高中化学有机化学基础推断题

高中化学有机化学基础推断题 2019.3

（考试总分：100 分考试时长： 120 分钟）

一、推断题（本题共计 10 小题，每题 10 分，共计100分）

1、（10分）有机物A、B、C、D、E、F之间有如下的转化关系：

已知F是结构最简单的烃，C是具有水果香味的液体、不溶于水，分子中有4个碳原子；A是重要的化工原料，是衡量国家石油化工发展水平的标志。试写出：

（1）F的结构式________ ，它与氯气发生反应的产物是_________（填纯净物或混合物）

（2）B+D→C的化学方程式___________________________________;

（3）A→B的化学方程式________________反应类型_____________;

（4）以乙炔为原料制聚氯乙烯：

步骤一：化学方程式 _________________反应类型_____________;

步骤二：化学方程式 _________________反应类型_____________;

（5）戊烷是F的同系物，写出戊烷的所有同分异构体______________________________

2、（10分）奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、

H、O原子个数比为2:4:1 。

（1）A的分子式为___________，与A分子式相同的酯的同分异构体有_____________种。

已知：

又已知A中含有羰基和羟基两种官能团，在铜的催化下加热被氧气氧化的产物不能发生银镜反应

: （2）写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。

（3）写出C、F的结构简式：C ____________、F ___________。

（4）写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。

3、（10分）烃A是一种重要的有机化工原料，其相对分子质量Mr(A)，90

（1）A的实验式为_________；A的相对分子质量为_________；A的官能团的名称为_______________。（2）A→B的反应方程式为______________________________________。反应类型为______________。（3）用有机物D的同系物制取炸药TNT的反应方程式为______________________________________。（4）E→F的反应方程式为__________________________________________。

（5）有机物甲为A的同系物，符合下列两个条件的甲的结构有____种（包括立体异构）。

①甲的相对分子质量比A大14，②苯环上只有一条侧链。其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为

1:2:2:2:3的物质结构简式为_________________。

4、（10分）有机物G（分子式为C13H18O2）是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。

已知：

①E能发生银镜反应，在一定条件下，1 mol E能与2 mol H2反应生成F；

②R—CH===CH 2R—CH2CH2OH；

③有机物D的摩尔质量为88 g·mol－1，其核磁共振氢谱有3组峰；

④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链。

回答下列问题：

（1）用系统命名法命名有机物B________________；

（2）E的结构简式为__________________________；

（3）C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为____________________________；

（4）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛。符

合上述条件的有机物甲有________种，写出一种

．．．．满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式____________________；

（5）以丙烯等为原料合成D的路线如下：

X的结构简式为_______，步骤Ⅱ的反应条件为___________，步骤Ⅳ的反应类型为______。

5、（10分）A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物，它们的转化关系如图所示。A只含一种官能团，D 的相对分子质量与E相差42，D的核磁共振氢谱图上有3个峰，且峰面积之比为1:3:6：已知：Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，，Mr表示相对分子质量。

（1）A中含有的官能团符号是_________________。

（2）写出D的分子式____________________________。

（3）下列有关A～G的说法正确的是_____________________。

a．每个A分子中含有官能团的数目为4个 b．B中所有官能团均发生反应生成C

c．C生成G只有1种产物 d．E中含有手性碳原子

（4）写出B生成C的化学方程式______________________________________。

（5）芳香族化合物H与G互为同分异构体， 1mol H与足量氢氧化钠溶液反应消耗2mol NaOH，且H苯环上的一氯代物只有两种，写出符合条件的H的结构简式________________________________。6、（10分）已知。分析下图变化，试回答下列问题：（E没有支链）

（1）写出下列有机物的结构简式：

A___________________C _______________________E ____________________F_________________。

（2）写出下列有关反应的化学方程式：

C →D_______________________；

D →E_______________________；

E→F_______________________。

7、（10分）有机物M(C25H44O8)是一种新型治疗高血压病的药物，工业上用淀粉、烃A为基本原料合成M 的路线如下图所示。

已知：I．烃A的相对分子质量为72，且分子中只有一种氢原子；B分子中核磁共振氢谱有2个峰，且面积比为9:2；35%-40%的F的水溶液被称为福尔马林。

II

．

（1）A的名称为____________________（系统命名法），B的结构简式为_____________________，F的分子式为_____________。

