第七章 有机化学中的同分异构现象
第七章有机化学中的同分异构现象
同分异构现象是指有机化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。由于碳原子特殊的成键方式，使得有机化学中存在着普遍的同分异构现象。依照结构上的差异，同分异构体可以被分为两大类：即构造异构体和立体异构体。
构造异构体是指具有相同的分子式，但各原子间以共价键连接的顺序不同而产生的异构体。立体异构体则是指具有相同的分子式，各原子间具有相同的连接顺序，但各原子或原子团在空间排列的相对位置不同所产生的异构体。
7.1 有机化学中的构造异构
构造异构体按照其结构的特点又可以进一步细分为以下三种常见的类型：碳链异构、位置异构和官能团异构。
碳链异构是指由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。这种异构体的数量随着分子中碳原子数的增加快速增加，构成数量庞大的有机化合物。具有1-3个碳原子的烷烃没有构造异构体，而4个碳原子的烷烃包含正丁烷和异丁烷两种异构体。戊烷包含3种构造异构体，己烷的异构体有5种，庚烷有9种，癸烷有75种。
新戊烷
正戊烷异戊烷
2，2-二甲基丁烷
己烷2-甲基戊烷
3-甲基戊烷2，3-二甲基丁烷
位置异构是指由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象。这种异构现象普遍存在于烯烃、炔烃、醇、酚、酮等具有官能团的有机化合物中。例如，
1-丁烯
2-丁烯1-丁炔
2-丁炔
OH
OH
O
O
3-戊酮
1-丁醇
2-丁醇2-戊酮
Cl
OH
Cl
OH
4-氯苯酚
3-氯苯酚
官能团异构是指由于分子中官能团的不同而产生的异构现象。单烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃、醇与醚、醛与酮、烯醇与酮、酯和羧酸、酚和芳香醇等都属于官能团异构。例如，
O OH
CHO O O
O
O
OH
COOH
COOCH 3环戊烷1-戊烯
1,3-丁二烯
2-丁炔
甲乙醚1-丙醇丙酮
丙醛
1,3-戊二酮
4-羟基-3-戊烯酮
丁酸
丙酸甲酯
OH
OH
苯甲醇
对甲苯酚
7.2 有机化合物的立体异构现象
1874年，年轻的物理化学家范霍夫（J. H. Van ’t Hoff ）和勒贝尔（J. A. Le Bel ）根据有机分子的旋光性等实验事实，分别独立地发表论文提出碳的四价是指向四面体的四个顶点，即碳原子的四面体理论，打破了有机分子的平面结构理论，开创了有机分子立体结构的先河。以碳原子的四面体理论为基础的现代立体化学理论已经有了高度的发展和更加丰富的内涵。
立体异构体主要包括构象异构、几何异构和光学异构三大类。几何异构现象主要发生在环烷烃和烯烃分子中，光学异构则主要发生在具有手性特征的分子中，主要包括对映异构和非对映异构两类异构体。
7.2.1 构象异构
分子式相同，原子的结合顺序即构造式也相同，但由于σ单键的旋转使分子中的原子或者原子团在空间的位置或者取向不同。这种通过单键旋转而导致分子中原子或者原子团在空间的不同取向叫做构象，由此得到的不同空间结构叫做构象异构。比如乙烷中的两个甲基
可以相互旋转，可以使甲基上的氢原子处在不同的空间，理论上可以出现无数个构象异构体，但我们一般只对最稳定的构象和最不稳定的构象感兴趣，这两种构象分别是交叉式和重叠式构象。它们用锯架式表示如下：
H H
H
H H
H H
H
H H
交叉式 重叠式
有时为了更加清楚地表示出原子和原子团之间交叉和重叠的情况，常用（Newman ）投影式来表示：
H
H
H
H
H
H
H
H
H H H
交叉式 重叠式
在纽曼投影式中，旋转的C —C 单键垂直于纸平面，用三个碳氢键的交叉点表示在纸平面上面的碳原子，用圆圈表示在纸平面下面的碳原子，连接在碳上的氢原子随着C —C 单键的旋转可以处于不同位置。当处于交叉式时，两个碳原子上的氢原子间的排斥力最小，因而能量最低，是乙烷的最稳定的构象。当处于重叠式时，两个碳原子上的氢原子的相互间的排斥作用最大，因而能量最高，是乙烷的最不稳定的构象形式。其它形式的构象的能量都介于这二者之间。如图7.1所示。
能量
图7.1 乙烷不同构象能量大小图
乙烷从交叉式构象旋转到重叠式构象，能量相差约为11.7KJ/mol, 这个位能差或者势垒
是很小的，所以乙烷的构象之间很容易转化，一般分离不出纯的构象异构体。但从构象异构体的位能可以知道，最稳定的构象所占比例最大，最不稳定的构象所占比例最小，因此在乙烷中，交叉式构象出现的几率最多，所占比例最大，为优势构象。
丁烷比乙烷多两个C －C 单键，其构象异构体更多，更复杂。从丁烷中间的C －C 键旋转看，相当于乙烷的每个碳上的氢被一个甲基取代，具有如下四种典型的构象异构体。
H
CH 3
H CH 3
H
H
H H
CH 3
H 3C H H
H
H
CH 3
CH 3
H
H
H CH 3
H
H 3C H H
邻位交叉式
部分重叠式
对位交叉式
全重叠式
能量
旋转角度
图7.2 丁烷不同构象能量大小图
从图7.2可知，全重叠式的两个甲基之间距离最小，范德华斥力最大，位能最高。旋转180o 后，成为反交叉式，两个体积大的甲基相距最远，空间排斥力最小，位能达到最低，比全重叠式要低18.8KJ/mol 。在常温下，丁烷主要以反交叉式(63％)和顺交叉式(37％)构象存在，其它构象所占比例极小。
尽管丁烷的构象异构体之间比乙烷构象异构体之间的位能差要大一些，但在常温下单键的旋转仍然是很快的，不能分离出纯的构象异构体。但如果单键旋转的阻力很大，则可以分
最新有机化学同分异构体专练
09-16年有机化学同分异构体专练姓名 （1）化合物Q相对分子质量为86，碳的质量分数为0.558，氢为0.07，其余为氧。 能发生水解反应 能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：_______、________、______、__________； Q的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为______________。 （2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 ①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种； ②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体； ③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应. （3）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A 的结构简式是____________，名称是____________ 链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式：________________________。 C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构，则C的结构简式为 ____________________。（4）某分子名称为间甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中 属于酯类的、含有苯环、能与新制取的氢氧化铜反应、核磁共振氢谱表明分子中苯环上有四种氢同分异构体有 （5）H属于氨基酸，与的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上 的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：__________。 （6）含有苯环，且与对苯二甲醛互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式： （7）写出分子式为C9H12含有苯环的同分异构体有种其中核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比为3:1的是 （8）的同系物X比其摩尔质量少14，X的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。 X的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出X的这种同分异构体的结构简式 （9）写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：。 ①能与金属钠反应放出H2； ②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上； ③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（10）写出含有HC≡C-、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的OHCCH=CHCHO物质的所有同分异构体的结构简式：
有机化学同分异构体题目集
同分异构体： 1．互为同分异构体的一对物质是( ) A. 乙醇和乙醚 B. 硝基乙烷和氨基乙酸 C. 淀粉和纤维素 D. 乙酸和乙酸酐 2．下列不互为同分异构体的一组物质是( ) A. 丙酸和甲酸乙酯 B. 丁醇和2－甲基－1－丙醇 C. 异丁醇和乙醚 D. 丙酰胺和丙氨酸 3．下列各组化合物中，属于同分异构体的是( ) A. 蔗糖和葡萄糖 B. 乙醇和丙醛 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 苯和已烷 E. 萘和蒽 4．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( . ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5．下列四种分子式所表示的化合物中，有多种同分异构体的是 A . CH4O B. C2HCl3 C. C2H2Cl2 D. CH2O2 6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 7．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )答案之外，还有吗？ A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 8．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴（CCl4溶液）褪色。氧化B可得到C。 1写出A、B、C的结构简式： A B C 2写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以限NaOH反应。 、 9．已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( B ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 10．液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
有机物的同分异构体知识点汇总
苯甲醇：、苯甲醚：、邻甲苯酚： 间甲苯酚：、对甲苯酚： 例3、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) A．5种B．6种 C．7种D．8种 2. 等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； 如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。 ②同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子； 如分子中有2种“等效”氢原子。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。 例4、四联苯的一氯代物有（） A．3种 B．4种C．5种 D．6种 【技巧点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意前面固定过的位置不能再放氢，否则重复。
