有机合成方法
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有机合成方法大全 ——Jack Cao 2008年于北京
目录 第一章卤化与卤置换反应 1.醇羟基的卤化----------------------------------------------------------1-12 2.苯环及稠环上的卤化-----------------------------------------------12-23 3.杂环的卤化-----------------------------------------------------------23-29 4.芳香环侧链的卤化--------------------------------------------------29-33 5.脂肪烃的卤化--------------------------------------------------------33-42 6.加成卤化--------------------------------------------------------------42-55 7.卤置换反应-----------------------------------------------------------55-67第二章胺化与氨解反应 1.卤代物的胺化----------------------------------------------------------1-19 2.羟基和亚甲基的胺化-----------------------------------------------20-28 3.芳香环的胺化--------------------------------------------------------28-30 4.羧基和羰基的胺化--------------------------------------------------30-38 5.其它的胺化反应-----------------------------------------------------38-42第三章重氮化与重氮盐的反应 1.脂肪胺的重氮化--------------------------------------------------------1-2 2.苯环及稠环上胺基的重氮化---------------------------------------3-12 3.杂环上胺基的重氮化-----------------------------------------------12-20 4.重氮盐的反应--------------------------------------------------------20-34第四章消除反应 1．烃基的消除反应-------------------------------------------------------1-11
有机合成常用的技巧
有机合成常用的技巧 湖州中学刘羽中 关键词：有机推断有机合成 如果说有机化学是化学中的王冠的话，有机合成是则是王冠上最璀璨的明珠。有机合成和推断是有机中的精华。也是高考化学中的必考体型。 有机推断、有机合成的常用方法： 1．官能团的引入 (1)引入双键 ①通过消去反应得到C＝C双键，如醇、卤代烃的消去反应 ②通过氧化反应得到－－，如烯烃、醇的氧化 (2)引入－OH ①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成 ②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解 (3)引入－COOH ①氧化反应：醛的氧化②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解 (4)引入－X ①加成反应：不饱和烃与HX加成②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代 2．官能团的改变 (1)官能团之间的衍变如：伯醇醛羧酸酯 (2)官能团数目的改变 如： (3)官能团位置的改变 3．官能团的消除 (1)通过加成可以消除C＝C或C≡C(2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH (3)通过加成(还原)或氧化可以消除－－H(4)通过水解反应消除－－O－(酯基) 4．碳骨架的增减 (1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 (2)变短；如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 三个重要相对分子质量增减的规律 1．RCH2OH RCHO RCOOH
