苯乙醇苷类化合物的研究进展
Journal of Organic Chemistry Research 有机化学研究, 2017, 5(2), 114-119
Published Online June 2017 in Hans. https://www.360docs.net/doc/3716758122.html,/journal/jocr
https://https://www.360docs.net/doc/3716758122.html,/10.12677/jocr.2017.52015
Progress of Phenylethanol Glycosides in
Plants
Gang Xue, Chenghong Ma, Yujuan Chen*
School of Life Science and Technology, Changchun University of Science and Technology, Changchun Jilin
Received: May 21st, 2017; accepted: Jun. 18th, 2017; published: Jun. 21st, 2017
Abstract
Phenylethanol glycoside compounds have a strong biological activity and significant pharmaco-logical activity characteristics. They are widely distributed in plants, mainly distributed in Scrophulariaceae, Rosaceae, Orobanchaceae, Plantaginaceae, Verbenaceae and so on. These com-pounds have significant activity, which are Potential drugs. There are many researches about their activity and medical structures. In this paper, the recent studies on phenylethanol glycoside com-pounds are reviewed. The main sources, extraction, separation and synthesis methods, chemical structures, physical and chemical properties of phenylethanoid glycosides are studied in this pa-per. Pharmacological mechanism of the mechanism are descript in detail. It is useful to study phenylethanol glycosides in the further.
Keywords
Phenylethanoid Glycoside, Activity, Structure, Content Determination, Research Progress
苯乙醇苷类化合物的研究进展
薛刚，马成红，陈玉娟*
长春理工大学生命科学技术学院，吉林长春
收稿日期：2017年5月21日；录用日期：2017年6月18日；发布日期：2017年6月21日
摘要
苯乙醇苷化合物具有较强的生物活性且具有显著的药理活性特性。广泛的存在于植物中，主要分布于玄*通讯作者。
文章引用: 薛刚, 马成红, 陈玉娟. 苯乙醇苷类化合物的研究进展[J]. 有机化学研究,2017, 5(2): 114-119.
薛刚 等
参科、蔷薇科、列当科、车前科、马鞭草科等高等植物中。这类化合物的药用价值较高，来源较广泛，因此研究比较多。本文对国内外有关苯乙醇苷类化合物的研究作一综述，主要综合研究苯乙醇苷类化合物的植物主要来源、提取、分离及合成方法、化学结构、理化性质，同时对苯乙醇苷类化合物的药理作用机制做了较详细介绍，对苯乙醇苷的进一步研究提供理论基础。
关键词
苯乙醇苷，药理活性，结构分类，含量测定，研究进展
Copyright ? 2017 by authors and Hans Publishers Inc.
This work is licensed under the Creative Commons Attribution International License (CC BY).
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1. 引言
苯乙醇苷是一类酚苷类化合物，由苯乙醇和糖组合形成。母核通常为β-葡萄糖，其中苯乙基和羟基被羟基或甲氧基取代，肉桂酰基被甲氧基取代，通过酯键或糖苷键形成天然糖苷类化合物，该类化合物广泛存在于双子叶植物中。1950年Stoll 等研究人员从松果菊的根部分离得到了松果菊苷，这是具记载以来第一次获得苯酚类化合物。1963年Scarpati M [1]等研究人员从玄参科地中海毛蕊花中分离得到第一个苯乙醇苷毛蕊花苷后，目前从自然界分离得到的苯乙醇苷类化合物己近200多种[2]，大多数来自于民间药用植物中并在世界各地均有分布。由于该类化合物结构广泛相似，有较强的生物活性等特点。引起了广泛关注。
2. 苯乙醇苷类化合物在植物中的分布
植物中苯乙醇苷类化合物分布广泛，在较进化的科目中集中分布：玄参科、木樨科、马钱科、车前科、木兰科、菊科、蔷薇科、列当科、唇形科、苦苣苔科、马鞭草科、小檗科、马齿笕科、爵床科，玄参目和唇形目等多种植物中均发现苯乙醇苷类化合物，药用植物地黄、红药、醉鱼草、石胆草、女贞、独一味、肉苁蓉、连翘、玄参、广防风、车前草、小蜡树等[3]中也均含有苯乙醇苷类化合物的成分。
3. 苯乙醇苷类化合物的提取分离及合成方法
苯乙醇苷类化合物的提取分离：由于该类化合物结构类型相近，极性也非常接近，所以一般的分离方法很难将其全部分离获得单体化合物。该类化合物通过传统的柱色谱法得到的产率很低，因为其中所含有的酚羟基的基团在固体色谱柱上容易吸附。但采用溶剂提取法提取分离的效果较佳。一般选用水、甲醇、乙醇等萃取溶剂浓缩后萃取，转溶，除去如树脂等不能溶于水的杂质；脂质通过选用石油醚脱去，然后选用乙酸乙酯提取，去除脂溶性杂质；正丁醇萃取水层，得到苯乙醇苷，水洗除去水溶性杂质；然后用有机溶剂洗脱，得到粗苷。粗苷通过使用色谱法进行纯化。崔言坤[4]等通过大孔吸附树脂和动态轴向分离技术，建立最佳分离制备工艺进行苯乙醇苷类化合物麦角甾苷(acteoside)、异麦角甾苷(isoacteoside)、torenoside B 的分离。董贝涛[5]等利用超声辅助双水相提取、大孔树脂扩张床吸附分离及聚酰胺树脂、反相硅胶及葡聚糖凝胶等柱层析技术，建立了荒漠肉苁蓉苯乙醇糖苷高效、规模化的提取分离方法。聂韡[6]等以X-5型大孔树脂为吸附剂，获得所选用树脂的最佳吸附能力，用水洗脱除去水溶性杂质，然后使用乙醇洗脱，得到提取物中含有苯乙醇苷。成功有效的分离纯化了广东紫珠中的苯乙醇
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薛刚等
苷类成分。李丽[7]等利用电喷雾多级串联质谱技术确定相应化合物的分子量，从而将肉苁蓉中的苯乙醇苷类化合物进行了分离纯化。刘影[8]等以LC-MS和H NMR为分析手段，分别对系列混合物样品进行数据采集，结合化学计量学方法对连翘活性提取物进行分析和纯化。
苯乙醇苷类化合物的合成研究：苯乙醇苷类化合物广泛分布在植物群落中，但含量均较低
(0.02%~0.40%)，与环烯醚萜苷、木质体苷及其他的糖苷共存，分离提取较为困难，样品量提取较少，难