3. 换元法（替代法） 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考． 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种，假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H 原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构．同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构．又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。 例5、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为( ) A．9种B．10种C．11种D．12种 4.定一移一转一法 苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代，烃分子中的氢原子被两个取代基取代，常采用定一移一法。 例有三种不同的基团，分别为—Cl、—Br、—I，若同时分别取代苯环上的三个氢原 子，生成的同分异构体可以先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上，Br原子放在Cl 原子的邻位上，把I原子绕苯环旋转，有4种结构；把Br原子移到Cl原子间位，再把I原子绕苯环旋转，又有4种结构；把Br原子移到Cl原子对位，把I原子绕苯环旋转，有2种结构，共有10种。 典例4甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）（） A．9种 B．12种 C．15种 D．18种 5. 排列组合法 对于不同的有机物分子间形成化合物时，要考虑排列组合的方式。如：甲醇CH3OH 和丙醇C3H7OH，混合加热形成醚时，丙醇有两种结构，1-丙醇和2-丙醇，形成醚时可
有机化合物—同分异构体书写教学提纲
第一章 认识有机化合物 一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类 链状化合物：如CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH=CH 2、HC ≡CH 等 ?， 有机化合物 脂环化合物：如 环状化合物 芳香化合物：如 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b 按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团） 类别 官能团 饱和或一元有机物通式 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 162332Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2 练习2：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的 结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（ ） C Br Br O O CN O
A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应 二、有机化合物的结构特点 （一）碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个； ②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C； ③碳链：直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 （二）分子构型： 甲烷：正四面体型 乙烯：平面型 苯：平面正六边型 乙炔：直线型 例题3：某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（） A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 练习4：二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（） A．有4种 B．有3种 C．有2种 D．只有1种 练习 5：现有如下有机物：1．乙烷2．乙烯3．乙炔4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是（） A．1>4>2>3 B．4>1>2>3 C．3>2>1>4 D．2>4>3>1 三、有机化合物的命名 （一）习惯命名法 碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。 （二）系统命名法 ①选主链：分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链）叫 “某烷”- ②定起点：主链中离支链较近的一端编号：1、2、3…（如果有多种定起点方式，采用支链位置 序号之和最少的那一种方式） ③把支链作为取代基 ④写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基； 例题4：下列命名中正确的是（） A．3—甲基丁烷 B．2，2，4，4—四甲基辛烷 C．1，1，3—三甲基戊烷 D．4—丁烯 练习12：给下列物质进行命名
最新高中有机化学同分异构体
烃及烃的衍生物的同分异构体推导规律 同分异构现象是有机物普遍存在的重要现象,也是有机物品种繁多的原因之一。在学习有机化学时,同学们对推导有机物的同分异构体往往会感到困难。在此,介绍下面的一些方法和推导规律进行有关的推导,即可避免重复,又不至于漏写。 一、推导烃的同分异构体： 首先,对烷烃而言,可归纳为以下四点： 1. 主链由长到短,短至主链碳原子数目不得少于或等于全部碳原子数的二分之一。 2. 支链的大小由整到散。 3. 支链的位置由“心”到“边”(末端碳原子除外)。 4. 支链的排布由相“对”,相“邻”到相“间”。 例一：分子式为C7H16的所有同分异构体的构造式(为清楚从简只用碳的骨架表示) 分析:可按上述方法 1. 先写出最长为七个碳原子的主链: C─C─C─C─C─C─C (1) 2. 后写出少一个碳原子的直链作主链,把取下来的一个碳原子作为支链加到直链上,并由“心”到“边”地依次变动位置： C─C─c －C─C─C (2) │ C C─C─C─C─C─C (3) │ C 3. 再写出少两个碳原子的直链,把取下来的两个碳原子作为支链加在这一直链上,先“整”加一个乙基,后“散”加两个甲基。添加这些取代基时注意由“心”到“边”和由“对”、“邻“到“间”： C─C─C─C─C (4) │ C │ C C │ C─C─C─C─C (对位) (5) │ C C │ C─C─C─C─C (对位) (6) │ C