M M－2M＋14 2．RCH2OH CH3COOCH2R M M＋42 3．RCOOH RCOOCH2CH3 M M＋28 (关系式中M代表第一种有机物相对分子质量) 反应条件不同、产物不同的几种情况 应对策略 一、利用结构性质推断 有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)。首先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答。 例化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，
有机合成题的一般解题方法范文
专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方法。 【机化学基础(选修5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(备考指南P125－6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C，应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、 —CH3—CH2Cl —CH2OH —COOH
有机合成新方法
摘要：本文先简单得介绍了有机化学的发展，然后花大篇幅介绍了有机合成方法的新方法及新进展。 关键词：有机化学新方法有机合成 浅谈有机合成新技术 https://www.360docs.net/doc/4a8471318.html,/link?url=5v-uy0ZQY5MIx6WlCUPbBrcCMRYFBHW24brQzXYL2T3sna g5iZpfLourdWVmQ5bGJVJo9f1keDWJ2mE0GAq5BCrFd2_dGMZgquMJJfMBnhS 现代有机合成的新概念和新方法 https://www.360docs.net/doc/4a8471318.html,/view/629c946daf1ffc4ffe47acae.html 现代有机合成的新方法 https://www.360docs.net/doc/4a8471318.html,/view/263af7e4524de518964b7de2.html?re=view 有机合成新技术（2011-1）ppt https://www.360docs.net/doc/4a8471318.html,/link?url=GYIFEUfZw5BmHQ6MThL7k9KnQRNrZXRoSZqAqMX_adW zdGOCbDdvxsmofJTfPbSqRgeEqXVyJ1l6t1QJVtyV0M9HJy0us-UJv28o2dhxykW
前言： (3) 1有机化学的发展 (3) 2有机合成方法的一些新方法新进展 (3) 2.1组合合成 (4) 2.2不对称合成 (4) 2.3绿色合成 (5) 2.4金属参与的有机合成反应 (5) 2.5金参与的有机合成反应 (5) 2.6微波技术在液相有机合成中的应用 (5) 结语 (6) 参考文献 (7)
前言： 随着人类社会进入二十一世纪，科学技术高速发展，与此同时，化工合成行业已经形成一个比较完善，有一定系统的行业，特别是有机合成的发展很大程度上促进了人类社会的发展。随着人们对生活质量要求的越来越高，有机合成行业一直在不断根新，新的合成方法不断出现。 1有机化学的发展 虽然纪年历法仅是一个人为约定的相对时间标记,但人们还是对纪年中的十、百、千年不惜以大量的笔墨去回顾和展望。8年前,我们经历了公元纪年的新世纪,正好又是千年的转换,所以很热闹了一阵。自然科学也正好经历了发展中最快速的100 年,化学及其最丰富多彩的有机化学也同样经历了一个日新月异的世纪。因此我们不难在报章杂志上看到众多名家借此机会总结化学的辉煌百年,并预言更辉煌的新世纪。现在,进入新世纪已8年了,8年在历史长河中只是一个极短暂的瞬间,即使就近代自然科学的发展来讲也不是一段很长的时间,但人们还是会问这8年中有些什么过去曾预料到的或者不曾料到的发展动向和迹象。下面是自己从很小的角度观察的有机化学的进展以及记录下来的一些看法。 一段时期以来,有机化学界都注意到了生命科学、材料科学以及环境科学等是今后有机化学大有发展的领域,而这些领域中对有机化学提出的要求又正是有机合成、有机分析和物理有机化学最具挑战性的课题。 生命科学在这8年中的大事件是完成了人类基因组的测定,从而也开始了后基因组、蛋白质组研究的新时期。有机化学家以有机分析,有机小分子的调控等研究工作正在积极介入到这一领域中。 从材料科学来讲,2000 年聚乙炔有机导体工作获得Nobel 奖标志着有机新材料研究正受到特别青睐,同时也激发起更多的有机化学家投入到这一领域。事实上,这几年来在这方面确实涌现了很多很好的工作,例如C60衍生物的合成及其在光、电子器件方面的应用探索。近年来已发展了不少高产率合成C60有机衍生物的方法,吗啉在空气存在下可与C60反应定量生成五吗啉基的C60单环氧化合物,而芳(烯) 基铜试剂也可以高产率地生成五芳(烯) 基η52C60金属络合物。诸如此类的C60衍生物的出现开辟了材料学的新天地,也由于C60制备方法的进步,有人预计3～4 年内C60的生产将会达到数千吨的规模。由此也给有机化学家展示了一片大可用武之地。 有机化学发展的另一个重要领域是环境科学,上世纪90 年代,有机化学家已经对环境科学给予了相当的关注,但现在看来还应该更深更广地去参与环境中的有机化学问题,尤其是当今生态环境已成为人类社会可持续发展的关键问题，所以有机合成的未来已经有了很明确的目标，那就是向更优化更环保的方向发展。 2有机合成方法的一些新方法新进展 可以说二十一世纪的有机合成水平已经很高，有机合成体系已经很完善了，但是社会的进步还在继续，一些新的合成方法仍然不断出现，他们真在给世界的发展注入新鲜的血液，无论如何，一种合成方法要想长久存在下去，它必要达到发展的要求。
