不饱和度在解答有机化学题中的应用

1、不饱和度的概念

不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。

2 、不饱和度的计算

(一) 根据有机物的化学式计算

不饱和度的计算根据不同类型的计算公式而有所区别，分别如下：

如果根据以上的公式一一记住，对学生来说是一大负担。且应用起来也很费力费时。所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可:

CxHyOm(NH)

，则Ω=x＋1－y/2

(注：氧元素“视而不见”，卤素换成氢，每一个氮夺了一个氢之后隐藏)。

例： C

，则Ω=5＋1－8/2=2

C 5H

可转化为C

，则Ω=5＋1－6/2=3

C 8H

可转化为C

(NH)

，则Ω=8＋1－10/2=4

(二) 根据有机物的结构式计算

Ω=双键数＋叁键数×2＋环数

在计算不饱和度时，可以看做是有3个双键和1个环，所以Ω=3＋1=4 例：请计算出两种物质的不饱和度

3、不饱和度的巧妙应用

(一)根据有机物的分子式推断其结构式

①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构

②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环

③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推

④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。

(二)根据结构简式推导化学式，思路如下

结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式

例1：1mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8L CO

(标准状况)，则X 的分子式是：( )

A、C

B．C

C．C

D．C

快速解题方法：能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基，1mol X放出CO

2为2mol，说明含2个羧基，其不饱和度至少为2，口算可得A、B、C的不饱和度均为1，D为2，可快速求解选项为D。

例2：一种从植物中提取的天然化合物a－damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是( )

A．分子式为 B. 该化合物可发生聚合反应

C．1mol 该化合物完全燃烧消耗19mol

D．与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验

快速解题方法：A项，可快速判断出该分子为C

HyO，该分子含3个双键一个环，Ω=3＋1=4，也即Ω=13＋1－y/2=4，y=20，正确；B项，由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确；C项，根据A项可转化为C13H18(H2O)13

个碳应消耗13个O

2，18个H消耗4.5个O

，共为17.5，故错；D项，碳碳双键

可以与Br

2发生加成发生，然后水解酸化，即可得Br－，再用AgNO

可以检验，正

确。

(三)辅助推断有机物的结构与性质，思路如下:

分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构—推测性质

例3：有一环状化合物C

，它不能使溴的CCl

溶液褪色；它的分子中碳环

上的1个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是

快速解答：不能使溴的CCl

溶液褪色，可排除AD；

C 8H

中Ω=8＋1－8/2=5，B中Ω=4，排除，即得正确答案为C。

例4：①芳香化合物E的分子式是C

。E的苯环上的一溴取代物只有一

种，则E的所有可能的结构简式是_______________________。

快速解答：卤素原子与H等效，C

可转化为C

，Ω=8＋1－10/2=4，

又为芳香化合物，说明只含一个苯环，其余均饱和，故结构即可迎刃而解。答案如下：

不饱和度的计算

不饱和度及其应用不饱和度又称为“缺氢指数”，用希腊字母Ω来表示，顾名思义，它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。烷烃分子中饱和程度最大，规定其Ω=0，其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1；计算有机物的不饱和度有二种方式：一、根据化学式计算：烃的分子式为C x H y，则如果有机物为含氧衍生物，因氧为2价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子，如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1，氧原子“视而不见”。有机物分子中卤原子—X以及—NO2、—NH2等都视为相当于H原子（如：C2H3Cl的不饱和度为1）。对于碳的同素异形体，可以把它看成y等于0的烃来计算，即：例如：C70的=71 同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，无需数H原子数。不饱和度（）又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键（），相当于有一个不饱和度，相当于2个，相当于三个。利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。常用的计算公式：

二、根据结构计算：不饱和度= 双键数+ 三键数×2 + 环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环）（注意环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．，双键包括碳氧双键等）如：1、单烯烃和环烷烃的：Ω=1（二烯烃：Ω=2）； 2、CH3—C≡CH：Ω=2（：Ω=2） 3、：Ω=4（可以看成一个环与三个双键构成）：Ω=7 *4、立体封闭多面体型分子：Ω=面数-1 ：Ω=5 ：Ω=2 不饱和度的应用：（1）已知结构式较复杂有机物的化学式；（2）已知分子式判断其中可能含有的官能团及其数量（Ω大于4的应先考虑可能含苯环）。（3）辅助分析同分异构体（同分异构体间不饱和度相同）例题1：求降冰片烯的分子式例题2：右图是一种驱蛔虫药--山道年的结构简式，试确定其分子式为____________。

