有机化学课程简介

《有机化学（1）》教学大纲

适用四年制本科化学专业

（参考时数：56学时）

一、课程代码：7301349

二、课程的性质、目的

有机化学作为化学学科的重要分支，一直是占据基础学科中心地位之一的重要基础课程，是化学系四年制本科生的学科核心课程。有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、用途、合成方法以及它们之间相互转变和内在联系的科学。相对于其它基础课程而言，有机化学是一门发展十分迅猛的学科，根据目前数据统计，有机化合物数目在1800万种以上，现仍在以指数形式的速率迅速增长，这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象，这使有机化学在化学各学科中占有一种十分特殊的地位；若从发展的眼光来看，这种需要还将进一步加强，有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物化学之间的边缘科学，有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学，所以有机化学的教学任务是为学生学习有关专业基础课和专业课、以及今后从事教学、科研、生产和科技开发等工作建立比较牢固的有机化学基础，以及对于将来从事新颖的边缘学科的研究者也有十分重要的作用。

三、课程基本要求

通过有机化学课程的学习，使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴定的手段（基本理论、基本知识和基本技能），为解决各类有机化学问题打下基础，因此要求：

1．掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法。

2．初步掌握典型有机化合物结构与性能的关系以及几类典型反应的历程。

3．掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学。

4．了解测定结构的物理方法，初步掌握识谱能力。

5．对几类重要的天然产物的基本知识作一般了解。

四、课程内容

第1章绪论（Introduction）

知识点：有机化合物定义和特性，有机化学发展简史、发展与展望及其任务和作用，经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法，碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键的特点，有机化合物结构式，有机化合物分类。

内容与要求：了解有机化合物的定义和特性、有机化学发展简史、有机化学的发展与展望、有机化学的任务和作用。熟悉经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法。掌握碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键的特点。掌握有机化合物结构式的各种表示方法。熟悉有机化合物分类。

第2章烷烃(Alkanes)

1. 概述(Introduction to alkanes)

知识点：烃，烃的分类，烷烃，来源，用途。

内容与要求：熟悉烃、烷烃的定义、烃的分类，了解烷烃的来源和用途。

2. 烷烃的同系列和异构(Homologous series and isomerism of alkanes)

知识点：同系列，构造，构造异构体，碳原子、氢原子的类型。

内容与要求：熟悉烷烃的同系列、同系物、构造、构造异构体的定义，掌握构造异构体的写法。熟悉伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。

3. 烷烃的命名(Nomenclature of alkanes)

知识点：普通命名，系统命名（IUPAC法，CCS法），烷基的命名。

内容与要求：了解烷烃的普通命名，掌握烷基的命名、烷烃的系统命名（IUPAC法，CCS法）。

4. 烷烃的构象(Conformation of alkanes)

知识点：构象，构象异构体，构象异构体的表示方法，转动能垒，扭转角。

内容与要求：了解转动能垒、扭转角的概念，熟悉构象的定义，掌握构象的表示方法：透视式、纽曼投影式，掌握构象的命名，会写乙烷、丁烷和高级烷烃的稳定构象。

5. 烷烃的物理性质(Physical properties of alkanes)

知识点：沸点、熔点、比重、折射率、溶解度。

内容与要求：理解烷烃的沸点、熔点、比重、折射率、溶解度等物理性质及其与结构的关系，会用物理性质与结构的关系分析烷烃的沸点、熔点的大小。

6. 烷烃的化学反应(Chemical reactions of alkanes)

知识点：卤化反应，自由基反应机理，中间体，过渡态，自由基，磺化反应，硝化反应，热化学概念。

内容与要求：理解键离解能、燃烧热、生成热和平均键能的概念，掌握卤化反应及其反应的历程：自由基反应，理解中间体，过渡态，自由基的概念，理解超共轭效应，掌握中间体：自由基的稳定性，了解磺化反应、硝化反应。

7. 烷烃的制备(Preparations of alkanes)

知识点：由烯烃、卤代烃制备，Wurtz合成，Grignard试剂。

内容与要求：初步了解Grignard试剂，初步掌握由烯烃、卤代烃制备烷烃，掌握通过Wurtz合成法制备烷烃。

第3章环烷烃（Cycloalkanes）

1. 环烷烃的分类、命名和异构（Classification, nomenclature and isomerism of cycloalkanes）

知识点：、顺反异构，单环烃的命名。

内容与要求：理解环烷烃的分类，掌握环烷烃的异构、顺反异构，掌握单环烃的命名。

2. 环烷烃的物理性质和化学反应(Physical properties and chemical reactions of cycloalkanes)

