1、有机化合物的合成
《有机化合物的合成》学案
学习任务一：有机化合物之间的转化
环节1：游戏接龙，说出各类有机化合物的官能团及主要的化学性质
环节2：绘制“认知地图”
请在下图中将能直接转化的物质用箭头连接起来，并在箭头旁标注所需反应辅助原料及其反应条件，思考其反应类型
学习任务二：有机合成路线设计的基本方法——逆合成分析法与正合成分析法
环节3：完善认知地图，利用认知地图中有机物之间的关系，解决实际问题
根据以上“认知地图”思考：如何利用不超过两个碳原子的烃合成聚乙烯醇？（无机物任选）。仿照下面的示例，用流程图表示你的想法
流程图示例：
环节4：深化和发展认知地图，利用信息为有机合成创造条件，解决具体问题
小组讨论，以丙酮和乙二醇为原料合成PHEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯）？
用流程图表达出你的想法（无机物任选）
锦囊：
学习任务三：有机合成的一般原则
[归纳小结]
有机合成路径选择的一般原则
原料：
途径：
反应条件：
学习任务四：引入官能团的方法
环节5：利用“认知地图”总结归纳下列引入官能团的方法
1.引入碳碳双键
2.引入卤素原子
3.引入羟基
4.
第十五章有机化合物的合成
第十五章 有机化合物的合成 【竞赛要求】 有机合成的一般原则。引进各种官能团（包括复合官能团）的方法。有机合成中的基团保护。导向基。碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。 【知识梳理】 一、有机合成的一般原则 有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则： 1、反应步骤较少，总产率高。一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%，而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低。 2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避免生成各种产物的混合物。 3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。 在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采用芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团。 二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表 17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表17-3。 2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如： 合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基 NO 2 Ar ArH
有机物和有机合成材料
有机物和有机合成材料 一、学习目标： 1、认知目标：知道含碳有机物的概念；知道一些简单有机物的基本性质；了解对生命活动具有重大意义的有机物（如葡萄糖、脂肪、蛋白质等）；会区别有机物与无机物；知道自然界中的碳、氧氮循环。 2、技能目标：能利用有机物的特性鉴别生活中有机物的方法；会检验甲烷点燃时的纯度，注意操作安全。 3、情感目标：体验有机物对人类生活的重要性。（例举“西气东输”工程）；感受有机物使用中的安全教育（包括实验安全、食品安全、环境安全、禁毒教育等）；生活中有机物的识别，以提高学生的兴趣；再一次体验世界是物质的、循环的唯物辨证观。 二. 教学重难点： 重点：常见有机物的种类、性质、用途及自然界中物质循环思想和途径（无机物→有机物 →无机物） 难点：区别无机物与有机物 三.教学安排：一课时 四.教学准备： 1、投影图片：各种有机物的图片、甲烷模型图片、天然气开采图片、用氧炔焰焊接和切割金属、常见有机物的用途、有机物和无机物的区别表格。 2、实物：酒精灯、头发、指甲、羊毛、棉花、纤维等。 3、实验：甲烷气体燃烧实验。 五.教学方法：本节教学以观察活动、讨论、实验为主要形式。主要程序为：图片观察各种有机物，提出有机物的概念。以甲烷为例，组织学生讨论用途、性质。通过实验加深对性质的理解和安全教育。通过思考题，加强化学方程式的练习。第二部分同上。前后两部分小结归纳得出自然界物质循环规律：无机物→有机物→无机物。最后利用表格让学生自己讨论得出无机物和有机物的区别。 六.教学过程 碳元素在地壳中的含量仅占0.027%，但是含碳有机物的种类却已发现和人工合成的数千万种化合物中占了绝大多数。那么有机物主要成分是什么？有什么特点呢？ （一）一些简单的有机物： ①介绍美国著名的米勒模拟原始大气实验： 无机物：氢气，水，二氧化碳，一氧化碳，氮气等，火花放电作用机物。 有机物：如CH 4 CH 3NH 2 CO(NH 2)2等。 说明：有机物来自自然界中无机物的合成和转化，是生命起源必需物质。 1、有机物概念：是一类含碳化合物。
《人工合成有机化合物》教案(苏教版)