不饱和度在有机化学中的应用

近年来高考化学试卷中对这一理念有充分体现，出现了与日化产品、药物、环境等的相关试题，如青蒿素、多巴胺、具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱、治疗高血压的药物多沙唑嗪盐酸盐，制作“香水”的天然化合物a-damascone等，其结构均较复杂，用常规思维来解决这类问题，十分繁琐，而且难免会出现遗漏、差错。不饱和度揭示了有机物组成与结构的隐性关系和各类有机物间的内在联系，是推断有机物可能结构的一种新思维，其优点是推理严谨，可防遗漏。不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。【计算公式：】【分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：】 ①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环； ③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推； ④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。（一般情况必有苯环）【计算下列结构的分子式】 C C

【推断分子结构】（1）C 7H 8O 的结构推断（2）某有机化合物A 的相对分子质量大于150且小于200。经分析得知，化合物中碳、氢、氧的质量比为：7.5:1.125:3。A 具有酸性，是蜂王浆中的有效成分，物质的量为0.0002mol 的A 需用20.0mL 0.0100mol/L 氢氧化钠水溶液来滴定达到滴定终点。 ①有机化合物A 的相对分子质量是，该化合物的化学式（分子式）是。 ②已知A 能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 发生臭氧化还原水解反应生成B 和C ，B 能发生银镜反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应。信息提示：在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：以上反应和B 的进一步反应如下图所示。 1molD 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L （标准状况）。若将D 与F 在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C 4H 4O 4的六元环G ，该反应的化学方程式是，反应类型是。D 与碳酸氢钠反应的化学方程式是。 ① 经测定，有机化合物C 没有支链，分子中没有—CH 3。写出有机化合物A 的结构简式。（3）化合物A 相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A 的相关反

有机化学推断题及答案

有机化学推断题集锦１、下列反应在有机化学中称为脱羧反应: 已知某有机物A得水溶液显酸性,遇FeＣｌ3不显色，苯环上得基团处于对位位置，且A分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由５个原子组成；J可使溴水褪色；Ｉ与Ｊ互为同分异构体;Ｋ与L都就是医用高分子材料.各有机物得相互转化关系如下图:据此请回答下列问题: (1)写出A得结构简式：_＿＿_____＿＿__＿＿____＿。 (２）物质G得同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类得化合物有__＿＿＿__种, 请写出其中一种得结构简式__________＿＿＿; ②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类得化合物得结构简式为____＿______＿_＿_＿_＿＿ (3）写出反应类型：H→L：__________＿__＿＿_；Ｊ→K：__＿___＿＿___＿___＿。（4)写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）: Ｅ→F：__＿____＿___＿___＿＿_________＿＿_＿_______＿____＿_____； H→I:＿__________＿__＿＿_______＿____＿＿_＿_＿____＿__＿__。 G ２、已知,有机玻璃可按下列路线合成：试写出： ⑴A、Ｅ得结构简式分别为：、。 ⑵B→C、E→F得反应类型分别为：、。 ⑶写出下列转化得化学方程式：Ｃ→

Ｄ; Ｇ+F→ H 。 3、键线式就是有机物结构得又一表示方法，如图I所表示物质得键线式可表示为图II所示形式. 松节油得分馏产物之一A得结构可表示为图IＩI. (1)写出A得分子式_＿_＿___＿ _____ (2)Ａ在浓H2SO4得作用下加热,每一分子A可失去一分子水得不饱与化合物B.写出Ｂ可能得结构简式_＿＿＿__＿__＿＿__＿___＿＿__＿ (3)Ｃ就是B得同分异构体。其分子里也有一个六元碳环,其碳环上得碳原子均就是饱与得。如果C分子中六元环上只有一个取代基,则C具有多种结构，请写出其中得两种结构(必须就是不同类别得物质，用键线式表示） _＿___＿＿_＿_＿_____＿_＿____＿___、__＿______＿＿＿___＿____＿_＿_＿__＿_______＿、４、性外激素就是一种昆虫性诱剂,它由雌性昆虫尾腹部放出,藉以引诱异性昆虫。昆虫对性外激素得识别能力很强。很多性外激素就是长链脂肪醇得酯。梨小食心虫得性诱剂可由下列合成路线合成,请回答下列问题: （1）Ａ得结构简式为:_＿＿______＿＿__＿_____＿_＿__ ,名称就是__＿＿___＿__＿__＿___ ____＿_ （2）反应1得类型为___＿___＿＿＿__________＿_，反应5得类型为______＿_ ____＿＿___＿（3）反应3得作用就是__＿________＿______＿___,B得结构简式为＿_＿___＿____＿_ __＿____ （4）写出反应6得化学方程式:___＿_____＿_＿____＿___＿________________ ＿＿____＿___ 梨小食心虫性诱剂得最简单得同系物得结构简式为：_＿____＿＿____＿＿＿_

