1 糖类

第二章 糖类化合物

第二章糖类化合物 知识点： 糖类化合物的定义，糖的通式，以葡萄糖为例记忆单糖的分子结构、构型、构象 掌握名词：构型、构象、差向异构体、对映体、异头体 旋光度与变旋现象 单糖的化学性质：Fehling反应、成脎反应、成苷反应、糖苷键、 重要的二糖：还原糖非还原糖，还原端；蔗糖，乳糖、麦芽糖、海藻糖的还原性，糖苷键；棉籽糖、环糊精 多糖：直链淀粉和支链淀粉、糖原、纤维素和几丁质 糖蛋白的结构：O-连接：寡糖链共价连接在蛋白质的Ser和Thr残基的羟基氧上。N-连接：寡糖链共价连接在肽链的Asn残基的酰胺氮上。 名词解释： 糖类化合物、构型、构象、差向异构体、对映体、异头体、糖苷键 填空题 1.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 2.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 3.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。 4.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 5.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。 1 D-葡萄糖β-1，4 2 D-葡萄糖D-半乳糖β-1，4 3 糖胺聚糖蛋白质 4 半缩醛（或半缩酮）羟基 5 离羰基最远的一个不对称 是非题 1.[ ]果糖是左旋的，因此它属于L-构型。 2.[ ]从热力学上讲,葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。 3.[ ]糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端,所以它们都有还原性。 4.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。 6.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。 7.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。 8.[ ]醛式葡萄糖变成环状后无还原性。 1错2错3错4错5错6错7对8错 选择题 1.[ B ]下列哪种糖无还原性? A.麦芽糖； B.蔗糖； C.葡萄糖； D.木糖； E.果糖 2.[D ]环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为 A.4； B.3； C.18； D.32； E.64 4.[ C ]下图的结构式代表哪种糖？

碳水化合物也叫糖类

碳水化合物也叫糖类，是人体热能的主要来源。一般分为单糖、多糖、双糖三类。单糖易为人体吸收，主要包括有葡萄糖、果糖和半乳糖。双糖类包括蔗糖、麦芽糖以及乳糖。多糖类是由较多葡萄糖分子组成的碳水化合物，不溶于水，包括有淀粉、糊精、糖元（即动物淀粉）、纤维素、半纤维素、果胶类等。 碳水化合物在人体内的主要功能有： 1．供给热能。碳水化合物是生命的燃料，1克碳水化合物在体内可产生16．736千焦耳（4千卡）热能。成人每日所需的总热量约有70％～80％来自碳水化合物。 2．组成人体细胞组织。所有神经组织及细胞核中都含有碳水化合物。 3．参与肝脏对毒物的解毒作用。肝脏中糖元贮存充裕时，能提高对酒精、四氯化碳、砷等有毒化学物质的解毒能力，从而有利于保护肝脏免受有害物质的损害。同时还能提高对各种细菌感染引起的毒血症的解毒作用。 4．防止酸中毒。如碳水化合物摄入量不足，或身体不能利用碳水化合物时（如患糖尿病），身体所需热能将大部分依赖脂肪供给。脂肪氧化不全时即产生酮体，多余的酮体积存在血液及组织中，即可发生酮症酸中毒。 5．提供食物纤维。食物纤维包括有纤维素、半纤维素、木质素和果胶等。人体不能吸收纤维素，但它能促进肠道蠕动，增进消化腺的

分泌，有利于食物的消化和排泄，减少粪便在大肠停留的时间，从而减少中毒症和肠癌的发生。 6．保护大脑，维持大脑正常功能。大脑内贮存的葡萄糖和糖元极少，脑功能活动复杂、频繁，需要的能量特别多，它完全依靠循环血液随时供给葡萄糖，以维持大脑正常机能。 碳水化合物的来源主要靠植物性食物供给，动物性食物含量甚少。含碳水化合物最多的食物有各种糖和糖果、藕粉、菱粉等淀粉类以及谷类，如小米、高粱米等。干豆类（如红豆、绿豆等）、根茎类（如马铃薯、红薯等）中碳水化合物的含量也较为丰富。