第三单元 第1课时简单有机化合物的合成 教学设计 一、学习目标 1.通过乙酸乙酯合成途径的分析，让学生了解简单有机化合物合成的基本 思路。 2.在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基 础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方 法。 二、教学重点与难点 乙酸乙酯的几种合成途径,有机化合物合成的基本思路。 三、设计思路 依据《普通高中化学课程标准（实验）》提出的学习要求，运用生产和生活中的实例，帮助学生初步了解简单有机物的合成反应。教学中通过交流和讨论活动，帮助学生了解从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，初步认识人们是怎样合成有机物的；同时通过合成实例的分析认识实验、比较等科学方法对化学研究的作用。四、教学过程 [激发情感] 通过以下两个方面来学生的学习热情，调动学生学习的积极性，了解合成有机化合物的重要意义及其在生产和科技领域的地位： ①近几百年来，有机化学家已经设计和合成了数百万种有机化合物，极大地丰富了物质世界。 ②在20世纪，有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖。[问题情境] 由于自然条件的限制，天然有机化合物往往难以满足生产、生活的需要，人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。那么如何运用化学方法来合成新的有机化合物呢？
学生根据教材第76页的『交流与讨论』，分小组进行合作学习，交流讨论。 『交流与讨论』乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，也重要的有机化工原料。 依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测 怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出在此过程中发生反应的化学方程 式。 [归纳总结] 1. 从乙烯合成乙酸乙酯的合成路线： 2.合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 [思维拓展] 除上述合成路线外，根据所学过的有机化学知识，还有哪些合成方法和途径呢？ [学生活动] 学生根据教材《苏教版·化学2》第81页的图3－22“制备乙酸乙酯可能的合成路线”，分小组合作，展开讨论。 [归纳总结] 合成路线1： 合成路线2：
高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成(第1课时)有机合成的关键碳
第1节有机化合物的合成 第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 1．理解有机物碳骨架的构建方法。(重点) 2．掌握常见官能团的引入、转化方法。(重点)
1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应 CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋ CH 3CH 2COOH 。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应 CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。 2．碳链的减短 (1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应
与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因) 1．碳链的增长
2．碳链的减短 3．开环与成环 (1)开环反应 题组1 碳链的增长 1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2H—C≡C—H ―→H—C≡C—CH===CH2 下列关于该反应的说法不正确的是( )
A ．该反应使碳链增长了2个C 原子 B ．该反应引入了新官能团 C ．该反应是加成反应 D ．该反应属于取代反应 【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。 【答案】 D 2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( ) A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaCN 共热 B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热 C ．CH 3CH 2Br 和NaOH 的水溶液共热 D ．CH 3CH 2CH 3和Br 2(g)光照 【解析】 B 、C 可实现官能团的转化，D 中可引入Br 原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为CH 3(CH 2)3Br ＋NaCN ――→△CH 3(CH 2)3CN ＋NaBr ，可增加一个碳原子。 【答案】 A 3．根据下列转化网络图回答相关问题。该网络图中化合物B 可发生银镜反应，C 可与NaHCO 3水溶液反应放出气体。 (1)写出A 、B 、D 的结构简式： A________，B________，D________。 (2)指出①、④、⑤三个反应的反应类型： ①________，④________，⑤________。 【解析】 由题意可知其反应过程为
1、有机化合物的合成