有机化合物不饱和度的计算和应用.doc

有机化合物不饱和度的计算和应用上海建平世纪中学（201204）周平近两年，上海高考化学试卷中分析有机物的结构问题呈现出日益复杂的趋势，用常规思维来解决这类开放性的问题，难免会出现遗漏、差错，2004年上海卷22题难度系数高达11%，此类问题考生若能运用不饱和度来处理，就不会出现得分率低于11% 的“悲惨”局面。什么是不饱和度？如同物质的溶解性可以用溶解度定量表示，弱电解质的电离程度用电离度表示一样，不饱和度是反映有机化合物不饱和程度的量化指标即缺氢程度，常用Ω表示，Ω值越大，则有机物的不饱和度越大。Ω最小值为0，如烷烃、饱和卤代烃、饱和醇与醚，这些有机物中氢元素的含量已达到饱和，不能再结合氢原子。某烃C n H m 与含相同碳原子数的烷烃C n H 2n+2相比较，若少2个氢原子其不饱和度为1，少4个氢原子其不饱和度为2，所以C n H m 的不饱和度) 22(21m n -+=Ω。一、不饱和度的计算先将某化合物（本文仅讨论烃和烃的含卤、含氧衍生物）的分子式转变为只含碳氢两种元素的分子式，作为“相当的烃”，再把后者跟烷烃相比较。计算的一般方法是：（一）将每个卤素原子（X ）看成H 原子，氧原子（O ）“视而不见”（即不予考虑），得到的分子式设为C n H m （作为相当的烃）。（二）将相当的烃的分子式C n H m 与含相同碳原子数的烷烃“参照烃”C n H 2n+2相比较，C n H m 的不饱和度) 22(21m n -+=Ω。（三）举例例1 求苯C 6H 6的不饱和度解：Ω=1/2（2×6+2-6）=4 例2 求氯乙烯C 2H 3Cl 的不饱和度解：用H 代替分子式中的Cl ，C 2H 3Cl 相当于C 2H 4，其Ω=1/2（2×2+2-4）=1 例3 求C 4H 8O 2的不饱和度解：省略2个O 原子，求C 4H 8O 2的不饱和度等于求C 4H 8的不饱和度则 Ω=1/2（2×4+2-8）=1 Ω=1代表分子结构中可能有一个C=C 或一个C=O 双键（如羰基、醛基、羧基、酯基）或一个环状结构，Ω=2可能是2个上述结构的组合，也可能是一个C ≡C 键，依此类推。在Ω≥4，且碳原子数超过6时，常考虑苯环（相当于1个碳环和3个C=C 键的加合），各类有机物的组成、基团和不饱和度的相互关系如下表所示：表一：烃的组成与不饱和度的关系表二：烃的衍生物组成与不饱和度的关系

2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题汇编及详细答案

2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题汇编及详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： (1)A的结构简式为___。 (2)由B生成C的化学方程式为___。 (3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。 (4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c 【解析】【分析】烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为 HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】 (1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；

(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为 +NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意； b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意；故选c。【点睛】利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。 2．有机物种类繁多，结构复杂。（1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。（2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号）（3）如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出) ①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。 ②写出有机物(a)的名称__。 ③有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__。 ④写出与(c)互为同系物的最简单有机物和溴水反应的化学方程式：__；生成物的名称是 ___。（4）某单烯烃与氢气加成后生成异戊烷，该烯烃的结构简式有__种。（5）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构。如图表示立方烷，正方体的每个顶点是一个碳原子，氢原子均省略，一条短线表示一个共用电子对。碳原子上的二个氢原子被氨基（-NH2）取代，同分异构体的数目有_种。

不饱和度巧解有机化学题 (2)

