化学-酯化反应

化学-酯化反应
化学-酯化反应

高二化学重点知识点归纳总结

高二化学重点知识点归纳总结 高二化学重点知识点归纳总结 一、化学反应的热效应 1、化学反应的反应热 (1)反应热的概念: 当化学反应在一定的温度下进行时,反应所释放或吸收的热量称为该反应在此温度下的热效应,简称反应热。用符号Q表示。 (2)反应热与吸热反应、放热反应的关系。 Q>0时,反应为吸热反应;Q<0时,反应为放热反应。 (3)反应热的测定 测定反应热的仪器为量热计,可测出反应前后溶液温度的变化,根据体系的热容可计算出反应热,计算公式如下: Q=-C(T2-T1)式中C表示体系的热容,T1、T2分别表示反应前和 反应后体系的温度。实验室经常测定中和反应的反应热。 2、化学反应的焓变 (1)反应焓变 物质所具有的能量是物质固有的性质,可以用称为“焓”的物理量来描述,符号为H,单位为kJ·mol-1。 反应产物的总焓与反应物的总焓之差称为反应焓变,用ΔH表示。 (2)反应焓变ΔH与反应热Q的关系。

对于等压条件下进行的化学反应,若反应中物质的能量变化全部转化为热能,则该反应的反应热等于反应焓变,其数学表达式为:Qp=ΔH=H(反应产物)-H(反应物)。 (3)反应焓变与吸热反应,放热反应的.关系: ΔH>0,反应吸收能量,为吸热反应。 ΔH<0,反应释放能量,为放热反应。 (4)反应焓变与热化学方程式: 把一个化学反应中物质的变化和反应焓变同时表示出来的化学方程式称为热化学方程式,如:H2(g)+ O2(g)=H2O(l);ΔH(298K)=-285.8kJ·mol-1 书写热化学方程式应注意以下几点: ①化学式后面要注明物质的聚集状态:固态(s)、液态(l)、气态 (g)、溶液(aq)。 ②化学方程式后面写上反应焓变ΔH,ΔH的单位是J·mol-1或kJ·mol-1,且ΔH后注明反应温度。 ③热化学方程式中物质的系数加倍,ΔH的数值也相应加倍。 3、反应焓变的计算 (1)盖斯定律 对于一个化学反应,无论是一步完成,还是分几步完成,其反应焓变一样,这一规律称为盖斯定律。 (2)利用盖斯定律进行反应焓变的计算。 常见题型是给出几个热化学方程式,合并出题目所求的热化学方程式,根据盖斯定律可知,该方程式的ΔH为上述各热化学方程式的ΔH的代数和。 (3)根据标准摩尔生成焓,ΔfHmθ计算反应焓变ΔH。

酯化反应

酯化反应 是一类有机化学反应,是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸 跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应何和无机强酸跟醇的反应两类。羧酸跟醇的酯 化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟 醇反应,则可生成多种酯。无机强酸跟醇的反应,其速度一般较快。典型的酯 化反应有乙醇和醋酸的反应,生成具有芳香气味的乙酸乙酯,是制造染料和医 药的原料。酯化反应广泛的应用于有机合成等领域。 两种化合物形成酯(典型反应为酸与醇反应形成酯),这种反应叫酯化反应。 分两种情况:羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应。羧酸跟醇的反应过程一般是:羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合 成酯。这是曾用示踪原子证实过的。口诀:酸去羟基醇去羟基氢(酸脱氢氧醇脱氢)。 酯的读法:R酸R1酯("R"是指R酸中的"R";"R1"是指R1醇中的"R1") 羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应,则可生成多种酯。 乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成乙酸乙酯和水 CH3COOH+C2H5OH<------>(可逆符号)CH3COOC2H5+H2O 乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯 HOOC—COOH+CH3OH<------>HOOC—COOCH3+H2O 无机强酸跟醇的反应,其速度一般较快,如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生 成硫酸氢乙酯。 C2H5OH+HOSO2OH<------>C2H5OSO2OH+H2O 硫酸氢乙酯 C2H5OH+C2H5OSO2OH→(可逆符号)(C2H5O)2SO2+H2O 硫酸二乙酯 多元醇跟无机含氧强酸反应,也生成酯。 一般来说,除了酸和醇直接酯化外能发生酯化反应的物质还有以下三类: 酰卤和醇、酚、醇钠发生酯化反应; 酸酐和醇、酚、醇钠发生酯化反应; 烯酮和醇、酚、醇钠发生酯化反应;[1]若浓硫酸和乙醇发生反应怎么办? 酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇和有机酸盐。如CH3CO- OCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH,酯在无机酸性条件下会水解成相应的酸和醇:CH3CO-OCH2CH3+H2O→(可逆符号)(条件是H+)CH3COOH+CH3CH2OH 反应特点 属于可逆反应,一般情况下反应进行不彻底,依照反应平衡原理,要提高酯的 产量,需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反 应正方向进行。酯化反应属于单行双向反应。 属于取代反应 反应机理

