有机光电材料研究进展与发展趋势

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有机光电材料研究进展与发展趋势

◆邱勇

(清华大学，北京100084）

摘要：本文综述了有机光电材料的研究进展，及其在有机发光二极管、有机场效应晶体管、有机太阳电池、有机传感器和有机存储器等领域的应用；介绍了清华大学在有机发光技术方面取得的进展。

关键词：有机光电材料，有机发光二极管，有机场效应晶体管，有机太阳电池

中图分类号：O62; O484 文献标识码：A

0 前言

有机光电材料是一类具有光电活性的有机材料，广泛应用于有机发光二极管、有机晶体管、有机太阳能电池、有机存储器等领域。有机光电材料通常是富含碳原子、具有大π共轭体系的有机分子，分为小分子和聚合物两类。与无机材料相比，有机光电材料可以通过溶液法实现大面积制备和柔性器件制备。此外，有机材料具有多样化的结构组成和宽广的性能调节空间，可以进行分子设计来获得所需要的性能，能够进行自组装等自下而上的器件组装方式来制备纳米器件和分子器件。

有机光电材料与器件的发展也带动了有机光电子学的发展。有机光电子学是跨化学、信息、材料、物理的一门新型的交叉学科。材料化学在有机电子学的发展中扮演着一个至关重要的角色，而有机电子学未来面临的一系列挑战也都有待材料化学研究者们去攻克。

1 有机发光二极管

有机电致发光的研究工作始于20纪60年代[1]，但直到1987年柯达公司的邓青云等人采用多层膜结构，才首次得到了高量子效率、高发光效率、高亮度和低驱动电压的有机发光二极管（O LE D）[2]。这一突破性进展使OLED 成为发光器件研究的热点。与传统的发光和显示技术相比较，OLED 具有驱动电压低、体积小、重量轻、材料种类丰富等优点，而且容易实现大面积制备、湿法制备以及柔性器件的制备。

近年来，OLED 技术飞速发展。2001 年，索尼公司研制成功13英寸全彩OLED 显示器，证明了OLED 可以用于大型平板显示；2002 年，日本三洋公司与美国柯达公司联合推出了采用有源驱动OLED 显示的数码相机，标志着OLED 的产业化又迈出了坚实的一步；2007 年，日本索尼公司推出了11英寸的OLED 彩色电视机，率先实现OLED 在中大尺寸、特别是在电视领域的应用

收稿日期：2010-7-2 修订日期：2010-8-25

作者简介：邱勇（1964-），男，清华大学教授、博士生导师，清华大学党委常委、副校长，“国家杰出青年科学基金”获得者，长江学者特聘教授，有机光电子与分子工程教育部重点实验室主任，国家“十一五”863“新型平板显示技术”重大项目总体专家组组长。长期从事有机光电材料、器件及产业化相关研究工作。

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突破。

图 1 各大公司和研究机构展示的最新开发的 O LE D

样品（自左至右：美国 GE ，大面积白光光源；韩国三星，大 面积超薄平板显示；日本先锋，柔性显示器；德国弗劳恩霍

夫应用研究促进协会，透明 O LE D ）

除了在显示领域的应用，白光 OLED 作为一

种新型的固态光源也得到了广泛关注。2006 年， 柯尼卡美能达技术中心开发成功了 1000 c d /m 2 初始亮度下发光效率 64 l m /W 、亮度半衰期约 1 万小时的 OLED 白色发光器件，展示了 OLED 在 大面积平板照明领域的前景。目前 W O L ED 最高 效率的报道来自德国 L e o 教授的研究组[3]，他们采 用红绿蓝三种磷光染料，并采用高折射率的玻璃

基板提高光取出效率，得到了 1000 cd/m 2 下效率 124 l m /W 的白光器件，效率超过了荧光灯。

叠层式 OLED 的概念是由 K i do 教授于 2003 年首先提出的，将多个 OLED 通过透明的连接层 串联在一起，可以在小电流下实现高亮度，器件的 寿命也大幅度提高[4]。2004 年，廖良生与邓青云等 人[5]利用 n 型和 p 型掺杂的 A l q 3:L i /N BP :F e C l 3 结 构作为连接层，在堆叠的周期数目为 3 时实现了 130 cd/A 的 高 效 率 。 2008 年 ， 廖 良 生 报 道

