《卤代烃》教案

第一单元卤代烃

第二课时

【复习提问】写出溴乙烷发生取代反应、消去反应的方程式

三、卤代烃

1、命名：将卤素原子作为取代基

⑴、饱和链状卤代烃的命名：

①含连接–X 的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。

②从离–X 原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。

[练习]命名下列卤代烃：(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3

⑵、不饱和链状卤代烃的命名：

含连接–X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃。

[练习]命名下列卤代烃： CH2＝CHCH2CH2Br CH2＝CHCH(CH3)CH2Br

2、卤代烃的同分异构体

(1)、一卤代烃同分异构体的书写方法：等效氢问题（对称轴）

(2)、二卤代烃同分异构体的书写方法：“定一动一”

(3)、多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）：二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。

[练习]：

（1）请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。

（2）CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有几种？

（3）一氯代烃是否具有碳链异构、位置异构和类别异构？

说明思路并总结出书写的规律和技巧。

3、物理性质

（1）状态：常温下，卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少数为气态外，其余为液体或固体。

（2）沸点：高于相应的烃。互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而升高。（3）密度：大于相应的烃。一氯代烃相对密度均小于1，溴代烃、碘代烃的相对密度均大于1。卤代烃的密度随分子中碳原子数增多而减小，随分子中卤素原子数的增多而增大。（4）溶解性：难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。

4、卤代烃的化学性质：

（1）水解反应： R－X＋H－OH R－OH＋H－X

一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。

[课堂练习]:

写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。

（2）消去反应 R－CH2CH2X＋NaOH RCH=CH2＋NaOH

[课堂练习]:

试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式

【问题】

（1）、是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？什么结构的不能发生消去反应？

含一个碳原子的卤代烃（如CH3Cl）无相邻碳原子，不能发生消去反应；与连有卤原子（-X）的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。如：（CH3）3CCH2Cl (2)、什么结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象？为什么？

【总结】：

消去的一个HBr 分子是从相邻的两个碳原子上脱下来的。所以卤代烃发生消去反应的先决条件是卤原子所连碳原子（习惯称为α－C ）的相邻碳原子（习惯上称为β－C ）上必须要有可被脱去的氢原子（习惯称为β－H ）。若卤代烃分子中有两种不同位置的β－H 原子，则消去反应生成的烯烃就应有两种不同的结构，但常以消去含氢较少的碳原子上的氢原子为主要产物。

5、格氏试剂在有机合成中的应用介绍：

课本64[拓展视野]

6、卤代烃的检验：

卤代烃＋NaOH 水溶液

加足量硝酸酸化 加入AgNO 3溶液 AgCl ） 说明原卤代烃中含有Cl 原子

浅黄色沉淀（AgBr ） 说明原卤代烃中含有Br 原子

（AgI ） 说明原卤代烃中含有I 原子

7、卤代烃的制备：

⑴、烷烃和卤素单质在光照条件下取代

⑵、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代

⑶、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX 、X 2发生加成反应

【小结】卤烯醇三角关系

R —X

R-OH 烯烃

R-X + Mg RMgX

无水乙醚格林尼亚（ ）试剂

简称格氏试剂， 年发现（ 岁）

190029Grignard X = Cl 、Br RMgX +R-H +Mg OCOR X

R-H +Mg X

X

R-H +Mg X

C CR R-H +Mg OR

X

R-H +Mg OH

X

′

′

新的格氏试剂，很有用 △