有机化学习题

复习题 一、命名下列化合物或写出相应结构式

1、 2、 3、8-羟基喹啉 4、对甲基氯化重氮苯

5、溴化三甲基苄基铵

6、烟酸

7、4-甲基咪唑

8、α-萘乙酸

9、 10、2-甲基顺丁烯二酸酐 11、

12、溴化三甲基苄基铵 13、β-萘乙酸 14、异烟酸 15、5-甲基咪唑 16、

17、氯化三甲基苄基铵 18、异烟酸 19、5-甲基咪唑 20、α-萘胺 21、 22、 23、 24、

25、 26、草酰氯 27、3－溴喹啉 28、4-甲基-4’-羟基偶氮苯

29、 30、N-甲基苯磺酰胺 31、 32、

33、 34、2-丁酮苯腙 35、 NBS 36、

37、 38、顺-2-丁烯酸 39、阿司匹林 40、

41、 42、β-吡啶甲酸 43、对硝基苯基重氮盐酸盐 44、

45、 46、 47、氨基脲 48、

49、氢氧化三甲基苄基铵 50、γ-吡啶甲酰胺 51、光气 52、

CH 3CH 2C N O

C 2H 5

C 2H 5

53、54、55、2,4-二硝基苯肼56、苄胺

57、2,4-二硝基苯肼58、对硝基苯基重氮盐酸盐59、60、

61、62、63、三乙胺64、

65、α,β-吡啶二甲酸66、67、N-甲基-2-乙基吡咯

68、69、70、ClCOOC2H5 71、

72、己内酰胺73、（R）-2-溴丙酸74、（E）-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸75、溴化二丙基铵

76、苯丙氨酸

二、完成下列反应式或填写反应条件

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、

8、

9、

10、

11、

12、

13、

14、

15、

16、

17、

18、

19、

20、

21、

22、

24、

25、

26、

27、

28、

29、

30、

31、

32、

33、

34、

35、

36、

37、

38、

40、

41、

42、

43、

44、

45、

46、

47、

48、

49、

50、

51、

52、

53、

54、

55、

56、

57、

58、

59、

60、

61、

62、

63、

64、

65、

66、

67、

68、

69、

70、

71、

72、

73、

74、

75、

76、

77、

78、

79、

80、

81、

82、

83、

84、

三、回答下列问题

1、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。

CH 3COOH 、CH 3CHClCOOH 、ClCH 2CH 2COOH 、Cl 3CCOOH 、C 6H 5OH 2、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。

3、比较下列化合物酸性大小，请解释原因。

醋酸、丙二酸、草酸、苯酚和甲酸 4、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。 二甲胺、苯胺、N-甲基苯胺、吡咯

5、排列下列化合物的碱性顺序，并简要说明理由。 二甲胺、吡咯、苯胺、吡啶。

6、比较下列化合物碱性大小请解释原因。

苯胺、吡咯、吡啶、甲胺 7、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。 苯 胺、二苯胺、甲 胺、N －甲基苯胺

8、试解释为什么吡咯、呋喃、噻吩芳香性比苯差，但却比苯易发生亲电取代反应。 9、试解释苯的芳香性大于五元杂环，但亲电取代反应活性却小于五元杂环。 10、比较苯、噻吩、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应活性，并进行解释。 11、比较下列化合物硝化反应的活性并解释原因。

噻吩、吡啶、苯、呋喃、吡咯

12、写出 -D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。 13、试写出a-D-(+)-吡喃甘露糖的哈武斯透视式。

14、D-（+）-葡萄糖链式构型式和甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视

CHO HO HO

OH OH 2OH

式。

15、写出甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。 16、写出β-D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。 17、合成羧酸的方法有哪几种？请以学过的知识简述之。 18、写出下列反应的机理

19、排列下列羰基化合物对HCN 加成反应速率的快慢，并说明原因。

A. 苯乙酮

B. 苯甲醛

C. 2-氯乙醛

D. 乙醛 20、由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有下列三种可能的合成路线： （1）先硝化，再还原，然后氧化。 （2）先硝化，再氧化，然后还原。 （3）先氧化，再硝化，然后还原。 其中哪一种合成路线最好？为什么？