以满足科学研究的需要，因此进行苯乙醇苷类化合物的全合成研究是非常重要和必要的。1) 生物合成：植物中生物合成苯乙醇苷类化合物的生物合成己被证实，盛长忠[9]等通过不同培养基、光照、pH值、植物生长物质配比条件下培养愈伤组织，用紫外分光光度法检测苯乙醇苷类化合物，用HPLC法进行指纹谱图分析，pH值为6.0，25℃黑暗培养时愈伤组织中苯乙醇苷类化合物含量最高，达9.1%。得到的荒漠肉苁蓉愈伤组织可以用于替代天然的肉苁蓉中提取的苯乙醇苷类化合物。郭志刚[10]等利用肉苁蓉组织培养技术生产苯乙醇苷类活性成分，并成功得出盐生肉苁蓉的愈伤组织或细胞可以代替肉苁蓉生产苯乙醇苷类活性成分。王金芳[11]依据肉苁蓉植物中苯乙醇苷类成分谱学数据及特征，对苯乙醇苷类化合物可能的生物合成途径进行了初步探讨。2) 化学合成：至今己有40多年对于第一个苯乙醇苷类化合物的发现至今，但关于苯乙醇苷类化合物化学合成的报道并不多见，可以预见此类化合物的化学合成有较高的难度。Howard [12]等首次报道了Acteoside的全合成，使得化学合成走入研究学者的视野。叶新山[13]等利用生物电子等药物设计原理改造类叶升麻苷获得了具有神经保护活性的苯乙醇苷衍生物。周峰岩[14]选择Arenarioside作为研究对象，通过新的化学合成策略，进行了Arenarioside及其类似物的合成研究。
4. 苯乙醇苷类化合物的化学结构
苯乙醇苷类化合物的天然产物结构为：通过酯键和糖苷键与β-吡喃葡萄糖将苯丙烯酸和部分苯乙醇连接。苯乙醇化合物可根据其母核中糖的数量和不同类型的糖分为苯乙醇单糖苷、双糖苷、三糖苷和四糖苷。图1为单糖苷苯乙醇苷类化合物，苯乙醇单糖苷类化合物母体糖苷为β-吡喃葡萄糖糖苷。其他位连接其他的糖。图2为双糖苷苯乙醇苷类化合物[15]。图3为三糖苷苯乙醇苷类化合物[16]。四糖苷类苯乙醇苷类化合物较为少见，目前已知的有lunaroside，marruboside，magnolioside C，ballotetroside，trichosanthoside B，and velutinosides I and II [17]，Raduloside为目前已知的第7种四糖苷类苯乙醇类化合物，是从马樱丹属植物中分离得到的，图4为以上六种苯乙醇苷类化合物的化学结构[18]。
R1 = OH or OMe; R2 = OH or OMe; R3 = H or Caff or Feru or Ara; R4 =
H or Rha or Api or Glu; R5 = H or Kna or Api R6 = H or Kna or Api.
Figure 1. Chemical structure of monoglycoside
图1. 单糖苷类苯乙醇苷化学结构
O OH
OH
Figure 2. Chemical structure of diglucoside
图2. 双糖苷类苯乙醇苷化学结构
薛刚等
O OH
OH
Figure 3. Chemical structure of trisglycoside
图3. 三糖苷类苯乙醇苷化学结构
Figure 4. Chemical structure of tetramide glycoside
图4. 四糖苷类苯乙醇苷化学结构
该类化合物通常的分子结构由四部分组成：1) 苷元：一般情况下为苯乙醇或其衍生物，也通常会有酚羟基、甲氧基或脂基进行取代；2) 中心葡萄糖：苯乙醇上的α-羟基一般与1位的糖苷或苯乙二醇的α-羟基与β-羟基和1位和2位的糖苷形成六元环的结构。其中葡萄糖的2, 6位一般被取代基进行取代；3) 苯丙烯酰基：中心葡萄糖的2、3、4、5、6位通常与该基团连接，苯环结构酚常被羟基、甲氧基或脂基进行取代；4) 其他取代糖基：，2、3、4、5、6位的中心葡萄糖通常与葡萄糖、鼠李糖等糖基连接。另外，只存在苷元和中心葡萄糖的化合物，没有苯丙酰基。郑晓珂[19]等通过色谱技术，根据理化性质及光谱数据。分离、鉴定了4种苯乙醇苷类化合物结构。
5. 苯乙醇苷类化合物的理化性质
苯乙醇苷类化合物是一种白色或淡黄色无定形粉末，通过苯乙醇和糖结合形成的糖苷，通常与环烯醚萜类共同存在。这类化合物具有吸湿性和可溶于甲醇、水、乙醇、稀醇等极性较大的溶剂，在极性较
薛刚等
小的有机溶剂中不溶，可在UV365下显蓝色荧光，在FeCl3-K3[Fe(CN)6]和具有Fe离子的FeCl3水溶液中显蓝色，在10% KOH或NaOH水溶液中会变为深黄色，因此可以作为碱试剂。其中的酚羟基，可通过薄层色谱酸水解，检测识别到糖。
6. 苯乙醇苷类化合物的药理作用
近几年许多的研究表明，苯乙醇苷类化合物具有抗菌、抗病毒、抗炎、抗肿瘤、抗氧化、免疫调节、增强记忆力、保肝、强心等作用，具有显著的抗菌作用。为了进一步研究苯乙醇苷类化合物，现对其药理作用做一综述。1) 抗菌作用：苯乙醇苷类化合物大多数都具有抗菌的活性。何文君[20]等从鹿茸草中提取分离鉴定了4种苯乙醇苷类化合物。首先考察TPG的抑菌作用，确定了TPG的最小抑菌浓度(MIC)和最低杀菌浓度(MBC)。2) 抗炎作用：白蓉等[21]采用热板法和扭体法研究独一味中苯乙醇苷类提取物(L-PhGs)的镇痛作用；用角叉菜胶和新鲜鸡蛋清致炎模型来观察了其抗炎的作用。3) 免疫调节作用：赵锦媛[22]对铁破锣中已分离鉴定出的单体皂苷类化合物进行了免疫调节作用研究，通过药物经典途径抗补体活性测定表明，Bia-4、Bia-5、Bia-103单体化合物的抗补体活性与阳性药相比效价相当，其IC50值为200~250 μM期间。4) 增强记忆作用：肉苁蓉中的类叶升麻具有改良正常小鼠学习记忆的功能。5) 抗肿瘤作用：聂安政[23]发现秦皮中主要含苯乙醇苷类化学成分。并主要研究了其抗肿瘤作用。6) 抗氧化作用：聂韡等[24]通过超声提取广东紫珠中连翘酯苷B和金石蚕苷，用HPLC法测定其含量，并研究了其抗氧化活性的相关性，并确定苯乙醇苷类为广东紫珠中主要的抗氧化成分，与自由基清除率和总还原力相关。Ijaz Ahmad [25]等在Buddleja davidii分离出的n-BuOH-soluble具有抗氧化的作用并进行深层次的研究。7) 保肝作用：马蓉[26]研究了螃蟹甲总苯乙醇苷在四氯化碳诱导的肝损伤大鼠体内发挥保肝的作用及其作用机理，并得到螃蟹中螃蟹甲总苯乙醇苷能够显著降低四氯化碳中毒大鼠血清中的ast，alt(p0.01)，是其产生保肝作用的主要活性部位。8) 抗辐射作用：闫瑶[27]研究了6种苯乙醇苷单体对X 射线辐射损伤人皮肤成纤维细胞(Human Skin Fibroblasts, HSF)的体外辐射防护活性，从中筛选出辐射防护作用最强的苯乙醇苷单体并进一步筛选其最佳体外辐射防护剂量。9) 抑制弹性蛋白酶活力作用。10)抗病毒作用：禹玉洪等[28]研究表明连翘中苯乙醇苷类和木质素苷类组分对化脓性链球菌、变形链球菌、流行性感冒病毒等多种病毒、细菌有抑制作用。11) 强心作用：宋光西[29]等研究了苯乙醇苷具有强心的作用，并得出该类化合物具有很强的药理活性。
通过对苯乙醇苷类化合物深入研究和其药理作用不同功效的挖掘，对于苯乙醇苷类化合物治疗人类的各项疾病有重大的参考意义和解决效果。也对探索这类化合物的药理学特性起到了指导性的作用。
基金项目
吉林省科技厅科技攻关重点项目(NO.20140204052YY)资助项目。
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26黄酮类化合物习题.doc.doc
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提取与分离 中药黄芩中有下列一组化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。 A. 黄芩苷（黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷） B. 黄芩素（5,6，7-三OH黄酮） C. 汉黄芩苷（汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷） D. 汉黄芩素（5,7-二OH， 8-OCH3黄酮） E. 5，8，2-三OH，7-OCH3黄酮 F. 5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黄酮 G. 5,7，4′-三OH，6-OCH3二氢黄酮）H. 3,5，7,2′，6′-五OH二氢黄酮