（2）B→C的反应条件是___________________，G的官能团名称是________________________。

（3）D与银氨溶液反应的化学方程式为_________________________________________________。

（4）E有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且属于酯类的同分异构体共有____________种，其中核磁共振氢谱有2个峰的物质结构简式为______________________。

8、（10分）下图中，A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

根据上图回答问题：

(1)D、F的化学名称是________、________。

(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。

②____________________________________________，________；

④____________________________________________，________；

(3)A的结构简式是__________________，1 mol A与足量的NaOH溶液反应会消耗________mol NaOH。

(4)写出符合下列3个条件的B的同分异构体____________________。

①含有邻二取代苯环结构②与B有相同官能团③不与FeCl3溶液发生显色反应

9、（10分）乙酸苯甲酯是一种难溶于水，密度大于水的无色油状液体，具有茉莉花气味，可用做调香剂。（一）以乙烯，甲苯为原料，合成乙苯甲酯的路线如图所示。

（1）写出由乙烯制备A的化学方程式_______________________________________________________。（二）制备乙酸苯甲酯的流程如图：

（2）球形冷凝管的作用为_______________________.

（3）试剂X可为_______

A．氢氧化钠溶液B．碳酸钠溶液C．乙醇D．氯化钠溶液

（4）分出酯层时应收集______层液体（填“上”或“下”）

（5）无水MgSO4的作用为__________________________。

（6）本实验所得乙酸苯甲酯的产率为__________。（已知：相对分子量：苯甲醇-108; 乙酸-60; 乙酸苯甲酯-150）

10、（10分）A、B、C、D是常见的有机物，A是一种气态烃，标准状况下的密度1.25g/L，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志之一；C分子式为C2H4O2；B和C在浓硫酸和加热条件下发生反应，生成有果香味儿的油状液体D；A、B、C、D一定条件下的转化关系如图（条件省略）：

(1)C中所含官能团的名称______________；

(2)

丙烯酸可能发生的化学反应有：__________________；

①加成反应②取代反应③加聚反应④中和反应⑤氧化反应

(3)写出聚丙烯酸的结构简式__________________________；

(4)写出下列反应的化学方程式：

①A→B：___________________________________________________；

②丙烯酸+B→丙烯酸乙酯：_______________________________。

一、推断题（本题共计 10 小题，每题 10 分，共计100分）

1、（10分）【答案】

（1）混合物

（2）CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （3）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH加成反应

（4）CH≡CH+HCl CH2=CHCl加成反应

nCH2

=CHCl加聚反应

（5）CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4

【解析】

A是重要的化工原料，是衡量国家石油化工发展水平的标志，A是乙烯；D能与碳酸钠反应，D是酸，E是羧酸钠，F是结构最简单的烃，F是甲烷，逆推E是乙酸钠，D是乙酸；C是具有水果香味的液体、不溶于水，C是酯类，分子中有4个碳原子，B与D生成C，所以C是乙酸乙酯；B是乙醇；

根据以上分析，（1）F 是甲烷，结构式为，它与氯气发生取代反应的产物是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物；（2）乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯的方程式是CH3COOH +

CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O ;

（3）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，化学方程式是CH2=CH2+H2O

→

催化剂CH3CH2OH；（4）以乙炔为原料制聚氯乙烯：

步骤一：乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，化学方程式CH≡CH+HCl

→

催化剂CH2=CHCl；步骤二：氯乙

烯发生加聚反应生成聚氯乙烯，化学方程式是nCH2=CHCl

→

一定条件；（5）戊烷的所有同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4。

2、（10分）【答案】

（1）C4H8O2 4 （2）取代反应消去反应

（3）CH3CHO

（4）

【解析】（1）A中含有C、H、O三种元素，相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，可以确定A的分子式为C4H8O2；与A分子式相同的酯的同分异构体有：甲酸丙酯(HCOOCH2CH2CH3)，甲酸异丙酯(HCOOCH(CH3)2)，乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)，丙酸甲酯(CH3 CH2COOCH3)共4种同分异构液体。本题正确答案：A的分子式为C4H8O2；4。（2）已知A中含有羰基和羟基两种官能团，再结合题目的框图信息，能与HBr和H2反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上。与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO4发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为．顺推可知，B 为，C为CH3CHO，D

为二元酯类，结构简式为

．由反应信息①可知，E 为，F 为。则：A→E转化中溴原子取代羟基，属于取代反应；E→F转化过程中脱去1分子水形成碳碳双键，属于消去反应；本题答案：取代反应；消去反应