21、果糖为酮糖，你预料它是否具有还原性？为什么？ 22、与HCN 发生亲核加成反应活性大小

H-C-H

CH 3-C-H

CH 3-C-CH 3O O

O C-H

O C

O

C O CH 3

a b c

d

e

f

23、按酸性增强的顺序排列

a CH 3CH 2CHBrCOOH

b CH 3CHBrCH 2COOH

c CH 3CH 2CH 2COOH

d C 6H 5OH

e CH 3CH 2CH 2CH 2OH

f H 2CO 3

g Br 3CCOOH

h H 2O 24、酸性强弱次序

COOH COOH

COOH

COOH

OCH 3Cl NO 2A

B

C

D

COOH

NO 2

NO 2E

四、合成（无机原料任选 ）

1、以乙醇为主要原料，有机过氧化物任选，合成

2、从甲苯、甘油出发，合成6-甲基喹啉

C 6H 5C

OC(CH 3)3

O H 3O+

OH

(CH 3)2C CH 2

C 6H 5C

O

3、6-硝基喹啉 （由苯等原料）

4、6-甲氧基喹啉（由苯、甘油等原料）

5、以苯为原料合成间苯二甲酸

6、以甲醇、乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮

7、由乙酰乙酸乙酯合成

（不大于三个碳原子的有机物任选 ） 8、

9、3-甲基-2-氨基丁酸

（邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料，不大于三个碳原子的有机物任选 ）

10、由甲苯等为原料合成

11、由苯等原料合成均三溴苯

12、以丙酮为唯一有机原料合成

13、以甲醛、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成3-甲基己二酸

14、2-甲基戊酸（由丙二酸二乙酯等原料）

15、对氯氟苯（由苯等原料）

16、4-羟基偶氮苯（由苯酚、苯等原料）

17、2-氨基戊酸（邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料）

18、以甲醇、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成 -甲基丁酸 19、由甲苯等为原料合成

20、以苯为原料合成1，3，5-三氯苯 21、以苯酚、苯等为原料合成4-羟基偶氮苯 （不大于三个碳原子的有机物任选 ） 22、3,5-二溴硝基苯(由苯胺等原料) （不大于三个碳原子的有机物任选 ）

CH 3CH C CH 3

CH 3

3

23、4-羟基偶氮苯（由苯等原料）

24、以丙烯和2-戊酮为原料，合成

25、以对甲氧基苯乙酮和乙醇为原料，合成

26、以甲苯为原料合成

27、以苯胺为原料，合成2,6-二溴苯甲酸

28、以甲醇、乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-甲基丙酸

29、对甲苯胺等原料合成对苯二甲酸

30、由苯等原料合成2，4-二氯氟苯

31、由苯合成对氨基偶氮苯

32、以甲苯等为原料利用Skruap法合成：

33、由3－甲基吡啶合成：3－氨基吡啶。

34、由环己醇及两个碳及以下有机物为原料合成：

35、由环己醇及两个碳及以下有机物合成：

36、以环氧乙烷、甲醇及二甲胺为原料合成N，N-二甲基丙酰胺

37、由COOCH3

及两个碳及以下有机物合成合成：CH3

COOH

CH3

C

38、由CH3

CH3合成

O

39、以甲苯为原料合成

40、以Br(CH2)3CHO 及两个碳及以下有机物合成OH

(CH3)22)4OH

41、由苯和丙酸等为原料合成：

42、以苯酚和两个碳及以下有机物合成为原料合成：

43、由间氯甲苯为原料合成：3-氯苯胺。

44、以环己醇为原料合成脯氨酸

五、推测结构

1、一碱性化合物A（C4H9N），它经臭氧化还原水解反应得到的产物中有一种是甲醛。

A经催化氢化生成化合物B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。用过量的碘甲烷处理A得到盐C（C7H16IN）。C用湿氧化银处理后再加热给出D（C4H6）。D 能发生狄尔斯-阿达尔反应。试推测A、B、C、D的结构。

