醚和环氧化合物
第十章 醚和环氧化合物
1、通过本章的学习,掌握醚和环氧化合物的命名;
2、掌握醚和环氧化合物的结构特征;掌握醚和环氧化合物的物理性质;
3、掌握醚的化学性质;理解醚的波谱性质;理解醚和环氧化合物的制法;
4、了解乙醚、环氧乙烷的性质和用途;
5、了解冠醚的一般性质和在冶金中的应用。
一、醚的结构,分类和命名
1.结构 2.分类
3.命名
1) 简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。例如,乙醚、二苯醚等。 2) 混醚 是将小基排前大基排后;芳基在前烃基在后,称为某基某基醚。 例如:
1)结构复杂的醚用系统命名法命名。 例如:
环醚多用俗名
饱和醚简单醚
混和醚
不饱和醚芳香醚环醚
大环多醚(冠醚)
CH 3CH 2OCH 2CH 3CH 3OCH 2CH 3
CH 3OCH 2CH = CH 2
CH 2=CHOCH=CH 2
OCH 3
O O O
O
O
CH 3OCH 2CH = CH 2OCH 2CH 3
甲基烯丙基醚
苯乙醚
CH 3-CHOCH 2CH 2CH 2CH 2OH
CH 3
异丙氧基丁醇
4 -
-1-R
O
R'
°
109.5sp 3杂化
二、醚的物理性质
常温下,大多数醚为易挥发、易燃烧、有香味的液体。醚分子中因无羟基而不能在分子间生成氢键,因此醚的沸点比相应的醇低得多,与分子量相近的烷烃相当。常温下,甲醚、甲乙醚、环氧乙烷等为气体,大多数醚为液体。
醚分子中的碳氧键是极性键,氧原子采用sp 3杂化,其上有两对未共用电子对,两个碳氧键之间形成一定角度,故醚的偶极矩不为零,易于与水形成氢键,所以醚在水中的溶解度与相应的醇相当。甲醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃等都可与水互溶,乙醚在水中的溶解度为每100g 水溶解约7克,其它低分子量的醚微溶于水,大多数醚不溶于水。
二、乙醚能溶于许多有机溶剂,本身也是一种良好的溶剂。乙醚有麻醉作用,极易着
火,与空气混合到一定比例能爆炸,所以使用乙醚时要十分小心。
三、醚的化学性质
醚是一类不活泼的化合物,对碱、氧化剂、还原剂都十分稳定。醚在常温下与金属Na 不起反应,可以用金属Na 来干燥。醚的稳定性仅次于烷烃。但其稳定性是相对的,由于醚键(C-O-C )的存在,它又可以发生一些特有的反应。
1. 烊盐的生成
醚的氧原子上有未共用电子对,能接受强酸中的H + 而生成烊盐。
烊盐是一种弱碱强酸盐,仅在浓酸中才稳定,遇水很快分解为原来的醚。利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分离出来。
醚还可以和路易斯酸(如BF 3、AlCl 3、RMgX )等生成烊盐。见P 299。
烊盐的生成使醚分子中C-O 键变弱,因此在酸性试剂作用下,醚链会断裂。 2.醚链的断裂
在较高温度下,强酸能使醚链断裂,使醚链断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸(HI )。
R-O-R
R-O-R + HCl
+ H 2SO 4
H R O R H
+ Cl + HSO 4
R O R
R-O-R + BF 3
R
O
R B H H
H
醚键断裂时往往是较小的烃基生成碘代烷,例如:
芳香混醚与浓HI 作用时,总是断裂烷氧键,生成酚和碘代烷。
1.过氧化物的生成
醚长期与空气接触下,会慢慢生成不易挥发的过氧化物。
过氧化物不稳定,加热时易分解而发生爆炸,因此,醚类应尽量避免暴露在空气中,一般应放在棕色玻璃瓶中,避光保存。
蒸馏放置过久的乙醚时,要先检验是否有过氧化物存在,且不要蒸干。 检验方法:硫酸亚铁和硫氰化钾混合液与醚振摇,有过氧化物则显红色。
除去过氧化物的方法:(1)加入还原剂5%的FeSO 4于醚中振摇后蒸馏。 (2)贮藏时在醚中加入少许金属钠。 四、醚的制备
1.醇脱水
此法只适用于制简单醚,且限于伯醇,仲醇产量低,叔醇在酸性条件下主要
CH 3CH 2OCH 2CH 3 + HI
CH 3CH 2OCH 2CH 3
H
I
+ CH 3CH 2OH
CH 3CH 2I HI (过量)
2 CH 3CH 2I + H 2
O