结构鉴定题 从某中药中得一黄色结晶Ⅰ，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反应呈淡粉红色，FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性，氨性氯化锶反应阴性，二氢氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下： UV λmax nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(强度不降) AlCl3274 301 352 AlCl3/HCl 276 303 352 NaOAc 275 305(sh) 372 NaOAc/H3BO3 266 300 353 IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504 1HNMR (DMSD-d6,TMS) δppm 3.2～3.9 (6H, m) 3.9～5.1 (4H, 加D2O后消失) 5.68（1H，d，J＝8.0） 6.12 (1H, d, J＝2.0) 6.42 (1H, d, J＝2.0) 6.86 (2H, d, J＝9.0) 8.08 (2H, d, J＝9.0) 请根据以上提供的信息填空，写出结晶Ⅰ的结构式，并指出 苷键的构型。
二苯乙烯苷总结
2，3，5，4’一四羟基二苯乙烯一2-O—B—D-葡萄糖苷(简称二苯乙烯苷) 二苯乙烯苷是蓼科蓼属植物何首乌的主要成分之一，是一种多羟基酚类化合物。 1.二苯乙烯苷对脑缺血啮齿动物脑NMDA受体及细胞内钙离子的影响- 我室在前期研究工作中发现，二苯乙烯苷对淀粉样蛋白、叠氮钠和H202致SK-N-SH神经细 胞损伤模型中具有较好的保护作用。 二苯乙烯苷能够抑制啮齿动物脑缺血再灌注所导致的脑组织NMDA受体结合力及神经细胞 内钙离子浓度的升高，减轻钙超载导致的脑组织损伤，可能具有脑保护作用。 2．不同地区制何首乌中二苯乙烯苷含量测定及稳定性考察 二苯乙烯苷是其有效成分之一，具有降低胆固醇和保肝作用。中国药典2000年版何首乌项下规定了何首乌药材中二苯乙烯苷含量不得低于1．0％，而对于制何首乌中二苯乙烯苷含量没有规定含量限定。高效液相色谱法测定二苯乙烯苷。 3．何首乌二苯乙烯苷抑制长波紫外线诱导的HaCaT细胞氧化应激损伤 二苯乙烯苷是何首乌中主要的生物活性成分，分子量为406．39，为白色无定形粉末，水溶性好，具有抗氧化清除自由基的作用，作为抗衰老的一种有效成分极具研究价值。本实验观察了二苯乙烯苷(TSG)对UVA诱导的人皮肤角质形成细胞活力的影响及氧化应激损伤的保护 作用。利用倒置显微镜形态学观察及MTT法研究二苯乙烯苷对皮肤角质形成细胞活力的影响；酶生化法测定细胞内MDA含量和SOD、GSH—PX的活性。 4．不同炮制方法对何首乌中二苯乙烯苷含量的影响 苯乙烯苷为何首乌中主要的水溶性成分，具有抗衰老、神经保护、抗血脂及抗动脉粥样硬化以及抗肿瘤及抗肿瘤转移作用。 采用HPLC测定各炮制品中二苯乙烯苷的含量，色谱柱为Agilent TC-C18(250mm×4.6mm，5um)，流动相为乙腈-水(25：75)，流速为0.8ml／min，检测波长为320nm，常温。 5．广西产何首乌中蒽醌与二苯乙烯苷的含量考察 采用职Lc法测定，色谱柱：symmetryC18(4．6×150mm，5 um)，二苯乙烯苷流动相为乙腈一水(25：75)，流速lml．min-1，检测波长320nm 6.大孔树脂吸附纯化何首乌中二苯乙烯苷的研究 以树脂的比吸附量为指标，比较了4种大孔树脂对二苯乙烯苷的吸附性能，对大孔树脂吸附纯化生首乌中二苯乙烯苷的工艺参数进行筛选，并在此基础上考察了洗脱条件。 7. 二苯乙烯苷的提取分离及在保健饮料中的应用研究 药理分析表明，何首乌中的二苯乙烯苷活性成分具有显著的降低血脂、降低血浆胆固醇和防止脂肪肝、防止肝功能损害等作用115,1 6l。二苯乙烯苷可以通过多种渠道达到降脂保健作用：①．促进肠道胆固·醇的排泄及抑制外源性胆固醇的吸收。②．抑制胆固醇、甘油三酯和B．脂蛋白的合成；③．影响血脂分布、运转及阻止胆固醇在肝脏中的沉积。④．降低血中胆固醇含量，能和胆固醇结合成脂，使之比较容易运送代谢和排泄，而减少血中胆固醇的含量，降低血清谷丙转氨酶和谷草转氨酶。此外，二苯乙烯苷还具有一定的改善记忆功能、
黄酮类化合物药理作用的研究进展_曹纬国
西北植物学报2003, 23( 12): 2241—2247 Acta Bot . Boreal .-Occident. Sin. 文章编号: 1000-4025( 2003) 12-2241-07 黄酮类化合物药理作用的研究进展 曹纬国1, 2,刘志勤1,邵云1,陶燕铎* ( 1 中国科学院西北高原生物研究所,西宁 810001; 2中国科学院研究生院 ,北京 100031) 摘要:总结黄酮类化合物在药理作用方面的研究近况,在阐述黄酮类化合物的生物活性、药理作用的同时,结合结构分析和作用机制,揭示与其部分活性相关的构效关系,并对黄酮类化合物药理作用的研究提出进一步的展望. 关键词:黄酮类化合物;药理作用;构效关系 中图分类号: Q 946. 8文献标识码: A A progress in pharmacological research of flavonoids C AO Wei -g uo1, 2 , LIU Zhi -qin1 , SHAO Yun1 , T AO Yan-duo* ( 1 No rthw est Institute of Plateau Biology, Chinese Acad emy of Sciences , Xining 810001, China; 2 Graduate Sch ool of the Ch i-nes e Academy of Sciences, Beijing 100031, China) Abstract: This paper summa rizes the recent status of flav o noid co mpounds in pha rmaco logica l research. Ex pa tiating bioactiv ity and pha rm acolog ical functio ns of flav o noid com pounds, the thesis po sts some struc-ture-activity relatio nship of flav onoid com po und co ncerning structure analysis and m echa nism of actio n, and bring s fo rw ard prospect about its pharmacological functio n research. :;;- Key words flav onoids compounds pha rmaco logica l effect structure activity relationship *通讯联系人. Co rrespond ence to: T AO Yian-ze. 黄酮类化合物( flav onoids com po unds)是植 物次生代谢产物,广泛地存在于自然植物中,以游离态 或与糖结合为苷的形式存在,不仅数量种类繁多,而且 结构类型复杂多样,表现出多种多样的药理活性,能 防治心脑血管系统的疾病和呼吸系统的疾病,具有抗 炎抑菌,降血糖,抗氧化,抗辐射,抗癌,抗肿瘤以及增 强免疫能力等药理作用.近年来,黄酮类化合物的研究 进入了一个新的层次,随着对其构效关系的深入研究, 发现了部分药理作用的作用机制,为其在医药、食品 领域的应用提供了理论依据,加快了黄酮类化合物的 开发利用. 1 黄酮类化合物的功能结构 黄酮类化合物是一类多酚化合物( poly pheno lic 收稿日期: 2003-01-20;修改稿收到日期: 2003-07-07 基金项目:中国科学院生命科学与生物技术局十五预研项目作 者简介:曹纬国( 1978- ) ,男,汉族,在读硕士研究生.
