黄酮类中药活性成分磷脂复合物研究进展

发表时间：2012-01-05T17:19:22.837Z 来源：《医药前沿》2011年第21期供稿作者：王超

[导读] 中药活性成分磷脂复合物具有良好的应用研究价值和开发前景。

王超(安徽医科大学第三附属医院暨合肥市第一人民医院药学部安徽合肥 230032)

【中图分类号】R932【文献标识码】A【文章编号】1672-5085（2011）21-0295-03

【摘要】目的根据国内外文献报道，分别从中药活性成分黄酮类磷脂复合物的形成、制备、鉴别、理化性质、生物利用度、药理作用等方面介绍中药活性成分磷脂复合物的最新研究进展。在一定条件下，中药活性成分与磷脂可形成复合物，其理化性质较活性成分本身有一定的改变。其生物利用度显著提高，药理效应明显增强，且其作用时间也有所延长。因此，中药活性成分磷脂复合物具有良好的应用研究价值和开发前景。

【关键词】中药活性成分磷脂复合物理化性质生物利用度药理作用

Progress of Phospholipid Complex with Active Constituents from traditional Chinese medicine

ZHANG Ping, (Pharmacy Department, The First Affiliation Hospital of Anhui Medical University, Hefei, 230022, Anhui), Wang Chao, (School of Pharmacy, Anhui Medical University, Hefei, 230032, Anhui)

【Abstract】According to the reports of exterior and interior references, this article reviewed the latest study progress of the phospholipid complex with active constituents from traditional Chinese medicine from its preparation, identification, physic-chemical property, bioavailability and pharmacological action respectively Active constituents from traditional Chinese medicine could form complex with phospholipid under some conditions, of which the physic-chemical property is some what different from the active constituents itself, the bioavailability is enhanced greatly, the pharmacy-effect is strengthen obviously and so do the action time. So phospholipid complex with active constituents from traditional Chinese medicine well exploratory development value and exploitation future.

【Key Words】 Phospholipid complex with the active constituents from traditional Chinese medicine Physic- chemical property Bioavailability Pharmacological action

中药活性成分有确切的药理效应，但由于其极性大、脂溶性差造成口服难吸收、生物利用度低而限制了其在临床上的应用。因此，利用现代医药技术与方法提高这些中药活性成分的体内吸收及其生物利用度是现代中医药领域重要而紧迫的研究课题。卵磷脂为体内细胞膜的基本组成物质，与细胞膜的亲和力强。以其作载体可以使银杏酮酯很容易透过细胞的脂质膜，并与大豆磷脂酰胆碱相结合，增大其脂水分配系数，从而改善吸收。在口服银杏叶制剂中加入大豆卵磷脂，选择适宜条件，制备成银杏磷脂复合物分子盐，在体内缓慢释放并分解为原药，可达到延长药效的目的。同时银杏酮酯的酚羟基与大豆卵磷脂的胆碱基团结合后，卵磷脂的分子包围在银杏酮酯周围，使易被氧化分解的酚羟基潜伏化，增加了银杏酮酯的稳定性。银杏酮酯和大豆卵磷脂的复合物可能是通过提高生物利用度而提高其临床疗效[1]。

1 磷脂复合物的形成机制和基本特性

磷脂结构中磷原子上羟基中的氧原子有较强的得电子倾向，而氮原子有较强的失电子倾向，因此在一定条件下，它可与一定结构的药物分子生成复合物。如在灯盏花素的结构中，羧基上的氧以及酚羟基上的氧均具有负电性，均可与卵磷脂中带正电性的季胺氮产生偶极-偶极作用力形成复合物[2]；葛根素和卵磷脂通过极性部位间的范德华力而结合形成磷脂复合物[3]。药物与磷脂形成复合物后，理化性质、生物学活性等都会发生很大程度的改变，表现出很多与母体药不同的特性。理化性质的改变如脂溶性明显增强，熔点、吸收系数、光谱特征等也会发生明显变化等。生物学活性的改变如磷脂复合物的活性一般比母体药物更强、生物利用度更高、毒副作用更小。

2 磷脂复合物的制备和鉴别

关于磷脂复合物的制备已有很多研究报道，通常的方法是将药物和磷脂置于非质子传递溶剂如芳烃、卤素衍生物或一些环醚中（如四氢呋喃、三氯甲烷、甲醇、乙醚、二氧六环等），通过加热、搅拌、回流等手段处理而制得。制备好的复合物可通过蒸发或在真空下去除溶剂得到，也可用冷冻干燥法或非溶剂沉淀法分离得到。反应溶剂的选择、反应时间、反应温度、反应物的浓度、药物与磷脂的投料比等因素都会影响药物的结合率，可通过试验筛选出最佳制备配方和工艺。Bombardelli E[4]在制备水飞蓟素(Silymarin)磷脂复合物时，将水飞蓟素的丙酮溶液与近等摩尔量的磷脂在室温下旋转搅拌，直至反应液澄清减压浓缩至较小体积，再往其中加入较大量的石油醚，将其放置过夜，过滤收集并在低温下真空干燥得到复合物；或者选择二氧六环为溶剂，将水飞蓟素与磷脂混合搅拌，待混合液变得澄清后冷冻干燥，也可得到水飞蓟素磷脂复合物。唐晓荞等[5]制备灯盏花素磷脂复合物时将灯盏花素和卵磷脂以1：0.5的比例完全溶于四氢呋喃和甲醇的混合溶剂(1：1)中，在60℃下加热回流1h，真空蒸除溶剂，得到黄色微黏的灯盏花素磷脂复合物。李颖等[6]用正交设计得出葛根素磷脂复合物的最佳制备条件为：以乙醇为溶剂，100g?L-1的药物浓度，药物与卵磷脂的摩尔比为3：2，30℃恒温搅拌反应0.5h，最终复合率达100％。

复合物的鉴别一般采用薄层、紫外、红外、质谱和热分析等方法鉴别。盂庆国等[7]用核磁共振氢谱和薄层层析法分析葛根素和磷脂反应的产物，得出结论：产物为复合物而不是化合物。而祝业光等[3]用红外和紫外法同样对葛根素和磷脂反应的产物进行了分析，红外光谱分析表明，磷脂复合物的光谱为葛根素与磷脂不同光谱的加合；紫外光谱分析可见磷脂复合物与葛根素吸收峰均在251n波长处。由此得出结论，葛根素与磷脂形成的是磷脂复合物。唐晓荞[5]对灯盏花素、卵磷脂和二者的复合物及物理混合物进行差示量热扫描，结果为复合物的相变温度明显降低，物理混合物的相变温度出现重叠，但相变温度的范围并无明显变化。