CH 3CHCH 2OCH 2CH 3
CH 3
+ HI
CH 3CHCH 2OH CH 3
+ CH 3CH 2
I
O CH 3
57%HI 120~130℃
OH + CH 3I
P 共轭π键牢固,不易断
RCH 2OCH 2R
O
RCH 2OCH 2R
O O H (过氧化物)
R-O-H + H-O-R H 2SO 4
R-O-R + H 2O
+ Fe
2
Fe 3
SCN
Fe(SCN)6
3+
过氧化物红色
生成烯烃。
2.威廉姆逊合成法(A.W.Williamson )
威廉姆逊合成法是制备混合醚的一种好方法。是由卤代烃与醇钠或酚钠作用而得。
例如:
威廉姆逊合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料。因为醇钠即是亲核试剂,又是强碱,仲、叔卤代烷(特别是叔卤代烷)在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃。例如,制备乙基叔丁基醚时,可以有如下两条合成路线。
路线1:
路线2:
五、重要的醚 1.乙醚 (略) 2.环氧乙烷
环氧乙烷是最简单的环醚,是一个很重要的有机合成中间体。故给予重点讨论。 (1) 制法 (2) 物理性质
沸点11℃,无色有毒气体,易液化,与水混溶,溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。一般贮存于钢瓶中。
CH 2=CHCH 2Br + CH 3CH 2ONa CH 2=CHCH 2OCH 2CH 3 + NaBr CH 3CH 2Br + NaO -C CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 2-O -C CH 3CH 3
CH 3
+ NaBr
RX + NaOR ROR + NaX RX + NaO-Ar R-O-Ar + NaX
′
′CH 3CH 2Cl
C CH 3CH 3ONa CH 3
+C CH 3
CH 3
O CH 3
CH 2CH 3+ NaCl 85%C CH 3
CH 3
Cl CH
3
CH 3CH 2ONa
+C CH 3
CH 3
O CH 3
CH 2CH 3+ NaCl CH 3
C CH 2CH 3
+ CH 3CH 2OH + NaCl
(3)化学性质
环氧乙烷化学性质活泼,在酸或碱催化下能与多种试剂反应,形成一系列重要工业原料。
1°在酸催化下,环氧乙烷可与水、醇、卤化氢等含活泼氢的化合物反应,生成双官能团化合物。
这些产物同时有醇和醚的性质,是很好的溶剂,常称溶纤素,广泛用于纤维素酯和油漆工业。
在碱催化下,环氧乙烷可与RO-,NH
3,RMgX等反应生成相应的开环化合物。
O + H+
O
H
H2O
ROH
HBr
CH2CH2
OH OH2
CH2CH2
OH OH2
+ H+
CH2CH2
OH HOR
CH2CH2
OH OR
H+
CH2CH2
Br OH2
CH2CH2
Br OH
H
+
O
CH2CH2
OH
OH
CH2CH2-O-CH2CH2
OH OH
CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2
OH OH
O
O
CH2CH2 O-CH2CH2-O n CH2CH2
OH OH
+
n
二乙二醇醚
三乙二醇醚
多缩乙二醇醚
良好溶剂
农药去泡
去泡剂
剂
C2H5O-+
O
OH -
C2H5OCH2CH2OH
+
O
OH -
NH3NH2CH2CH2OH
O
HO CH2CH2
HO CH2CH2
NH
HO CH2CH2
HO CH2CH2
HO CH2CH2N
O
β羟乙胺
β羟乙基胺
()
β羟乙基胺
()
二
三
环氧乙烷与RMgX 反应,是制备增加两个碳原子的伯醇的重要方法。例如:
不对称的三元环醚的开环反应存在着一个取向问题,一般情况是:酸催化条件下亲核试剂进攻取代较多的碳原子;碱催化条件下亲核试剂进攻取代较少的碳原子。
六、大环多醚(冠醚)
+
O
RCH 2CH 2OMgX
MgX R H +
RCH 2CH 2
OH
CH 2MgBr
O
+
CH 2CH 2CH 2OMgBr
CH 2CH 2CH 2OH
H +
无水乙醚O