（3）C的结构简式为：CH3CHO；、F 的结构简式为：；

（4）B→D 反应的化学方程式为：；

3、（10分）【答案】

（1）CH 104 碳碳双键

（2）加聚反应

（3）

（4）

+2NaOH+2NaBr+2H2O

（5）4

【解析】

一定量A在足量氧气中完全燃烧后，生成的CO2和H2O的物质的量之比为2:1；则A中C和H的个数比为1:1，最简式为CH，设A的分子式为C x H x。因为90

A分子中有苯环，因此A为苯乙烯()。根据流程图，B为聚苯乙烯()，E 为，F为苯乙炔，D为乙苯。

(1)根据上述分析，A的实验式为CH；A的相对分子质量为13×8=104；A的官能团为碳碳双键，故答案为：CH；104；碳碳双键；

(2)A→B 是苯乙烯发生的加聚反应，反应的反应方程式为，故答案为：；加聚反应；

(3)D为乙苯，用乙苯的同系物制取炸药TNT

，该同系物为甲苯，反应方程式为

，故答案为：；

(4)E→F 是卤代烃的洗气反应，反应的方程式为

+2NaOH+2NaBr+2H2O，故答

案为：

+2NaOH+2NaBr+2H2O；

(5)A为苯乙烯()，有机物甲为A的同系物。①甲的相对分子质量比A大14，②苯环上只有一条侧链，则满足条件的甲的侧链结构有—CH=CHCH3，—C(CH3)=CH2，—CH2CH=CH2，其中—CH=CHCH3存在

立体异构，共4种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1:2:2:2:3

的物质结构简式为

，故答案为：4；。

4、（10分）【答案】

（1）2－甲基－1－丙醇（2）C6H5CH=CHCHO

（3）(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O （4）13种

（5）CH3CHBrCH3 NaOH的水溶液，加热消去反应【解析】

C氧化可生成D，则D应为酸，D的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，其结构简式应为（CH3）2CHCOOH，则C为（CH3）2CHCHO；B为（CH3）2CHCH2OH，由题给信息可知A为（CH3）2C=CH2，有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链，结合G的分子式可知F 为，E能够发生银镜反应，1mol E与2mol H2反应生成F，则E

为

，G 为，则

（1）B为（CH3）2CHCH2OH，按照醇的系统命名法命名；正确答案：2-甲基-1-丙醇；

（2）根据以上分析可知E 的结构简式为；正确答案：

（3）(CH3)2CHCHO被新制Cu(OH)2氧化为羧酸；正确答案： (CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋

NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O；

（4）

F

为，符合：①为芳香族化合物；②与F是同分异构体；③能被催化氧化成醛的化合物有：若苯环上只有1个取代基，取代基为—CH(CH3)—CH2OH，只有1种；若苯环上有2个取代基，可能是甲基和—CH2CH2OH，邻间对3种，也可以是—CH2CH3和—CH2OH，邻间对3种；若苯环上有3个取代基，只能是两个—CH3和一个—CH2OH，采用定一议二原则判断，有6种，所以共有13种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为

正确答案：13种；

（5）D结构简式为（CH3）2CHCOOH，以丙烯等为原料合成D的路线可知，反应Ⅰ为加成反应，X为

CH3CHBrCH3，其在NaOH的水溶液中加热生成CH3CHOHCH3，反应Ⅳ、Ⅴ分别为消去反应和加成反应。正确答案：CH3CHBrCH3；NaOH的水溶液，加热；消去反应；

5、（10分）【答案】

（1）-Cl（2）C7H10O7（3）ac

（4）

（5）、、、

【解析】

由转化关系可知，A在NaOH水溶液、加热条件下生成B，B在Cu、氧气加热条件下生成C，故B为醇，则C含有-CHO或羰基，C氧化生成D，D能与乙酸、乙醇反应，故D含有羧基-COOH、羟基-OH，故B中含有不能被氧化的-OH，由B、C的相对分子质量可知，B中能被氧化的-OH数目为(164-158)÷2=3，故B中至少含有4个-OH．由E、F中C原子数目可知，D中-COOH比-OH多2个，由F中氧原子可知D中最多有3个-COOH，故D中含有3个-COOH、1个-OH，故D中含有7个碳原子，C中含有3个-CHO、1个-OH，由转化关系可知B、C、D中碳原子数目相等，都为7个，故C中剩余基团的式量为158-17-29×3-12×(7-3)=6，故C中还含有6个H原子，C的分子式为C7H10O4，C氧化为D，-CHO转化为-COOH，故D为