3 黄酮磷脂复合物的理化性质

黄酮与磷脂形成复合物后，其理化性质如相变特征、晶体特征、水分散性质、溶解性能及油水分配系数等均发生了改变。

吴建梅[8]等在透射电镜下观察到，磷脂复合物在水中的分散形态与脂质体类似，但由于二者的生成机制截然不同，而其内部结构必定存在差异。脂质体是将药物包裹在由磷脂形成的封闭的囊泡内，药物游离于囊泡内的溶液中，或分散在磷脂的多层膜之间；而磷脂复合物则是药物通过与磷脂的极性端之间的相互作用而与磷脂结合在一起，这并不影响磷脂的两性作用及其在水中分散的特性，当其携带药物分子在水中分散时，分子问有序排列形成外观类似脂质体的多层囊。

黄桂华[9]等发现灯盏花素与磷脂形成复合物后能显著改善其在水及正辛醇中的溶解性能。肖衍字等发现水飞蓟宾磷脂复合物在水中的溶解度是水飞蓟宾原料溶解度的2倍左右。水飞蓟宾磷脂复合物在正辛醇中的溶解度是水飞蓟宾的大约100倍；而与水飞蓟宾磷脂复合物在水中

黄酮类化合物药理作用的研究进展_曹纬国

西北植物学报2003, 23( 12): 2241—2247 Acta Bot . Boreal .-Occident. Sin. 文章编号: 1000-4025( 2003) 12-2241-07 黄酮类化合物药理作用的研究进展曹纬国1, 2,刘志勤1,邵云1,陶燕铎* ( 1 中国科学院西北高原生物研究所,西宁 810001; 2中国科学院研究生院 ,北京 100031) 摘要:总结黄酮类化合物在药理作用方面的研究近况,在阐述黄酮类化合物的生物活性、药理作用的同时,结合结构分析和作用机制,揭示与其部分活性相关的构效关系,并对黄酮类化合物药理作用的研究提出进一步的展望. 关键词:黄酮类化合物;药理作用;构效关系中图分类号: Q 946. 8文献标识码: A A progress in pharmacological research of flavonoids C AO Wei -g uo1, 2 , LIU Zhi -qin1 , SHAO Yun1 , T AO Yan-duo* ( 1 No rthw est Institute of Plateau Biology, Chinese Acad emy of Sciences , Xining 810001, China; 2 Graduate Sch ool of the Ch i-nes e Academy of Sciences, Beijing 100031, China) Abstract: This paper summa rizes the recent status of flav o noid co mpounds in pha rmaco logica l research. Ex pa tiating bioactiv ity and pha rm acolog ical functio ns of flav o noid com pounds, the thesis po sts some struc-ture-activity relatio nship of flav onoid com po und co ncerning structure analysis and m echa nism of actio n, and bring s fo rw ard prospect about its pharmacological functio n research. :;;- Key words flav onoids compounds pha rmaco logica l effect structure activity relationship *通讯联系人. Co rrespond ence to: T AO Yian-ze. 黄酮类化合物( flav onoids com po unds)是植物次生代谢产物,广泛地存在于自然植物中,以游离态或与糖结合为苷的形式存在,不仅数量种类繁多,而且结构类型复杂多样,表现出多种多样的药理活性,能防治心脑血管系统的疾病和呼吸系统的疾病,具有抗炎抑菌,降血糖,抗氧化,抗辐射,抗癌,抗肿瘤以及增强免疫能力等药理作用.近年来,黄酮类化合物的研究进入了一个新的层次,随着对其构效关系的深入研究, 发现了部分药理作用的作用机制,为其在医药、食品领域的应用提供了理论依据,加快了黄酮类化合物的开发利用. 1 黄酮类化合物的功能结构黄酮类化合物是一类多酚化合物( poly pheno lic 收稿日期: 2003-01-20;修改稿收到日期: 2003-07-07 基金项目:中国科学院生命科学与生物技术局十五预研项目作者简介:曹纬国( 1978- ) ,男,汉族,在读硕士研究生.

牡丹的化学成分研究及概况综述

北京化工大学北方学院 NORTH COLLEGE OF BEIJING UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY 牡丹的化学成分研究及概况综述院系：理工学院专业：应用化学班级：1005 班学号：100130148 姓名：谢胜波

牡丹的化学成分研究及概况谢胜波摘要：牡丹是我国特有的木本名贵花卉，花大色艳、雍容华贵、富丽端庄、芳香浓郁，而且品种繁多，素有“国色天香”、“花中之王”的美称，长期以来被人们当做富贵吉祥、繁荣兴旺的象征。牡丹不仅是我国的传统名花，在全世界同样享有盛誉。此外，牡丹的根皮还是我国传统中药——“丹皮”，具有清热凉血，活血散瘀的功效，而且牡丹花含有多种营养成分，开发美容保健品有很大发展潜力。中国不仅是牡丹的原产地和多样性中心，也是栽培牡丹的发源地，是品种起源、演化和发展的中心。中国特有的野生牡丹一直被国内外视为珍贵的种质资源。因此，开展野生牡丹系统和进化的研究以及栽培牡丹起源的研究对阐明牡丹的起源以及培育和改良栽培品种具有重要的理论和实践价值关键词：牡丹花；综合利用；品质特征；开发前景一前言牡丹为毛茛科芍药属木本植物，素有“花中之王，国色天香”的美誉，象征着富贵吉祥，历来为世人所珍爱．广泛分布于河南洛阳、山东荷泽、安徽铜陵、陕西汉中、河北柏山、四川、甘肃、浙江等地．据统计，我国牡丹的种植面积已达2万hm2［１］。目前，牡丹花除作为重要的观赏花卉之外，主要利用其根皮（即丹皮）作为中药材，具有清热凉血、活血散瘀的作用。但由于受到花期和气候条件的限制，导致花开时经贸、旅游活动繁荣，花落时惨淡经营的不良局面，且受制于深加工技术落后，每年有大量的牡丹花白白地浪费掉。近年来，为了改变这种现象，许多专家学者先后对牡丹花的成分和应用性展开了全方位的研究，以期对牡丹花进行深度的开发利用，作为生产丹皮的副产品———牡丹花、牡丹籽的保健价值也越来越被人们重视。二研究概况 1 化学成分研究 1.1 牡丹皮的化学成分丹皮含有牡丹皮原苷( 酶解后生成丹皮酚和丹皮酚苷) 、芍药苷、芍药酚、挥发油、甾醇生物碱以及植物甾醇等。吴少华等[2]从丹皮中分离出白桦脂酸、白桦脂醇、齐墩果酸、芍药苷元、丹皮酚、6-2-羟基香豆素、没食子酸等9个化合物。丹皮酚是牡丹皮中的主要活性成分, 化学名为2,2-羟基-2,4,2-甲氧基苯乙酮

