有机化学 李景宁 主编 第七章 答案 芳香烃

有机化学 李景宁 主编 第七章 答案  芳香烃
有机化学 李景宁 主编 第七章 答案  芳香烃

第七章芳香烃1.解:

2.解:

3.解:分子轨道法认为:六个P轨道线性组合成六个π分子轨道,其中三个成键轨道φ1,φ2,φ3和三个反键轨道φ4,φ5,φ 6 ,在这6个分子轨道中,有一个能量最低的φ1轨道,有两个相同能量较高的φ2和φ3轨道,各有一个节面,这三个是成键轨道。在基态时,苯分子的6个P 电子成对地填入三个成键轨道,这时所有能量低的成键轨道(它们的能量都有比原来的原子轨道低),全部充满,所以,苯分子是稳定的体系能量较低

4.解:

两组结构都为烯丙型C+共振杂化体

5.解:

6.解:

(1)

cuo (2)

(3)

(4)

(5)

O

(6)

O

C

H3

(8)

7.解:

8.解:

⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中重排为更稳定的 .所以产率极差,主要生成

.

⑵加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX 碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成.

9.

解:

10.解:

11.解:

⑴ 1,2,3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯⑵ 甲苯>苯>硝基苯⑶ C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH3

12.解:

13.解:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体,但能氧化成二元酸的只有邻,间,对三种甲基乙苯,该三种芳烃经一元硝化得:

因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种,故该芳烃C9H12是,

氧化后得二元酸。

14.解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一

个侧链烃基.因此是或 ,两者一元硝化后,均得

邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.

能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.

能氧化成三元羧酸的芳烃 C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,

即 .

15.解: Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2>R3C+>CH3

16.解:

17.解:⑴由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.

⑵由于-NO2 吸电子,降低了苯环电子密度, ,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的 C ←H 极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化

所得产率高.

18.答案:

(1)

(2)

(3)

19.解:⑴的л电子数为4,不符合(4n+2)规则,无芳香性.

⑵当环戊二烯为负离子时,原来SP3 杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大л键体系的P轨道,л电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性.

⑶环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大л键,л电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性.

(4)无(5)有(6)有

注:上章有两题补在这里

17、有一光学活性化合物A(C6H10),能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14),C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式,并用R、S命名法命名A。

答:根据题意,A 是末端炔烃,且其中含有手性碳,因而推测A 的结构为

A

CH C-CH-CH 2CH 3

CH 3

B

AgC C-CH-CH 2CH 3

CH 3

C

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3

C 2H 5

C H

CH 3

CH

C

C 2H 5H

CH 3

CH

(S )-3-甲基-1-戊炔 (R )-3-甲基-1-戊炔

18、化合物A 的分子式为C 8H 12,有光学活性。A 用铂催化加氢得到B (C 8H 18),无光学活性,用Lindlar 催化剂小心氢化得到C (C 8H 14)。有光学活性。A 和钠在液氨中反应得到D (C 8H 14),无光学活性。试推断A 、B 、C 、D 的结构。 答:根据题意和分子组成,分析A 分子中含炔和烯,又由于其有光学活性,说明其中含有手性碳,推断A 、B 、C 、D 的结构如下:

A 、CH 3C

C-CH-C=C

CH 3

H

H

CH 3 有光学活性 B 、

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3

CH 3

无光

学活性

C 、

C=C

H

H 3C

H

CH-C=C CH 3

CH 3

H

H

有光学活性 D 、C=C

H 3C

H

H

CH-C=C CH 3

CH 3H

H

无光学

活性

注意:Lindlar 催化剂氢化炔,得到顺式烯烃,炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。

有机化学第版习题答案章李景宁主编

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第十三章 2、试用反应式表示下列化合物的合成路线。 (1)由氯丙烷合成丁酰胺; (3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑碱”Cl OCONHCH3 3、用简单的反应来区别下列各组化合物。 (1)2-氯丙酸和丙酰氯 (3)CH3COOC2H5和CH3CH2COCl CH3COOC2H5遇水无反应,在水中分层,CH3CH2COCl遇水水解,有刺激性气体放出(HCl) (5)(CH3CO)2O和CH3COOC2H5 4、由CH2 合成 CH2CN 6、由5个碳原子以下的化合物合成 C=C H CH2CH2CH2CH3 H (H3C)2HCH2CH2C 8、由己二酸合成O C2H5 9、由丙二酸二乙酯合成 COOH 10、由CH3 CH3合成 O 第十四章 1、给出下列化合物的名称或写出结构式: (1)对硝基氯化苄(3)苦味酸(4)1,4-环己基二胺