第一节：有机化合物的合成跟踪练习NO.63 1. 卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br ＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是（） A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 2. 下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是( ) A. 苯和溴水共热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热 D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 3. 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入羧基的是（） A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.卤代烃水解 D.腈（R―CN）在酸性条件下水解 4. 下列物质，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（）A.氯化苄（） B.一氯甲烷 C.2―甲基―2―氯丙烷 D.2，2―二甲基―1―氯丙烷 5 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E_____ ______，F___________ ___。 6 乙酰水杨酸（）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接在高分子载体上， 使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是： （1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。 ①白色晶体A的结构简式为_____ _。 ②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有____ 种，分别是
苏教版化学必修2 专题3 第三单元 人工合成的有机物1 合成简单有机物的方法(同步练习)
（答题时间：25分钟） 一、选择题 1.下列物质反应后可生成纯净的1，2-二溴乙烷的是（） A. 乙烯和溴化氢加成 B. 乙烷和少量的溴蒸气光照 C. 乙烯通入溴的四氯化碳溶液 D. 乙烷通入溴水 **2.从原料和环境两方面考虑，对生产中的化学反应提出原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：其中符合原子节约要求的生产过程是（） A. 只有① B. 只有① C. 只有① D. ①①① 3.以乙烯为有机原料制备乙酸乙酯的合成路线中，最后一步化学反应的反应类型是（） A. 氧化反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 水解反应 4.下列反应不能引入羟基的是（） A. 加成反应 B. 取代反应 C. 消去反应 D. 还原反应 *5. （浙江温州检测）具有一个羟基的有机物A 与8 g乙酸充分反应生成了10.2 g 酯，经分析还有2 g 乙酸剩余，则A可能是（） A. C2H5OH C. CH3CH（OH）CHO B. C6H5－CH2－OH D. CH3CH（OH）CH3 二、填空题 *6.（海南高考节选）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）： 已知：D的结构简式为，F的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3。 请回答下列问题： （1）A的化学名称是________； （2）B和A反应生成C的化学方程式为______________________________________，该反应的类型为________； （3）E的结构简式为__________________________________________________； （4）A生成B的化学方程式为_____________________________________________。 **7.以下是由乙烯合成乙酸乙酯的几种可能的合成路线： （1）分别写出乙烯、乙酸乙酯的结构简式：__________________、__________________。 （2）乙醇和乙醛中含氧官能团的名称分别是：______________、______________。 （3）请写出①、①反应的化学方程式： ①_______________________________________________________________________， ①_______________________________________________________________________， （4）乙酸乙酯在碱性（NaOH）条件下水解的方程式： ________________________________________________________________________。一、选择题
第一节 有机化合物的合成
第一节有机化合物的合成 1．本节教材主线 见演示文稿 2．本节内容的评价标准 ·初步了解有机合成路线设计的基本思路； ·知道有机合成设计的一般程序，能对给出的合成路线进行简单的分析和评价； ·能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线； ·了解使碳链增长、缩短的反应类型； ·综合各类有机物间的相互转化关系，知道在碳链上引入特定的官能团的反应途径； ·认识卤代烃的组成和结构特点，掌握卤代烃的重要化学性质。3．本节教材的几点说明 3．1碳骨架的构建
·设计意图： 唤起学生对已有知识的回忆，为有机合成做基础知识铺垫，同时也是在烃和烃的衍生物知识学习结束后，引导学生从增长碳链的视角对学习过的有机化学反应进行复习和整合。b5E2RGbCAP ·实施建议： 1、引导学生有序地回忆从前所学的能够引起碳链增长的反应。 2、让学生充分讨论这些反应是通过怎样的反应类型或与何种反应物反应实现碳链增长的。 3．2官能团的引入与转化 ·设计意图：