黄酮类化合物

黄酮类化合物一概述黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的重要有机化合物。黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多的色彩。这类化合物多存在与高等植物及蕨类植物中。苔藓类植物中部分存在黄酮类化合物，而藻类，微生物（如细菌）及其他海洋生物中没有发现黄酮类化合物的存在。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。它是很多中药的活性成分，具有抗氧化、抗菌消炎、抗病毒、抗癌等生物活性。 1.1黄酮类化合物的基本结构以前黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮（flavone见图1）结构类的化合物。现在泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳基团相互连接而成的一系列化合物。图1 它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物结构中常见的取代基团有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等。 1.2黄酮类化合物的生物合成黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生。经同位素标记，大体合成过程如下图5所示：

上述标记实验同时证明了间苯三酚不是黄酮类化合物的生物合成前体，而桂皮酸和对羟基桂皮酸是黄酮类化合物B环更适合的生物合成前体。 1.3黄酮类化合物的分类（见图2）：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类。

图2 黄酮类化合物的分类 1.3.1黄酮类及黄酮醇类黄酮及黄酮醇类是数量最多、分布最广的黄酮类化合物。木犀草素是最常见的黄酮类化合物，在植物界分布较广，具有抗菌作用。清热解毒中药黄芩含有较多的黄酮类化合物，主要成分为黄芩苷和次黄芩苷等。槲皮素及及其苷类则是植物界分布最广、最常见的黄酮化合物。 1.3.2二氢黄酮类及二氢黄酮醇类二氢黄酮和二氢黄酮醇类是黄酮和黄酮醇的2,3-双键饱和结构，绝大部分天然来源的二氢黄酮是2S构型，二氢黄酮醇是2R,3R构型。二氢黄酮和二氢黄酮醇在被子植物中的蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科等分布较多。 1.3.3异黄酮类异黄酮类主要分布于被子植物的豆科、桑科等。中药葛根中所含的大豆素、大豆苷、葛根素等均为异黄酮类化合物。此外，还有由两分子的黄酮或两分子的二氢黄酮，或一分子黄酮及一分子二氢黄酮按C-C键或C-O-C键方式连接而成的双黄酮类化合物。另外，还有少数黄酮类化合物结构复杂，如水飞蓟素为黄酮木脂体类化合物（有些书也把它归为二氢黄酮醇类），而榕碱及异榕碱则为黄酮生物碱（图3）

黄酮类化合物生物活性的研究进展_王慧

黄酮类化合物生物活性的研究进展王慧（山东博士伦福瑞达制药有限公司，山东济南 250101）摘要：黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一类多酚化合物，有许多潜在的药用价值。现就黄酮类化合物抗肿瘤、抗心血管疾病、抗氧化抗衰老、抗菌抗病毒、免疫调节等作用的研究进展作一综述，以期为开发利用该类药物提供参考。关键词：黄酮类化合物；生物活性；综述文献中图分类号：R282.71 文献标识码：A 文章编号：1672-979X （2010）09-0347-04 收稿日期：2010-05-31 作者简介: 王慧（1974-），女，山东临沭人，主管药师，从事质量控制工作 E-mail : wanghui0602@https://www.360docs.net/doc/2d12940757.html, Progress in Bioactivity of Flavonoids WANG Hui (Shandong Bausch & Lomb Freda Phar. Co., Ltd., Jinan 250101, China ) Abstract: Flavonoids are polyphenols widely found in nature and they have many potential medicinal values. This paper reviews the progress in anti-tumor, anti-cardiovascular disease, anti-oxidation and anti-aging, antibacterial and antivirus, immunological regulation of flavonoids, which can provide the references for the development and utilization of flavonoids. Key Words: flavonoids; bioactivity; review 黄酮类化合物是一类低分子植物成分，具有C6-C3-C6 基本构型，为植物体多酚类代谢物。主要分为黄酮及黄酮醇类、二氢黄酮及二氢黄酮醇类、黄烷醇类、异黄酮及二氢异黄酮类、双黄酮类，以及查尔酮、花色苷等[1]。黄酮类化合物独特的化学结构使其对哺乳动物和其它类型的细胞有重要的生物活性。黄酮类化合物有高度的化学反应性，例如清除生物体内的自由基；又有抑制酶活性、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎症、抗过敏、抗衰老、抗心血管疾病糖尿病并发症等药理作用，且无毒无害。黄酮类化合物还是茶及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的活性成分。因此受到广泛关注，研究进展很快。1 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物多为晶体且有颜色，少数如黄酮苷类为无定形粉末，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，余者则无。黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态（苷或苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷）不同而有差异，一般游离态苷元难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。其中，黄酮、黄酮醇、查儿酮等平面型分子因堆砌较紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；而二氢黄酮及二氢黄酮醇等系非平面型分子，排列不紧密，分子间引力较小，有利于水分子进入，水溶解度稍大[2]。 2 黄酮类化合物的生物活性2.1 抗肿瘤活性黄酮类对多种肿瘤细胞有明显的抑制作用，主要表现在抑制细胞增殖、诱导细胞凋亡、干预信号转导、影响细胞 [11] Denyer S P, Baird R M. Guide to microbiological control in pharmaceuticals and medical devices[M].2nd ed. Boca Raton: CRC Press, 2006: 325-326. [12] Mao k, Masafumi U, Takeshi K, et al Evaluation of acute corneal barrier change induced by topically applied preservatives using corneal transepithelial electric resistance in vivo [J].Cornea , 2010, 29(1): 80-85. [13] Noecker R. Effects of common ophthalmic preservatives on ocular health[J]. Adv Ther , 2001, 18: 205-215. [14] Kostenbauder H B. Physical factors influencing the activity of antimicrobial agents// Block S S. Disinfection, Sterilization and Preservation[M]. 3rd ed. PhiladelpHia: Lea and Febiger, 1983: 811-828. [15] Berry H, Michaels I. The evaluation of the bactericidal activity of ethylene glycol and some of its monoalkyl ethers against Bacterium coli [J]. J Pharm Pharmacol , 1950, 2: 243-249.

