天然药物化学实验
实验一天然产物化学成分系统预试验
天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。
一、实验目的与要求
掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。
二、基本原理
利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。
三、实验内容：
利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。
1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
下
糖鉴定
（1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。
①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。
（2）斐林试剂检查还原糖。
溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。或者直接用高效液相色谱看色谱图。
酚类鉴定试剂
（1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。
2．乙醇提取液
取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；另一部分浸膏以少量乙酸乙酯溶解，溶液置分液漏斗中加适量5% NaOH振摇，使酚性物质及有机酸等转入下层氢氧化钠水溶液中，剩下的乙酸乙酯为中性部分，用蒸馏水洗去碱性即可备用，将乙酸乙酯液2~3 ml，在水浴上蒸干，以1~2 ml乙醇溶解作（4）项试验。
（1）项试验
（2）项试验
（3）项试验
（4）项试验
3、石油醚提取液
取中草药粗粉1 g，加10 ml石油醚（沸程60~90℃），放置2~3小时，过滤，滤液置表面皿上任其挥发，残留物进行下列试验：
黄酮类鉴定试剂
（1）盐酸-镁粉试剂检查黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）类化合物。
取1ml样品的乙醇溶液，加入数毫克镁粉，滴加数滴盐酸，必要时水浴上微热，显红-紫色为阳性反应。
（3）三氯化铝试剂检查具有邻二酚羟基或3-羟基、4-酮基或5-羟基、4-酮基的黄酮类化合物。
1％三氯化铝乙醇溶液或5％三氯化铝乙醇溶液。喷洒前、后将薄层板置日光下和紫
外光灯下观察，呈黄色或黄绿色荧光为阳性反应也可在滤纸上或试管中进行。（3）醋酸镁试剂检查黄酮类，二氢黄酮类化合物，及羟基蒽醌类衍生物。
1％醋酸镁甲醇溶液。在滤纸或薄层板上，点1滴样品醇溶液，挥去醇后，点1滴试剂于样品斑点边缘，加热干燥，于紫外灯下观察，黄酮类显黄色荧光，二氢黄酮类呈天蓝色荧光。显橙红色为大黄素型蒽醌，显紫色为茜草型蒽醌。
生物碱鉴定试剂
（1）改良碘化铋钾试剂
为生物碱通用显色剂。
溶液I：0.85g次硝酸铋溶于10ml冰醋酸，加水40ml。溶液II：8g碘化钾溶于20ml水中。溶液I和II等量混合，于棕色瓶中可以保存较长时间。目前市场上有碘化铋钾试剂可供直接配制：7.3g碘化铋钾、冰醋酸10ml加水60ml。取1m1样品的稀酸溶液加1滴～2滴试剂，产生桔红色浑浊或沉淀为阳性反应。如作薄层色谱显色剂，取混合液1m1、醋酸2ml、水10ml混合即得。喷洒后呈桔红色斑点为阳性反应
（2）苦味酸试剂为生物碱通用沉淀试剂。
苦味酸1g溶于100ml水中。取1ml样品中性溶液，加入试剂1滴～2滴，产生黄色晶形沉淀。
（3）硅钨酸试剂为生物碱通用沉淀试剂。
1g硅钨酸溶于20ml水中，加10％盐酸使成pH2左右。取1ml样品的稀酸溶液，加入1滴～2滴试剂，产生白色至褐色沉淀为阳性反应。
四、药品试剂：
中药饮片每组每种8克
生物碱试剂
（1）碘化铋钾(Dragendorff)试剂：出现桔红色或黄色沉淀。
（2）苦味酸(Hager)试剂，样品液需调至中性后加试剂，出现黄色晶形沉淀。（3）硅钨酸(Bertrand)试剂：出现淡黄色或灰白色沉淀，在薄层板上应时，加热后出现黑色斑点。
酚类、鞣质试剂
1%三氯化铁水或乙醇试剂
氨基酸、蛋白质试剂
茚三酮(Ninnydrin)试剂
糖、多糖和苷试剂
（1）α-萘酚试剂、Molish试剂
（2）菲林氏反应(Fehling试剂)：
溶液Ⅰ：69.3克结晶硫酸铜溶于1000毫升水中。
溶液Ⅱ：349克洒石酸钾钠及氢氧化钠100克，溶于1000毫升水中。
皂苷试剂
浓硫酸试剂
黄酮类试剂
盐酸——镁粉反应
醋酸镁反应
1%三氯化铝乙醇液
香豆素试剂
1%三氯化铁水溶液
Gibb氏反应：4-氨基安替比林-铁氰化钾(Emerson)
4、玻璃仪器：（每2人或3人一组，每组一套）
(1) 试管10个，滴管2个，玻棒1支
（2）100ml圆底烧瓶一个，250ml圆底烧瓶一个，25cm球型或蛇型冷凝管一个，有机溶剂蒸馏回收装置1套，50ml烧杯3个，25ml具塞锥形瓶，
（3）有孔白瓷板1个
（4）滤纸，乳胶管、药勺
仪器：
（1）普通天平，（2）分析天平，（4）电水浴锅
五、思考题
实验学时：9学时
实验二芦丁的提取、分离及鉴定
一、目的要求
1．以芦丁为实例学习黄酮类成分的提取分离方法。
2．掌握用黄酮苷水解制取黄酮苷元的方法。
3．了解黄酮类化合物的一般性质。
二、基本原理
槐米系豆科属植物槐树SopHora japonica.L.的花蕾，历来作为止血药，治疗痔疮、子宫出血、吐血、鼻出血，并有清肝泻火，治疗肝热目赤，头痛眩晕的功能。其主要化学成分为芸香苷（芦丁），含量高达12％～20％，芸香苷广泛存在于植物中，现已发现含有芸香苷的植物高达70种以上，尤以槐米和乔麦中含量最高。药理实验
证明芸香苷有调节毛细血管渗透作用，临床上用作毛细血管性止血药，常作为高血压症的辅助用药。
槐米中主要成分的物理性质
1．芸香苷（芦丁， rutin ）：O H O H C
2163027
3?，淡黄色针状结晶，mpl74℃～178℃，
无水物为188℃～190℃。溶解度：冷水中1：8000，热水中l ：200，冷乙醇中1：300，热乙醇中1：30，冷吡啶中1：12，微溶于丙酮、乙酸乙酯，不溶于苯、氯仿、石油醚等溶剂。易溶于碱液，呈黄色，酸化后又析出，可溶于硫酸和盐酸，呈棕黄色，加水稀释又析出。UV nm EtOH max λ：259，299sh ，359。