帮助学生整理有机反应中官能团引入的方法。从官能团转化的视角认识和应用有机化学反应，进一步体现了前面学习中建立起来的有机化学反应分析框架对学习的重要作用。p1EanqFDPw ·实施建议： 1、引导学生有序回忆从前所学的官能团转化的反应，在这里丙烯中碳碳双键向其他官能团的转换只是一个例子。 2、让学生充分讨论起始物的特征，明确是通过怎样的反应类型实现了从起始物官能团向生成物的官能团转化的。 3．3卤原子转化成羟基的反应 ·设计意图： 有关卤代烃的内容，在本教材中没有以专题的形式出现。教材在这里以这样的形式安排卤代烃的取代反应和消去反应，目的在于：DXDiTa9E3d <1）强化卤代烃在有机合成中的官能团转化中的功能和作用；<2）整合卤代烃。 ·实施建议： 1、要结合第二章第1节《有机化学反应类型》来学习，让学生自己写出卤代烃的取代反应和消去反应的化学反应方程式，总结反应条件不同，生成的主产物就不同。教师应指明学习有机化学反应要重视反应条件。RTCrpUDGiT
有机化合物的合成
高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座 第17讲有机化合物的合成 【竞赛要求】 有机合成的一般原则。引进各种官能团（包括复合官能团）的方法。有机合成中的基团保护。导向基。碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。 【知识梳理】 一、有机合成的一般原则 有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则： 1、反应步骤较少，总产率高。一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%，而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低。 2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避免生成各种产物的混合物。 3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。 在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采用芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团。 二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表 17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表17-3。 2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如： 合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基 NO 2 Ar ArH
有机合成的四个基本
有机合成的“四个基本” 湖北省老河口市一中李军 从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构发行和修饰。 一、有机合成的基本思路： 1．正向合成分析法： 2．逆向合成分析法： 目标化合物中间产物中间产物·······基础原料 解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目给出的条件决定。 正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入 有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 二、有机化学合成路线
专题1 有机化合物的合成
专题一有机化合物的合成 一、有机合成的一般原则 1、反应步骤较少，总产率高。 2、每步的主要产物易于分离提纯。 3、原料易得价格便宜。 二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 ①一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表1： ②通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表2：
2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如： 合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基团都不是邻、对位定位基或两个基团相互处于间位，但都不是间位定位基，在这两种情况下，一般不能依靠其中一个基团的定位作用将另一个基团引入所需的位置上，而需要通过中间转化过程来实现。具体办法有： （1）对于亲电取代反应，在合成顺序中，若会形成邻、对位定位基中间体，则进行亲电取代反应，例如由苯合成对硝基苯甲酮。 （2）引入一种基团，这种基团具有一定的定位作用，待第二基团引入后，再除去这种基团，例如由苯合成间二溴苯。 （3）当用取代苯作为起始物时，可通过改变起始物取代基转化的先后顺序来决定最终产物分子中基团的相对位置，例如由甲苯合成硝基苯甲酸。 在将两个基团引入到苯环上时，应考虑以下两个问题： （1）在有选择余地时，首先引入最强的致活基团或最弱的致钝基团进入苯环。 （2）要特别注意某些反应条件的要求。 例如合成 时，有下述两种合成途径： NO 2 Ar ArH
有机化合物的转化及合成方法