H H
H 3C H
CH 3OH
H +
CH 3ONa 酸催化碱催化
CH 3CH
CH 2OH OCH 3CH 3CH
CH 2OCH 3
OH
醚和环氧化合物
第十章 醚和环氧化合物 1、通过本章的学习,掌握醚和环氧化合物的命名; 2、掌握醚和环氧化合物的结构特征;掌握醚和环氧化合物的物理性质; 3、掌握醚的化学性质;理解醚的波谱性质;理解醚和环氧化合物的制法; 4、了解乙醚、环氧乙烷的性质和用途; 5、了解冠醚的一般性质和在冶金中的应用。 一、醚的结构,分类和命名 1.结构 2.分类 3.命名 1) 简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。例如,乙醚、二苯醚等。 2) 混醚 是将小基排前大基排后;芳基在前烃基在后,称为某基某基醚。 例如: 1)结构复杂的醚用系统命名法命名。 例如: 环醚多用俗名 饱和醚简单醚 混和醚 不饱和醚芳香醚环醚 大环多醚(冠醚) CH 3CH 2OCH 2CH 3CH 3OCH 2CH 3 CH 3OCH 2CH = CH 2 CH 2=CHOCH=CH 2 OCH 3 O O O O O CH 3OCH 2CH = CH 2OCH 2CH 3 甲基烯丙基醚 苯乙醚 CH 3-CHOCH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3 异丙氧基丁醇 4 - -1-R O R' ° 109.5sp 3杂化
二、醚的物理性质 常温下,大多数醚为易挥发、易燃烧、有香味的液体。醚分子中因无羟基而不能在分子间生成氢键,因此醚的沸点比相应的醇低得多,与分子量相近的烷烃相当。常温下,甲醚、甲乙醚、环氧乙烷等为气体,大多数醚为液体。 醚分子中的碳氧键是极性键,氧原子采用sp 3杂化,其上有两对未共用电子对,两个碳氧键之间形成一定角度,故醚的偶极矩不为零,易于与水形成氢键,所以醚在水中的溶解度与相应的醇相当。甲醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃等都可与水互溶,乙醚在水中的溶解度为每100g 水溶解约7克,其它低分子量的醚微溶于水,大多数醚不溶于水。 二、乙醚能溶于许多有机溶剂,本身也是一种良好的溶剂。乙醚有麻醉作用,极易着 火,与空气混合到一定比例能爆炸,所以使用乙醚时要十分小心。 三、醚的化学性质 醚是一类不活泼的化合物,对碱、氧化剂、还原剂都十分稳定。醚在常温下与金属Na 不起反应,可以用金属Na 来干燥。醚的稳定性仅次于烷烃。但其稳定性是相对的,由于醚键(C-O-C )的存在,它又可以发生一些特有的反应。 1. 烊盐的生成 醚的氧原子上有未共用电子对,能接受强酸中的H + 而生成烊盐。 烊盐是一种弱碱强酸盐,仅在浓酸中才稳定,遇水很快分解为原来的醚。利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分离出来。 醚还可以和路易斯酸(如BF 3、AlCl 3、RMgX )等生成烊盐。见P 299。 烊盐的生成使醚分子中C-O 键变弱,因此在酸性试剂作用下,醚链会断裂。 2.醚链的断裂 在较高温度下,强酸能使醚链断裂,使醚链断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸(HI )。 R-O-R R-O-R + HCl + H 2SO 4 H R O R H + Cl + HSO 4 R O R R-O-R + BF 3 R O R B H H H
大学-醚和环氧化合物习题和答案
醚和环氧化合物习题 (一) 写出分子式为C 5H 12O 的所有醚及环氧化合物,并命名之。 