2．槲皮素（quercetin ）：O H O H C
271015
2?，黄色结晶，mp313℃～314℃，无水物为316℃。
溶解度：冷乙醇中1：290，沸乙醇中1：23，可溶于甲醇、乙酸乙酯、吡啶、丙酮等溶剂，不溶于水、乙醚、苯、氯仿、石油醚。 UV nm EtOH max λ：255，269sh ，301sh ，
370。
芸香苷（芦丁， rutin ）
1．芸香苷分子中具有酚羟基，显弱酸性，在碱水中成盐增大溶解能力，用碱水为溶剂煮沸提取，提取液加酸酸化后又成为游离的芸香苷而析出。并利用芸香苷对冷水和热水的溶解度相差悬殊的特性进行精制。
2．黄酮苷可通过酸水解得到苷元和糖，并可通过薄层色谱法和纸色谱法进行
检识。
3．利用黄酮类化合物对紫外光有特定吸收的特征进行结构测定；也可制备乙酰化物进行结构鉴定。
三、实验内容
1自槐花米中提取芦丁：
(1)．提取方法：
称取槐花米粗粉20g（压碎），加沸水300m1，加热煮沸30min，四层纱布趁热过滤，残渣同法再操作一次，合并两次滤液，放置冰箱中析晶，待全部析出后，减压抽滤，用蒸馏水洗涤芸香苷结晶，抽干，得粗制芸香苷，置空气中干燥后，称重。
(2)．重结晶方法：
取粗芦丁2 g，加去离子水或蒸馏水400 ml，加热煮沸，趁热抽滤，放置过夜析晶（或放冷析晶），抽滤，得精制芦丁。
记录：粗芦丁得率多少？精制芦丁得率多少？熔点？
2. 芦丁的水解：
取芦丁1 g，加2% H
2SO
4
80 ml，小火加热微沸回流30分钟至1小时。开始加热10
分钟为澄清溶液，逐渐析出黄色小针状结晶，即槲皮素，抽滤取结晶（保留滤液20毫升，以检查其中所含单糖），沉淀物为芸香苷苷元（槲皮素），用蒸馏水洗至中
性，抽干水分，晾干，称量。得粗制槲皮素，再用乙醇重结晶得精制槲皮素。
加50%乙醇（按1克90 ml量）加热回流使槲皮素粗晶溶解，趁热抽滤，放置析晶，抽滤得精制品，在减压下110℃干燥可得槲皮素无水物。测熔点，进行薄层层析鉴定。
取芸香苷水解后的滤液20m1，加饱和氢氧化钡溶液中和至中性（搅拌下进行），滤去白色的硫酸钡沉淀，滤液浓缩至2ml～3ml或蒸于后，加2ml～3 ml乙醇溶解，作为糖的供试液。
3. 鉴定
呈色反应
取芸香苷及槲皮素精品约10mg，各用5 ml乙醇溶解，制成样品溶液，按下列方法进行试验，比较苷元和苷的反应情况。
（1）Molish反应取样品溶液1ml，加10O% α一萘酚溶液1ml，振摇后斜置试管，沿管壁滴加0.5 ml硫酸，静置，观察并记录液面交界处颜色变化。
（2）盐酸一镁粉反应芸香苷与槲皮素溶液分别置于两试管中，加入金属镁粉少许，盐酸2滴～3滴，观察并记录颜色变化。
（3）醋酸镁纸片反应取两张滤纸条，分别滴两滴芸香苷、槲皮素的乙醇溶液，然后各加1％醋酸镁甲醇溶液两滴，于紫外光灯下观察荧光变化，记录现象。
（4）利三氯化铝纸片反应在两张滤纸条上分别滴加芸香苷、槲皮素醇溶液后，
各加1％三氯化铝乙醇溶液两滴，于紫外光灯下观察荧光变化，记录现象。
（5）锆一柠檬酸反应取样品溶液2 ml，加 2% 二氯氧锆甲醇溶液3滴～4滴，观察颜色，然后加入2％柠檬酸甲醇溶液3滴～4滴，观察并记录颜色变化。
色谱鉴定
（1）芸香苷和槲皮素的薄层色谱
样品自制芦丁、槲皮素
对照品芦丁、槲此素
展开剂（1）正丁醇-醋酸-水（4∶1∶5上层或4∶1∶1）；（2）25%醋酸水溶液；（3）85%醋酸水溶液
显色（1）可见光下观察，再在紫外光下观察；（2）经氨气熏后再观察；
（3）喷三氯化铝试剂后再观察
点样：提取的槲皮素及芸香苷的乙醇溶液和对照品的乙醇溶液。
展开剂：正丁醇一醋酸一水（4：l：5）上层溶液。
展开方式：预饱和后，上行展开。
显色：喷洒三氯化铝试剂前后，置日光及紫外光灯（365nm）下检视色斑的变化。
观察记录：记录图谱及斑点颜色。
（2）芸香苷与槲皮素的聚酰胺色谱
层析材料：聚酰胺薄膜。
点样：提取的芸香苷与槲皮素的乙醇溶液和对照品的乙醇溶液。
展开剂：乙醇-水（7∶3），水饱和的正丁醇一醋酸（10：0.2）。
展开方式：上行展开。
显色：喷洒三氯化铝试剂前后，置日光及紫外灯光（365nm）下检视色斑的变化。观察记录：记录图谱及斑色颜色。
（3）糖的色谱鉴定
层析材料：新华层析滤纸NO.2。
点样：（三）中糖的供试液及葡萄糖、鼠李糖对照品溶液。
展开剂：正丁醇一醋酸一水（4：l：5）上层溶液。
展开方式：上行展开。
显色：氨性硝酸银试液，喷洒后先用电吹风冷吹至于，再吹热风至出现斑点为止。观察记录：记录图谱及斑点颜色。
四、药品试剂
药品：每组槐花米20克
主要仪器及试剂
仪器:
（1）烧杯(100ml ,500ml)；（2）圆底烧瓶(100ml , 150ml)；（3）冷凝管；（4）抽滤瓶；（5）循环水泵；（6）紫外灯
试剂:
(1) 0.4%硼砂水；（2）石灰乳；（3）乙醇，甲醇等；（4） 2%硫酸，盐酸；（5）；（6）1％三氯化铝乙醇液；（7）正丁醇:醋酸:水(4:1:5 或4:1:1)；（8） 25%醋酸, 85% 醋酸；（9）乙醇:水(7:3)；（10）标准品: 芦丁, 槲皮素, 葡萄糖, 鼠李糖，（11）PH广泛试纸（12）聚酰胺薄膜
五、思考题：
1、芦丁水解不完全时将产生什么结果？
2、芦丁和槲皮素用不同展开剂系统展开将出现什么结果？为什么？
3、芦丁和槲皮素聚酰胺薄层出现什么结果？为什么？
记录：主要产物得率？熔点？层析示意
(医疗药品)天然药物化学实验指导
天然药物化学实验指导 （供药学药剂专业用） 河北医科大学药学院天然药物化学教研室 2006年3月 前言 天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然药物中化学成分的一门学科，是药学、药剂、药分、中药学等专业及相关专业本科学生必修的专业课，是国家职业药师(中药学)资格考试必考课程。本课程在有机化学、分析化学、有机化合物波谱学、中药学、生药学等课程的基础上，重点讲授天然药物中化学成分的化学结构、理化性质、提取分离方法、结构鉴定、生理活性、天然药物新药开发等方面的基本原理和实验技能，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，为我国药学事业的发展输送人才。 天然药物化学实验是天然药物化学课的重要的、必不可少的组成部分。学习的主要目的是通过实验检验在课堂上所学的理论知识，使学生对理论知识的理解更加深入，掌握得更加牢固；通过实验训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物化学科研工作的基本训练；使学生养成严谨的科学态度和良好的科学作风。