有机化合物的转化及合成方法 有机化合物的转化及合成,一般是以简单化合物为原料制备结构比较复杂的化合物，有 时候是由大分子化合物断链变为小分子化合物。这一类问题涉及的知识面较广，熟练掌握有 机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法，是设计和选择合成或转化路线 的基础。设计合成路线，一般是从分析被合成物的结构开始，可以采用“倒推法”，从产物 倒推到原料，从而得到所需化合物的方法。若被合成物结构比较复杂，可用“切断法”把它 分成几部分，然后再用倒推得方法从产物推到原料，用适当方法得到所需得碳骨架，再形成 碳骨架得过程中，有可能同时得到所需得官能团，若不能一举两得，再设法引入官能团。要 熟练掌握增长和缩短碳链的方法以及在合成中常用的方法及化合物，如炔烃的烷基化反应、 格氏试剂、芳香重氮盐等在有机合成中的应用。 1．炔烃的烷基化 具有炔氢的炔烃可与氨基钠反应生成相应的炔钠，炔钠与卤代烷反 应得到烷基取代的炔烃，可增长碳链，制备一系列高级炔烃。 2．格氏试剂法 格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反 应可用来制备不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链，又可形成所需的官能团。 例、用碘甲烷、丙烯为原料合成叔丁醇。 3．重氮盐取代法 芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯 环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可采用重氮盐取代的方 法。要注意被不同基团取代时的反应条件。 一． 例题解析 例1．用碘甲烷、丙烯为原料合成2,2-二甲基丙醇。 分析：被合成物的结构为： 它是一个伯醇，用叔丁基格氏试剂与甲醛制得，先采用甲基格氏试剂与丙酮反应制备叔 丁醇，再制成叔丁基格氏试剂。甲基格氏试剂可用碘甲烷制得，丙酮可由丙烯间接水合得醇 后再氧化，因此，合成路线为： CH 3 CH 3-C-CH 2OH CH 3 H 2SO 4/H 2O Mg 无水乙醚 K 2CrO 7 H 2SO 4 CH 3MgI CH 3I O CH 3－C －CH 3 OH CH 3CHCH 3 CH 3CH=CH 2 CH 3 CH 3 CH 3－C －OH ①CH 3MgI ②H 2O/H + HBr CH 3 CH 3 CH 3－C －Br Mg 无水乙醚 CH 3 CH 3 CH 3－C －MgBr ①HCHO ②H 2O/H + CH 3 CH 3-C-CH 2OH CH 3
2017届高考化学二轮复习习题：5.2 有机化合物的合成与推断
十八有机化合物的合成与推断 (限时：45分钟) 1．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号) a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为________。 (3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。 (4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 ________________________________________________________________________。 (6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线________________________。 解析：(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d 项正确。(2)B→C发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。D 生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F为二元羧酸，名称为己二酸或1,6-己二酸。己二酸与1,4-丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n－1)，高聚物中聚合度n不可漏写。(5)W具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠反应生成44 g CO2，说明W分子中含有2个羧基。则有4种情况：①—CH2COOH，—CH2COOH； ②—COOH，—CH2CH2COOH；③—COOH，—CH(CH3)COOH；④—CH3，—CH(COOH)COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为 。(6)流程图中有两个新信息反应原理：一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是D→E，有Pd/C，加热条件下脱去H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。 答案：(1)cd (2)取代反应(酯化反应)
有机化合物的合成(2)