解: 甲基丁基醚 甲基仲丁基醚 甲基异丙基醚 甲基叔丁基醚 乙基丙基醚 乙基异丙基醚 (二) 完成下列反应式: (1) (2) (3) (4) (5) (6) CH 3O CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3O CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3O CH 2CHCH 3 CH 3 CH 3 O C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 2O CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2O CHCH 3 3 Br + CH 3CH 2CHCH 3 O CHCH 2CH 3 3 CH 3CH 2I + C NaO H 2H 53 C O H C 2H 53CH 3CH 2 CH 3CH 2CHCH 2Br OH CH 2 CH O CH 3CH 2 O NH 2 H 2+Br O 3 Br C(CH 3)CH 2NH 2OH CH 2CH O HCl 3 CH 2OH CH Cl + CH 2CHO
(三) 在3,5-二氧杂环己醇 的稳定椅型构象中,羟基处在a 键的位 置,试解释之。 解:羟基处于a 键时,有利于形成具有五元环状结构的分子内氢键: 或 (四) 完成下列转变: (1) 解: (2) 解: (TM) (3) 解: O O OH O O O H OCH 3O CH 2OCH 3C OCH 3O CH 2OCH 33NaOH Na + C H OH CH 2OH Br OH O Ph 及 K 2Cr 2O 7H 2SO 4 OH O MgBr 2+ Mg THF OH Br ? C H CO H O Br 及CH 2CHCH 3 OH CH 3CHCH 3 OH CH 3CHCH 3 CH CH 2 O CH 3 24? CH 2=CHCH 333CH 2CHCH 3OH MgBr 2+ Mg THF CH CH 2 O CH 3
华南农业大学有机化学课件 第十章 醚和环氧化合物
第十章 醚和环氧化合物 1. 命名下列化合物: (1)异丙基仲丁基醚 (2)2-甲基-5-甲氧基己完烷 (3)4-甲基-4’-硝基二苯醚 (4)对硝基苯基叔丁基醚 2. 完成下列反应式: (1) (2) (3) CH CH=CH 2 O CH 2CHO OH C 2H 5I + (4) (5) O OH O CH + CH 2OH CH CH 3OC 6H 5CH 2 OC 6H 5CH CH 3 OH O CH CH 3CH 3 + 3(CH 3)2CH OCH 3CH CH 3OH (CH 3)2CH OH CH CH 3OCH 3 (6) (8) O CH C 6H 5 C 6H 5CH CH CH 3 OH Cl C 6H 5CH OH CH CH 3NH 2 (7)O OR (9)C 2 CH + HO 2 OH 2H 2OH C 2H CH H 2O H + H + 3. CH 3OCH=CH CH 3O CH CH 3+ CH 3O=CH CH + CH 3O CH CH 3 OH 2 + CH 3O CH CH 3O H + H CH 3CHO CH 3OH 4. 因为CH 2=CHCH 2OH 能形成很稳定的碳正离子CH 2=CHCH 2+。 H + O 5. + O H OH
6. 解释下列事实: H + + +(CH 3)3C O CH HI (CH 3)3C O -CH 3I (CH 3)3C OH +(CH 3)3C O CH HI (CH 3)3C CH 3O -(CH 3)3CI 无水 水溶液CH 3OH SN1 SN2 7. 写出下列反应的可能过程: H + H + (1) + + C 6H 5C 6H 5 RCO 3H O C 6H 5C 6H 5 O C 6H 5 C 6H 5H C 6H 5C 6H 5 OH C 6H 5C 6H 5OH + C 6H 5C 6H 5O (2) CH CH CH 2Cl O OH - CH CH CH 2Cl O -O CH CH CH 2OH Cl - 8. (1)他得到的化合物为: O CH 3 OH CH 3 OH OH OH 和 (2)正确的合成路线如下: + O CH 3 OH CH 3 OH OH CH 3 O O O CH 3 3H + /H 2O 9. 以环氧乙烷为原料合成下列化合物: (1)+ CH 3CH 2CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH O O H + 2(2) + HOCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OH O O H +