实验教学的重点是加强学生基本操作技能的训练，要求学生掌握以下技能：（一）提取分离方面 1.要求掌握常用的经典方法的原理及操作。其中包括液-固提取法（浸渍、渗漉、回流提取等）、液-液萃取法（简单萃取法、梯度萃取法、逆流分布法）、重结晶法等。 2.掌握纸色谱、薄层色谱、柱色谱的原理和基本操作。 （二）结构鉴定方面 1.化学方法 ①掌握各类化学成分的一般定性反应在鉴定中的应用； ②掌握重要衍生物的制备方法及其在结构鉴定中的应用； ③了解重要降解反应的原理及应用。 2.光谱方法 了解UV、IR、NMR、MS在天然药物化学成分结构测定中的应用。 目录 实验须知1 实验技能操作规范2 实验一大黄中蒽醌苷元的提取、分离和检识8 实验二芦丁的提取、水解；黄酮类化合物与糖类的鉴别10 实验三苦参生物碱的提取、分离、鉴别和生物碱的检识15 实验四利用纸色谱先导设计法从洋金花中提取分离生物碱19 实验五一叶萩碱的分离和鉴定23
天然药物化学(2016简答题)
1*天然药物化学研究的内容有哪些？ 答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶） 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？ 答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？
药物化学实验讲义
药物化学合成实验 实验一 阿司匹林（Aspirin ）的合成 一、目的要求 1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。 2. 熟悉搅拌机的安装及使用方法。 二、实验原理 阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为： OCOCH 3 COOH 阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。 合成路线如下： OCOCH 3COOH OH COOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH ++ 三、实验方法 （一）酯化 在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 mL 三颈瓶中，依次加入水杨酸10 g ，醋酐14 mL ，浓硫酸5滴。开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温度反应30 min 。停止搅拌，稍冷，将反应液倾入150 mL 冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。 （二）精制 将所得粗品置于附有球形冷凝器的100 mL 圆底烧瓶中，加入30 mL 乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色10 min ，趁热抽滤。将滤液慢慢倾入75
mL热水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置红外灯下干燥（干燥时温度不超过60℃为宜），测熔点，计算收率。 （三）水杨酸限量检查 取阿司匹林0.1 g，加1 mL乙醇溶解后，加冷水定适量，制成50 mL溶液。立即加入1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀；30秒内显色，与对于照液比较，不得更深（0.1%）。 对照液的制备：精密称取水杨酸0.1 g，加少量水溶解后，加入1 mL冰醋酸，摇匀；加冷水定适量，制成1000 mL溶液，摇匀。精密吸取 1 mL，加入1 mL乙醇，48 mL水，及1 mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀。 稀硫酸铁铵溶液的制备：取盐酸（1mol / L）1 mL，硫酸铁铵指示液2 mL，加冷水适量，制成1000 mL溶液，摇匀。 （四）结构确证 1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。 2. 核磁共振光谱法。 思考题： 1. 向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？ 2. 本反应可能发生那些副反应？产生哪些副产物？ 3. 阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理？为何滤液要自然冷却？
天然药物化学总论讲义
第一章总论 教学时数：6学时 目的与要求：掌握天然药物化学的概念、研究内容；掌握天然药物化学成分提取分离的原理及方法；了解天然药物生物合成途径；熟悉天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法；了解天然药物化学的发展史、现状及发展和学习天然药物化学的重要意义。 重点与难点：天然药物化学的概念、研究内容；天然药物化学成分提取分离的原理及方法；天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法。 § 1－1 绪论 一、天然药物化学的含义及研究内容 1、天然药物化学的含义及研究内容 天然药物化学是运用现代科学的理论与方法研究天然物中有效成分的结构特点，理化性质，提取分离方法，结构鉴定及生物合成途径等内容的一门实践性科学。 由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法（NMR、MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚至用X－晶体衍射来确定化合物结构的发展，以及分离手段的进步，天然药化的发展速度大为加快，发现的新化合物数目大为增加，微量成分、水溶性成分的分离、提纯；稳定性差的活性物资的分离等也不再是难题了。天然药物化学本身也已不再是原先的分离提取、结构鉴定，而是逐步发展成生物活性测定指导下的分离提取、结构鉴定，及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学科。 