不饱和度巧解有机化学题【鸣谢】本节课为本人结合多年教学经验以及化学同仁们一起交流的结果。希望这节课能够进行推广，特别对于部分选择选修五教学的省份，更希望同仁们对不足之处提出宝贵意见。【知识点引入】不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。【板书】一、不饱和度的概念以及标准参考标准：烷烃Ω=0 【学生理解，传授知识】同学们进行，我们理解了不饱和度的概念之后，那我们接下来应该解决两个问题：其一，不饱和度如何进行计算？其二，不饱和度如何在有机化学题目中体现出事半功倍的作用呢？皆如何妙用呢？接下来我们一起探讨探讨。【板书】一、不饱和度的计算方法【教师提出问题，学生讨论回答】 1.若有机物的化学式为CxHy，则该类型的不饱和度如何求解呢？ 2.若有机物为含氧化合物CxHyOz该类型不饱和度呢？ 3.若有机物为含氮化合物，设化学式为C x H y N z，则该类型的不饱和度呢？ 4.有机物分子中的卤素原子做取代基，该类型的不饱和度呢？【教师进行指导归纳】

【板书】1、根据有机物分子式进行计算 1.若有机物的化学式为CxHy，则该类型的 2.若有机物为含氧化合物CxHyOz，由于O元素化合价为二价，所以引入多个氧原子，对于不饱和度无影响，所以该类型的不饱和度依然为 3.若有机物为含氮化合物，设化学式为C x H y N z，由于N为三价，每引入一个N原子，则相当于多引入一个H，所以该类型的的化学式可以转化为C x H y-z 4.有机物分子中的卤素原子做取代基，该类型就是卤代烃，由于卤代烃中的卤素原子取代了氢原子，所以将卤原子认为氢原子进行计算。【理论进行实践学生练习】 1、计算下列分子的不饱和度Ω C2H6、 C3H6、 C2H2、 C3H4、 C6H6、 C8H8 2、计算下列分子的不饱和度Ω C5H6Cl2 C3H8O3 C3H9N 【知识升华高考考点】【板书】总结不饱和度（Ω）与分子结构的关系 1.若Ω=0，分子是饱和链状结构(烷烃和烷基的Ω=0 )。 2.若Ω=1，分子中有一个双键或一个环。 3.若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余此类推。

高中有机化学经典推断题有答案解析有机必会

1.有一种名为菲那西汀的药物,其基本合成路线如下: 则: (1)反应②中生成的无机物化学式为。 (2)反应③中生成的无机物化学式为。 3)反应⑤的化学方程式_______ (4)菲那西汀水解的化学方程式为- 2.以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F与G,合成路线如图所示: 已知:E的分子式为C4H6O2,F的分子式为(C4H6O2)n(俗名“乳胶”的主要成分),G的分子式为(C2H4O)n(可用于制化学浆糊),2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2(醋酸乙烯酯)+2H2O 又知:与结构相似的有机物不稳定,发生分子重排生成请回答下列问题:

(1)写出结构简式:E_______________,F___________________。 (2)反应①、②的反应类型______________、___________________________。 (3)写出A—→B、B—→C的化学方程式。 ________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________

3.已知有机物A与C互为同分异构体且均为芳香族化合物,相互转化关系如下图所示: 请回答下列问题: (1)写出有机物F的两种结构简式 , ; (2)指出①②的反应类型:①; ②; (3)写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式 ; (4)写出发生下列转化的化学方程式: C→D , D→E 4.已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时,卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A,它能发生下图所示的变化。

根据有机物的化学式计算不饱和度

根据有机物的化学式计算不饱和度（1）若有机物的化学式为CxHy则Ω=(2x+2-y)/2 （2）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子，如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1。氧原子“视而不见” 推导：设化学式为CxHyOz-------------CxHy-z（OH）z ，由于H、OH都是一价在与碳原子连接，故分子式等效为CxHy。（3）若有机物为含氮化合物，设化学式为CxHyNz-------------CxHy-2z（NH2）z，由于—H、—NH2都是一价在与碳原子连接，故分子式等效为CxHy-z （4）按照该法可以推得其它有机物分子的不饱和度（5）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算Ω。如：C2H3Cl的不饱和度为1，其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。（6）碳的同素异形体，可将它视作Ω=0的烃。如C60 （7）烷烃和烷基的不饱和度Ω=0 2．非立体平面有机物分子，可以根据结构计算，Ω=双键数+叁键数×2+环数如苯：Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。注意环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数。 3．立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。如立方烷面数为6，Ω=6－1=5 61 |评论 U=1+n4 +1/2*(n3-n1), n4表示4价原子数，一般是C原子，n3表示3价原子数，一般是N 原子，n1表示一价原子数，一般是H原子，2价的O不需考虑。

