大学有机化学精彩试题和问题详解

试卷一

一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

C H C(CH3)3

(H3C)2HC

H（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

HOCH2CH CCH2CH2CH2Br

CH2CH2

(S)－环氧丙烷

CHO

3，3-二甲基环己基甲醛

邻羟基苯甲醛

苯乙酰胺

α－萘酚

对氨基苯磺酸

9. 4－环丙基苯甲酸

10.甲基叔丁基醚

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1.

CH CH 2Cl

CHBr

KCN/EtOH

答Br

答 3.

答

+C12高温高压、

O 3

H 2O Zn 粉

①②CH = C H 2

CH 3COCH 3

H 2O ①②HBr

Mg H

CH 3COC1

OHCCHCH 2CH 2CH 2CHO

；

CO 2CH 3

答

2CH 3

答OH OH

(上面）（下面）

答 NH 2NH 2, NaOH,

(HOCH 2CH 2)2O

7. 8. 答 9.

C 2H 5ONa

CH 3

+ CH 2=CH C

CH 3

答

O CH 3

CH 2

CH 2C CH 3

CH 3

10.

EtOH

答

11. 答 12.

2H 2SO 4

3CH 3

NO 2

CH 3

(CH 3CO)2O

CH 3

NHCOCH 3CH 3

NHCOCH 3

NaOH

CH 3

NH 2

Br 24

NaNO H PO CH 3

(2)

三. 选择题。（每题2分，共14分）

1、与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ A ）

(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br

CH 3

2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）

(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -

3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）

(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH

(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）

C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇

5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C ) C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 5OH

C、CH3CH2COCH2CH3

D、CH3COCH2CH3

6. 与HNO2作用没有N2生成的是( C )

A、H2NCONH2

B、CH3CH（NH2）COOH

C、C6H5NHCH3

D、C6H5NH2

7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )

CCl3COOH B、CH3COOH

C、CH2ClCOOH

D、HCOOH

四、鉴别下列化合物（共6分）

苯胺、苄胺、苄醇和苄溴

五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）

1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

CH2OH

答

CHO

Et2O

CH2OH

CrO3-2Py

CHO1,KOH

NaBH4TM

2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

答

HO C CH

Hg2+

CH3

3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

CH CH OH

答

3, H2O

HC CH1,Na, NH3(l)

1,Na, NH3(l)

OH2

Lindlar

4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

答

CH 3COCH

Br 2/NaOH

PPA

5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：

CH 3CHCHO ， HCHO

答

CH 3CHCHO 3

+ HCHO

H O CH 3CCHO

CH 2OH

CH 3HCN

CH 3C

2OH

CH 3CH

OH H +H 2O

CH 3C

2OH

CH 3CH

COOH

六、推断结构。（8分）

2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

B (

C 9H 10O)

AlCl 3

CH 3

HN(C 2H 5)2

A. CH 3CH 2COCl

C. Br 2, CH 3COOH

O N(C 2H 5)2

试卷二

一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

1. （S）-2，3-二羟基丙醛

2. （Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯

3. 5－甲基－4－己烯－2－醇

CH3C CHCHCHCH3

CHO

3，3-二甲基环己基甲醛 5.

NH2

对羟基苯胺

邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,

COOH

Br间溴苯甲酸9.

CONH2

苯甲酰胺

10.H N

CH3

N’N-二甲基甲酰胺

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）

CH CH2Cl

CHBr

KCN/EtOH

答

Br CN

2. CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH4

CH3COCH3

答CH3CH2CHOHCH2CH2OH

O O

答

H3C C

CH3

答

H3C C

CH3

CH3(上面）

H3C C

CH3

（下面）5.

H3O+

答

H3C

EtONa/EtOH

答

OC2H5

H3C

C 2H 5ONa

CH 3

+ CH

2=CH

C CH 3

答

O CH 3

CH 2

CH 2C CH 3O

CH 3

HNO /H SO 4

NO 2

Br 2

NO 2

Sn +HCl NH 2

HNO 20~5N 2+

HCl 22

(1).

三. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）

1. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）

(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -

2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）

A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3

C, CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 3 3. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）

4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT 炸药是（ C ）

O O

5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（B ）

a.对氯苯酚、

b.对甲苯酚、

c.对甲氧基苯酚、

d.对硝基苯酚

A、abcd

B、dabc

C、bcad

D、dacb

6.下列化合物的碱性最大的是（ B ）

A、氨

B、乙胺

C、苯胺

D、三苯胺

四、判断题（每题2分，共12分）

1分子构造相同的化合物一定是同一物质。（×）

2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（×）

3含氮有机化合物都具有碱性。（×）

4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（×）

5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（√）

6 制约S N反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（√）

五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）

1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

CH2OH

答

CHO

Et O

MgBr O

CH2OH

CrO3-2Py

1,KOH

2,NaBH4TM

2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

答

CH 3COCH 3

Br 2/NaOH

PPA

3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

答

O 3, H 2O

1,Na, NH 3(l)32C 1,Na, NH 3(l)

