对氯苯氧乙酸的制备

对氯苯氧乙酸的制备
对氯苯氧乙酸的制备

对氯苯氧乙酸的制备

一、实验目的

1、复习巩固醚的制备和芳环上的氯化反应

2、掌握利用苯酚制备对氯苯氧乙酸的原理及方法。 2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。

3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。

二、实验原理

ClCH 2COOH Na 2CO 3ClCH 2

COONa

2COONa

2HCl+H 2O 2

FeCl 3

OCH 2COOH

Cl

该实验为两步反应:第一步,酚钠和氯乙酸在碱性中通过Williamson 合成法制得苯氧乙酸。第二步是在三氯化铁的催化下发生苯环上的氯化反应生成对氯苯氧乙酸。但该实验不是直接通氯气,而是通过双氧水氧化盐酸生成氯,紧接着就发生氯化反应。最后的产品经重结晶纯化。

对氯苯氧乙酸是一个常用的植物生长调节剂,俗称“防落素”,可以减少农作物或瓜果蔬菜的落花落果,有明显的增产作用。

三、实验药品用量及物理常数

四、实验装置图

反应装置抽滤装置

干燥装置

布氏漏斗

五、实验流程图

氯乙酸

5ml水

碳酸钠

冷却

抽滤

六、实验步骤

在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的100ml 三口瓶中,加入3.8克氯乙酸和5毫升水,开动搅拌,慢慢加饱和碳酸钠溶液,至溶液PH=7-8。然后,加入2.5克苯酚,再慢慢滴加35%氯氧化钠至PH=12,沸水浴加热反应0.5小时,再用氯氧化钠调PH=12,再加热反应15分钟。移去水浴,用浓盐酸调PH=3-4,析出固体,抽滤,水洗2-3次,在60-65度干燥,稳重,备用。

反应装置同上,加入3克上述制备的对氯苯氧乙酸,和10毫升冰乙酸,升至55度,加入少需三氯化铁和10毫升浓盐酸。升至60-70度,在10分钟内慢慢滴加3毫升双氧水,保温反应20分钟,升温使固体溶解,慢慢冷却,析出固体,抽滤,粗产品水洗2次,用1:3的乙醇-水重结晶,干燥后称重,计算产率,测熔点。

七、实验注意事项

1、安装仪器前,要先检查电动搅拌装置转动是否正常,搅拌棒要垂直安装,安装好仪器后,再检查转动是否正常。

2、从滴加浓硫酸开始,整个反应过程中,一致保持搅拌。

3、滴加浓硫酸时,只搅拌,不加热;加浓硫酸的速度不能太快,否则会引起剧烈反应。

4、转入到40ml冷水中后,可用少量(约10ml)冷水再洗涤烧瓶。

5、碱溶时,可适当温热,但温度不能超过50℃,以防未反应的对硝基甲苯熔化,进入溶液。

6、酸化时,将滤液倒入酸中,不能反过来将酸倒入滤液中。

7、纯化后的产品,用蒸汽浴干燥。

八、教学方法

1、本实验为芳烃侧链的氧化反应。可组织学生讨论芳环侧链的氧化方法有哪些?氧化的规

律有哪些?试写出下列化合物氧化的产物:(1)对甲异丙苯(2)邻氯甲苯(3)萘(4)对叔丁基甲苯(5)苯

2、本实验为非均相反应,可组织学生讨论提高非均相反应的措施除了电动搅拌外,还有哪

些措施?

3、组织学生讨论滴液漏斗和分液漏斗的区别,直形冷凝管和球形冷凝管的区别。

4、组织学生讨论为什么酸化时,要将滤液倒入酸中,而不能反过来将酸倒入滤液中。

实验5 对氯苯氧乙酸的制备

实验5 对氯苯氧乙酸的制备 (一)实验目的 1.复习巩固芳香醚的制备和芳环上的氯代反应,掌握利用苯酚制备对氯苯氧乙酸的原理及方法。 2.熟练掌握电动搅拌装置的使用,掌握固体酸性产物的纯化方法。 (二)实验原理 ClCH2 23ClCH 2 OCH2COOH OCH2COONa Cl OCH2COONa 22 FeCl3 HCl NaOH 该实验为两步反应:第一步,酚钠和氯乙酸在碱性中通过Williamson合成法制得苯氧乙酸。第二步是在三氯化铁的催化下发生苯环上的氯化反应生成对氯苯氧乙酸。但该实验不是直接通氯气,而是通过双氧水氧化盐酸生成氯,紧接着就发生氯化反应。最后的产品经重结晶纯化。 对氯苯氧乙酸是一个常用的植物生长调节剂,俗称“防落素”,可以减少农作物或瓜果蔬菜的落花落果,有明显的增产作用。 (三)实验试剂及物理常数 药品名称分子量 (mol wt) 性状熔点 (℃) 沸点 (℃) 比重 (d420) 溶解性 氯乙酸94.5 无色晶体61~63 188 1.58 易溶于水,乙醇 和乙醚 苯酚94.11 无色晶体42~43 181.75 1.071 热溶于水,易溶 于乙醇和乙醚 苯氧乙酸152无色晶体98~100 285 热溶于水,能溶 于乙醇和乙醚三氯化铁162.22 橙红色固体282 - 2.898 易溶于水 乙醚74.12 无色液体- 34.51 0.7138 微溶于水,易溶 于乙醇

(四)实验装置图 反应装置抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽 滤 瓶 (五)实验步骤 在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的50ml 三口瓶中,加入3.8克氯乙酸和5毫升水,开动搅拌,慢慢滴加饱和碳酸钠溶液,至溶液的pH=7~8,然后加入2.5克苯酚,再慢慢滴加35%氢氧化钠溶液至pH=12,沸水浴加热搅拌反应半个小时,继续用氢氧化钠调PH =12,再加热反应15分钟。移去水浴,用浓盐酸调pH=3~4,这时候会析出固体,抽滤,用水洗2~3次,在60~65℃下烘干,备用。 反应装置同上,加入3克上述制备的对氯苯氧乙酸,和10ml冰乙酸,升温至55℃,加入少量三氯化铁(大约1粒绿豆大小)和10毫升浓盐酸(不要过量)。升温至60~70℃,在10分钟内慢慢滴加3毫升双氧水(宜慢,让生成的Cl2充分参与反应),保温反应20~30分钟,升温使固体溶解,慢慢冷却,析出固体,抽滤,粗产品水洗2次,用1:3的乙醇/水溶液重结晶,干燥后称重,计算产率。 注意事项: 1.先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸转变为氯乙酸钠,以防氯乙酸水解。因此,滴加碱液的速度宜慢。 2.酸化在通风橱中进行。盐酸不可过量太多,否则会生成盐而溶解。 3.开始加浓HCl时,FeCl3水解会有Fe(OH)3沉淀生成。继续加HCl又会溶解。FeCl3不可加多,否则影响产品的颜色。 4.Cl2有刺激性,特别是对眼睛、呼吸道和肺部器官。应注意操作勿使逸出,并注意开窗通风。 5.若无沉淀产生可能是反应温度太高,或氯气挥发。可降低温度再加入适量的浓盐酸或过氧化氢。