银杏叶中黄酮类化合物的提取工艺研究

２００６年第１３卷第６期化工生产与技术ＣｈｅｍｉｃａｌＰｒｏｄｕｃｔｉｏｎａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ !!!!!!" !" !!!!!!" !" 研究与开发收稿日期：２００６－１０－１０以银杏叶提取物（ＧＢＥ）为原料制成的药物具有清除自由基，防止脑缺血和脑水肿，改善脑功能等多种作用。银杏叶制剂还可用于保健食品和化妆品等［１，２］。银杏叶中黄酮类化合物的提取直接决定着银杏叶的药用价值，因而成为国内外的研究热点。提取方法最早用水浸提法，此方法具有设备简单、成本低且对环境和人类无毒害的特点，但提取率偏低、杂质含量较高，后处理难度大。有机溶剂法尤其酮、醇提取法是相当经典的方法，比如用丙酮作为提取剂的方法有：（１）丙酮提取－四氯化碳萃取法；（２）丙酮提取－氢氧化铅沉淀法；（３）丙酮提取－氨水沉淀法；（４）丙酮提取－硅藻土过滤法。（１）法工艺产品黄酮含量太低，达不到标准，（２）～（４）法工艺虽然能较好地从银杏叶中提取出有效成分含量较高的提取物，但它们存在着很多缺点。例如，使用了丁酮、四氯化碳等有毒害溶剂等，产品中无法避免这些物质的残留；操作复杂和步骤多，导致ＧＢＥ收率低且最终精制品的质量不够稳定。随着超临界流体提取技术的迅速发展，应用该技术提取植物中活性成分已越来越广泛，与有机溶剂提取法相比，超临界流体萃取方法具有产品收率高、质量好、有效成分破坏少、无溶剂残留、操作方便等优点。但是超临界流体萃取法设备规模较大、技术要求高、投资大，安全操作要求高，难以用于较大规模的生产。乙醇和丙酮对活性成分提取率相近，但考虑到溶剂的成本和操作的安全性，使用乙醇水溶液比丙酮水溶液更合适。因此采用乙醇－水为提取剂，对影响浸取的主要因素进行了研究。１实验部分１．１主要材料、试剂及仪器银杏叶：产于连云港花果山，自采；氢氧化钠、无水乙醇、硝酸铝、芦丁、亚硝酸钠、二氯甲烷和甲醇，均为分析纯。７２３可见分光光度计，ＤＦ－１型集热式磁力搅拌器，ＲＥ－５２８５Ａ型旋转蒸发器，恒温水浴锅，电热鼓风干燥箱，ＳＨＺ－ＣＤ型循环水式真空泵，等。１．２工艺流程采用有机溶剂提取法，因为甲醇和丙酮具有毒性，所以采用乙醇－水作为提取剂比较合适［３］。ＧＢＥ的提取工艺流程如下：干燥银杏叶→粉碎→浸取→过滤→减压蒸馏→银杏浸膏粗提物→二氯甲烷萃取→减压除去溶剂→干燥→产物。１．３银杏叶中总黄酮含量的测定将银杏叶洗净，在低温下烘干至恒重，准确称取２ｇ，置于索氏提取器中用甲醇回流提取至提取液无色；提取液经浓缩，并转入５０ｍＬ容量瓶中，用甲醇定容至刻度，摇匀，取１ｍＬ按照标准曲线的作法测定吸光度［４］，水浴温度控制在７５℃左右。银杏叶中总黄酮的质量分数＝５０×ρ１／ｍ１，ρ１为银杏叶中总黄酮的质量浓度，ｍｇ／ｍＬ；ｍ１为银杏叶质量，ｍｇ。本实验中银杏叶中总黄酮的质量分数＝５０×０．７／银杏叶中黄酮类化合物的提取工艺研究朱平华（淮海工学院化工系，江苏连云港２２２００５）摘要对银杏叶中黄酮类化合物的提取工艺进行了研究，通过单因素试验和Ｌ９（３３）正交试验，研究了浸取温度、乙醇含量和固液质量比对黄酮类化合物提取率的影响。结果显示温度是影响提取率的主要因素，最佳工艺为浸取温度８０℃，乙醇的体积分数为７０％和固液质量比１：７，银杏叶中黄酮类化合物的浸出率可达到９２．３％。关键词银杏叶；黄酮类化合物；乙醇；提取中图分类号ＴＱ２３４．２＋１，ＴＱ４６０．６＋１文献标识码Ａ文章编号１００６－６８２９（２００６）０６－００２５－０３ ?２５ ?

