哈佛大学D.A.Evans有机化学讲义4

西南科技大学基础有机化学习题参考答案整理

1 绪论习题参考答案 1. 从教材中可以找到下列术语的答案 2. HCl 、CH 3OH 、CH 2Cl 2和CH 3OCH 3为极性分子；Cl 2和CCl 4为非极性分子。 3. 参照表1-7 ，可以写出下列化合物的Lewis 结构式 4.亲核试剂： Cl -， -CH 3；亲电试剂：AlCl 3，C 2H 4，CH 4，ZnCl 2，BF 3，CH 3CN ，Ag +， H +，Br +， Fe +， +NO 2，+CH 3；既是亲核试剂又是亲电试剂：H 2O ，CH 3OH ，HCHO 。 5.属于酸的化合物：HBr ，NH 4+；属于碱的化合物：CN -；既是酸又是碱的化合物：NH 3，HS -，H 2O ，HCO 3- 6. 按照碳骨架分类，芳香族化合物为：（1）（2）（3）（4）；脂环(族)化合物为：（5）（6）；开链化合物为：（7）（8）。按照官能团分类，羧酸：（2）（3）（6）（7）；醇：（1）（5）（8）；酚：（4）。 7.按照碳骨架分类，除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族？(略) 2 烷烃习题参考答案 1 (1) 1° 1°1° 1°2° 2°3° 3°2-甲基-3-乙基己烷 (2)1°1°1°1°2°2°2°3°3°2°3-甲基-5-乙基庚烷 (3) 1° 1°1° 1° 1° 2°2°2°2°2° 3°4° 3,6-二甲基-3-乙基辛烷 (4) 1° 1° 1° 1°1° 1°2°2°2°2°2°3°3° 3°3° 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷 (5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7- 乙基十六烷 2 (1) (2) (3) (4) (5)CH CH 3CH 3 H 3 C (6) 3 解：烷烃分子间的作用力主要是色散力，随着分子质量增加，色散力增大，使沸点升高。各异构体中，一般是直链烷烃的沸点最高，支链愈多沸点愈低。故沸点：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,3-二甲基丁烷 4解：含单电子的碳上连接的烷基越多，自由基越稳定，自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为： ·C(CH 3)3 ＞ ·CH(CH 3)2 ＞ ·CH 2CH 3 ＞ ·CH 3 5解：C n H 2n+2 = 72，所以n = 5。该烷烃的构造式为： CH 3CHCH 2CH 33 6（1）正己烷 Cl Cl Cl 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 32CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 2CH 3 （ 2 ）2-甲基戊烷（3）2,2-二甲基丁烷 CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3 CH 2CCHCH 3 CH 3CCH 2CH 2 Cl Cl CH 3 CH 33 7解： 8 解：四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a)，因为它的两个大基团(CH 3-和Cl-)相距最远，扭转张力最小；分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近，扭转张力最大；其他两种构象的内能处于上述两种构象之

华东理工大学有机化学第二版答案

华东理工大学有机化学第二版答案【篇一：华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并管理的“虚拟班级”，旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我价值，发挥“女性优势”，做好职业规划，使其成为卓越女性工程师。为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和，同时能够在学生们中获得一定的知名度和影响力，将“专注于女性的职业角色和思维模式”的理念得以重视和发扬，现在全校范围内开展“储才班”班级班训（口号）和班标（logo）征集大赛。二、参赛要求 1、面向对象：华东理工大学全体学生 2、出现以下情况，自动免除参赛资格:违背法律和法规；内容不健康；涉嫌舞弊，侵犯他人知识产权；内容不属实，弄虚作假；组委会认为的其他不当行为。三、、作品要求 1、内容要求：主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。【班训】主题突出，简洁易懂，积极健康，反映班级精神、班级特点、班级目标【班标】设计新颖，图案简介，内涵丰富，体现创新及良好的艺术修养 2、提交要求:

【班训】作品以电子版（word）上交，字数少于16字，配以200 字以内的文字说明【班标】作品以jpg格式上交，2mb以内，请另外附上电子版设计说明，班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册，在较小尺寸的情况下仍能轻易识别。四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知； 3月20日－3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定最终采用的班标班训，被采用者获得金奖，金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖（500元/作品）和提名奖。五、奖项设置金奖2名（班训、班标比赛各一名，奖金1000元/作品），银奖4 名（各2名，奖金500元/作品），提名奖若干名。【篇二：华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验有机化学今年情况：划线是51 51 100 100 330，最高分 417（一女生被院长招走）最低分330，官方预招43个，去了55人复试，结果有14个人复试不及格，所以就招了39，至于后面有没有调剂我不得而知，复试后排名和初试排名还是有一些变化的，刷的最高分是400分，所以复试很重要。选学校：华东理工大学原名是华东化工学院，顾名思义化工很强，这个全国都公认的，即使世纪初的这十几年没落了，但是瘦死的骆驼比马大，在华理还是第一大院，也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校长是搞药学的，所以近些年华理的药学院和生工学院很强势，下来就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了，前几个就不说了，

大学有机化学各章重点教学教材

大学有机化学各章重点第一章绪论教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。教学内容：一、有机化学的发生和发展及研究对象二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。第二章饱和烃（烷烃）教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。教学内容：一、有机化合物的几种命名方法。二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。三、烷烃的结构和性质：

1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。 2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。 3、物理性质 4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。四、自然界的烷烃第三章不饱和烃教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。教学重点、难点：本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。教学内容： I、烯烃一、烯烃的结构：碳SP2杂化，π键、乙烯的分子轨道二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名三、烯烃的性质 1、物理性质 2、化学性质（1）烯烃的各类亲电加成反应：①催化加氢；②与卤素加成；③与卤化氢加成；④与水加成；⑤与硫酸加成；⑥与次卤酸加成；⑦与烯烃加成；⑧硼氢化反应。马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。（2）氧化反应：①与高锰酸钾反应；②臭氧化；③环氧化（环氧乙烷的生成）。（3）聚合反应（4）α—氢原子的取代反应（自由基取代） II、炔烃和二烯烃一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。二、炔烃的性质

大学有机化学知识点总结

有机化学一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷

大学有机化学试题答案

简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色

C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH

大学有机化学反应方程式总结较全共40页word资料

有机化学一、烯烃 1、卤化氢加成（1）【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。【机理】【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。【注】碳正离子的重排（2）【特点】反马氏规则【机理】自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。【例】 2、硼氢化—氧化【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。【机理】【例】 3、X 加成 2 【机理】【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲

和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成 4、烯烃的氧化 1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 3 H 33H 3稀冷KMnO 433M n O O O O H 2O 3 H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化 3）臭氧氧化 4）过氧酸氧化 5、烯烃的复分解反应【例】 6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成 2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。【例】二、脂环烃 1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳

双键。【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。【注】遵循马氏规则【例】 2、环烷烃制备 1）武兹（Wurtz）反应【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。【例】 2）卡宾 ①卡宾的生成 A、多卤代物的α消除 B、由某些双键化合物的分解 ②卡宾与烯烃的加成反应【特点】顺式加成，构型保持【例】 ③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物， ZnI。最常用的类卡宾是ICH 2 【特点】顺式加成，构型保持【例】三、炔烃 1、还原成烯烃

大学有机化学各章重点

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大学有机化学知识点总结资料

有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

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大学有机化学复习有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序

