有机化学 绪论 教案

第一课教案

课题

绪论

（一）有机化学的研究对象

（二）有机化学的发展简史

（三）有机化合物的特性

（四）有机化合物的结构

教学目的

（一）了解有机化学的发展简史

（二）了解有机化学、有机化合物的定义

（三）了解有机化合物的特性

（四）了解有机化合物的结构特征，复习共价键理论，掌握价键理论的有关要点

重点

（一）有机化合物的分子结构

（二）价键理论的有关要点

难点

共价键理论

教学资源

教材、教学资料

教学方法

讲授法

学时

2课时

授课班级

10医学检验技术；10医药营销

教学过程

【引言】：

有机化学是一门重要的科学，它和人类生活有着密切的关系。例如，多数的食物（糖类、蛋白质、脂类）、药物、塑料、汽油、柴油等都是有机化合物。

医学本身研究的对象是人体。人体绝大部分是由有机物组成的。这些有机物可以在人体内进行一系列非常复杂，但是有彼此协调的化学变化，支撑着人体的新陈代谢。因此，有机化学是一门重要的医学基础理论课程。

作为医学检验（医药营销）专业的学生更是离不开有机化学的基本知识。例如，糖类及其代谢产物的测定、血红蛋白及其代谢产物的测定等等都离不开有机化学的知识。

通过今后的学习，我们来逐步认识、学习、研究这门课程。

【板书】：第一章绪论

【教师】：通过中学的学习，我们知道，化学是一门研究物质的组成、结构、性质的及其变化规律的科学。那么，有机化学，实际上就上研究有机化合物的组成、结构、性质的及其变化规律的科学。也是就说，有机化学的这门学科的研究对象是有机化合物。什么是有机化合物呢？

【板书】：一：有机化学的研究对象

【教师】：

一般情况下，与机体有关的化合物（少数与机体有关的化合物是无机化合物，如水），称为有机化合物。有机化合物对人类具有重要意义，地球上所有的生命形式，主要是由有机物组成的。例如：脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象，都涉及到有机化合物的转变。此外，许多与人类生活有密切关系的物质，例如石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药物等，均属有机化合物。

根据对有机化合物的研究，得知有机化合物都含有碳元素，觉得多数还含有氢元素，有的还含有氧、氮、磷、硫等元素。所以人们把有机化合物定义为“含碳元素”的化合物，也可以定义为“碳氢化合物及其衍生物”。衍生物是指碳氢化合物中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出来的化合物。但是一些具有无机化合物性质的含碳化合物，例如一氧化碳、二氧化碳、碳酸和碳酸盐等，则不列入有机化合物，不在有机化学中讨论。

【板书】有机化合物的定义

【教师】有机化学就是研究有机化合物的科学，它主要研究有机化合物的组成、结构、性质、制备以及应用等。

【板书】有机化学的定义

【教师】：“有机化学”最初的提出是相对于“无机化学”这个概念。无机化学，是研究元素、单质和无机化合物的来源、制备、结构、性质、变化和应用的一门化学分支，它的研究对象是无机化合物。无机化合物是指从非生物或矿物质中得到的物质。19世纪初，当时的化学家还是认为，在实验室里是不能通过无机物合成有机物的。只有在生物体体内，存在所谓的生命力，才能产生有机物。从十九世纪初到现在，已经经历了两个多世纪，人们对于有机化学的认识取得了哪些进步呢？下面我们将系统的介绍一下：有机化学的发展简史

【板书】：二：有机化学发展简史

【教师】：1806年，由瑞典化学家伯则里首次提出“有机化学”的概念。这是针对无机化学的概念提出来的。也就是认为，有机物是通过生物体的生命力来产生有机物。

【板书】：1806年，伯则里创立“有机化学”一词

【教师】：1824年，德国化学家维勒将氰水解得到了草酸，1828年，他无意中用加热的方法把氰酸转化成了尿素。维勒把这一重要的发现告诉了伯则里：“我应当告诉您，我制造出了尿素，但是并不求助于动物的肾”。这是对于伯则里的“生命力学说”的第一次冲击，但是当时并没有得到当时其他化学家的承认。

【板书】：1824年，维勒实现无机物到有机物的转化

【教师】：越来越多的有机化合物在实验室被合成出来，而且绝大部分是在与生物体内完全不同的条件下合成的。比较有代表性的，例如，1845年，柯尔伯合成了醋酸，1854年，柏赛罗合成油脂类化合物等，才使“生命力学说”逐渐被抛弃。但是“有机化学”这个名词沿用至今。