牡丹皮的化学成分和药理作用

functi ons in advanced2stage cancer patients.I mm uno l Invest, 2003,32(3):2012215 19　H su M J,L ee S S,L in W W.Po lysaccharide purified from Ganod er m a lucid um inh ibits spontaneous and Fas2m ediated apop to sis in hum an neutroph ils th rough activati on of the pho s2 phatidylino sito l3k inase A k t signaling pathw ay.J L eukocyte B i o l,2002,72:2072216 20　W ang S Y,H su M L,H su H C,et a l.T he anti2tumo r effect of Ganod er m a lucid um is m ediated by cytok ines released from acti2 vated m acrophages and T lymphocytes.Int J Cancer,1997,70 (6):6992705 21　Zhang J S,T ang Q G,Zi m m er m an2ko rdm ann M,et a l.A cti2 vati on of B lymphocytes by GL IS,a bi oactive p ro teoglycan from Ganod er m a lucid um.L ife Sci,2002,71(6):6232628 22　J iang J H,Slivova V,H arvey K,et a l.Ganod er m a lucid um supp ress grow th of breast cancer cells th rough the inh ibiti on of A k t N F2kappa B signaling.N utr Cancer,2004,49(2):2092 216 23　M in B S,Gao J J,N akam ura N,et a l.T riterpenes from the spo res of Ganod er m a lucid um and their cyto toxicity against M eth2A and LL C tumo r cells.Chem Phar m Bull,2000,48 (7):102621033 24　M in B S,Gao J J,A hn E M,et a l.N ew triterpene aldehydes, lucialdehydes A—C,from Ganod er m a lucid um and their cyto to2 xicity against m urine and hum an tumo r cells.Chem Phar m Bull,2002,50(6):8372840 25　Yo sh iyuk i K,M asah iko T,K i m iye B,et a l.A ntitumo r and an2 ti m etastatic effects on liver of triterpeno id fracti ons of Ganod er2 m a lucid um.A nticancer R es,2002,22(6A):330923318 26　H u H B,A hn N S,Yang X L.Ganod er m a lucid um extract in2 duces cell cycle arrest and apop to sis in M CF27hum an breast cancer cell.Int J Cancer,2002,102(3):2502253 27　M au J L,L in H C,Chen C C.A nti oxidant p roperties of several m edicinal m ush room s.J A gric Food Chem,2002,50(21): 607226077 28　K i m Y S,Eo S K,O h K W,et a l.A ntiherpetic activities of acidic p ro tein bound po lysaccharide iso lated from Ganod er m a lucid um alone and in com binati ons w ith interferons.J E thnophar m aco l,2000,72(3):4512458 29　Zhang G L,W ang Y H,N iW,et a l.H epatop ro tective ro le of Ganod er m a lucid um po lysaccharide against BCG2induced i m2 m une liver injury in m ice.W o rld J Gastroentero l,2002,8(4): 7282733 30　Zhao H B,L in S Q,L iu J H,et a l.Po lysaccharide extract iso2 lated from Ganod er m a lucid um p ro tects rat cerebral co rtical neurons from hypoxia reoxygenati on injury.J Phar m aco l Sci, 2004,95:2942298 31　Sliva D.Cellular and physi o logical effects of Ganod er m a lu2 cid um(R eish i).M ini R ev M ed Chem,2004,4(8):8732879 (2005209203　收稿) 180　牡丹皮的化学成分和药理作用王祝举　唐力英　赫　炎 (中国中医科学院中药研究所　北京　100700) 摘　要　牡丹皮来源于毛茛科植物牡丹的根皮,其主要化学成分为酚类及酚苷类、单萜及单萜苷类,其他成分还有三萜、甾醇及其苷类、黄酮、有机酸、香豆素等。其药理作用主要有抗炎、抗菌、对心血管系统的调节作用、中枢抑制作用、影响免疫功能等。关键词　牡丹皮　丹皮酚　芍药苷　抗炎　抗血栓牡丹皮为毛茛科植物牡丹P aeon ia suf f ru ticosa A ndr.干燥根皮,是中医临床常用中药之一。牡丹是一种观赏花卉,广泛分布于世界各地,其根皮作为药用也有悠久的历史。牡丹皮始载于《神农本草经》,列为中品,在中国具有2000多年的药用历史。其现代研究始见于1887年,但直到20世纪50年代,牡丹皮的研究在化学和药理方面才有较大进展,特别是50年代以后,研究逐步深入,分离出来大量的化合物,并且进行了药效学、代谢及毒理学研究,为牡丹皮的临床药效和安全用药提供了有力的依据。现将牡丹皮的化学成分和药理作用研究进行综述,为进一步研究及开发提供借鉴。 1　化学成分从牡丹皮中分离到的成分较多,但主要成分为酚及酚苷类、单萜及其苷类,其他还有三萜、甾醇及其苷类、黄酮、有机酸、香豆素等。 111　酚及酚苷类酚及酚苷类是牡丹皮中含量较高的一类化合物,主要是以丹皮酚为母核所衍生的一系列苷类化合物。组成苷的糖只有葡萄糖、阿拉伯糖和芹糖3种单糖;有时糖上还连接了没食子酰基。除丹皮酚与糖缩合成苷外,没食子酸也直接与糖缩合成苷,如m u2

黄酮类化合物药理作用的分析

黄酮类化合物药理作用的分析黄酮类化合物的基本结构构成为C-C-C方式，广泛存在于包括众多植物中，属于植物次级代谢产物。黄酮类化合物具有来源广、生物活性多、毒副作用小等特点，目前广泛应用于临床，古味伍绛木樨茶对其药理作用进行分析如下。 1 心血管系统作用 1.1 抗心律失常作用动物实验表明，黄酮对心肌缺血再灌注损伤组织，可以有效地减少其心律失常发作次数，减轻发作频率，能对抗乌头碱、哇巴因和氯仿诱发的心律失常，其可能的机制为总黄酮可降低心室肌动作电位幅值（APA），延长动作电位时程（APD）。 1.2 抗动脉粥样硬化动脉粥样硬化（AS）疾病进程的一个主要原因为，低密度脂蛋白（LDL）的氧化修饰，黄酮类化合物具有抑制LDL氧化作用，抗平滑肌增殖，清除自由基，从而有效地对抗动脉粥样硬化的损伤。 1.3 扩血管作用总黄酮具有血管紧张素转化酶抑制剂（ACEI）的作用，抑制血管内皮素（ET）的生成，扩张冠脉血管，改善心肌的血氧供应，对心血管系统起到改善作用，从而起到血管扩张的作用。 1.4 抗凝血作用总黄酮体外给药可抑制花生四烯酸和胶原纤维引起的血小板聚集作用，改善血液流变性，延长凝血酶原时间。动物试验表明，大鼠皮下注射大剂量肾上腺素和冰水浸泡法，造出急性血瘀证大鼠模型，即血流变性呈轴稠状态的实验动物，通过饲喂山楂叶总黄酮（HLF），可显著降低红细胞（RBC）聚集指数、血浆比轴度，从而改善血瘀状态。银杏黄酮单独应用其抗凝作用不如蚓激酶，两者合用后抗凝效果加强，但溶栓作用并没有改善。 1.5 抗血脂作用维生素D3加脂肪乳剂造成大鼠高脂血症模型，在给予了麦胚总黄酮类后，可显著提高大鼠高密度脂蛋白胆固醇含量，降低实验性血清总胆固醇和三酚甘油含量。 2 抗炎调节免疫作用黄酮类化合物具有显著的抗炎作用。作用机理为作用于细胞正常的有丝分裂过程，调节细胞间相互作用的分泌过程，抑制肥大细胞和嗜碱性细胞释放慢反应致炎物质，如中性粒细胞溶酶体酶、白三烯、组胺、前列腺素等，调节巨嗜细胞的吞噬功能，从而直到抗炎和免疫调节的作用。穿卜草中分离得到黄酮提取物可显著清除炎性因子，鸡蛋清致大鼠足肿胀、醋酸所致的小鼠腹腔毛细血管通透性增加、二甲苯所致的小鼠耳肿胀等急性炎症反应，都有明显的抑制作用。 3 抗菌抗病毒作用 3.1 抗菌作用甘草黄酮提取物在体外，可有效抑制白色念珠菌、黑根霉、灰葡萄抱、意大利青霉等真菌。同时对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、新型隐球菌、枯草杆菌、绿脓杆菌、烟曲霉菌、白色念珠菌等均有抑制作用，亦能明显抑制的生长。 3.2 抗病毒活性黄酮类化合物对多种病毒具有抑制作用，芦丁能抑制流感病毒、脊髓灰质炎病毒。黄芪总黄酮对人疤疹病毒（HSV21）感染的豚鼠皮肤，具有较好的抗病毒治疗效果。异黄芪282甲醚能显著抑制流感病毒。总之黄酮类对于流感病毒、呼吸道合胞病毒、脊髓灰质炎病毒、疤疹病毒、登革热病毒、腺病毒、肝炎病毒、柯萨奇病毒、冠状病毒等都具有一定的抑制作用。 3.3 抗HIV活性许多黄酮类化合物均有抗匀陨灾活性，其作用的靶点均分别为作用于HIV逆转录酶、HIV 蛋白酶、HIV整合酶，作用于HIV启动子，没有明确作用点的黄酮类化合物等。其中黄芩素可对抗中逆转录酶。 4 抗肿瘤抗癌作用黄酮类化合物对于肿瘤细胞的增长繁殖具有显著地抑制作用。其作用机理为促进抑癌基因表达、诱导肿瘤细胞凋亡、干预肿瘤细胞信号转导、促进抗肿瘤细胞增殖等。黄酮类化合物抗癌抗肿瘤作用的效果，主要体现为具有显著的抗氧化抗自由基作用，且二者之前具有显著相关性，抗自由基及氧化应激的能力强，则