有机化学：大学基础有机化学的基本概念

有机化学的基本概念一、化合物类名 2双烯烃：碳碳双键数目最少的多烯烃是二烯烃或称双烯烃。可分为三类：两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃称为累积二烯烃，两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯烃称为孤立二烯烃，两个双键被一个单键隔开的二烯烃称为共轭二烯烃。 3内酯：分子内的羧基和羟基失水形成的产物称为内酯。 7半缩醛或半缩酮：醇具有亲核性，在无水和酸性催化剂如对甲苯磺酸、氯化氢的作用下，很容易和醛酮发生亲核加成，一分子醛或酮和一分子醇加成的生成物称为半缩醛或半缩酮。 8有机化合物：除一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等少数简单含碳化合物以外的含碳化合物。 9多肽：一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，形成一个酰氨键，新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰氨键叫做肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个氨基酸失水形成的肽叫多肽。 10杂环化合物：在有机化学中，将非碳原子统称为杂原子，最常见的杂原子是氮原子、硫原子和氧原子。环上含有杂原子的有机物称为杂环化合物。分为两类，具有脂肪族性质特征的称为脂杂环化合物，具有芳香特性的称为芳杂环化合物。因为前者常常与脂肪族化合物合在一起学习，所以平时说的杂环化合物实际指的是芳杂环化合物。杂环化合物是数目最庞大的一类有机物。 11多环烷烃：含有两个或多个环的环烷烃称为多环烷烃。 12共轭烯烃：单双键交替出现的体系称为共轭体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。 13纤维二糖是由两分子葡萄糖通过1,4两位上的羟基失水而来的，纤维二糖是β-糖苷。 14纤维素：由多个纤维二糖聚合而成的大分子。 15多稀烃：含有多于一个碳碳双键的烯烃称为多稀烃。 16亚硫酸氢钠加成物：亚硫酸氢钠可以和醛或某些活泼的酮的羰基发生加成反应，生成稳定的加成产物，该产物称为亚硫酸氢钠加成物。 17交酯：二分子α羟基酸受热失水形成的双内酯称为交酯。 18肟：醛或酮与羟胺反应形成的产物称为肟。 19卤代烃：烃分子中的氢被卤素取代后的化合物称为卤代烃。一般用RX表示。X表示卤素（F、Cl、Br、I）。 20麦芽糖是由两分子葡萄糖通过1,4两位上的羟基失水而来的，麦芽糖是α-糖苷，21芳香族化合物：具有一种特殊的性质——芳香性的碳环化合物称为芳香族化合物。

大学有机化学(试题和答案)

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试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分，共 10 分）１.
(Ｈ3C）2HCC（CH3)３
CC
H
H
（１)１或顺-１,2，5１三甲基-3-己烯
2. 3-乙基-6-溴１2-己烯-１-醇
CH2１H2
HO１H2CH １CH１１１１CH2B１
3.
O
CＨ３
１.
(１１-环氧丙烷
CHＯ
5１邻羟基苯甲醛
3，3-二甲基环己基甲醛
OH
CHO
苯乙酰胺
7１
OH
NH 2 O
6.
???
１-p１１nylacetamide
???
α-萘酚
１. 对氨基苯磺酸
HO3S
ＮH2
--

１0.甲基叔丁基醚
--
ＣＯOH
１.4－环丙基苯甲酸
O
二. 试填入主要原料,试剂或产物（必要时,指出立体结构）,完成下列各反应式。(每空 2 分,共１8 分）
1.
CH
KCN/EtOH
???
CHBr
???Br
CN
C１2Cl 答
１. + C12 高温、高压
3.
CH = CH 2 HBr
① O3 ②H2O Zn粉
Mg 醚
C1
C1
答
； OHCCHCH 2CH2CH CHO
① CH3COCH3 ② H2O H+
2
CH3COC1
Br
OH
CH3 O
答
CHCH3 ；
CHMgBr ；
CH 3
CHC(CH 3)2
CH 3
；
H
C3
CH C O C CH3 CH 3
4.
+ 5１
6. O
???
CO2CH3
???答
1, B2H6 2, H2O2, OH-
1, Hg(OA)c2,H2O-THF 2, NaBH4
１O2C１3
答
H
O
１H (上面)
（下面)
O
--
NH2NH2, １aOH,