黄酮类化合物
黄酮测定的研究进展 简要：黄酮类化合物（Flavonoids），又称生物黄酮（Bioflavon-oids）或植物黄酮，是植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物，黄酮类化合物有着广泛的生物活性和多种药理活性，比如抗氧化、抗炎、抗诱变、抗肿瘤形成与生长等，特别是近年来关于黄酮在心血管、脑血管、肿瘤等方面的研究已经比较深入，此外黄酮类物质还有低毒性的特点，因此长期以来一直是天然药物和功能性食品研究开发的热点[1]。 关键词：黄铜，含量，测定方法，研究进展 前言：黄酮类物质是植物光合作用产生的一种天然有机物。植物界中分布广泛，主要分布于芸香料、唇形科、豆科、伞形科、银杏科、菊科等。根据化学方法定义黄酮类物质为含一个共同的苯基苯并二氢吡喃环结构，有一个或多个羟基取代基，包括其衍生物。在食物中，黄酮类物质一般以酯类、醚类或配糖类衍生物及混合物的形式存在，共有5000 多种化合物。对于哺乳动物，只能通过饮食获取黄酮物质，这些食物包括水果、蔬菜、谷物、坚果、茶及红酒。在日常膳食中，黄酮类物质通常表现为具有抗氧化性的羟基衍生物形态，显示出多种生物活性，对于一些疾病，例如癌症和心血管疾病，胃和十二指肠的病理性失调，以及病毒和细菌感染的预防和治疗。此外，类黄酮还被发现有广泛的药物特性，包括抗氧化性、抗过敏、抗病毒及预防糖尿病，对肝和胃的保护，抗病原体及抗瘤活性。除在医药工业上已广泛应用其生理活性外，目前也将黄酮类物质作为功能食品的添加剂[2] 。 （一）测定黄铜的几种方法 1 紫外分光光度法 紫外分光光度法具有重复性好、准确、简便、易掌握、不需要复杂的仪器设备, 加之所需试剂便宜易得, 因此该方法应用于测定植物中黄酮含量最为广泛[ 3]。 1.1 直接测定法 大多数黄酮类化合物分子中存在桂皮酰基和苯甲酰基组成的交叉共轭体系, 其MeOH 谱200 nm～400 nm的区域内存在两个主要的紫外吸收带, 峰带I(300 nm～400nm)和峰带Ⅱ( 220 nm～280 nm)[ 4]。 1.2 比色法 向供试样品中加入显色剂后测定吸光度以测定其含量, 这种方法称为比色法。黄酮类化合物分子中若具有3- 羟基、5- 羟基或邻二酚羟基, 易于与金属盐类如铝盐、锆盐、锶盐、镁盐等反应, 生成有色金属络合物。常用于黄酮类化合物含量测定的金属盐试剂有Al(NO3)3、A1Cl3等,这些络合物作用在光
何首乌中二苯乙烯苷提取纯化研究进展
何首乌中二苯乙烯苷提取纯化研究进展 二苯乙烯苷为何首乌的主要活性成分，具有抗衰老、神经保护、降血脂、保护肝脏、抗肿瘤等药理作用，而提取与纯化技术是其获得的关键。本文综述了近年来二苯乙烯苷的提取与纯化技术，主要包括水煎煮法、渗漉法、回流法等提取方法，以及色谱法、重结晶法、萃取法等纯化方法，并探讨其发展前景，为进一步研究及应用提供参考。 Abstract：Stilbene glucoside is one of major active constitutions in Polygoni Multiflori Radix. Stilbene glucoside contributed markedly to resisting caducity，protecting nerve，reducing serum lipids，and protecting liver and antitumor activity. The extraction and purification technology is the key issue to obtain stilbene glucoside. Through research，extraction and purification technology has made a certain progress. The stilbene glycoside could be extracted by water boiling，diacolation，and backflow；then it could be purified by the method of chromatography，recrystallization，and extraction. In this article，the technologies in extracting and purifying stilbene glucoside were reviewed，and the prospect of stilbene glucoside preparation was discussed to lay the foundation for further research and application. Key words：stilbene glucoside；extraction；purification 何首乌为蓼科植物何首乌Polygonum multiflorum Thunb.的干燥块根，主要以生品或制何首乌入药。生首乌具有润肠、解毒功效，制何首乌则具有补肝肾、益精血、乌须发功效。何首乌的化学成分主要为蒽醌类化合物、二苯乙烯苷类化合物、磷脂类化合物等。其中二苯乙烯苷因具有多种生物活性及药理作用，已成为临床研究热点，其含量也成为何首乌药材的专属性指标。随着二苯乙烯苷临床研究的深入，其提取与纯化技术也成为该领域的研究重点。目前，二苯乙烯苷的提取与纯化方法工艺复杂、效率较低，难以实现产业化。因此，研究开发高效的提取与纯化工艺对二苯乙烯苷稳定性、药理活性及临床应用等研究的开展具有重要意义。本文综述近年来二苯乙烯苷的提取与纯化技术研究进展，以期为其开发及应用提供参考。 1 二苯乙烯苷简介 二苯乙烯苷，化学名称为2，3，5，4’-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷，分子式为C20H22O9，分子量为406.39，化学结构式见图1。其外观为白色无定形粉末，易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等，可溶于乙酸乙脂，难溶于亲脂性有机溶剂，光照条件下反式二苯乙烯苷转化为顺式二苯乙烯苷[1]，在高温条件（>60 ℃）、酸性溶液中很不稳定，在强酸、强碱条件下，可分别水解为葡萄糖、苷元或醌类化合物。研究表明，二苯乙烯苷具有延缓衰老[2]、保护肝脏[3]、调节血脂[4]、神经保护[5]、抗肿瘤[6]等作用。
黄酮类化合物生物活性的研究进展_王慧