目前我国天然药物化学研究依其目的不同可分为3个方面：①以阐明药用生物有效成分，获得具有新结构的化合物或具有生物活性的单体为目的，进行提取分离条件、结构鉴定、一般活性研究；②以解决自然资源有限的活性化合物或其前体的来源为目的，进行半合成及生物转化研究；③以获得高效低毒的创新药为目的，以天然活性化合物为先导物，合成一系列结构类似物进行构效关系研究。由此可见，天然药物研究已经从最初对天然来源活性化合物被动全盘地接受到积极主动地改进，研究在不断深入。 单体：即化合物。指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。 有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。 有毒成分：能导致疾病的化学成分。 有效成分和无效成分的关系：二者的划分也是相对的。一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。 另外，一些中药中的化学成分本身不具有生物活性、也不能起防病治病的作用，但是，它们受采收、加工、炮制或制剂过程中一些条件的影响而产生的次生产物，或它们口服后经人体胃肠道内的消化液或细菌等的作用后产生的代谢产物，以及它们以原型的形式被吸收进入血液或被直接注射进入血液后在血液中
天然药物化学试验指导试验室注意事项￣
天然药物化学实验指导 目录 实验室注意事项 (1) 实验一芦丁的提取分离与鉴定 (2) 实验二艾叶及丁香中挥发油的提取鉴定 (5) 实验三从红辣椒中分离红色素 (7) 实验四咖啡因的提取与分离 (8) 自选实验薯蓣皂苷元的提取与分离 (10) 自选实验甘草皂苷元的提取与分离 (10) 自主设计实验 (15)
实验室注意事项 天然药物化学实验课具有实验周期长、使用有机溶剂品种多，用量较大等特点，所用的药品多数是挥发性、易燃、有毒、有腐蚀性、刺激性、实验操作经常在加温，减压下进行，需要使用各种热源和电器，再加上实验室较为拥挤，若操作不慎，易引起着火、触电、中毒、爆炸等事故，为确保实验安全顺利进行，特作如下要求。 一、实验前必须预习实验内容，了解实验原理和操作程序，检查仪器是否完整，装置是否正确，检查合格后方可开始实验。 二、实验室内要保持严肃、安静，不得大声说话打闹；室内严禁吸烟，实验进行时不得擅自离开，必要时委托专人看管。 三、未经教师允许不得擅自使用明火，需使用明火时，实验台周围不得放置易燃有机溶剂，如发生火情,应保持镇静，立即报告指导教师，同时切断火源，移走易燃品！用湿布闷盖或用灭火器进行灭火，切勿轻易用水，以免扩大火势。 四、实验时要做到整齐、清洁、用过的仪器要及时清洗并收人仪器柜内，保持水槽、仪器、桌面、地面四洁。 五、回流、蒸馏有机溶剂时，注意检查冷凝水是否通畅，装置不得密闭，接收有机溶剂时不得使用广口仪器，溶剂瓶不得敞口存放。在进行减压操作时，必须使用安全瓶，弄清操作程序，以免造成回水等事故。 六、使用挥发性试剂或喷显色剂时，应在窗口或通风橱内操作，不慎溅在桌面上的化学药品必须立即清除。身体直接接触化学物品后应及时用肥皂及大量水冲洗，如碱性试剂可用l％HAc溶液冲洗，酸性试剂可用3％NaHCO3溶液冲洗。不要用酒精、丙酮等洗涤皮肤上的有机物，以免增加皮肤对有毒物质的吸收，眼睛里溅入化学试剂后，应立即用大量水冲洗，及时到校医室就诊。 七、使用电器设备（如水浴锅、紫外灯、旋转蒸发仪、循环水泵等）一定要按操作规程进行，不得在烘箱内干燥带有易燃性有机溶剂的仪器或物品，仪器发生故障时及时报告指导教师，不得擅自拆卸。 八、每次实验结果后的产品，应妥善包装好，贴好标签，写明级别、产率等，放入干燥器内保存，不得随意丢失。 九、实验结束后，值日生应做好实验室清洁卫生工作，整理好公共仪器、药品，检查水、电、门窗，经教师检查后方可离去。
药物化学实验指导
磺胺嘧啶锌(Sulfadiazine-Zn) 与磺胺嘧啶银（Sulfadiazine-Ag ）的合成 一、目的要求： 了解拼合原理在药物结构修饰中的应用。 二、实验原理 磺胺嘧啶银为应用烧伤创面的磺胺药，对绿脓杆菌有强的抑制作用，其特点是保持了磺胺嘧啶与硝酸银二者的抗菌作用。除用于治疗烧伤创面感染和控制感染外，还可使创面干燥，结痂，促进愈合。但磺胺嘧啶银成本较高，且易氧化变质，故制成磺胺嘧啶锌，以代替磺胺嘧啶银。其化学名分别为2-（对氨基苯磺酰胺基）嘧啶银（SD-Ag ）、2-（对氨基苯磺酰胺基）嘧啶锌（SD-Zn ），化学结构式分别为： NH 2 SO 2N N N NH 2 SO 2N N N NH 2SO 2N Zn N N 磺胺嘧啶银为白色或类白色结晶性粉末，遇光或遇热易变质。 在水、乙醇、氯仿或乙醚中均不溶。磺胺嘧啶锌为白色或类白色粉末，在水、乙醇、氯仿、或乙醚中均不溶。 合成路线如下： NH 3.H 2O H 2O ++SO 2N N N NH 2 SO 2N N N NH 4 NH 2 SO 2N N N NH 4 NH 2 NH 2SO 2N N N NH 2 SO 2N N N NH 2SO 2N Zn N N
三、实验方法 （一）磺胺嘧啶银的制备 取磺胺嘧啶5 g，置50 mL烧杯中，加入10% 氨水20 mL溶解。再称取AgNO33.4 g置50 mL烧杯中，加10 mL氨水溶解，搅拌下，将AgNO3-氨水溶液倾入磺胺嘧啶-氨水溶液中，片刻析出白色沉淀，抽滤，用蒸馏水洗至无Ag+反应，得本品。干燥，计算收率。 （二）磺胺嘧啶锌的制备 取磺胺嘧啶5 g，置100 mL烧杯中，加入稀氨水（4 mL浓氨水加入25 mL水），如有不溶的磺胺嘧啶，再补加少量浓氨水（约1 mL左右）使磺胺嘧啶全溶。另称取硫酸锌3 g，溶于25 mL水中，在搅拌下倾入上述磺胺嘧啶氨水溶液中，搅拌片刻析出沉淀，继续搅拌5 min ，过滤，用蒸馏水洗至无硫酸根离子反应（用0.1 M氯化钡溶液检查），干燥，称重，计算收率。 （三）结构确证 1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。 2. 核磁共振光谱法。 注释： 合成磺胺嘧啶银时，所有仪器均需用蒸馏水洗净。 思考题： 1. SD-Ag及SD-Zn的合成为什么都要先作成铵盐？ 2. 比较SD-Ag及SD-Zn的合成及临床应用方面的优缺点。
天然药物化学实验
天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】
实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。 糖鉴定 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液 取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；