大学-有机化学-复习-总结培训资料

大学-有机化学-复习 -总结

有机化学复习总结有机化合物的基本反应加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上，而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲电加成反应时，双键上电子云密度越大，反应越容易进行。亲核加成：由亲核试剂进攻而进行的加成反应。要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程（简单加成及加成─消除）、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为：HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H5 自由基加成：由自由基引发而进行的加成反应。烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物，即氢加到含氢较少的双键碳原子上。加成反应除上述三种类型之外，还有不饱和烃的催化氢化，共轭二烯的双烯合成等。消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子（如H2O、HX、NH3）而形成双键或三键的反应叫消除反应。卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为：三级>二级>一级。要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则，当卤代烃中不只含有一个β碳时，消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子，或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃，亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃。要注意，卤代烃的消除和水解是竞争反应。醇的消除：醇的消除反应在强酸性条件下进行，消除方向也遵循查依采夫规则。要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序：叔醇>仲醇>伯醇。取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。亲电取代：由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等，都是亲电取代反应，萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应。要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应，苯环上进行烷基化时会发生异构化现象。掌握萘环上进行亲电取代反应的规律，第一个取代基主要进入α位，第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定。掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异，呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大，而吡啶比苯小。 ⑵、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应。卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解，醇与氢卤酸的反应，醚键的断裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应。卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行，单分子历程（S N1）和双分子历程（S N2），伯卤代烃易按S N2历程反应，叔卤代烃一般按S N1历程反应，仲卤代烃则两者兼而有之。要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性，S N1反应支链越多活性越强，反应速率越快，S N2反应支链越多，反应活性越弱，反应速率越慢。如：下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排序为：(CH3)3CI > (CH3)3CBr > (CH3)2CHBr。要注意，在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应，叔卤代烃容易发生消除，伯卤代烃易发生取代，强极性溶剂（如水）有利于取代，而弱极性溶剂（如醇）和强碱（如醇钠）有利于消除，高温有利于消除。 ⑶、自由基取代：由自由基的引发而进行的取代称自由基取代。烷烃的卤代，烯烃和烷基苯的α卤代是自由基取代反应。反应条件是高温、光照或过氧化物存在。自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关，烷基越多，稳定性越大。自由基的稳定次序为：三级>二级>一级>·CH3 氧化还原反应包括氧化反应和还原反应两种类型。 ⑴、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气（空气）、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等。掌握氧化反应在实际中的应用，如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构，托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等。 ⑵、还原反应不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇，硝基苯还原为苯胺等都是还原反应。要掌握几种常用的还原剂，如H2/Ni、 Na+C2H5OH、Fe+HCl、 NaBH4、、、LiAlH4、异丙醇/异丙醇铝等，注意后面三种是提供负氢离子的还原剂，只对羰基选择加氢，与双键、三键不发生作用。还要掌握羰基还原为亚甲基的两种方法，注意，进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团，如醇羟基、双键等，用伍尔夫─吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时，反应物分子中不能带有对碱敏感的基团，如卤素等。缩合反应主要包括羟醛缩合和酯缩合。（1）羟醛缩合含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛，此化合物不稳定受热容易脱水，生成α、β不饱和醛。因此，此反应常用来增长碳链制备α、β不饱和醛。要求掌握羟醛缩合的反应条件。（2）克莱森酯缩合含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合，两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯。要掌握反应条件及在实际中的应用，有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的。除了上述五种类型的反应之外，还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等，注意反应条件、产物及其在实际中的应用。有机化合物的转化及合成方法要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，在此基础上设计简单有机化合物的合成路线。熟练掌握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链；炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用非常广泛。 1、炔化物的烃化具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠，炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃。此反应可增长碳链，制备高级炔烃。 2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链，又可形成所需的官能团。 3、重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可采用重氮盐取代的方法。要注意被不同基团取代时的反应条件。有机化学的知识点 1、两类定位基：邻对位定位基：使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位（邻位和对位异构体之和大于60%）；同时一般使苯环活化（卤素等例外）。例如—O-,—N(CH3)2,—NH2,—OH,OCH3,—NHCOCH3,—OCOCH3,—R,—X(Cl，Br，I),—C6H5等。间位定位基：使新进入的取代基主要进入它的间位（间位异构体大于40%）；同时使苯环钝化。例如—N(CH3)3,—NO2,—CN,—SO3H,—CHO,—COCH3，—COOH,—COOCH3,—CONH2,—NH3等。 2、两类电子基：吸电子基：使电子云密度减小的基团,如-COOH,-COOR,-NO2,-X,-HSO3,-CHO,-CO-R等。供电子基：使电子云密度增大的基团,如-R,-OH,-OR,-NH2,-NHCOR等。 3、相同C原子有机物的熔沸点：支链越多沸点越低，对称性越高，熔点越高，如下列化合物沸点由低到高排列为：正戊烷 < 3,3-二甲基戊烷 < 2-甲基己烷 <正庚烷 < 2-甲基庚烷。五、有机化合物的鉴别

