从甲苯出发合成苯甲酸甲酯

·研究论文·

由甲苯出发合成苯甲酸甲酯

王亮宋家伟

大连大学环化学院化工系大连 116022

指导老师：李德鹏姜岚

摘要：实验研究了甲苯氧化制备苯甲酸，再甲酯化合成苯甲酸甲酯的方法。

苯甲酸以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化剂的氧化反应而得到。传统方法制

苯甲酸的产率仅50.0%。而用廉价洗衣粉为相转移催化剂，操作简单易行，

反应时间大大缩短，可使苯甲酸的产率提高到72.0%。而制苯甲酸甲酯时

可利用带水剂和分水器，省略蒸馏甲醇这一步，也操作简便，且提高了产

率。

关键词：苯甲酸甲酯；洗衣粉；分水器；相转移催化

苯甲酸俗名安息香酸,是一种无色针状结晶,微溶于水,易升华,其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛应用于食品工业（现已禁用）。甲苯的高锰酸钾氧化，是合成苯甲酸的重要方法之一。但是此方法往往需要小心分批加入高锰酸钾，接着反应长达3个小时以上。为了解决反应过程中时间长、操作不便、产率低等问题，我们加入了廉价的洗衣粉，使反应时间缩短，产率提高。

苯甲酸甲酯又名安息酸甲酯、尼哦油，是一种重要的酯类化合物，具有果香味。作为原料广泛应用于有机合成，可以用于配制菠萝、草莓、樱桃等香料，或作为纤维素酯、纤维素醚、树胶、橡胶等的溶剂。实验室合成苯甲酸甲酯主要是用浓硫酸作催化剂，通过苯甲酸与甲醇反应制得。但传统的操作方法麻烦，频繁改变装置。对此，我们改进

装置，利用分水器使操作简单易行。

1.实验部分

1.1实验药品与仪器

甲苯（AR），高锰酸钾（AR)，NaHSO3，盐酸（AR），苯甲酸（AR），甲醇（AR），浓硫酸（AR），无水硫酸镁（AR），10％碳酸钠溶液，洗衣粉，石蕊试纸

加热器（巩义市予华仪器有限公司），铁架台（天津市东丽教学仪器厂），球形冷凝管、分水器、直形冷凝管、烧瓶、分液漏斗（天波仪器厂）

1.2实验原理

酯化反应为可逆反应，所以生成的水可能使反应逆向移动。

1.3实验步骤

1.3.1 氧化反应

1.3.1.1 一般氧化

向配有回流冷凝管的250 mL烧瓶中,加入6 mL（0.07mol)甲苯、18 g（0.11mol)高锰酸钾溶于100 mL水的溶液。加热回流3 h，趁热

抽滤，滤液加入NaHSO3粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸度至石蕊试纸变红，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。

1.3.1.2加入洗衣粉相转移催化

向配有回流冷凝管的250 mL烧瓶中,加入6 mL（0.07mol)甲苯、18 g（0.11mol)高锰酸钾溶于100 mL水的溶液和1 g洗衣粉。加热回流1 h，趁热抽滤，滤液加入NaHSO3粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸度至刚果红试纸变蓝，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。

1.3.2酯化反应

1.3.

2.1不除水

在50mL干燥的圆底烧瓶中放入 6.1g(0.05 mol)苯甲酸和16.5 mL(0.525 mol) 甲醇，在摇动下加入2 mL浓硫酸，加入几粒沸石，装配上回流冷凝管，用小火加热回流1 h。将回流装置改为蒸馏装置，加热，蒸馏出尽可能多的甲醇。残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20 mL水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10 mL洗涤2次、再每次用20 mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入50 mL圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100℃的馏分.

1.3.

2.2使用分水器

在50 mL干燥的圆底烧瓶中放入 6.1g(0.05 mol)苯甲酸、16.5 mL(0.525 mol) 甲醇和20ml甲苯（0.22mol)，在摇动下加入2 mL浓硫酸，加入几粒沸石，装配上加有分水器的回流冷凝管，用大火加热

回流2h ，放出分水器中的水，继续加热，期间不断减少分水器中的液体，直至蒸馏瓶中水性液体全部蒸出，停止加热。残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20 mL 水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10 mL 洗涤2次、再每次用20 mL 水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入50 mL 圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100℃的馏分

2. 结果与讨论

2.1 氧化反应

表1. 氧化产率对比

项目

反应时间（h ）产量（g ）产率（%）一般氧化

3 2.38 49.6 PTC 催化 1

3.45 71.9

图1. 氧化产率对比 0.00%

10.00%

20.00%

30.00%

40.00%

50.00%

60.00%

70.00%

80.00%

不加洗衣粉加入洗衣粉条件产率

在氧化反应中加入了洗衣粉，所得的产率提高了20%。而且时间也缩短了一半。

原因在于洗衣粉中的烷基苯磺酸钠是一种相转移催化剂。由于甲

苯不溶于水，在和高锰酸钾溶液反应时，只是在两个液面层接触的地方反应，所以通常反应速度很慢，花费时间很长，产率还很低。而相转移催化剂可以在两相间转移负离子，一般存在相转移催化的反应，都存在水溶液和有机溶剂两相，离子型反应物往往可溶于水相，不溶于有机相，而有机底物则可溶于有机溶剂之中。相转移催化剂的存在，可以与水相中的离子所结合，并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。