C─C─C─C─C (邻位) (7) ││ C C C─C─C─C─C (间位) (8) ││ C C 4. 取下三个碳原子,其余的四个碳原子(其数目大于全部碳原子数目的二分之一),还可组成“主链”。但此时取下的三个碳原子再无“整”的可能,而只能“散”了。 C │ C─C─C─C (9) ││ C C 即C7H16只可能有上述九种同分异构体 以上方法在推导烯烃,炔烃和芳香烃的同分异构体时也可应用,不过此时除了碳链异构外,还要考虑它们的官能团异构, 官能团位置异构和互变异构及立体异构。 二、推导烃的衍生物的同分异构体。 下面以醇和醚,醛和酮,羧酸和酯等碳原子数目相同时推导出各种同分异构体的规律。 1、醛和酮的同分异构体的推导方法 O O O 醛的通式‖和酮的通式‖中分别去掉羰基‖可得R—H, R─C─H R─C─R’[─C─] O R—R’都是烷烃，所以要推出醛和酮的同分异构体，只要醛酮的分子中去掉‖基， [—C—] O 剩下的烷烃构造中不同种键上再加‖基，便得所有同分异构体 [—C—] 例1，写出分子式为C4H8O的同分异构体： O ‖H H H 去掉[—C—] ││2 │1 C4H8O——————H—C—.C—C─H ││3 │ H H H 键（1）上加羰基： O ‖（丁醛） CH2─CH2─CH2─CH
高考之有机化学同分异构体
2018年高考化学同分异构体 【同分异构体错题展示】 1．（2016课标Ⅱ）分子式为C 4H 8Cl 2的有机物共有（不含立体异构） A ． 7种 B ．8种 C ．9种 D ．10种 2．（2015课标Ⅱ）分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ） A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 有关同分异构体解答错误的原因是： ⑴ 不知道书写同分异构体的步骤 ⑵ 不知道同分异构体的书写方法; ⑶ 不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点： 1. 分子式相同 2. 结构式不同： （1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） （2）位置异构（官能团的位置异构） （3）官能团异构（官能团的种类异构） 同分异构体的书写步骤一般为： 碳链异构 → 位置异构官→能团异构 1. 碳链异构 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位， 再到对位（或同一个碳原子上）。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。 例如：己烷（C 6H 14）的同分异构体的书写方法为：
⑴ 写出没有支链的主链。 CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 ⑵ 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不 能到端。 CH 3—CH 2—CH —CH 2—CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 ⑶ 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同 一个碳原子上。 CH 3—CH —CH —CH 3 CH 3—C —CH 2—CH 3 CH 3 3 3 3 故己烷（C 6H 14）的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴ 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵ 苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C 9H 12属于苯的同系物的所有同分异构体 苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有
《有机化合物的同分异构体》专题训练
《有机化合物的同分异构体》专题训练 1．链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则： ⑴A的结构简式是。 ⑵链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有 可能的结构简式(不考虑立体异构)： 、。 ⑶C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)， 则C的结构简式为。 2．分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征： ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色； ②与新制备的Cu(OH)2共热有红色沉淀生成 ③分子中有苯环结构，苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的G物质所有可能的结构简式： 。 3．已知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为：CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。 ⑴写出同时满足下列三个条件的甲基丙烯酸羟乙酯的同分异构体结构简式。 ①能发生银镜反应；②能与碱发生中和反应；③分子结构中无甲基； 。 ⑵若分子结构中有一个甲基，其他条件相同。则符合该条件的有机物的结构简式为： 。 4．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②含有苯环结构，且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应； ④能与热氢氧化钠溶液反应，1mol有机物消耗3molNaOH； ⑤遇到FeCl3溶液显紫色。 。5．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②属于芳香族化合物，且苯环上的一元取代物只有一种； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应，1mol有机物与足量银氨溶液反应能生成4molAg； ④遇到FeCl3溶液显紫色； ⑤常温下就能与氢氧化钠溶液反应，1mol有机物最多消耗2molNaOH。 。 6．