高中化学课时跟踪检测十二有机合成的关键鲁科版选修
跟踪检测（十二）有机合成的关键 1．下列关于有机合成的叙述中正确的是() A．现在人们只能从动植物等有机体中获取有机化合物 B．有机合成造成了“白色污染”的环境问题，应限制其发展 C．有机合成除了得到一些材料之外没有什么其他用途 D．人工可以合成自然界中没有的有机物 解析：选D现在人们可以使用无机物合成有机物，A是错误的；有机合成虽然造成了“白色污染”等环境问题，但是也创造了许多有用的物质，随着有机合成工业的发展，科学家会制造出可降解的、对环境没有污染的有机材料，因此不应限制有机合成的发展，B 是错误的；有机合成除了创造出一些物质丰富了人们的生活之外，对完善有机化学理论和对生命奥秘的探索等方面也有重要意义，C是错误的；有机合成既可以合成自然界中存在的有机物，也可以合成自然界中没有的有机物，D是正确的。 2．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是() A．乙酸和乙醇的酯化反应B．聚酯的水解反应 C．油脂的水解反应 D．烯烃与水的加成反应 解析：选A聚酯的水解反应、油脂的水解反应和烯烃与水的加成反应都能引入羟基。 3．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2。 下列关于该反应的说法不正确的是() A．该反应使碳链增长了2个C原子 B．该反应引入了新官能团 C．该反应是加成反应 D．该反应属于取代反应 解析：选D乙炔自身化合反应为H—C≡C—H＋H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2，实质为一个分子中的H和—C≡C—H加在另一个分子中的不饱和碳原子上，使碳链增长，同时引入碳碳双键。 4．下列反应能够使碳链减短的有() ①乙苯被酸性KMnO4溶液氧化②重油裂化为汽油③CH3COONa跟碱石灰共热④炔烃与溴水反应 A．①②③④B．②③④ C．①②④ D．①②③ 解析：选D ，③
有机合成的常规方法与解题思路
07-08学年度第二学期高二化学：有机合成的常规方法与解题思路 （附答案） 如何从原料出发去合成有机物呢？一种是通过对比，找出原料与目标产物的区别点，区别点就是变化点，然后从原料出发去合成目标产物。还可以从目标产物入手。分析若得到此产品，最后一步应是什么反应，这步反应的反应与原料又有什么样的关系，这样从后往前将原料与产品联系起来。记住合成题的正确解答必须有扎实的有机基础知识作前提。 一、总的解题思路 关键在于： 1. 选择出合理简单的合成路线。 2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构，性质，相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。 合成路线的推导，一般有两种方法：“直推法”和“反推法”，而“反推法”较常用，该方法的思维途径是： （1）首先确定所要合成的有机物属于何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中所给定的原料为终点，同时结合题中给定的信息。 （3）在合成某一产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 二、解题的基本规律和基本知识 1.掌握有机合成路线 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有四条。 (1)一元合成路线(官能团衍变) R —CH═CH 2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线 OH H C OH H C Cl H C Cl H C CH CH OH CH CH 2|2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-??→?-??→?=??→?++-水解 加成消去 (3)芳香化合物合成路线 ⑷改变官能团的位置 3|3HBr 23HBr 223CH Br H C CH CH CH CH Br CH CH CH +-??→?=??→?加成消去 2. 官能团的引入 ⑴引入羟基（—OH ）方法: 、 、 、 等。
有机合成工艺小试到中试放大之关键