一般情况下，相转移催化剂的价格都比较昂贵，难以购得。所以我们选择了用洗衣粉来代替，这样既提高了产率，有降低了成本。

2.2 酯化反应

表2. 酯化产率比较

项目反应时间（h）产量（g）产率（%）

不分水 1 2.76 40.6

分水 2 3.52 51.8

图2. 酯化产率比较

不分

水

分水0

产

率

40.6%

51.8%

在第二步改进方案中，我们加入了甲苯作为带水剂，产率提高了11.2%。

原因在于酯化反应中，可逆反应生成水，为了提高转化率，要把水分离出去，使反应向正向移动。而带水剂能与水形成二元或三元共沸物将水及时带出反应体系，打破了反应的热力学平衡，使反应向有利于生成酯的方向进行；按化学动力学理论，及时将生成的水量减少，使反应物浓度提高，从而加快了反应速度，而且加入带水剂降低了酯化反应体系的温度，抑制副反应的发生，提高原料的利用率。3.实验结论

本次实验方法通过由甲苯出发，先合成苯甲酸，再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯。苯甲酸通过以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化剂反应得到。采用传统的方法，由于甲苯与高锰酸钾互不相溶，反应很难进行，产率很低。而使用廉价的洗衣粉作为相转移催化剂，既缩短了反应时间，产率又提高了22%，而且成本又比其他相转移催化剂低，一举多得。而在制苯甲酸甲酯时，有改进了传统方案由苯甲酸直接与甲醇反应，

在此反应中加入了带水剂甲苯，利用分水器，直接把反应生成的水分离出来，而且还能蒸馏出多余的甲醇，省略了蒸馏装置，所得的产率也提高了11.2%。

实验感想

通过四次的实验，我们收获很多。这是我们第一次自己去研究一个实验。不再像以前那样按部就班，照方抓药。而是自己查找文献、设计方案、研究实验的每个环节，对于实验操作的各个方面也是相当有考验。就说在氧化反应中，高锰酸钾一不小心就弄得满手都是，还有加入洗衣粉之后，一旦没有控制好温度，洗衣粉就会全部冒出来。让我们感触最深的还是在使用分水器时，本来之前想改进一下方案，可到最后，全部被老师否决掉了，还是经验不足，只凭书本上的理论，想当然的觉得可行，但实际却发现是不可行的。真是应了那句话“实践是检验真理的唯一标准”。参考文献：

[1]https://www.360docs.net/doc/429294361.html,/Read/Read.aspx?id=9314149

[2]https://www.360docs.net/doc/429294361.html,/Read/Read.aspx?id=31170193

[3] https://www.360docs.net/doc/429294361.html,/view/2f5ace29915f804d2b16c19f.html

[4]https://www.360docs.net/doc/429294361.html,/view/cb52773710661ed9ad51f37b.html

[5]https://www.360docs.net/doc/429294361.html,/view/1730380.htm

[6]https://www.360docs.net/doc/429294361.html,/Read/Read.aspx?id=6607220

实验十苯甲醇和苯甲酸的制备

实验十苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 2．进一步熟悉机械搅拌器的使用。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作。 4．全面复习巩固有机化学实验基本操作技能。二、基本原理无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下： CHO + NaOH 2CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 三、主要试剂与仪器 1．试剂苯甲醛10 mL（0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2．仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。四、主要物料的物理常数

五、实验装置本实验制备苯甲醇和苯甲酸，采用机械搅拌下的加热回流装置，如图1所示。乙醚的沸点低，要注意安全，蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图图2 蒸乙醚的装置图六、实验步骤 1．在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1。 2．加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解。稍冷，加入10 mL新蒸过的苯甲醛。 3．开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行。加热回流约40 min。 4．停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL，摇动均匀，冷却至室温。 5．反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL。水层保留待用。 6．合并三次乙醚萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL 水洗涤。 7．分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁干燥，注意锥形瓶上要加塞。 8．如图2安装好低沸点液体的蒸馏装置，缓缓加热蒸出乙醚（回收）。 9．升高温度蒸馏，当温度升到140℃时改用空气冷凝管，收集198℃～204℃的馏分，即为苯甲醇，量体积，回收，计算产率。 10．将第5步保留的水层慢慢地加入到盛有30 mL浓盐酸和30 mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。 11．冷却，抽滤，得到粗苯甲酸。 12．粗苯甲酸用水作溶剂重结晶，需加活性炭脱色。产品在红外灯下干燥后称重，回收，计算产率。七、注意事项 1．本实验需要用乙醚，而乙醚极易着火，必须在近旁没有任何种类的明火时才能使用乙醚。蒸乙醚时可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽的下水管内或引出室外，接受器用冷水浴冷却。 2．结晶提纯苯甲酸可用水作溶剂重，苯甲酸在水中的溶解度为：80℃时，每100 mL水中可溶解苯甲酸2.2g。

