有机合成练习题
有机合成练习题 Revised at 2 pm on December 25, 2020.
18．（12分）以A 为原料合成安眠药——苯巴比妥的路线如下：
已知： （1）A 中官能团的名称是 。
（2）B →C 的化学方程式是 。
（3）写出一种与D 互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式 。
（4）F 为酯，其结构简式是 。 （5）F →G 的反应类型是 。 （6）H 的结构简式是 。
（7）G 与CO(NH 2)2在一定条件下合成的高分子结构简式是 。
27．（12分）以聚甲基丙烯酸羟乙基酯（HEMA ）为材料，可制成软性隐形眼镜。其合成路线图如下： 已知： 回答以下问题：
（1）A 的官能团的名称是 （2）反应①的反应类型是 （3）写出下列反应的化学方程式
反应② 反应③ (4)下列说法正确的是（选填字母）
a ．I 具有顺反异构现象
b ．G 可以使酸性高锰酸钾褪色
c ．F 的核磁共振氢谱有三种峰，其峰面积之比为1:2:3
苯巴比妥
D
G
i. CH 3COOH+SOCl 2 CH 3C －Cl +
SO 2+HCl
CH 3CH 2OH
F (C 10H 12O 2) CO(OCH 2CH 3)2 HC —COOCH 2CH 3 CH 3CH 2Br H
(C 15H 20O 4
) CO(NH 2)2 A
(C 8H 8) HCl B NaOH/H 2O △
C 氧化
CH 2COOH
SOCl 2
E (C 8H 7OC
l)
氧化
COOCH 2CH 3
COOCH 3 COOCH ii. + CO(NH 2)2 C －NH C －NH
C=O + 2CH 3OH （R 、R′为H 原子或烃基） O
R R ′ C O
O
R R ′ C n
d ．D 可以发生银镜反应
（5）F 可以与氢气发生加成反应，加成后的产物有多种同分异构体，其中含-COO-的有
种，写出其中一种的结构简式 。
22．（16分）双草酸酯(CPPO)是冷光源发光材料的主要成分，合成某双草酸酯的路线设计如下：
Cl
Cl
Cl COOCH 2CH 3O C O Cl
Cl
Cl
COOCH 2CH 3O
C O
已知：
①
②
（1）B 分子中含有的官能团名称是______。
（2）该CPPO 结构中有______种不同．．化学环境的氢原子。 （3）反应④的化学方程式是______。
（4）在反应①~⑧中属于取代反应的是______。 （5）C 的结构简式是______。
（6）写出F 和H 在一定条件下聚合生成高分子化合物的化学方程式______。 （7）资料显示：反应⑧有一定的限度，在D 与I 发生反应时加入有机碱三乙胺能提高
目标产物的产率，
其原因是______。
15. （14分） 制作软质隐形眼镜高分子材料（M ）和聚酯PET 的合成路线如下：
已知酯与醇可发生如下酯交换反应： （R 、R′、R″ 代表有机基团）
（1）A 的相对分子质量是28，A 、B 分子中含有的官能团分别是 。
一定条件
催化剂 CH 2
E
(C 2
A (C 2
F G H I D
B
⑤ C 浓硫酸，△
银氨溶液，△ ⑦ ⑥ H PC l 5 ④
①
NaOH 溶液，△
⑧CPP
O
（2）B 的名称是 。
（3）反应I 的反应类型是_______(选填字母)。 a ．加聚反应 b ．缩聚反应 （4）有关B 、C 、D 的说法正确的是 。
a. 1mol B 最多可以和1 mol C 反应
b. C 、D 都能使Br 2的CCl 4溶液褪色
c. D 与NaOH 溶液共热后可以得到B 和C （5）B→D 的化学方程式是 。
（6）C 有多种同分异构体，其中一种是合成纤维维尼纶的单体，该分子在酸性环境
下水解得到两种产物，它们的相对分子质量相差16，该同分异构体的结构简式是 。
（7）反应II 的化学方程式是 。 18．（12分）
（1）碳碳双键（1分） （2） （3） （4）
（5）取代反应（1分）
（6） （7）
CH 2CH 2Cl + NaOH
H 2O △
CH 2CH 2OH + NaCl
OCCH 3
O COCH 3
O CH 2COOCH 2CH 3
CH 2OCH O C —COOCH 2CH 3
CH 3CH 2— COOCH 2CH 3 C —C — CNHCNH —H
H
n
O
O
CH 3CH 2O —O
23．（12分）
（1）羟基（1分）（2）（2分）（3）取代（1分）（4）b（2分）（5）c（2分）
（6）（2分）
（7）或者（2分）
②1:2 （2分）
22．（共16分）
（1）羟基（2分）
（2）3 （2分）
（3）CH2=CH2+Br2 CH2Br-CH2Br （2分）
（4）②③⑤⑧（2分）
（5）
（3分）
（6）
（3分）
（7）有机碱三乙胺能跟反应⑧的生成物HCl发生反应，使合成双草酸酯的平衡右移。
（2分）
15. (每空2分，共14分)
（1）碳碳双键、羟基 (各1分)
（2）乙二醇
（3）a
(4) b
（5）
（6） CH3COOCH=CH2
（7）