第一章糖类化学汇编

第一章糖类化学 ●第一节糖类化学概论 ●第二节单糖 ●第三节寡糖 ●第四节多糖、结合糖 第一节 糖类化学概论 一、糖类概念： ●1、曾用的概念——碳水化合物： ●通式Cn(H2O)m ●误认为是碳与水的化合物，故称碳水化合物(carbohydrate)。 ●2、糖类的现代概念： 糖类：鼠李糖(rhamnase) C6H10O5和脱氧核糖(deoxyribose)C5H10O4 ● 非糖的物质：甲醛CH2O、乳酸C3H6O3 ● ●有些糖类化合物：除C、H、O外，还有N、S、P， ●糖：多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 二、糖的分类 ●1、单糖(monosaccharides) 不能再被水解的最小单位，是最简单的糖。 ●根据其所含碳原子（C）数目：丙糖、丁糖、戊糖(pentose)和已糖(hexose)等 ●根据其羰基位置又可以分为醛糖和酮糖 ●2、寡糖(oligosaccharides):2~10(2~6,十几个）个单糖分子缩合而成,主要是 2 糖。

●3、多糖(polysaccharides):是由多个单糖分子缩和而成的. ●多糖分类: 如按其组成： ●同多糖（均一多糖）:相同的单糖组成； ●杂多糖（不均一多糖）:不同的单糖组成. ●如按其分子有无支链：支链、直链多糖； ●如按其功能的不同：结构多糖、储存多糖、抗原多糖等； 如按其分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖之分。 ●4、结合糖（复合糖）：如果糖类化合物尚有非糖物质部分，则称为糖缀物和复合糖。 如：糖肽、糖脂、糖蛋白等。 ●糖的概念是高度浓缩、高度提炼的表达 三、糖类分布及重要性（生物学功能） ●1、分布 ●所有生物细胞质和细胞核内，含有戊糖 ●植物界最多：约占干重的85~90%， ●动物：血液中含有葡萄糖、肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖●微生物中：糖约占菌体干重的10~13%。 ●2、重要性 ●（1）水与二氧化碳通过光合作用生成糖 ●地球上糖类物质的根本来源是绿色植物的光合作用 ●（2）动物直接或间接从植物获取能量 ●（3）糖类是人类最主要的能量来源 ●（4）糖类也是结构成分 ●（5）糖作为信号识别的分子 ●糖蛋白在生命物质体内分布极广，它们的糖链可能起着信息分子作用，与机体免疫细胞识别包括细胞粘着、接触抑制等生理功能密切相关 第二节

生物化学糖类化学的习题

一．选择题 1. 下列哪种糖没有还原性( ) A麦芽糖B蔗糖C木糖D 果糖 2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是（） A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光性 3.下列有关葡萄糖的叙述错误的是（） A显示还原性B在强酸中脱水形成5-羟甲基糖醛C莫利旋试验阴性D与苯肼反应生成脎4.葡萄糖的α–型和β–型是（） A对映体B异头物C顺反异构体D非对映体 5.下列哪种糖不能生成糖脎（） A葡萄糖B果糖C蔗糖D 乳糖 6.下列单糖中哪个是酮糖（） A核糖B木糖C葡萄糖D 果糖 7.下列糖不具有变旋现象的是（） A果糖B乳糖C淀粉D 半乳糖

8.下列有关糖原结构的叙述错误的是（） A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C 糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是没有分支的分子 9.下列有关纤维素的叙述错误的是（） A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖苷键连接的D纤维素含有支链 10.下图的结构式代表哪种糖（） A. α-D-葡萄糖 B. β-D-葡萄糖 C. α-D-半乳糖 D. β-D-半乳糖 11.蔗糖与麦芽糖的区别在于（） A.麦芽糖是单糖 B.蔗糖是单糖 C.蔗糖含果糖残基 D.麦芽糖含果糖残基 12.下列不能以环状结构存在的糖是（）