HA T - C N /A l q 3:L i 的连接层可进一步降低驱动电

压，并提高了器件的稳定性，使得叠层器件达到了

可实用化的水平[6]。

总体来看，未来 OLED 的方向是发展高效率、

高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示

器件，开发高性能可湿法制备的小分子 OLED 材

料是降低成本的关键。高稳定性的柔性 OLED 能 充分体现有机光电器件的特点，但相关基板技术、 封装技术都是亟待解决的问题。

2 有机晶体管材料和器件

有机晶体管材料是一类具有富含碳原子、具 有大 π 共轭体系的有机分子。按照传输载流子电

荷的类型可以分为 p 型和 n 型半导体。

并五苯是目前在有机晶体管（OTFT ）中应用 最广的有机半导体材料，其薄膜的载流子迁移率 可以达到 1.5 c m 2/V s [7]。对并五苯分子进行修饰是 目前有机半导体研究的一个重点。2003 年 M e ng 等人[8]制备了 2, 3, 9, 10- 四甲基取代并五苯，它 的晶体排列与并五苯几乎一样，但是由于甲基的 引入，显著降低了分子的氧化电位，改善了从金电 极到有机半导体的电荷注入。2009 年，美国 P o l ye ra 公司的 Y a n 等开发了新型的基于萘二甲 酰亚胺（n a p h th a l e n e - d i ca rb o xi m i d e ）和北二甲 酰亚胺（p e ryl e n e d i ca rb o xi m i d e ）的聚合物，电子 迁移率高达 0.85 c m 2/V s ，该聚合物弥补了目前 n 型有机半导体材料的空白 [9]。在 2010 年的 S I D 上，索尼发布了一款 4.1 寸 O T F T 驱动全彩 O L ED 屏，该屏幕厚度只有 80 μm ，具备极强的柔软度， 可轻松缠绕在半径为 4mm 的圆柱体上。索尼独自 开发了新型 O T F T 有机薄膜晶体管，它使用的有机 半导体材料为 p e ri - X a n t h e no xa n th e n e 衍生物[10]， 该晶体管的驱动力达到先前传统 O T F T 的八倍。

相对于多晶薄膜晶体管，有机单晶晶体管具

有更高的载流子迁移率，可以满足高端领域的需

求。近年来，随着有机单晶制备技术的提高，在单

晶晶体管研究方面出现了一系列新的突破。目前

采用红荧烯制备的单晶晶体管，载流子迁移率超

过 15 c m 2/V s ，优于传统的无机半导体多晶硅的

水平。

2006 年，鲍哲南等人[11]成功的制备了并五苯

和红荧烯的单晶阵列，并在此基础上组装了晶体

管器件。他们首先采用印章法，在 S i /S i O 2 基底上

10··

制备一层图案化的十八烷基氯硅烷(O T S)，然后在此基底上采用真空蒸镀的方法制备并五苯、红荧烯、C

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等有机半导体。采用这种方法制备的晶体管器件阵列，并五苯的载流子迁移率为0.2 c m2/V，开关电流比为106；红荧烯的载流子迁移率为2.4c m2/V s，开关电流比为106。

3 有机太阳能电池的发展

与无机硅太阳能电池的光电转换效率相比[12]，有机太阳能电池的光转换效率仍停留在比较低的水平上。因此，有机太阳能电池的研究核心是提高电池的光电转换效率。通过设计合理的器件结构、改善界面形貌、提高聚合物晶化程度等方法，有机太阳能电池的光电转换效率有了很大的提高。为了更有效的利用太阳光中的红外部分，目前对窄带隙聚合物有机半导体的研究也开始引起人们的关注，成为有机太阳能电池的一个新的热点，通过采用苯并二噻吩类窄带隙聚合物，UCLA 的Y a ng

Y a ng小组实现了光电转换效率超过7 %的有机太阳能电池[13]。

1991年，G r a tz e l[14]提出了一种新型的使用羧酸联吡啶钌（Ⅱ）配合物敏化二氧化钛多孔纳米光阳极的光伏电池—染料敏化太阳能电池（D ye S e n s iti ze d S o l a r C e ll，D SS C），为光电化学电池的发展带来了革命性的创新。染料敏化太阳能电池当前的最高效率是11.04%[15]，仍有大幅度提高的余地。