化学平衡常数表达式的书写

化学平衡常数表达式的书写 1、写出铁与水蒸汽反应的化学方程式,如果它是一可逆反应,请写出其平衡常数表达式 2、写出工业上制水煤气的反应方程式,如它是一可逆反应,请写出其平衡常数表达式; 3、写出工业上合成氨的反应方程式,如它是一可逆反应,请写出其平衡常数表达式; 4、写出氨催化氧化成一氧化氮的反应方程式,如它是一可逆反,请写出其平衡常数表达式; 5、HAC + H 2O H3O+ + AC —这是醋酸的电离方程式,请写出其电离平衡常数表达式 6、写出碳酸根离子水解的离子方程式,并写出其水解平衡常数的表达式; 7、2CrO42 +2 H+Cr2O72 + H2O,写出其平衡常数表达式; 8、写出乙酸与乙醇的酯化反应方程式,并写出其平衡常数表达式; 9、写出乙酸乙酯在酸性环境下水解的反应方程式,并写出其平衡常数表达式; 10、如果在常温下的饱和氯化钠溶液中,通入大量的氯化氢气体,有什么现象?你能用平衡 移动原理来解释这个现象吗?请写出其平衡的方程式,并写出其常数表达式。 11、写出氢氧化铝沉淀与水的混和体系中的各种平衡的方程式;并写出其对应的平衡常数表 达式; 化学平衡常数的计算 1、298K 时,K sp[Ce(OH)4] = 1 X10 29。Ce(OH)4的溶度积表达式为K sp=。 为了使溶液中Ce4+沉淀完全,即残留在溶液中的c(Ce4+)小于1刈0—5mol L 1,需调节pH为

______ 以上。

2、某温度下,将2.0 mol CO 和6.0 molH2充入2 L 的密闭容器中,CO(g)+2H 2(g)^^ CH3OH(g) 充分反应后,达到平衡|时测得c(CO)=0.25 mol/L,则CO的转化率=__―,此温度下的平衡常数K= __ (请写出计算过程,保留二位有效数字) 。 3、PC15分解成PC13和C12的反应是可逆反应。TC时,向2.0 L恒容密闭容器中充入1.0 mol PC15, ①反应在50?150s内的平均速率v(PCl3) =。 ②试计算该温度下反应的平衡常数(写出计算过数字) 4、不同温度下,向装有足量I2O5固体的2 L恒容密闭容器中通入2molCO , 5CO (g) + I2O5 (s) =^5CO2(g) +I2(s)测得CO2 的体积分数振CO2)随时间t变化曲线如右图。请回答: ①从反应开始至a点时的反应速率为v(CO) =, b点时化学平衡常数K b =。 5、对反应CO(g) + H 2O(g) I —CO2 (g)+ H 2(g) 出2 = -41 kJ/mol,起始时在密闭容器中充 入1.00 molCO和1.00 molH 2O,分别进行以下实验, 不考虑任何副反应的影响)。实验条件如下表: 实验①中c(CO2)随时间变化的关系见下图, 探究影响平衡的因素 (其它条件相同且 在与实验①相同的条件下,起始时充入Array 容器的物质的量:n(CO)=n(H 2O)=n(CO 2) =n( H 2)=1.00mol。 通过计算,判断出反应进行的方向。G写出计算过 程。)

羧酸知识点总结,酯化反应

《羧酸》知识点总结 1.羧酸的定义:在分子里烃基跟羧基直接相连接的有机物叫做羧酸,羧酸可表示为R—COOH。 2.饱和一元羧酸的通式为:C n H2n O2,其中含有2n-1个C—H键,n-1个C—C键,1个C=O键,1个O—H键,1个羧基。 3.羧酸的分类: (1)根据分子里的烃基是否饱和可分为饱和羧酸、不饱和羧酸; (2)根据羧基的数目可分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸; (3)根据烃基不同可分为脂肪酸、芳香酸; (4)根据C原子数目可分为低级脂肪酸、高级脂肪酸。 4.羧酸的系统命名法: (1)选主链:选含-COOH的最长碳链为主链,称为某酸; (2)编号:从-COOH的C原子开始编号,即羧基上C原子编号时必为1号C原子; (3)命名:取代基编号-取代基某酸; 注意:主链中含碳碳双键或碳碳叁键时,命名时要给出双键或叁键的位置编号。 如命名为______________________。 命名为______________________。 5.酯的命名:将酯拆分为酸和醇,先酸后醇,命名时读作“某酸某酯”,“某酯”实际上指的是“某醇”。如,CH3COOC4H9命名为乙酸丁酯,CH2CHCOOC8H17命名为丙烯酸辛酯。 6.羧酸的化学性质:由于羧酸的分子里含有羧基,羧基是羧酸的官能团,它决定着羧酸的主要化学特性,所以羧酸的主要化学性质有:①酸的通性;②可发生酯化反应。 7.羟基酸的酯化反应: (1)分子间的酯化反应: (2)分子内的酯化反应: 8.饱和一元羧酸(C n H2n O2)的不饱和度为1,所以分子式为C n H2n O2的有机物既存在羧酸类的同分异构体,也存在酯类的同分异构体。