天然药物化学实验课件(四实验)
目录 天然药物化学实验须知 (2) 天然药物化学实验项目 (7) 实验一黄柏中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定 (7) 实验二槐米中芸香苷的提取、分离与鉴定 (11) 实验三八角茴香中挥发油的提取、分离与鉴定 (15) 实验四茶叶中咖啡因的提取、分离与鉴定 (19) 天然药物化学基本操作技能 (23)
天然药物化学实验 天然药物化学实验须知 （一）实验目的 1.验证理论，加深对理论知识的理解。 2.掌握回流提取、连续回流提取、两相溶剂萃取（分液漏斗法）、溶剂回收、薄层色谱等基本操作技能。 3.熟悉结晶法、柱色谱法、化学成分预试验等实验技术。 4.了解四大光谱（紫外、红外、核磁共振、质谱）的基本操作规程。 5.培养观察、分析和解决问题的实际工作能力以及科研动手能力。（二）实验要求 1.实验前，认真阅读实验内容及其相关知识，掌握实验原理、各步操作方法以及实验注意事项。 2.天然药物化学实验时间长及操作多，实验前应作好有关实验内容在时间上的计划，尽量做到实验紧凑有序。 3.尊重实验指导老师，听从实验安排。 4.不迟到，不早退。因急事中途离开实验室，必须向老师请假。 6.以科学的实事求是态度，认真及时记录操作步骤、实验现象、有关数据、实验结果等。 7.认真如实地填写实验报告，及时上交。 （三）实验室规则
1.进实验室必须穿工作服。 2.进实验室后，首先清点本次实验所用仪器设备、溶剂、试剂，熟悉存放位置。 3.实验室严禁吸烟、饮食。不做与实验无关的事情。 4.实验室应保持安静，不许在实验室大声谈笑、嬉戏打闹。 5.严格遵守安全规则和各种仪器操作规程。对性能和操作不熟悉以及与本次实验无关的仪器设备，不要随便安装使用，贵重仪器设备，未经老师允许，不得随意动用。 6.正确取用药品、溶剂和试剂，避免交叉污染，确保实验的准确性。 7.实验药品、试剂以及仪器，用后及时归还原位，不要乱拿乱放。 8.保持实验室的干净整洁，实验药渣以及纸屑等固体废弃物投入垃圾箱，易污染环境的废弃液倒入废液缸，有毒、易燃、易挥发的废弃液倒入指定的有盖废液瓶中，一般废弃液冲入下水道。 9.爱护公物，注意节约水电和能源，不浪费药品、试剂。损坏仪器设备，及时向老师报告，并登记。 10.实验完毕后，将所用仪器设备洗涤或擦拭干净，摆放整齐，清点数目。 11.安排值日生打扫实验室。检查关闭水、电、煤气、门窗。 （四）实验室安全规则 1.实验前，熟悉本次实验所用仪器设备的安装、操作方法、注意事项以及药品、试剂、溶剂的有关性能。熟悉有关消防器材的存放位置和使用方法。
天然药物化学 学习指南
中国药科大学 天然药物化学学习指南 一、说明--天然药物化学简介及知识模块构成 《天然药物化学》涉及中药及天然产物化学成分的提取、分离、结构鉴定、结构修饰、活性研究。本课程以有机化学、分析化学、波谱解析等学科为基础，是中药学、药学、中药资源与开发专业本科生的核心专业基础课程（4学分，理论68学时、实验68学时）。根据学校的培养目标结合上述专业培养要求，本课程定位于在学生完成基础课学习的前提下，遵循传统中药理论和现代有机化学、分析化学的技术和方法紧密结合的教学理念，从分子水平向学生传授中药及天然药物生物活性的物质基础，用现代科学的观点和方法揭示传统中药的作用机制。 《天然药物化学》课程由四大知识模块构成： 第一部分，天然药物化学成分提取、分离和纯化的方法和技术（4学时）； 第二部分，天然药物化学成分的结构鉴定方法和技术概述（2学时）。该部分的主要内容由本教研室承担的大二下学期《波谱解析》课程（共34学时）进行传授； 第三部分，是本课程的重点内容，即各类成分的提取、分离和结构鉴定（60学时）； 第四部分，天然药物化学研究的新技术、新方法和新进展（2学时）。 课程计划136学时，其中理论教学和实验教学各半，均为68学时。 二、课程的基本要求 依据药学类本、专科的培训目标，本课程要求学生掌握天然药物化学的相关理论、天然有机化合物的物理化学性质，以及生物活性成分的提取、分离、纯化和结构鉴定的基本方法和实验技能，初步具有从事与天然药物的生产和研究相关工作的能力。在工作实践中，能够运用现代科学理论与研究的方法，为继承和发扬祖国的传统药学事业，使我国独特的中药实现现代化打下坚实的理论和实践基础。 根据本课程的四大知识模块，重点讲授主要天然化学成分的结构类型、理化性质、提取、分离、纯化以及检识方法，介绍各主要类型天然化合物的生物活性，主要类型天然化学成分结构测定的物理方法，重点讲授波谱方法在黄酮类化合物结构测定中的应用。同时适当介绍天然药物的构效关系、天然药物化学在中药制剂和分析中应用实例以及主要类型天然化合物研究的最新发展。
天然药物化学实验讲义
天然药物化学实验讲义目录 一、芦荟粗多糖的提取及鉴定 二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别 三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别 四、八角茴香挥发油的提取及鉴别 五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别 六、茶叶中咖啡因的提取 前言 《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。