4 有机传感器

基于有机晶体管的有机传感器可以广泛的应用于化学和生物领域，用来检测化学物质和生物大分子。相比于传统的传感器，有机晶体管传感器的优点在于体积小、易于实现阵列化、便于携带、价格低廉。此外，有机晶体管传感器的响应信号通常是电流信号，便于测试。与其他化学传感器相比，有机晶体管传感器的优点还在于能够提供更多的电学信息，例如有机薄膜的电导率、场效应电导率、阈值电压、场效应迁移率等。从待测物的形态来分，可以把有机晶体管传感器分为两类，即气体传感器和液体传感器。未来有机晶体管传感器的发展是进一步提高器件的响应速度、检出限以及稳定性。随着有机晶体管技术的发展，尤其是柔性化、阵列化、图案化技术的不断进步，有机晶体管传感器也将随之发展，有望实现柔性传感器[16]和多种样品同时在线分析，成为名符其实的“电子鼻”。

5 有机存储器

对于某种特定材料的薄膜，两边加电压，当场强达到一定值时，器件可能由绝缘态(0)转为导电态(1)。通过某种刺激（如反向电场、电流脉冲、光或热等)）又可使器件由1 态恢复到0 态。这种器件被称之为开关器件。当外加电场消失时，0 或1状态能够稳定存在，即具有记忆特性，成为存储器件。相对于传统的硅存储器，有机存储器有着易加工、低成本、可做成大面积、可制备柔性器件、可实现三维存储（高存储容量）等诸多优点。

2005年Y a ng等人[17]发现有机薄膜的纳米粒子间电荷转移引起的电导率突变也可用于存储。以聚苯乙烯作为主体，掺入6,6-苯基- 碳61-丁酸甲脂(P C BM)作为电子受体、四硫富瓦烯(TT F)作为电子给体，通过甩膜制备成二极管器件。对器件施加从0到2.6 V的电压，在2.6 V附近，电流从10-7 A迅速升高到10-4 A，即从低电导态（关）升高到高电导态（开）。转变之后，器件保持在高电导态，实现了信息的写入。通过施加一个较高的电压，电流从10-4 A降低到10-6 A，可以擦去写入的信息。

同基于晶体管结构的三极有机存储器相比，二极存储器具有结构简单、易于集成、能够充分发挥有机材料特点等优势，因而二极有机储存器将

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图 2 OLED 透明显示点阵产品

图 3 基于不锈钢衬底的柔性器件

有可能成为今后发展的主流。有机存储器的另一

个发展趋势是与纳米技术相结合，实现纳米器件 乃至分子器件的组装，提高存储密度。

6 清华大学有机发光技术的研究进展

有机光电子学十几年来的飞速发展在很大程 度上得益于基础研究与应用研究的紧密结合和相 互促进。国外很多公司在从事 OLED 的研究开发 工作，其中包括飞利浦、陶氏、I BM 、柯达、惠普、索 尼、三洋、三星、LG 等国际知名企业。但国内有机 光电的研究一定程度上存在着基础研究与产业应 用脱节的现象。

清华大学在有机光电子学的基础理论研究与

产业化应用相结合的道路上，进行了积极的尝试 和探索。针对 OLED 显示技术实现产业化必须解 决的 OLED 发光效率、寿命等关键技术问题，开展 了系统、深入的研究工作。

在电子注入材料研究方面，提出了改进的线 性回归石英微天平称量法，该技术可在真空条件 下原位测定材料的分解过程，可以定量测定材料

的分解产物的比例，结合热力学计算，可系统研究 电子注入材料的作用机理[18]。利用上述技术研究 了相关电子注入材料的作用机理，提出了电子注 入材料在真空加热过程中释放出活泼金属并导致