第三章作业和答案教材

第三章 酰化反应 1、回答下列问题 (1)何为酰化反应?常用的酰化剂有哪些? (2)羧酸和醇的酯化反应有何特点?加速反应和提高收率都有哪些方法? (3)羧酸法酯化反应常用的催化剂有哪些?各有何特点?为什么叔醇和酚不宜用羧酸做酰 化剂?要酰化酚类应用哪些方法? (4)何为活性酯、活性酸酐?它们的结构各有什么特点?在O 、N 、C 的酰化中有哪些应用? (5)胺类化合物的酰化活性一般有什么规律? (6)在Friedel-Crafts 酰化反应中,酰化剂的结构、被酰化物的结构、催化剂、溶剂这些 因素对反应有何影响?举例说明。 (7)为什么用酰氯进行氧酰化和氮酰化时,反应中要加碱?用哪些碱?这些反应过在操作 上有哪些特点? 2、完成下列反应 (1) CH 3 3 + O H 3C O O ? 2? (2) C C O O O + Cl ? (3) CH 3 +O 2N O O O ? PPA

(4)CH2CH2 (5) C Ph2COOEt+ N HO 3 ?3 (6) NHCOCH3 +O O O S NH Ac2O O COOCH3 HOCH2CH3NEt2 CH3ONa CH COCl COOH N S O NH2CH3 CH3 COOH NaOH NO2COOH HOCH2CH2N(CH3)2 CH3 NH2 NH2 ClCH2COCl (7)+ (8)+ (9)+ (10)+ (11)+

3、以下列所给的物质为主要原料,加上适当的试剂和条件,合成下列产物。 (1)由水杨酸、对硝基苯酚合成解热镇痛药(A ) (2)环氧乙烷、甲胺(CH 3NH 2)合成镇痛药盐酸哌替啶(B ) (3)环氧乙烷、四氢呋喃、苯乙腈合成止咳药咳必清(C ) COO OAc NHAc (A)N H 3C C 6H 5 COOC 2H 5 . HCl (B) C 6H 5COOCH 2CH 2OCH 2CH 2N(C 2H 5) (C) 4、用简单的原料制备下列化合物: (CH 3)2CH-NH-CH(CH 3)2 5、写出下列反应(1)和(2)的反应历程。 (1) AlCl 3有脱去-OCH 3中小分子-CH 3的能力 AlCl 32 AlCl 3 OCH 3 CH 3 + CH 3CH=CHCOCl H 3CH 3 CH HC CH 3OH CH 3 CH 3 O O CH 3 O CH 3 (2) CH 3 3 O O O H 3C AlCl 3CH 3CH 3 O CH 2 CH 2CH 3 COOH Pd-C/H 2/HOAc CH 3CH 3 H 2C CH 2CH 2CH COOH O CH 3 CH 3CH 3

高二化学有机知识点归纳总结

高二化学有机知识点归纳总结 高二有机化学在化学考试中是占很多的分数,如果没有掌握好有机物知识点化学就危险了。以下是小编整理的高二化学有机物知识点归纳,希望分享给大家提供参考和借鉴。 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应 (2)、乙酸乙酯的水解 (3)苯的硝化 (4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取 (6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕: (1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。 (2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有: 溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有: 烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有: 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性的有机物有:

酯的水解机理

酯的水解机理 酯化反应机理酯化反应是一个可逆反应,其逆反应是酯的水解。 酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同,可以按照不同的机理进行。酯化时,羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式: (Ⅰ)是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子,剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基,故方式(Ⅰ)称为酰氧键断裂。(Ⅱ)是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水,剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基,故方式(Ⅱ)称为烷氧键断裂。 当用含有标记氧原子的醇(R'18OH)在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时,发现生成的水分子中不含18,标记氧原子保留在酯中,这说明酸催化酯化反应是按方式(Ⅰ)进行的。按这种方式进行的酸催化酯化反应,其机理表示如下: 首先是H+与羰基上的氧结合(质子化),增强了羰基碳的正电性,有利于亲核试剂醇的进攻,形成一个四面体中间体,然后失去一分子水和H+,而生成酯。 实验证明,绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式(Ⅰ)进行。 对于同一种醇来说,酯化反应速度与羧酸的结构有关。羧酸分子中α-碳上烃基越多,酯化反应速度越慢。其一般的顺序为:HCOOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH这是由于烃基支链越多,空间位阻作用越大,醇分子接近越困难,影响了酯化反应速度。同理,醇的酯化反应速度是伯醇>仲醇>叔醇。 (2)酯的酸性水解酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理,即是酸催化酯化反应的逆反应。 酸催化时,羰基氧原子先质子化,使羰基碳的正电性增强,从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力,水分子向羰基碳进攻,通过加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新结合成酯,所以酸催化下的酯水解不能进行到底。 (3)酯的碱性水解用同位素标记方法证明,酯的碱性水解过程大多数情况下也是以酰氧键断裂方式进行的。例如:乙酸戊酯在含18O的水中进行碱催化水解,结果发现18O是在乙酸盐中,而不是在戊醇中。 现在认为,一般羧酸酯的碱催化下的水解是按加成-消除机理进行的。 碱催化时,首先是亲核试剂OH-与羰基碳加成,形成四面体中间体,然后消除RO-,生成羧酸。因为RCOO-的碱性较R′O-弱得多,所以羧酸能把质子转移给RO-生成醇,而本身变成RCOO-。但是RCOO-却不能从醇中获取质子,故酯的碱性水解可进行到底。 可以看出,酯的酸催化水解和碱催化水解反应都属于加成-消除反应机理。而酸催化的作用在于加强了羰基碳原子接受亲核试剂进攻的能力,碱催化的作用在于加强了亲核试剂的进攻能力。 2 反应机理浅析 由上述反应机理可看到酯的碱性水解反应大多数是属于亲核加成——消除机理,OH是较强的亲核试剂,直接与酯的羰基碳发生亲核加成,在最后产物中OH并投有失去而在酯的酸性水解中。酸本身的组成和质量在反应前后均未变化。它加快了酯的水解反应速率。按催化剂定义[31凡能改变反应速度而它本身的组成和质量在反应前后保持不变的物质,称为催化剂。可见酸是催化剂而碱则不是。 催化剂特征之一是不影响化学平衡,酸作为酯水解反应的催化剂,它加快了酯的水解反应速率并不影响其化学平衡。而碱的作用则破坏了化学平衡,在反应的机理最后一步中,消除了R’O’,可以得到羧酸,由于弱酸强碱质子转移,而转移了平衡,从而加快了反应速率。从这个角度看把碱作为催化剂也不适合。这在中学化学教学中是容易忽视的问题因此,应该确定在酯的水解反应中,酸作为催化剂而碱则是直接参与反应的试剂。