知识点：物理性质，加成反应，取代反应，氧化反应。

内容与要求：了解环烷烃的物理性质，掌握环烷烃的反应：小环的加氢、加卤素、加溴化氢以及普通环的卤代反应，熟悉氧化反应。

3. 环烷烃的稳定性(Stability of cycloalkanes)

知识点：张力学说，张力，张力能。

内容与要求：理解张力学说，熟悉非键张力能、键张力能、角张力能、扭转角张力能概念，理解环烷烃的稳定性。

4. 环烷烃的构象(Conformation of cycloalkanes)

知识点：环己烷构象，椅式构象。

内容与要求：理解直立键和平伏键、椅式和船式的概念，掌握环己烷及取代环己烷的稳定构象。

5. 多环烃(Polycyclic cycloalkanes)

知识点：命名，十氢萘，菲烷，金刚烷，构象。

内容与要求：熟悉菲烷构象、金刚烷构象，掌握十氢萘构象，掌握螺环烃、二环桥环烃的命名。

6. 环烷烃的合成(Synthesis of cycloalkanes)

知识点：Wurtz合成。

内容与要求：掌握通过Wurtz合成制备环烷烃。

第4章立体化学(Stereochemistry)

1. 手性与对映异构(Chirality and enantiomers)

知识点：手性，手性碳原子，对映异构。

内容与要求：理解手性，掌握手性碳原子、对映异构的含义。

2. 偏振光及旋光性(Plane-polarized light and rotation)

知识点：偏光，旋光物质，比旋光度。

内容与要求：了解偏光、旋光物质的含义，熟悉物质的比旋光度。

3. 分子的手性与对称性(Chirality and symmetry of molecule)

知识点：分子的手性，对称元素。

内容与要求：理解对称轴、对称面、对称中心概念，会判断分子有无手性。

4. 含一个不对称碳原子的化合物(Compound with one asymmetry carbon )

知识点：对映异构体的命名、表示方法，对映异构体和外消旋体的性质。

内容与要求：掌握对映体命名：R、S法，掌握对映体的表示方法：透视式、Fischer投影式，了解对映体和外消旋体的性质。

5. 含几个不对称碳原子的化合物(Compound with more than one asymmetry carbon )

知识点：含两个不相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物，含两个相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。

内容与要求：掌握含两个不相同的手性碳原子的化合物，理解对映体、非对映体的含义。熟悉含两个相同的手性碳原子的化合物，理解内消旋体和外消旋体的含义，了解含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。

6. 碳环化合物的立体异构(Stereoisomerism of cyclic Compounds)

知识点：环丙烷衍生物的立体异构，环己烷衍生物的立体异构。

内容与要求：会写环丙烷衍生物、环己烷衍生物的立体异构，并会命名。

第5章卤代烷(Alkyl halides)

1. 卤代烷的异构和命名(Nomenclature, isomerism of alkyl halides)

知识点：习惯命名，系统命名（IUPAC法，CCS法），异构。

内容与要求：了解卤代烷的习惯命名，掌握卤代烷的系统命名（IUPAC法，CCS法），熟悉卤代烷的异构。

2. 一卤代烷的结构和物理性质(Structure and physical properties of alkyl halides)

知识点：结构，偶极矩，沸点，密度和溶解度。

内容与要求：理解一卤代烷的结构和偶极矩，了解一卤代烷的物理性质：沸点、密度和溶解度。

3. 一卤代烷的化学反应(Chemical reactions of alkyl halides)

知识点：取代反应，亲核试剂，消去反应，还原反应。

内容与要求：理解亲核试剂的含义，掌握亲核取代反应，理解1,1-消去反应，掌握1,2-消去反应，熟悉氢化铝锂还原一卤代烷的机理，掌握一卤代烷的氢化铝锂还原。

4. 亲核取代反应的机理(Mechanism for nucleophilic substitution reactions)

知识点：S N1机理，S N2机理，离子对机理，邻基参预机理。

内容与要求：理解作用物的结构、正碳离子的稳定性、溶剂的极性等对S N1亲核取代反应的影响，掌握S N1机理、反应动力学、过渡状态、活化能、正碳离子的稳定性及反应的立体化学，掌握中间体：碳正离子的稳定性，理解作用物的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性等对S N2亲核取代反应的影响，掌握S N2机理、反应动力学、过渡状态、活化能、反应的立体化学，理解离子对机理、邻基参预机理。