黄酮类化合物生物活性的研究进展 王 慧 （山东博士伦福瑞达制药有限公司，山东 济南 250101） 摘 要：黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一类多酚化合物，有许多潜在的药用价值。现就黄酮类化合物抗肿瘤、抗心血管疾病、抗氧化抗衰老、抗菌抗病毒、免疫调节等作用的研究进展作一综述，以期为开发利用该类药物提供参考。关键词：黄酮类化合物；生物活性；综述文献 中图分类号：R282.71 文献标识码：A 文章编号：1672-979X （2010）09-0347-04 收稿日期：2010-05-31 作者简介: 王慧（1974-），女，山东临沭人，主管药师，从事质量控制工作 E-mail : wanghui0602@https://www.360docs.net/doc/3716758122.html, Progress in Bioactivity of Flavonoids WANG Hui (Shandong Bausch & Lomb Freda Phar. Co., Ltd., Jinan 250101, China ) Abstract: Flavonoids are polyphenols widely found in nature and they have many potential medicinal values. This paper reviews the progress in anti-tumor, anti-cardiovascular disease, anti-oxidation and anti-aging, antibacterial and antivirus, immunological regulation of flavonoids, which can provide the references for the development and utilization of flavonoids. Key Words: flavonoids; bioactivity; review 黄酮类化合物是一类低分子植物成分，具有C6-C3-C6 基本构型，为植物体多酚类代谢物。主要分为黄酮及黄酮醇类、二氢黄酮及二氢黄酮醇类、黄烷醇类、异黄酮及二氢异黄酮类、双黄酮类，以及查尔酮、花色苷等[1]。黄酮类化合物独特的化学结构使其对哺乳动物和其它类型的细胞有重要的生物活性。黄酮类化合物有高度的化学反应性，例如清除生物体内的自由基；又有抑制酶活性、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎症、抗过敏、抗衰老、抗心血管疾病糖尿病并发症等药理作用，且无毒无害。黄酮类化合物还是茶及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的活性成分。因此受到广泛关注，研究进展很快。1 黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物多为晶体且有颜色，少数如黄酮苷类为无定形粉末，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，余者则无。黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态（苷或苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷）不同而有差异，一般游离态苷元难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。其中，黄酮、黄酮醇、查儿酮等平面型分子因堆砌较紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；而二氢黄酮及二氢黄酮醇等系非平面型分子，排列不紧密，分子间引力较小，有利于水分子进入，水溶解度稍大[2]。 2 黄酮类化合物的生物活性2.1 抗肿瘤活性 黄酮类对多种肿瘤细胞有明显的抑制作用，主要表现在抑制细胞增殖、诱导细胞凋亡、干预信号转导、影响细胞 [11] Denyer S P, Baird R M. Guide to microbiological control in pharmaceuticals and medical devices[M].2nd ed. Boca Raton: CRC Press, 2006: 325-326. [12] Mao k, Masafumi U, Takeshi K, et al Evaluation of acute corneal barrier change induced by topically applied preservatives using corneal transepithelial electric resistance in vivo [J].Cornea , 2010, 29(1): 80-85. [13] Noecker R. Effects of common ophthalmic preservatives on ocular health[J]. Adv Ther , 2001, 18: 205-215. [14] Kostenbauder H B. Physical factors influencing the activity of antimicrobial agents// Block S S. Disinfection, Sterilization and Preservation[M]. 3rd ed. PhiladelpHia: Lea and Febiger, 1983: 811-828. [15] Berry H, Michaels I. The evaluation of the bactericidal activity of ethylene glycol and some of its monoalkyl ethers against Bacterium coli [J]. J Pharm Pharmacol , 1950, 2: 243-249.
银杏叶黄酮类化合物的提取研究进展
银杏叶黄酮类化合物的提取研究进展 银杏树Ginkgo biloba L.又称白果树、公孙树，是我国古老的树种之一，具有“活化石”的美称。由于其生长规律特殊，抗病能力强而受到国内外的重视。有关银杏叶的有效成分及疗效的研究日益受到重视，已开发出保健品、化妆品、药品等多达100多种，形成国际市场上销售额20多亿美元的新兴产业。银杏叶的化学成分有黄酮类、萜类、内酯类、酚酸类以及生物碱、聚异戊二烯等化合物。黄酮类为银杏叶的主要有效成分之一，含量随品种、产地、树龄、不同的采摘时间而不同。黄酮类化合物优异的抗氧化、抗病毒、防治心血管疾病、增强免疫力等作用而受世人瞩目。 药学研究表明，有38种银杏黄酮类化合物从银杏叶中分离出来，其中黄酮类化合物主要有3类：黄酮(醇)及其昔28种：如槲皮黄酮等；黄烷醇类：如儿茶素等4种；双黄酮：如白果双黄酮等6种(儿茶素)。 1 银杏叶黄酮的提取分离 1.1 溶剂提取法目前国内外掀起了研究开发银杏叶热。国内银杏叶常用溶剂例如乙醇、丙酮、醋酸乙酯、水以及某些极性较大的混合溶剂浸泡银杏叶进行提取，溶剂提取方法一般有：煎煮、冷浸、回流、渗施等经典方法。 1.1.1 水提取树脂分离法有关水浸提银杏黄酮苷的文献报道不多。肖顺昌等报道了用l 6倍量沸水分3次浸提银杏叶，得到的水溶液，经冷藏、分离杂质得溶液，然后用D101型吸附树脂吸附得到浓度达38％的黄酮苷。胡敏等研究水浸提银杏叶黄酮苷并用树脂精制的工艺，探讨了影响黄酮苷浸出的主要因素以及最适的精制方法，结果表明：水为提取剂，在9 0℃水溶回流浸提银杏叶2次，4h／次，经沉淀，过滤，浓缩后，用树脂精制、冷冻干燥后，制得总黄酮苷含量高的提取物、产品得率为银杏叶干重的 1.2％-1.5％。 水提取成本低，没有任何环境污染，产品安全性高，但是水对有效成分的选择性差，提取率低。
二苯乙烯苷的含量测定研究