对甲苯磺酸甲酯

对甲苯磺酸甲酯对甲苯磺酸甲酯基本信息 MSDS 用途与合成方法对甲苯磺酸甲酯价格(试剂级) 上下游产品信息中文名称: 对甲苯磺酸甲酯中文同义词: 4-甲苯磺酸甲酯;对甲苯磺酰甲酯;甲基-4-甲基苯磺酸酯;对甲苯磺酸甲酯;对甲苯磺酸甲酯(PTSM);4-甲基苯磺酸甲酯;对甲基磺酸甲苯;对甲基磺酸甲苯,98% 英文名称: Methyl p-toluenesulfonate 英文同义词: 4-methyl-benzenesulfonicacimethylester;Benzenesulfonicacid,4-methyl-,methylester;Methyl 4-methylbenzenesulfonate;Methyl ester of 4-methylbenzenesulfonic acid;Methyl para-toluenesulfonate;Methyl p-methylbenzenesulfonate;Methyl toluene-4-sulfonate;methyl4-methylbenzenesulfonate CAS号: 80-48-8 分子式: C8H10O3S 分子量: 186.23 EINECS 号: 201-283-5 相关类别: Organic Building Blocks;Sulfur Compounds;Tosylates Mol文件: 80-48-8.mol 对甲苯磺酸甲酯性质熔点25-28 °C(lit.) 沸点144-145 °C5 mm Hg(lit.) 密度 1.234 g/mL at 25 °C(lit.) 蒸气密度 6.45 (vs air) 蒸气压 1 mm Hg ( 20 °C) 折射率n20/D 1.5172(lit.) 闪点>230 °F 储存条件2-8°C 水溶解性Insoluble 敏感性Moisture Sensitive BRN 609209 CAS 数据库80-48-8(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, methyl ester(80-48-8) EPA化学物质信息Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, methyl ester(80-48-8) 对甲苯磺酸甲酯用途与合成方法化学性质白色结晶。熔点28-29℃，沸点292℃，146-147℃（1.2kPa），相对密度1.231（20/4℃）。易溶于乙醇、乙醚、苯，不溶于水。具吸湿性。用途用作有机合成的选择性甲基化试剂。用途用于制造染料及有机合成用途用作制备甲基化原料生产方法由对甲苯磺酰氯与甲醇反应而得。将对甲苯磺酰氯和甲醇混合，慢慢加入25%的氢氧化钠溶液，温度控制在25℃以下，至pH为9时，停止加碱，继续搅拌2h，放置过夜。取下层反应

2-氨基-5-甲基苯甲酸的新合成方法 (2)

2-氨基-5-甲基苯甲酸的新合成方法摘要：以对甲基苯胺为原料，与水合氯醛、盐酸羟胺反应制得5-甲基靛红，然后在过氧化氢、氢氧化钠体系下室温反应，得2- 氨基-5-甲基苯甲酸，以对甲基苯胺总收率为43.4%，产品经 HNMR确证结构。关键词：2-氨基-5-甲级苯甲酸；合成 2-氨基-5-甲基苯甲酸是一个重要的医药化工中间体，可用于合成各种叶酸类似物，它还是抗癌药物雷替曲塞的起始原料，以其为原料合成的其它抗肿瘤药物，例如CB3717、IC1198583、ZD9331等也在积极的研究开发中。文献报道2-氨基-5-甲基苯甲酸的合成方法均以间甲基苯甲酸为原料，先进行硝化制得2-硝基-5-甲基苯甲酸，再经还原得到产品。由于甲基为邻、对位定位基团，硝化反应得到的产物为2-硝基-5-甲基苯甲酸和4-硝基-3-甲基苯甲酸混合物，分离提纯困难，副产物在还原反应后也难以去除，因此很难得到纯度很高的产品，且收率也低。文献报道了2-硝基-5-甲基苯甲酸和4-硝基-3-甲基苯甲酸混合物得精制条件和结晶提纯方法、总收率仅为15%，且操作繁琐，难以实现工业化生产。本文参考文献的靛红和5-氯靛红的合成方法2-氨基-4-溴-5-氯苯甲酸的合成方法，设计了合成2-氨基-5-甲基苯甲酸的新方法。其合成路线如下：

以下是制备2-氨基-5-甲基苯甲酸的一些方法：一、摘自“2-氨基-5-甲基苯甲酸合成工艺的改进”；郑保辉、方志杰、焦岩——南京理工大学化工学院对甲苯胺与水合氯醛、盐酸羟胺反应制得异亚硝基乙酰对甲苯胺，于浓硫酸中脱水成环得到5-甲基靛红，然后在碱性条件下以双氧水为氧化介质合成2-氨基-5-甲基苯甲酸。本文通过正交实验对2-氨基-5-甲基苯甲酸的合成工艺进行了优化，得到了制备异亚硝基乙酰对甲苯胺的较佳工艺条件：对甲苯胺4.28g盐酸羟胺8.90g水合氯醛0.06mol ，硫酸钠用量90g温度80摄氏度，反应时间1h，精制收率为86.3%；制备5-甲基靛红的较佳工艺条件：异亚硝基乙酰对甲苯胺5.00g浓硫酸24ml温度90 摄氏度，机械搅拌，收率为88.0%；5-甲基靛红在碱性条件下经双氧水氧化得2-氨基-5-甲基苯甲酸，收率为81.3%；3步反应总收率达61.7%。提高了各步产率，降低了成本，适合于工业化生产。二、摘自：“2-氨基-5-甲基苯甲酸的新合成方法”；李家明、