2、某酯类化合物A (C5H10O2), 用乙醇钠处理得到另一酯B (C8H14O3)。B 能使溴水褪色，将B用乙醇钠处理后再与碘乙烷反应，又得到另一酯C (C10H18O3)。C不能与溴水反应，C 经稀碱溶液水解后再酸化，加热，即得到一个酮化合物D (C17H14O)。D不能发生碘仿反应，用锌汞齐还原D生成3-甲基己烷。推测A、B、C、D的结构，并写出反应式。

3、D-戊醛糖（A）氧化后生成具有旋光性的糖二酸（B）。（A）通过碳链缩短反应得到丁醛糖（C）。（C）氧化后生成没有旋光性的糖二酸（D）。试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构。

4、化合物（A）的分子式为C5H6O3。它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B）和（C）。（B）和（C）分别与二氯亚砜反应后再加入乙醇，则两者都生成同一化合物（D）。试推测（A）、（B）、（C）和（D）的结构，并写出相关反应式。

5、某化合物以SnCl2的盐酸溶液还原后，得到和，试推测原化合物的结构，并以间硝基甲苯和对甲苯胺为原料合成之。

6、某酮酸经NaBH4还原后，依次用HBr、Na2CO3和KCN处理后生成腈，腈水解得到α-甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。

7、某化合物（A）C5H10O,能与苯肼发生反应，也能发生碘仿反应。（A）催化加氢还原后得

(B) C5H12O，(B)在浓硫酸中加热脱水生成化合物(C)C5H10,(C)经酸性高锰酸钾加热氧化生成一分子酮(D)和一分子羧酸(E)。试推测 (A)、(B)、(C)、(D)、(E)的结构。

8、D-丁醛糖A和B与过量苯肼作用，生成相同的糖脎，用硝酸氧化，A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸无旋光性，试推测A和B的结构。

9、一碱性化合物A（C5H11N），它被臭氧化分解反应给出甲醛，（A）经催化氢化生在化合物B（C5H13N），B也可由3-甲基戊酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到，用过量的碘甲烷处理A得到盐C，C用湿氧化银处理后再加热给出D（C5H8），D能发生狄尔斯-阿达尔反应。试推测A、B、C、D的结构。

10、有两个具有旋光性的丁醛糖A和B与过量苯肼作用，生成相同的糖脎，用硝酸氧化，A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸无旋光性，试推测A和B的结构。

11、某化合物A能溶于水，但不溶于乙醚。(A)含有C、H、O、N四种元素。(A)加热后得化合物(B)，(B)和NaOH溶液煮沸放出的气体可以使湿润的红色石蕊试纸变蓝，残余物经酸化后得一不含氮的化合物(C)，(C)与LiAlH4反应后的物质用浓硫酸处理，得一气体烯烃(D)，该烯烃分子量为56，臭氧化并水解后得一个醛和一个酮。试用化学反应式推测(A)、(B)、

(C)和(D)的结构式。

12、某化合物A，分子式C8H11N，有旋光性，能溶于稀HCl，与HNO2作用时放出N2，试推出A的结构式。

13、某化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，在室温下与亚硝酸作用放出氮气得到B；B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到分子式为C6H12的化合物；C臭氧化后再经锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。试推测A、B、C的构造式，并写出各步反应。

14、化合物A （C10H12O2）不溶于NaOH溶液，能与2，4—二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得B（C10H14O2）。A和B都进行碘仿反应。A与HI作用生成C（C9H10O2），C能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液。C经Clemmensen （Zn—Hg/浓HCl）还原生成D（C9H12O）；C经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出A～D可能的构造式。

15、有一化合物A的分子式为C8H14O，A可以很快使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，但与银氨溶液无变化。A氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸，试写出A、B的结构式和各步反应。

16、由化合物A (C6H13Br)所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。A能发生消去反应生成两种互为异构体的产物B和C。B经臭氧化还原水解得到碳原子数相同的醛D和酮E，试写出A到E的各构造式及各步反应式。

17、分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式及各步反应式。

18、化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得分子式为C4H4O3的B。将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D、的结构式以及它们的相互转化的反应式。19、有一化合物A（C8H14O），可使溴水褪色，也可与苯肼反应。A氧化生成一分子丙酮