有机化合物的合成（2） 1、 在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是 A + C 2H 5Cl C 2H 5 + HCl B + C 2H 5OH C 2H 5 + H 2O C + CH 2=CH 2 C 2H 5 D CHBr —CH 3 CH=CH 2 + HBr CH=CH 2 + H 2 C 2H 5 2、用溴乙烷制取1，2―二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 A 、CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH 浓硫酸 170℃ CH 2=CH 2 CH 2BrCH 2Br B 、CH 3CH 2Br CH 2BrCH 2Br C 、CH 3CH 2Br CH 2=CH 2 CH 2BrCH 3 CH 2BrCH 2Br D 、CH 3CH 2Br CH 2=CH 2 CH 2BrCH 2Br 3、在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。 在用丙炔合成CH 2=C （CH 3）COOCH 3的过程中，欲使原子的利用率达到最高，还需要的反应物是下列中的 A 、CO 和CH 3OH B 、CO 2和H 2O C 、CO 2和H 2 D 、H 2和CH 3OH 4、某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ），而甲经水解可得丙。1mol 丙和2mol 乙反应得一种 含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 A 、ClCH 2CH 2OH B 、HCOOCH 2Cl C 、CH 2ClCHO D 、HOCH 2CH 2OH 5、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是： （CH 3）2C==O+HC N → （CH 3）2C （OH ）CN ；（CH 3）2C （OH ）CN +CH 3OH+H 2SO 4 → CH 2==C （CH 3）COOCH 3+NH 4HSO 4。90年代新法合成的反应是：CH 3C ≡CH +CO+ CH 3OH → CH 2==C （CH 3）COOCH 3。与旧法比较，新法合成的优点是 A 、原料无爆炸危险 B 、原料都是无毒物质 C 、没有副产物，原料利用率高 D 、对设备腐蚀性较小 6、下列合成路线经济效益最好的可能是 A 、CH 2=CH 2 → CH 3CH 2Cl B 、CH 3CH 3 → CH 3CH 2Cl C 、CH 3CH 2OH → CH 3CH 2Cl D 、CH 2ClCH 2Cl → CH 3CH 2Cl 7、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子团取代了卤代 烃中的卤原子。写出下列反应的化学反应方程式： （1）CH 3CH 2Br + Na -C ≡CCH 3 → （2）CH 3CH 2I + CH 3COONa → （3）CH 3CH 2I + CH 3CH 2ONa → （4）CH 3CH 2CH 2Br + Na CN → 8、一卤代烃RX 与金属钠作用，可以增长碳链，反应如下：2RX+2Na →R -R +2NaX 。试以苯、乙炔、Br 2、 HBr 、Na 等为主要原料合成 9、有以下一系列反应，最终产物为草酸。 B r 2 NaOH 醇溶液 △ HB r B r 2 NaOH 醇溶液 △ B r 2 NaOH 水溶液 △ B r 2
有机化合物的合成
有机化合物的合成教学设计
成果展示学以致用 课堂 小结投影：学生绘制的思维导图 【例3】以丙烯合成甘油，可采用下列三步反应： 丙烯1,2,3－三氯丙烷 （ClCH2CHClCH2Cl）甘油 已知：CH3CH＝CH2＋Cl2ClCH2CH＝CH2＋ HCl （1）注明①、②其反应类型①，②， （2）写出反应③的化学方程式 教师：乙烯是衡量一个国家的石油化工业发展水平 的标志，这是因为以乙烯为原料可实现多种官能团 的转化。 学生：分析乙烯、卤代乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、 乙酸乙酯之间的相互转化关系，指出反应物和反应 条件。 通过小组 讨论，学生整 理有机合成 反应中官能 团引入和转 化的方法
当堂检测教师：在设计合成路线时除了考虑碳骨架的构建和 官能团的转化外，还需考虑一些实际的问题，要遵 循价廉易得、原子经济型、绿色环保等原则。 期待有越来越多热爱化学的人投入到化学科 研队伍中来，让化学为人类的进步和社会的发展做 出更大的贡献。 1、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中 最好的是 A．CH3CH2Br CH3CH2OH CH2＝CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br CH2BrCH2Br C．CH3CH2B CH2＝CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D．CH3CH2Br CH2＝CH2CH2BrCH2Br 2、有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物 乙都能与金属钠反应放出H 2 。甲和乙反应可生成 丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 （） A．甲醛 B．乙醛 C．酮 D．甲醇 3、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙 酸 激发学 习和热爱化 学的热情 检测本节 课学习成果
第一讲 有机化合物的合成
广西大学化学化工学院 应用化学教研室主任段文贵教授／博士／硕导 第一讲有机化合物的合成 第二讲有机反应和有机反应历程第三讲有机化合物的结构推导