某芳香族化合物分子式为C10H10O4，写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①能与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体； ②苯环上的取代基不超过三个。 ③苯环上的一氯代物只有两种。 。 7．已知分子式为C6H12有机物有多种同分异构体，若假设环烷烃的环上碳原子在同一平面上，回答下列问题： ⑴能使溴的四氯化碳溶液褪色，且互为顺反异构体的有对。 写出其中一对的结构简式：。 8．写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体： ①0.2mol有机物完全燃烧，消耗2.1mol O2，只生成CO2和H2O且物质的量分别为1.8mol 和1.0mol； ②属于芳香族化合物，且苯环上有两个取代基； ③苯环上的一元取代物只有二种； ④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基，有—COO—结构； ⑤不能与NaHCO3溶液反应。 。
有机化合物的同分异构现象
第三章有机化合物的同分异构现象 【教学重点】 顺反异构、光学异构。 【教学难点】 光学异构。 【教学基本内容】 构造异构（碳架异构、官能团位置异构、官能团异构和互变异构）；顺反异构和Z/E命名法；光学异构（手性和对称性、透视式和Fischer投影式、D/L、R/S标记法、含多个手性碳原子的光学异构）。 Ⅰ目的要求 有机化合物的结构理论，以及它对化合物性质和反应的决定性作用，是有机化学研究的三大任务之一，也是难点之一。以往，这部分内容分散在教材有关章节中，本教材将其集中，设专章并置于化合物各章之前介绍，旨在以结构和反应理论为核心，并以此为主线构建有机化学。这有利于学生系统掌握有机结构理论，并在其指导下理解有机化合物的性质和反应，着实有些“一通百通”的感觉。学生在学习本章之前，最好先复习无机化学中已学过的结构知识，继而着重从价键理论和分子轨道理论解释有机分子的结构，同时对有机分子中的电子效应和活性中间体的结构与稳定性作简单介绍。因此，本章要求学生： ①掌握有机结构的价键理论(包括杂化理论和共振论)、分子轨道理论。并能够用上述理论解释各类化合物分子骨架和官能团的成键状态。 ②掌握构象异构、构型异构、对映异构等立体化学的有关概念和知识。其中重点掌握环己烷及取代环己烷的构象、烯烃和脂环化合物的顺反异构，对映异构、手性、手性分子、非手性分子、旋光活性、旋光度、比旋光度、外消旋体、内消旋体的概念，以及菲舍尔投影式和投影规则、对映异构体的命名。 ③掌握电子效应。 ④了解活性中间体的结构与稳定性的关系。 Ⅱ教学内容 一、掌握价键理论的以下要点 1、原子轨道 原子由原子核和电子组成，原子和居中心，占空间较小，核外电子运动服从量子力学中用能量束描述的波动方程式，其运动状态就叫原子轨道，可以用波函数来表示。由量子力学测不准原则可知，不可能同时准确定测定一个电子的位置和能量，只能知道电子在某一位置或具有某种速度(即能量)的几率，该几率与φ2成正比；电子出现几率最大的地方好比一块“电子云”，电子云的形状和大小也就是原子轨道的形状和大小，不同能量的电子占据不同能量、不同形状和大小的原子轨道。原子核外电子的分布遵循以下三条原则：①电子要尽可能占据能量最低的轨道，即能量最低原理；②每个轨道上不能容纳两个完全相同的电子，如成对的电子处在同一轨道上时，它们的自旋方向只能是相反的，此原理称为Pauli不相容原
有机化学《同分异构体》
高考化学一轮复习专题《同分异构体》 一、同系物、同分异构体、同素异形体和同位素概念辨析 二、同分异构体的种类及书写规律 1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等 2、书写规律 （1）烷烃 只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端；③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 （2）具有官能团的有机物 如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。 （3）芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3种 【例1】写出分子式为C5H10的同分异构体。 【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有： 3、同分异构体书写的某些方法 （1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、羧酸、醇等的书写都可以这样处理。 【例3】已知某有机物分子中含两个—CH3，一个—CH2—，两个，两个—Cl，该有机物可能的结构简式有 种，分别为 若把—Cl换成—OH，其余不变，则该有机物的结构简式为有种。 （2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。 按1：1物质的量之比 【例4】某有机物与H 加成后生成的结构为： 则该有机物可能的结构有种，若有机物与 H2按1：2加成，则原有机物可能的结构有种。 （3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C键之间插入 一个氧原子，酮可看作C—C之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C或C—H键之间插入一个 来书写。 【例5】写出分子式为C8H8O2的属于酯的芳香族化合物的同分异构体
有机物的同分异构现象
有机物的同分异构现象 1、有机物中碳原子的成键特点 （1）碳原子最外层4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与H 、O 、S 、N 、P 等形成共价化合物。 （2）每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。 2、辨析同位素、同素异形体、同分异构体、同系物四个概念 练习：分辩下列物质 ①O 2和O 3 ②CH 3CH 3和CH 3CH 2CH 2CH 3 ③ 和 ④金刚石和石墨 ⑤氕、氘和氚 ⑥CH 3CH 2CHCH(CH 3)CH(CH 3)CH 3和CH 3CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)3 ⑦1H2和1HD ⑧苯酚和苯甲醇 ⑨水和重水 ⑩ （11） （12）乙醇和乙醚 （13） （14）尿素CO(NH)2和氰酸氨NH 4CNO （15）淀粉和纤维素 3、同分异构体的分类 （1）构造异构：包括碳链异构、官能团异构、官能团位置异构（重点） （2）立体异构：构型异构（简单了解） 4、同分异构体的书写基本原则和方法 （1）烃：主链由长到短、减碳架支链、支链由整到散、位置由心到边、排位由邻、间再到对、最后不要忘记补氢 练习：（1）书写C 7H 16的同分异构体（烷烃的异构主要是碳链异构） 此外要注意满足题目中的要求：分子式为C 6H 14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个 （A ）2个 （B ）3个 （C ）4个 （D ）5个 Cl 3517Cl 37 17