和B，B具有酸性，与NaOI反应生成碘仿和丁二酸，试推测A、B的结构式。

20、化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8O，能发生碘仿反应。B的分子式为C4H8O，能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。在红P催化下D与Cl2作用后、水解再氧化可得到E。E与稀H2SO4共沸得F（C3H6O），F的同分异构体可由C氧化得到。写出A ～F的构造式。

21、某化合物分子式A为C5H12O，经氧化得产物B的分子式为C5H10O，B能与苯肼发生反应，亦能发生碘仿反应。A用硫酸脱水生成碳氢化合物C，C被氧化丙酮有生成，试推测

A、B、C的结构式，并写出各步反应式。

22、有一化合物A（C7H7NO2），无碱性，还原后得到B（C7H9N），具有碱性。在低温下B与H2SO4+NaNO2作用生成C（C7H7N2+HSO4-），加热C放出氮气，并生成对甲基苯酚。在碱性溶液中，化合物C与苯酚作用生成具有颜色的化合物D（C13H12N2O）。推测A、B、

C、D的结构式。

23、二元酸（C8H14O4）（A）受热转化成非酸类化合物C7H12O（B），（B）被浓硝酸氧化得二元酸C7H12O4（C），加热（C）形成酸酐C7H10O3（D）。若用LiAlH4还原（A）时可得化合物C8H18O2（E），（E）脱水则生成3，4-二甲基-1，5-己二烯。试写出（A）～（E）的结构式。

24、化合物A（C10H22O2），与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C（C3H8O）与金属钠作用有气体逸出，能发生碘仿反应。B（C4H8O）能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D与Cl2/P作用后，再水解可得到E。E与稀硫酸共沸得F，F的分子式为C3H6O，F的同分异构体可由C氧化得到。写出A～F的结构式。

25、化合物A(C4H9NO)与过量的碘甲烷反应，再用AgOH处理后得B(C6H15NO2)，B加热后得C(C6H13NO)，C再用碘甲烷和AgOH处理得化合物D(C7H17NO2)，D加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。写出A、B、C、D的构造式。

26、化合物(A) C7H7NO2，与Fe/HCl反应生成化合物(B) C7H9N；(B)和NaNO2+HCl在0~5℃反应生成(C) C7H7ClN2；在酸中(C)与CuCN反应生成(D) C8H7N；(D)在稀酸中水解得一个酸(E)C8H8O2；(E)用高锰酸钾氧化得另一种酸(F)；(F)受热生成分子式为C8H4O3的酸酐，试推测(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)的构造式。

六、鉴别下列各组化合物或分离提纯

1、除去苯甲醇中少量苯酚

2、鉴别：(A) (B) (C)

3、鉴别：2-呋喃甲醛、吡咯、吡啶

4、除去甲苯中少量吡啶。

5、鉴别：苯胺、正丁胺、N ，N-二甲基苯胺。

6、鉴别：正己醇、2-己酮、三乙胺和正己胺

7、鉴别：甲酸、乙醛、乙酸。

8、如何除掉苯液中少量的噻吩。

9、鉴别：苯胺、3-苯基丙酰胺、三乙基胺。 10、鉴别：甲酸、乙酸和乙醛

11、鉴别：丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇。 12、鉴别：吡咯、呋喃甲醛、呋喃

13、除去吡啶中含有的少量六氢吡啶；除去甲苯中少量吡啶 14、鉴

别：

15、除去吡啶中含有的少量六氢吡啶 16、鉴别：苯胺、吡啶、N-甲基苯胺 17、除去苯甲醇中少量苯酚

18、鉴别：葡萄糖、葡萄糖醇、葡萄糖酸。 19、苯胺、N-乙基苯胺、N ，N-二乙基苯胺 20、苯甲醛、戊醛、2-戊酮、环己酮、环己醇 21、丙胺、丙醛、丙酸和丙酮 22、苯乙酮、苯甲醇、2-氯苯酚、苄氯 23、苯甲醛、苯乙酮、苯甲酸、苯甲醇、苯酚 24、3-戊酮、正戊醛、2-戊酮、3-戊醇、2-戊醇 25、 呋喃与四氢呋喃

CH 3（）CH 22

CHO C CH 3

O

CH 3CH 2CH 3CH 2（）3

Br CH 3CH 2（）3

OH