电子有效注入的新型机理，发明了 L i 3N 、K BH 4 等

新型电子注入材料，确认了 L i 3N 、K BH 4 在真空蒸

镀过程发生热分解释放出活波金属 L i 、K 的过程。

活泼金属 L i 、K 的存在，导致了电子从金属电极向

有机传输层的有效注入。

采用上述可热分解产生活泼金属的化合物作

为电子注入材料，OLED 器件性能优于目前广泛 采用的 L i F ，突破了国外专利的限制。实验表明，在

同等工艺步骤及器件结构下，采用 L i 3N 电子注入

材料的器件比使用 L i F 电子注入材料的器件效率

提高 25%，寿命延长了一倍。与 L i F 相比，L i 3N 材

料的蒸发温度更低（<400℃）[19]

，K BH 4 注入材料的 蒸发温度仅为 360℃，而且器件性能与 L i F 对比器 件的性能相当。

在上述新型的电子注入技术基础上，发明了新

型的 OLED 透明阴极结构，

进而开发出 OLED 透明 显示器件。

氮化锂等电子注入材料对金属电极没有选 择性，

可以选用光透过率高及导电性能良好的 A g 作 为电极材料，解决了金属 A l 透光性差的问题。这类新

型的透明阴极具有透明性能好、结构简单、工艺实施

性好的优点。采用以上透明阴极结构，在国际上率先

推出了 OLED 透明显示点阵产品（如图 2），屏体透光

率超过 70％。该透明阴极技术可应用于有源 O L ED

器件上以提高器件的有效发光效率，也可用于采用

金属基片的柔性 OLED 器件（如图 3）。

在新型有机发光材料的研究方面，设计合成

了多种既能传输电子又能传输空穴的高性能的有

机半导体传输材料。其中，三苯乙烯基取代的

BD P N T D [20]，电子和空穴迁移率分别为 6.2×10- 4

和 7.2×10- 4 c m 2/V s ，二者非常接近，且电子迁移

率 比常规的电子传 输 材料 A l q 3 （4.7 ×10- 6

12

B D P N T D

BB T P N T D

图 4 4,9- 二[4- (2,2- 二苯乙烯苯基]- 萘并噻二唑 （BDPNTD ） 和 4,9- 二 苯 基 苯 并 噻 唑 - 萘 并 噻 二 唑 （BB T P N T D ）分子结构式

c m 2/V s ）高两个数量级。而采用平面性更好的苯基 苯并噻唑取代的 BBT P N T D ，电子和空穴迁移率可 达 1.7×10- 3 和 1.9×10- 3 c m 2/V s [21]，是国际上报 道的最高数据之一。采用双极性材料作为发光主 体材料，有利于实现 OLED 器件中电子和空穴的 平衡，从而提高器件的发光效率和稳定性。此外， 双极性材料的电化学稳定性好，用作载流子传输 层可大幅度提高 OLED 器件的稳定性。

OLED 是固体薄膜器件，与 LCD 器件相比，

OLED 在低温环境下具有较好的适应性。但是在

高温环境下，由于有机材料的玻璃转化温度（T g ）

较低 （如普遍采用的空穴传输材料 NPB 的 Tg 仅 为 96℃），使 OLED 在高温中工作时有机层易结

晶劣化，导致产品失效。提高 OLED 高温适应性的

方法一般是掺杂耐高温的无机材料，以抑制有机 材料的结晶。但是，以往的研究工作虽然提高了耐

高温的性能，但牺牲了效率。我们选用 Y b F 3 等无

机绝缘材料与 NPB 形成复合传输层，并设计了将

有机无机复合层与发光层隔开的器件结构，克服

了复合层中无机材料对发光的淬灭，有效抑制了 有机材料的结晶，将 OLED 的工作温度由 70℃提 高到 120℃以上[22]。

图 5 有机无机复合薄膜热处理前后形貌 （原子力显 微镜）

(a )N P B 薄膜；(b ) NPB 加热 100℃热处理后的薄膜； (c) NPB 掺杂 50% Y b F 3 薄膜；(d ) NPB 掺杂 50% Y b F 3 加热 100℃热处理后的薄膜。