二苯乙烯苷的含量测定研究 发表时间：2018-06-11T11:38:13.543Z 来源：《中国误诊学杂志》2018年第9期作者：杨金颖1 纪京辉2 [导读] 测定不同批次首乌藤、制何首乌及XX合剂中二苯乙烯苷的含量。 杨金颖1 纪京辉2 1.天津市武清区中医医院制剂室天津 301700； 2.天津市武清区飞鹰集团有限公司天津 301700； 摘要：目的：测定不同批次首乌藤、制何首乌及XX合剂中二苯乙烯苷的含量。方法：采用高效液相色谱法对不同批次的首乌藤、制何首乌、XX合剂进行含量测定。结果：不同批次的首乌藤、制何首乌、XX合剂的含量测定结果有差异。结论：不同产地不同批次的首乌藤和制何首乌质量有差异，不同批次的XX合剂亦有差异。关键词：二苯乙烯苷；含量测定；研究 [Abstract] Objective：To determinate different batches of Polygoni multiflori caulis，Polygoni multiflori radix praeparata and XX mixture. Method：The contents of Polygoni multiflori caulis，Polygoni multiflori radix praeparata and XX mixture were determined by HPLC. Result：The determination results of different batches of Polygoni multiflori caulis，Polygoni multiflori radix praeparata and XX mixture are different. Conclusion：There are differences in the quality of Polygoni multiflori caulis，Polygoni multiflori radix praeparata and XX mixture. [Key words] stilbene glucoside；content determination；study； 2，3，5，4’-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷（C20H22O9），简称二苯乙烯苷，属多羟基酚类化合物，是蓼科植物何首乌的特有成分。研究表明[1-2]，二苯乙烯苷具有多种生理活性和药用价值，主要表现在降血脂及抗动脉粥样硬化、抗肿瘤、神经保护、抗衰老、抗氧化清除自由基、保护肝脏等方面。二苯乙烯苷以糖苷的形式存在，固态稳定性较好，其具有良好的水溶性，但光照、温度、金属离子对二苯乙烯苷的稳定性影响较大[3]。何首乌各器官中块根的二苯乙烯苷含量最高，其次为老根和老茎[1]。本实验对不同批次的首乌藤、制何首乌、XX合剂进行含量测定，以期确定饮片的最佳供货单位，并证实饮片的质量会直接影响到制剂的质量，为今后制剂室采购饮片提供参考。 1.资料与方法 1.1.仪器与试药 1.1.1仪器：高效液相色谱仪：岛津LC-2010CHT高效液相色谱仪，分析柱：WondaSil C18（250mm×4.6mm，5μm）；BT25S型电子天平（十万分之一），BSA224S型电子天平（万分之一）。 1.1.2试药：二苯乙烯苷：110844-201411（93.2%）和110844-201512（91.0%），购自中国食品药品检定研究院。首乌藤：（亳州市药材总公司中药公司，批号：140216），（亳州市利尔中药材饮片有限公司，批号：151201、160701、161201），（安徽益生源中药饮片科技有限公司，批号：160501）；制何首乌：（亳州市惠康中药饮片有限公司，批号：20140210），（安徽人民中药饮片有限公司，批号：151001、160301、160601），（亳州市利尔中药材饮片有限公司，批号：170302）；XX合剂（某院内制剂，批号：20150506、20150617、20150805、20151113、20160505、20160616、20160727、20160728、20161028、20161231、20170401、20170603、20170801、 20170929）。甲醇、乙腈为色谱纯；乙醇为分析纯；水为娃哈哈纯净水。 1.2不同批次首乌藤、制何首乌、XX合剂中二苯乙烯苷的含量测定 1. 2.1色谱条件：①首乌藤中测定二苯乙烯苷色谱条件[4]：WondaSil C18色谱柱（250mm×4.6mm，5μm），检测波长为320nm，柱温40℃，流速：1.0 mL·min-1，流动相为乙腈：水（26：74）。色谱图见图1。②制何首乌中测定二苯乙烯苷色谱条件[4]：WondaSil C18色谱柱（250mm×4.6mm，5μm），检测波长为320nm，柱温40℃，流速：1.0 ml/min，流动相为乙腈：水（25：75）。色谱图见图2。③XX合剂中测定二苯乙烯苷色谱条件[5]：WondaSil C18色谱柱（250mm×4.6mm，5μm），检测波长为320 nm，柱温40℃，流速：1.0 mL/min，流动相为乙腈：水（20：80）。色谱图见图3。 2.结果 2.1《中国药典》2015年版规定首乌藤中含二苯乙烯苷不得少于0.20%，制何首乌中含二苯乙烯苷不得少于0.70%，不同批次首乌藤和制何首乌的含量测定结果，如表1所示。
黄酮类化合物
黄酮类化合物 黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化 合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外，它还常与糖结合成苷。多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A[1]。1、分类：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类：黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3，4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。另外，还有一些黄酮类化合物的结构很复杂，其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。2、理化性质：天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。黄酮苷固体为无定形粉末，其余黄酮类化合物多为结晶性固体。黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加