【板书】：1845年，柯尔伯合成了醋酸；

1854年，柏赛罗合成油脂类化合物等，彻底否定了“生命力学说”

【教师】：

那么有机化学至此，都是萌芽时期，刚刚确定了这门学科的范围。19世纪下半叶,有机化学这门学科得到了快速发展,进入了经典有机化学时期。具体是指由1858年价键学说的建立到1916年价键的电子理论的引入。

几个标志性的事件：1858年，德国化学家凯库勒（F.A.Kekule，1829—1896）等提出了“价键学说”，该学说认为，碳是四价的，并第一次用一条短线“—”表示“键”。凯库勒还提出了在一个分子中碳原子可以相互结合，且碳原子之间不仅可以单键结合，还可以双键或三键结合。此外，凯库勒还提出了苯的结构。

1874年荷兰化学家范霍夫（J.H.van't Hoff, 1852—1911）和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，1847—1930）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。

【板书】：1858年，凯库勒提出“价键学说”

1874年，范霍夫和列别尔分别独立地提出了碳价四面体学说

【教师】：

在经典有机化学时期，有机物结构的测定，以及在反应和分类方面都取得了很大的进展。但价键还只是化学家在实践中得出的一种概念，有关价键的本质问题还没有得到解决。

1916年路易斯（G.N.Lewis,1875—1946）等人在物理学家发现电子、并阐明了原子结构的基础上，提出了价键的电子理论。他们认为，各原子外层电子的相互作用是使原子结合在一起的原因。相互作用的外层电子如果从一个原子转移到另一个原子中，则形成离子键；两个原子如共用外层电子，则形成共价键。通过电子的转移或共用，使相互作用原子的外层电子都获得稀有气体的电子构型。这样，价键图像中用于表示价键的“—”，实际上就是两个原子共用的一对电子。价键的电子理论的运用，赋予经典的价键图像表示法以明确的物理意义。

1927年以后，海特勒（W.H.Heitler，1904—）等人用量子力学的方法处理分子结构的问题，建立了价键理论，为化学键提出了一个数学模型。

之后，更多的科学家通过研究，为价键理论提供更多的补充。从1916年，路易斯引入价键的电子理论开始至今，都是现代有机化学时期。在这个时期的主要成就还有取代基效应、线性自由能关系、构象分析，等等。

【板书】：1916年，路易斯提出了价键的电子理论

1927年，海特勒建立价键理论

【教师】：前面我们提到，有机化合物是指“含碳元素”的化合物，碳元素位于元素周期表上的第二周期第四主族，碳原子的最外层有四个电子，正好处于金属元素和非金属元素的交界线上。它作为有机化合物的主要元素，使得有机化合物的结构和性质具有很多特殊性。【板书】：三有机化合物的特性

【教师】：

有机化合物的的第一个特性是数量庞大、结构复杂。

构成有机化合物的元素虽然种类不多，但有机化合物的数量却非常庞大。迄今已知的约2000万种化合物中，绝大部分是有机化合物。

有机化合物的数量庞大与其结构的复杂性密切相关。有机化合物中普遍存在多种异构现象，如构造异构、顺反异构、旋光异构等。这是有机化合物的一个重要的特性，也是造成有机化合物数目极多的重要原因。

【板书】：数量庞大、结构复杂

【教师】：

有机化合物的的第二个特性是热稳定性差和容易燃烧。

碳和氢容易与氧结合而形成能量较低的二氧化碳和水，所以绝大多数有机物受热容易分解，切容易燃烧。人类常用的燃料大多数是有机化合物，如天然气，汽油等。人们常利用这

个性质来初步区别有机化合物和无机化合物。

【板书】：热稳定差、容易燃烧

【教师】：

有机化合物的的第三个特性是熔点较低。

有机物的熔点一般在400℃以下，许多有机化合物在常温下为气体或者液体，如甲烷、乙醇等。而无机物的熔点一般较高，如氯化钠的熔点在801℃。这是因为，有机物的晶体排列是靠分子间的范德华力来维系的，只需较低能量就可以破坏这种有规律的排列。无机物大多是离子晶体，晶格排列是靠离子间的正负电荷的引力，破坏它需要更多的能量。