第一讲有机化合物的合成 一、有机合成的基本知识 （一）有机合成（Organic Synthesis）从简单易得的有机物和无机试剂出发，经过一步或多步化学反应来制备所需的化合物： Starting material..... (二) 原料选择所谓简单易得的有机原料是指： a.直链小分子； b.脂肪族多官能团化合物； c.五元或六元环（脂环或杂环）化合物及其单取代衍生物； d.苯、甲苯、萘及其直接取代物等芳香族化合物。 (三) 目标分子（Target Molecule）打算加以合成的分子，常以TM来表示。也就 是我们期望最终制得的产品。 (四) 中间体（ Intermediate）在有机合成过程中各步反应所生成的产物，可为中 性分子、正负离子或稳定的自由基，作为下一步反应的原料。 (五) 切断分析（Disconnection）用于合成上的一种分析法，即将分子的一个键 切断，使分子转变为一种以上的可能原料，此为化学反应的逆过程，用符 号如： A B A+ B (六) 合成子（Synthon）与合成子等价物（Synthonic Equivalant) 合成子是指在切断过程中所得到的概念性的分子碎片，通常是离子（如A和B等）；含有合成子的试剂称为合成子等价物。 如：
CH 3 CH 3 OH C + CH 3 OH + CH 3 合成子 C O CH 3 + CH 3MgBr 合成子等价物 (七) 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis ） 从合成的目标分子出发，由后往前逆推，推导出目标分子的前体，并同样地 找出前体的前体，如此继续直至到达较简单的起始原料为止。 目标分子（TM） 前体（Precusors) A B C D E F G 目标分子A A的可能前体 B、C可能的前体 (八) 合成路线的收率 经过多步反应后，获得目标分子化合物的总产率。保证 一条合成路线具高收率的措施是： a. 设计合成路线时应尽可能减少反应步骤； b. 所采用的单元反应尽可能具有高选择性，副反应少，产率高； c. 尽可能选择反应条件温和，工艺易控制或易实现的合成反应。 二、 有机合成的设计方法 (一) 碳骨架的构建 （1） 增长碳链法 a.伯卤烷与氰化物、炔负离子的反应
《有机化合物的合成》教案1
《第一节有机化合物的合成》教案 1 .本节教材主线 见演示文稿 2 .本节内容的评价标准 ?初步了解有机合成路线设计的基本思路； ?知道有机合成设计的一般程序，能对给出的合成路线进行简单的分析和评价； ?能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线； ?了解使碳链增长、缩短的反应类型； ?综合各类有机物间的相互转化关系，知道在碳链上引入特定的官能团的反应途径; ?认识卤代烃的组成和结构特点，掌握卤代烃的重要化学性质。 3 .本节教材的几点说明 3. 1碳骨架的构建 迁移*应用 在你前面所学的反应中，醛、酮的加成反应也是可以增长碳链的有效途径。例如，醛、酮和氢鼠脱的加成反应》醛、酮和烷基■锂的加咸反应，以及務醛缩合反应等均能増 长碳链。 1,请举例说明并写出反应的化学方程式。 2与同学们更流讨论：这些反应是如何实现碳讎增长的? ?设计意图： 唤起学生对已有知识的回忆，为有机合成做基础知识铺垫，同时也是在烃和烃的衍生物 知识学习结束后，引导学生从增长碳链的视角对学习过的有机化学反应进行复习和整合。 ?实施建议： 1、引导学生有序地回忆从前所学的能够引起碳链增长的反应。 2、让学生充分讨论这些反应是通过怎样的反应类型或与何种反应物反应实现碳链增长 的。
3. 2官能团的引入与转化 交潇■研讨 关于官能团相互转化的基本反应*你在前面的有关章节里已经学习过。请与同学们讨论，从以下几个方面进行整理后，列出相应的实例口 例如，引入磯碳択犍的反■应为； 诳硫霰 CH3（：H2CH;（）H …小?CH/：H=CH訂 + H2O 在碳链上引入卤凍子的途径；（以下均以丙烯■为起始物） O 在碳链上廉入銓基的途径： ?设计意图： 帮助学生整理有机反应中官能团引入的方法。从官能团转化的视角认识和应用有机化学 反应，进一步体现了前面学习中建立起来的有机化学反应分析框架对学习的重要作用。 ?实施建议： 1、引导学生有序回忆从前所学的官能团转化的反应，在这里丙烯中碳碳双键向其他官能团的转换只是一个例子。 2、让学生充分讨论起始物的特征，明确是通过怎样的反应类型实现了从起始物官能团向生成物的官能团转化的。 3. 3卤原子转化成羟基的反应 观察二眾耆 劭子申卤療子帚杞磁霾基妁反应 取一殳试管，滴入10? 15淒渙乙烷，再加入1 mL5%的N2H 落液，充分振 荡、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取10滴上层液体，移入另一支盛有 10 mL稀硝酸（2 mol - ）的试管中，然 后加入2- 3滴2鳴的AgNO3^,观秦现忍
mxt-化学最经典-第20讲 有机化合物的合成与推断
有机化合物的合成与推断 最新考纲考向分析 考点一有机化合物的推断 Z 真题感悟 hen ti gan wu (课前) 1．(2018·全国Ⅰ·36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为_氯乙酸__。 (2)②的反应类型是_取代反应__。 (3)反应④所需试剂、条件分别为_乙醇/浓硫酸、加热__。 (4)G的分子式为_C12H18O3__。 (5)W中含氧官能团的名称是_羟基、醚键__。 (6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积