了更多色彩。这是由于其母核内形成交叉共轭体系，并通过电子转移、重排，使共轭链延长，因而显现出颜色。黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等级性强的溶剂中；但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。糖链越长则水溶度越大。黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性。酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。3、显色：1.盐酸-镁粉（或锌粉） 反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应，反应机理现在认为是因为生成了阳碳离子缘故[1]。2.四氢硼钠（NaBH4）是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂，产生红～紫色。而与其它黄酮类化合物均不显色。3. 黄酮类化合分子中常含有下列结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、锶盐、铁盐等试剂反应，生成有色络合物。与1%三氯化铝 或硝酸铝溶液反应，生成的络合物多为黄色（λmax=415nm），并有荧光，可用于定性及定量分析。4、黄酮对身体的好处黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中,总数大约有4千 多种,其分子结构不尽相同,如芸香苷、橘皮苷、栎素、绿茶 多酚、花色糖苷、花色苷酸等都属黄酮。不同分子结构的黄酮可作用于身体不同的器官，如山楂--心血管系统，兰梅-- 眼睛，酸果--尿路系统，葡萄--淋巴、肝脏，接骨木果--免疫系统，平时我们可以通过多食葡萄、洋葱、花椰莱、喝红酒、多饮绿茶等方式来获得黄酮，作为身体的一种补充。 黄酮的功效是多方面的，它是一种很强的抗氧剂，可有效清
浅谈强心苷类药物的应用护理
浅谈强心苷类药物的应用护理 发表时间：2019-09-05T17:18:09.060Z 来源：《健康世界》2019年第08期作者：王清华[导读] 强心苷类药物治疗量与中毒量相当接近，安全范围小，个体差异大。因此，在执行治疗过程中，必须加强对病人的护理。 （襄阳职业技术学院湖北襄阳 441050） 摘要:：强心苷类药物治疗量与中毒量相当接近，安全范围小，个体差异大。因此，在执行治疗过程中，必须加强对病人的护理。 关键词：强心苷、护理 强心苷(洋地黄毒苷、地高辛、毛花苷丙、毒毛花苷）即强心性配糖体，是一类选择性作用于心脏、增加心肌收缩性的药物。临床上主要用以治疗心功能不全，此外又可治疗某些心律失常，尤其是室上性心律失常。强心苷的用药方法为口服或静脉注射。 强心苷用量的个体差异很大，安全范围狭窄，治疗量与中毒量之间差距小，一般治疗剂量约相当于中毒量之60%；用量稍大即可中毒。 1.强心苷不良反应临床表现 1.1胃肠道表现为厌食、恶心、呕吐、腹泻；其中食欲减退往往是中毒的最早表现。常与强心苷用量不足、心功能不全未被纠正、胃肠淤血时的表现酷似,应注意鉴别。 1.2神经系统表现有头痛、头晕、疲乏、不适、失眠及谵妄等；以及视觉异常如视黄、视绿和视力模糊, 视觉异常是强心苷中毒的特有指征，是中毒先兆，可作为停药指征。 1.3心脏毒性反应是强心苷中毒最严重、最危险的不良反应，主要表现为原有心衰症状加重和各型心律失常。1.快速型心律失常：常见室性心律失常，其中室性期前收缩是最常见的早期中毒表现，也可发生二联律、三联律、室性心动过速甚至心室纤颤； 2.缓慢型心律失常：主要有窦性心动过缓及房室传导阻滞，以1度房室传导阻滞最常见，多于中毒早期出现，严重时可发生窦性停搏。心率低于60次/分是停药指征。 1.4意外超量中毒时主要发生传导紊乱,以窦房传导阻滞或房室传导阻滞最常见。因此在用药过程中,如发生心率异常增快或减慢、心律改变，无论是整齐转为不齐或由不齐变为整齐,均需警锡强心苷中毒，应立即监测心电图。 1.5心脏毒性的另一表现是心功能不全症状恶化、尿量减少、水肿加重。 1.6血清药物浓度测定应用放射免疫方法测定血清强心苷浓度。地高辛治疗血清浓度一般在0.5- 2.0ug/L,>2.0ug/L则有中毒危险，> 3.0ug以上则为中毒；同时须结合临床和心电图改变加以判断,有报道，测定红细胞中Na+/K+比例也有助于强心苷中毒诊断。 2.在执行强心苷类药物治疗过程中，必须加强对病人的护理，具体措施如下： 2.1用药前的观察与护理。必须测量脉率或心率，成人应不低于每分钟60次为宜，给药应因人因时而异。 2.2用药期间的观察与护理，应详细了解和密切观察用药后的反应，及时防止中毒的发生。 2.2.1中毒的防止严格按医嘱定时定量服药，不随意加用其它药物，避免强心苷类中毒的诱发因素，如精神刺激、感染、尤其是低血钾、高血钙、低血镁、心肌缺氧等可加大地高辛中毒的危险，发生心律失常。一旦发生立即报告医生，并进行紧急处理。 2.2.2中毒的诊断密切观察用药前后病人的反应，警惕中毒先兆的出现，最早出现的是食欲不振，以后有恶心、呕吐等。神经系统反应常有头晕、头痛，色视为重要的中毒先兆。给药后必须测心率，如低于60次分应立即停药，同时进行心电监护，及早发现心脏中毒症状。若发现心率 <40次分，或心电图提示Ⅲ度AVB时，应让病人绝对卧床休息，切不可走动，在医生的指导下使用提高心率的药物。当病人心电图提示室性心动过速时，切记不能继续使用强心苷类药物，否则将有引起室颤的可能. 2.2.3中毒的治疗 1.对快速型心律失常者予以补钾，轻者可口服氯化钾，必要时静脉滴注氯化钾。严重者可首选本妥英钠治疗，也可选择利多卡因；2.对缓慢性心律失常，如窦性心动过缓或房室传导阻滞不宜补钾，可用阿托品解救； 3.对危及生命的致死性中毒，应用地高辛抗体的Fab片段治疗，效果显著。 2.2.4用药期间的护理其他注意事项：（1）毒毛花苷K毒性剧烈,，过量可导致心律失常，用药期间应注意监测心率的变化。（2）与排钾利尿药合用时，应根据病人肾功能状态适当补钾。(3)静脉注射的药物须稀释后缓慢注射，并同时监测心率、心律及心电图变化。(4)老年病人、心肌缺血缺氧者、肺源性心脏病着，重度心力衰竭者、肝肾功能减退者等应慎用或酌情减量。(5)用药期间要随访血钾，根据血钾情况补充钾盐，嘱病人多食含钾多的水果，在治疗过程中切忌静脉注射钙剂。 2.3用药后的观察与护理. 应密切观察治疗效果，强心苷治疗的有效指征为心功能不全症状和体征的改善，如心率、心律、呼吸、食欲的改善，体重减轻，尿量增加，肝脏缩小等。应用强心苷类药物后，心衰症状未减轻反而加重者，应仔细寻找原因，并向医生报告，采取相应措施。 3应用强心苷类药物禁忌； 3.1绝对禁忌症为：（1）强心苷中毒；（2）强心苷特异质反应。 3.2相对禁忌症为：（1）二度以上房室传导阻滞伴或不伴心力衰竭时，除非发生急性肺水肿时可慎用。（2）肥厚性梗阻型心肌病，洋地黄可导致左室流出道梗阻加重，若发生了快速的房性心律失常，特别是心房纤维性颤动，或伴有心力衰竭时，即可谨慎投以强心苷类制剂。（3）病态窦房结综合征。若安置人工起搏器后，心力衰竭仍持续存在，则可投用洋地黄类制剂。（4）预激综合征并快速心房纤维性颤动者，可促发心室颤动甚或猝死。关于室性心动过速能否应用洋地黄制剂问题意见尚不一致。若能肯定室性心动过速系心力衰竭的结果，或心力衰竭由室性心动过速所致而非强心苷制剂所引起，投用强心苷即有指征。 参考文献 [1］杨文欣王树苓，一例地高辛中毒患者的抢救与护理，《天津护理》，2017年第5期； [2］吴香梅陈萍，洋地黄治疗心力衰竭的临床观察及护理，《全科护理》，2012年第19期； [3］汤佳弟，强心苷治疗小儿心衰的应用及护理，《健康世界》，2016年第4期；
利用紫外光谱测定黄酮类化合物的结构
之间的吸收带称为带Ⅰ，出现在240～280nm之间的吸收带称为带Ⅱ。不同类型的黄酮化合物的带Ⅰ或带Ⅱ的峰位、峰形和吸收强度不同，因此从紫外光谱可以推测黄酮类化合物的结构类型。 乙酸钠-硼酸（NaOAc-H3BO3）、三氯化铝或三氯化铝-盐酸（AlCl3/HCl）试剂能使黄酮的酚羟基离解或形成络合物等，导致光谱发生变化。据此变化可以判断各类化合物的结构，这些试剂对结构具有诊断意义，称为诊断试剂。 黄酮和黄酮醇类 黄酮或黄酮醇的带Ⅰ是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁所引起的吸收，带Ⅱ是由A环的苯甲酰基系统的电子跃迁所引起的吸收。 黄酮和黄酮醇的UV光谱图形相似，仅带Ⅰ位置不同，黄酮带Ⅰ位于304～350nm，黄酮醇带Ⅰ位于358～385nm。利用带Ⅰ的峰位不同，可以区别这两类化合物。 黄酮、黄酮醇的B环或A环上取代基的性质和位置不同将影响带Ⅰ或带Ⅱ的峰位和形状。例如，7和4＇位引入羟基、甲氧基等含氧取代基，可引起相应吸收带向红位移。又如3-或5-位引入羟基，因能与C4＝O形成氢键缔合，前者使带Ⅰ向红位移，后者使带Ⅰ、带Ⅱ均向红位移。B环上的含氧取代基逐渐增加时，带Ⅰ向红位移值（nm）也逐渐增加，但不能使带Ⅱ产生位移。有时（例如3＇，4＇-位有2个羟基或2个甲氧基或亚甲二氧基）仅可能影响带Ⅱ的形状，使带Ⅱ歧分为双峰或1个主峰（Ⅱb位于短波处）和1个肩峰（sh）或弯曲（Ⅱa位于长波处）。 A环上的含氧取代基增加时，使带Ⅱ向红位移，而对带Ⅰ无影响，或影响甚微（但5-羟基例外）。 黄酮或黄酮醇的3-，5-或4＇-羟基被甲基化或苷化后，可使带Ⅰ向紫位移，3-OH甲基化或 1．甲醇钠（NaOMe），主要是判断是否有4＇-OH，3、4＇－二OH或3、3＇、4＇－三OH。
二苯乙烯苷对氧糖剥夺星形胶质细胞凋亡的影响及其机制的研
二苯乙烯苷对氧糖剥夺星形胶质细胞凋亡的影响及其机制的 研究＊ 张琰1 ，宋志刚2，张会如1（272067，山东济宁，济宁医学院医学影像系1；250012，山东济南，山东大学药学院在读博士研究生2） 摘要目的探讨2，3，5，4'-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷(TSG) 对大鼠大脑皮层星形胶质细胞（AS）缺氧、缺糖损伤所致凋亡的影响，观察内质网应激相关因子Caspase-12、Caspase-3 的表达变化，探讨TSG产生脑保护作用的可能机制。方法原代培养Sprague-Dawley大鼠大脑皮层AS，建立缺氧、缺糖损伤模型，以流式细胞术检测细胞凋亡率，以透射电镜观察细胞超微结构尤其是凋亡小体的变化，研究氧糖剥夺（OGD）对不同组AS的影响；通过钙离子敏感的荧光探针Fura-2/AM负载细胞，荧光双波长分光光度计检测细胞内钙离子浓度的变化；免疫细胞化学染色和RT-PCR方法观测Caspase-12和Caspase-3在OGD前后的变化。结果与正常对照组相比，缺氧缺糖损伤可使细胞内游离钙离子浓度显著增高，TSG预处理后可明显降低钙离子浓度，调节钙稳态失衡。RT-PCR和免疫细胞化学染色结果显示，缺氧缺糖可使AS内Caspase-12、Caspase-3的表达增加，TSG预处理后可显著抑制两者的表达。结论凋亡因子Caspase-12、Caspase-3在缺氧缺糖处理后表达明显增加，提示内质网应激机制在氧糖剥夺所致AS细胞凋亡的发生发展中具有重要作用。TSG可抑制OGD诱导的AS凋亡，其机制可能通过抑制内质网应激发挥作用。 关键词星形胶质细胞；二苯乙烯苷；氧糖剥夺；细胞凋亡；内质网应激 Effects and mechanisms of 2,3,5,4’-tetrahydroxystibene-2-O-β-D-glucoside(TSG) against oxygen- glucose deprivation indused apoptosis in rat astrocytes＊Zhang Yan1,Song Zhigang2,Zhang Huiru1(1Department of Medical Imaging, Jining Medical University,Jining,272067;2School of Pharmaceutical Sciences Shandong
黄酮类化合物提取分离纯化及其活性的研究进展
黄酮类化合物提取分离纯化及其活性的研究进展姓名常姣专业微生物学 摘要文章综述了黄酮类化合物的结构特征及提取、分离纯化技术介绍了黄酮类化合物的生物活性，并对其开发利用进行了展望。旨在为黄酮类化合物的研究、开发以及应用提供参考。 关键词黄酮；提取；分离纯化；生物活性 民以黄酮类化合物也称黄碱素, 是广泛存在于自然界的一大类化合物, 在植物体内大多与糖结合成甙的形式存在, 也有部分以游离状态的甙元存在。由于最先发现的黄酮类化合物都具有一个酮式羰基 结构, 又呈黄色或淡黄色, 故称黄酮[ 1]。 目前对天然黄酮类化合物的提取方法较多,如溶剂提取法、微波提取法、超声波提取法、酶解法、超临界流体萃取法、双水相萃取分离法及半仿生提取法等, 每种方法都有它各自的优点和点。用上述方法提取的黄酮类化合物仍然是一个混合物, 不仅是含有其它杂质的粗品, 而且是几种黄酮类成分的混合物, 需进一步分离纯化, 常用的方法有柱层析法、重结晶法、铅盐沉淀法和高效液相色谱法等。 黄酮类化合物具有降低血管脆性及异常的通透性、降血脂、降血压、抑制血小板聚集及血栓形成、抗肝脏病毒、抗炎、抗菌、解栓、抗氧化、清除自由基、抗衰老、抗癌、防癌、降血糖、镇痛和免疫等生理活性[ 2-5]。这些生理活性已被关注，对该类化合物的研究成为医药界的热门课题。人体自身不能合成黄酮类化合物而只能从食物中摄取，因此多年来科学家都在积极研究探讨从植物体中分离 纯度高、活性强的黄酮类化合物[6]。 1黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物是以2-苯基色原酮为母核而衍生的一类通过三碳链相互连接而成的大多具有基本碳 架的一系列化合物，且母核上常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等助色取代基团。黄酮类化合物多为晶体固体，多数具有颜色，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余则无旋光性) 黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态（苷或苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷）不同而有很大差异) 一般游离态苷元难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂) 其中，黄酮、黄酮醇、查儿酮等平面型分子，因堆砌较紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面型分子，故排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，水中溶解度稍大。 2黄酮类化合物的提取分离及纯化 黄酮类化合物在花、叶、果等组织中多以苷元的形式存在，而在根部坚硬组织中，则多以游离苷元形式存在。因此，不同来源、部位、种类黄酮提取所采取的方法不同[6]。分离黄酮类化合物的方法很多，根据黄酮类化合物与混入其他化合物的极性不同可采用溶剂萃取法，根据黄酮化合物在酸性水中难溶、碱性水中易溶的特点可采用碱提酸沉法等。 2.1溶剂法 2.1.1 热水提取法