纯的有机物的熔点是重要的物理常量之一，实验中常测定熔点以鉴别有机化合物或判断化合物的纯度。

【板书】：熔点较低

【教师】：

有机化合物的的第四个特性是难溶于水。

大多数的有机物都难溶于水，而易溶于有机溶剂。例如油脂不溶于水，但易于汽油、乙醚等有机溶剂。这是由于有机物通常呈非极性或弱极性，而水是一种极强性的液体。溶解作为一个复杂的过程，一般服从“相似相溶”的规律，只有结构和极性相近的物质才能互溶。所以大多数非极性或弱极性的有机物难溶于水，但可以溶于极性相近的有机溶剂中。

衣服上有了油污，可以用汽油清洗，实际上说的就是这个道理。

【板书】：难溶于水

【教师】：

有机化合物的的第五个特性是化学反应速度慢。

有机化合物之间的反应速度一般比较慢。例如地下的石油和煤是动植物遗体在地层下经历千百年的变化而形成的。

有机化合物起化学反应时要经过旧共价键的断裂和新共价键的形成，所以有机反应一般比较缓慢。因此，许多有机化学反应常常需要加热、加压或应用催化剂来加快反应速度。【板书】：反应速度慢

【教师】：

有机化合物的的第六个特性是反应产物复杂。

有机化合物的结构比较复杂，在发生反应时，并不局限于分子的某一特定部位的共价键断裂，除主要反应外，常伴有副反应，产物往往也是复杂的混合物，使主要产物的收率较低。而且有机反应后的产物，往往需要蒸馏、重结晶和层析等操作来分离提纯。

因此，在进行有机合成时，需要选择适当的试剂，选择最佳的反应条件，减少副反应，提高产率。

【板书】：反应产物复杂，副反应多。

【教师】：以上六点是有机化合物特有的一些性质，但是实际上，有机与无机化合物的性质差别并不是绝对的。比如CCl4是有机化合物，但是它却是灭火剂，不能燃烧。有些材料可耐高温，有些化合物可以作为超导的材料。随着金属有机化学的发展以及各学科间的交互渗透，无机化合物与有机化合物的界限会逐渐缩小。

【教师】：

结构决定性质。有机化合物具有的特性与它的结构有密切的关系。了解有机化合物分子的结构，对于弄清有机化合物之间的千差万别和有机化学的基本规律，是十分重要的。【板书】：四有机化合物的结构

【教师】：

对于有机化合物结构的认识，也是一个发展的过程。最开始的时候，科学家是在有关结

构学说的基础上，发展的经典结构学说。

【板书】：经典结构学说

【教师】：

19世纪初，德国化学家凯库勒（F.A.Kekule，1829—1896）等提出了“价键学说”，该学说认为，碳是四价的，凯库勒同时还提出了在一个分子中碳原子可以相互结合，且碳原子之间不仅可以单键结合，还可以双键或三键结合。

1874年荷兰化学家范霍夫（J.H.van't Hoff, 1852—1911）和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，1847—1930）分别独立地首次提出了碳原子的立体概念。特别是范霍夫为碳原子做了一个正四面体的模型，碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。

以最简单的有机物甲烷为例，其分子由一个碳原子和四个氢原子以共价键的方式结合而成。甲烷的五个原子并不在一个平面上，而是呈现正四面体的结构，碳原子处于正四面体的中心，而氢原子位于正四面体的四个顶点上。碳原子的四个价键从中心指向四个顶点，各个价键的夹角为109.5°。

【教师】：

随着20世纪人们对原子一般性质的认识有了提高之后，路易斯提出了共价键的概念。他认为原子的电子可以配对成键，使原子能够形成一种稳定的惰性气体电子结构，即最外层为两个或八个电子。

这样，氢的外层具有两电子的惰性气体氦的结构，氟、碳外层具有八个电子的氖结构。这就是常说的“八隅规则”。这种通过共用电子对形成的化学键称为共价键。用圆点表示价电子的电子结构式称为路易斯结构式。

【板书】：路易斯结构

【教师】：

通常两个原子间的一对电子表示共价单键，两对或三对电子表示双键或三键。两个原子间没有共享的电子称为非成键电子。一对非成键电子常常被称为孤对电子。氧原子、氮原子和卤素通常在他们稳定的化合物中有孤对电子，这些孤对电子有助于它们确定它们相应化合物的反应活性。

为了方便，路易斯结构通常用一短线表示成键电子，孤对电子可以省略。又是孤对电子是为了表示分子的某一特性。

【教师】：

路易斯理论有助于了解有机化合物的结构和性质之间的关系，但是未能说明共价键究竟是如何形成的。随着量子化学的建立，科学家将量子力学应用于有机化学，使人们对分子的形成和共价键的本质有了更深入的了解。从而建立了现代共价键理论。