银杏叶黄酮类化合物的提取研究进展

银杏叶黄酮类化合物的提取研究进展银杏树Ginkgo biloba L.又称白果树、公孙树，是我国古老的树种之一，具有“活化石”的美称。由于其生长规律特殊，抗病能力强而受到国内外的重视。有关银杏叶的有效成分及疗效的研究日益受到重视，已开发出保健品、化妆品、药品等多达100多种，形成国际市场上销售额20多亿美元的新兴产业。银杏叶的化学成分有黄酮类、萜类、内酯类、酚酸类以及生物碱、聚异戊二烯等化合物。黄酮类为银杏叶的主要有效成分之一，含量随品种、产地、树龄、不同的采摘时间而不同。黄酮类化合物优异的抗氧化、抗病毒、防治心血管疾病、增强免疫力等作用而受世人瞩目。药学研究表明，有38种银杏黄酮类化合物从银杏叶中分离出来，其中黄酮类化合物主要有3类：黄酮(醇)及其昔28种：如槲皮黄酮等；黄烷醇类：如儿茶素等4种；双黄酮：如白果双黄酮等6种(儿茶素)。 1 银杏叶黄酮的提取分离 1.1 溶剂提取法目前国内外掀起了研究开发银杏叶热。国内银杏叶常用溶剂例如乙醇、丙酮、醋酸乙酯、水以及某些极性较大的混合溶剂浸泡银杏叶进行提取，溶剂提取方法一般有：煎煮、冷浸、回流、渗施等经典方法。 1.1.1 水提取树脂分离法有关水浸提银杏黄酮苷的文献报道不多。肖顺昌等报道了用l 6倍量沸水分3次浸提银杏叶，得到的水溶液，经冷藏、分离杂质得溶液，然后用D101型吸附树脂吸附得到浓度达38％的黄酮苷。胡敏等研究水浸提银杏叶黄酮苷并用树脂精制的工艺，探讨了影响黄酮苷浸出的主要因素以及最适的精制方法，结果表明：水为提取剂，在9 0℃水溶回流浸提银杏叶2次，4h／次，经沉淀，过滤，浓缩后，用树脂精制、冷冻干燥后，制得总黄酮苷含量高的提取物、产品得率为银杏叶干重的 1.2％-1.5％。水提取成本低，没有任何环境污染，产品安全性高，但是水对有效成分的选择性差，提取率低。

银杏黄酮制备实验

实验四、银杏黄酮的提取与检测一、实验目的： 1、了解黄酮类物质的分离提取和检测方法。 2、了解大孔吸附树脂的特性和在生化分离中的应用。二、实验原理： 1、提取原理溶剂加到原料中进行提取的过程中，由于扩散、渗透作用，逐渐通过细胞壁透入细胞中，溶剂进入细胞后溶解可溶性物质，造成了细胞内外浓度差，于是细胞内的浓溶液不断向外扩散，溶剂又不断进入植物细胞中，可溶性成分不断被提取出来，如此多次反复，直到细胞内外浓度相等，达到动态平衡为止。 2、大孔吸附树脂纯化原理：大孔吸附树脂是一种具有多孔立体结构人工合成的聚合物吸附剂，是在离子交换剂和其它吸附剂应用基础上发展起来的一类新型树脂，为用于固体萃取而设计。是依靠它和被吸附的分子（吸附质）之间的范德华引力，通过它巨大的比表面进行物理吸附而工作的。大孔吸附树脂吸附能力高，易解吸，内部微孔即多又大，表面积也大，具有较多的活性中心，使离子、分子扩散速率增大，交换速度加快，在使用上可以缩短生产周期，提高效率，而且大孔吸附树脂可以进行再生重复使用，因此使生产成本大为降低，适于工业化生产。 3、银杏黄酮含量的分光光度法测定原理黄酮类化合物的测定使用较广泛的是络合—分光光度法，该法的基本原理是，黄酮类化合物分子结构中，凡在C 3或C 5位上有羟基，都会与铝盐形成有颜色的配位化合物，见图：O O O Al 2+O O O Al 2黄酮和铝盐的络合物芦丁因此，银杏叶中的黄酮类化合物包括单黄酮、双黄酮和黄酮苷都能与铝盐形成络合物，比色测定结果是总黄酮含量。硝酸铝络合分光光度法测定总黄酮的原理为:在中性或弱碱性及亚硝酸钠存在条件下,黄酮类化合物与铝盐生成螯和物,加入氢氧化钠溶液后显红橙色,在500波长处有吸收峰且符合定量分析的比尔定律,一般与芦丁标准系列比较定量. 如果细说,硝酸铝显色法是先用亚硝酸钠还原黄酮，再加硝酸铝络合，最后加氢氧化钠溶液使黄酮类化合物开环，生成2’羟基查耳酮而显色. 它的显色原理发生在黄酮醇类成分邻位无取代的邻二酚羟基部位,不具有邻位无取代邻二酚羟基的黄酮醇类成分加入上述试剂时是不显色的. 三、仪器：电子天平（0.1mg ）、紫外分光光度计、恒温水浴摇床、电热恒温水浴锅、索氏提取器、电热恒温干燥箱、微波炉、超声波破碎仪、超声波清洗机、旋转蒸发器、循环水式真空泵、布式漏斗、真空抽率瓶、真空泵。四、材料与试剂：银杏叶、甲醇、95%乙醇、丙酮、乙醚、石油醚（30~60℃）、硝酸铝、亚硝酸钠、氢氧化钠、芦丁、大孔吸附树脂。五、操作步骤： 5.1、脱脂 +

牡丹皮的药理作用

牡丹皮的药理作用 4.1降血糖作用刘超等用于比较粗品和纯化的芍药多糖的降血糖作用。结果表明，粗多糖和纯多糖均能有效降低小鼠高血糖。赵选择了三种方法提取牡丹皮中的化学成分。相关证据表明，用蒸馏水作为溶剂提取的纯品和使用温水作为溶剂的提取的纯品降糖效果显著。蒸馏水提取物的纯度更高，效果也最好。温水由于受到水中离子的影响，造成提取物的成分不稳定，效果也受到一定的削弱。洪浩等人通过实验发现，PSM2B能有效降低T2DM大鼠的食物和水分摄入量、空腹血糖、总胆固醇和甘油三酯水平，提高葡萄糖耐量，降低干细胞膜的相对含量。胰岛素受体的最大结合能力和胰岛素敏感性指数增加。张不康等人从牡丹皮中提取多糖，发现芍药多糖还具有降血糖作用。牡丹皮汤能通过前列腺生物合成有效抑制炎性组织的通透性，从而抑制多种急性炎症反应。他的优点是牡丹皮的制备不影响特定的抗体产物。补体侧通路的溶血活性也不受影响。在此前提下，人体正常的体验免疫功能不同时影响牡丹皮制剂的抗炎作用。唐文禄等人的现实。结果表明，芍药苷总苷能有效抑制角叉菜胶所致的急性足肿胀和二甲苯所致的耳部水肿，且呈剂量依赖性。 4.2抗菌消炎作用研究表明，牡丹皮中的化学成分对于金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、大厂杆菌等细菌具有很强的拮抗作用，。其制剂能够对炎症组织的头痛醒和前列腺的合成进行明显的抑制，同时也能够抑制其他急性炎症的反应，但是对特异性抗体不具备抑制的功能。对于脱离路径的溶血活性没有影响，因此牡丹皮中的化学成分在起到消炎抗菌的作用后，对人身体的正常免疫功能不具备作用和影响，有一定的安全性。唐文禄等人发现结果显示，牡丹苷能够有效抑制角叉菜

胶的急性足肿胀，二甲苯引起的耳水肿对剂量会起到一定的依赖性质。牡丹皮本身也具有多种抗炎消毒的作用吗，可以直接拮抗炎症截止，对白细胞和前列腺素E2起到一定的抑制作用。 4.3抗动脉粥样硬化（AS） AS患者脂质过氧化的增加与血浆胆固醇和甘油三酯的增加呈正相关。低密度脂蛋白（LDL）诱导AS。通过氧化修饰血管内皮细胞Shilin等。重复并比较实验性动脉粥样硬化模型。结果表明，丹皮酚能够对动脉粥样硬化板块的形成起到一定的抑制作用，该机制与抑制血小板聚集和释放有关。戴敏等。高脂血症大鼠口服丹皮酚。实验证明，大鼠血清中的高血脂能够被丹皮酚进行有效的降低，主动脉和肝脏脂质过氧化，从而使得血浆中氧化低密度脂质进行降低。蛋白质的产生能够在体外对低密度脂蛋白的氧化进行抑制，这样的情况下可以有效保护血管内皮细胞同时实现AS效应。周晓霞做了以下实验，通过体外细胞的培养，来观察丹皮酚对高血脂症刺诱导的大鼠主动脉平滑肌细胞的增殖是否具有抑制作用。结果淼淼，丹皮酚的抗AS作用于抑制SMC的异常增殖有可能相关。 4.4抗心律失常作用丹皮酚治疗后心肌缺血再灌注损伤大鼠心室颤动和室性心动过速的发生率明显降低。结果表明，丹皮酚可以增加超氧化物歧化酶和过氧化物酶的活性，缩短心室颤动和室性心动过速，缩小心肌梗死面积，这也是丹皮酚抗心律失常的机制之一。Tang Jingrong等报道丹皮酚显着抑制新生大鼠心肌细胞Ca2 +的摄取，减缓心肌细胞的搏动速度。该效果类似于慢通道阻滞剂，并且还拮抗氧化。因此，假设丹皮酚可以通过拮抗再灌注诱导。细胞内钙超载以拮抗心律失常。王腾等人用单细胞膜片钳技术研究牡丹皮的抗心律失常作用。结果表明，丹皮酚400ug / ml 可显着缩短动作电位（APD）的持续时间。给药前APD50和APD90分别从325 27 mg和16 633 mg缩短至168 20 mg和165 23 mg，分别为52 2％和35 6％，而静息电位和动作电位没有显着变化。胰岛细胞抗体（Ica）以浓度依赖性方式被阻断，其最大峰值减少。抑制率分别为36.6％和72.7％，使Ica的I / R曲线向上移动，但没有抵消I / V曲线，从而达到抗心律失常作用。

黄酮类化合物

第五章黄酮类化合物一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（） A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基 3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（） A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖 4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4/-位引入助色团 C. 3/，4/位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基 5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 6．下列黄酮中酸性最强的是（） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮

D. 7，4/-二OH黄酮 E. 3/，4/-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素 9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（）（1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH黄酮A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞（1）D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（） A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. 4/-OH黄酮-二OH黄酮 11．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（） A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 花色素 12．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（） A. 盐酸-镁粉试剂 B. NaBH4试剂 C.α-萘酚-浓硫酸试剂 D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂 13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（） A. 黄酮醇 B. 二氢黄酮 C. 异黄酮

黄酮类化合物提取分离纯化及其活性的研究进展

黄酮类化合物提取分离纯化及其活性的研究进展姓名常姣专业微生物学摘要文章综述了黄酮类化合物的结构特征及提取、分离纯化技术介绍了黄酮类化合物的生物活性，并对其开发利用进行了展望。旨在为黄酮类化合物的研究、开发以及应用提供参考。关键词黄酮；提取；分离纯化；生物活性民以黄酮类化合物也称黄碱素, 是广泛存在于自然界的一大类化合物, 在植物体内大多与糖结合成甙的形式存在, 也有部分以游离状态的甙元存在。由于最先发现的黄酮类化合物都具有一个酮式羰基结构, 又呈黄色或淡黄色, 故称黄酮[ 1]。目前对天然黄酮类化合物的提取方法较多,如溶剂提取法、微波提取法、超声波提取法、酶解法、超临界流体萃取法、双水相萃取分离法及半仿生提取法等, 每种方法都有它各自的优点和点。用上述方法提取的黄酮类化合物仍然是一个混合物, 不仅是含有其它杂质的粗品, 而且是几种黄酮类成分的混合物, 需进一步分离纯化, 常用的方法有柱层析法、重结晶法、铅盐沉淀法和高效液相色谱法等。黄酮类化合物具有降低血管脆性及异常的通透性、降血脂、降血压、抑制血小板聚集及血栓形成、抗肝脏病毒、抗炎、抗菌、解栓、抗氧化、清除自由基、抗衰老、抗癌、防癌、降血糖、镇痛和免疫等生理活性[ 2-5]。这些生理活性已被关注，对该类化合物的研究成为医药界的热门课题。人体自身不能合成黄酮类化合物而只能从食物中摄取，因此多年来科学家都在积极研究探讨从植物体中分离纯度高、活性强的黄酮类化合物[6]。 1黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物是以2-苯基色原酮为母核而衍生的一类通过三碳链相互连接而成的大多具有基本碳架的一系列化合物，且母核上常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等助色取代基团。黄酮类化合物多为晶体固体，多数具有颜色，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余则无旋光性) 黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态（苷或苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷）不同而有很大差异) 一般游离态苷元难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂) 其中，黄酮、黄酮醇、查儿酮等平面型分子，因堆砌较紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面型分子，故排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，水中溶解度稍大。 2黄酮类化合物的提取分离及纯化黄酮类化合物在花、叶、果等组织中多以苷元的形式存在，而在根部坚硬组织中，则多以游离苷元形式存在。因此，不同来源、部位、种类黄酮提取所采取的方法不同[6]。分离黄酮类化合物的方法很多，根据黄酮类化合物与混入其他化合物的极性不同可采用溶剂萃取法，根据黄酮化合物在酸性水中难溶、碱性水中易溶的特点可采用碱提酸沉法等。 2.1溶剂法 2.1.1 热水提取法

中药鉴定学讲义第七章皮类中药

第七章皮类中药【字体：大中小】【打印】一、概述皮类中药通常是指裸子植物或被子植物的茎干、枝和根的形成层以外部位入药的药材。它由外向内包括周皮、皮层、初生和次生韧皮部等部分。其中大多为木本植物茎干的皮，如黄柏、杜仲；少数为根皮，如牡丹皮、桑白皮；或为枝皮，如秦皮。（一）性状鉴别皮类中药因植物来源、取皮部位、采集和加工干燥的方法不同，形成了外表形态上的特征变化，在鉴定时应仔细观察，正确运用术语。现分述如下： 1.形状：由粗大老树上剥的皮，大多粗大而厚，呈长条状或板片状；枝皮则呈细条状或卷筒状；根皮多数呈短片状或筒状。一般描述术语有：平坦状或弯曲状。由于弯曲的程度不同，又分槽状或半管状如企边桂、管状或筒状如牡丹皮、单卷状如肉桂、双卷筒状如厚朴、复卷筒状如锡兰桂皮、反曲状如石榴树皮等。 2.表面：外表面颜色多为灰黑色、灰褐色、棕褐色或棕黄色。内表面颜色各不相同，一般较平滑或具粗细不同的纵向皱纹。 3.折断面：皮类中药横向折断面的特征和皮的各组织的组成和排列方式有密切关系，因此是皮类中药的重要鉴别特征，折断面的性状主要有平坦状（富有薄壁细胞而无石细胞群或纤维束）、颗粒状（富有石细胞群的皮）、纤维状（富含纤维）、层状（纤维束和薄壁组织成环带状间隔排列，如黄柏）

等。 4.气味：气味和皮中所含成分有密切关系，各种皮的外形有时很相似，但其气味却完全不同。如香加皮和地骨皮，前者有特殊香气，味苦而有刺激感，后者气味均较微弱。肉桂和桂皮外形亦较相似，但肉桂味甜而微辛，桂皮则味辛辣而凉。（二）显微鉴别组织构造：皮类中药构造可分为周皮、皮层、韧皮部三部分。各部位在观察时应注意如下特征： 1.周皮：包括木栓层、木栓形成层与栓内层三部分。 2.皮层：大多是薄壁细胞，其中常可见纤维、石细胞、各种分泌组织，如秦皮、黄柏皮层可见纤维、石细胞；肉桂、厚朴皮层可见油细胞；桑白皮可见乳汁管等。常见的细胞内含物有草酸钙结晶，如桑白皮、黄柏含方晶；牡丹皮、苦楝皮含簇晶；肉桂含针晶。 3.韧皮部：包括韧皮部束和射线两部分。粉末特征：皮类中药的粉末特征中不应观察到木质部的组织和细胞，如导管、管胞、木纤维、木薄壁细胞等。常见的粉末特征有： 1.厚壁细胞有的为分支状石细胞，如厚朴、黄柏；有的为晶纤维如黄柏；有石细胞内含方晶，如桑白皮。 2.分泌组织或碎片有的为油细胞，如厚朴、肉桂；有的乳汁细胞中含橡胶质，如杜仲。 3.细胞内含物有的含草酸钙结晶，如苦楝皮、合欢皮、黄柏含方晶；地