（2）书写C4H8的同分异构体（相同碳原子数的烯烃和环烷烃互为同分异构体） （3）书写C4H6的同分异构体（相同碳原子数的炔烃、二烯烃、单环烯烃、双环烷烃等互为同分异构体） 方法：先写出碳链异构，再分析官能团异构 （4）判断下列卤代烃的同分异构的种数，并写出所有的结构简式 第一组：①一氯乙烷②二氯乙烷③三氯乙烷④四氯乙烷 思考：已知某有机物的分子式为C4H12，它有4氯取代物的同分异构体有N种，则它的__________氯取代物的同分异构体也有N种 第二组：①C6H13Cl②C6H12Cl2 方法：先写出碳链异构，多个氯原子的采用定点法进行逐步分析 第三组：请判断下列有机物的一氯和二氯取代物一共有多少种 ①②③④（键角为109。28’） （5）有苯环的对称性分析 ①一个支链，同分异构体只有________种 ②两个支链，不管是否相同，同分异构体为________种 ③三个支链，若都相同，则同分异构体为________种；若两个相同一个不同，则同分异构体为________种；若三个都不相同，则同分异构体为________种 ④不要忘记了支链的碳链异构 第一组：写出二甲基苯、羟基甲苯的同分异构体（邻间对） 第二组：写出三甲基在苯环上取代、一羟基和二甲基在苯环上取代、一羟基一甲基一氯在苯环上取代的同分异构体（123、124、135）
高中化学有机部分异构体
有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 ⑺ C n H 2n O 2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH 3CH 2COOH 、CH 3COOCH 3、HCOOCH 2CH 3、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 —CH 3 —CH 3 —CH 3 CH 3 —CH 3 CH 3— O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH
3.-有机化合物的同分异构现象(参考模板)
第三章有机化合物的同分异构现象1、下列化合物属于哪一种异构体： 1） 2） 3） 4） 5） 6） 7） 8)
9) 2、写出下列化合物中的一个氢原子被氯原子取代后生成的位置异构体： 3、用Fischer 式表示下列化合物手性中心及其对映体： 4、下列化合物是否有顺反异构体，若有，试写出他们的顺反异构体。 5、下列各组构型式中哪些是相同的？哪些是对映体?那些是非对映体? 1) A B C 2) A B 1) 2) 3) 1) 2) 3) 4) 1) 2) 3)
3) A B 4) A B 5) A B 6) A B C 7) A B C 6、下列化合物哪些有对映体存在？ 7、写出下列化合物的构型式： 1) 2) 3) 4) 5) 6)
1)(R)-3-甲基-1-戊炔2)(S)-3-乙基-1-己烯-5-炔3)(2Z,4E)-2,4-己二烯4)(Z)-3-戊烯-2-醇 5)(E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔 6)(2R,3S)-2,3-二甲氧基丁烷7)(2R,3S)-2-甲基-3-羟基戊醛8、用系统命名法命名下列化合物： 1 ) 2) 3 ) 4) 5 ) 6) 7 ) 8) 9 ) 10 ) 9、把下列纽曼投影式改为立体透视式，立体透视式改为纽曼投影式。
1 ) 2 ) 3 ) 4 ) 10、定义以下构型表示的变化，标出手性碳的构型并命名 1) 2) 11、下列四个纽曼投影式表示的化合物，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物的不同构象？ 1 ) 2 ) 3 ) 4 ) 12、写出下列化合物的最稳定的构象式。 1 ) 2 ) 3 )
第七章 有机化学中的同分异构现象
第七章有机化学中的同分异构现象 同分异构现象是指有机化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。由于碳原子特殊的成键方式，使得有机化学中存在着普遍的同分异构现象。依照结构上的差异，同分异构体可以被分为两大类：即构造异构体和立体异构体。 构造异构体是指具有相同的分子式，但各原子间以共价键连接的顺序不同而产生的异构体。立体异构体则是指具有相同的分子式，各原子间具有相同的连接顺序，但各原子或原子团在空间排列的相对位置不同所产生的异构体。 7.1 有机化学中的构造异构 构造异构体按照其结构的特点又可以进一步细分为以下三种常见的类型：碳链异构、位置异构和官能团异构。 碳链异构是指由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。这种异构体的数量随着分子中碳原子数的增加快速增加，构成数量庞大的有机化合物。具有1-3个碳原子的烷烃没有构造异构体，而4个碳原子的烷烃包含正丁烷和异丁烷两种异构体。戊烷包含3种构造异构体，己烷的异构体有5种，庚烷有9种，癸烷有75种。 新戊烷 正戊烷异戊烷 2，2-二甲基丁烷 己烷2-甲基戊烷 3-甲基戊烷2，3-二甲基丁烷 位置异构是指由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象。这种异构现象普遍存在于烯烃、炔烃、醇、酚、酮等具有官能团的有机化合物中。例如， 1-丁烯 2-丁烯1-丁炔 2-丁炔 OH OH O O 3-戊酮 1-丁醇 2-丁醇2-戊酮