有机合成工艺小试到中试放大之关键 在生产过程中凡直接关系到化学合成反应或生物合成途径的次序，条件（包括物料配比、温度、反应时间、搅拌方式、后处理方法及精制方法等）通称为工 艺条件。 一、研发到生产的三个阶段 1、小试阶段：开发和优化方法 2、中试阶段：验证和使用方法 3、工艺验证/商业化生产阶段：使用方法，并根据变更情况以绝对是否验证 注：批量的讨论：中试批量应不小于大生产批量的十分之一 二、小试阶段 对实验室原有的合成路线和方法进行全面的、系统的改革。在改革的基础上通过实验室批量合成，积累数据，提出一条基本适合于中试生产的合成工艺路线。小试阶段的研究重点应紧紧绕影响工业生产的关键性问题。如缩短合成路线，提高产率，简化操作，降低成本和安全生产等。 1、研究确定一条最佳的合成工艺路线：一条比较成熟的合成工艺路线应该 是：合成步骤短，总产率高，设备技术条件和工艺流程简单，原材料来源充裕而 且便宜。 2、用工业级原料代替化学试剂：实验室小量合成时，常用试剂规格的原料 和溶剂，不仅价格昂贵，也不可能有大量供应。大规模生产应尽量采用化工原料和工业级溶剂。小试阶段应探明，用工业级原料和溶剂对反应有无干扰，对产品的产率和质量有无影响。通过小试研究找出适合于用工业级原料生产的最佳反应 条件和处理方法，达到价廉、优质和高产。 3、原料和溶剂的回收套用：合成反应一般要用大量溶剂，多数情况下反应 前后溶剂没有明显变化，可直接回收套用。有时溶剂中可能含有反应副产物，反应不完全的剩余原料，挥发性杂质，或溶剂的浓度改变，应通过小试研究找出回收处理的办法，并以数据说明，用回收的原料和溶剂不影响产品的质量。原料和溶剂的回收套用，不仅能降低成本，而且有利于三废处理和环境卫生。
现代有机合成的新方法
现代有机合成的新方法 摘要: 方法是有机合成化学发展的基础,新方法的产生和发展可为有机合成开拓新的研究领域和 发展方向. 介绍现代有机合成中一些新方法, 结合具体的有机合成反应实例阐述有机合成在这些 新方法方面取得的新成果和进展, 现代有机合成发展方向和应重视的研究领域. 关键词: 现代有机合成; 新方法; 进展 The new method of the modern organic synthesis Abstract: the method of synthetic organic chemistry the development foundation, the new method for generating and development for organic synthesis, open up new areas of research and development direction of modern organic synthesis. This paper introduces some new methods, combined with specific examples of organic synthesis organic synthesis in these new methods to achieve new results and progress, the modern organic synthesis development direction and importance should be attached to the research area. Key words: modern organic synthesis; new method; progress 有机合成化学作为有机化学的一个分支, 已经有一百多年的历史. 现代的有机合成不但能合成大量的结构复杂而多样的次生生物代谢物和基因、蛋白质等复杂的生命物质, 而且能合成大量的自然界中没有的具有独特功能性分子的物质. 现代有机合成不只是合成什么的问题, 更重要的是如何合成和怎样合成的问题. 有机合成与21 世纪的三大发展学科: 材料科学、生命科学和信息科学有着密切的联系, 为三大学科的发展提供理论、技术和材料的支持. 新世纪有机合成将进一步在这三大学科领域中发挥作用并开辟新的领域. 随着生命科学和材料科学的发展, 尤其进入后基因组时代后, 需要有机合成快速提供各种具有特定生理和材料功能的有机分子, 而要获得有新结构的功能类型分子往往取决于新的合成方法, 新的方法往往又取决于新的理论. 因此, 21 世纪有机合成的发展, 需要从方法、结构与功能方面入手. 1 现代有机合成的新方法 有机合成的发展一方面得益于有机金属试剂的开发与应用, 另一方面得益于新的反应方式, 如自由基反应、卡宾反应、环加成反应与高效合成反应等. 这里就一些新方法给出若干实例. 1．1 自由基反应 自由基化学已为有机合成提供了许多新方法.主要表现在以下 4 个方面: 新型自由基原子转移供体, 如(MeSi)、SiH; 成环模型, 跨环环化反应; 在分子内自由基加成反应中自由基加成的模式, 即endo/exo 型; 自由基加成反应立体选择性的控制[ 1] .在多烯烃的体系内串联式自由基加成反应为多环化合物的合成提供了高效方法[ 2] .