我们研究了 Y b F 3:N P B 纳米复合薄膜，透射电 镜研究显示，无机材料是以纳米粒子的形式与 NPB 共存，而且纳米颗粒的尺寸可通过无机材料

掺杂的比例进行调控。

当无机材料 Y b F 3 的掺杂浓 度高达 80%时，整个薄膜的形貌仍然以 NPB 的无 定形态为主，只在短程范围内表现出了 Y b F 3 的结

晶形态。YbF 3 掺杂 NPB 后，无新吸收峰产生，说明

Y b F 3 和 NPB 之间无电荷转移。YbF 3 掺杂NPB 薄

膜的电导率和电容均高于纯 NPB 薄膜，

但掺杂后 空穴载流子迁移率下降。这使得复合空穴传输层

有利于空穴注入，而不利于空穴传输，在传输层中

增强了空穴的内建电场，

从而有利于电子注入。实 验证明 Y b F 3 掺杂 NPB 的复合空穴传输层热稳定 性优于 NPB （如图 5），在 OLED 中，使器件效率提 高 35%以上，驱动电压降低约 1V 。

此外，还开展了可湿法制膜的有机小分子材 料的研究，

通过对其分子结构的调控，提高材料的

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图 6 C PF 、C P T B F 和 T BC PF 的分子结构

溶解性和湿法成膜特性，制备了高性能、结构简单 的 OLED 器件。采用多齿配体和混合配位的分子 设计思路合成了一系列可湿法制膜的金属络合物 材料。通过引入柔性的两齿配体，提高了材料的溶 解性能和湿法成膜性能；同时柔性基团和刚性基 团的“不对称”分子结构保证了络合物材料在具有 良好湿法成膜性能的同时具有良好的稳定性。在 可湿法成膜的磷光主体材料方面，设计、合成了一 系列高三线态能级的咔唑衍生物，研究表明，叔丁

基的引入能改善材料的成膜性，并能有效地减小 三线态染料分子间的相互作用，降低三线态 - 三 线态湮灭。通过旋涂方法制备的 T BC PF 薄膜非常 平整，均方根粗糙度仅有 0.35 n m ，并且薄膜稳定 性较好，在空气中放置 24 小时后无明显变化。在 此基础上，用湿法制备了小分子磷光器件，优化后 的蓝光器件效率超过 25 c d/A ，白光器件效率高 达 29 c d /A 。

通过十多年来的积累，项目团队系统掌握了 OLED 材料、器件、工艺和驱动等关键技术，研制 成功了多款单色、多色、彩色 OLED 显示产品；研

发的 OLED 显示屏成功应用于“神七”宇航员穿着

的舱外航天服上，解决了高亮度、抗电磁干扰、抗 震动和抗力学冲击等关键技术问题，开创了国际 上将 OLED 技术应用于航天领域的先例；建成了

我国第一条 OLED 大规模生产线，打破了我国在 显示领域长期技术引进、受制于国外的被动局面， 为实现我国平板显示技术跨越式发展带来了契 机，被《科技导报》评选为 2008 年中国重大技术进 展。目前，共申请国内外专利 200 余项，其中国外

发明专利 30 多项，已授权专利 80 多项。参与了

OLED 国际标准制定，并负责了 OLED 国家标准 制定，目前已完成一项国际标准和两项国家标准

的制定。2009 年，

OLED 项目被工信部授予了“信 息产业重大技术发明”

奖，被中国电子学会授予了 “电子信息科学技术一等奖”

，项目产品被科技部 授予首批“国家自主创新产品”。 OLED 技术当前已成为新一代大尺寸彩色电 视机和新型平面光源的竞争热点。在实现大尺寸 OLED 显示屏产业化后，清华大学 OLED 项目团队 正积极推进白光 OLED 照明技术以及大尺寸有源 OLED 技术的发展，力争抓住国际上这一重大的技 术创新和产业突破机遇并取得更大的成绩。■

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Research Progress and Development Trend of

Organic Optoelectronic Materials

Yong Qiu

（T s i nghu a U n i ve r s it y, B e iji ng 100084）

Abstract: In this article, we review the progres s on organic optoelectronic material s and their application s in organic light -emitting diodes, organic field -effect transistors, organic solar cells, organic sensors and organic memories. We also introduce the recent achivement s in organic light -emitting display technology by Ts - inghua University.

Key words: organic optoelectronic materials ；organic light-emitting diodes ； organic field-effect transistors ；or - ganic solar cells