Cl OH Cl OH 4-氯苯酚 3-氯苯酚 官能团异构是指由于分子中官能团的不同而产生的异构现象。单烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃、醇与醚、醛与酮、烯醇与酮、酯和羧酸、酚和芳香醇等都属于官能团异构。例如， O OH CHO O O O O OH COOH COOCH 3环戊烷1-戊烯 1,3-丁二烯 2-丁炔 甲乙醚1-丙醇丙酮 丙醛 1,3-戊二酮 4-羟基-3-戊烯酮 丁酸 丙酸甲酯 OH OH 苯甲醇 对甲苯酚 7.2 有机化合物的立体异构现象 1874年，年轻的物理化学家范霍夫（J. H. Van ’t Hoff ）和勒贝尔（J. A. Le Bel ）根据有机分子的旋光性等实验事实，分别独立地发表论文提出碳的四价是指向四面体的四个顶点，即碳原子的四面体理论，打破了有机分子的平面结构理论，开创了有机分子立体结构的先河。以碳原子的四面体理论为基础的现代立体化学理论已经有了高度的发展和更加丰富的内涵。 立体异构体主要包括构象异构、几何异构和光学异构三大类。几何异构现象主要发生在环烷烃和烯烃分子中，光学异构则主要发生在具有手性特征的分子中，主要包括对映异构和非对映异构两类异构体。 7.2.1 构象异构 分子式相同，原子的结合顺序即构造式也相同，但由于σ单键的旋转使分子中的原子或者原子团在空间的位置或者取向不同。这种通过单键旋转而导致分子中原子或者原子团在空间的不同取向叫做构象，由此得到的不同空间结构叫做构象异构。比如乙烷中的两个甲基
有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系
第2课时有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系 1．理解同分异构现象与同分异构体。(重难点) 2．掌握有机化合物结构与性质的关系。(重点) [基础·初探] 1．同分异构体 分子式相同而结构不同的有机化合物，互为同分异构体。 2．同分异构体的类型 (1)相对分子质量相同的两种化合物互为同分异构体。( ) (2)H2O和H2O2互为同分异构体。( ) (3)同分异构体之间的转化属于化学变化。( ) (4)同系物之间可以互为同分异构体。( ) 【提示】(1)×(2)×(3)√(4)× [核心·突破] 1．同分异构体的书写 (1)以C7H16为例书写烷烃同分异构体
【特别提醒】 1．烷烃的同分异构体只有碳骨架异构，CH 4、C 2H 6、C 3H 8不存在同分异构体。
2．检查书写的同分异构体是否重复时，可先命名，若名称不重复，则书写不重复。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。 －C3H7有两种，－C4H9有4种，－C5H11有8种，如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9－CHO等各有4种同分异构体。 (2)换元法 如：若C3H8的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体也为四种(H和Cl相互替代)。 (3)定一(或二)移一法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 (4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系) [题组·冲关] 题组1 同分异构体的判断 1．下列各组有机物中，互为同分异构体的是( )
有机化学基础(含同分异构体书写内容)
有机化学基础 一对必修二和选修五内容的比对 必修二介绍几类基础的有机化合物，包括甲烷（烷烃）、乙烯、苯、乙醇、乙酸，以及基本营养物质糖类、油脂、蛋白质。同时介绍了煤、石油、天然气的综合利用，包括制取基本的化工原料和生成合成材料，提及绿色化学。（横线部分喜欢在常识题考察，需要记忆）选择题考察：有机代表物性质，官能团性质（双键、苯环、羟基、醛基、羧基、酯基），有机反应类型（取代加成消去氧化还原加聚缩聚），有机物鉴别和除杂，同分异构体（基元法和等效氢法），有机物耗量 选修五从有机化合物的分类出发，系统地对烃和烃的衍生物进行分类，包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯……并以这些分类的典例进行学习，如以溴乙烷为例学习卤代烃的性质，以乙醇为例学习醇的性质，等等。对营养物质和化工合成内容进行补充（和必修二有一定区别） 掌握同分异构体的计数和书写，同系物的命名，进行有机合成与推断，书写方程式，设计流程 二官能团分类 1.按碳骨架分类 分为链状和环状，环状化合物又包括脂环化合物和芳香化合物（含苯环），一般链状烃又被称为脂肪烃。（区分！烃和烃的衍生物，前者只含C和H） 2.按官能团分类 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 含有特定官能团，即有该官能团对应的性质
注：烷烃、烯烃、炔烃的官能团名称依次为碳碳单键，碳碳双键，碳碳三键卤代烃中的“卤”代表卤素 醇与酚的区别在于羟基是否连在苯环上 酮中羰基（酮基）两端必须连接C 酯基上的R必须为C—…… 三不饱和度 又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，符号为Ω Ω=0：分子为饱和链状结构 Ω=1：一个双键/一个环 Ω=2：一个三键 Ω=4：很有可能含一个苯环 1.对于烃（C x H y），Ω= 2.含卤、O、N原子的有机物 卤原子：用H代替再进行计算 氧原子：忽略 氮原子：配成NH后忽略 四同分异构体的计数和书写 1.同分异构体的种类：碳链异构（有无支链） 位置异构 官能团异构（类别异构，如二甲醚和乙醇） 顺反异构（一般不要求，如顺-2-丁烯与反-2-丁烯） 对映异构（也叫手性异构，不作要求） 2.一些结论： 烷烃的异构体数目：从甲烷到戊烷，1 1 1 2 3 烷基的异构体数目：从甲基到戊基，1 1 2 4 8 苯环上有三个取代基时：三个取代基相同（如3个—Cl）：3种 两个取代基相同（如2个—Cl 1个—Br）：6种 三个取代基均不同：10种 3.方法：（不重不漏，考虑所有可能） 顺序：碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构（或先官能团异构） ①基元法：即利用简单烷烃、烷基等的异构体数目
有机化学基础 判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定汇总
