH － m.HO CH 2CH 2NH 2 n. l.[(CH 3)3N + CH 2CH 2OCOCH 3]OH － o.HO HO CH(OH)CH 2NHCH 3 p. (CH 3)2CHCH 2NH 2 r. N,N--二甲基乙胺 q. H 22 NH 11.3 下列哪个化合物存在对映异构体？ a.CH 3NHCH 2CH 2Cl b.(CH 3)2N +(CH 2CH 2Cl)2Cl － c. N CH 3 d. CH 2CHCH 3 2 答案： a, d 存在。但a 的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。 11.4 下列体系中可能存在的氢键： a. 二甲胺的水溶液 b. 纯的二甲胺 答案： H H O H H N H 3C H 3C H N H 3C H 3C H N H H 3H 3H 3H 3 Ⅰ Ⅱ Ⅲ a 中有 Ⅲ Ⅱ Ⅰ Ⅰ 三种氢键 b. 中只有一种氢键 H H 11.5 如何解释下列事实？ a. 苄胺（C 6H 5CH 2NH 2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。 b. 下列化合物的pK a 为 O 2N NH 2 NH 2 H 3C NH 2 pK b =13.0 pK b =9.37 pK b =8.70 答案： 第十五章 含硫和含磷有机化合物 1． 写出下列化合物的结构式： （1）硫酸二乙酯 （2）甲磺酰氯 （3）对硝基苯磺酸甲酯 （4）磷酸三苯酯 （5）对氨基苯磺酰胺 （6）2，2’-二氯代乙硫醚 （7）二苯砜 （8）环丁砜 （9）苯基亚膦酸乙酯 （10）苯基亚膦酰氯 答案： (1) S O O OCH 2CH 3 CH 3CH 2O (2) S O O Cl CH 3(3) S O 2N O O OCH 3 (4) O P O 3 (5) S H 2N O O NH 2 ClCH 2CH 2SCH 2CH 2Cl (6) (7) S O O (8) S O O (9) (10) P OH OCH 2CH 3 P O H Cl 2．命名下列化物: 答案： （1）巯基乙醇（2）巯基乙酸（3）对羧基苯磺酸（4）对甲苯环已基二甲基锍（5）乙硫革甲醇（6）碘化环已基二甲基锍（7）氯化四羟甲基磷（8）N-甲基对甲苯磺酰胺（9）苯基膦酸二乙酯（10）甲基乙基氯膦 3．用化学方法区别下列化合物: 答案： (1)可以用AgNO -氨水处理，能产生沉淀的为C2H5SH(乙硫醇),不发 3 生反应的是CH3SCH3(二甲硫醚). （2）可以用NaHCO3水溶液处理，能产生CO2气泡的为CH3CH2SO3H(乙基硫醇)，不产生气泡的为CH3SO3CH3（甲基磺酸甲酯）。 （3）可以用AgNO -氨水处理，能产生沉淀的为HSCH2CH2SCH3（甲 3 硫基乙硫醇），不产生气泡的为HOCH2CH2SCH3（甲基硫基乙醇）。 （4）可以用水处理，在室温下发生剧烈反应，产生热效应的为 COCl H 3C （对甲苯甲酰氯），而几乎不发生明显反应，出 现水与油分层现象的为SO 2Cl H 3 C （对甲苯磺酰氯）. 4. 试写出下列反应的主要产物： 答案： POCl 3+OH CH 33O CH 3 P 3 O +3HCl (1) (2) +(n -C 4H 9O)2P O C 4H 9-n n-C 4H 9B r (n -C 4H 9O)3P (3) C 5H 6CHO +HS(CH 2)3SH C 5H 6CH S S CH 2CN 2 CH 2 (4) H 2S +O HSCH 2CH 2OH (5) (CH 3)3SBr n -C H Li (CH 3)2S CH 2+ LiBr 322CH 3CH 2CH 2CH 2 O +CH 3SCH 3 5． 完成下列转化： 第十五章含硫、含磷有机化合物 教学目的： 了解一些常见的含磷有机化合物，熟悉硫醇、硫酚、硫醚，膦酸和膦酸酯类，磷酸酯和硫代磷酸酯类命名规则，掌握硫醇、硫酚、硫醚的物理和化学性质。教学重点： 含硫和含磷有机化合物主要作为有机合成试剂使用。 教学难点： 如何理解含硫、含磷有机化合物的特性问题。 第一节含硫有机化合物 一、结构类型与命名 S原子可形成与氧相似的低价含硫化合物。如：R-SH硫醇R-S-R硫醚C6H5-SH硫酚 —SH官能团，叫做硫氢基或巯（音求）基。硫醇、硫酚、硫醚等含硫化合物的命名较简单，可在相应的含氧衍生物类名前加上“硫”字即可。例如：甲硫醇CH3SH 2-丙硫醇(CH3)2CHSH 二甲硫醚CH3SCH3 2,2‘-二氯二乙硫醚ClCH2CH2SCH2CH2Cl 苯甲硫醚C6H5SCH3 如果-SH作为取代基命名时，则与其他官能团的命名原则相同。例如： 巯基乙酸HS-CH2-COOH 2-氨基-3-巯基丙酸HS-CH2-CH(NH2)-COOH 亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，也只需在类名前加上相应的烃基名称就 可以。例如： CH 3-S-CH 3O S O O S O O OH CH 3 S O O Cl CH 3 S O O H 2N NH 2二甲亚砜 二苯砜 甲磺酸 对甲苯磺酸 对甲苯磺酰氯 对氨基苯磺酰胺 S O O CH 3OH 二、硫醇、硫酚 1. 物理性质和制法 沸点低于相应的含氧化合物，因其极性：S有机化合物命名大全
(完整版)《有机化合物的命名》教学设计
含硫和含磷有机化合物
有机化合物中文系统命名法总结
第十章含氮与含磷化合物习题答案
有机化合物的命名和研究方法
含氮和含磷有机化合物
第十章 含氮和含磷有机化合物
第十二章 含硫和含磷有机化合物课后习题答案
有机化学第十五章 含硫和含磷有机化合物
含硫含磷有机化合物