(6) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 NH 2 (8)(CH 3)2NCH 2CH 3 3-氨基戊烷 N ,N-二甲基乙胺 (9)NHCH 2CH 3 (12) N=N HO OH O 2N N-乙基苯胺 2,4-二羟基-4’-硝基偶氮苯 2、由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序,并说明理由。 4、如何完成下列转变? 6 、完成下列反应: (7) ( 8 ) 7、写出下 列重排反应的产 物: (5 ) (7) 10、从指定原料合成:

(2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺 11、选择适当的原料经偶联反应合成下列化合物。 12、从甲苯或苯开始合成下列化合物。 (5)

有机化学下册课后答案李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:

4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留) (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变: 5、怎样由丁酸制备下列化合物?

6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 (2)按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊 酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。10.解:

(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为121±1,故D的分 子量为122,因此,又由题意:E为氨基酸,分子量为75, 所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词: 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯:是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂:是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值:是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油:是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值:是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂:此处实指非离子型表面活性剂,即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线: (1)由氯丙烷合成丁酰胺;

有机化学第5版习题答案11-12章

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第十一章 1、用系统命名法命名下列醛、酮。 (1)CH 3CH 2O CH(CH 3)2 (3)H CH 3CH 2CHO H 3C H 2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛 (4) H 3C-C C O CH 3H H 3C (5) OH OCH 3 CHO Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 (10)O 螺[4,5]癸-8-酮 3、将下列各组化合物按羰基活性排序。 (1)A 、CH 3CH 2CHO B 、PhCHO C 、Cl 3CCHO C >A >B (2)A 、 O B 、O C 、O D 、 O CF 3 D >C >B >A (3)A 、O B 、O C 、 O C >B >A 5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体,请按烯醇式含量大小排列。 (1)CH 32CH 3 O (2) CH 3CCH 23 O O (3) CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O (4) CH 3CCHCCH 3 O COCH 3 O (5) CH 3CCHCOOC 2H 5 O COCH 3 (4)>(5)>(2)>(3)>(1)

6、完成下列反应式(对于有两种产物的请标明主、次产物) (1)CHO +H 2N CH N (亲核加成) (2) HC CH + 2CH 2O HOH 2CC CCH 2OH (亲核加成) (4) O +NH 2OH NOH (亲核加成) (5)O HCN/OH - CN H 2O COOH OH (亲核加成,后水解) (8) (迈克尔加成,后羟醛缩合)P381 (9) O O + CHO -O O (迈克尔加成,后羟醛缩合) (10) CH 32Br O HOCH CH OH C BrH 2C H 3C OCH 2 OCH 2 (与醇加成,生成缩醛) (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 (见P351) (17)PhCHO + HCHO OH - PhCH 2OH + HCOO - (歧化反应) (18) O + CH 3CO 33240o C HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH 或用浓硝酸作氧化剂(P356) 7、鉴别下列化合物。 (3)A 、 CH 3CH 2CHO B 、CH 3CCH 3O C 、CH 3CHCH 3OH D 、CH 3CH 2Cl 答:1、取上述化合物少量,分别加入NaOI ,能发生碘仿反应,生成黄色沉淀的是B 、C ,不发生反应的是A 、D ; O CH 3 + C H 3O 25-2O O C H 3

第七章-芳烃-习题-答案

第七章 参考答案: 2、写出下列化合物的构造式。 (1)2-硝基-3,5-二溴甲苯 (2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2-硝基对甲苯磺酸 CH 3 NO 2 Br Br CH 3 NO 2 O 2N OC H 3 SO 3H NO 2 3 (4)三苯甲烷 (5)反二苯乙烯 (6)环己基苯 (7)3-苯基戊烷(8)间溴苯乙烯 C C C 6H 5H 5C 6 H H CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH CH 2 Br (9)对溴苯胺 (10)对氨基苯甲酸 (11)8-氯-1-萘磺酸(12)(E )-1-苯基-2-丁烯 NH 2 Br NH 2 SO 3H Cl C=C H H H 3C CH 2 3、写出下列化合物的构造式。 (1)2-nitrobenzoic acid (2-硝基苯甲酸) (2)p-bromotoluene(对溴甲苯) COOH NO 2 C H 3Br (3)o-dibromobenzene (邻-二溴苯) (4)m-dinitrobenzene (间二硝基苯) Br Br NO 2 NO 2 (5)3,5-dinitrophenol (3,5-二硝基苯酚) (6)3-cloro-1-ethoxybenzene (3-氯 1-乙氧基苯) OH NO 2 O 2N OCH 2CH 3 (3-氯苯基乙醚)