C7H10O7，D的核磁共振氢谱图上有3个峰，且峰面积之比为1：3：6，故D 的结构简式为

，逆推可得C 的结构简式为、B 为

，故G 为，E 为，F 为

，A只含一种官能团，含有四个相同卤原子的卤代烃且分子中无甲基，A 分子中只含有一种官能团，水解引入-OH得到B，将-OH还原为A中的基团(或原子)，令A中代替-OH的基

团(或原子)式量为a，则4a+(164-4×17)=238，解得a=35.5，故为Cl原子，则A

为

。

(1)A 为，含有的官能团为氯原子，故答案为：-Cl；

(2)由上述分析可知，D的分子式为C7H10O7，故答案为：C7H10O7；

(3)a．每个A分子中含有4个氯原子，故a正确；b．B 为，C

为

，B中所有官能团中其中1个羟基没有发生反应，故b错误；c．C()发生消去反应生成G，生成G只有1种产物，故c正确；d．E

为

，其中没有哪个碳原子上连接有4种不同的基团，故没有手性碳原子，故d错误；故答案为：ac；

(4)B生成C 的化学方程式为：

，故答案为：

；

(5)芳香族化合物H与G()互为同分异构体，G的不饱和度为4，故H含有1个苯环，侧链不存在不饱和键，1molH与足量氢氧化钠溶液反应消耗2molNaOH，则H分子含有2个酚羟基，且H 苯环上的一氯代物只有两种，符合条件的H 的结构简式为：、、

、

，故答案为：、、、。

6、（10分）【答案】

（1

）CH3-CH=CHCOOCH 3

（2

）CH3CH=CH-COOH+H2O；

CH3CH=CH-COOH+CH3OH CH3-CH=CHCOOCH3+H2O；

n CH3-CH=CHCOOCH

3

【解析】

已知。分析下图变

化，试回答下列问题：(E没有支链

)

(1)根据A生成B的条件结合信息和E没有支链可知，A发生信息中反应生成 B，根据A的分子式可知，A 为CH3CH2CHO，A与HCN发生加成反应生成B为CH3CH2CHOHCN，B水解得C为

CH3CH2CHOHCOOH，C在浓硫酸作用下加热发生消去反应得D为CH3CH=CHCOOH，D发生酯化反应生

成E，E为CH3CH=CHCOOCH3，E发生加聚反应得F

为。综上所述，A为

CH3CH2CHO，C为CH3CH2CHOHCOOH，E为CH3CH=CHCOOCH3，F 为，故答案为：CH3CH2CHO；CH3CH2CHOHCOOH；CH3CH=CHCOOCH3；；

(2)C →D

的化学方程式为CH3CH=CH-COOH+H2O；D →E的化学方程式

为CH3CH=CH-COOH+CH3OH CH3-CH=CHCOOCH3+H2O；E→F的化学方程式为CH3-

CH=CHCOOCH

3

；故答案为：

CH3CH=CH-COOH+H2O；CH3CH=CH-COOH+CH3OH CH3-

CH=CHCOOCH3+H2O；n CH3-CH=CHCOOCH

3

。

7、（10分）【答案】

（1）2，2—二甲基丙烷 CH2O

（2）氢氧化钠水溶液、加热醛基、羟基

（3）

（4）4

【解析】

(1)由烃A的相对分子质量为72，且分子中只有一种氢原子，根据以上分析可以知道A为C(CH3)4,为2,2-二

甲基丙烷；B分子中核磁共振氢谱有2个峰，且面积比为9:2；所以B 为

；根据

F为HCHO,分子式为。因此，本题正确答案是:2,2-二甲基丙

烷;;;

(2)根据B和生成D的条件，知B→C发生水解反应，反应条件为氢氧化钠水溶液、加热,G

为

,含有醛基、羟基。

因此，本题正确答案是:氢氧化钠水溶液、加热;醛基、羟基;