5. 一卤代烷的制备(Preparations of alkyl halides)

知识点：烷烃的卤代，烯烃与卤化氢加成，醇的取代，卤素交换反应。

内容与要求：掌握由烷烃的卤代、烯烃与卤化氢加成、醇的取代、卤素交换反应制备一卤代烷的方法。

6. 有机金属化合物(Organometallic compounds)

知识点：有机锂化合物，有机镁化合物，二烷基铜锂，有机锌化合物。

内容与要求：初步掌握有机锂化合物的制备及其应用，掌握Grignard试剂的制备及其应用，掌握二烷基铜锂的制备及其应用，了解有机锌化合物的制备及其应用。

7. 卤代烷的用途(Use of alkyl halides)

知识点：一卤代烷，多卤代烷，多氟化物。

内容与要求：熟悉1，2-二氯乙烷的构象，了解一卤代烷，多卤代烷，多氟化物的应用，介绍绿色化学知识。

第6章烯烃(Alkenes)

1. 烯烃的结构、异构和命名（Structure , isomerism and nomenclature of alkenes）

知识点：结构，异构，命名。

内容与要求：理解烯烃的结构，掌握烯烃的构造异构、立体异构，并会用系统命名法（CCS 法）命名。

2. 烯烃的相对稳定性(Relative stability of alkenes)

知识点：燃烧热，氢化热。

内容与要求：理解烯烃的燃烧热、氢化热与烯烃稳定性的关系，初步掌握烯烃的相对稳

定性。

3. 烯烃的制备(Preparations of alkenes)

知识点：醇脱水，卤代烷脱氢卤。

内容与要求：掌握由醇脱水、卤代烷脱氢卤制备烯烃的方法。

4. 消去反应的机理(Mechanism for elimination reactions)

知识点：E1机理，E2机理，E1CB机理。

内容与要求：掌握E1机理、E2机理及E2消去反应的立体化学，理解E1CB机理，初步掌握消去反应与取代反应的竞争。

5. 烯烃的物理性质(Physical properties of alkenes)

知识点：熔点，沸点，偶极矩。

内容与要求：了解烯烃的物理性质：熔点，沸点，偶极矩。

6. 烯烃的反应(Chemical reactions of alkenes)

知识点：加成反应，亲电试剂，自由基加成，自由基取代，硼氢化反应，羟汞化-脱汞反应，氧化反应，聚合反应。

内容与要求：理解亲电试剂的含义，掌握烯烃与氢、卤素、卤化氢、水、醇、次卤酸的加成反应，掌握烯烃的溴化氢自由基加成反应、硼氢化氧化反应，羟汞化-脱汞反应，烯烃被高锰酸钾、臭氧、过酸的氧化反应，熟悉聚合反应：异丁烯的聚合，乙烯的聚合，掌握烯烃加卤素、加卤化氢的反应历程及碳正离子重排机理，掌握烯烃的α-H自由基取代反应，理解烯丙基自由基的稳定性，掌握烯烃与氢、卤素、卤化氢、次卤酸加成的立体化学，掌握烯烃硼氢化氧化、烯烃被高锰酸钾、过酸氧化的立体化学。

7. 烯烃的来源和用途(Origin and use of alkyl halides)

知识点：来源，用途。

内容与要求：了解烯烃的来源和用途。

第7章醇(Alcohols)

1. 醇的结构、命名和物理性质(Structure, nomenclature and physical properties of alcohols)

知识点：结构，命名，物理性质：沸点、溶解度、密度，醇的波谱。

内容与要求：了解醇的物理性质，熟悉氢键对物理性质的影响，掌握醇的结构、命名和波谱特征。

2. 醇的反应(Reaction of alcohols)

知识点：与活泼金属的反应，与氢卤酸的反应，与卤化磷、氯化亚砜的反应，脱水反应，氧化反应，邻二醇的反应。

内容与要求：掌握醇的反应：与活泼金属的反应、与氢卤酸的反应、与卤化磷、氯化亚砜的反应、去水、氧化和去氢，掌握与氢卤酸反应的历程、离去基团对反应速度的影响，掌握去水反应的Saytzeff规律，掌握邻二醇发生的反应：与高碘酸的反应、邻二叔醇重排、Wagner-Meerwein重排。