大学有机化学真题-及答案

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苯甲醇和苯甲酸的制备

实验八：苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。二、产品介绍苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。中文别名苄醇;。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。三：反应式主反应： CHO + NaOH 2 CH 2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 副反应：四：主要试剂及产品的物理常数 CHO COOH +O 2

五：试剂与仪器 1、主要仪器： 125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。 2、主要试剂规格及用量：六：实验装置图图一：分液漏斗图二：抽滤装置图三：蒸馏装置七：实验步骤及现象

13.5mL 、

八：实验结果及分析得到苯甲醇4.6mL,处在参考值4.5—6g之间，说明实验操作基本正确；苯甲酸9.4g，高于参考值6g，说明在实验过程中还存在失误。其可能原因是得到的抽滤产品没有干燥完全，或是产品中含有较多杂质。九：实验讨论 1、实验过程注意事项： a、用氢氧化钠萃取时震摇使两相充分接触，继而使苯甲酸反应完全 b、用分液漏斗分液时，水层从活塞放出，乙醚层从上口倒出，否则会影响后面的操作。注意提取过的水层要保存好，供下步制苯甲酸用。 c、乙醚层用无水硫酸镁干燥时，震摇后要静置片刻至澄清；并充分静置干燥约30min。干燥后的乙醚层慢慢滤入干燥的蒸馏烧瓶中。 d、蒸馏不能蒸干，留小部分乙醚以防萘在蒸馏瓶中结晶，无法收集。乙醚蒸完后立即回收。 2、实验思考： a、本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？答：根据苯甲酸钠、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸钠易溶于水。用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇，再经蒸馏除去萃取剂乙醚，便可得到产物苯甲醇；将萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体，经抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。 b、醚层用饱和NaHSO3及NaCO3溶液洗涤，是洗去什么杂质？答：醚层中加饱和NaHSO3溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。用NaCO3溶液是洗去醚层中极少量的苯甲酸。 c、本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？

年产3000吨对甲基苯甲酸项目立项申请报告

年产3000吨对甲基苯甲酸项目可行性研究报告中咨国联出品

目录第一章总论 (9) 1.1项目概要 (9) 1.1.1项目名称 (9) 1.1.2项目建设单位 (9) 1.1.3项目建设性质 (9) 1.1.4项目建设地点 (9) 1.1.5项目负责人 (9) 1.1.6项目投资规模 (10) 1.1.7项目建设规模 (10) 1.1.8项目资金来源 (12) 1.1.9项目建设期限 (12) 1.2项目建设单位介绍 (12) 1.3编制依据 (12) 1.4编制原则 (13) 1.5研究范围 (14) 1.6主要经济技术指标 (14) 1.7综合评价 (16) 第二章项目背景及必要性可行性分析 (18) 2.1项目提出背景 (18) 2.2本次建设项目发起缘由 (20) 2.3项目建设必要性分析 (20) 2.3.1促进我国年产3000吨对甲基苯甲酸产业快速发展的需要 (21) 2.3.2加快当地高新技术产业发展的重要举措 (21) 2.3.3满足我国的工业发展需求的需要 (22) 2.3.4符合现行产业政策及清洁生产要求 (22) 2.3.5提升企业竞争力水平，有助于企业长远战略发展的需要 (22) 2.3.6增加就业带动相关产业链发展的需要 (23) 2.3.7促进项目建设地经济发展进程的的需要 (23) 2.4项目可行性分析 (24) 2.4.1政策可行性 (24) 2.4.2市场可行性 (24) 2.4.3技术可行性 (24) 2.4.4管理可行性 (25) 2.4.5财务可行性 (25) 2.5年产3000吨对甲基苯甲酸项目发展概况 (25) 2.5.1已进行的调查研究项目及其成果 (26) 2.5.2试验试制工作情况 (26) 2.5.3厂址初勘和初步测量工作情况 (26)

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中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案有机化学一、单项选择题： 1.下列碳正离子，最稳定的是（） A. B. C. H 2C CHCHCH 3 H 2C CHCH 2CH 2 (CH 3)3C D. 2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是（） A B C D.(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)3CCHCH 3CH 3 (CH 3)3CCHCH 2CH 3CH 3 (C 2H 5)3CCHCH 2CH 3 CH 3 3.下列化合物中，具有芳香性的是（） A B C D 4.下列化合物中，所有的原子可共平面的是（） A. B. D.C.H 2C C H 2C C CH 2 CH 3CH 2C CH C CH 2 C 6H 5CH CHC 6H 5CH 3CH 3 5.下列化合物中，烯醇式含量最高的是（） A B C D CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 5 CH 3COCH 2COCH 3 C 6H 5COCH 2COCH 3 6.下列化合物不属于苷类的是（） 2H 52H 5 2OH D.A. B. C. HOH 2N NH O O 7.下列烷烃，沸点最高的是（） A B C CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 3 CH 3 CH 3 8.下列负离子，最稳定的是（） A B C D O H 3C O O 2N O Cl O H 3CO 9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是（） A.丙二酸 B.丁二酸 C.戊二酸 D.己二酸 10.下列化合物，属于（2R ，3S ）构型的是（）