除草剂-2_4-二氯苯氧乙酸的制备方法及试剂配制方法

2, 4-二氯苯氧乙酸的制备 应用化学系1002班 1.实验设计 1.1实验目的: (1)了解2, 4- 二氯苯氧乙酸的制备方法; (2)复习机械搅拌,分液漏斗使用,重结晶等操作。 1.2.实验仪器与试剂: 仪器:磨口玻璃仪器、抽滤装置、分液漏斗、磁力搅拌器、电热套、控温仪、滴液漏斗、回流冷凝管、温度计。 试剂:苯酚、氯乙酸、35%氢氧化钠(称取17.5g氢氧化钠固体溶于32.5ml蒸馏水中粗略配制50ml35%氢氧化钠溶液)、饱和碳酸钠、10%碳酸钠(称取5g碳酸钠固体溶于45ml蒸馏水中粗略配制50ml10%碳酸钠溶液)、浓盐酸、6mol/L 盐酸(体积比浓盐酸:水≈1:1)、33%过氧化氢、5%次氯酸钠(称取2.5g次氯酸钠溶于47.5蒸馏水中)、冰醋酸、三氯化铁、乙醇(体积比乙醇:水1:3)、乙醚、四氯化碳、ph试纸、刚果红试纸、冰块。

名称化学 式相对 分子 质量 物 态 颜 色 熔 点 (m p/ ℃) 沸 点 (b p/ ℃) 相对 密度 (g/c m) 溶解性折光 率 在水 中 在有机溶剂 中 氯乙酸C2H3C lO294.5 晶 体 无 色 或 白 色 63 189 1.58( 20/20 ℃) 易溶溶于乙醇、 乙醚、氯仿、 二硫化碳 冰醋酸C2H4O260.0 5 液 体 无 色 16 .6 117 .9 1.049 2(20/ 任意 比例 溶于乙醇、 乙醚和四氯 1.371 9

1.3.实验原理: 反应方程式4℃) 互溶化碳 乙醇CH3CH 2OH 46.0 7 液 体 无 色 -11 4.3 78. 4 0.789 45 (20 ℃) 与水 混溶 与多数有机 溶剂互溶 1.361 4 苯酚C6H6O , PhOH 94.1 1 晶 体 无 色 40. 6 181 .9 1.07 >65 ℃任 意比 例互 溶 溶于乙醇乙 醚乙酮或苯 1.541 8 苯氧乙酸C8H8O3152 晶 体 无 色 97- 99 285 1.3g (20 ℃) 热溶溶于乙醇、 乙醚、冰醋 酸、苯、二 硫化碳 乙醚C4H10O 74.1 2 液 体 无 色 -11 6.3 34. 51 0.713 4 微溶溶于低碳 醇、苯、氯 仿、石油醚 和油类 1.355 5

化学实验报告对氯苯氧乙酸的合成

对氯苯氧乙酸的合成 一、 实验目的和要求 1、 掌握机械搅拌操作; 2、 学会对氯苯氧乙酸的合成方法; 3、 进一步熟悉亲核合成反应; 4、 熟练重结晶操作。 二、 实验内容和原理 对氯苯氧乙酸是植物生长调节剂的中间体,有许多合成方法,本实验采用Willamson 法进行合成。反应方程式如下: 副反应: 222ClCH COOH + NaOH HOCH COONa+NaCl+H O → 碘离子是比氯离子更好的离去基团,能够明显地提高S N 2反应的反应速率和产率,因此,使用催化量的KI 是必要的。在碱性条件下,苯酚生成苯酚负离子,可以明显提高它的亲核性,但在碱作用下,氯乙酸同样会发生水解反应,即被羟基负离子进攻生成副产物。本实验采用先将一部分NaOH 与苯酚反应,生成苯酚负离子,再分别滴加剩余的碱和氯乙酸,以减少氯乙酸的水解,提高反应的产率。 主反应机理: 副反应机理: 三、 主要物料及产物的物理常数 OH Cl + Na OH H KI ???→??→ OCH 2COOH Cl 2ClCH COOH +

四、主要仪器设备 仪器100mL三口烧瓶;滴液漏斗;电热包(或油浴装置);机械搅拌器(或磁力搅拌器);球形冷凝管;吸滤装置;250mL烧杯;10mL量筒;50mL量筒;胶头滴管。 试剂对氯苯酚;氯乙酸;20%NaOH;碘化钾;1:1盐酸;95%乙醇;pH试纸。 五、操作方法和实验步骤

实验装置图:

六、 实验结果与分析 重结晶前的粗产物质量为11.72g ,粗产率为 11.72100%124.2%6.50186.59/128.56/m g m g g mol M g mol M ?= =?粗产品 对氯苯酚 对氯苯氧乙酸 对氯苯酚 粗产率超过100%,显然其中混有大量杂质。根据实验过程分析,由于未趁热加酸,导致酸化不充分,粗产品抽滤时没有充分洗涤,这两个原因导致产物中混入大量对氯苯氧乙酸盐杂质。 重结晶提纯的产物经干燥后质量为4.76g ,产率为 4.76100%50.5%6.50186.59/128.56/m g m g g mol M g mol M ?= =?产物 对氯苯酚 对氯苯氧乙酸 对氯苯酚 提纯干燥产物的熔程两次测量分别为155.6℃~157.0℃,155.7℃~157.2℃,平均为155.6℃~157.1℃,比文献值157℃~159℃偏低,分析其原因可能为混入脱羧产物或(和)乙醇,或者干燥不充分所致。 七、 思考题 1、 为什么要在搅拌下滴加氯乙酸? 答: 防止氯乙酸的瞬时浓度过大增加副反应的发生。 2、 为什么将对氯苯酚先溶于NaOH 溶液中,作用何在? 答:在碱性条件下,苯酚生成苯酚负离子,可以明显提高它的亲核性,但在碱作用下,氯乙酸同样会发生水解反应,即被羟基负离子进攻生成副产物。本实验先将对氯苯酚溶于NaOH 溶液中,生成对氯苯酚负离子,再分别滴加剩余的碱和氯乙酸,以减少氯乙酸的水解,提高反应的产率。 八、 讨论、心得 1、 实验操作注意点 (1) 试管中的对氯苯酚加入适量NaOH 溶液适当加热后倒出,然后用少量NaOH 溶液洗涤试管。