2,OH

2Lindlar

4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：

CH 3CHCHO ， HCHO

答

CH 3CHCHO

+ HCHO

OH -

H O

CH 3CCHO

2OH

CH 3

HCN

CH 3C CH 2OH

CH 3CH

OH H +H 2O CH 3C

2OH

CH 3CH

COOH

六、推断结构。（每题5分，共10分）

1. 2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

B (

C 9H 10

AlCl 3

A O

CH 3

HN(C 2H 5)2

答

A. CH 3CH 2COCl

C. Br 2, CH 3COOH

O N(C 2H 5)2

2、有一旋光性化合物A(C 6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H 9Ag)。将A

催化加氢生成C(C 6H 14)，C 没有旋光性。试写出B ，C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R -S 命名法命名。

七、鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇

C CH 3H

CH 2CH 3

CH C H H 3C

CH 2CH 3

( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔

( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔

A 为( I ) 或 ( II )

CH 3CH 2CHC CAg

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3CHCH 2COOH

A 丙醛

B 丙酮

C 丙醇D

异丙醇

ＡＣ试剂I 2 / NaOH

ＡＢＣＤ

A 戊醛

B 2－戊酮C

环戊酮

Tollen 试剂

沉淀

无沉淀

B C

I 2 / NaOH

CHI 3

无沉淀

试卷三

一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1.

2–甲基–1–丙胺

2，5–二甲基–2–己烯

3、 4、 5、

苯乙烯 2，4–二甲基–3–戊酮 3–溴丁酸

CH CH 2

(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2

(CH 3)2CHCH 2CH C(CH 3)2

(CH 3)2CHCH 2NH 2

6. 邻苯二甲酸二甲酯

7.苯乙酮

8. 间甲基苯酚

9. 2,4–二甲基–2–戊烯 10. 环氧乙烷

二、选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ A ）

(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+

2.下列不是间位定位基的是（ C ）

3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ） A B C

4．不与苯酚反应的是( B )

COOH

SO 3H

CH 3

CH 2Cl Cl

CH 2CH 2Cl

COOCH3COOCH3

O CH 3

CH 3

CH 3CHCH CCH 3

CH 3

A 、Na

B 、NaHCO 3

C 、FeCl 3

D 、Br 2

5. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ A ）

(a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br

6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ） KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚

8. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ） A.I 、II B.III 、IV C.I 、IV D.II 、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ B ）

A B C D

10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ）

A B C D

三、判断题（每题1分，共6分）

由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃

CH 3

O CH 3CHCH 3

CH 3CH 2CH 2OH

CH3CCH2CH3O

CH 3NO 2NO 2

CH 3

CH 3CH 2NO 2CH 3ONO 2

性质活泼。（）

只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）

脂环烃中三元环力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）

环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）

凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）四、鉴别题（10分，每题5分） 1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔

a.A B C

1,3－环己二烯苯

1－己炔

A B

B A

B 环丙烷

丙烯

KMnO 4

无反应

褪色

A B

2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷 a b c

Br 2

{

}

褪色

不褪色

{a b c

}

32+

{

沉淀

无沉淀

a b

五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分） 1.

2. 3.

CH 3CH 2CH

CH 22CH 3CH 2CHCH 2Cl

(CH 3)2C CHCH 2CH 3

O 3Zn 粉,H 2

O (1)(2)CH 3O CH 3

+CH 3CH

2CHO

+CH 3Cl

CH 3

CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg

3CH 2CH 2CH 2MgBr

4. 5.

6. 7. 8.

9. 10.

六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）

OCH 3

CH 2CH 2OCH 3

HI(过量）

CH 2CH 2I

CH 3I

CH 3CH 2CHO

稀 NaOH

CH 3CH 2CHCHCHO

CH 3

C O CH 3

Cl 2,H 2O COOH

CHCl 3

(CH 3CO)2O

OH O C

CH 3

CH 3CH 2C CCH 3

H 2O

HgSO 4

CH 3CH 2CH 2C O

CH 3

+CH 3CH 22CH 3

H 2SO

SN2历程

H 2

1. 2. 3.

CH CH

CH HOCH

OCH

3CH2C CH3

CH CH2CH3CH2CH2CH2

(1)BH3

加热

CH CH22CH2OCH2CH2OCH2CH2OH

ClCH

HOCH

OCH

OH 稀冷KMnO

C CH

Cl CH

乙醚

MgCl

(1)

(2)

答

5. 6.

七、推断题（10分）

分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。C 经臭氧化并水解得D 与E 。D 能发生银镜反应，但是

(CH 3)2C

CH 2(CH 3)3CCOOH

(CH 3)2C

CH 2

HBr

(CH 3)3Mg CO 2

(2)2

/氢离子(CH 3)3CCOOH

(CH 3)3CMgBr O H 2

CH 2

CHO OH (2)CHO

稀-