气质联用技术检测对甲苯磺酸酯类杂质

龙源期刊网 https://www.360docs.net/doc/429294361.html, 气质联用技术检测对甲苯磺酸酯类杂质作者：霍立刘艳妮来源：《中国新技术新产品》2016年第02期摘要：建立了气相色谱-质谱联用法测定对甲苯磺酸拉帕替尼中的对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯和对甲苯磺酸异丙酯。采用6%氰丙基苯基94%二甲基聚硅氧烷为固定液的毛细管柱，以衍生技术和顶空进行技术相结合，质谱法检测。对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯和对甲苯磺酸异丙酯分别在0.040μg/mL～2.203μg/mL、0.125μg/mL～6.877μg/mL和0.002μg/mL～0.109μg/m L浓度范围内线性关系良好，平均回收率分别为99.6%、98.2%和103.8%，定量限均为0.001μg/mL。关键词：对甲苯磺酸甲酯；对甲苯磺酸乙酯；对甲苯磺酸异丙酯；气相色谱；对甲苯磺酸拉帕替尼中图分类号：TQ460.7 文献标识码：A 对甲苯磺酸烷基酯，如对甲苯磺酸甲酯和对甲苯磺酸乙酯，是对甲苯磺酸与甲醇，乙醇，或其它低级醇形成的酯。对甲苯磺酸烷基酯会被视为潜在基因毒性杂质，这些物质可与DNA 发生烷基化反应，从而可能成为引发癌症的诱因。由于拉帕替尼在生产过程中使用了对甲苯磺酸、甲醇、乙醇和异丙醇，反应过程中易生成对甲苯磺酸甲酯，对甲苯磺酸乙酯，对甲苯磺酸异丙酯。本试验采用气相色谱质谱联用技术检测检测这三种杂质。 1 仪器 Agilent6890-5973GC/MS气质联用仪。 2 对照品对甲苯磺酸甲酯（分析纯），对甲苯磺酸乙酯（分析纯），对甲苯磺酸异丙酯（分析纯），对甲苯磺酸丁酯（分析纯）。 3 色谱条件色谱柱：以6%氰丙基苯基94%二甲基聚硅氧烷为固定液的毛细管柱（长：30m，内径：0.32mm，膜厚：1μm）。载气：氦气。流速：2.0mL/min。

苯甲酸乙酯的制备_完整版内含(实验数据处理、思考题)

实验四十六苯甲酸乙酯的制备化工10-4 谭锡森 33 一、摘要：苯甲酸乙酯（2109O H C ）无色透明液体。能与乙醇、乙醚混溶；不溶于水。用于配制香水香精和人造精油。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯。再取适量样品做鉴定实验。关键词：苯甲酸苯甲酸乙酯酯化反应样品鉴定二、前言：苯甲酸乙酯（2 109O H C ）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！实验原理：直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡: COOH C 2H 5OH COOC 2H 5H 2O 因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇（价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H 3O +, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。三、实验仪器及试剂：

苯甲酸8.0 过量无水乙醇20.0ml 浓硫酸 3.0ml Na2CO3 无水硫酸镁15.0ml环己烷乙醚分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等装置图：分水回流装置蒸馏装置四、实验步骤： 1、制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：8.0g 苯甲酸；20ml乙醇；15ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。水浴上回流约2h，至分水器中层液体约5-6ml停止。记录体积，继续蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出）。移去火源。加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。除2种酸。即硫酸、苯甲酸。分液，水层用20ml 石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210-213 oC馏分。 2、鉴定：物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味！应该稍有水果气味。化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3％的盐酸羟胺的95％酒精溶液和3滴2％的NaOH

苯甲醇和苯甲酸的制备

学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验八：苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。二、产品介绍苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。中文别名苄醇;。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。三：反应式主反应： CHO + NaOH 2 CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 副反应：CHO COOH +O2

学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：四：主要试剂及产品的物理常数五：试剂与仪器 1、主要仪器： 125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。 2、主要试剂规格及用量：