不饱和度，又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，通常用希腊字母Ω表示。此概念在推断有机化合物结构时很有用。从有机物结构计算不饱和度的方法：单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0（所有原子均已饱和）。一个双键（烯烃亚胺、羰基化合物等）贡献一个不饱和度。一个叁键（炔烃、腈等）贡献两个不饱和度。一个环（如环烷烃）贡献一个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。从有机物分子结构计算不饱和度的方法根据有机物分子结构计算，Ω＝双键数＋叁键数×2＋环数如苯： Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。补充理解说明：单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0（所有原子均已饱和）。一个双键（烯烃、亚胺、羰基化合物等）贡献1个不饱和度。一个叁键（炔烃、腈等）贡献2个不饱和度。一个环（如环烷烃）贡献1个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。一个苯环贡献4个不饱和度。一个碳氧双键贡献1个不饱和度。一个-NO2贡献1个不饱和度。例子：丙烯的不饱和度为1，乙炔的不饱和度为2，环己酮的不饱和度也为2。从分子式计算不饱和度的方法第一种方法为通用公式：Ω＝1＋1/2∑Ni(Vi-2) 其中，Vi 代表某元素的化合价，Ni 代表该种元素原子的数目，∑ 代表总和。这种方法适用于复杂的化合物。第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式：Ω＝C＋1－(H－N)/2 其中，C 代表碳原子的数目，H 代表氢和卤素原子的总数，N 代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献，故不需要考虑氧原子数。这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式：Ω ＝(2C＋2－H)/2 其中C 和H 分别是碳原子和氢原子的数目。这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物。补充理解说明：（1）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。如CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO（乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不饱和度Ω为1。（2）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算不饱和度Ω。如：C2H3Cl的Ω为1，其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子。（3）碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为0的烃。如C60（足

有机物的不饱和度

有机物的不饱和度班级：________________，姓名：_________________。例1.有机物不饱和度的计算与分子式的书写 1.1.计算下列有机物的不饱和度： Ω＝4+0×2+2=6。Ω＝6+1×2+2=10。 1.2.写出下列有机物的分子式：（1），________________。C17H12O6 （2）（2003上海），________________。C24H12 例2.同分异构体、同系物的快速判断：不饱和度Ω相同 2.下列物质中，互为同系物的是（） A. B.HCOOCH3与CH3COOH C.苯乙烯与CH3-CH=CH2 D.C6H5OH与C6H5CH2OH 例3.官能团的判断，同分异构体的书写 3.1.（2004上海）某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（D ） A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基 3.2芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，写出E的所有可能的结构简式。解：卤素原子与H等效，C8H8Cl2可转化为C8H10，Ω=8+1-10/2=4，又为芳香化合物，说明只含一个苯环，其余均饱和，故结构即可迎刃而解。答案如下：

变式训练： 1.据报道，1995年化学家合成了一种分子式为C200H200的有机物，它是含多个碳碳叁键的链状烃，则该分子中含碳碳叁键最多是（B ） A.49个 B.50个 C.51个 D.不能肯定 2.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（A） A.只有一个双键的直链有机物 B.含有两个双键的直链有机物 C.含有一个双键的环状有机物 D.含有一个三键的直链有机物 3.下列有机物的分子式能成立的是（B） A.C2H3O B.C7H5Br3 C.C6H4NO2 D.C4H8NO 4.（2003全国）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下：则以上四种信息素中，互为同分异构体的是（C）Ａ.①和②Ｂ.①和④Ｃ.③和④Ｄ.②和④ 5.（双选）月桂烯的结构简式为：下列物质与月桂烯互为同分异构体是是（AC ） A. B. C. D. 柠檬烯双戊烯水芹烯对伞花烃 6.（2009浙江）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（C） A.分子式为C13H20O B.该化合物可发生聚合反应 C.1mol该化合物完全燃烧消耗19mol O2 D.该化合物可发生取代反应 7.写出下列物质的分子式：（1），________________。C14H10