华南农业大学有机化学课件第十章醚和环氧化合物
华南农业大学有机化学课件第十章醚和环氧化合物
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第十章 醚和环氧化合物 1. 命名下列化合物: (1)异丙基仲丁基醚 (2)2-甲基-5-甲氧基己完烷 (3)4-甲基-4’-硝基二苯醚 (4)对硝基苯基叔丁基醚 2. 完成下列反应式: (1) (2) (3) CH CH=CH 2 O CH 2CHO OH C 2H 5I + (4) (5) O OH O CH 3 C 6H 5OH,H + C 6H 5OH NaOH CH 2OH CH CH 3OC 6H 5CH 2 OC 6H 5CH CH 3 OH O CH 3CH 3CH 3 CH 3OH,H + CH 3ONa CH 3OH (CH 3)2CH OCH 3CH CH 3OH (CH 3)2CH OH CH CH 3OCH 3 (6) (8) O CH 3 C 6H 5 C 6H 5CH CH CH 3 OH Cl C 6H 5CH OH CH CH 3NH 2 (7)HCl NH 3 O OR (9)C 2H 5 O CH 3 H 2O/H + H 2O/OH -HO C CH 2OH C 2H 5CH 3HO C CH 2OH C 2H 5CH 3 H 2O H + H + 3. CH 3OCH=CH 2 CH 3O CH CH 3+ CH 3O=CH CH 3 + CH 3O CH CH 3 OH 2 + CH 3O CH CH 3O H + H CH 3CHO CH 3OH 4. 因为CH 2=CHCH 2OH 能形成很稳定的碳正离子CH 2=CHCH 2+。 H + +H O 5. + O H O H OH
有机化学课后习题答案 南开大学版 10醚和环氧化合物
第十章 醚和环氧化合物 1. 命名下列化合物: (1)异丙基仲丁基醚 (2)2-甲基-5-甲氧基己完烷 (3)4-甲基-4’-硝基二苯醚 (4)对硝基苯基叔丁基醚 2. 完成下列反应式: (1) (2) (3) CH CH=CH 2 O CH 2CHO OH C 2H 5I + (4) (5) O OH O CH + CH 2OH CH CH 3 OC 6H 5CH 2 OC 6H 5CH CH 3 OH O CH CH 3CH 3 + 3(CH 3)2CH OCH 3CH CH 3 OH (CH 3)2CH OH CH CH 3OCH 3 (6) (8) O CH C 6H 5 C 6H 5CH CH CH 3 OH Cl C 6H 5CH OH CH CH 3NH 2 (7)O OR (9)C 2 CH + HO 2 OH 2H 5 2OH C 2H CH H 2O H + H + 3. CH 3OCH=CH CH 3O CH CH 3 + CH 3O=CH CH + CH 3O CH CH 3 OH 2 + CH 3O CH CH 3O H + H CH 3CHO CH 3OH 4. 因为CH 2=CHCH 2OH 能形成很稳定的碳正离子CH 2=CHCH 2+。 H + O 5. + O H OH 6. 解释下列事实:
H + + +(CH 3)3C O CH HI (CH 3)3C O -CH 3I (CH 3)3C OH +(CH 3)3C O CH HI (CH 3)3C CH 3O -(CH 3)3CI 无水 水溶液CH 3OH SN1 SN2 7. 写出下列反应的可能过程: H + H + (1) + + C C 6H 5C 6H 5 RCO 3H O C 6H 5C 6H 5 O C 6H 5 C 6H 5H C 6H 5C 6H 5 OH C 6H 5C 6H 5OH + C 6H 5C 6H 5O (2) CH CH CH Cl O CH CH CH 2Cl O -O CH CH CH 2OH Cl 8. (1)他得到的化合物为: O CH 3 OH CH 3 OH OH OH 和 (2)正确的合成路线如下: + O CH 3 OH CH 3 OH OH CH 3 O O O CH 3 3+ 2 9. 以环氧乙烷为原料合成下列化合物: (1)+ CH 3CH 2CH 3CH 2OCH 2CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH O O H + 2(2) + HOCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OH O O H + (3) HOCH 2CH 2NH 2HOCH 2CH 2NHCH 2CH 2OH O O NH 3 10.以苯、甲苯、乙苯、环己醇和四个碳以下的有机物原料合成下列化合物:
第八章 醚和环氧化合物
C 2H 5OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2NHCH 2CH 2OH C 6H 5OCH 2CH 2OH 第八章 醚和环氧化合物 1.用控制量的无水HBr 断裂有旋光性的甲基仲丁基醚时,生成溴甲烷和仲丁醇;仲丁醇的构型与原料相同,为什么? 2.写出2-乙基环氧乙烷与下列试剂反应的方程式: (1)甲醇和硫酸 (2)甲醇和甲醇钠 (3)苯胺 3.命名下列化合物 4.写出下列化合物的结构式 (1)苯甲醚(茴香醚) (2)1-氯-3-乙氧基-2-丁醇 (3)间-硝基苯异丙醚 (4)甲基叔丁基醚 (5)对-甲氧基苯酚 (6)2,3-二甲基环氧乙烷 5.完成下列反应 6.用化学方法鉴别下列各组化合物: (1)茴香醚和甲苯 (2)正丁醚和正丁醇 (3)乙烯基醚和乙醚 7.某化合物A 的分子式为C 7H 8O ,A 与金属钠不发生反应,与浓氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ,B 能溶于NaOH ,并与FeCl 3作用呈紫色,C 与硝酸银溶液作用,生成黄色沉淀。试写出A 、B 、C 的结构及主要反应式。 8.以环氧乙烷为原料制备下列化合物 (1) (2) (3) (4) 9.分离下列各组化合物 (1)乙醚中混有少量乙醇 (2)苯甲醚中混有对-甲酚 11.为什么苯甲醚与热的氢碘酸反应,得到的是碘甲烷和苯酚,而不是得到甲醇和碘苯? 12.(R)-2-辛醇及其乙基醚都是左旋的。试预测由此醇通过下列反应所制得的乙基醚的构型。 (1)与Na 作用,然后再与C 2H 5Br 作用。 (2)在一种低介电常数的溶剂中与浓HBr 作用,然后再与C 2H 5ONa 作用。
习题10(醚和环氧)课内
P368 习题10.1 命名下列化合物或写出结构式: 解: (1) C 2H 5OCH=CHCH 2CH 3 (2) CH 3OCH 2CH 2OCH 3 乙基-1-丁烯基醚 乙二醇二甲醚 (3) CH 2=CHCH 2OC CH (4) ClCH 2CH 2OCH 2CH 2Cl 烯丙基乙炔基醚 β,β’-二氯乙醚 or 2,2-二氯乙醚 (5) O CH 3 O H (6) O C H 3 C H (C H 3)2 C H 3 C H 3 2-甲氧基苯酚 2,6-二甲基-4-异丙基苯甲醚 (7) 3-甲氧基己烷 (8) 1,2-环氧丙烷 CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3 O CH 3 C H H 2C O C H 3 (9) 乙二醇一甲醚 (10) 反-1,3-二甲氧基环戊烷 HOCH 2CH 2OCH 3 C H 3 CH 3 P368 习题10.2 选择较好的方法合成下列化合物: (1) 正丁醚 解:2CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3CH 2CH 2CH 2)2O H PO or H SO + H 2O (2) 乙基异丙基醚 解:(CH 3)2CH ONa + C 2H 5Br (CH 3)2CHOC 2H 5 + NaBr (3) 乙基叔丁基醚 解:(CH 3)3CONa + CH 3CH 2Br (CH 3)3C O CH 2CH 3 或者:(CH 3)2C=CH 2 + CH 3CH 2O H 24 (CH 3)3C O CH 2CH 3 (4) 2,6-二甲基-4’-硝基二苯醚 解: O N a C H 3 C H 3 C l N O 2 +O C H 3 C H 3 N O 2