(3)D 为,

与银氨溶液反应的方程式为

，

因此，本题正确答案是: ；

(4)E 为,能发生银镜反应且属于酯类的同分异构体,应为甲酸与丁醇形成的酯,同分异构体

数目取决于丁醇,丁醇有4种,则共有4种,其中核磁共振氢谱有2个峰的物质结构简式为，因

此，本题正确答案是:4; ．

8、（10分）【答案】

（1）乙醇乙酸乙酯

（2

）＋H2O酯化反应(或取代反应)

CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O消去反应

（3） 2

（4

）

【解析】

B在浓硫酸、加热条件下反应生成酯，根据E的结构简式，推知B 中含有羧基和羟基，其结构简式为：；D在浓硫酸、170℃下反应生成乙烯，结合D的分子式可推知D是乙醇；C和乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成F，结合F的分子式可知，C的结构简式为CH3COOH，则F为

CH3COOC2H5，B和C、D发生酯化反应生成A，则A 的结构简式为：。

（1）根据以上分析，D的结构简式为：CH3CH2OH，其名称是乙醇，F的结构简式为：CH3COOC2H5，其名称是乙酸乙酯，

故答案为：乙醇；乙酸乙酯；

（2）在浓硫酸加热条件下发生分子内酯化反应生成

，反应方程式为：

＋H2O，反应类型为酯化反应；

乙醇在浓硫酸、170℃下反应生成乙烯，反应方程式为：CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O，反应类型为消去反应；

故答案为：＋H2O；酯化反应(或取代反应)；CH3CH2OH CH2＝

CH2↑＋H2O；消去反应；

（3）A 的结构简式为，分子中含有两个酯基，A在碱性条件下水解后再酸化生成B、C、

D，1 mol A与足量的NaOH溶液反应会消耗2molNaOH。

故答案为：；2；

（4）①含有邻二取代苯环结构，说明含有两个取代基且处于邻位，②与B有相同官能团说明含有醇羟基和

羧基，③不与FeCl3

溶液发生显色反应说明不含酚羟基，所以其同分异构体为

，有3种同分异构体，

故答案为：。

9、（10分）【答案】

CH2═CH2+H2O CH3CH2OH 冷凝回流 B 下干燥 80%

【解析】

（1）A为CH3CH2OH，乙烯制备A的化学方程式：CH2═CH2+H2O CH3CH2OH；

（2）球形冷凝管的作用为冷凝回流易挥发的物质；

（3）试剂X要除去末反应的乙酸，除去浓硫酸，分离酯，故选碳酸钠溶液，故选B。

（4）乙酸苯甲酯是一种难溶于水，密度大于水的无色油状液体，乙酸苯甲酯在下层，分出酯层时应收集下

层液体；

（5）无水MgSO4能与水反应生成MgSO4·7H2O，故无水MgSO4的作用为干燥；

（6）根据方程式+CH3

COOH+H2O，10.8/108<12.0/60，乙酸过量

，按苯甲醇计算，理论上生成150g×10.8/108=15g，产率为12.0g/15g×100%=80%。

10、（10分）【答案】

（1）羧基（2）①②③④⑤

（3）

（4）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH

CH2=CHCOOH+CH3CH2OH CH2=CHCOOC2H5+H2O

【解析】

A是一种气态烃，在标准状况下的密度是1.25g/L，摩尔质量=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol，其产量是衡量一

个国家石油化工发展水平，则A为CH2=CH2，乙烯与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，B氧化生成C

为CH3COOH，乙醇与乙酸发生酯化反应生成D为CH3COOCH2CH3，丙烯发生氧化反应生成丙烯酸，丙烯

酸与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸发生加聚反应得到聚丙烯酸

(1)综上分析知C为CH3COOH，C中所含官能团的名称羧基；答案：羧基。

（2）丙烯酸（CH2=CHCOOH）含有碳碳双键，可以发生加成反应、加聚反应、氧化反应，含有羧基，具有

发生中和反应、取代反应，因此，本题答案是：①②③④⑤。

（3）聚丙烯酸的结构简式；答案：。

(4)因为A为CH2=CH2；B为CH3CH2OH，所以A→B反应的化学方程式：

①CH2=CH2+H2O CH3CH2OH，答案：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH。

②丙烯酸的结构简式为CH2=CHCOOH 、B为CH3CH2OH，丙烯酸+B→丙烯酸乙酯的化学方程式为：CH2=CHCOOH+CH3CH2OH CH2=CHCOOC2H5+H2O。答案：

CH2=CHCOOH+CH3CH2OH CH2=CHCOOC2H5+H2O。