有机化学试验题库

有机化学实验试题库 一、填空题: 1、苯甲酸乙酯的合成反应中通常加入苯或环己烷的目的是。 答:及时带走反应中生成的水分,使反应平衡右移。 2、若回流太快,会引起现象。 答:液泛。 3、浓硫酸在酯化反应中的作用是和。 答:催化剂和吸(脱)水剂。 4、通常在情况下用水浴加热回流。 答:反应温度较低;物质高温下易于分解时。 5、分水器通常可在情况下使用。 答:将低沸点物质移出反应体系。 6、减压蒸馏通常是用于的物质。 答:常压蒸馏时未达沸点极易分解氧化活聚合(或沸点高、热稳定性差)。 7、减压蒸馏装置由、和三部分组成。 答:蒸馏、抽气(减压)、保护和测压 8、当用油泵进行减压时,为了防止易挥发的有机溶剂、酸性物质和水汽进入油泵,降低油泵效率,必须在馏液接收器与油泵之间依次安装,,等吸收装置。 答:冷却肼、硅胶或CaCl2,NaOH,石蜡片。 9、水泵减压下所能达到的最低压力为。 答:当时室温下的水蒸气压。 10、减压毛细管的作用是。 答:使少量空气进入,作为液体沸腾的气化中心,使蒸馏平稳进行。 11、减压蒸馏安全瓶的作用是。 答:调节系统压力及放气。 12、沸点与压力的关系是压力升高,沸点升高;压力降低,沸点降低。 答:压力升高,沸点升高;压力降低,沸点降低。 13、减压蒸馏时,往往需要一毛细管插入烧瓶底部,它能冒出,成为液体的,同时又起搅拌作用,防止液体。 答:气泡、气化中心、暴沸。 14、减压蒸馏操作前,需要估计在一定压力下蒸馏物的,或在一定温度下蒸馏所需要的。答:沸点、压力。 15、减压蒸馏前,应该将混合物中的在常压下首先除去,以防止大量进入吸收塔,甚至进入,降低的效率。 答:低沸点有机物、蒸馏、易挥发有机物、油泵、油泵。 16、减压蒸馏应选用壁厚耐压的或仪器,禁用底仪器,以防在受压力不均而引起爆炸,连接处亦需利用耐压像皮管。 答:圆形、梨形、平。 17、苯甲醛发生Cannizzaro反应后的混合物中含有的苯甲醛,可通过洗涤法除去。 答:饱和亚硫酸氢钠。 18、可根据判断苯甲醛的歧化反应是否完全。 答:有无苯甲醛的气味。 19、从茶叶中提取咖啡因时加入生石灰的作用是。 答:吸水和中和。 20、固体物质的萃取,通常是用法或采用,其中效率较高。 答:长期浸出法、脂肪提取器、脂肪提取器。