有机合成新策略
有机合成新策略 经典有机合成已经发展到了相对比较成熟的阶段。进入21世纪以来，社会的可持续发展及其所涉及的生态、环境、资源、经济等方面的问题愈来愈成为国际社会关注的焦点，并被提到发展战略的高度。这对科学技术发展必然提出新的要求，也对合成化学提出了新的挑战。现代有机合成对化学家的要求不再只是拿到目标分子，还需要更加注重反应的效率。随着一个个分子被征服，合成化学家的目标就是用最简便易操作的步骤实现复杂产物的高效合成，如何从简单易得的原料高效地构建结构复杂的分子是当前有机化学研究中的一个新方向。 有机化学单元反应是有机合成的基础。通过在单元反应中实现一些新的成键方式可以高效定向合成特定的目标分子，研究新的成键方式和新的合成策略成为近年来有机合成的热点。通过近年来的不懈努力，我国化学工作者在实现高效有机合成研究方面取得了一系列创新性的成绩。具体成果主要体现在以下两个方面：1）通过发现新的催化体系实现新的化学键的高效定向生成；2）通过多组分串联反应策略实现多官能团化合物的高效构建。 1通过发现新的催化体系实现新的化学键的高效定向生成 传统的二组分单元反应长期以来得到了广泛深入的研究，目前在这一领域的研究集中在如何将已知的反应做得更加绿色和高效,比如通过发现新的催化剂提高反应的选择性。1近年来催化剂的设计和应用呈现新的趋势，就是将新的催化体系用于新反应的发现，生成按照传统方法难以形成的新的化学键，从而达到目标化合物的高效合成。 通过研究一些新的催化体系，包括设计新的配体、新的多功能催化剂、新的有机小分子催化剂等，可以实现新的化学键的高效定向生成。 冯小明组基于双功能和双活化的策略，设计了一系列新型高效的手性氮氧配体。2该氮-氧配体具有较强的偶极，能与多种金属配位形成金属络合物催化剂，其中发现钪络合物可以成功地应用于重氮化合物与醛的新型的不对称Roskamp反应。3
高中化学有机合成的一般解题方法
专题有机合成题得一般解题方法 （一)有机物合成得基础知识 １.有机合成中官能团得引入与消去 (1)在分子中引入官能团得方法 ①引入卤原子ａ、烯烃、炔烃得加成反应b、取代反应 ②引入羟基a、加成反应(烯加水、醛酮加氢）ｂ、水解反应酯得水解 ③引入双键a、加成反应(炔烃得加氢) b、消去反应(卤代烃、醇得消去) ④引入醛基或酮基:由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团得方法 ①经加成反应消除不饱与键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除-CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去-X 2.有机合成中碳链得增减 (1)增长碳链得方法:①不饱与化合物间得加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱与烃与HCN得加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链得增长，也有可能以信息给出,此类问题中应高度重视反应物与产物中得碳原子数得比较及连接位置关系等。 (2）缩短碳链得方法,其方法主要有：①烃得裂化裂解（石油得裂化、裂解）。②某些烃得氧化(如苯得同系物、烯烃等)。③羧酸得脱羧反应。④酯得水解反应 3、有机合成中官能团得保护 在有机合成中,某些不希望起反应得官能团,在反应试剂或反应条件得影响下产生副反应,这样就不能达到预计得合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原。(备考指南P1２5－6） 例如为防止一ＯH被氧化可先将其酯化，为保护C=C不受氧化可先将其与HＢr加成或与水加成,在含有Ｃ=Ｃ与-CHO得化合物中欲用溴水检验C=C,应先将-CＨＯ用弱氧化剂(银氨溶液、新制Ｃｕ(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成得途径 (1)一元合成路线：ＲCＨ=CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (２）二元合成路线:RCH=CＨ2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)。 (３) →酯 在实际合成题中, 解答有机合成题要注意：(1),:合成路线得原理正确、路线简捷、易于提纯、反应条件温与、具有较高得产率,原料低毒性、低污染、易得与廉价得等;（2)熟练掌握好各类有机物得组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团得引入与消去等基础知识。 (三)有机物合成得思路方法 （１)正向合成法:采用正向思维,结合原料得化学性质,寻找符合需要得直接或间接得中间产物,逐步推向目标物,其过程可用“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”来表示。 (2)逆向追溯法:采用逆向思维,按“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”得顺序确定合成顺序。 —CH3CH2Cl CH2COOH