药化习题-1_pdf

单项选择题 1. 决定药物药效的主要因素是( A ) A. 药物必须以一定的浓度到达作用部位,并与受体结合 B. 药物是否稳定 C. 药物必须完全溶于水 D. 药物必须具有较大的脂溶性 2. 药物分子的构象必须是( B )才能为受体所识别 A. 优势构象 B. 药效构象 D. 能量最高构象 C. 任意构象 3. 可使药物脂/水分配系数变大的基团是( B ) A. 氨基 C. 羧基 B. 烷基 D. 羟基 4. 属于全身静脉麻醉药的是( A. 恩氟烷 C ) B. 乙醚 D. 丁卡因 C. 氯胺酮 5. 局部麻醉药物的发展是从对_________的结构及代谢的研究中开始的。( B ) A. 巴比妥酸 C. 咖啡因 B. 可卡因 D. 普鲁卡因 6. 局部麻醉药 A. —NH — C. —O — 的基本骨架中,X 为______时麻醉作用最强。( D ) B. —CH 2— D. —S — 7. 下列关于盐酸氯胺酮的叙述正确的是( A. 是局部麻醉药 D ) B. 是吸入麻醉药 C. 含有酰胺结构 D. 右旋体作用比左旋体强 8. 下列药物中属于局部麻醉药的是( B ) A. 恩氟烷 C. 羟丁酸钠 B. 布比卡因 D. 氯丙嗪 9. Lidocaine 比 procaine 作用时间长的主要原因是 C A. Procaine 有芳香第一胺结构 C.酰氨键比酯键不易水解 B. Procaine 有酯基 D. Lidocaine 的中间部分较 procaine 短 10. 吡唑酮类药物具有的药理作用是( B ) A. 镇静催眠 C. 抗菌 B. 解热镇痛抗炎 D. 抗病毒 11. 卡马西平为( A ) A. 抗癫痫药 B. 镇静催眠药 D. 抗精神失常药 C. 具吩噻嗪类结构 12. 苯巴比妥具有下列性质( D )

2,4-二氯苯氧乙酸的合成和含量分析

2,4-二氯苯氧乙酸的合成和含量分析 (实验时间:14小时) 一、实验目的 1.掌握芳环上的温和条件下的卤化反应及Williamson 醚合成法 2.熟练酸碱滴定分析产物含量的检测方法。 一、 基本原理 苯氧乙酸可作为防腐剂,一般由苯酚钠和氯乙酸通过Williamson 醚合成法制备。通过它的次氯酸氧化,可得到对氯苯氧乙酸和2,4-二氯苯氧乙酸(简称2,4-D)。前者又称防落素,能减少农作物落花落果。后者又名除莠剂,二者都是植物生长调节剂。 ClCH 2CO 2H ClCH 2CO 2Na HCl +HCl H 2O 22NaOCl ++H +Na 2CO 3 FeCl 3Cl Cl Cl Cl OCH 2CO 2Na OCH 2COOH OCH 2COOH OCH 2COOH OCH 2COOH OCH 2COOH 芳环上的卤化作为的芳环亲电取代反应,一般是在氯化铁催化下与氯气反应。本实验通过浓盐酸加过氧化氢和用次氯酸钠在酸性介质中氯化,避免了直接使用氯气带来的危险和不便。其反应原理如下: 2HCl H 2O 2+Cl 22H 2O HOCl Cl 2O H ++ +H 2OCl + 2HOCl +H 2O H 2O +Cl 和Cl 2O 也是良好的氧化试剂。 三、主要仪器与药品 氯乙酸3.8g(0.04mol),苯酚2.5g(0.027mol),饱和碳酸钠溶液,35%氢氧化钠溶液,冰醋酸,浓盐酸,过氧化氢(30%),次氯酸钠,乙醇,乙醚,四氯化碳,可控温电磁搅拌器,可控温电热套。

四、操作步骤 1、苯氧乙酸的制备 在装有可控温电磁搅拌器,回流冷凝管和滴液漏斗的100mL三颈瓶中,加入3.8g氯乙酸和5mL水。开动搅拌器,慢慢滴加饱和碳酸氢钠溶液(1)(约需7mL),至溶液pH为7-8。然后加人2.5g苯酚,再慢慢滴加35%的氢氧化钠溶液至反应混合物pH为12。将反应物在沸水浴中加热约0.5小时。反应过程中PH值会下降,应补加氢氧化纳溶液,保持pH值为12,在沸水浴上再继续加热15分钟。反应完毕后,将三颈瓶移出水浴,趁热转入锥型瓶中,在搅拌下用浓盐酸酸化至pH为3-4。在冰浴中冷却,析出固体,待结晶完全后,抽滤,粗产物用冷水洗涤2-3次,在60-65℃下干燥,产量约3.5-4g,测熔点。粗产物可直接用于对氯苯氧乙酸的制备。纯苯氧乙酸的熔点为98-99℃。 2、对氯苯氯氧乙酸的制备 在装有搅拌器,回流冷凝管和滴液漏斗的100mL的三颈瓶中加入3g(0.02mol)上述制备的苯氧乙酸和10mL冰醋酸。将三颈瓶置于水浴加热,同时开动搅拌。待水浴温度上升至55℃时,加入少许(约20mg)三氯化铁和10mL浓盐酸(2)。当水浴温度升至60-70℃时,在10分钟内慢慢滴加3mL过氧化氢(30%),滴加完毕后保持此温度再反应20分钟。升高温度使瓶内固体全溶,慢慢冷却,析出结晶。抽滤,粗产物用水洗涤3次。粗品用1:3乙醇-水重结晶,干燥后产量约3g。纯对氯苯氧乙酸的熔点为158-159℃。 3、2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)的制备 在250mL锥形瓶中,加入2克(0.0132mol)干燥的对氯苯氧乙酸和24mL冰醋酸,搅拌使固体溶解。将锥型瓶置于冰浴中冷却,在摇荡下分批加入40mL5%的次氯酸钠溶液(3)。然后将锥形瓶从冰浴中取出,待反应物升至室温后再保持5分钟。此时反应液颜色变深。向锥形瓶中加入80mL水,并用6mol/L的盐酸酸化至刚果红试纸变蓝。反应物每次用25mL乙醚萃取3次。合并醚萃取液,在分液漏斗中用25mL水洗涤后,再用25mL 10%的碳酸钠溶液萃取产物(小心!有二氧化碳气体逸出)。将碱性萃取液移至烧杯中,加入40mL水,用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝,抽滤析出的晶体,并用冷水洗涤2-3次,干燥后产量约1.5g,粗品用四氯化碳重结晶,熔点134-136℃。纯2,4-二氯苯氧乙酸的熔点为138℃。 4、2,4-二氯苯氧乙酸的产品纯度测定 (1)0.1mol·L-1NaOH标准溶液的标定 用减量法准确称取0.4-0.6g邻苯二甲酸氢钾基准物质两份分别放入两个250ml锥形瓶中,加入40-50ml水使之溶解(必要时可加热),加入2-3滴酚酞指示剂,用0.1 mol·L-1NaOH标准溶液滴定至呈微红色,保持半分钟内不褪色,即为终点。计算每次标定的NaOH溶液的浓度、平均浓度及相对相差。 (2)产品纯度的测定 准确称取产品0.45-0.50g两份,用20-30ml 1:1乙醇水溶液溶解,加入2-3滴酚酞指示剂,用标准NaOH溶液滴定至呈微红色,保持半分钟内不褪色,即为终点。平行测定两次,计算每次所测样品中2,4-二氯苯氧乙酸的百分含量、平均百分含量及相对相差。