酯化反应归纳

酯化反应归纳 关于酯的考点常出现在高考试题中,成为测试的热点;现归纳例举如下: 1、反应条件:一般需加热,用浓硫酸作催化剂和吸水剂。 2、反应物:醇是任意的醇,酸可以是有机酸,也可以是无机含氧酸。 3、反应机理:一般是羧酸脱羟基醇脱氢,且羧基与醇羟基数目比为1:1。 4、反应方式: ⑴无机含氧酸与醇形成的酯如:CH 3CH 2OH+HO —NO 2CH 3CH 2—O —NO 2+H 2O ⑵羧酸酯: ①一元酸与一元醇生成的酯 如:CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5+H 2O 此类酯的结构特点是含有一个“—C —O —”酯基结构的链酯,结构简 单。生成酯时,一定是羧酸脱羟基。 ②二元酸与一元醇生成的酯如:HOOC —COOH+2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OOC —COOCH 2CH 3+2H 2O 此类酯的结构特点是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。书写此 酯结构式时,一定要注意中间是二元酸, 即两个羧基为同一碳链相连, 两 个醇的羟基分列两端。 ③一元酸与二元醇生成的酯 如:HOCH 2—CH 2OH+2CH 3COOH CH 3COOCH 2—CH 2COOCH 3+2H 2O 此类酯的结构特点也是含有两个“ —C —O —”结构的二元链酯。书写此酯结构式时,一定要注意中间是二元醇, 万不可将羧基碳和羟基碳换位。如写成CH 3COOCH 2—COOCH 2CH 3等就错了。 ④环酯 a 、二元酸与二元醇生成环酯如: b 、由两个同一种羟基酸分子生成的环酯如: 上面两种环酯的结构也比较相似,都是含有两个酯基结构的六元环酯。 但前者是二元酸与二元醇生成, 其结构特点是两个羰基碳连在一个碳链上, 浓H 2SO 4 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O COOH COOH HOCH 2HOCH 2 + O==C —O —CH 2 O==C —O —CH 2 + 2H 2O COOH COOH HOCH 2HOCH 2 + O==C —O —CH 2 O==C —O —CH 2 + 2H 2O

酯化反应催化剂

DCC 二环己基碳二亚胺[2] DCC(二环己基碳二亚胺)是最早使用的碳二亚胺之一,大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高,并且试剂的价格也不昂贵。 但DCC也有很多缺点限制了它的应用: 副产物N,N'-二环己基脲不溶于水,一般用过滤除去,但仍有少量残留于溶液中,难以除净;DCC不如其他固相接肽试剂方便,产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来;DCC会造成过敏。 DIC N,N'[3] DIC(N,N'-二异丙基碳二亚胺)用作DCC的替代品,与DCC相比有以下几点优势:DIC为液态,更容易使用; 产物N,N'-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂,很容易通过溶剂萃取除去,DIC 也因此常用在固态合成中; DIC导致过敏的可能性较低。 EDC 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐[4]

EDC(1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)是个可溶于水的碳二亚胺,在酰胺合成中用作羧基的活化试剂,也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0,常和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用,以提高偶联效率。 有机化学中用EDC和催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP)使羧酸与醇发生酯化。 DMAP:中文名:4-二甲氨基吡啶,英文名:4-dimethylamiopryidine;DMAPY,是一种超强亲核的酰化作用催化剂。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化,磺酰化,碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104~6倍。在有机合成,药物合成,农药,医药,染料,香料,高分子化学,分析化学中的酰化,烷基化,醚化,酯化及酯交换等多种类型的反应中 有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应底物摩尔数的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性,非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。 国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素,青蒿素琥珀酸酯,他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEICACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯,菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。 二氯甲烷就是一个溶剂的作用,至于为什么大多数文献选择二氯甲烷而不是DMF,是因为副反应的问题。在DMF中碳二亚胺与羧酸形成的中间体往往发生严重的重排,造成原料的损失,因此在产物能很好的溶解的前提下,往往更多选择二氯甲烷。至于你的情况,当然可以使用DMF作为溶剂进行酯化反应,酯化的时候用EDC加1.1eq的HOBt和催化量的DMAP。有HOBt存在的情况下重排可以很好的抑制,同时也能尽可能的减少多肽的消旋化。希望这个回答能帮到你。

有机化学方程式的书写

有机化学方程式书写练习1.甲烷 烷烃通式: (1)氧化反应 甲烷的燃烧: 甲烷能否使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色 (2)取代反应 一氯甲烷: 二氯甲烷: 三氯甲烷: 四氯化碳: 2.乙烯 烯烃通式: (1)氧化反应 乙烯的燃烧: 乙烯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应 与溴水加成: 与氢气加成: 与氯化氢加成: 与水加成: (3)聚合反应: 3.乙炔 炔烃通式 (1)氧化反应 乙炔的燃烧: 乙炔能否使酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应 与溴水加成:

与氯化氢加成: 与水加成: (3)聚合反应: 4.1,3-丁二烯 二烯烃通式 (1)氧化反应 1,3-丁二烯的燃烧: 1,3-丁二烯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应 与溴水加成: (3)聚合反应: 5.苯: 苯的同系物通式: (1)氧化反应:苯的燃烧: 苯能否使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)取代反应 ①苯与溴反应: ②硝化反应: 苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。(3)加成反应 苯与氢气加成: 6.卤代烃 (1)溴乙烷与NaOH水溶液共热: (2)溴乙烷与NaOH醇溶液共热: 7.乙醇 (1)与钠反应: (2)氧化反应 乙醇的催化氧化:

(4)取代反应: 分子内脱水成醚: 与丙酸酯化反应: 8.乙醛 (1)还原反应: (2)催化氧化: (3)与银氨溶液反应: (4)与新制氢氧化铜悬浊液: 9.乙酸 (1)乙酸的酸性 乙酸的电离: 乙酸与氢氧化钠: 乙酸与氧化钠: 乙酸与钠: 乙酸与碳酸钠: (2)与乙醇酯化反应: 10.乙酸乙酯 酸性条件下水解反应: 碱性条件下(NaOH)水解反应:练习: 1、CH2=CH—COOH 与钠: 与氢氧化钠: 与碳酸钠: 与乙醇: 与溴水: 与溴化氢: 加聚反应: 2、CH3CH=CH—CH2OH 与钠:

(完整版)高二化学酯化反应

资源信息表

12.2 醋和酒香(共2课时) 第2课时酯化反应和乙酸的用途 一、设计思想 学习乙酸的目的在于利用乙酸的化学性质进行有机合成,制取新的有机物。因此,本节学习的前提是弄清乙酸的重要化学性质。 乙酸的重要性质之──酸性,在上一课时通过实验进行了探究,本课时以乙酸和乙醇的酯化反应为中心展开教学。由于酯化反应既是羧酸的性质,又是醇的性质,所以学习乙酸的同时,使学生对学过的乙醇的性质进一步认识理解。对酯化反应历程的认识是本节课的难点。由于乙酸与乙醇的分子间脱水形式有两种可能,在酯化反应中究竟按哪种方式脱水,是无法在本节通过实验进行验证的,只能通过“示踪原子法”的讲解和flash动画模拟反应历程来说明,也加强学生的科技意识。在介绍酯化反应方程式时,为酯的水解反应埋下伏笔,并利用化学平衡原理知识,解决了反应条件的选择问题。 同时,乙酸的性质又决定乙酸的用途,在性质学习之后,通过讨论了解乙酸在生活和生产的应用,体会有机物与日常生活和生产的紧密联系。 二、教学目标 1.知识与技能 (1)乙酸的酯化反应。(B) (2)乙酸的用途。(A) 2.过程与方法 通过实验和实验分析,体验通过观察实验—分析实验现象—得出结论的科学研究方法,了解实验操作的一些基本方法。 3.情感态度与价值观 (1)通过同位素示踪原子的应用,形成科技意识。 (2)通过乙酸在生活和生产中的应用,感悟有机物与日常生活和生产的紧密联系。 三、重点和难点 教学重点:乙酸的酯化反应实验和实验分析。 教学难点:乙酸的酯化反应的机理。 四、教学用品

多媒体、酯化反应机理的教学课件、试管、导管、烧杯、酒精灯、乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。 五、教学流程 1.流程图 2.流程说明 ?1[复习提问]乙酸的酸的通性。 ?[实验引入] 在大试管里加入3mL乙醇、2mL冰醋酸,再缓缓加入2mL浓硫酸,边加边振荡。在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液。按课本上的装置(制乙酸乙酯的装置)组装好。 ?2 flash动画展示反应机理,并介绍同位素原子示踪法 六、教学案例 1.教学过程

乙酸的酯化反应教学设计

乙酸的酯化反应教学 设计 Revised on November 25, 2020

乙酸的酯化反应教学设计 一、教材分析 乙酸是第三章第三节“生活中两种常见的有机物”其中的一种,是典型的烃的衍生物。在学生对乙酸初步认识基础上,帮助学生打好进一步学习的方法论基础,同时鼓励学生用学习到的知识解释常见有机物的性质。 酯化反应是高中有机化学中的重要知识点之一,通过对乙酸的酯化反应这一实验的完成,系统的呈现出有机物制备的基本思路、基本方法及基本技能,使学生不断对固有的思维及实验装置产生质疑,在质疑中进行探究,对化学实验的思路及装置持续进行改进,从而优化出一套理念先进的实验体系。同时,通过这一内容的学习,也有利于学生思维能力和学科素养的提高。 二、学情分析 在初中化学中,学生对乙酸已有了初步的认识与了解。学生在学习这一节课之前,已经学习了乙醇的知识以及乙酸的结构和物理性质及乙酸的酸性,初步掌握了学习有机物及其性质的方法。在以上两点的教学基础上,学生通过预习听讲基本掌握本节课的知识,并通过课后习题练习进行能力的进一步提高。而且,在乙醇的内容学习过程中,学生已接触过物质的结构、性质和用途的科学关系,在此节课上学生可继续加以应用。三、教学目标1、知识与技能目标(1)掌握乙酸的酯化反应的化学方程式,理解酯化反应的概念。 (2)从结构的角度初步认识乙酸与乙醇的酯化反应(3) 了解酯化反应在生活中的应用,能结合相关知识解释。