利用大口径毛细管气相色谱法测定对甲基苯甲酸中的对苯二甲酸

2000年4月第37卷第2期四川大学学报(自然科学版) Journal of Sichuan U niv ersity(Natur al Science Edition) A pr.2000 Vol.37N o.2 文章编号:0490-6756(2000)02-0285-03 利用大口径毛细管气相色谱法测定对甲基苯甲酸中的对苯二甲酸胡家元,张小念*,乔秀明,李贤均 (四川大学化学学院有机金属络合催化研究所,成都610064) 对甲基苯甲酸是重要的化工原料与药物合成的中间体.由过渡金属络合物催化剂催化氧化对二甲苯生产对甲基苯甲酸,产品质量在很大程度上决定于底物深度氧化产物对苯二甲酸的含量.为了优化氧化反应与精制反应条件,降低生产成本,提高产品质量,测定粗产品或精制产品中的微量对苯二甲酸很有必要.利用气相色谱法测定对甲基苯甲酸与对苯二甲酸等一元或二元芳香酸,通常是先将样品以适宜的衍生反应使其转变为易挥发的芳香酸酯,再进行气相色谱分离与测定[1].离子交换与反相离子对或反相离子抑制等高效液相色谱法是较为理想的分析方法[2].我们研究并建立了一种新的乙酯衍生化前处理气相色谱分析法,经衍生后的试液在0.53mm大口径SE-30毛细管柱上不经分流直接进样分析,方法简便、准确. 1实验部分 1.1仪器与分析条件 1890ò型气相色谱仪,FID检测器,3295色谱数据处理机(惠谱上海分析仪器有限公司); 15m@0.53mm(id)SE-30弹性石英毛细管柱(大连化学物理研究所高新技术研究室)不分流直接进样;柱温180e,进样器270e,FID250e;载气(N2)流速4mL/min,氢气(H2)流速35mL/min,空气流速400mL/min,尾吹气(N2)流速30mL/min. 1.2主要试剂对甲基苯甲酸(美国SIGMA);对苯二甲酸(上海试剂一厂,含量大于99%);辛二酸(上海试剂一厂,分析纯);四甲基氢氧化铵(分析纯);碘乙烷(分析纯);二甲基甲酰胺(DM F,化学纯). 1.3实验方法准确称取0.100g对甲基苯甲酸精制产品置于直径50m m的瓷蒸发皿中,以少量蒸馏水润湿后滴加0.1mol/L的四甲基氢氧化铵溶液至样品完全溶解,并调节试液pH值9~10.加入1. 00mL pH值9~10的辛二酸(每毫升含1.50mg辛二酸)内标溶液,置蒸发皿于沸水浴上蒸干,冷却后以少量DM F分次溶解剩余残渣,溶液合并于一干燥、洁净的具塞试管中,加入5倍于四甲基氢氧化铵摩尔数的碘乙烷,盖塞,试管于50e水浴中放置10min,取上层清液进样分析,分离结果如附图.用标准品对照定性,用内标校正曲线法定量. 收稿日期:1999-09-22 *化学学院98届分析专业毕业生

从甲苯出发合成苯甲酸甲酯

·研究论文· 由甲苯出发合成苯甲酸甲酯王亮宋家伟大连大学环化学院化工系大连 116022 指导老师：李德鹏姜岚摘要：实验研究了甲苯氧化制备苯甲酸，再甲酯化合成苯甲酸甲酯的方法。苯甲酸以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化剂的氧化反应而得到。传统方法制苯甲酸的产率仅50.0%。而用廉价洗衣粉为相转移催化剂，操作简单易行，反应时间大大缩短，可使苯甲酸的产率提高到72.0%。而制苯甲酸甲酯时可利用带水剂和分水器，省略蒸馏甲醇这一步，也操作简便，且提高了产率。关键词：苯甲酸甲酯；洗衣粉；分水器；相转移催化苯甲酸俗名安息香酸,是一种无色针状结晶,微溶于水,易升华,其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛应用于食品工业（现已禁用）。甲苯的高锰酸钾氧化，是合成苯甲酸的重要方法之一。但是此方法往往需要小心分批加入高锰酸钾，接着反应长达3个小时以上。为了解决反应过程中时间长、操作不便、产率低等问题，我们加入了廉价的洗衣粉，使反应时间缩短，产率提高。苯甲酸甲酯又名安息酸甲酯、尼哦油，是一种重要的酯类化合物，具有果香味。作为原料广泛应用于有机合成，可以用于配制菠萝、草莓、樱桃等香料，或作为纤维素酯、纤维素醚、树胶、橡胶等的溶剂。实验室合成苯甲酸甲酯主要是用浓硫酸作催化剂，通过苯甲酸与甲醇反应制得。但传统的操作方法麻烦，频繁改变装置。对此，我们改进

装置，利用分水器使操作简单易行。 1.实验部分 1.1实验药品与仪器甲苯（AR），高锰酸钾（AR)，NaHSO3，盐酸（AR），苯甲酸（AR），甲醇（AR），浓硫酸（AR），无水硫酸镁（AR），10％碳酸钠溶液，洗衣粉，石蕊试纸加热器（巩义市予华仪器有限公司），铁架台（天津市东丽教学仪器厂），球形冷凝管、分水器、直形冷凝管、烧瓶、分液漏斗（天波仪器厂） 1.2实验原理酯化反应为可逆反应，所以生成的水可能使反应逆向移动。 1.3实验步骤 1.3.1 氧化反应 1.3.1.1 一般氧化向配有回流冷凝管的250 mL烧瓶中,加入6 mL（0.07mol)甲苯、18 g（0.11mol)高锰酸钾溶于100 mL水的溶液。加热回流3 h，趁热

苯甲醇和苯甲酸的制备预习报告及思考题

苯甲醇和苯甲酸的制备一．实验目的 1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法 2.巩固机械搅拌器的使用 3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作 4.学会低沸点溶剂的处理二．实验原理无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。反应式如下： CHO 2+NaOH CH2OH + COONa COONa +HCl COOH+NaCl 苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应： CHO +O 2 COOH 三．实验准备 1.主要试剂及仪器 1）试剂苯甲醛 10 mL （0.10 mol），氢氧化钠 8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2）仪器 100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。