实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定 一、实验目的 1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法 2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法 3、了解芦荟多糖在医药中的应用 二、实验原理 芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力，治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症，抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖，所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。 三、试剂、材料及仪器 1、试剂：盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸 2、材料和仪器：芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。 四、实验方法与步骤 1、取芦荟鲜叶50g，洗净，去掉叶尖和叶底，在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。然后切去表皮，将内层凝胶（匀浆后）置于烧杯中，加入三倍蒸馏水，置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。 2、浸提液离心分离（2500r/min，5min）并过滤（直接6层纱布过滤），将所得液汁减压浓缩（至30ml），用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右，向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95％乙醇，边加边搅拌大约需要15～30min，室温下静置2h，离心分离(2500r/min，7min)得多糖沉淀。依次用乙醇、丙酮和乙醚洗涤，然后真空干燥（通风橱干燥），最终得到的沉淀即为芦荟多糖粗品。 3、芦荟多糖的鉴定 对芦荟多糖的鉴定利用改进的苯酚一硫酸法。苯嘞一硫酸试剂能与芦荟多糖中的己糖起显色反应，在一定波长下其吸光度的变化与多糖含量呈线性关系。采用苯酚一硫酸显色法鉴定芦荟多糖，芦荟中的多糖在硫酸的作用下，先水解成单糖，并迅速脱水生成糠醛衍生物，然后和苯酚缩合成有色化合物共轭酚在490nm处有最大波长，由此可以鉴定出芦荟中的多糖(图1)。
药物化学实验讲义(萘普生)2011版
手性药物萘普生的光学拆分法制备 一：实验目的 掌握用光学拆分法制备手性药物萘普生，了解拆分消旋化合物的原理，学习用旋光仪分析手性药物中间体光学纯度的方法。 二：实验原理 具有手性的药物其对映体往往有完全不同的药理活性，单一对映体的手性药物因其药效高、副作用低和安全等优点，受到了化学家和制药企业的重视，近二、三十年，手性药物得到了很大的发展，其销售额以每年15％的速度在增长。 萘普生为非甾体类抗炎镇痛药，用于治疗风湿性和类风湿性关节炎、胃关节炎、强直性脊柱炎、痛风、关节炎、腱鞘炎.亦可用于缓解肌肉骨骼扭伤、挫伤、损伤以及痛经等所致的疼痛。研究表明（S）-萘普生的药效是（R）-萘普生的28倍。 目前获得单一手性化合物的方法主要有：①手性源合成法：以手性物质为原料合成其他手性化合物。②不对称催化合成法：是在催化剂或酶的作用下合成得到单一对映体化合物的方法。③外消旋体拆分法：是在拆分剂的作用下，利用物理化学或生物方法将外消旋体拆分成两个对映体，其中化学拆分法是工业生产上广泛应用的方法。化学拆分法是利用如果外消旋体分子含有的活性基团与某一光学活性试剂（拆分剂）进行反应，生成两种非对映异构体的盐或其它复合物，再利用它们物理性质（如溶解度）和化学性质的不同将两者分开，最后把拆分剂从中分离出去，便可得到单一对映体。 本实验拆分的反应式如下： H3CO CHCOOH CH3 (±)-萘普生 H3CO CHCOOH CH3 (+)-萘普生 (-)-葡辛胺 拆分 反应结束后得到的产物（S）-萘普生，需测定其对映选择性，即产物的对映体过剩（ee 值）。其测定方法有多种，本实验利用的是旋光仪的方法。 三、仪器和试剂 旋光仪；熔点仪；磁力搅拌器（带加热控温）；搅拌子；100 ml烧瓶；冷凝管；布氏漏斗；烘箱；小勺。 主要原料、试剂的规格和用量 名称规格用量外消旋萘普生 C.P. 2.5 g （—）-葡辛胺 C.P. 3.2 g 甲醇 C.P. 50 mL 氢氧化钠 A.R. 少量 盐酸少量
药物化学实验
药物化学实验教学讲义 制药与生命科学学院 药学教学研究室 2008年9月
药物化学实验内容计划 教学目的和对学生要求： 药物化学实验教学是药物化学课程的重要组成部分，是更好掌握药物合成的基本操作技能，提高学生分析和解决问题能力，使同学进一步理论联系实际，养成严密科学态度和良好工作作风必不可少的教学环节，为此，提出如下实验须如： 1．遵守实验室制度，维护实验室安全。不违章操作、严防爆炸、着火、中毒、触电、漏电等事故的发生。若发生事故应立即报告指导教师。 2．实验前作好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法，安排好当天计划，争取准时结束，实验过程应养成及时记录的习惯，凡是观察到的现象和结果以及有关的重量、体积、温度或其它数据，应立即如实记录。实验完毕后认真总结，写好报告，将精制所得产物包好，贴上标签（写下日期、样品名称、重量）交给老师。 3．实验室中保持安静，不许大声喧嚷，不许抽烟，不迟到不随便离开，实验台面保持清洁，使用过的仪器及时清洗干净后，存放实验柜内。废弃的固体和滤纸等丢人废物缸内，绝不能丢人水槽和窗外，以免堵塞和影响环境卫生。 4．公用仪器及药品用完后立即归还原处，破损仪器应填写破损报告单、注明原因。节约用水、用电、节约试剂，严格药品用量。 5．保持实验室内整洁，学生采取轮流值日，每次实验完毕，负责整理公用仪器。将实验台、地面打扫干净、倒清废物缸，检查水、电（是否关闭水龙头、拉下总电闸刀，拔下电插头）。关闭门窗。
实验一仪器设备的认识和使用 学时：2 一实验目的： 让即将做该实验的学生初步认识所要接触的仪器设备，并且学会其使用和维护的方法。 二操作： 1．认识每一个玻璃仪器，了解其用途 2．掌握实验室每个设备的使用
中药化学实验教学大纲
中药化学实验教学大纲 一、实验课程名称 中药化学 二、课程编码 1002371 三、课程性质 必修课 四、学时学分 课程总学时：104 总学分：6.5 实验学时：44 五、适用专业 中药学专业 六、本实验课的配套教材、讲义与指导书 天然药化教研室编. 天然药物化学实验讲义. 七、实验课的任务、性质与目的 中药化学是一门实践性很强的学科，中药化学实验是中药化学课程的重要组成部分，学生必须在学好理论知识的同时高度重视实验课，通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由中药中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。 八、实验课的基本理论 1. 掌握各类主要中药化学成分(如生物碱、糖苷类、黄酮、蒽醌、苯丙素、萜类、强心苷、皂苷等)的基本结构类型、结构特征；了解各类主要化学成分中的重要中药； 熟悉各类主要化学成分中的重要生物活性成分。 2. 掌握各类主要化学成分的物理化学性质，理化性质与化学成分分子结构之间的相 互关系；熟悉不同的理化性质在提取方法的设计和化学结构鉴定中的重要作用。