有机合成工艺小试到中试放 大之关键
有机合成工艺小试到中试放大之关键在生产过程中凡直接关系到化学合成反应或生物合成途径的次序，条件（包括物料配比、温度、反应时间、搅拌方式、后处理方法及精制方法等）通称为工艺条件。 一、研发到生产的三个阶段 1、小试阶段：开发和优化方法 2、中试阶段：验证和使用方法 3、工艺验证/商业化生产阶段：使用方法，并根据变更情况以绝对是否验证 注：批量的讨论：中试批量应不小于大生产批量的十分之一 二、小试阶段 对实验室原有的合成路线和方法进行全面的、系统的改革。在改革的基础上通过实验室批量合成，积累数据，提出一条基本适合于中试生产的合成工艺路线。小试阶段的研究重点应紧紧绕影响工业生产的关键性问题。如缩短合成路线，提高产率，简化操作，降低成本和安全生产等。 1、研究确定一条最佳的合成工艺路线：一条比较成熟的合成工艺路线应该是：合成步骤短，总产率高，设备技术条件和工艺流程简单，原材料来源充裕而且便宜。 2、用工业级原料代替化学试剂：实验室小量合成时，常用试剂规格的原料和溶剂，不仅价格昂贵，也不可能有大量供应。大规模生产应尽量采用化工原料和工业级溶剂。小试阶段应探明，用工业级原料和溶剂对反应有无干扰，对产品的产率和质量有无影响。通过小试研究找出适合于用工业级原料生产的最佳反应条件和处理方法，达到价廉、优质和高产。 3、原料和溶剂的回收套用：合成反应一般要用大量溶剂，多数情
况下反应前后溶剂没有明显变化，可直接回收套用。有时溶剂中可能含有反应副产物，反应不完全的剩余原料，挥发性杂质，或溶剂的浓度改变，应通过小试研究找出回收处理的办法，并以数据说明，用回收的原料和溶剂不影响产品的质量。原料和溶剂的回收套用，不仅能降低成本，而且有利于三废处理和环境卫生。 4、安全生产和环境卫生：安全对工业生产至关重要，应通过小试研究尽量去掉有毒物质和有害气体参加的合成反应；避免采用易燃、易爆的危险操作，实属必要，一时又不能解决，应找出相应的防护措施。尽量不用毒性大的有机溶剂，寻找性质相似而毒性小的溶剂代替。药物生产的特点之一是原材料品种多，用量大，化学反应复杂，常产生大量的废气、废渣和废物，处理不好，将严重影响环境保护，造成公害。三废问题在选择工艺路线时就要考虑，并提出处理的建议。 三、中试阶段 1、中试与小试的区别 小试与中试的区分不仅仅在于投料量的多少、以及所用设备的大小之上，两者是要完成不同时段的不同任务。小试主要从事探索、开发性的工作，化学小试解决了所定课题的反应、分离过程和所涉及物料的分析认定，拿出合格试样，且收率等经济技术指标达到预期要求，就可告一段落，转入中试阶段。中试过程要解决的问题是：如何釆用工业手段、装备，完成小试的全流程，并基本达到小试的各项经济技术指标，当然规模也扩大了。 2、为何要中试 （1）规模不同 （2）原料来源不同 （3）搅拌方式不同 （4）热量的传递方式不同
有机合成的四个基本
有机合成的“四个基本” 湖北省老河口市一中李军 从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构发行和修饰。 一、有机合成的基本思路： 1．正向合成分析法： 2．逆向合成分析法： 目标化合物中间产物中间产物·······基础原料 解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目给出的条件决定。 正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入 有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 二、有机化学合成路线
(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料
有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，
有机合成方法大全(第二章p1-12)
操作过程 在1000mL带有搅拌的高压釜内加入3,3’-二氯联苯胺盐酸盐32.5g，氯化亚铜1g，铜粉0.3g，七水合硫酸亚铁2g，碳酸铵0.3g，28%的氨水155mL，密闭高压釜，通入氮气置换三次。向釜内通入约22g液氨，升温于200～210℃，控制釜内压力为4～5Mpa(s)，搅拌反应18小时，反应结束后，冷至室温，打开高压釜，加入10g九水合硫化钠，密闭高压釜，升温至120℃保温1小时，降至室温，向其中加入约42mL浓盐酸调PH=2，过滤出少量沉淀，滤液减压浓缩至结晶析出，加入100mL浓盐酸，冷冻结晶，过滤，烘干得产品约40g，紫白色的固体，收率：90% 3-amino-2-methyl-4-(methylsulfonyl)benzoic acid 分子式C9H11NO4S摩尔质量229.25合成反应式 操作过程 在1000mL带有搅拌的高压釜内加入93.76g的原料，氯化亚铜1g，氧化亚铜1g，28%的氨水500mL，密闭高压釜，升温于180℃，搅拌反应18小时，反应结束后，冷至室温，打开高压釜，将溶液减压浓缩干，残余物经稀盐酸酸化到酸性，加入乙酸乙酯萃取，干燥，减压浓缩干，加入正己烷过滤出固体，烘干得产品约50g，浅褐色的固体，熔点：197-198℃，收率：68% 其它反应 参考文献