(7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol (2-甲基-3-苯基1-丁醇) CH 3CHCHCH 2OH CH 3 (8)p-chlorobenzenesulfonic acid (对氯苯磺酸)(9)benzyl bromide (苄基溴) SO 3H Cl CH 2Br (11)o-xyene (邻二甲苯)(12)tert-butylbenzene (叔丁基苯)(13)p-cresol (对甲苯酚) CH 3 CH 3 C(CH 3)3 CH 3 O H (14)3-phenylcyclohexanol (3-苯环己醇)(15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene (萘) HO 5、写出下列反应的反应物构造式。 (1) C 2H 5 (2) C 8H 10 H 3C CH 3 (3) C 9H 12 CH 2CH 2CH 3 or CHCH 3 3 (4) CH 3 C 2H 5 6、完成下列反应: (1) + ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 AlCl 3 C CH 3 3 CH 2CH 3 2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环,生成叔戊基苯。

有机化学李景宁主编第版习题答案

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称 (1) CHCH=CHGH 答:碳碳双键 ⑵CHCHCI 答:卤素(氯) (3) CHCHCH OH 答:羟基 ⑷CHCH C=O 答:羰基(醛基) I H CH 3CCH 3 If ⑸ 答:羰基(酮基) 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子 6+ 6+ 5' 5+ 5' 5+ 斤 C 二0 H-O CH 3CH 2—Br H —N 答: 6下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1) B Q (2) CH 2CI 2 (3) HI (4) CHCI 3 (5) CHOH (6) CHOCH 答:以上化合物中(2)、( 3)、( 4)、( 5)、( 6)均有偶极矩 (2) H 2C —- Cl ( 3) H ―I (4) HC —H Cl 3 ( 5) H 3C 一 OH (6) H 3C — O ':L CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有 84%勺碳[Ar (C )=]和16的氢[Ar (H)=], 这个化合物的分子式可能是 (1) CHO (2) CHO 2 (3) GHw (4) C 6H 。 (5)心4也 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物( 1)和(2); ⑹ ⑺ (8) CHCHCOOH 答:羧基 CMC 三C-CH 答:碳碳叁键

式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1) 2, 5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3, 4, 4, 6-四甲基辛烷 (5)3, 3, 6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3 , 3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的GHk 答:符合条件的构造式为CHCHCHCHCH; 键线式为;”'./\命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答:ChCHCHCh|CH(Ch)2 (4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为GH6。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构 造式为(CH)3CCH(CH2 ⑹ 2 , 2, 5-trimethyl-4-propylnonane (2, 2, 5-三甲基-4-丙基壬烷) 8将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1)2-甲基戊烷 (2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答:对于饱和烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。由此可以判断,沸点由咼到低的次序为:十二烷>正庚烷>正己烷> 2-甲基戊烷。[(4) >(3)>( 2)>( 1)] 10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是GHk。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数相同。 (1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH)3CCH (2)含三种氢的化合物的构造式为CHCHCHCHCH (3)含四种氢的化合物的构造式为CH a CHCH(CH2

有机化学(李景宁主编)第5版习题答案.

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl (3 )I (4 ) Cl 3 (5) H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是

(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 33 nC 3H 7

有机化学第五版下册课后答案 李景宁

) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9,CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物

(第四版保留)4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变: 、怎样由丁酸制备下列化合物?

5. :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : )按酸性降低的次序排列下列化合物8.(1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: )按碱性降低的次序排列下列离子(2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为105环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。 .解:10. (1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。。故二元酸为(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ,,它易水解得化合物D和E11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179-1>1680为共扼羧酸的D 的IR谱图:3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动;1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±,故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸,又由题意:E为氨基酸,分子量为75,因此,,122子

有机化学第5版习题答案5-7章李景宁主编

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第五章 2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 CH 3H CH(CH 3)2 3)2H H H 3C 稳定构象 4、写出下列的构造式(用键线式表示)。 (1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (3) 螺[5,5]十一烷 5、命名下列化合物 (1)反-1-甲基-3乙基环戊烷 (2)反-1,3-二甲基-环己烷 (3)2,6-二甲基二环[2,2,2]辛烷 01(4)1,5-二甲基-螺[4,3]辛烷 6、完成下列反应式。 (2) C=CH 2 CH 3 KMnO 4COCH 3+ CO 2 (3) Cl 300 C Cl (4) (6 ) (7) + Cl Cl

(10 ) (11 ) Br2/CCl4 CH2CH2CHCH3 8、化合物物A分子式为C4H8,它能是溴溶液褪色,但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol (A)与1molHBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。化合物物(C)能使溴溶液褪色,也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物(A)、(B)、(C)的构造式,并写出各步的反应式。 答:根据化合物的分子式,判定A是烯烃或单环烷烃 9、写出下列化合物最稳定的构象式。 (1)反-1-甲基-3-异丙基环己烷

H H 3)2 | CH 3 (2) 顺-1-氯-2-溴环己烷 第六章 对映异构 2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子(用 * 表示手性碳原子)。哪些没有手性碳原子但有手性。 (1)BrCH 2-C *HDCH 2Cl 有手性碳原子 (3) * * Br OH 有手性碳原子 (8)CH=CH-CH=CH 2 无手性碳原子,无手性 (10 没有手性碳原子,但有手性 5、指出下列构型式是R 或S 。 6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R 、S 标定它们的构型。 (2)CH 3CHBrCHOHCH 3 Br Cl

(完整版)第七章芳烃习题

第七章芳烃习题 1、写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。 解: 正丙苯异丙苯邻甲基乙基苯间甲基乙基苯 对甲基乙基苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯 或1,2,3-三甲苯或1,2,4-三甲苯或1,3,5-三甲苯2、写出下列化合物的构造式。 (1)3,5-二溴-2-硝基甲苯(2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯Br Br CH3 NO2CH3 NO2 O2N OCH3 (3)2- 硝基对甲苯磺酸(4)三苯甲烷 SO3H H3C NO2 CH (5)反二苯基乙烯(6)环己基苯 C=C H H (7)3-苯基戊烷(8)间溴苯乙烯 CH3CH2CHCH2CH3 CH=CH2 Br

(9)对溴苯胺 (10)对氨基苯甲酸 Br NH 2 NH 2 COOH (11)8-氯-1-萘甲酸 (12)(E )-1-苯基-2-丁烯 Cl COOH C=C H CH 3H H 2C 3、 写出下列化合物的结构式。 (1)2-nitrobenzoic acid (2)p-bromotolutuene NO 2 COOH H 3C Br (3)o-dibromobenzene (4)m-dinitrobenzene Br Br NO 2 NO 2 (5)3,5-dinitrophenol (6)3-chloro-1-ethoxybenzene NO 2 NO 2HO OC 2H 5 Cl (7)2-methyl-3-phenyl-butanol (8)p- chlorobenzenesulfonic acid CH 3 CH 3CHCHCH 2OH SO 3H Cl (9)benzyl bromide (10)p-nitroaniline CH 2Br O 2N NH 2 (11)o-xylene (12)tert-butylbenzene

第七章-多环芳烃

第七章 多环芳烃 1、 联苯及其衍生物 2、 稠环芳烃:萘、蒽、菲及其衍生物的结构和化学性质 1、 芳香体系与休克尔规则 基本要求: 1.熟练掌握稠环芳烃萘蒽等衍生物的命名。 2.熟练掌握萘的化学性质及萘环上亲电取代产物的定位规律。 3.掌握H ückel 规则,理解芳香性的概念,能应用H ückel 规则判断环状化合物的芳香性。 分子中含有多个苯环的烃称作多环芳烃。多环芳烃可分如下三种: 联苯和联多苯类:这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环直接以单键相联结。 稠环芳烃:这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环以共用两个碳原子的方式相互稠合。 多苯代脂肪类:这类多环芳烃可看作是脂肪烃中两个或两个以上的氢原子被苯基取代。 7.1联苯及其衍生物 联苯是两个苯环通过单键直接连接起来的二环芳烃。 其结构为: 联苯为无色晶体,熔点70℃,沸点254℃。不溶于水而溶于有机溶剂。因其沸点高和具有很好的热稳定性,所以工业上常用它作热传导介质(热载体)。 联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化、硝化等取代反应。联苯环上碳原子的位置采用下列所示的编号来表示: 联苯可看作是苯的一个氢原子被苯基取代,而苯基是邻对位定位基,所以,当联苯发生取代反应时,取代基进入苯的对邻位和对位。但由于邻位上的空间位阻较大,主要生成对位产物。 7.2稠环芳烃 有多个苯环共用两个或多个碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。简单的稠环芳烃如萘、蒽、菲等。稠环芳烃最重要的是萘。 7.2.1萘(naphthalene) 萘的结构:平面结构,所有的碳原子都是sp 2杂化的,是大π键体系。 分子中十个碳原子不是等同的,为了区别,对其编号如下: 12345 67 8 109αβααα β ββ1、4、5、8位又称为 位αβ2、3、6、7位又称为 位电荷密度αβ>

第七章 芳烃练习及答案

第七章芳烃 1.写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。 答案: 2.写出下列化合物的构造式。 (1)3,5-二溴-2-硝基甲苯(2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯(3)2- 硝基对甲苯磺酸(4)三苯甲烷(5)反二苯基乙烯(6)环己基苯(7)3-苯基戊烷(8)间溴苯乙烯 (9)对溴苯胺(10)氨基苯甲酸(11)8-氯-奈甲酸(12)(E)-1-苯基-2-丁烯 答案:

(11)Cl COOH (12) CH 2 CH 3 3、写出下列化合物的结构式。 (1)2-nitrobenzoie acid (2)p-bromotoluene (3)o-dibromobenzene (4)m-dinitrobenzene (5)3,5-dinitrophenol (6)3-chloro-1-ethoxybenzen (7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol (8)p-chlorobenzenesulfonic acid (9)benzyl bromide (10)p-nitroaniline (11)o-xylene (12)tert-butylbenzene (13)p-cresol (14)3-phenylcyclohexanol (15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene 答案:

4.在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来,为什么? (1) (2) (3) (4) 答案: 两组结构都为烯丙型C+共振杂化体 注:其中第(2)小题稍有问题。从电子状态来看应用“共振”,而从E 所连的碳的构型来看,已经改变了原子核的位置,不属“共振”,本题应将题目改为如下形式: 5. 写出下列反应物的构造式. (1) (2) (3) (4) 答案:

有机化学李景宁主编第5版习题答案

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称. (1) C H3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3C HCH 3 O H 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2C OO H 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3—C ≡C —C H3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2C l2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl (3 )I (4) Cl 3 (5) H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C)=12.0]和16的氢[Ar (H )=1。0],这个化合物的分子式可能是

(1)CH 4O (2)C 6H 14O2 (3)C 7H 16 (4)C 6H10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3). 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5—二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6—四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基—3,3—二乙基—5—异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之. (3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答:符合条件的构造式为CH 3C H2CH2CH 2CH 3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 16.由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2,2,5—trimethyl —4-prop yl no nane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7

第七章 芳香烃

第七章芳香烃(6)学时 芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取而得、具有芳香气的物质。现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不一定具有香味,也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性(易取代,难加成,难氧化的性质)。 定义:指苯及苯的同系物,跟苯的结构特征相似的化合物。 芳烃可分为苯系芳烃和非苯系芳烃两大类。 苯系芳烃根据苯环的多少和连接方式不同可分为: 单环芳烃分子中只含有一个苯环的芳烃。 多环芳烃分子中含有两个或两个以上独立苯环的芳烃。例如: 联苯二苯基甲烷 稠环芳烃分子中含有两个或两个以上苯环,苯环之间通过共用相邻两个碳原子的芳烃。例如: 萘菲 芳烃按其结构可分类如下: 芳烃 苯系芳烃 非苯系芳烃 单环芳烃分子中只含有一个苯环的芳烃 多环芳烃分子中含有两个或两个以上独立苯环的芳烃。联苯二苯基甲烷 稠环芳烃分子中含有两个或两个以上苯环,苯环之间通过共用相邻 两个碳原子的芳烃。例如:萘菲 7.1苯的结构 根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯的分子式判断,苯应具有很高的不饱和度,显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合,然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下,苯很难发生加成反应,也难被氧化,在一定条件下,能发生取代反应,称为“芳香性”。 一、苯的凯库勒式 1865年,德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接,构成正六边形平面结构,内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。 CH2

然而根据苯的凯库勒结构式,苯的邻位二元取代物应有两个异构体,实际上只有一种。苯具有特殊的稳定性,苯的氢化热比假想的1,3,5-环已三烯小150.6kJmol -1 ,这些问题都是苯的凯库勒结构无法解释的。 二、苯分子结构的价键观点 1 杂化轨道理论解释 杂化理论认为,组成苯分子的6个碳原子均以SP2杂化,每个碳原子形成三个SP2杂化轨道,其中一个SP2杂化轨道与氢的1S 轨道形成C-H σ键,另两个SP2杂化轨道与两个碳原子的SP2杂化轨道形成两个C —C σ键。SP2杂化为平面杂化,键角为120度,碳氢原子均在同一平面上。每一个碳原子还有一个末参加杂化的P 轨道,相互平行重叠,形成一个六原子六电子的共轭大π键。 π电子云分布在苯环的上下,形成了一个闭合的共轭体系,共轭体系能量降低使苯具有稳定性,同时电子云发生了离域,键长发生了平均化,在苯分子中没有单双键之分,所以邻位二元取代物没有异构体。 2. 分子轨道理论解释 分子轨道理论认为,分子中六个P 轨道线形组合成六个π分子轨道,其中三个成键规定,三个反键轨道。在基态时,苯分子的六个π电子成对填入三个成键轨道,其能量比原子轨道低,所以苯分子稳定,体系能量 较低 。 E ψψ3 5 1 三个节面 苯的π电子分子轨道重叠情况 苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果,由于π电子都是离域的,所以碳碳键长完全相同。 三、芳香性与苯的稳定性 ?1、芳香性(简称芳性): ? 具有高度的不饱和性(UD >= 4), ? 其芳香环有高的稳定性:? 氢化热较小,说明并非简单的共轭多烯烃;? 不易发生加成、氧化等反

有机化学第五版下册(李景宁主编) 课后习题答案

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第十二章 1、命名下列化合物或写出结构式。 (2)(4) 3-甲基—3-对氯苯-丙酸9,12—十八碳二烯酸 (6)(8) 2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸 2、试以方程式表示乙酸与下列试剂得反应. 3、区别下列各组化合物.

4、完成下列转变。 5、怎样由丁酸制备下列化合物? (2) CH3CH2CH2COOH CH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3 H+ H2O CH3CH2CH2CHO (4) CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2Cl NaCN CH3CH2CH2CH2CN (5)CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH + -H2O CH3CH2CH=CH2 6、化合物甲、乙、丙得分子式都就是C3H6O,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙与丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙得水解液蒸馏出得液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙得结构。 答:

(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。 7、指出下列反应中得酸与碱。 8、(1)按照酸性得降低次序排列下列化合物: (2)按照碱性得降低次序排列下列离子:

9、分子式为C6H12O得化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C.C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10.试写出A、B、C、D得构造式. 答: 第十三章羧酸衍生物 1. 说明下列名词: 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答案: 酯:就是指酸与醇之间脱水后得生成物,它包括无机酸酯与有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯与羧酸酯。 油酯:就是指高级脂肪酸与甘油之间形成得酸类化合物,通常称为甘油三酯。 皂化值:就是完全水解1克油脂所需得氢氧化钾毫克数.油脂在碱催化下水解反应称为皂化。

有机化学第四版第7章 芳烃习题答案

第七章芳香烃 7-1 (1)5-硝基-1-溴萘(2)9,10-二氯菲(3)4-苯基-2-戊烯 (4) (S)-1-苯基-1-溴丙烷(5)4-溴联苯(6)2-蒽磺酸 7-2 (1)A>B>C (2)B>C>A>D (3)C>B>A 7-3 (2)>(4)>(3)>(7)>(5)>(1)>(6) 苯环上电子云密度越高越有利于亲电取代反应,即苯环上连给电子基有利于反应进行。 7-4 (4)>(2)>(1)>(3) ’ 烯烃与HCl反应是亲电加成反应,中间体为碳正离子。双键上电子云密度越高、中间体碳正离子正电荷越分散,反应速率越快。

-8推测下列反应的机理。 (1)

[知识点] 甲苯的硝化反应机理。 (2) [知识点]芳香烃磺化反应的逆反应机理。 (3) [知识点] 碳正离子的性质;分子内Friedel-Crafts烷基化反应机理。7-13解释下列实验现象。

(1)苯与RX发生单烷基化时,苯要过量。 [知识点] 多烷基苯比苯易进行Friedel-Crafts烷基化反应。 (2) 烷基化反应是可逆的,O℃时得到动力学控制产物,而在100℃时得到热力学控制产物。 [知识点] 动力学控制反应和热力学控制反应。 (3) 因为苯比PhBr更易发生烷基化,-NO2是强钝化基团,PhNO2不易发生傅一克烷基化或酰基化反应。 [知识点]苯及其衍生物的Friedel-Crahs烷基化反应活性。 7-14 (1)因为苯有芳香性,打开苯环的大,π键的活化能比打开烯烃π键的活化能高得多。因此,苯的取代反应比烯烃的加成反应慢。 (2)因为苯环有芳香性、稳定,需要强亲电试剂进攻才能反应,常用的催化剂是酸,它有利于亲电试剂的极化,增加试剂的亲电性。 (3)中间体碳正离子与亲核试剂发生加成反应生成能量高的环己二烯环。 相反,失去一个质子则转变为稳定的芳环结构。 [知识点]芳香烃与烯烃的结构、性质差异;芳香性。 7-15判断下列化合物哪些具有芳香性? (2),(3),(5),(6)符合Hǔckel规则,有芳香性。

第七章芳香烃

第七章芳香烃 【教学重点】 苯的结构、亲电取代反应及其反应历程、取代基的定位规律、芳香性的判断。【教学难点】 取代基的定位规律、芳香性的判断。 【教学基本内容】 苯的结构;芳香烃的物理性质;单环芳烃的化学性质——亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化、氯甲基化)及其反应历程、加成反应(加氢、加氯)、氧化反应、芳烃侧链上的反应;两类定位基、定位规律的理论解释及定位规律在合成上的应用;芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制。 稠环芳烃——萘的结构、萘的化学性质(卤代、硝化、磺化、F-C酰基化、氧化反应、还原反应);萘环上二元取代反应的定位规律。 芳香性——Hückel规则;芳香性的判断(轮烯、芳香离子、并联环系)。 Ⅰ目的要求 在本章中,以介绍单环芳烃为主,同时以少量的篇幅简单介绍个别比较重要的稠环芳烃。 在单环芳烃中,首先讨论苯的化学性质,特别着重讨论苯环亲电取代反应的历程,以及亲电取代反应的定位规律等。这些内容都是基础知识,必须牢固掌握,才能更好的运用它。芳香烃之所以具有非常重要的实际意义,就在于它能起多种类型的反应,进而可以合成成千上万种的化合物,所以,本章涉及到的反应较前几章多些。虽然如此,但并不杂乱无章,而且是有规律可循的。我们在学习中要从结构特点出发,善于分析和归纳,从中找出规律。这样才能更好地掌握本章内容。 本章的重点是芳烃的亲电取代反应,要求能掌握苯环上亲电取代反应历程的总的概念和苯环上取代反应的定位规则及其在合成上的应用。关于苯环上取代反应的定位规则的解释,重点在电子效应。 本章学习的具体要求: 1、要牢牢掌握芳香烃的结构特点及芳香性。 2、了解苯环上亲电取代反应的历程。 3、掌握苯环上取代基的定位规律,并会实际运用。 4、掌握多取代苯合成的技巧。 5、了解休克尔规则和非苯芳香性的判断 6、熟悉苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽、菲等典型重要代表物的结构、理化性质、用途。

有机化学(第五版)下册课后答案-李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸对氯苯基丁酸 ⑶间苯二甲酸,12-十八碳二烯酸 ⑸4- CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH 甲基己酸 羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH 2COOH ⑺2- 氯4甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 (1) CH.COOH + C2H5OH 斗也 ⑵CH^COOH + PCI-——CH^COCI 十HjPO= {3} CHjCOOH +PCIj ---------- CH.COCI + POCI3+ HCI ⑷CHjCOOH 4 NHj^*CH:CQNH- + H:0 ⑸ CH3COOH 4 MaOH 厶"出 + MajCO. 3.区别下列各组化合物 斗;:;E畤}w ⑴甲醸1 乙醱乙 醛. 蹄“1 (2)乙醇 1= n }吩呱m 1 什)有气体歆出 ⑶乙酸]㈠ 斗毂L 训二炉)霜邑褪去 丙二酸」㈠

A(+) 汽泡(8』\ ZX € 、 -㈠ (十)气泡(cq I使石决水变絆 4. 指出下列反应的主要产物:(第四版保留) C6H5CH2COOH SOCl2 C6H5CH2COCI 4.完成下列转变: (1) CH;=CH二±dBL*CH:、C出BT ?CH£HJJgBr ttfU H. £C"k sr (2) CH^CH^C11刃I i_~?CH戒11— C J H—c--—*■ (C HMgBr ClJCC5 C| f ^ OH CHgC^COQH—p^*CH a CH—COOH—^1* CHg-^H—COOH ⑷ c出CH£OOH空二C%CbVX)C』H芒HggOON.Q出CH虫0)4 5、怎样由丁酸制备下列化合物? 丙二 酸 丁二 ]2十診基鬥^ 」(+)責 色I 干醚 1)C6H5CH2CI Mg * C6H5CH2MgCI ⑴CO 2 (2) H 2O CHbCI CH^CI HCN l/GN 水窜- A d-kCI CH2CI I / COOFI 匚二 MaCN I ^OH 1 CH,CI CH^CN —8Ctl L i^hCN CII^OOH ^-COOH fpH (柠樣瞪) CH^OOH EMO*CH,CH ?COOH

李景宁《有机化学》第5版考研真题(醇酚醚)【圣才出品】

李景宁《有机化学》(第5版)上册名校考研真题 第10章 醇、酚、醚 一、选择题1.2,3-丁二醇与( )反应得到[中国科学院-中国科学技术大学 2001研]【答案】(D) 【解析】一分子的邻二醇与一分子HI04 作用生成二分子的酮或醛。 2.反应的主要产物是()。 [武汉大学2000研] 【答案】(C) 【解析】醇在酸作用下生成碳正离子C C CH 3H CH 3CH 3 H 3C ,碳正离子重排成较稳定 的三级碳正离子C H C CH 3CH 3CH 3 H 3C ,再脱去一个氢离子后变成烯烃C C CH 3CH 3CH 3H 3C 。

3.分子式为C4H1002的二醇有()个化合物是具有手性的。[武汉大学2000研] A.2 B.3 C.4 D.5 【答案】D 【解析】先写出所有的同分异构体,再判断手性分子的个数。 4.实现下列转换应选择()。[中国科学院-中国科学技术大学2003研] 【答案】(D) 【解析】新制备的可使不饱和一级醇、二级醇氧化成不饱和醛或酮,而碳碳不饱和键不受影响。 5.[上海大学2003研] 【答案】(B)

【解析】醇在酸作用下经分子内脱水生成含取代基较多的烯烃。 6.完成下列反应所用的氧化剂是()。[中国科学院-中国科学技术大学2004研] 【答案】(D) 【解析】Cr03/吡啶可使一级醇氧化成醛,二级醇氧化成酮,且分子中的碳碳双键、叁键不受影响。 7.下列化合物碱性最强的是()。[中国科学院-中国科学技术大学2001研] 【答案】(A) 【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关,氧原子上的电子云密度越大,碱性越强。氰基、溴原子都为吸电子基,使氧原子上电子云密度降低。 8.下列化合物中,酸性最强的是()。[天津大学2000研]

有机化学(第五版)下册课后答案李景宁

第十二章羧酸 (P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式 : (1) 3- 甲基丁酸(2) 3- 对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸(4) 9 ,12- 十八碳二烯酸 (5)4- 甲基己酸 CH3CH2CH(CH 3)CH2CH2COOH (6)2- 羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2COOH (7)2- 氯 -4- 甲基苯甲酸 (8)3,3,5- 三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物 :

4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留) (1) C6 H5CH 2Cl 干醚 C 6H 5CH 2MgCl (1) CO 2 Mg (2) H 2 O C 6H 5CH 2COOH SOCl 2C6H 5CH 2COCl 4.完成下列转变: 5、怎样由丁酸制备下列化合物?

6、解 : 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis 酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.( 1)按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性 : 水>乙炔 >氨; ②酸性 : 乙酸 >环戊二烯 >乙醇 >乙炔 ( 2)按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性 : CH 3>HC C >CH 3O ②碱性 : (CH 3) 3 CO > (CH 3) 2CHO> CH3 O 9.解:化合物 A 有一个不饱和度,而其氧化产物 B 含有两个不饱和度。产物 DC5H10 有一个不饱和度。从题意可知: D 的结构式可能为环戊烷; C 的结构为 环戊酮; B 的结构为己二酸; A 的结构式为环己醇。 10.解:

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