13.葡萄糖和甘露糖是（ ） A.异头体 B.差向异构体 C 对映体 D.顺反 异构体 14.含有α-1,4-糖苷键的是（ ） A.麦芽糖 B.乳糖 C.纤维素 D.蔗糖 15.（ ）是构建几丁质的单糖残基 A.N-乙酰葡萄糖胺 B.N-乙酰胞壁酸 C.N-乙酰神 经氨酸 D.N-乙酰半乳糖胺 16.肝素，透明质酸在动物新陈代谢中均有重要功能，它们 属于以下哪一类（ ） A.蛋白质 B.糖 C.脂肪 D.维生素 17.下列关于淀粉的叙述错误的是（ ） A.淀粉不含支链 B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6

生物化学习题糖类完整版

生物化学习题糖类 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】

糖类化学 一、填空题 1.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 2.常用定量测定还原糖的试剂为________________试剂和________________试剂。 3.人血液中含量最丰富的糖是________________,肝脏中含量最丰富的糖是 ________________,肌肉中含量最丰富的糖是________________。 4.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 5.鉴别糖的普通方法为________________试验。 6.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。 7.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 8.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。 9.多糖的构象大致可分为________________、________________、 ________________和________________四种类型,决定其构象的主要因素是 ________________。 二、是非题 1.[ ]果糖是左旋的，因此它属于L-构型。 2.[ ]从热力学上讲,葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。 3.[ ]糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端,所以它们都有还原性。 4.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。 6.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。 7.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。 8.[ ]糖链的合成无模板,糖基的顺序由基因编码的转移酶决定。 9.[ ]醛式葡萄糖变成环状后无还原性。 10.[ ]肽聚糖分子中不仅有L-型氨基酸,而且还有D-型氨基酸。 三、选择题 1.[ ]下列哪种糖无还原性 A.麦芽糖 B.蔗糖 C.阿拉伯糖 D.木糖 E.果糖 2.[ ]环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为 .3 C 3.[ ]下列物质中哪种不是糖胺聚糖 A.果胶 B.硫酸软骨素 C.透明质酸 D.肝素 E.硫酸粘液素 4.[ ]下图的结构式代表哪种糖？

碳水化合物百度百科

碳水化合物 碳水化合物（carbohydrate）是由碳、氢和氧三种元素组成，由于它所含的氢氧的比例为二比一，和水一样，故称为碳水化合物。它是为人体提供热能的三种主要的营养素中最廉价的营养素。食物中的碳水化合物分成两类：人可以吸收利用的有效碳水化合物如单糖、双糖、多糖和人不能消化的无效碳水化合物，如纤维素，是人体必须的物质。 糖类化合物是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。它不仅是营养物质，而且有些还具有特殊的生理活性。例如：肝脏中的肝素有抗凝血作用；血型中的糖与免疫活性有关。此外，核酸的组成成分中也含有糖类化合物——核糖和脱氧核糖。因此，糖类化合物对医学来说，具有更重要的意义。 自然界存在最多、具有广谱化学结构和生物功能的有机化合物。可用通式Cx(H2O)y来表示。有单糖、寡糖、淀粉、半纤维素、纤维素、复合多糖，以及糖的衍生物。主要由绿色植物经光合作用而形成，是光合作用的初期产物。从化学结构特征来说，它是含有多羟基的醛类或酮类的化合物或经水解转化成为多羟基醛类或酮类的化合物。例如葡萄糖，含有一个醛基、六个碳原子，叫己醛糖。果糖则含有一个酮基、六个碳原子，叫己酮糖。它与蛋白质、脂肪同为生物界三大基础物质，为生物的生长、运动、繁殖提供主要能源。是人类生存发展必不可少的重要物质之一。

发现历史 在人们知道碳水化合物的化学性质及其组成以前，碳水化合物已经得到很好的作用，如今含碳水化合物丰富的植物作为食物，利用其制成发酵饮料，作为动物的饲料等。一直到18世纪一名德国学者从甜菜中分离出纯糖和从葡萄中分离出葡萄糖后，碳水化合物研究才得到迅速发展。1812年，俄罗斯化学家报告，植物中碳水化合物存在的形式主要是淀粉，在稀酸中加热可水解为葡萄糖。1884年，另一科学家指出，碳水化合物含有一定比例的C、H、O三种元素，其中H和O的比例恰好与水相同为2：1，好像碳和水的化合物，故称此类化合物为碳水化合物，这一名称，一直沿用至今。 化学组成 糖类化合物由C，H，O三种元素组成，分子中H和O的比例通常为 2：1，与水分子中的比例一样，故称为碳水化合物。可用通式Cm （H2O ）n表示。因此，曾把这类化合物称为碳水化合物。但是后来发现有些化合物按其构造和性质应属于糖类化合物，可是它们的组成并不符合Cm（H2O ）n 通式，如鼠李糖（C6H12O5）、脱氧核

糖类化合物的化学性质

《有机化学》课程实验报告 姓名学号成绩 日期同组姓名指导教师 实验名称：糖类化合物的化学性质 一、实验目的： 加深对糖类化合物的化学性质的认识。 二、仪器与药品 仪器：试管、胶头滴管、酒精灯 药品：（1）试剂：5%α-萘酚乙醇溶液、浓硫酸、10%硫酸溶液、Benedict 试剂、10%氢氧化钠溶液、红色石蕊试纸、苯肼试剂、1%碘溶液等。 （2）样品：2%葡萄糖溶液、2%蔗糖溶液、2%淀粉溶液、2%果糖溶液、2%麦芽糖溶液、糖尿病病人尿液、10%乳糖溶液、10%葡萄糖溶液、10%果糖溶液、10%麦芽糖溶液、1%糊精溶液、0.5%糖原溶液 三、实验原理及主要反应方程式 糖类化合物又称碳水化合物，通常分为单糖、双糖和多糖。 糖类物质与α-萘酚都能起呈色反应（Molish反应）。单糖、双糖、多糖均具有这个性质（苷类也具有这一性质）。因此，它是鉴定糖类物质的一个常用方法。 单糖及含有半缩醛羟基的二塘都具有还原性，多糖一般无还原性。具有还原性的糖叫做还原糖，能还原Fehling试剂、Benedict试剂和Tollens 试剂。 蔗糖是二塘没有还原性，但在酸或酶的催化下，可水解为等分子的葡萄糖和果糖，因此其水解液具有还原性。蔗糖水解前后旋光方向发生改变，

因此蔗糖水解反应又称转化反应。用旋光仪可观察到旋光方向改变的情况。 还原糖存在变旋光现象，其原因在于α、β两种环状半缩醛结构通过开链结构互相转化，最终达到动态平衡。用旋光仪也可观察到变旋光现象。 单糖及具有半缩醛羟基的二糖，可与苯肼生成糖脎。糖脎有良好的黄色结晶和一定的熔点，根据糖脎的形状、熔点及形成的速度，可以鉴别不同的糖。 部分的多糖和碘（I2）液可起颜色反应，一般淀粉遇碘呈蓝色，而糊精遇碘呈蓝色、紫色、红色、黄色或不显色，糖原与碘一般呈红棕色，纤维素与碘不显颜色。 四、实验步骤

生化笔记：第一章 糖类----大二

第一章糖 一、糖的概念 糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。 据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。 还可根据碳层子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)。 最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮) 由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。 二、糖的种类 根据糖的结构单元数目多少分为： （1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。 （2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖) 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 三、糖类的生物学功能 (1) 提供能量。植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。 (2) 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。 (3) 细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。 (4) 细胞间识别和生物分子间的识别。 细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。

红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。 第一节单糖 一、单糖的结构 1、单糖的链状结构 确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。 b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。 图2 最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes)，它有两种立体异构形式(Stereoismeric form)，图7.3。 这两种立体异构体在旋光性上刚好相反，一种异构体使平面偏振光(Plane polarized liyot)的偏振面沿顺时针方向偏转，称为右旋型异构体(dextrorotary)，或D型异构体。另一种异构体则使平面偏振不的编振机逆时针编转，称左旋异构体(levorotary,L)或L型异构体。 像甘油醛这样具有旋光性差异的立体异构体又称为光学异构体(Cptical lsmer)，常用D，L表示。 以甘油醛的两种光学异构体作对照，其他单糖的光学异构构与之比较而规定为D型或L 型。 差向异构体(epimer)：又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基因排列方式不同的非对映异构体，如D-等等糖与D-半乳糖。 链状结构一般用Fisher投影式表示：碳骨架、竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方， 2、单糖的环状结构 在溶液中，含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。 单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛(emiacetal)。环化后，羰基C 就成为一个手性C原子称为端异构性碳原子(anomeric carbon atom)，环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体，或头异构体(anomer)，分别称为α-型及β-型头异构体。 环状结构一般用Havorth结构式表示：

糖类生物化学

糖类生物化学 一、填充题 1．糖类是具有多羟基醛或酮结构的一大类化合物。根据其分子大小可分为单糖、寡糖、和多糖三大类。 2．判断一个糖的D-型和L-型是以最高序数手性碳原子上羟基的位置作依据。 3．糖类物质的主要生物学作用为供能、转化为生命必需的其他物质、充当结构物质及作为信息分子。 4．糖苷是指糖的半缩醛（或酮）羟基和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛（或缩酮）等形式的化合物。 5．蔗糖是由一分子D-葡萄糖和一分子D-果糖组成，它们之间通过α1→β2 糖苷键相连。 6．麦芽糖是由两分子D-葡萄糖组成，它们之间通过α1→4 糖苷键相连。 7．乳糖是由一分子D-半乳糖和一分子D-葡萄糖组成，它们之间通过α1→4 糖苷键相连。 8．糖原和支链淀粉结构上很相似，都由许多D-葡萄糖组成，它们之间通过α1→4 和α1→6 二种糖苷键相连。二者在结构上的主要差别在于糖原分子

比支链淀粉分支多、链短和结构更紧密。 9．纤维素是由D-葡萄糖组成，它们之间通过β1→4 糖苷键相连。 10．葡萄糖分子与苯肼反应可生成糖脎。 11．葡萄糖与钠汞齐作用，可还原生成山梨醇。 12．人血液中含量最丰富的糖是D-葡萄糖，肝脏中含量最丰富的糖是糖原，肌肉中含量最丰富的糖是糖原。 13．糖胺聚糖是一类含己糖胺和糖醛酸的杂多糖，其代表性化合物有透明质酸、硫酸软骨素和肝素等。14．肽聚糖的基本结构是以N-乙酰-D-葡糖胺与N-乙酰胞壁酸组成的多糖链为骨干。 15．在溶液中己糖可形成吡喃（六元）和呋喃（五元）两种环状结构，由于环状结构形成，不对碳原子又增了 1 个。 16. 己醛糖分子有4（环式5个）个不对称碳原子，己酮糖分子中有3（环式4个）不对称碳原子。 17．糖肽的主要连接键有O-糖苷键和N-糖苷键。 18．直链淀粉遇碘呈蓝色色，支链淀粉遇碘呈紫色色，糖原遇碘呈红色。 19．连接四个不同原子或基团的碳原子称之为手性碳原子（不对称碳原子）。 二、是非题√ 1．D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖，后者存在于自然界。×（L-葡萄糖

糖类化合物

第十四章糖类化合物 1. 是写出D-(+)-葡萄糖与下列试剂反应的主要产物: 1) 羟胺2) 苯肼 3) 溴水4) 硝酸 5) 高碘酸6) 乙酐 7) 苯甲酰氯/吡啶8)甲醇/盐酸 9) 甲醇/盐酸, 然后(CH3)2SO4/氢氧化钠 10) 9的产物用稀盐酸处理 11) 10的产物再强氧化 12) 氢气/镍 13) NaBH4 14)HCN,H2O/H+ 2. 写出下列两种单糖的氧环构象式: 它们的构象哪一种比较稳定? 3. HIO3在1,2-键上氧化a-吡喃葡萄糖比氧化β-吡喃葡萄糖快,说明理由。 4. 用简单的化学方法区别下列各组化合物： (1) 葡萄糖和蔗糖 (2) 麦芽糖和蔗糖 (3) 蔗糖和淀粉 (4) 淀粉与纤维素 5. 下列那些碳水化合物有还原性? 那些没有还原性? 1) D-甘露糖2) D-阿拉伯糖 3) 甲基-β-D-葡萄糖苷 4) 淀粉5) 蔗糖6) 纤维素

6. 写出下列糖类的Haworth投影式: A. a-D-吡喃半乳糖 B. 甲基-β-D-葡萄糖苷 C. a-麦芽糖 D.β-纤维素二糖 7. 写出从D-赤藓糖合成D-核糖和D-甘油醛的反应步骤。 8. 在甜菜糖蜜中有一种三糖叫做棉子糖。棉子糖部分水解后得到一个双糖叫做蜜二糖。蜜二糖是个还原性双糖，是（+）-乳糖的异构物，能被麦芽糖酶水解但不能为苦杏仁酶水解。蜜二糖经溴水氧化后彻底甲基化再酸化水解，得2，3，4，6-四-O-甲基-D-半乳糖。写出蜜二糖的构造式及其反应式。棉子糖是个非还原糖，它部分水解后除得蜜二糖外，还生成蔗糖。写出棉子糖的结构式。 9. 回答下列问题 (1) 所有的单糖都符合CnH2nOn通式吗?举例说明。 (2) 在下列反应中A.B.C各是什么结构? A 在HNO3的作用下,得内消旋酒石酸 B 在NaBH4的作用下,得旋光性丁四醇 (3) 完成下列转变: (4) 两个具有旋光性的丁醛糖A和B; 它们与苯肼作用后生成相同的糖脎;用HNO3氧化A 和B时都生成含4个碳原子的二元酸；但前者有旋光性，后者无旋光性。试推测A和B的结构式。

有关糖类生物化学论文图文稿

有关糖类生物化学论文集团文件发布号：（9816-UATWW-MWUB-WUNN-INNUL-DQQTY-

糖类生物化学 糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物，可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)，还可根据碳层子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)。 最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮) O)n表示，所以过去由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H 2 人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。 根据糖的结构单元数目多少分为： （1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。 （2）寡糖：2~6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。 （3）多糖： 同多糖：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物如：淀粉、糖原、纤维素、几丁质(壳多糖)； 杂多糖：水解时产生一种以上单糖或/和单糖衍生物如：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)、半纤维素、 （4）结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等。 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 三、糖类的生物学功能 (1) 提供能量。植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。 (2) 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。 (3) 细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。 (4) 细胞间识别和生物分子间的识别。 细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。 红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。 四、单糖 （一）单糖的结构 1.单糖的链状结构 确定链状结构的方法（葡萄糖）： a.与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。 b.与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。 c.用钠、汞剂作用，生成山梨醇。

第一章 糖类化学习题(1)

第一章糖化学 一、单项选择题（在备选答案中只有一个是正确的） 1.麦芽糖水解产生哪种产物？ A.只有葡萄糖 B.果糖和葡萄糖 C.半乳糖和葡萄糖 D.甘露糖和葡萄糖 E.果糖和半乳糖 2.糖类的生理功能有： A.蛋白聚糖和糖蛋白的组成成分 B.提供能量 C.构成细胞膜组成成分 D.血型物质即含有糖分子 E.以上都对 3.人体内不能水解的糖苷键是： A.α-1，4糖苷键 B.α-1，6糖苷键 C.β-1，4糖苷键 D.α-1，β-4糖苷键 E.以上都是 4.糖蛋白中蛋白质与糖分子结合的键称为： A.糖苷键 B.3，5-磷酸二酯键 C.肽键 D.酯键 E.二硫键 5.右图所示是哪种粘多糖？ A.甲壳质 B.硫酸软骨素 C.肝素 D.透明质酸 E.角蛋白 6.上图所示的粘多糖主要存在于： A.软骨 B.昆虫硬外壳 C.肥大细胞 D.皮肤的外壳 E.眼睛的玻璃液中 7.下列哪个糖不是还原糖？ A.D－果糖 B.D－半乳糖 C.乳糖 D.蔗糖 8.下列有关葡萄糖的叙述,哪个是错的? A. Molish试验阴性 B.在强酸中脱水形成5-羟甲基糠醛 C.显示还原性 D.与苯肼反应生成脎 E.新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度随时间而改变 9.葡萄糖和甘露糖是 A.异头体； B.差向异构体； C.对映体； D.顺反异构体； E.非对映异构体但不是差向异构体 10.下列哪种糖不能生成糖脎? A.葡萄糖 B.果糖 C.蔗糖 D.乳糖 E.麦芽糖 11.下列物质中哪种不是糖胺聚糖? A.果胶 B.硫酸软骨素 C.透明质酸 D.肝素 E.硫酸粘液素 12.糖胺聚糖中不含硫的是 A.透明质酸 B.硫酸软骨素 C.硫酸皮肤素 E.肝素 D.硫酸角质素 13.下列有关葡萄糖的叙述哪一个是错误的 A.葡萄糖甜度比蔗糖低 B.葡萄糖不具有还原性 C.血液中含有葡萄糖 D.新配制的葡萄糖溶液会发生旋光度的改变 14.在碱性溶液中葡萄糖被重金属离子如Cu2+氧化为 A.醛糖酸 B.二氧化碳 C.糖二酸 D.不被氧化 15.下列哪一种糖不能够形成糖苷？ A.果糖 B.葡萄糖 C.蔗糖 D.甘露糖 16. 含有三个碳原子的丙糖是（） A.丙酮酸 B.二羟基丙酮 C.甘油酸 D.丙二醇 17. 糖原分子中葡萄糖单位之间存在哪个类型的链（） A.只有β-1,4糖苷键 B.有β-1,4糖苷键与β-1,6糖苷键

实验八 糖类化合物的性质

实验八糖类化合物的性质 糖类化合物是一类多羟基的内半缩醛、酮及其聚合物。按其水解情况的不同，糖类化合物可分为单糖、低聚糖和多糖三类。 1、单糖的性质：单糖的性质包括一般性质和特殊性质。一般性质主要表现为羰基的典型反应及羟基的典型反应。特殊性质有水溶液中的变旋现象；与苯肼成砂；稀碱介质中的差向异构化；半缩醛、酮羟基与含羟基的化合物成苷；氧化反应（醛糖能被溴水温和氧化成糖酸；醛、酮都能被吐伦试剂、斐林试剂氧化；被稀硝酸氧化为糖二酸；被高碘酸氧化断裂成甲醛或甲酸）；强酸介质中与酚类化合物缩合而呈现颜色反应（如Molicsh反应、Seliwanoff反应）等。 2、双糖的性质：双糖根据分子中是否还保留有原来一个单糖分子的半缩醛羟基而分成还原性双糖（如麦芽糖、乳糖、纤维二糖）与非还原性双糖（如蔗糖）。还原性双糖由于分子中还保留有原来单糖分子中的一个半缩醛羟基，水溶液中能开环成开链的醛式而表现出还原性（能被吐伦试剂或斐林试剂氧化）、变旋现象及成砂反应。非还原性糖由于分子中没有半缩醛羟基而没有上述性质。双糖分子可在酸或酶催化下水解成单糖而表现出单糖的还原性。 3、多糖的性质：多糖由成千上万个单糖单位缩合而成，难溶于水，无甜味，无还原性，能被酸或碱催化而逐步水解成单糖。 淀粉是一种常见的多糖，在酸或酶催化下水解，可逐步生成分子较小的多糖，最后水解成葡萄糖：淀粉－各种糊精－麦芽糖－葡萄糖。碘与淀粉显蓝紫色，与不同分子量的糊精显红色或黄色，糖分子量太小时，与碘不显色。常用碘实验对淀粉进行定性分析及检验淀粉的水解程度。 【实验步骤】 一、糖的还原性 1、与吐伦试剂反应：取4支试管，各加入吐伦试剂1ml，然后分别加入4滴2％葡萄糖、2％果糖、2％蔗糖、2％麦芽糖溶液，摇匀，将试管同时50～60℃水浴中加热，观察有无银镜产生。 2、与斐林试剂的反应：取5支试管，各加入1ml斐林试剂A和1ml斐林试剂B，混匀，然后分别加入4滴2％葡萄糖、2％果糖、2％蔗糖、2％麦芽糖、1％

糖类化合物的性质

化学与化工学院实验课程教案模板 （试行） 实验名称糖类化合物的性质（2） 一、实验目的要求： 1、验证和巩固糖类物质的主要化学性质。 2、熟悉糖类物质的鉴别方法。 二、实验重点与难点： 1、重点：糖类物质的主要化学性质 2、难点：糖类物质的鉴别方法 三、实验教学方法与手段： 陈述法，演示法 四、实验用品（主要仪器与试剂） α-萘酚酒精间苯二酚盐酸试剂CuSO4*5H2O 硫酸酒石酸钾钠柠檬酸钠碳酸钠AgNO3溶液稀氨水苯井冰醋酸淀粉 五、实验原理： 1、糖类化合物从结构上分析都是多羟基醛、多羟基酮，或者水解可以产生多羟基醛、多羟基酮的化合物。根据它能否水解或者水解后生成单糖的数目，分为单糖（葡萄糖、果糖等）、双糖（蔗糖、麦芽糖等）、多糖（淀粉、纤维素等），根据有无还原性又可分为还原性糖和非还原性糖。单糖和麦芽糖、乳糖等是还原性糖，分子结构中有半缩醛（酮）羟基，所以它们能够还原Ｆehling试剂、Tollens试剂、Benedict试剂。蔗糖是一种非还原性糖，分子结构中不含有半缩醛（酮）羟基，故对上述试剂呈负反应。 2、糖类化合物能与Molisch试剂生成紫色环，该反应用来鉴定糖类化合物的存在。酮糖能与西里瓦诺夫试剂（Seliwanoff）反应呈鲜红色，醛糖无此反应，因此该反应可以鉴别醛糖和酮糖。单糖和具有还原性的二糖如麦芽糖、乳糖和苯肼试剂反应，生成不溶于水的黄色糖铩晶体，非还原性糖不能生成糖铩。根据糖铩的晶形、生成时间，可以鉴定各种糖。 3、淀粉和纤维素是多糖，它们没有还原性，但它们都能水解，水解产物具有还原性。淀粉遇碘生成蓝色物质，这是鉴定淀粉的最简便方法。 六、实验步骤：