比为1∶1) 。 (7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。 [解析](1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。 (2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。 (3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。 (4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。 (5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。 (6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称 结构，由此可写出符合要求的结构简式为。 (7)逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反应即可生成。由此可写出该合成路线为 。 2．(2018·江苏·17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知： (1)A中的官能团名称为_碳碳双键、羰基__(写两种)。 (2)D→E的反应类型为_消去反应__。 (3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：。 (4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 [解析](1)A中含有碳碳双键和羰基。 (2)在D→E的反应中，根据D和E的结构分析，E比D少了羟基，多了1个碳碳双键，所以D→E发生了消去反应。 (3)根据B→C的反应，结合A的结构简式及B的分子式知B的结构简式为。 (4)的一种同分异构体，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，不能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有酯基，水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢。综上分析，其同分异构体的结构简式为 。 (5)。
高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座：第17讲《有机化合物的合成》
高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座 第17讲 有机化合物的合成 【竞赛要求】 有机合成的一般原则。引进各种官能团（包括复合官能团）的方法。有机合成中的基团保护。导向基。碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。 【知识梳理】 一、有机合成的一般原则 有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则： 1、反应步骤较少，总产率高。一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%，而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低。 2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避免生成各种产物的混合物。 3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。 在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采用芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团。 二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表 17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表17-3。 2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如： NO 2 Ar ArH
有机化合物的合成练习题[1].
第一节有机化合物的合成 第一课时 1、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（） A、加成—消去—取代 B、消去—加成—取代 C、消去—取代—加成 D、取代—消去—加成 H2SO4（浓）加热Br2 2、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8C4H8Br2 或Al2O3,加热溶剂CCl4 甲乙丙丙的结构简式不可能的是（） A、CH3CH2CHBrCH2Br B、CH3CH(CH2Br)2 C、CH3CHBrCHBrCH3 D、(CH3)2CHCH2Br 3、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可 能为（） A、CH3CH2CH2CH2CH2Cl B、CH3CH2—CH—CH2CH3 Cl Cl C、CH3—CHCH2CH2CH3 D、CH3CH2C—CH Cl CH3 4、下列反应可使碳链增长的有（） ①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基化反应⑤乙酸与甲醇的反应 A、全部 B、①②③ C、①③④ D、①②③④ 5、下列反应能够使碳链简短的有（） ①烯烃被KMnO4(H+,aq)氧化②乙苯被KMnO4(H+,aq)氧化③重油裂化为汽油④CH3COONa跟碱石灰共热⑤炔烃与溴水反应 A、①②③④⑤ B、②③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 6、1995年3月20日在日本东京地铁发生了震惊世界的“沙林”毒气袭击事件，造成11 人死亡，5500多人受伤。恐怖分子使用的“沙林”是剧毒的神经毒剂，其化学名称为甲 O 氟磷酸异丙酯。已知甲氟磷酸异丙酯的结构为CH3—P—OH，则“沙林”的结构简式为O F O A、CH3—P—OCH2CH2CH3 B、CH3CH2CH2—O—P—OCH3 F F