【板书】：现代共价键理论

【教师】：在介绍共价键理论之前，先简单介绍原子轨道。

【板书】：原子轨道

【教师】：

原子是由原子核和核外电子两部分组成的。电子绕核做高速运动。化学反应主要涉及原子外层电子运动状态的改变。核外电子作为一种微观粒子运动有不确定性，无法得到电子的具体位置，只好用电子出现的概率来描述（即为电子云）。电子云图像中每一个小黑点表示电子出现在核外空间中的一次概率（不表示一个电子！）概率密度越大电子云图像中的小黑点越密，离核近处，黑点密度大，电子出现机会多，离核远处，电子出现机会少。

把电子在空间可能出现的区域称为原子轨道，通常用1s轨道、2s轨道、2p轨道、3s 轨道、3p轨道……来表示。

1s电子云

【教师】：在了解了原子轨道之后，我们再来学习现代价键理论。

【板书】：现代价键理论

【教师】：

根据现代价键理论，共价键的形成可以看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。

原子轨道重叠后，两个原子核间电子云密度较大，因而降低了两核之间的正电排斥，增加了两核对负电的吸引，使整个体系的能量降低，形成稳定的共价键。成键的电子区域在两个成键的原子之间。（atomic orbital 原子轨道）

氢分子，图中电子出现几率较大处为共价键

【教师】：价键理论主要包括四个要点。

【板书】：（1）：成键电子自旋方向必须相反；

（2）：共价键具有饱和性；

（3）：共价键具有方向性；

（4）：能量相近的原子轨道可以杂化

【教师】：

首先，成键电子自旋方向必须相反。如果两个原子各有一个未成对电子且自旋方向相反平行，就可以耦合配对，成为一个共价键。若原子各有两个或者三个未成对的电子，就可以形成双键或三键。

同时，共价键具有饱和性。如果一个原子的未成对电子已经配对，就不能再与其它一个原子的未成对电子配对。

第三点，共价键具有方向性。电子云重叠越多，形成的键越强，即共价键的键能与原子轨道重叠程度呈正比。因此，要尽可能的在电子云密度最大的地方重叠，形成稳定的共价键。

最后，能量相近的原子轨道可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道。这样可使成键能力更强，成键后可达到最稳定的分子状态。这节将在后面一章学习。

【教师】：以上介绍了关于有机化合物结构的几种不同的理论学说，现在有机化学中，对有机化合物的结构的表示方法，是利用结构式。

【板书】：有机化合物的结构式。

【教师】：

定义：用来表示组成有机物分子的原子种类和数目，以及分子内各原子的连接顺序和连接方式的式子称为结构式，又称为构造式。

【板书】：有机化合物的结构式的定义

【板书】：有机化合物的结构式有：蛛网式、简写式、键线式

【教师】：

有机化合物的结构式有蛛网式、简写式和键线式。

蛛网式是将原子与原子用短线连接代表共价键，一条短线代表一个共价键。当原子与原子之间以双键或者三键相连时，则用两条或者三条短线相连。

为了书写方便，可以省略部分代表单键的短线，一般是碳原子或者是其他原子与氢原子之间的短线，就是简写式。

蛛网式与简写式都能反映出有机化合物的分子组成、原子间的连接顺序和连接方式。但是简写式较蛛网式简单，一般常采用结构简式表示有机化合物的分子结构。

书写具有较长碳链或环状结构的有机化合物，也常用键线式来表示。在键线式中，碳原子和氢原子的元素符号都被省略。未来区别一个碳键与下一个碳键，把两条线画成120度的角度，大致代表四面体的角度。如果碳原子上有其他原子或基团，就把那个原子或者基团写出。键线式只能表示碳的骨架。

【教师】：

乙醇和甲醚具有相同的分子式C2H6O，但它们具有不同的结构。

结构不同，它们的性质也不同。乙醇常温下是液体，能与金属钠反应；甲醚在常温下是气体，不与金属钠反应。

同分异构现象：分子式相同而化学结构不同，因而表现出不同性质的现象。

同分异构体：分子式相同而化学结构不同的化合物互为同分异构体。

复习总结新课重点、难点内容

1：有机化学、有机化合物的定义

2：有机化合物的特性

3：有机化合物的结构特征，现代共价键理论，掌握价键理论的有关要点

4：有机化合物的结构式，同分异构现象