参考文献 [1]Jack(Jianhua)Cao unpublished result [2]Chand,Pooran;Kotian,Pravin L.;Morris,Philip E.;Bantia,Shanta;Walsh,David A.; Babu,Yarlagadda S.;Bioorganic&Medicinal chemistry,13(7),2005,2665-2678 2．1．8用六亚甲基四胺（乌络托品）制备 (4-bromophenyl)methanamine 分子式C7H8BrN摩尔质量186.05合成反应式 操作过程 向500mL反应瓶内加入15.4g乌络托品和120mL的氯仿，油浴升温于50℃，开始滴加25g的对溴溴苄，搅拌反应24小时后，反应结束后，冷至室温，过滤，得中间体，将中间体加入250mL反应瓶内，搅拌下加入73mL的浓盐酸，升温回流并蒸出，收集馏出物，向其中加入约50mL的40%氢氧化钠水溶液，分出油层，水层用THF 萃取，合并干燥，减压浓缩干，得产品约15.8g，黄色的油状物，收率：85% 2．1．9二苄基胺为胺化试剂 N,N-dibenzyl-2-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine 分子式C20H17ClN4摩尔质量348.83 合成反应式 操作过程
有机合成方法(教师版)
中国领先的中小学个性化课外辅导专家 个性化辅导讲义 讲义编号 学员编号：年级：高课时数：3 学员姓名：辅导科目：化学学科教师：尚永波 授课课题有机合成的常规方法（教师版）授课时间及时段 2015年月日星期时段：— 教学目标1. 2. 3. 教学内容与过程 一、解题的基本规律和基本知识 1．改变官能团的种类、个数和位置改变；官能团的种类——有机合成中官能团的引入和消除(1)在分子中引入官能团的方法 ⑴引入羟基（—OH）方法:烯烃水化法、卤代烃水解、醛或酮与氢气加成、酯水解、烯烃与HClO 的加成等。 ⑵引入卤原子（—X）方法:烯烃或炔烃与卤素单质加成、醇和氢卤酸取代、烷烃和氯气取代、烯烃与HClO的加成等。 ⑶引入双键方法:卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的加成等。 ⑷引入醛基（—CHO）方法:醇的催化氧化、烯烃的催化氧化、炔烃与水的加成等。 ⑸引入羧基（—COOH）方法:醛的催化氧化、酸性条件下酯水解、苯的同系物被酸性高锰酸钾氧化、多肽、蛋白质的水解、-CN的酸性水解等。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①消除不饱和键的方法：加成反应 ②消除－OH的方法：取代、消去、酯化、氧化等反应 ③消除－X的方法：水解、消去反应 2. 碳链的增减（信息给予较多） 增长碳链酯化炔、烯加HCN 聚合醛醛加成肽键的生成等 减少碳链酯水解催化裂化烯被酸性高锰酸钾催化氧化肽键水解等 3. 有机物成环规律
中国领先的中小学个性化课外辅导专家 类型 方式 例举 酯成环 （— COO —） 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环 （— O —） 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 4. 有机高分子化合物的合成 类型 方式 例举 加聚反应 乙烯型加聚 1，3 —丁二烯加聚型 混合型加聚（不同单体） 缩聚反应 酚醛树脂型 通过酯键形成的缩聚反应 通过肽键形成的缩聚反应 通过醚键形成的缩聚反应 5.掌握有机合成路线 (1)一元合成路线(官能团衍变) 烯烃 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线 OH H C OH H C Cl H C Cl H C CH CH OH CH CH 2| 2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-??→?-??→?=??→?++-水解加成消去 (3)芳香化合物合成路线 ⑷改变官能团的位置
高中化学之有机合成方法归纳
有机合成 【知识构建】 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径： CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： 由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如
(3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→ X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线：