2.主要物料物理常数化合物分子量比重（d）熔点（℃）沸点（℃）折光率（n) 溶解度水乙醇乙醚苯甲醛105.12 1.046 -26 179.1 1.5456 0.3 溶溶苯甲醇108.13 1.0419 -15.3 205.3 1.5392 417∞∞苯甲酸122.12 1.2659 122 249 1.501 微溶溶溶四．实验装置及操作要点制备苯甲醇和苯甲酸采用回流搅拌装置，实验装置如图1所示。乙醚沸点低，要注意安全。蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。图1.制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置图2.蒸乙醚的装置图【干燥操作要点】 1.干燥剂不是越多越好 2.干燥操作在干燥的带有塞子的锥形瓶中进行。加入干燥剂后，加塞旋摇，放置

对甲苯磺酸甲酯

对甲苯磺酸甲酯化学品安全技术说明书第一部分：化学品名称化学品中文名称：对甲苯磺酸甲酯化学品英文名称：methyl p-toluene sulfonate 英文名称2：methyl-p-tosylate 技术说明书编码：1829CAS No.： 80-48-8 分子式： C 8H 10O 3S 分子量：186.23第二部分：成分/组成信息有害物成分含量CAS No.第三部分：危险性概述健康危害：高浓度的本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。本品有强烈的起疱作用。引起手和面部皮疹，多感疼痛、发痒；有时手水肿。全身中毒症状一般不发生。对皮肤有致敏作用，可引起荨麻疹。燃爆危险：本品可燃，具强刺激性，有毒，具致敏性。第四部分：急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。第五部分：消防措施危险特性：受高热分解产生有毒的硫化物烟气。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化硫。灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。第六部分：泄漏应急处理有害物成分含量 CAS No.: 对甲苯磺酸甲酯 80-48-8

应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。若是液体，防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。若是固体，用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。小心扫起，若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。第七部分：操作处置与储存操作注意事项：严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），戴化学安全防护眼镜，穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。第八部分：接触控制/个体防护中国M AC (m g /m3)：未制定标准前苏联M AC (m g /m3)：未制定标准TLVT N：未制订标准TLVW N：未制订标准工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。身体防护：穿连衣式胶布防毒衣。手防护：戴橡胶手套。其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。特别注意眼和呼吸道的防护。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。第九部分：理化特性主要成分：纯品外观与性状：低熔点固体或液体。熔点(℃)：27-28沸点(℃)：144(0.67kP a )

苯甲酸乙酯的制备

苯甲酸乙酯的制备 Synthesis of Ethyl benzoate 11307110279 高涵在本次实验中，我们用苯甲酸（Benzoic acid）和乙醇（Ethyl alcohol）作为反应试剂，以浓硫酸作为反应催化剂，通过酯化反应制作苯甲酸乙酯（Ethyl benzoate）。在实验中，我们利用了水分离器装置和带水剂环己烷，通过不断将反应生成物水分离出来，达到使反应充分之目的。最后我们用分液、萃取和蒸馏的方法提纯了粗产物苯甲酸乙酯。 In this experiment, we took benzoic acid and ethyl alcohol as reactants while concentrated sulfuric acid being the catalytic centre, then can we made ethyl benzoate based on esterification reaction. During this experiment, we used water separator and water-carrying agent hexahydrobenzene to keep water separated from the reaction, so that the reaction can go well. In the end we purified impure product using separating funnel by extraction and distillation. 关键词：酯化反应；苯甲酸乙酯；水分离器；带水剂；分液漏斗；萃取；esterification reaction；Ethyl benzoate；water separator；water-carrying agent；separating funnel；extraction 一、实验简介在酸催化下，羧酸与醇或酚发生脱水反应生成酯的过程称为酯化反应。常用的催化剂是硫酸、氯化氢或苯磺酸等。酯是一类羧酸衍生物，一般难溶于水，有香味，广泛存在于水果或人造食品如酒等中。本实验通过应用苯甲酸和乙醇制得苯甲酸乙酯，反应式如下：由于酯化反应是可逆反应，生成物生成后极有可能按照逆反应再次生成反应物，致使反应无法充分进行。未解决此问题，可有两种办法：持续加入反应物，一般适用于化工厂等可持续生产的反应环境；持续将生成物从反应体系中分离开来，即是本实验用的方法。通过在反应装置内加入油水分离器和在反应物中加入带水剂环己烷，可将生成物水从反应体系中带走至油水分离器内，从而使反应持续向右进行。

苯甲醇及苯甲酸的制备实验.doc

苯甲醇与苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH 或 KOH 水或醇溶液作用下发生的歧化反应。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。主反应：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品