3. 掌握各类生物活性成分常用的提取分离方法的原理和技术；了解提取分离方法和 处理条件对化学成分结构的影响及后生产物形成的可能性。 4. 了解各类主要化学成分的波谱特征；了解化学成分结构研究中典型的降解反应及衍生物的制备；掌握各主要类型化学成分的特征定性反应、化学结构鉴定研究的步骤和采取的主要方法。 九、实验方式与基本要求 每次实验课以小组进行教学：每组24人，由1位教师指导进行实验操作或课堂讨论。对中药化学实验中重要的操作技能和方法采取首先观看教学录像或操作动画，同时指导教师详细讲解每一步的操作方法和原理，然后再由学生自己动手操作，老师点评。 十、考核方式与评分方式 根据平时实验成绩和实验考试综合评定。平时实验70%，实验考试30%。
天然药物化学实验报告(槲皮素的提取与鉴别)
天然药物化学实验报告 一、实验题目：槐米中槲皮素的提取分离及结构鉴定 二、实验目的: 通过对该选题进行资料查阅、方案设计、试验、结果分析等，让我自己学到一套系统、完整的槐米药效成分芦丁和槲皮素进行基源鉴定、提取、分离和结构鉴定的方法，并通过此项训练，提高自己的动手操作能力及综合运用自己所学知识的能力，培养自己独立思考、分析问题、解决问题的能力。 掌握槐米中槲皮素的提取及提取方法 了解槲皮素的药理作用及应用价值 掌握槲皮素的纯度检测 掌握槲皮素的结构鉴定的方法 三、实验基本原理： 本实验主要利用黄酮类化合物虽然有一定的极性，可溶于水，但却难溶于酸性水，易溶于碱性水，故可用碱性水提取，再将碱水提取液调成酸性，黄酮苷类即可沉淀析出。以槐米为原料，采用煎煮法提取槐米有效成分芦丁，然后酸溶液水解获得槲皮素粗品，乙醇重结晶获得槲皮素精品。 四、实验所用试剂、仪器的型号及生产厂家： （一）实验试剂，见下表： 序号名称数量规格生产厂家 1 95%乙醇溶液25ml 500ml／瓶 AR 天津天力 2 浓H2SO4 12ml 500ml／瓶 AR 天津天力 3 甲醇10ml 500ml／瓶 AR 天津天力 4 无水乙醇43ml 500ml／瓶 AR 天津天力 5 纯净水1500ml 18L/桶万家纯水 6 硅胶GF254 30g 500g／瓶 青岛海浪 薄层层析
（二）实验仪器，见下表： 序号名称数量型号生产厂家 1 电子天平1台IM-B200 2 余姚市纪铭称量校验设备有 限公司 2 圆底烧瓶1个GG-17 1000ml 蜀牛 3 烧杯1个GG-17 1000ml 蜀牛 4 烧杯1个 GG-17 500ml 环球 5 烧杯1个GG-17 250ml Jing Xing 6 量筒1个100ml BOMEX 7 量筒1个10ml 旌湖 8 直型冷凝 管 1个BOMEX 9 75?弯管1个 10 橡胶管2条 11 移液管1个10ml 12 玻璃棒1个直径7mm 长40cm 高邮亚泰 13 尾接管1个BZ24129 HENG TAJ 14 布氏漏斗1个 15 抽滤瓶1个GG-17 500ml 蜀牛 16 滤纸1张 17 玻璃漏斗1个 18 研钵1套 19 胶头滴管1个 20 薄层板10个 21 展开缸1个P-1 100×100 上海信谊仪器 厂 22 紫外光谱 仪 1台 UV-8三用紫外分 析仪 无锡科达仪器 厂 23 熔点测定 仪 1台 X-6显微熔点测定 仪 北京泰克仪器 有限公司 24 真空泵1台SHD-III型循环水 式多用真空泵 保定高新区阳 光科教仪器厂 25 电热套1台98-1-C型数字控 温电热套 天津市泰斯特 仪器有限公司
药物化学实验讲义
药物化学实验讲义 前言 药物化学实验是依据药物化学教学大纲的要求编写的，目的是通过实验加深理解药物化学的基本理论和基本知识，掌握合成药物的基本方法；掌握对药物进行结构修饰的基本方法，了解拼合原理在药物化学中的应用；进一步巩固有机化学实验的操作技术及有关理论知识，培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯。 本实验教材是在药化教研室教学经验的集体总结并结合其他兄弟院校的实验素材下编写而成的，限于水平，难免有误，我们要在使用过程中不断总结经验，进一步修正提高。
2005年10月 目录 实验室基本知识 (3) 实验一苯妥英钠的合成 (6) 实验二扑热息痛的合成 (9) 实验三The Preparation of Acetylsalicylic Acid (11) 实验四苯乐来的合成 (13) 实验五盐酸普鲁卡因的合成 (16) 实验六磺胺醋酰钠的合成 (20) 实验七美沙拉秦的合成 (22)
实验室基本知识 一、实验室安全 药物化学和有机化学一样是一门实践性很强的学科，因此，在进入实验室工作之前，希望参加实验者必须对实验课程的内容，要有充分的准备，而且要通晓实验室的一些基本规则，遵守实验室安全操作须知，才能避免可能发生的一些危险情况。 (一)眼睛安全防护 在实验室中，眼睛是最容易受到伤害的。飞溅出的腐蚀性化学药品和化学试剂，进入眼睛会引起灼伤和烧伤；在操作过程中，溅出的碎玻璃片或某些固体颗粒，也会使眼睛受到伤害。为了安全起见，在某些实验中，需戴防护目镜。 倘若有化学药品或酸、碱液溅入眼睛，应赶快用大量的水冲洗眼睛和脸部，并赶快到最近的医院进行治疗。若有固体颗粒或碎玻璃粒进入眼睛内，请切记不要揉眼睛，并赶快到最近的医院进行诊治。 (二)预防火灾 有机药物合成实验室中，由于经常使用挥发性的，易燃性的各种有机试剂或溶剂，最容易发生的危险就是火灾。因此在实验中应严格遵守实验室的各项规章制度，从而可以预防火灾的发生。 在实验室内禁止吸烟。实验室中使用明火时应考虑周围的环境，如周围有人使用易燃易爆溶剂时，应禁用明火。 一旦发生火灾，不要惊慌，须迅速切断电源、熄灭火源，并移开易燃物品，就近寻找灭火的器材，扑灭着火。如容器中少量溶剂起火，可用石棉网、湿抹布或玻璃盖住容器口，扑灭着火；其他着火，采用灭火器进行扑灭，并立即报告有关部门或打119火警电话报警。 在实验中，万一衣服着火了，切勿奔跑，否则火借风势会越烧越烈，可就近找到灭火喷淋器或自来水龙头，用水冲淋使火熄灭。 (三)割伤，烫伤和试剂灼伤处理 1.割伤 遇到割伤时，如无特定的要求，应用水充分清洗伤口，并取出伤口中碎玻璃或残留固体，用无菌的绷带或创口贴进行包扎、保护。大伤口应注意压紧伤口或主血管，进行止血，并急送医疗部门
药物化学实验大纲
药物化学实验与指导教学大纲 （供药学专业用） 一、实验教学的指导思想和教学目的 药物化学实验是用现代科学实验方法、药物合成原理，有机化学验基本操作 技能，综合运用前期课程的基本知识和操作技能，通过几种药物的合成，继续巩 固提高有机合成药物的基本操作技能及了解其对药物质量影响的因素。 二、实验教学的基本要求 通过对几个药物的合成,要求学生在修完本课程后达到以下教学目的： 1、掌握药物合成的基本仪器及独立安装全套仪器的技能。 2、掌握药物制备中的单元反应原理，操作步骤，和工艺流程。 3、掌握独立开展药物合成的程序，树立良好的科研作风。 4、熟悉药物合成投料比的基本知识和计算。 5、熟悉药物杂质的来源及除去杂质的手段方法。 6、巩固有机合成单元操作技能训练。 7、了解三废的产生和处理知识。 三、实验教材 《药物化学实验指导》实验指导(讲义), 尤启东等主编。 四、实验考核 实验操作基本技能：仪器安装、操作过程、终点判断、熔点测定、限量检查、质量、收率、实验报告等方面进行考察。 实验成绩：实验平时成绩占70%、考核占30%。无考核班级均为平时成绩。 五、实验项目表
尤启冬主编《药物化学实验与指导》，中国医药科技出版社，2000 药物的水解实验 盐酸普鲁卡因的水解实验 [适用对象] 药学专业 [实验学时] 6学时 一、实验目的 1、掌握不同结构的药物发生水解及氧化反应的原理。 2、了解外界因素对水解及氧化反应的影响 3、认识防止药物发生水解及氧化反应发生所采取的措施的重要性 二、实验原理 1、脂类药物的水解反应 2、酰胺类药物的水解反应
三、实验试剂及仪器 1、药品：盐酸普鲁卡因，青霉素钠 2、试剂：10％氢氧化钠，稀盐酸 3、器材：水浴锅、试管、红色石蕊试纸、滴管。 四、实验步骤 1、盐酸普鲁卡因的水解试验 （1）取盐酸普鲁卡因约0.1g，加水3ml使其溶解，将一条湿的红色石蕊试纸盖于试管口，在沸水浴上加热，红色石蕊试纸不变色。 （2）取盐酸普鲁卡因约0.1g，加水3ml使其溶解，加入10％氢氧化钠试液1ml，将一条湿的红色石蕊试纸盖于试管口，在沸水浴上加热，红色石蕊试纸变蓝色。 2、青霉素钠的水解实验 （1）取青霉素钠0.1g，水5ml使其溶解，观察溶液的澄清度，放置2小时，观察溶液是否浑浊及颜色。 （2）取青霉素钠0.1g，加水5ml使其溶解，加稀盐酸2滴，有白色沉淀产生。 磺胺醋酰钠的制备 [适用对象]药学专业 [实验学时] 6学时 一、实验目的 了解酰化反应的原理和掌握其操作技能。掌握如何控制反应过程的pH、温度等条件及利用主产物与副产物不同的理化性质来分离副产物。了解和掌握其成盐方法和操作方法。
天然药物化学实验指导(临床药学)
天然药物化学实验指导 药化教研室 天然药物化学实验指导 一．说明 天然药物化学是一门实验学科，实验教学占重要地位，通过实验要达到以下目的。 1．能检验学生在课堂上所学的理论知识。使学生对理论知识的理解更加深入，掌握的更加牢固。 2．训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物化学科研工作和实际工作的基本训练。 3．使学生养成严谨的科学态度和良好的科学作风。 实验中，重点是加强对学生基本技能的训练。 二．实验须知 1．遵守实验室制度，维护实验室安全，不违章操作，严防爆炸、着火、中毒、触电、漏水等事故的发生。若发生事故应立即采取措施并报告指导老师。 2．实验前做好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法。安排的实验计划，争取准时结束，实验过程中应养成及时记录的习惯，凡是观察到的现象和结果及有关数据，应随时如实地记录。实验完毕，要认真总结，写好实验报告，实验所得的提纯物要包好，贴上标签，交给老师。 3．实验室内应保持安静，不得大声喧嚷，不许抽烟。进入实验室必须穿工作服，实验过程中，不许随便离开。 4．实验台前应保持整洁，与实验无关的物品不得放在台前。实验中废弃的固体物，要丢入废物桶内。 5．爱护仪器，节约药品，仪器损坏后应填写报损单，注明原因，由指导教师按规定处理。 6．实验过程中要节约用水、用电。 7．每次实验结束后，值日生应将实验室打扫干净，倾倒废物桶，关好水、电、门窗，方可离去。 实验一虎杖蒽醌类成分及白黎芦醇苷的提制和鉴定 虎杖系蓼科蓼属植物polyganum cuspidetum siebet zucc.（即Reynoutrin japonica Houobluyn）的根茎。又名阴阳莲。民间用于消炎、杀菌、利尿、通经和镇痛。近年来用于烫伤、止血、消结石和降血脂均有疗效。虎杖根茎中含有大量的蒽醌类成分和二苯乙烯类成分。后者具有降血脂的作用。 一、部分已知成分的物理性质 1．大黄酚（chrysophanol） O HO OH CH3 O
药物化学实验
药物化学实验Experimental Medicinal Chemistry 2013年03月
常用实验仪器与装置 一、常用标准接口玻璃仪器 1．标准接口玻璃仪器 标准接口玻璃仪器是具有标准磨口或磨塞的玻璃仪器。由于口塞尺寸的标准化、系统化，磨砂密合，凡属于同类规格的接口，均可任意互换，各部件能组装成各种配套仪器。当不同类型规格的部件无法直接组装时，可使用变径接头使之连接起来。使用标准接口玻璃仪器既可免去配塞子的麻烦手续，又能避免反应或产物被塞子沾污的危险；口塞磨砂性能良好，密合性可达较高真空度，对蒸馏尤其是减压蒸馏有利，对于毒物或挥发性液体的实验较为安全。 标准接口玻璃仪器，均按国际通用的技术标准制造。当某个部件损坏时，可以选配。 标准接口仪器的每个部件在其口、塞的上或下显著部位均具有烤印的白色标志，表明规格。常用的有10，12，14，16，19，24，29，34，40等。 下面是标准接口玻璃仪器的编号与大端直径： 编号1012 14 16 19 24 29 34 40 大端直径/mm10 12.5 14.5 16 18.5 24 29.2 34.5 40 有的标准接口玻璃仪器有两个数字，如10/30，10 表示磨口大端的直径为10mm，30 表示磨口的高度为30mm。 2．标准接口玻璃仪器简介 图2-1 为药物化学实验常用的标准接口玻璃仪器。 圆底烧瓶二颈烧瓶三颈烧瓶梨形烧瓶
蒸馏头克氏蒸馏头蒸馏弯头二口接管 具支弯接管弯接管真空弯接管三叉弯接管 温度计套管搅拌器套管弯形干燥管变径接头 空气冷凝管直形冷凝管球形冷凝管恒压（滴液）漏斗图2-1 药物化学实验常用的标准接口玻璃仪器