3. 醇的制备(Preparations of alcohols)

知识点：羰基化合物的还原，Grignard试剂合成法，卤代烃的水解，烯烃的水合，烯烃氧化制备二醇。

内容与要求：掌握醇的制法：羰基化合物的还原，Grignard试剂合成法，卤代烃的水解, 烯烃的水合，烯烃氧化制备二醇。熟悉乙二醇和丙三醇的制法。熟悉乙烯醇互变异构、烯丙醇。

5. 醇的来源和用途(Origin and use of alcohols and phenols)

知识点：甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，乙二醇，丙三醇.

内容与要求：了解甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、乙二醇、丙三醇等的来源和用途。第8章醚(Ethers)

1. 醚的结构、命名和物理性质(Structure, nomenclature and physical properties of ethers)

知识点：结构，命名，物理性质

内容与要求：了解醚的物理性质，掌握醚的结构及命名。

2. 醚的反应(Reactions of ethers)

知识点：醚键氧原子上孤对电子的碱性，醚链的断裂，过氧化物的生成，Claisen重排内容与要求：熟悉醚键氧原子上孤对电子的碱性，过氧化物的生成，掌握醚的反应：醚

链的断裂，Claisen重排。

3. 醚的制备(Preparations of ethers)

知识点：醇去水，Williamson合成法，溶剂汞化反应。

内容与要求：掌握醚的制法：醇去水，Williamson合成法，汞化反应。

4. 环醚(Cyclic ethers)

知识点：环氧化物的反应，环氧化物的制法，冠醚。

内容与要求：掌握环氧化合物的反应：与水、醇和氨的反应，与Grignard试剂的反应以及反应的立体化学。掌握环氧化物的制法：烯键的环氧化，α-卤代醇的去氢卤。了解冠醚的性质，熟悉冠醚的制法，掌握冠醚的命名。

5. 醚的来源和用途(Origin and use of ethers)

知识点：乙醚，丁醚，异丙醚，环氧乙烷，四氢呋喃，二噁烷。

内容与要求：了解乙醚、丁醚、异丙醚、环氧乙烷、四氢呋喃、二口恶烷等的来源和用途。

第9章炔烃（Alkynes and alkadienes）

1. 炔烃的结构、异构、命名和物理性质（Structure, isomerism, nomenclature and physical

properties of alkynes）

知识点：结构，异构，命名，物理性质。

内容与要求：理解炔烃的结构，掌握炔烃的异构，并会用系统命名法（CCS法）命名，了解炔烃的物理性质。

2. 炔烃的反应(Chemical reactions of alkynes)

知识点：端基炔氢的酸性，加成反应，硼氢化反应，氧化反应，加氢和还原，聚合反应。

内容与要求：理解碳素酸的酸性，掌握炔烃与氢、卤素、卤化氢、水、醇、醋酸和氢氰酸的反应，掌握炔烃的硼氢化、加氢和还原、成环聚合、氧化、炔化物的生成等反应。

3. 炔烃的制备(Preparations of alkynes)

知识点：炔烃的烃基化，二卤代烷脱氢卤。

内容与要求：掌握由二卤代烷脱卤化氢、炔烃的烷基化来制备炔烃的方法。

知识点：结构，反应，烯丙基碳正离子，制备。

内容与要求：掌握烯丙式卤代烃的结构、反应、制法，理解并掌握烯丙基碳正离子的稳定性。

4. 累积二烯烃(Allenes)

知识点：丙二烯型化合物的立体异构，累积多烯烃。

内容与要求：理解丙二烯的结构，掌握丙二烯型化合物的立体异构，了解累积多烯烃。第10章共轭体系和共轭效应（Conjugated system and Conjugated effect）

1. 共轭体系（conjugation）

知识点：内容与要求：理解二烯烃的分类，掌握二烯烃的命名，理解共轭二烯烃的结构、共轭作用、共轭体系的分类：π-π共轭、p-π共轭、σ-π超共轭、σ- p超共轭，理解共振论、共轭效应、超共轭效应，并会用共振论、共轭效应、超共轭效应解释一些现象。

2. 共轭双烯的反应（Reaction of conjugated diene）

知识点：掌握共轭二烯加氢、加卤素、加卤化氢及其加成反应的历程，了解速度控制和平衡控制的概念，掌握Diels-Alder反应，介绍绿色化学、原子经济、有机化合物的绿色合成等知识，了解共轭二烯烃的用途。

3. 三类卤代烯烃（Halogenated olefins）和乙烯型共轭体系（Vinyl halogen conjugation）

知识点：掌握烯丙式卤代烃的结构、反应、制法，理解并掌握烯丙基碳正离子的稳定性。结构，反应。掌握乙烯式卤代烃的结构，理解乙烯式卤代烃既不易发生S N1反应，也不易发生S N2反应。

第11章苯和卤代苯(Benzene and halogenated benzenes)

1. 苯的结构(Structure of benzene)

知识点：苯的结构的表示方法。

内容与要求：理解苯的凯库勒式、苯的稳定性、苯的分子轨道模型、苯的共振式和共振能，掌握苯结构的表示方法。

2. 苯衍生物的异构、命名及物理性质(Isomerism, nomenclature and physical properties of

benzene derivatives)

知识点：苯衍生物的异构，命名，物理性质：偶极矩、熔点、沸点和密度。

内容与要求：了解苯衍生物的物理性质：偶极矩、熔点、沸点和密度，掌握苯衍生物的异构和命名。

3. 苯环上的亲电取代反应(Electrophilic substitution reactions of benzene)

知识点：卤化，硝化，磺化，Friedel-Crafts反应。

内容与要求：掌握苯及其同系物的反应：卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应，掌握苯环上亲电取代反应的机理。

4. 苯环上取代反应的定位规律（Effect of substituents on reactivity and orientation）

知识点：定位规律，活化作用，钝化作用，定位规律的理论解释，多取代苯的反应，定位规律的应用。

内容与要求：理解并掌握苯环上亲电取代反应的定位规律及其定位规律的应用，理解定位规律的理论解释，会根据定位规律写出多取代苯的亲电取代反应的产物。

5. 烷基苯的反应(Reaction of alkylbenzenes)

知识点：侧链卤化，侧链氧化，苯环加成，Birch还原。

内容与要求：掌握烷基苯的侧链卤化、侧链氧化及Birch还原，熟悉苯环加成反应。6. 单环芳烃的来源和用途(Origin and use of monocyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)

知识点：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，异丙苯，苯乙烯。

内容与要求：了解单环芳烃：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，异丙苯，苯乙烯的来源和用途。

7. 多环芳烃(Polycyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)

知识点：多苯代脂烃，联苯，稠环芳烃。

内容与要求：熟悉多苯代脂烃的制备、性质及反应，掌握联苯的亲电取代反应，熟悉萘的结构、反应：取代反应、加成反应、氧化反应，了解萘的衍生物：萘酚、萘胺，了解蒽和菲的结构及反应。

8. 有手性的芳烃(Aromatic hydrocarbons with Chirality)

知识点：联苯型化合物，有手性面的化合物，螺旋型化合物。

内容与要求：理解联苯型化合物、有手性面的化合物、螺旋型化合物的结构，会判断这些分子有无光学活性。

9. 卤代苯(halogenated benzenes)

知识点：卤代苯的结构特点，反应，苯上亲核取代反应的消去-加成机理。

内容与要求：理解卤代苯的结构，掌握卤代苯的反应及芳环上亲核取代反应的消去-加成机理。

10. 芳香性、休克尔规律(Aromaticity，Hückel’s Rule)

知识点：芳香性，休克尔规律，非苯芳香化合物。

内容与要求：熟悉休克尔规律，会利用休克尔规律判断有机化合物的芳香性。

1. 推荐教材

有机化学讲义（自编）

2. 参考书

曾昭琼主编，《有机化学》（上、下册）(第三版)，高等教育出版社

胡宏纹主编，《有机化学》（上、下册）(第三版)，高等教育出版社

邢其毅主编，《基础有机化学》（上、下册）（第二版），高等教育出版社。

Loudon G M. Organic Chemistry, Addison-wesley publishing company，1984.

T.w.Graham Solomons, John Wiley ＆Sons. ORGANIC CHEMISTRY, Inc. Eighth Edition.

八、大纲说明

本课程讲授总时数为56学时，其中理论学时数为52，课堂讨论和习题4学时。要求学生自学时间至少为讲授学时的两倍以上，并在自学中多做习题，以巩固和加深对课程内容的理解，培养分析问题和解决问题的能力。