四、实验流程图五、实验装置图图 1 磁力搅拌器图2分液漏斗的振摇方法图3分液漏斗图4抽滤装置

六、实验内容往锥形瓶中加12.0g(0.21mol) 氢氧化钾和12ml 水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入 2-3ml，共加入14g，0.13mol) 。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌 13.5ml( 约60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。 (1) 苯甲醇向反应瓶中加入大约 45ml 水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用。转移至分液漏斗中，用 45ml 依次用15ml25% 亚硫酸氢钠溶液及8ml 水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。沸点bp=205.4 ℃，折光率 =1.5463。 (2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。充分冷却抽滤，得粗产物。粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点 mp=122.4 ℃。（一）制备阶段 1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。 2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入 2-3ml ，共加入 13.5ml( 约 14g， 0.13mol) 。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min ，最后反应混合物变成白色蜡糊状。【为避免歧化反应过快产生大量热量，造成温度过高增加氧化副反应，故需将苯甲醛分几批加入】（二）后处理阶段 1.分离苯甲醇（1）加水溶解：向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中。【在磁力搅拌器上尽量搅拌时间长一些，以保障苯甲酸钾盐充分溶解在水中，减少与苯甲醇分子的包裹，有利于下一步的乙醚萃取】（2）乙醚萃取：用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用（含有苯甲酸钠盐）。【每次萃取振荡时间不能过长，每振荡2-3 次，就要进行放气一次，如此重复2-3 次即可。避免漏斗内产生大量乙醚气体而喷出。】（3）亚硫酸氢钠洗涤：用15ml25%亚硫酸氢钠溶液洗涤乙醚溶液，洗涤除去未反应的苯甲醛。【洗涤时振荡不能长时间振荡，避免下层的水中溶解过多的乙醚而降低亚硫酸氢钠在水中的溶解度，可能达到饱和析出大量晶体。】（4）水洗涤：8ml水洗涤乙醚溶液，除去上一步洗涤后残留的亚硫酸氢钠。【因下一步紧接着的操作是干燥粗产品，所以水洗涤后应该多静止几分钟，再分去下层的水层。】

实验__苯甲酸乙酯的制备

实验苯甲酸乙酯的制备一、实验目的： 1、掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。 2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。 3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。二、实验原理：苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸乙酯与水。反应机理：由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出，所以本实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物，其沸点为℃。三元共沸物经过冷却形成两相，使环己烷在上层的比例大，再回反应瓶，而水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水，使平衡向正方向移动。三、实验仪器及试剂：仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷试剂 d 4 20 ./℃ n D 20 乙醇苯甲酸 249 环己烷 80 乙醚苯甲酸乙酯 211～213

凝管、分水器。试剂：苯甲酸 4g、无水乙醇10ml、浓硫酸 3ml、Na 2CO 3 、环己烷8ml、乙醚、无水MgSO 4 、沸石。装置图：反应装置蒸馏装置四、实验步骤： 1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml 浓硫酸，摇匀，加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器），加热反应瓶，开始回流。 2、分水回流：开始时回流要慢，随着回流的进行，分水器中出现上下两层。当下层接近分水器支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状（约2h），停止加热。 3、中和：将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性），无二氧化碳逸出，用PH试纸检验。 4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有几层。用无水MgSO 4 干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时，用牛角管直接接收210~213℃的馏分。 5、检验鉴定：物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味，应该稍有水果气味。

苯甲酸的制备实验1

苯甲酸的制备实验一、试验目的 1、掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。 2、掌握回流、减压过滤的操作步骤。二、实验原理苯甲酸（benzoic acid）俗称安息香酸，常温常压下是鳞片状或针状晶体，有苯或甲醛的臭味，易燃。密度1.2659（25℃），沸点249.2℃，折光率1.53947（15℃），微溶于水易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。可用作食品防腐剂、醇酸树脂和聚酰胺的改性剂、医药和染料中间体，还可以用于制备增塑剂和香料等。此外，苯甲酸及其钠盐还是金属材料的防锈剂。苯甲酸的工业生产方法有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱酸法。其中以空气氧化法为主。氧化反应是制备羧酸的常用方法。芳香族羧酸通常用氧化含有α- H 的芳香烃的方法来制备。芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成羧基。制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。如果反应失控，不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险本实验是用KMnO4为氧化剂由甲苯制备苯甲酸，反应式如下：主要反应：三、主要仪器和药品三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、温度计（0～200℃）、量筒（5ml）、抽滤瓶（500ml）、布式漏斗、托盘天平、电热套、玻璃水泵、胶管等。甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、亚硫酸氢钠、刚果红试纸。四、实验装置图

五、实验内容 1、氧化：在250ml两口烧瓶种加入2.7ml甲苯、8.5g高锰酸钾和100ml 蒸馏水及几粒沸石，中口装上冷凝管，侧口装上温度计，注意温度计的水银球浸入液面。用电热套加热至沸，间歇振荡，直到观察不到甲苯层（此时温度不再升高），回流液中不出现油珠为止（大约4h）。在实验中注意记录实验现象变化（从沸腾开始每10min记录一次），直到温度30min 内无变化时就出现上述现象。（温度和反应有什么关系） 2、过滤：将反应混合液趁热减压过滤，并用少量热水洗涤滤渣，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚果红试纸检验），陈化30min直到苯甲酸全部析出，再减压过滤，用少量了冷水洗涤，将析出的苯甲酸在50～60℃下干燥即得产品，计算产率（约40～60％）。六、注意事项 1、滤液如呈紫色，可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去后重新减压过滤。 2、苯甲酸在水中得溶解度随温度的升高而增大。 3、滴加浓盐酸酸化时，须慢加，不可过快和过量太多。七、思考题 1.氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素有那些？ 2.反应完毕后，滤液为什么呈紫色？为什么加亚硫酸氢钠可以褪去紫色？ 3.精制苯甲酸还有什么方法？