2、过程与方法目标(1)通过操作乙酸的酯化反应实验,提高学生实验观察、实验现象准确描述、分析的能力。(2)培养学生对知识的分析归纳、总结的思维能力与表达能力。 (3)培养学生提出问题、解决问题的能力。 3、情感态度价值观(1)通过实验的分组与探究,激发学生学习的兴趣和求知欲望。(2)通过学习乙酸在生活中的应用,培养联系生活的意识,赞赏化学对人类生活的贡献。四、教学内容(1)通过分组实验的过程与结果,讲解本节课内容,乙酸与乙醇的酯化反应,并解答疑问分析反应方程式,探究酯化反应反应机理。 (2)以科学性为原则,对实验装置进行改进。 (3)本节课的小结。五、重点难点(1)教学重点:乙酸的酯化反应。 (2)教学难点:酯化反应的实质。 六、教学方法策略 本节课总体上从生活实际入手,引导学生进行思考分析,深入学习知识点,最后再回到生活的实际应用中。具体使用了一下教学策略:情境创设法:引导学生去闻摆在面前水果的香味。 (1)问题引入法:通过“水果的香味”的问题引入到本节的学习内容。通过比较贴近生活的问题引入到比较枯燥的重难点内容,可以激发学生的学习兴趣,增加知识的可接受程度。 分组实验法:①通过分组实验可以激发学生的学习兴趣和对这个知识点的好奇心,同时亲自动手,使学生感悟实验中必须遵守的原则与细节。②从学生观察实验现象入手,引导学生分析产生现象的因果关系和本质联系,从而了解学习

高二化学教案:《酯化反应》

高二化学教案:《酯化反应》 只有充沛的精力才能迎接新的挑战,才会有事半功倍的学习。下面为您推荐高二化学教案:《酯化反应》。 教学目标 知识技能:掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题,进一步理解可逆反应、催化作用。 能力培养:培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力,培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。 科学品质:通过设计实验、动手实验,激发学习兴趣,培养求实、探索、创新、合作的优良品质。 科学方法:介绍同位素示踪法在化学研究中的使用,通过酯化反应过程的分析、推理、研究,培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。 教学方法:研究探索式,辅以多媒体动画演示。 课时安排:第1课时:乙酸的性质及酯化反应实验(本文略去乙酸的其它性质部分) 第2课时:酯化反应问题讨论 教学过程 第一课时 【过渡】我国是一个酒的国度,五粮液享誉海内外,国酒茅台香飘万里。酒是越陈越香。你们知道是什么原因吗? 【板书】乙酸的酯化反应

【学生实验】乙酸乙酯的制取:学生分三组做如下实验,实验结束后,互相比较所获得产物的量。 第一组:在一支试管中加入3mL乙醇和2mL乙酸,按教材P71,图3-16连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上,观察现象。 第二组:在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,按教材P71,图3-16连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上,观察现象。 第三组:在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,按教材P71,图3-16连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上,观察现象。 强调:①试剂的添加顺序; ②导管末端不要插入到接受试管液面以下; ③加热开始要缓慢。 【师】问题①:为什么要先加入乙醇,然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸? 【生】此操作相当于浓硫酸的稀释,乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量,并且由于乙醇的密度比浓硫酸小,如果把乙醇加入浓硫酸中,热量会使得容器中的液体沸腾飞溅,可能烫伤操作者。 【师】问题②:导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下? 【生】防止加热不均匀,使溶液倒吸。 【追问】除了采用这样一种方法防止倒吸外,此装置还有哪些其它改进方法? 【生】可以将吸收装置改为导管连接干燥管,干燥管下端插入液面以下防止

酯化反应的机理

酯化反应的机理羧酸与醇生成酯的反应是在酸催化下进行的。在一般情况下羧酸与伯醇或仲醇的酯化反应羧酸发生酰氧键断裂其反应过程为在酯化反应中存在着一系列可逆的平衡反应步骤。步骤②是酯化反应的控制步骤而步骤④是酯水解的控制步骤。这一反应是SN反应经过加成消除过程。采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂中间有碳正离子生成。在酯化反应中醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击在质子酸存在时羰基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成。如果没有酸的存在酸与醇的酯化反应很难进行。硫酸的作用酯化反应中浓硫酸的作用只要答催化作用就行或答催化和脱水也可加上吸水作用其实这是个非均相反应浓硫酸的吸水性对平衡的移动已没有多少作用。4、酯化和酯水解的反应机理返回1 酯化反应机理酯化反应是一个可逆反应其逆反应是酯的水解。酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同可以按照不同的机理进行。酯化时羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式I II Ⅰ是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基故方式Ⅰ称为酰氧键断裂。Ⅱ是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基故方式Ⅱ称为烷氧键断裂。当用含有标记氧原

子的醇R18OH在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时发现生成的水分子中不含18标记氧原子保留在酯中这说明酸催化酯化反应是按方式Ⅰ进行的。按这种方式进行的酸催化酯化反应其机理表示如下首先是H与羰基上的氧结合质子化增强了羰基碳的正电性有利于亲核试剂醇的进攻形成一个四面体中间体然后失去一分子水和H而生成酯。实验证明绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式Ⅰ进行。对于同一种醇来说酯化反应速度与羧酸的结构有关。羧酸分子中α-碳上烃基越多酯化反应速度越慢。其一般的顺序为HCOOHRCH2COOHR2CHCOOHR3CCOOH这是由于烃基支链越多空间位阻作用越大醇分子接近越困难影响了酯化反应速度。同理醇的酯化反应速度是伯醇仲醇叔醇。2酯的酸性水解酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理即是酸催化酯化反应的逆反应。酸催化时羰基氧原子先质子化使羰基碳的正电性增强从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力水分子向羰基碳进攻通过加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新结合成酯所以酸催化下的酯水解不能进行到底。3酯的碱性水解用同位素标记方法证明酯的碱性水解过程大多数情况下也是以酰氧键断裂方式进行的。例如乙酸戊酯在含18O的水中进行碱催化水解结果发现18O是在乙酸盐中而不是在戊醇中。现在认为一般羧酸酯的碱催化下的水解是按加成-消除机理进行的。碱

酯化反应归纳

酯化反应归纳 关于酯的考点常出现在高考试题中,成为测试的热点;现归纳例举如下: 1、反应条件:一般需加热,用浓硫酸作催化剂和吸水剂。 2、反应物:醇是任意的醇,酸可以是有机酸,也可以是无机含氧酸。 3、反应机理:一般是羧酸脱羟基醇脱氢,且羧基与醇羟基数目比为1:1。 4、反应方式: ⑴无机含氧酸与醇形成的酯 如:CH 3CH 2OH+HO —NO 2 CH 3CH 2—O —NO 2+H 2O ⑵羧酸酯: ①一元酸与一元醇生成的酯 如:CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5+H 2O 此类酯的结构特点是含有一个“—C —O —”酯基结构的链酯,结构简 单。生成酯时,一定是羧酸脱羟基。 ②二元酸与一元醇生成的酯 如:HOOC —COOH+2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OOC —COOCH 2CH 3+2H 2O 此类酯的结构特点是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。书写此 酯结构式时, 即两个羧基为同一碳链相连,两 个醇的羟基分列两端。 ③一元酸与二元醇生成的酯 如:HOCH 2—CH 2OH+2CH 3COOH CH 3COOCH 2—CH 2COOCH 3+2H 2O 此类酯的结构特点也是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。书写 万不可将羧基碳和羟基碳换 位。如写成CH 3COOCH 2—COOCH 2CH 3等就错了。 ④环酯 a 、二元酸与二元醇生成环酯 如: b 、由两个同一种羟基酸分子生成的环酯 如: 上面两种环酯的结构也比较相似,都是含有两个酯基结构的六元环酯。但前者是二元酸与二元醇生成,其结构特点是两个羰基碳连在一个碳链上, 浓H 2SO 4 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O COOH HOCH 2 2 + O==C —O —CH 2 —O — 2 + 2H 2O COOH HOCH 2 2 + O==C —O —CH 2 —O — 2 + 2H 2O

高二化学选修五有机化学方程式(全)

高二化学选修五有机化学方程式 一.甲烷的反应 1、(氧化反应) 2、(取代反应) (取代反应) (取代反应) (取代反应) 3、(分解反应) 二.乙烯的实验室制法 (消去反应)三.乙烯的反应 1 、(加成反应) 2 、(加成反应) 3 、(加成反应) 4 、(氧化反应) 5 、(加成反应) 6*、(氧化反应) 7 、(聚乙烯)(加聚反应) 四.烯烃的反应1 、(聚丙烯)(加聚反应) 2 、(1,2加成) 3 、(1,4加成) 五.乙炔的实验室制法 (水解反应) 6.乙炔的反应 1、(氧化反应) 2 、(加成反应) 3、(加成反应) 4、(加成反应) 5、(加成反应) 6*、(加成反应) 六.苯及其同系物的反应 1 、(取代反应) 2、(硝基苯)(取代反应)

3*、(苯磺酸)(取代反应) 4 、(环己烷)(加成反应) 5 、(取代反应) 七.卤代烃的反应 1 、(取代反应) 2 、(取代反应) 3 、(消去反应) 4、(加成反应) 5 、(聚氯乙烯)(加聚反应) 八.乙醇的反应 1 、(氧化反应) 2 、(置换反应) 3 、(氧化反应) 4 、(氧化反应) 5 、(取代反应) 6 、(消去反应) 7 、(取代反应) 8 、(酯化反应) 九.苯酚的反应 1、(置换反应) 2、(复分解反应) 3、(复分解反应) 4、(取代反应) 5、(取代反应) 6、(酚醛树脂)(缩聚反应) 详解: ,苯酚钠与二氧化碳水溶液反应,无论二 氧化碳是否过量,都生成苯酚和碳酸氢钠。

十.乙醛的反应 1 、(加成反应、还原反应) 2 、(氧化反应) 3 、+++(银镜反应) (+ ++ +++) 4 、+ ++ +(氧化反应) 详解: 十一.甲醛的反应 1 、(还原反应) 2、+ +++(氧化反应) 3、+ +++(氧化反 应) 4 、+ +++(氧化反应) 5 、+ +++(氧化反应) 十二.乙酸的反应 1 、 +2Na= + 2 、+ =+ +; 3 、(乙酸乙酯)(酯化反应) 4、(乙酸甲酯)(酯化反应) 5 、(酯化反应) 6 、(酯化反应) 十三.甲酸的反应 1、 () 2、 ++ 3、+ +++ 4、+ +++ 5、 6、 ++(酯化反应) 十四.高级脂肪酸的反应 1 、(酯化反应)

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