高考有机化学推断题总汇(含解析)

3013年高考有机化学推断题汇编（含解析）四川．（17分）有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： G 的合成路线如下：其中A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：请回答下列问题：（1）G 的分子式是；G 中官能团的名称是。（2）第①步反应的化学方程式是。（3）B 的名称（系统命名）是。（4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有（填步骤编号）。（5）第④步反应的化学方程式是。（6）写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式。 ①只含一种官能团；②链状结构且无—O —O —；③核磁共振氢谱只有2种峰。赏析：以框图合成考察有机化合物知识。(CH 3)2C=CH 2与HBr 反应①是加成反应，生成A(CH 3)2CHCH 2Br,②水解反应，生成B(CH 3)2CHCH 2OH,③是氧化反应，生成(CH 3)2CHCHO ，根据反应信息和G 的结构特征，C 是CH 3CH 2OOCCHO ，D 是在水解生成CH 3CH 2OH 和E 再和H 2加成，E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ，F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。参考答案：（1）①C 6H 10O 3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分）（2）（3）2-甲基-1-丙醇（2分）（4）②⑤（各1分，共2分）（5）（6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3（各1分，共2分）（北京卷）25．（17分）可降解聚合物P 的恒诚路线如下 CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5（3分） 3 3 CHO CH 3C=CH 2 + HBr → CH 3CHCH 2Br （2分） 3 CH 3 CH 3CH 2OOCCHOH (CH 3)2C —CHO ， HOOCCHOH (CH 3)2C —CHO ，

有机化学中不饱和度的巧妙应用

有机化学中不饱和度的巧妙应用不饱和度在解答有机化学题中起到很好的作用，是推断有机物可能结构的一种新思维，其优点是推理严谨，可防遗漏。不饱和度概念易学易懂，在求较为复杂的分子式及推导分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时，若能运用不饱和度将有事半功倍之功效，减轻学生学习负担。 1、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。 2 、不饱和度的计算（一）根据有机物的化学式计算不饱和度的计算根据不同类型的计算公式而有所区别，分别如下：如果根据以上的公式一一记住，对学生来说是一大负担。且应用起来也很费力费时。所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可: C x H y O m(NH)n,则Ω=x+1-y/2 （注：氧元素“视而不见”，卤素换成氢，每一个氮夺了一个氢之后隐藏）。例：C5H8O2, 则Ω=5+1-8/2=2 C5H4Cl2可转化为C5H6，则Ω=5+1-6/2=3

C C C 8H 13O 2N 3可转化为C 8H 10O 2(NH)3，则Ω=8+1-10/2=4 （二）根据有机物的结构式计算 Ω=双键数+叁键数×2+环数在计算不饱和度时，可以看做是有3个双键和1个环，所以Ω=3+1=4 例：请计算出两种物质的不饱和度 3、不饱和度的巧妙应用（一）根据有机物的分子式推断其结构式 ①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环 ③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推 ④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。（二）根据结构简式推导化学式，思路如下结构简式——计算不饱和度——计算H 原子数——确定分子式例1：（11海南20）1mo1X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO 2(标准状况)，则X 的分子式是：（） A 、C 5H 10O 4 B ． C 4H 8O 4 C ．C 3H 6O 4 D ．C 2H 2 O 4 Ω=4+2+4=10 Ω=4+2=6

选修5有机化学推断题Word版

选修5——有机推断习题 1. A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明： ①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气； ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1:1:1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题： (1)A的结构简式为（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是反应； (2)D的结构简式为； (3)由E生成F的化学方程式为 ,E 中官能团有（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有（写出结构简式，不考虑立体结构）； (4)G的结构简式为； (5)由I生成J的化学方程式。 2.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。

完成下列填空： (1)写出反应类型：反应②，反应③； (2)写出化合物D的结构简式：； (3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：； (4)写出反应①的化学方程式：； (5)下列化合物中能与E发生化学反应的是； a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl (6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：； 3.咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写下列空白。 (1)D分子中的官能团是； (2)高分子M的结构简式是； (3)写出A→B反应的化学方程式：； (4)B→C发生的反应类型有； (5)A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有种。 ①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应； ③能与碳酸氢钠溶液反应； ④能与氯化铁溶液发生显色反应。 4.分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。

2020-2021备战高考化学有机化合物推断题综合经典题含答案

2020-2021备战高考化学有机化合物推断题综合经典题含答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： (1)A的结构简式为___。 (2)由B生成C的化学方程式为___。 (3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。 (4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c 【解析】【分析】烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为 HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】 (1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；

(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为 +NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意； b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意；故选c。【点睛】利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。 2．化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：（1）ClCH2CH2C1的名称是____________。（2）E中不含氧的官能团的名称为____________。（3）C的分子式为__________，B→C的反应类型是____________。（4）筛选C→D的最优反应条件(各组别条件得到的D的产率不同)如下表所示：组别加料温度反应溶剂AlCl3的用量(摩尔当量) ①-30~0℃ 1 eq ②-20~-10℃ 1 eq ③-20~-10℃ClCH2CH2Cl 1 eq

不饱和度

C C 不饱和度一、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。二、不饱和度的计算 1、根据有机物的化学式计算常用的计算公式：烃（C n H m）：Ω＝卤代烃（C n H m X Z）：Ω＝含氧衍生物（C n H m O Z）：Ω＝含氮衍生物（C n H m N Z）：Ω＝公式繁多，现简化如下：将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b则Ω＝x+1－y/2 此公式使用范围极广，可囊括几乎所有有机物，无需分类讨论，硅与碳等效，卤素与氢等效，硫与氧等效。例：C10H4Cl2可转化为，则Ω＝ C20H31O2N3可转化为，则Ω＝ 2、非立体平面有机物分子，可以根据结构计算 Ω＝双键数+叁键数×2+环数备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含N、O、S等的杂环。如苯：Ω＝，即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。例： Ω＝Ω＝Ω＝ 3、立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。例：立方烷面数为，Ω＝降冰片烷面数为，Ω＝棱晶烷面数为，Ω＝三、不饱和度（Ω）与分子结构的关系 1、若Ω＝0，说明分子是饱和链状结构； 2、若Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环； 3、若Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推； 4、若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 2 2 2m n- + 2 2 2z m n- - + 2 2 2m n- + 2 2 2z m n+ - +

高考化学有机化合物推断题综合经典题附详细答案

高考化学有机化合物推断题综合经典题附详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．下图为某有机化合物的结构简式：请回答下列问题。（1）该有机化合物含有的官能团有_______________（填名称）。（2）该有机化合物的类别是_______________（填字母序号，下同）。 A ．烯烃 B ．酯 C ．油脂 D ．羧酸（3）将该有机化合物加入水中，则该有机化合物_______________。 A ．与水互溶 B ．不溶于水，水在上层 C ．不溶于水，水在下层（4）该物质是否有固定熔点、沸点？_______________（填“是”或“否”）（5）能与该有机化合物反应的物质有_______________。 A ．NaOH 溶液 B ．碘水 C ．乙醇 D ．乙酸 E.2H 【答案】碳碳双键、酯基 BC C 是 ABE 【解析】【分析】 (1)根据有机化合物的结构简式判断； (2)该有机化合物是一种油脂； (3)油脂难溶于水，密度比水小； (4)纯净物有固定熔沸点； (5)根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质。【详解】 (1)由有机化合物的结构简式可知，其分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基； (2)该有机化合物是一种油脂，故属于酯，答案选BC ； (3)油脂难溶于水，密度比水小，故该有机物不溶于水，水在下层，答案选C ； (4)该物质是纯净物，纯净物有固定熔点、沸点； (5)根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质，则它能与2I 、2H 发生加成反应，能在NaOH 溶液中发生水解反应生成高级脂肪酸钠和甘油，故答案选ABE 。 2．乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题。（1）乙烯的电子式为____，结构简式为____。（2）鉴别甲烷和乙烯可用的试剂是____（填字母）。

不饱和度在解答有机化学题中的应用

不饱和度在解答有机化学题中的应用 1、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。 2 、不饱和度的计算 (一) 根据有机物的化学式计算不饱和度的计算根据不同类型的计算公式而有所区别，分别如下：如果根据以上的公式一一记住，对学生来说是一大负担。且应用起来也很费力费时。所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可: CxHyOm(NH) n ，则Ω=x＋1－y/2 (注：氧元素“视而不见”，卤素换成氢，每一个氮夺了一个氢之后隐藏)。例： C 5H 8 O 2 ，则Ω=5＋1－8/2=2 C 5H 4 Cl 2 可转化为C 5 H 6 ，则Ω=5＋1－6/2=3 C 8H 13 O 2 N 3 可转化为C 8 H 10 O 2 (NH) 3 ，则Ω=8＋1－10/2=4 (二) 根据有机物的结构式计算 Ω=双键数＋叁键数×2＋环数在计算不饱和度时，可以看做是有3个双键和1个环，所以Ω=3＋1=4 例：请计算出两种物质的不饱和度 3、不饱和度的巧妙应用 (一)根据有机物的分子式推断其结构式 ①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环 ③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推 ④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 (二)根据结构简式推导化学式，思路如下

结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式例1：1mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8L CO 2 (标准状况)，则X 的分子式是：( ) A、C 5H 10 O 4 B．C 4 H 8 O 4 C．C 3 H 6 O 4 D．C 2 H 2 O 4 快速解题方法：能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基，1mol X放出CO 2为2mol，说明含2个羧基，其不饱和度至少为2，口算可得A、B、C的不饱和度均为1，D为2，可快速求解选项为D。例2：一种从植物中提取的天然化合物a－damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是( ) A．分子式为 B. 该化合物可发生聚合反应 C．1mol 该化合物完全燃烧消耗19mol D．与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验快速解题方法：A项，可快速判断出该分子为C 13 HyO，该分子含3个双键一个环，Ω=3＋1=4，也即Ω=13＋1－y/2=4，y=20，正确；B项，由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确；C项，根据A项可转化为C13H18(H2O)13 个碳应消耗13个O 2，18个H消耗4.5个O 2 ，共为17.5，故错；D项，碳碳双键可以与Br 2发生加成发生，然后水解酸化，即可得Br－，再用AgNO 3 可以检验，正确。 (三)辅助推断有机物的结构与性质，思路如下: 分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构—推测性质例3：有一环状化合物C 8H 8 ，它不能使溴的CCl 4 溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是快速解答：不能使溴的CCl 4 溶液褪色，可排除AD； C 8H 8 中Ω=8＋1－8/2=5，B中Ω=4，排除，即得正确答案为C。例4：①芳香化合物E的分子式是C 8H 8 Cl 2 。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________。快速解答：卤素原子与H等效，C 8H 8 Cl 2 可转化为C 8 H 10 ，Ω=8＋1－10/2=4，又为芳香化合物，说明只含一个苯环，其余均饱和，故结构即可迎刃而解。答案如下：

有机化学推断题集锦

有机化学推断题集锦 1. 下列反应在有机化学中称为脱羧反应：已知某有机物A 的水溶液显酸性，遇 FeCl 3不显色，苯环上的基团处于对位位置，且 A 分子结构中不存在甲基；I 为环状化合物，其环由5个原子组成；J 可使溴水褪色；I 和J 互为同分异构体；K 和L 都是医用高分子材料。各有机物的相互转化关系如下图：据此请回答下列问题：（1）写出A 的结构简式：___________________ 。（2）物质G 的同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有_______种，请写出其中一种的结构简式_____________； ②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为___________________ （3）写出反应类型：H→L：________________；J→K：________________。（4）写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）： E → F ：_________________________； H →I ：_________________________。 2. 已知，有机玻璃可按下列路线合成：试写出： ⑴A 、E 的结构简式分别为：、。 ⑵B →C 、E →F 的反应类型分别为：、。 ⑶写出下列转化的化学方程式：C →D ； G+F →H 。 G

3.键线式是有机物结构的又一表示方法，如图I所表示物质的键线式可表示为图II 所示形式。松节油的分馏产物之一A的结构可表示为图III。 (1)写出A的分子式_____________ (2)A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A 可失去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式______________________ (3)C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均是饱和的。如果C分子中六元环上只有一个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，用键线式表示）________________________、_____________________. 4.性外激素是一种昆虫性诱剂，它由雌性昆虫尾腹部放出，藉以引诱异性昆虫。昆虫对性外激素的识别能力很强。很多性外激素是长链脂肪醇的酯。梨小食心虫的性诱剂可由下列合成路线合成，请回答下列问题：（1）A的结构简式为：________________________ ,名称是_________________ ______ （2）反应1的类型为______________________，反应5的类型为________ __________ （3）反应3的作用是______________________,B的结构简式为_____________ _______ （4）写出反应6的化学方程式：_____________________________________ __________ 梨小食心虫性诱剂的最简单的同系物的结构简式为：___________________ _