豆芽中氯苯氧乙酸氟苯氧乙酸等简要编制说明

DB 北京市食品安全地方标准 DB 11/ XXXXX—XXXX 食品安全地方标准 豆芽中4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、 6-苄基腺嘌呤、异戊烯腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸、赤霉素7种植物生长调节剂及 福美双的测定 (征求意见稿) XXXX - XX - XX发布XXXX - XX - XX实施

前言 本标准代替DB11/T 379-2006《豆芽中4-氯苯氧乙酸钠、6-苄基腺嘌呤、2,4-滴、赤霉素、福美双的测定》。 本标准与DB11/T 379-2006相比,主要变化如下: ——对原标准方法进行结构调整,删除了2,4-滴的检测方法; ——增加了4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-苄基腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸、异戊烯腺嘌呤6种植物生长调节剂的液相色谱-质谱联用检测方法; ——修改了标准的中文名称,标准中文名称改为《食品安全地方标准豆芽中4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-苄基腺嘌呤、异戊烯腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸、赤霉素7种植物生长调节剂及福美双的测定》。 本标准起草单位:北京市疾病预防控制中心、北京市海淀区产品质量监督检验所(国家食品质量安全监督检验中心)。 本标准主要起草人:第一法(仲裁法):刘平、范赛、吴国华、赵榕、刘伟、赵旭东; 第二法:曹红、金瑛、刘艳琴、许华、王浩、田艳玲、林立。 原标准于2006年首次发布,本次为第一次修订。

食品安全地方标准豆芽中4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-苄基腺嘌呤、异戊烯腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸、赤霉素7种植物生长 调节剂及福美双测定 1 范围 本标准规定了豆芽中4-氯苯氧乙酸(4-CPA)、4-氟苯氧乙酸(4-FPA)、6-苄基腺嘌呤(6-BAP)、异戊烯腺嘌呤(z-IP)、吲哚乙酸(IAA)、吲哚丁酸(IBA) 、赤霉素(GA)7种植物生长调节剂及福美双的测定方法。 本标准适用于豆芽中4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-苄基腺嘌呤、异戊烯腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸、赤霉素7种植物生长调节剂及福美双残留量的测定。 第一法液相色谱-质谱法 2 原理 试样经乙腈提取,在酸性条件下盐析脱水,离心后,分散固相萃取管净化,上清样液经十倍稀释后进液相色谱-串联质谱系统分析,外标法定量。 3 试剂和材料 除非另有说明,本方法所用试剂均为分析纯,水为GB/T6682规定的一级水。 3.1 试剂 3.1.1乙腈:色谱纯。 3.1.2 甲醇:色谱纯。 3.1.3 QuEChERS分散固相萃取粉包:内含4 g MgSO4、1 g NaCl、1 g柠檬酸钠、0.5 g柠檬酸氢二钠。 3.1.4 十八烷基硅烷(C18)。 3.2 标准品 4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-苄基腺嘌呤、异戊烯腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸,纯度>99.0%。 3.3 标准溶液配制 3.3.1标准储备液:分别精确称取植物生长调节剂标准品0.01g(精确到0.0001g),用甲醇溶解并移入

对氯苯氧乙酸的制备

对氯苯氧乙酸的制备 一、实验目的 1、复习巩固醚的制备和芳环上的氯化反应 2、掌握利用苯酚制备对氯苯氧乙酸的原理及方法。 2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。 3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。 二、实验原理 ClCH 2COOH Na 2CO 3ClCH 2 COONa 2COONa 2HCl+H 2O 2 FeCl 3 OCH 2COOH Cl 该实验为两步反应:第一步,酚钠和氯乙酸在碱性中通过Williamson 合成法制得苯氧乙酸。第二步是在三氯化铁的催化下发生苯环上的氯化反应生成对氯苯氧乙酸。但该实验不是直接通氯气,而是通过双氧水氧化盐酸生成氯,紧接着就发生氯化反应。最后的产品经重结晶纯化。 对氯苯氧乙酸是一个常用的植物生长调节剂,俗称“防落素”,可以减少农作物或瓜果蔬菜的落花落果,有明显的增产作用。 三、实验药品用量及物理常数

四、实验装置图 反应装置抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽 滤 瓶 五、实验流程图 氯乙酸 5ml水 碳酸钠 冷却 抽滤 六、实验步骤 在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的100ml 三口瓶中,加入3.8克氯乙酸和5毫升水,开动搅拌,慢慢加饱和碳酸钠溶液,至溶液PH=7-8。然后,加入2.5克苯酚,再慢慢滴加35%氯氧化钠至PH=12,沸水浴加热反应0.5小时,再用氯氧化钠调PH=12,再加热反应15分钟。移去水浴,用浓盐酸调PH=3-4,析出固体,抽滤,水洗2-3次,在60-65度干燥,稳重,备用。 反应装置同上,加入3克上述制备的对氯苯氧乙酸,和10毫升冰乙酸,升至55度,加入少需三氯化铁和10毫升浓盐酸。升至60-70度,在10分钟内慢慢滴加3毫升双氧水,保温反应20分钟,升温使固体溶解,慢慢冷却,析出固体,抽滤,粗产品水洗2次,用1:3的乙醇-水重结晶,干燥后称重,计算产率,测熔点。 七、实验注意事项 1、安装仪器前,要先检查电动搅拌装置转动是否正常,搅拌棒要垂直安装,安装好仪器后,再检查转动是否正常。

植物生长调节剂之4--碘苯氧乙酸

4--碘苯氧乙酸 性能一种类似吲哚乙酸生理作用的苯氧类植物生长调节剂,又名增产灵。增产灵具有加速细胞分裂、分化作用,促进植株生长、发育、开花、结实,防止蕾铃脱落,增加铃重,缩短发育周期,提早成熟等多种作用。 应用可在大豆、水稻、棉花、花生、小麦、玉米等作物上应用。棉花,将30~50毫克/升药液加温至55摄氏度,把棉籽浸入8~16小时,然后冷却播种,促进壮苗。开花当天以20~30毫克/升滴涂在花冠内,或在幼铃上滴涂2~3次,间隔3~4天,每公顷用药液量7.5~15千克,可防止落花落铃。在现蕾期至始花期以5~10毫克/升药液喷洒1~2次,间隔10天也有保花保铃的效果。大豆、豌豆等,花荚期用10~20毫克/各喷洒1~2次,可减少落花落荚,增加分枝,促进早熟,与磷酸二氢钾混用效果更佳。花生在花荚期以10~40毫克/升,药液喷洒2~3次,总分枝数、果枝均有增加,还促进早熟增产。芝麻在蕾花期以10~20毫克/升药液喷洒1次,明显增产。水稻、小麦等,用10~20毫克/升药液浸种或浸秧,促进发根,提早返青。苗期喷洒10~20毫克/升药液,加快秧苗生长。在抽穗、扬花、灌浆期以20~30毫克/升喷洒一次,可提早抽穗,提高结实率和千粒重。小麦以20~100毫克/升药液浸种8小时,促进幼苗健壮,抽穗、扬花期以20~30毫克/升叶面喷洒一次,提高结实率和千粒重。玉米在抽丝期、灌浆期以20~40毫克/升药液喷洒全株或灌注在果穗的丝内,可使果穗饱满,

防止秃顶,增加穗重、千粒重。此外,西红柿在花期或幼果期以5~10毫克/升药液喷洒一次,促进坐果增产。黄瓜结果期以6~10毫克/升喷中涂果多次,可增果重增产。洋白菜、大白菜包心期以20毫克/升喷洒1~3次,增加产量。葡萄在花后或幼果期以50毫克/升药液喷洒2次,明显增加果穗重量

第九章:羧酸答案

第九章:羧酸答案 一.命名下列各物种或写出结构式。(本大题共63 小题) 1、己酸 1 2、2, 2-二甲基丙酸或α,α-二甲基丙酸 1 3、3-甲基丁酸或β-甲基丁酸 1 4、BrCH2CH2CH2COOH 1 5、2, 2-二乙基丁酸或α,α-二乙基丁酸 1 6、CH 3CH 210COOH 1 7、CH 3CH 212COOH 1 8、CH 3CH 214COOH 1 9、CH 3CH 216COOH 1 10、CH2==CH CH 28COOH 1 11、3, 7-二甲基-5-氯甲基辛酸 1 12、CH3OCH2COOH 1 1 13、 14、(CH3CH2)2C(CH3)COOH 1 1 15、 1 16、 17、3-甲基-2-丁烯酸 1 18、顺-3-甲基-6-辛烯酸 1 1 19、 20、2-环己烯基乙酸 1 21、2, 4-环戊二烯基甲酸 1 22、CH≡CCH2COOH 1 23、2-甲基-3-氯甲基戊酸 1 24、 1 1 25、 1 26、 27、2, 4-戊二烯酸 1 28、顺,反,反-6, 8, 10-十六碳三烯酸 2

2 29、 1 30、 31、HOOC—COOH 1 32、甲基丙二酸 1 33、2-甲基-3-乙基丁二酸 1 34、2, 3-二氯丁二酸或α,α′-二氯丁二酸 1 1 35、 1 36、 1 37、 38、2-己烯-4-炔-1, 6-二酸 2 39、对苯二甲酸 1 40、1, 2, 3, 5-苯四甲酸 1 41、1, 2-苯二乙酸 1 42、1, 3, 5-苯三乙酸 1 43、3, 4, 5-三羟基苯甲酸 1 44、2-羟基-5-甲氧基苯甲酸 1 45、3-甲基-5-(1-萘基)己酸 1 46、对环丙基苯甲酸 1 47、3-苯丙烯酸 1 1 48、 1 49、 1 50、 51、对苯氧基苯甲酸 1 52、2, 4-二氯苯氧乙酸 1 53、2-乙酰苯甲酸钠 1

06 苯氧乙酸的制备

类别 编号 06 电石游泳实验室 有机合成实验报告 苯氧乙酸的制备 Preparation of phenoxyacetic acid 学院名称: 化学与环境工程学院 专业班级:应用化学2012级1班 姓 名: 王云龙 学 号: 201205020017 实验时间: 2014.7.25 … … … …… … …… … ………装 ……… ……… 订……… …… …线… ……… ………… ……… …

实验名称: 苯氧乙酸的制备 实验时间: 年 月 日 姓名: 合作者: 专业班级: 学号: 指导教师: 编号 一、实验目的 1.了解利用威廉森反应制备苯氧乙酸的原理; 2.练习回流、滴液、抽滤等操作。 二、实验原理 1.制备混醚-威廉森反应: 2.反应方程式: 副反应: 三、实验药品及仪器 氯乙酸、苯酚、饱和碳酸钠溶液、35%氢氧化钠溶液、浓盐酸 250mL 三口瓶、磁力加热搅拌器、球形冷凝管、滴液漏斗、循环水真空泵、布氏漏斗、吸滤瓶、烧杯 四、实验步骤 1.在小烧杯中放入3.8g 氯乙酸,用2mL 的水溶解。搅拌下滴加饱和碳酸钠水溶液至溶液p H9~10,制得氯乙酸钠溶液。 2.在装有恒压滴液漏斗,回流冷凝管的三口瓶中加入2.5g 苯酚,2mL 的35%的氢氧化钠溶液,再加入沸石,加热使苯酚溶解,制得苯酚钠溶液。 二〇一四年制 R X + R 'ONa R O R '+ NaX ClCH 2COOH Na 2CO 3ClCH 2COONa OH NaOH ONa } OCH 2COONa HCl OCH 2COOH ClCH 2COOH + NaOH HOCH 2COOH + NaCl H

《食品安全地方标准豆芽中4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-

《食品安全地方标准豆芽中4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-苄基腺嘌呤、异戊烯腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸、赤霉素7种植物生长调节剂及福美双的测定》(征求意见稿) 编制说明 一、标准起草的基本情况(包括简要的起草过程、主要起草单位、起草人等) (一)任务来源、主要起草单位、起草人 2013年9月,北京市卫生与计划生育委员会发布了《关于征集2014年度食品安全地方标准制(修)订立项建议的通告》。本标准制订小组根据《通告》要求,在大量文献调查和实验室研究工作的基础上,向北京市卫生与计划生育委员会提出了对北京市地方标准《DB11 /T379—2006豆芽中4-氯苯氧乙酸钠、6-苄基腺嘌呤、2,4-滴、赤霉素、福美双的测定》进行修订,得到了卫计委的立项批准,项目编号为spaqdfbz-2014-10。本标准由北京市疾病预防控制中心牵头起草。 主要起草单位:北京市疾病预防控制中心、北京市海淀区产品质量监督检验所(国家食品质量安全监督检验中心) 主要起草人:第一法(仲裁法)刘平、范赛、吴国华、赵榕、刘伟、赵旭东; 第二法:曹红、金瑛、刘艳琴、许华、王浩、田艳玲、林立。 (二)简要的起草过程 2014年5月,北京市疾病预防控制中心营养与食品卫生所抽调技术人员组成标准修订小组,开始制定实验方案,在前期大量文献调查和实验室研究工作的基础上建立检测方法。2014年8月开始开展方法回收率、精密度、测定低限以及线性范围等一系列技术内容的确定研究。2015年5月底形成标准检测方法草案。2015年7月,组织公安部物证鉴定中心、卫生部食品安全风险评估重点实验室、北京市海淀区产品质量监督检验所(国家食品质量安全监督检验中心)等3家单位进行了方法的协同性验证试验,验证结果表明方法的各项技术指标满足豆芽中4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-苄基腺嘌呤、异戊烯腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸6种植物生长调节剂测定的要求,至此第一法建立完毕。因2,4-滴已建立国标方法,将原标准中2,4-滴的检测方法删掉,并对原标准结构进行调整,与新建立的仲裁方法合并为现标准方法。 二、标准的重要内容及主要修改情况 本标准代替DB11/T379-2006《豆芽中4-氯苯氧乙酸钠、6-苄基腺嘌呤、2,4-滴、赤霉素、福美双的测

高二化学有机化学反应类型练习题88(附答案)

高二化学有机化学反应类型练习题 一、单选题 1.已知A物质的分子结构简式如下:,1mol A与足量的NaOH溶液混合共热,充分反应后最多消耗NaOH的物质的量为( ) A.6mol B.7mol C.8mol D.9mol 2.下列化学方程式或离子方程式正确的是( ) A、用醋酸去除水垢:CaCO3+2H+=Ca2++H2O+CO2↑ B.甲醛与足量新制Cu(OH)2浊液反应:HCHO+2Cu(OH)2HCOOH+Cu2O↓+2H2O C.实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯: D.将CO2通入苯酚钠溶液: 3.CPAE是蜂胶的主要活性成分,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( ) A.CPAE能发生取代反应、加成反应 B.CPAE能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.CPAE可与氢氧化钠溶液发生反应 D.CPAE在酸性条件下水解得到相对分子质量较小的有机物的同分异构体共有9种 4.BHT是一种常用的食品抗氧化剂。由对甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2种 (如图)。下列说法中,不正确 ...的是( ) A.BHT能使酸性KMnO4溶液褪色B.BHT与对甲基苯酚互为同系物 C.BHT与FeCl3溶液不发生显色反应D.方法一的原子利用率高于方法二 5.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下: 下列叙述错误的是( )

A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 6.下列说法正确的是( ) A.含有羟基的化合物一定属于醇类 B.代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基 C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质 D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 7.Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体,可由X在一定条件下合成。下列说法不正确的 是( ) A.Y的分子式为C10H8O3 B.由X制取Y的过程中可得到乙醇 C.一定条件下,Y能发生加聚反应和缩聚反应 D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为3:2 8.迷迭香酸有很强的抗氧化性,对癌症和动脉硬化的预防起到一定作用,其结构如图所示。下列叙 述正确的是( ) A.迷迭香酸的分子式为C18H15O8 B.迷迭香酸可以发生加成、取代、消去、显色反应 C.1mol迷迭香酸跟H2反应,最多消耗8mol H2 D.1mol迷迭香酸与足量NaOH溶液反应,最多消耗6mol NaOH 9.根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是( )

苯氧乙酸课程设计

课程设计题目苯氧乙酸产品课程设计学院化学化工学院 专业化学工程与工艺 姓名 学号 指导教师 二O一六年十二月五日

学院化学化工学院专业化学工程与工艺 姓名学号 设计题目苯氧乙酸产品课程设计 一、课程设计的内容 根据题目要求,设计苯氧乙酸的工艺设计,在全面检索分析相关资料的基础,至少设计五中工艺路线,并设计自己认为最适宜的生产工艺,并对该工艺做可行性分析。 利用学校的清华同方数据库、万方学位论文全文数据库、ScienceDirect、ACS(美国化学学会)数据库查询苯氧乙酸的工艺合成及路线等中英文文献与硕博论文。 苯氧乙酸的工艺合成,设计每一步反应的操作步骤:工艺设计包括反应路线工艺流程示意简图;流程设计:带控制点工艺流程图;艺条件设计等等。 比较所有工艺的优劣。包括原料来源、所有设备、工艺操作条件、收率、产品质量和对环境影响等。并做可行性研究。 根据工艺设计,做经济效益可行性分析。包括:不变成本(固定成本),总成本年产值、年利润投资利润率、投资回收率。 二、课程设计应完成的工作 1、文献资料收集:针对某一精细化学品,全面检索如下资料: (1)产品的性质、用途、价格及其变化趋势。(2)产品的历史、现状和发展趋势。 (3)世界范围内产品的生产厂家、产量。(4)世界范围内生产该产品的主要工艺。 2、文献资料分析

比较所有工艺的优劣。包括原料来源、所有设备、工艺操作条件、收率、产品质量和对环境影响等。 3、工艺设计(1)工艺条件设计:包括每一步反应的操作步骤 (2)工艺路线设计:包括反应路线工艺流程示意简图 (3)工艺流程设计:带控制点工艺流程图 4、工艺可行性分析 包括原料来源、所有设备、工艺操作条件、收率、产品质量和对环境影响等 5、经济效益可行性分析 不变成本(固定成本),总成本年产值、年利润投资利润率、投资回收 目录 前言 (2) 1.1产品的性质、用途、价格及其变化趋势。 (2) 1.2产品的历史、现状和发展趋势。 (3) 1.3世界范围内生产该产品的所有工艺及其分析。 (4) 1.3.1卤素衍生物与酚盐制备苯氧乙酸 (4) 1.3.2 十六烷基三甲基溴化铵催化合成苯氧乙酸 (4) 1.3.3 微波辐射合成苯氧乙酸的研究 (4) 1.3.4 聚乙二醇催化合成取代苯氧乙酸 (4) 1.3.5 微波合成苯氧乙酸 (5)

高二化学《羧酸酯》知识点总结以及典例导析

羧酸 酯 【学习目标】 1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途; 2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用; 3、了解酯的结构及主要性质; 4、掌握重要的有机物之间的相互转化,学会在有机合成与推断中应用。 【要点梳理】 要点一、羧酸的结构、通式和性质 1.羧酸的组成和结构。 (1)羧酸是由烃基(或H)与羧基相连组成的有机化合物。羧基()是羧酸的官能团。 (2)羧酸有不同的分类方法: 2.羧酸的分子通式。 一元羧酸的分子通式为R —COOH ,饱和一元脂肪羧酸的分子通式为C n H 2n O 2或C n H 2n+1—COOH 。 分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。 3.羧酸的主要性质。 (1)羧酸的沸点比相应的醇的沸点高;碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶,随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)羧酸的化学性质。 ①弱酸性。 由于—COOH 能电离出H +,使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。如: 2RCOOH+Na 2CO 3→2RCOONa+CO 2↑+H 2O RCOOH+NH 3→RCOONH 4 常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为: ②酯化反应。 注意:可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯。 无机含氧酸与醇作用也能生成酯,如: C 2H 5OH+HONO 2→C 2H 5—O —NO 2+H 2O (硝酸乙酯) ③-H 被取代的反应。 通过羧酸-H 的取代反应,可以合成卤代羧酸,进而制得氨基酸、羟基酸等。 ④还原反应。 由于羟基的影响,羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应,但在特殊试剂(如LiAlH 4)的作用下,可将羧基还原为醇羟基。 RCOOH 4LiAlH ????→RCH 2OH 有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。 4.羧酸的命名。 (1)选含羧基的最长的碳链作为主链,按主链碳原子数称某酸; (2)从羧基开始给主链碳原子编号; (3)在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。 如: 5.重要的羧酸简介。

氯苯氧乙酸钠

4-氯苯氧乙酸钠 4-氯苯氧乙酸钠俗称防落素,为白色针状或棱状结晶,略有酚味。易溶于水,性质稳定,长期存放不变质。酸化后生成对氯苯氧乙酸,溶于乙醚、乙醇等有机溶剂。4-氯苯氧乙酸钠是中枢神经兴奋药甲氯芬酯的中间体,原用于植物生长调节。 4-氯苯氧乙酸国内商品名为防落素、保果灵,是农业生产中常用的植物生长抑制剂。可以促进植物体内的生物合成和生物转移,不仅可防止落花落果、提高坐果率、增进果实生长速度、促进提前成熟,还能达到改善植物品质之目的,同时它还有除草剂的作用。 在豆芽生产中,4-氯苯氧乙酸钠的应用十分广泛,它可以促进豆芽下胚抽粗大,减少根部萌发,加速细胞分裂。但由于其对人体有一定积累毒性,国标已取消其作为食品添加剂的生产许可申请。 豆芽作为一种食用量非常大的蔬菜,豆芽生产商为了让豆芽长得快、长得漂亮,生产过程中添加国家明令禁止添加的非食品添加剂。非食品添加剂是4-氯苯氧乙酸钠就是其中一种,检出率很高。 4-氯苯氧乙酸钠的残留就会在人体内的累积,长期食用会对人体产生蓄积危害。如使儿童发育早熟,女性生理发生改变,对人体有致癌、致畸的作用,即使有些危害不会在短时间内出现,但是长久沉积必然会给健康带来不利影响。 检出不合格的原因可能是(1)部分农户未了解国家规定的变更,继续使用此类药物;(2)农户安全意识薄弱,无根豆芽便于清洗食用,

市场需求大,为增加产量而添加;(3)豆芽运输过程不耐贮藏,添加进去增加其抗逆性,并达到保鲜的目的。 阴离子合成洗涤剂 阴离子合成洗涤剂,即日常生活中经常用到的洗衣粉、洗洁精、洗衣液、肥皂等洗涤剂的主要成分,其主要成分十二烷基磺酸钠,是一种低毒物质,因其使用方便、易溶解、稳定性好、成本低等优点,在消毒企业中广泛使用,但是如果餐具清洗消毒流程控制不当,会造成洗涤剂在餐具上的残留,对人体健康产生不良影响。因此,作为一种非食用的合成化学物质,应控制人体的摄入。 GB 14934-2016《食品安全国家标准消毒餐(饮)具》规定,采用化学消毒法的餐(饮)具的阴离子合成洗涤剂应不得检出。 出现阴离子合成洗涤剂不合格可能有以下几种原因: 1.部分单位使用的洗涤剂不合格; 2.使用量过大,未经足够量清水冲洗; 3.餐具漂洗池内清洗用水重复使用或餐具数量多,造成交叉污染,进而残存在餐(饮)具中。 铅(以Pb计) 铅是一种对人体危害极大的有毒重金属,因此铅及其化合物进入机体后将对神经、造血、消化、肾脏、心血管和内分泌等多个系统造

苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备审批稿

苯氧乙酸和对氯苯氧乙 酸制备 YKK standardization office【 YKK5AB- YKK08- YKK2C- YKK18】

化学与化学工程学院 有机化学实验报告 实验项目:苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备 实验日期:实验目的 :了解对氯苯氧乙酸和苯氧乙酸的制备方法; :复习机械搅拌,分液漏斗使用,重结晶等操作。 实验原理 :先缩合苯氧乙酸的合成,再采用浓盐酸加过氧化氢在酸性介质中的氯化来制备对氯苯氧乙酸。 :反应式

第一步是制备酚醚,这是一个亲核取代反应,在碱性条件下易于进行。 第二步是苯环上的亲电取代,FeCl3作催化剂,氯化剂是Cl+,引入第一个Cl。 2HCl + H2O2→ Cl2 + 2H2O Cl2 + FeCl3→ [ FeCl4 ]- + Cl+ 实验药品: 物学常数 名称:苯酚 CAS号:108-95-2 分子式:C6H6O 分子量: 熔点: 沸点:相对密度:折射率: 价格:元/吨 用 途:苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。(Lister J)最早将其用于外科手术消毒;但由于苯酚的毒性,这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂,如TCP;或用其稀溶液直接进行消毒。

苯酚是多种化工产品的原料,用来合成阿司匹林等药品,以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂,最主要的一种是和甲醛缩合而成的。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强,它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 性质:可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。 名称:氯乙酸 CAS号:79-11-8分子式:C2H3ClO2分子量:熔点:61沸点:188 相对密度:折射率 :------- 价格:元/吨 用途:用于制和作中间体。 性质:溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。 名称:苯氧乙酸CAS号:122-59-8分子式:C8H8O3 分子量:152 熔点:97-99 沸点: 285 相对密度:----折射率-----价格:元/吨 用途:苯氧乙酸是重要的化工原料,可以用来生产青霉素V、除草剂、染料杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。

第十二章羧酸

CH 3CH CH COOH COOH HOOC 第十二章 羧 酸 ● 教学基本要求 1、掌握羧酸的结构、命名法、化学性质及其制法; 2、了解二元羧酸及羟基酸的特性。 ● 教学重点 羧酸化学性质及其制法。 ● 教学难点 羧酸化学性质及其制法。 ● 教学时数:6 ● 教学方法与手段 1、讲授与练习相结合; 2、传统教学方法与现代教学手段相结合; 3、启发式教学。 ● 教学内容 分子中具有羧基 的化合物,称为羧酸。它的通式为RCOOH 。一元 饱和脂肪羧酸的通式为C n H 2n O 2。羧酸烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸(如卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等)。许多羧酸在生物体的代谢过程中起着重要作用。羧酸对于人们的日常生活非常重要,也是重要的化工原料和有机合成中间体。 第一节 羧酸的分类和命名 1.1羧酸的分类 根据分子中烃基的结构,可把羧酸分为脂肪羧酸(饱和脂肪羧酸和不饱和脂肪羧酸)、脂环羧酸(饱和脂环羧酸和不饱和脂环羧酸)、芳香羧酸等;根据分子中羧基的数目,又可把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸等。例如: 脂肪羧酸 一元羧酸 脂环羧酸 芳香羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH 3COOH CH 2CH 2COOH COOH COOH CH 2CH 2COOH COOH COOH COOH HOOC C C H COOH H COOH

CH 3 CH CH COOH COOH HOOC HOOC CH 2COOH CH 2 COOH CH 2HOOC [小结]: 1.2羧酸的命名 羧酸的命名方法有俗名和系统命名方法两种。 俗名是根据羧酸的最初来源命名。 甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的,称为蚁酸。乙酸最初是由食用的醋中得到,称为醋酸。还有草酸、琥珀酸、苹果酸、柠檬酸,等等。 脂肪族一元羧酸的系统命名方法与醛的命名方法类似,即首先选择含有羧基的最长碳链作为主链,根据主链的碳原子数称为“某酸”。从含有羧基的一端编号,用阿拉伯数字或用希腊字母(α、β、γ、δ…)表示取代基的位置,将取代基的位次及名称写在主链名称之前。例如: 3-甲基丁酸 或 β-甲基丁酸 脂肪族二元羧酸的系统命名是选择包含两个羧基的最长碳链作为主链,根据 碳原子数称为“某二酸”,把取代基的位置和名称写在“某二酸”之前。例如: 乙二酸 丙二酸 丁二酸 甲基丁二酸 不饱和脂肪羧酸的系统命名是选择含有重键和羧基的最长碳链作为主链,根 据碳原子数称为“某烯酸”或“某炔酸”,把重键的位置写在“某”字之前。例如: 3-甲基-2-丁烯酸 2-丁烯酸(巴豆酸) CH COOH CH 2CH 3CH 3CH 3 CH COOH COOH 2

苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备

化学与化学工程学院 有机化学实验报告 实验项目:苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备 实验日期:2012.4.29 1.1实验目的 1.11:了解对氯苯氧乙酸和苯氧乙酸的制备方法; 1.12:复习机械搅拌,分液漏斗使用,重结晶等操作。 1.2实验原理 1.21:先缩合苯氧乙酸的合成,再采用浓盐酸加过氧化氢在酸性介质中的氯化来制备对氯苯氧乙酸。 1.22:反应式

第一步是制备酚醚,这是一个亲核取代反应,在碱性条件下易于进行。 第二步是苯环上的亲电取代,FeCl3作催化剂,氯化剂是Cl+,引入第一个Cl。 2HCl + H2O2→ Cl2 + 2H2O Cl2 + FeCl3→ [ FeCl4 ]- + Cl+ 1.3实验药品: 1.31 物学常数 1.311名称:苯酚 CAS号:108-95-2 分子式:C6H6O 分子量:94.11 熔点:40.6 沸点:181.9 相对密度:1.07 折射率:1.5418 价格:元/吨 用途:苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特(Lister J)最早将其用于外科手术消毒;但由于苯酚的毒性,这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂,如TCP;或用其稀

溶液直接进行消毒。 苯酚是多种化工产品的原料,用来合成阿司匹林等药品,以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂,最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强,它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 性质:可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。 1.312名称:氯乙酸CAS号:79-11-8分子式:C2H3ClO2 分子量:94.4熔点:61沸点:188 相对密度:1.58折射率:------- 价格:元/吨 用途:用于制农药和作有机合成中间体。 性质:溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。 1.314名称:苯氧乙酸CAS号:122-59-8分子式:C8H8O3 分子量:152 熔点:97-99 沸点: 285 相对密度:----折射率-----价格:元/吨 用途:苯氧乙酸是重要的化工原料,可以用来生产青霉素V、除草剂、染料杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。

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