判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定 一、确定同分异构体数目的五种常用方法 1．等效氢法 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。 (2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。 【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是() A．①和②B．②和③C．③和④D．①和④
2．换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。 典例导悟2已知化学式为C12H12的物质其结构简式为，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有() A．4种B．9种C．12种D．6种 3．基团位移法 该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。 【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有() A．3种B．4种C．5种D．6种 4．基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。
有机化合物—同分异构体书写
第一章认识有机化合物 一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类 链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等有机化合物脂环化合物：如?， 环状化合物芳香化合物：如 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团）
练习1：某有机物分子式C 16H 23Cl 3O 2，分子中不含环和叁键，则分子中的双键数值为 Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2 练习2：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的 结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（ ） C Br Br O O CN O A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应 二、有机化合物的结构特点 （一）碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个； ②碳原子间的成键方式：C —C 、C=C 、C ≡C ； ③碳链：直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 （二）分子构型：
甲烷：正四面体型 乙烯：平面型 苯：平面正六边型 乙炔：直线型 例题3：某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说确的是（） A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 练习4：二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（） A．有4种B．有3种C．有2种D．只有1种 练习5：现有如下有机物：1．乙烷 2．乙烯 3．乙炔 4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是（） A．1>4>2>3 B．4>1>2>3 C．3>2>1>4 D．2>4>3>1 三、有机化合物的命名 （一）习惯命名法 碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。 （二）系统命名法 ①选主链：分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链）叫 “某烷”- ②定起点：主链中离支链较近的一端编号：1、2、3…（如果有多种定起点方式，采用支链位置
2018年高考之有机化学同分异构体
2018年高考之有机化 学同分异构体 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
2018年高考化学同分异构体 【同分异构体错题展示】 1．（2016课标Ⅱ）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构） A． 7种B．8种C．9种D．10种 2．（2015课标Ⅱ）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 有关同分异构体解答错误的原因是： ⑴不知道书写同分异构体的步骤 ⑵不知道同分异构体的书写方法; ⑶不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点： 1. 分子式相同 2. 结构式不同： （1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） （2）位置异构（官能团的位置异构） （3）官能团异构（官能团的种类异构） 同分异构体的书写步骤一般为：碳链异构→位置异构官→能团异构 1. 碳链异构 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。 例如：己烷（C 6H 14 ）的同分异构体的书写方法为： ⑴写出没有支链的主链。 CH 3—CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3
⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3 CH3CH3 ⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3CH3 故己烷（C 6H 14 ）的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3. 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。 各类有机物异构体情况见下表： 有机物通式可能类别实例 C n H 2n+2 只能是烷 烃，异构类 别只有碳架 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ，CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 ，C(CH 3 ) 4