大学有机化学试题(AB)及答案

有机化学试题A 选择题 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同

8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol O —OH OH OH OH

大学有机化学知识点总结与归纳

1.酸性比较 α-H存在于羰基的α-C上（这是句废话）它的酸性由旁边的吸电子基团的强弱决定一般的，相邻基团的吸电子效果越强其酸性越强相反则越弱如果连接了硝基之类的效果就相当不错了。在强碱性环境的条件下可以类似于酸的电离一样从分子上解离被强碱捕获其母体分子形成了碳负离子碳负离子作为富电子基团作为亲核试剂具有很强的亲核活性对高度极化的基团的正电中心进行进攻常见的是羰基碳溶剂的碱性强可以促进这类反应的正反应方向进行可以促进脱质子嘛！比较弱的可以用氢氧化钾（这个太弱了很少用）也可以用乙醇钠LDA之类的强碱。 2.反应活性有很多有机化学反应，反应时对于不同的烷基或者比如卤代反应对于不同的卤代烃有不同的活性，那么活性的不同是由于什么引起的呢？其实化学反应就是电性相反的原子或者基团重新组合，因此，表面上看不同的，烃基或者卤素原子活性不同，其实就是电子云的疏密不一样，电负性也是这个原因。比如卤代烃的反应活性R3H-x>R2CH-X>R-CH2-X 而醚的碳氧键断裂（就是酸和醚反应先形成佯盐然后发生亲电取代反应）醚键断裂顺序刚好相反，因为有些是亲电的反应，要求电子云密度大的，活性高。有些是亲核的，要求电子云密度小。是由烷基或卤代基的给电子或吸电子能力不同引起的。不同的机理，活性刚好是相反的因为烷基给电子而卤代基吸电子。 3.碳正离子碳正离子，也称作碳阳离子，是含有正电碳的活性中间体，通常碳为sp2杂化，与三个基团结合，留下一对垂直于平面的p轨道。碳正离子在有机化学中具有很重要的地位，如SN1反应即经由碳正离子中间体。一般具有能稳定正电荷的基团的碳正离子具有较高的稳定性。一般而言，三级碳正离子的稳定性大于二级碳正离子；二级碳正离子大于一级碳正离子。反应中间体涉及碳正离子者通常会发生重排，例如SN1反应及E1反应等。重排的种类则有氢阴离子迁移（Hydride shift）与甲基迁移（Methyl shift）两种。碳正离子是一种带正电的极不稳定的碳氢化合物。碳正离子与自由基一样，是一个活波的中间体。碳正离子有一个正电荷，最外层有6个电子。带正电荷的碳原子以SP2杂化轨道与3个原子（或原子团）结合，形成3个σ键,与碳原子处于同一个平面。碳原子剩余的P轨道与这个平面垂直。碳正离子是平面结构。根据带正电荷的碳原子的位置，可分为一级碳正离子，二级碳正离子和三级碳正离子。碳正离子的结构与稳定性直接受到与之相连接的基团的影响。它们稳定性的一般规律如下：（1）苄基型或烯丙型一般较稳定；（2）其它碳正离子是：3°＞2°＞1°；碳正离子越稳定，能量越低，形成越容易，加成速度也越快，可见碳正离子的稳定性决定烯烃加成的取向。正电荷定域在一个碳原子或非定域地分布在包括碳原子在内的几个原子上，并且