特别提醒和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 典型例题： 例1．以为原料，并以Br2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。 练习1 ( ) 1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是 A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．溴苯 ( ) 2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是 A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应 ( ) 3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是
现代有机合成的新概念和新方法
现代有机合成的新概念和新方法 摘要: 概念和方法是有机合成化学发展的基础, 新的概念和方法的产生和发展可为有机合成开拓新的研 究领域和发展方向. 介绍现代有机合成中一些新概念和新方法, 结合具体的有机合成反应实例阐述有机合 成在这些概念和方法方面取得的新成果和进展, 现代有机合成发展方向和应重视的研究领域. 关键词: 现代有机合成; 新概念; 新方法; 进展 The new concept and new method of the modern organic synthesis Abstract: Concept andmethod are the bases of the development of organic synthesis chemistry. New concept and new method can exploit new research fields and development orientations for modern synthesis. This paper introduces some new concept and new methods in modern organic synthesis, revealing the new achievement and improvement in thes concept and methods by giving some instances of organic synthesis reaction, summarizing the development orientations and the fields the modern organic synthesis should lay emphasis on. Key words: modern organic synthesis; new conception; new method; development 有机合成化学作为有机化学的一个分支, 已经有一百多年的历史. 现代的有机合成不但能合成 大量的结构复杂而多样的次生生物代谢物和基因、蛋白质等复杂的生命物质, 而且能合成大量的自然界中没有的具有独特功能性分子的物质. 现代有机合成不只是合成什么的问题, 更重要的是如何合 成和怎样合成的问题. 有机合成与21 世纪的三大发展学科: 材料科学、生命科学和信息科学有着密 切的联系, 为三大学科的发展提供理论、技术和材料的支持. 新世纪有机合成将进一步在这三大学科领域中发挥作用并开辟新的领域. 随着生命科学和材料科学的发展, 尤其进入后基因组时代后, 需 要有机合成快速提供各种具有特定生理和材料功能的有机分子, 而要获得有新结构的功能类型分子 往往取决于新的合成方法, 新的方法往往又取决于新的理论和概念. 因此, 21 世纪有机合成的发展, 需要从概念、方法、结构与功能方面入手. 1 现代有机合成新概念 1．1．1 原子经济性 原子经济性的概念是美国著名有机化学家B.M. Brost 于1991 年首先提出的, 并将它与选择性 归结为合成效率的两个方面[1]. 认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子,使 之转化到目标分子中, 达到零排放. 原子经济性反应有两大优点: 一是最大限度地利用原料; 二是 最大限度地减少了废物的生成, 减少了环境污染.原子经济性反应符合社会发展的需要, 是有机合成 的发展方向[2] . 原子经济性是现代有机合成追求的一个重要目标, 也是绿色合成的一个重要指标.原子经济性原则引导人们在有机合成的设计中经济地利用原子, 避免使用保护基或离去集团,减少或消 除副产物的生成. 当前, 提高有机合成原子经济性的主要途径有开发高选择性、高效的催化剂; 开发新的反应介质和试剂, 提高反应选择性; 总的来说主要在合成路线和反应条件上做文章.最近, 在原 子经济性反应方面取得了很大进展. 例如: 用传统的氯醇法合成环氧乙烷, 其原子利用率仅为25%, 而采用乙烯催化环氧化方法可一步合成, 原子利用率可达到100%, 产率达99% .反应如下: