烷、烯、炔习题及答案

烷烃

1. 价键理论、分子轨道理论有什么区别？

[解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。它们的不同之处在于价键理论是定域的，主要讨论两个原子之间的电子配对成键情况。而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。在电子离域的共轭体系中，用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。

2. 烯烃加溴是反式加成，其他加成也是反式吗？

[解答]:不一定。

亲电加成反应是分步进行的，首先与亲电试剂反应，生成正离子活性中间体。烯烃加溴，通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的，所以得到反式加成的结果：

其他的加成反应并不一定经过环状中间体的过程，比如加 HBr ，首先得到碳正离子活性中间体：

Cl2可以形成翁离子，也可以形成碳正离子活性中间体，所以产物为顺式和反式两种产物。

3. 丙烯与氯气高温下反应，主要产物为α-H的氯代产物（A），为什么不产生亲电加成产物（B）？

[解答]:烯烃与卤素在低温或无光照条件下，在液相中主要发生亲电加成反应。在高温或光照条件下，主要发生自由基取代反应，一般取代在双键的α-H上。这主要由于C—Cl键键能较小，高温下容易

断裂而使反应可逆。同时，取代反应的活性中间体更稳定。

4. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，其反应速度哪个最快？为什么？

[解答]:乙烯 < 丙烯 < 异丁烯。决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。

5. 下列反应如何完成？

[解答]:（1）CH3COOOH ， CH3COOH （2）稀、冷 KMnO4,OH-

6. 叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？

[解答]:叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。电负性Csp>Csp2，σ键长sp-sp

7. 烯烃比炔烃更易发生亲电加成反应（Cl2、HCl、Br2、H2O,H+等），但当这些亲电试剂与炔烃作用时，反应很易停留在卤代烯烃阶段，进一步加成需要更强烈的条件，是否矛盾？

[解答]:不矛盾。

叁键发生亲电加成确实没有双键活泼。如：

但在卤代烯烃的结构中，卤素的吸电子作用降低了双键碳上的电子云密度，使得亲电反应不易进一步发生。所以反应易停留在卤代烯烃阶段。

8. 为什么烯烃不能与 HCN 反应？

[解答]:烯烃与HBr、HCl等无机强酸发生亲电加成反应，反应的第一步（速度决定步骤）为质子对π键的亲电进攻生成碳正离子。

HCN 是弱酸，没有足够的 H + 对双键进行亲电进攻。所以反应不能发生。

9.为什么烯烃不能与 HCN 反应，炔烃却可以？

[解答]:乙炔与 HCN 发生的是亲核加成。碱可以催化反应。反应中CN—先进攻叁键，生成负离子 - CH=CHCN ，它再与氢离子作用，完成反应。烯烃π键不易受亲核试剂进攻，不易发生亲核加成反应。

10、异戊烷氯代时产生四种可能的异构体，它们的相对含量如下：

上述的反应结果与游离基的稳定性为3?>2?>1?>CH3·是否矛盾？解释之

[解答]:不矛盾。

在高温下各产物的多少，除了与游离基的稳定性有关外，还与产生某种游离基的几率有关，即与不同位置上可取代氢的数目有关。可产生产物（i）的氢有6个，每个的相对产量为5.8%；生成（ii）的氢只有1个，相对产量为22%；生成（iii）的氢有2个，每个的相对产量为14%，生成（iv）的氢有3个，每个的相对产量为 5.3%。从上述不同单个游离基所生成的产物来看，仍符合游离基的稳定性为3?>2?>1?>CH3·的规律。

11、考虑假设的两步反应：，它是用下面的能量轮廓图来描述的，请回答

（1）总的反应（A→C）是放热还吸热？

（2）标出过渡状态。哪个过渡状态是决定速度的？

（3）正确的速度常数的大小次序是什么？

（i）K1>K2>K3>K4 (ii) K2>K3>K1>K4 (iii) K4>K2>K3>K2 (iv) K3>K2>K4>K1

（4）哪一个是最稳定的化合物？

（5）哪一个是最不稳定的化合物？

[解答]:（1）放热，C处在较低的能态，因此比A稳定。（2）第二个过渡态是决定速度的（3）K2>K3>K1>K4 （4）C （5）B

12、下列结构式，哪些代表同一化合物的相同构象，哪些代表同一化合物的不同构象，哪些彼此是构造异构体？

[解答]:(1)与（3）；（4）与（7）代表同一化合物的相同构象

（1）与（2）代表同一化合物的不同构象

（1）、（2）、（3）与（6）是构造异构体

（4）、（7）与（8）也是构造异构体

13、画出下列化合物指出的C-C键旋转的优势构象（即稳定构象）

[解答]:

14、下列化合物进行溴代，40℃时各种H原子的相对活性为1?H：2?H：3?H = 1：220：19000，写出溴代时可能得到一溴代物的结构式，并估算各种异构体的百分含量。

（1）丁烷（2）2-甲基丁烷

[解答]:

15、如何实现下列转变：

(1) 由为原料合成下列化合物：

（2）由丁烷合成2,3-丁二醇

[解答]:

16、下表左栏为烃类分子式，右栏为烃类臭氧化-还原水解产物，试推测烃类的结构。

[解答]:

17、有A、B两个化合物，其分子式都是C6H12，A经臭氧化并与Zn粉和水反应后得到乙醛和甲乙酮，B 经KmnO4氧化只得丙酸，推测A和B的构造式。

[解答]:

18、2-丁烯通过不同的反应生成下列化合物，请写出产生各种化合物的2-丁烯的几何构型及其进行的反应。

[解答]:

19、解释下旬反应中如何产生（i）,(ii)两个化合物，而不生成（iii）

[解答]:反应先生成2级碳正离子，它重排后生成3级碳正离子，3级比2级稳定得多，分别与水生成

（i）,(ii)。（iii）需要1级碳正离子才能产生，但1级碳正离子能量高，不易形成，故无（iii）生成。

20、写出下列反应的反应机理

CH2=CHCH2I与Cl2+H2O发生反应，主要产物为ClCH2CHOHCH2I,同时产生少量的

HOCH2CHClCH2I和ClCH2CHICH2OH

[解答]:

21、用简便的化学方法鉴别

（1）2-甲基丁烷（2）3-甲基-1-丁烯（3）3-甲基-1-丁炔

解答：（1）银氨溶液（2）Br2/CCl4

22、以乙炔、丙炔为原料，合成下列化合物

23、用什么二烯和亲二烯体以合成下列化合物

28、完成下列反应方程式：

29、写出下列反应的主要产物：

30、完成下列反应方程式：

第四章脂环烃

一、命名下列化合物

1．

4. CH 3

CH 3

1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷二环[2.2.1]庚烷造反－1,2－二甲基环丙烷

2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷

二、写出下列化合物的结构式

1、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷

2、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯

(CH 3)3

CH 3

CH 3CH 3

3、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷

4、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷

CH 3

CH 3Br

CH 3

H CH 3

二、完成下列反应式

1．

CH 3

O C O

CH 3

2．

CH 3

CH CH 2CH 2

+ HBr

CH CH 2CH 3

CH 3Br

3．

CH 3

COOCH 3

COOCH 3CH 3

COOCH 3

4．H 3C

H 3C

CH 2CH 3Cl 2

+C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3Cl

CH 3

5. HBr

H 3C

CH 2CH 3+CH 3

CH 3

CH C CH CH 3

6．

CH OH

CH CH 3

KMnO 4CH 3CH OH OH

CH 3C

CH C

CH 3

C CH 3

CH 3＋

H 2SO 4

H 2O

+CH 3

OH CH CH 2CH 3

C O C O

O C

O C O O

10. +

COOCH 3COOCH 3

三、请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷、反-1-甲基-3-异丙基环己烷、反-1-甲基-4-异丙基环己烷、反－1－叔丁基－4－氯环己烷的稳定构象。

C(CH 3)3

H CH 3

CH(CH 3)2

H CH 3

H CH(CH 3)2

CH 3

C(CH3)3

四、用化学方法鉴别下列化合物

1．苯乙炔环己烯环己烷环丙烷 2. 1－戊烯 1,2－二甲基环丙烷 1-丁炔丁烷

五、合成题

1．以乙炔和丙烯为原料合成 CH 2Cl

CH 2

H 2

2CH

2CH 2CH CH CH

NH CH

CH C

Lindlar

2CH 2CH 2 △

Cl ℃＋CH 2

CH CH CH CH 2Cl

Cl +CH 3

500CH CH 2

．以环己醇为原料合成（已二醛） OHC －(CH 2)4－CHO

CHO

(1)(2)O 3

(CH 2)4OHC Zn/H 2O

3．以烯烃为原料合成 Cl

2Cl

CH 2Cl ℃

＋

2CH CH 2Cl

Cl +CH 3500CH CH 2

＋CH 2Cl Cl 2

Cl CH 2Cl

4．从1－甲基环己烷出发合成反－2－甲基环己醇。

Br 2

H 3C

CH 3

+hv Br

六、推测结构

1．某烃C 3H 6(A)在低温时与氯作用生成C 3H 6Cl 2(B)，在高温时则生成C 3H 5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C 5H 10(D)，后者与NBS 作用生成C 5H 9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C 5H 8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。（A ）CH 3CH CH 2；（C ）CH CH 2

CH 2Cl

；（D ）CH 2CH 3

CH CH 2

CH 2

（B ）CH CH 3CH 2；（E ）CH CH 2CH 3

CH CH 2Br ；（G ）

C O

C O CH 3

（F ）CH CH 3

CH CH CH 2；

2．有(A)，(B)，(C)，(D)四种化合物分子式均为C 6H 12，(A)与臭氧氧化水解后得到丙醛和丙酮，（D ）用臭氧氧化水解后只得到一种产物。（B ）和（C ）与臭氧或催化氢化都不反应，（C ）分子中所有的氢原子均为等价，而（B ）分子中含有一个CH 3—CH< 结构单元。问（A ），（B ），（C ），（D ）可能的结构式？

（A ）CH 3C 2H 5

CH 3

C CH ；（B ）

CH 3

；（C ）

（D ）C 2H 5CH 3CH 2CH

CH 或 H 3C CH 3

C H 3C CH 3C

3．化合物（A ）分子式为C 4H 8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol （A ）与

1molHBr 作用生成（B ），（B ）也可以从（A ）的同分异构体（C ）与HBr 作用得到，化合物（C ）分子式也是C 4H 8，能使溴水褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（A ），（B ），（C ）的构造式。

（A ）；（B ）CH

C 2H 5

CH 3；（C ）CH CH 3CH

3CH 或 C 2H 5CH CH 2

第五章对映异构体

一、给出下列化合物名称

1．C CH CH H CH 32

H 2

； 2.CH 2Cl

3； 3.

Cl CH 3Br

C 2H 5H H

(R)－3－甲基－1－戊烯； (R)－1－氯－2－溴丙烷； (2S,3S)－2－氯－3－溴戊烷 4.Cl

2H 5CH 3H ； 5.

CH CH 2

Br C 2H 5H

； 6.

COOH

OH 3HO H

(S)－2－氯丁烷； (R)－3－溴－1－戊烯； (2R,3S)－2,3－二羟基丁酸

二、由名称写出结构

1．(S)－α－氯代乙苯；2. (R)－3－甲基－1－戊炔；3. (R)－2－羟基丙酸

C 6H 5CH 3H Cl CH 3CH C C 2H 5H COOH OH 3H

4．(2S,3R)－2－溴－3－碘丁烷；5. (2R,3R)－2,3－二氯丁烷；6. (2S,3R)－2,3－二溴戊烷

CH 3CH 3Br H H I Cl 3

CH 3

H H CH 3Br Br C 2H 5H H

三、回答下列问题

1．下列化合物中为R-构型的是（ a,c ）

a. 3

CH 2CH 3Br b.

Cl H

CH 2CH 3

CH 2 c.

COOH CH 3

Br HO

；

2．下列化合物中有旋光性的是（ b,c ）

5 b.

Cl c.. CH 3

CH 3Br H OH H

；

3．下列化合物中为R-构型的是（ a,b ）

CH 3

H NH 2

C 6H 5

b. CN CH 3

H HO

CH 2I

CH CH 3H

；

4．指出下列化合物中为S-构型的是（ b,d ）

CH 3Cl

C 2H 5NC

b. Br H CH 2CH 3

3H 7 d.

CH 2NH 2CH CH 3

H ；

5.下列化合物中无旋光性的是（ a,c ）

OH b. c.

C 2H 5

H 5C 2

H OH H

d. CH 3

CH 3Br H

OH H

；

．下列化合物中有旋光性的是（ b,d ）

3H 7 b.

H 3 c. Cl CH 3

Cl H 3C H

d. OH NH 23CH 3H H 答：；

7．指出下列化合物构型是R 或 S .

C 6H 5CH 3Br H Cl CH 3

CHO H CH 3Br H F OH CH 3

C 2H 5H S-型 R-型。 R-型 S-型

8．下列各对化合物之间是属于对映体，还是非对映体。

(A) Cl CH 3CH 3

F 和Cl CH 3CH 3H H F ； (B)OH CH 3

CH 3Br H H OH CH 3CH 3Br H H 和 (A)非对映体；(B)相同。

15．下列各化合物中哪个具有旋光性？

(A)COOH CH 3Br H ； (B)OH

CH 3CHO

H H ； (C)H 3C

C H 3C C C

(D)OH

CH 3CH 3Br H H

；(E)C 6H 5NH 2

CH 2C 2H 5H ；(F)

OH F

；(G)H 3C CH CH 3

H 3C

具有旋光性的为：(A),(B) (D) (E)。 16．指出下列化合物是有无光学活性。

(A)3

；(B)；

C 2H 5CH 3

2H 5 ；(D)H 3

(A)有,(B)无,(C)有,(D)无。

17．下列化合物具有旋光性的是（）。

(A)

COOH COOH Br Br HO HO

；(B)C 3H 3C

H H

；(C)

； (D)H 3H 3

有旋光性的为

(B)和(C)。

18．下列化合物中无旋光性的是（）。

3； (B)C 2H 5Br Br H

CH 3

H ；

(C)

；2H 53

无旋光性得为(C)和(D)。四、写出反应历程

1．试写出反－2－戊烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。

①

Br Br Br

Br δ

H H

H +Br

Br Br -

CH 3

CH H

C H CH H CH3CH H H

CH 3CH 3

②

C 2H 5

2H 5所得产物为外消旋体，无旋光性。

2．写出顺－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体的立体化学过程。

Cl CH 3CH 3

H H

(I)

3．用KMnO 4与顺－2－丁烯反应得到一个内消旋的邻二醇，写出其反应过程。

五、写出下列反应的产物

1. (S)- CH

CHCH2CH3

( )

Fischer

解答：

H Cl

H CH3

C2H5

Cl H

H CH3

C2H5

。

此反应为芳烃侧链α-H卤代。中间体碳自由基为平面结构，产物各占50%。

CH3

CH2

+ HBr ( )*

解答：

CH3

H Br

CH3

H Br

CH3

。中间体碳正离子为平面结构，产物各占50%。

六、结构推断

一光学活性体A，分子式为C8H12，A用钯催化氢化，生成化合物B（C8H18），B无光学活性，A用Lindlar 催化剂（pd/BaSO4）小心氢化，生成化合物C（C8H14）。C为光学活性体。A在液氨中与钠反应生成光学活性体D（C8H14）。试推测A、B、C、D的结构。

解答：化合物A中含有碳碳叁键和碳碳双键，叁键不能位于端基(否则C和D相同)，A是光学活性体，

其中应含有手性碳原子：C C C

，，

。A还原到B，光学活性消失，说明A中C*

与不饱和键相连。所以A的结构应为：CH3C C C CH2CH3

CH CH2

。

CH3C C C CH2CH3

C CH2

钯催化

CH3CH2CH2CH

CH2CH3

CH2CH3B

CH CH2CH3

C CH2

CH3

C C

H H

CH CH2CH3

C CH2

C C

CH3H

Lindar催化剂

金属钠/液氨

第六章芳烃（参考答案）一、命名

1、3－硝基－5－溴苯甲酸；

2、8－氯－1－萘甲酸

3、间氨基苯磺酸；

4、间溴苯乙烯

5、间氨基苯甲酸；

二、写出结构

1．NO 2Br Br

CH 3

；2．

NO 2

CH 3

OCH 3；3．

SO 3H

；4．；5．

CH CH 2F

6．

NH 2COOH

；7．

CH 2CH 3CH C 2H 5

；8．

NO 2

O 2N

；9．

COOH Cl

10.NO 2

NO 2

Cl CH 3

；11.NH 2

Cl Br ；12.

Cl CH C ；13.COOH

OH I

；14.NO 2

三、完成反应式

1．

COOH

HOOC

；2．

CH 3

C(CH 3)3；3．NO 2Cl

CH 3

，NO 2

COOH

；4．CH 3

Br ，Br

CH 2Cl

；

5．SO 3H

；6．

CH 3

CH 2CO ，

CH 2CH 3

CH 2；7．

NO 2

O 2N

CH 3

；

8．，NO 2

O 2N

C O ；9．

COOH

Br ，

NO 2

COOH

Br ；10.(CH 3)3C COOH

；

11.

NO 2

O 2N

C O O

，；12.

OCH 3

C O

CH 3O

；13.

，

NO 2COOH

；14.；

O 2N NO 2

CH 2

；15.

O ；16.

CH 3CH 3

；17.

NO 2Cl

OCH 3

；

18.

NO 2

CH 3O

；19.

NHCOCH 3

NO 2

；

20.

NO 2

O 2N ；21.

NO 2

，

O 2N

C O C

O ；22.

CH 2

CH 3

CO C O

；

23．；24．

CH(CH 3)2

，

COOH

；25．

O ；

26．C 2H 5

，COOH

；

四、回答问题

1.(B),(D)；

2.(A),(B)；

3.(A),(D)；

4.(A),(C)；

5.(C),(D)；

6.(B),(C)；

7.(A),(C)；

8.(B),(D)；9.D＞A＞B＞C；10.C＞A＞B＞D ；11.C＞A＞B＞D；

12.C＞A＞D＞B；13.B＞C＞A＞D；14.C＞B＞A＞D；15.D＞B＞A＞C；

16.A＞D＞B＞C；17.B＞D＞C＞A；18.D＞C＞A＞B；19.C＞D＞A＞B；

20.A＞C＞B＞D；

五、推测反应历程

1．

＋

CH2

CH2Cl

CH2AlCl

CH2

CH3

2．

AlCl42

Cl CH

CH2

CH3O CH

AlCl3

CO CH2

CH3O

CH H

CH3

CH2+

CH3

O O

CH3

O O

3．

+重排

CH2H2SO4

2C(CH3)3

CH2C(CH3)2

H+

++CH3

H3C

CH3

C(CH3)2H CH3

H3C CH

4．

H2O

重排

H CH2

H+

CH2OH2

5．

CH3重排

CH2

H3O+

H3C

H2O

CH3

H3C

CH3

H3C

6．

AlCl4

CH2

CH2CH

CH2

CH3O

AlCl3

＋

CO CH2

H+

CH3O O CH

O O

7．

H 2O

重排

OH 2

CH 3

H 2SO 4

CH 3

CH CH 2CH 3CH 3

CH CH 23CH 3

CH CH

2CH 3CH 3C CH

C(CH 3)2

CH 3

＋C(CH 3)3

CH 3

C CH 3

8．

H C

CH 3＋

CH 2

CH 3

C CH 2CH 3

C +

CH 2CH 3C Ph 加成

Ph H

H 3C

CH Ph

9．

CH 3

CH 2CH 2重排

3CH 3CH 2

CH 2CH 3CH

3)2H +

CH 3

＋+

CH 3CH(CH 3)2

六、鉴别题

1．加入溴水无变化者为甲苯，已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐，产生白色沉淀者为1,3环己二烯。

2．加入Ag(NH 3)2+有白色者为苯基乙炔，余下两者加入KMnO 4溶液，使之褪色者为乙苯。 3．加入FeCl 3溶液有颜色反应者为邻甲苯酚，另者为甲苯。 4．加入KMnO 4溶液使之褪色者为环戊基苯。

5．加入溴水褪色者为苯乙烯，余下两者加入KMnO 4溶液，使之褪色者为异丙苯。

七、合成题

1．Br 2H 2SO 4

NO 2

COOH

HNO 3

FeBr 3

CH 3

2．

COOH

Cl 2CH 3Fe

＋

3．

Br 224

NO 2

O 2N Br

C 2H 5AlCl 3

HNO 3

＋Br C 2H C 2H 5

2H 5

4．

5．

H 2SO 4O 2

N HNO 3

H 2SO 4

SO 3H

CH 3

SO 3H

CH 3

6．

Br 23)Br

H 2SO 4

HNO 3

O 2N CH(CH 3)O 2N

CH(CH 3)2

Br 2COOH 2Br

FeBr 3

CH 3

Br Br H 2SO 4CH 3

CH 3SO 3H

CH 3

SO 3H

八、推测结构 1．

C 2H 5

CH 3* 2. (A)

； (B)

3．甲 CH 2CH 3

CH 2 或

CH CH 3

CH 3

；乙

C 2H 5

CH 3

；丙 CH

CH 3CH 3

4．

C 2H 5

CH 3

反应式：

O 2N C 2H 5HNO ＋＋H 2SO 4

NO 2CH 3

C 2H 5CH 3

C 2H 5

CH 3

COOH

KMnO 4

HOOC

＋C 2H 5CH 3

5．

(A)CH 3

CH(CH 3)2

； (B)CH(CH 3)2Br

CH 3

；(C)Br

CH(CH 3)2

；(D)COOH

COOH ； (E)COOH

COOH NO 2

炔烃和二烯烃

有机化学习题（炔烃和二烯烃）班级学号姓名一、命名下列化合物或写出其结构 1、 2、 3、 4、反-4-庚烯-1-炔 5、(2E,4E)-3-叔丁基-2,4-己二烯 6、(Z,E, Z)- 2,4,6-辛三烯 7、丁苯橡胶 8、PVC 9、异戊二烯二、完成下列反应 1、 CH 3CH=CH 2C=CHCH 2CH 3C C

C C CH 3CH 2CH 2CH 3+H 2Pd/CaCO 3 喹啉2、 C C CH 3CH 2CH 2CH 3Na 液氨 3、 CH 3CH=CHCH 2CH C +H Pd/CaCO 3喹啉4、 CH 3CH=CHCH 2CH C +1mol （）Br 25、 6、 CH 3 CH 3C C 7、 8、 9、 10、 11、 CH 2=C(CH 3)CH=CH 2+HOOC C C 加热 12、 + CH 2=C(CH 3加热 13、 CH 3CH=CH CH C +H 2H +2+(CH 3)2C=CHCH 2CH=CH 2+Br 2( )1mol CH 3CH=CHCH=CH 2+( ) Br 21mol CH 3CH 2C CH Ag(NH 3)2NO 3+CH 3CH(CH 3)C CH +NaNH 2

14、 15、 CH 2=CHCOOCH 3+ 加热 16、 CH 3C ≡CCH 3 17、C=C 3C C=C CH 3CH 2CH 2CH 3H H H H H 3C CH 3CH 3 三、完成1,3-丁二烯与下列各化合物反应的方程式 1、1mol H 2 （Ni 作催化剂） 2、2mol H 2 （Ni 作催化剂） 3、1mol HBr 4、2mol HBr 5、1mol Br 2 6、2mol Br 2 C 6H 5C CH +H 2O HgSO 4 H 2SO 4 CH 3C CH +HCN

第二章开链烃

第二章开链烃一、学习要求 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构、异构和命名。 2.掌握烷烃、烯烃、炔烃的重要化学性质。 3.掌握共轭二烯烃的结构特点及共轭加成反应。 4.熟悉自由基反应机制和亲电加成反应机制。 5.熟悉诱导效应和共轭效应的概念及应用。二、本章要点由碳和氢两种元素组成的化合物称烃。烃是最基础、最重要的有机化合物。烃可分为开链烃（链烃）和闭链烃（环烃）两大类。开链烃又可分为饱和烃和不饱和烃。（一）烷烃 1.碳原子采用sp3杂化，分子中只含σ键的链烃化合物称为烷烃，通式为 C n H2n+2，常用R-H表示。 2.σ键是成键轨道沿轨道对称轴方向重叠形成的化学键，其特点是电子云重叠程度大且呈柱状、对键轴呈圆柱形分布，密集于两原子核间；σ键较稳定，极化度小；成键原子可沿键轴“自由”旋转。 3.烷烃的构造异构为碳链骨架不同而引起的碳链异构。烷烃的立体异构为分子绕碳碳σ键旋转时在空间呈现不同立体形象而产生的构象异构。乙烷的2种典型构象式中，重叠式最不稳定，交叉式最稳定，称优势构象。正丁烷4种典型构象式稳定性大小顺序为：对位交叉式＞邻位交叉式＞部分重叠式＞全重叠式。 4. 烷烃系统命名法要点是选择含侧链最多的连续最长的碳链为主链确定母体名称；从靠近侧链一端对主链碳编号；将取代基的位次、数目和名称写在母体名称前，相同的取代基合并，不同的取代基遵循“基团优先次序高者后列”的原则排序。 5.次序规则的要点为：原子的优先次序直接比较原子序数，原子序数大者优先次序高，原子序数小者优先次序低；原子序数相同的同位素，质量重者优先次序高。基团的优先次序则首先比较键合原子的原子序数，原子序数大者优先次序

烷烃烯烃炔烃知识点汇总

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第一节脂肪烃什么样的烃是烷烃呢？请大家回忆一下。一、烷烃 1、结构特点和通式：仅含C —C 键和C —H 键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C —C 连成环状，称为环烷烃。）烷烃的通式：C n H 2n+2 (n ≥1) 接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度名称结构简式沸点/oC 相对密度甲烷 CH 4 -164 0.466 乙烷 CH 3CH 3 -88.6 0.572 丁烷 CH 3(CH 2) 2CH 3 -0.5 0.578 (根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律) 2、物理性质烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态。还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。 3、化学性质（与甲烷相似）（1）取代反应如：CH 3CH 3 + Cl 2 → CH 3CH 2Cl + HCl （2）氧化反应 C n H 2n+2 + — O 2 → nCO 2 +(n+1)H 2O 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色接下来大家回忆一下乙烯的结构和性质，便于进一步学习烯烃。二、烯烃 1、概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式：C n H 2n (n ≥2) 例：乙烯丙烯 1-丁烯 2-丁烯师：请大家根据下表总结出烯烃的物理性质的递变规律。表2—1 部分烯烃的沸点和相对密度名称结构简式沸点/oC 相对密度乙烯 CH 2=CH 2 -103.7 0.566 丙烯 CH 2=CHCH 3 -47.4 0.519 (根据上表总结出烯烃的物理性质的递变规律) 2、物理性质（变化规律与烷烃相似）烯烃结构上的相似性决定了它们具有与乙烯相似的化学性质。 3、化学性质（与乙烯相似）（1）烯烃的加成反应：（要求学生练习）；1，2 一二溴丙烷；丙烷 2——卤丙烷（简单介绍不对称加称规则）（2）（3）加聚反应：光照 3n 点燃

第四章二烯烃和炔烃(6学时)

第四章二烯烃和炔烃（6学时） §4.１二烯烃的分类和命名分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和烃称为多烯烃。二烯烃的通式为C n H 2n-2。一、二烯烃的分类和命名根据二烯烃中两个双键的相对位置的不同，可将二烯烃分为三类： 1、累积二烯烃两个双键与同一个碳原子相连接，即分子中含有结构。例如：丙二烯 CH 2=C=CH 2 。 2、隔离二烯烃两个双键被两个或两个以上的单键隔开，即分子骨架为。例如，1 、4-戊二烯 CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2。 3、共轭二烯烃两个双键被一个单键隔开，即分子骨架为。例如，1，3-丁二烯 CH 2=CH-CH=CH 2。二烯烃的命名与烯烃相似，选择含有两个双键的最长的碳链为主链，从距离双键最近的一端经主链上的碳原子编号，词尾为“某二烯”，两个双键的位置用阿拉伯数字标明在前，中间用短线隔开。若有取代基时，则将取代基的位次和名称加在前面。例如： CH 2=C （CH 3 ）CH=CH 2 2-甲基-1，3-丁二烯 CH 3CH 2CH=CHCH 2CH （CH 2）4CH 3 3，6-十二碳二烯若有顺反异构请标明，例如： C H 3C H C C H C CH 3 H H ↑ ↑ ↑ ↑ 2Z,4Z-2,4-已二烯 C H 3C H C C H C 3 H H ↑ ↑ ↑ 2Z,4E-2,4-已二烯 ↑ §4.2 共轭二烯烃的结构 – 共轭效应 1、共轭二烯烃的结构 C C C C C C (CH 2)n C C C C C H C H C H H H CH 2 H C C H CH 2 0.134nm 0.148nm 31 242p

烷烯炔的化学性质宋

学案编号：有机选修3 组编：宋立坤审核：张力 2011-4-15 第一节烃第二课时烷烃烯烃炔烃的化学性质【温故知新区】回顾必修中甲烷、乙烯的性质，类比乙烯推测乙炔的性质。并写出有关方程式。【课前预习区】 1. （p32上）甲烷是有机物中含H 质量百分数最的，单位质量甲烷放热量最，所以是理想的有机燃料。、的主要成分是甲烷。液化石油气的主要成分是。水煤气的主要成分是。 2. 同系物具有相同的官能团，结构相似，则性质相似，所以我们根据甲烷的性质，可以预测出其他烷烃的化学性质……本节我们学习的同系物有烷烃、烯烃、炔烃。请写出他们的通式，填写p27表格。 3. p30烷烃的通式：，常温下烷烃很不活泼，与、、和还原剂等都不反应，只有在特殊条件（例如、）下在能反应。其主要化学性质有，其特征反应是。 4. p32烯烃的通式：。最简单的烯烃为，比烷烃活泼，其主要化学性质有。其特征反应是 5. 炔烃的通式：。最简单的炔烃为，比烷烃活泼，其主要化学性质有。其特征反应是【课堂互动区】一、复习取代反应、加成反应、加聚反应类型 1. 取代反应：取代反应（卤代）是烷烃共同具有的一个性质。有关该反应应注意： ○1纯卤素（不能是卤素的任何溶液）②光照条件③逐步取代④1mol 卤素只取代1molH 原子。书写氯气与甲烷的反应方程式 2. 加成反应 1) 乙烯加成：学生书写反应方程式 CH 2=CH 2 ? ????—→HCl CH 3CH 2Cl —→Br 2 CH 2BrCH 2Br —→H 2O CH 3CH 2OH

炔烃和二烯烃

第六章炔烃和二烯烃基本要求： 1、了解炔烃的结构与物理性质，掌握其命名方法； 2、掌握炔烃的加成、氧化、聚合以及端基炔烃的弱酸性与偶联等反应。 3、了解共轭二烯烃结构、物理性质以及化学性质。掌握共轭加成与简单加成，Diels-Alder 反应等。了解速度控制与平衡控制的概念。 4、掌握炔烃和二烯烃的制备方法。内容提要： 1、炔烃碳原子的sp杂化形式使炔烃具有线性结构。 2、炔烃与烯烃相似，也有加成、氧化和聚合。但由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子的电负性强，因而，尽管三键比双键多一对电子，也不容易给出电子与亲电试剂结合，致使三键的亲电加成反应比双键的加成反应活性比较低，如加氢缓慢，在林德拉催化剂存在和适当条件下可以停留在加一分子氢，且表现为顺式加成；若用金属钠在液氨中还原则得到反式烯烃。炔烃的亲电加成活性低，需要汞盐催化，炔烃加成也遵守马氏规则，有过氧化物效应，高温下与卤素发生α-H的取代和硼氢化—氧化反应等。如果分子中同时存在三键和双键，在它发生亲电加成反应时，首先进行的是双键的加成。炔烃和氢、卤素和卤化氢等进行的加成反应是分两步进行的，先是与一分子试剂反应，生成烯烃的衍生物，然后再与另一分子试剂反应，生成饱和的化合物。炔烃还可以发生烯烃所不能发生的反应,如：与HCN加成。炔烃氧化只生成酸。末端炔烃有酸性，能生成炔化金属，进而与卤代烃和醛酮反应等。氢氧化钠的醇溶液常使末端炔键向中间位移，而氨基钠使三键移向末端。 3、炔烃可以通过邻二卤代烃脱或偕二卤代烃脱卤化氢制得，通常则有乙炔出发合成高级炔烃。 4、共轭二烯烃加成时，既发生正常加成（简单加成），又有共轭加成，这是共轭效应引起的。简单加成与共加成产物的比例随反应条件而变。一般地，反应初期简单加成产物较多，温度高、时间长将使稳定性较高的共轭加成产物的比例增加，前者称为速度控制产物，后者称为平衡控制产物。共轭二烯烃（双烯试剂）和亲双烯试剂发生Diels-Alder(狄尔斯-阿尔德)反应是制备环己烯衍生物的重要方法。亲双烯试剂上有拉电基团时反应活性大大提高。但要求双烯体系必须是S-顺，或者至少能够转化成为S-顺，否则，若由于空间位阻或结构因素是不能够成为S-顺，则不能发生Diels-Alder反应。

炔烃和二烯烃

1．Cl 2 CH 2CH 2CH CH C 2．稀H 2SO 4 CH 3CH 2CH C HgSO 4 3．＋CH CH CH CH 3O CH=CH 2C C CH O O 4．Na CH 2CH 3 NH 3 O s O 4H 2O 2 CH 3C C 液 5．CH CH 3Br 24 CH 3 C C CH 6．H 2 催化剂 Lindlar CH 3CH C C 7． 2CH C 8． Na 2CH 2CH C 9． H 2O CH 稀H 2SO 4 ＋CH CH 3CH C HgSO 4 10． KMnO 4CH KOH CH 3CH 2C 11．CH 2CH 2CH F ＋C C Ag(NH 3) 12．CH CH 3CH 2C 13． Na I NH 3 CH 3CH CH 3C 液H 2Pt /Pb 14． H 2O COOH KMnO 4C 2H 5CH 3CH ＋B 2H C 15．CH 2CH 2CH HBr CH ＋ C (1mol) 16． CH 2C CH 3＋CH=CH 2 17．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2

18． CH 3CH C C 19． O 3C H 2O CH 3CH 2CH 3 C 20． △Cl Na NH 2 CH 3Cl C 1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH 3CH O CH 3 CH 2．以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H 5 H H C C CH 3 3．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 4．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO ， 5．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH ， 6．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 7．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。； 8．由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C 6H 5O(CH 2)3CH 3。

烷烃烯烃炔烃练习题(答案)知识讲解

烷烃烯烃炔烃练习题 (答案)

烷烃、烯烃、炔烃练习题 7.28 一选择题（每题有1—2个答案） 1、关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法, 正确的是（） A．烷烃的通式是C n H2n+2, 符合这个通式的烃为烷烃 B．炔烃的通式是C n H2n-2, 符合这个通式的烃一定是炔烃 C．可以用溴的四氯化碳溶液来鉴别己炔、己烯和己烷 D．烯烃和二烯烃是同系物 2、下列命名中正确的是（） A．3—甲基丁烷B．2，2，4，4—四甲基辛烷 C．1，1，3—三甲基戊烷 D．4—丁烯 3、将15g CH4和C2H4的混合气体通入盛有足量溴水的容器中，溴水的质量增加了7g，则混合气体中CH4与C2H4的体积比为（） A、1：2 B、2：1 C、3：2 D、2：3 4、对于CH3—C≡C—CH3分子，下列说法正确的是（） A．四个碳原子不可能在一条直线上B．四个碳原子在一条直线上 C．所有原子在一个平面内 D．在同一直线上的原子最多为6 5、有关饱和链烃的叙述正确的是（） ①都是易燃物②特征反应是取代反应 ③相邻两个饱和链烃在分子组成上相差一个甲基 A、①和③ B、②和③ C、只有① D、①和② 6、下列物质中与丁烯互为同系物的是 ( ) A．CH3－CH2－CH2－CH3B．CH2 = CH－CH3 C．C5H10D．C2H4 7、可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（） A. 澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫 C.溴水、浓硫酸 D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液 8、某气体是由烯烃和炔烃混合而成，经测定密度是同温同压下H2的13.5倍，则下列说法中正确的是（） A．混合物中一定含有乙炔 B．混合气体中一定含有乙烯 C．混合气可能由乙炔和丙烯组成 D．混合气体一定是由乙炔和乙烯组成 9、在一密闭容器中充入一种气体烃和足量的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器内气体体积保持不变，若气体体积均在120℃和相同的压强下测定的，这种气态烃是（） A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C3H610、把2-丁烯跟溴水作用，其产物主要是 ( ) A 、1，2-二溴丁烷 B 、2-溴丁烷 C、2，3-二溴丁烷 D、1，1-二溴丁烷 11、某液态烃和溴水发生加成反应生成2，3-二溴-2-甲基丁烷，则该烃是（） A、3-甲基-1-丁烯 B、2-甲基-2-丁烯 C、2-甲基-1-丁烯 D、1-甲基-2-丁烯 12、下列物质中与1—丁烯互为同分异构的是 ( ) A．CH3－CH2－CH2－CH3 B．CH2 = CH－CH3 C． D．CH2 = CH－CH = CH2 13、下列各组物质中，只要总质量一定，不论以何种比例混合，完全燃烧，生成的二氧化碳和水的质量也总是定值的（） A、丙烷和丙烯 B、乙烯和环丙烷 C、乙烯和丁烯 D、甲烷和乙烷 14、下列物质中，可能属于同系物的是（） A、C2H4 C3H6 B、C2H6 C3H8 C、CH4、H2 D、C2H2、C3H4 15、不可能是乙烯加成产物的是（） A、CH3CH3 B、CH3CHCl2 C、CH3CH2OH D、CH3CH2Br 16、C6H14的各种同分异构体中所含甲基数和它的一氯取代物的数目分别是（） A、2个甲基，能生成4种一氯代物 B、3个甲基，能生成4种一氯代物 C、3个甲基，能生成5种一氯代物 D、4个甲基，能生成4种一氯代物 17、若1mol某气态烃C X H Y完全燃烧，需用3mol氧气，则（） A、X=2，Y=2 B、X=2，Y=4 C、X=3，Y=6 D、X=3，Y=8 18、等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气最多的是（） A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6 19、与丁烯中所含C、H元素的百分含量相等，但与丁烯既不是同分异构体，又不是同系物（） A、丁烷 B、环丙烷 C、乙烯 D、2－甲基丙烯 20、完全燃烧一定量的某有机物，生成88g CO2和27g H2O，下列说法正确的是（） A、该有机物的最简式为C2H3 B、该有机物分子中一定含有碳碳双键 C、该有机物不可能是乙烯 D、该有机物一定含有氧元素 21、乙烷中混有少量乙烯气体, 欲除去乙烯可选用的试剂是 ( ) 收集于网络，如有侵权请联系管理员删除

二烯烃和炔烃6学时

第四章炔烃和二烯烃（4学时）目标与要求： 1．掌握炔烃的命名与制备方法 2．掌握炔烃的亲电加成和亲核加成（加成类型，加成取向）,在合成中的应用 3．掌握炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃的制备） 4．知道末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用 5．掌握二烯烃及D-A 反应 6．了解速度控制与平衡控制 7．掌握共轭效应教学重点：炔烃重要的理化性质，炔烃亲核与亲电加成，二烯烃及D-A 反应，共轭效应教学难点：炔烃亲核与亲电加成，二烯烃及D-A 反应，共轭效应主要内容： 1．炔烃的命名与制备方法 2．炔烃的亲电加成和亲核加成（加成类型，加成取向）,在合成中的应用 3．炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃的制备） 4．末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用 5．二烯烃 6．速度控制与平衡控制 7．共轭效应第一节炔烃的结构炔烃：分子中含碳碳叁键的不饱和烃。通式为C n H 2n-2 在乙炔分子中，两个碳原子采用SP 杂化方式，即一个2S 轨道与一个2P 轨道杂化，组成两个等同的SP 杂化轨道，SP 杂化轨道的形状与SP 2、SP 3杂化轨道相似，两个SP 杂化轨道的对称轴在一条直线上。两个以SP 杂化的碳原子，各以一个杂化轨道相互结合形成碳碳σ键，另一个杂化轨道各与一个氢原子结合，形成碳氢σ键，三个σ键的键轴在一条直线上，即乙炔分子为直线型分子。每个碳原子还有两个末参加杂化的P 轨道，它们的轴互相垂直。当两个碳原子的两P 轨道分别平行时，两两侧面重叠，形成两个相互垂直的π键。碳原子杂化示意图碳碳键单键双键叁键键长 (nm) 0.154 0.134 0.120 杂化 2s 2p sp 杂化 2p 22 C 1 C 2 H 3 H 4

第三章炔烃与二烯烃 (2008.2.25)

3 炔烃与二烯烃 3-1 用系统命名法命名下列化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。 1. (CH 3)2CHC CC(CH 3)3 2. CH 2CHCH CHC CH 3. CH 3CH CHC CC CH 4.（E ）-2-庚烯-4-炔【主要提示】炔烃的命名与烯烃类似，命名时首先选取含C ≡C 最长的碳链为主链，编号从离C ≡C 最近的一端开始；式子中既含双键，又含三键的化合物称为烯炔，编号时应离不饱和键最近的一端开始，但如果双键和三键的编号相同时，则优先从双键最近的一端编号。【参考答案】 1. 2,2,5-三甲基-3-己炔 2. 1,3-己二烯-5-炔 3. 5-庚烯-1,3-二炔 4. H 3C C C H C C CH 2CH 3 【相关题目】（1）（2）（3）（4） (Z )-1,3-戊二烯（5） (2Z ,4E )-3-甲基-2,4-庚二烯 3-2. 完成下列反应式. 1. 2. 3. 4. 5. 6. C H 3C H C H 2C C C H C H 3 C H 3C H 3 C H 3C H C H C H 2C C l C H 3C C H 3 H 3C C C H H C C H 3H 3H C H 3C C C H 3 + H 2L in d la r 催化剂 ( )C H 3C C C H 3N a /N H 3(l)( )C H 3C C C H 3+ H 2 O H g 2+/H + ( )+ H C N H C N ( ) C H 3C C C H 3+ H 2O + ( )C H 3C C H + N a N H 2 N H 3(l)( )C H 3C H 2C l ( )

炔烃和二烯烃

第四章炔烃和二烯烃一、教学目的及要求 1.了解不饱和烃的化学性质 2.使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质 3.掌握离域键，电子离域及共轭效应等重要概念二、教学重点与难点 1.使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质 2.掌握离域键，电子离域及共轭效应等重要概念三、教学方法启发式炔烃和二烯烃都是通式为C n H2n-2的不饱和烃，炔烃是分子中含有-C≡C-的不饱和烃，二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱和烃，它们是同分异构体，但结构不同，性质各异。第一节炔烃一、炔烃的结构最简单的炔烃是乙炔，现代物理方法证明，乙炔分子是一个线型分子，分子中四个原子排在一条直线上 H C C H 180° 0.106nm0.120nm 1sp杂化轨道

杂化后形成两个sp杂化轨道（含1/2S和1/2P成分），剩下两个未杂化的P轨道。两个sp杂化轨道成180分布，两个未杂化的P轨道互相垂直，且都垂直于sp杂化轨道轴所在的直线。 2三键的形成σ H C H 乙炔的电子云乙炔分子的模型如下：

二炔烃的命名 1炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。2 烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名：（1）选择含有三键和双键的最长碳链为主链。（2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。（3）通常使双键具有最小的位次（但两种编号中一种较高时，宜采取较低一种）例如：CH 2－CH ＝CH －C≡CH ，应命名为3-戊烯-1-炔（而非2-戊烯-4-炔）。实例： CH 3 CH CH 3 C CH CH 3 C CH 3 CH 3 C C CH CH 3CH 3 3-甲基-1-丁炔异丙基乙炔 3-methyl-1-butyne iso -propylethyne 2,2,5-三甲基-3-己炔异丙基叔定基己炔 2,2,5-trimethyl-3-hexyne iso -propylbutylethyne CH 3C CCHCH 2CH CH 2 CH 3 CH 2 CHCH CHC CH 4-甲基-1-庚烯-5-炔 4-methyl-1-hepten-5-yne 1,3-己二烯-5-炔1,3-hexadien-5-yne 三炔烃的化学性质

有机化学汪小兰知识点总结 315化学

第二章饱和烃（烷烃） 1.烃：由碳和氢两种元素形成的有机物，也叫碳氢化合物饱和烃（烷烃）开链烃烯烃不饱和烃炔烃烃二烯烃脂环烃环状烃（脂肪烃）芳香烃 2.烷烃通式：Cn H2n+2 3.同系列：在结构上相似，在组成上相差CH2或它的倍数的许多化合物，组成的一个系列；同系列中的各化合物叫做同系物 4.有机化合物的异构：碳链异构官能团异构构造异构位置异构互变异构同分异构顺反异构构型异构立体异构对映非对映异构构象异构 5.伯碳原子（一级碳原子）：该碳原子只与一个碳原子相连，其他三个键都与氢结合仲碳原子（二级碳原子）：该碳原子与两个碳原子相连叔碳原子（三级碳原子）：该碳原子与三个碳原子相连季碳原子（四级碳原子）：该碳原子与四个碳原子相连 6.普通命名法（经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：“正”代表不含支链的化合物；“异”代表分子中碳链一端的第二位碳原子上有一个CH3的化合物；“新”代表有叔丁基结构（书上14页，表2-1）的含五个或六个碳原子的链烃(注:“新”和“异”二字直只适用于少于七个碳原子的烷烃) 7.系统命名法（次序规则，经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：自己看书

8.由于球棍模型和比例模型各有长处与不足，所以为了清楚地表示分子三度空间的立体形状：粗线表示伸出纸面向前，虚线表示在纸面的后面；楔形的宽头表示接近读者，虚楔形表示伸向纸后（书上17页） 9.σ键：C-H键或C-C键（键长0.154nm，键能345.6kj/mol）中成键原子的电子云是沿着它们的轴向重叠的键 10.直链烷烃：“直链”二字的含意仅指不带有支链 11.构象：由于围绕单键旋转而产生分子中的原子或基团在空间的不同排列形式，每一个特定的构象就叫做一个构象异构体（立体异构） 12.优势构象：内能最低，稳定性最大（乙烷的优势构象是交叉式） 13.内能最低（交叉式）——两个碳原子上的氢原子间的距离最远，相互间的排斥力最小，因而分子的内能最低；内能最高（重叠式）——两个碳原子上的氢原子两两相对，距离最近，相互间的排斥作用最大，因而分子的内能最高（重叠式构象或其它非交叉式的分子有转化成最稳定的构象而消除张力的趋势） 14.扭转能：使构象之间转化所需要的能量 15.构象内能高低：全重叠式＞部分重叠式＞邻位交叉式＞对位交叉式（但它们之间的能量差别不大） 16.物理性质：○1烷烃的沸点、熔点和相对密度都随相对分子质量的增加而升高 17.化学性质(详细见书22-27页)：○1氯代：烷烃于室温并且在黑暗中与氯气不反应，但在日光或紫外光（以hv表示光照）或在高温下，能发生取代反应，烷烃分子中的氢原子能逐步被氯取代，得到不同氯代烷的混合物（最好是自己再看一下书） ○2氧化和燃烧：在催化剂存在下，烷烃在其着火点以下，可以被氧气氧化，氧化的结果是，碳链在任何部位都有可能断裂，不但碳-氢键可以断裂，碳-碳键也可以断裂，生成含碳原子数较原来烷烃为少的含氧有机物，如醇、醛、酮、酸等。（反应产物复杂，不能用一个完整的反应式来表示） 18.反应机理：对由反应物至产物所经历的详细描述 19.连锁反应：反应物中一旦有少量游离基生成，便可连续进行反应。连锁反应可分为引发、增长及终止三个阶段；引发——吸收能量，产生游离基，增长——每一步消耗一个游离基而产生另一个游离基，终止——游离基被消耗而不再生成。 20.过渡态：体系的能量逐渐上升，达到最高点时的结构 21.活化能：过渡态与反应物间的能量差（活化能越高，反应速率越慢） 22.不同C-H键的解离能为：三级C-H键<二级C-H键<一级C-H键，所以三级碳游离基最容易生成。即几种游离基的稳定性为：三级碳游离基>二级碳游离基>一级碳游离基>甲基游离基注：氢的相对活性=产物的数量÷被取代的等价氢的个数预测产物间大致比例：H活性比×H个数比

烷烃烯烃炔烃知识点总结

炔烃和二烯烃习题及解答

第三章炔烃和二烯烃习题及解答一、命名下列化合物 1. 2. 3.CH 2=CHCH 2C CH H C CH 3H C CH 3 C C H H CH 3 CH 3CH 2CH=C C C CH 2CH 3 4.CHCH 3 C C CH 3 CH 3C CH 3 CH 3 5. 6.CH 3CH=CH C C C CH CH 2=CHCH=CH C CH 8.9.7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C CH 2CH 2CH=CH 2 CH 3 CH 2CH 3 CH C C H H C C 2H 5 C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH 3CH 3 C 答案: 1.(Z ,E)-2,4-己二烯; 2. 1-戊烯-4-炔; 3. 4-乙基-4-庚烯-2-炔; 4. 2,2,,5-三甲基-3-己炔; 5．1,3-己二烯-5-炔，6. 5-庚烯-1,3-二炔; 7. (E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔; 8. 3-乙基-1-辛烯-6-炔 9. (Z,Z)-2,4-庚二烯; 10. 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔二、写出下列化合物的结构 1. 丙烯基乙炔； 2. 环戊基乙炔; 3.(E)-2-庚烯-4-炔; 4. 3-乙基-4-己烯-1-炔 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔; 6．1-己烯-5-炔; 7．(Z ,E)-6-甲基-2,5-辛二烯； 8．3-甲基-3-戊烯-1-炔；9．甲基异丙基乙炔；10．3-戊烯-1-炔答案： 1. 2. 3. 4.CH 3CH=CHC CH C CH C=C CH 3H C CCH 2CH 3 H CH 3CH=CHCH C CH CH 2CH 3 5. 6.7. CH 2=CHCH 2CH 2C CH C=C CH 3 CH 2CH 3C CH CH 2=CH C=C CH 2H CH 3 H C=C H CH 2CH 3CH 3 8.9.10.CH 3CH=C C CH CH 3 CH 3C CCHCH 3 CH 3 CH 3CH=CH C CH 三、完成下列反应式 1.CH 2=CHCH 2C Cl 2 ( ) 2.( ) CH 3CH 2C 424 H 2O

烷烃烯烃炔烃,苯练习

有机化学练习№15 高二化学组2012-2-20 1、根据以下叙述，回答（1）－（3）小题下图是4个碳原子相互结合的8种有机物（氢原子没有画出）A－H。（1）、有机物E的名称是（） A．丁烷 B．2－甲基丙烷 C．1－甲基丙烷 D．甲烷（2）、有机物B、C、D互为（） A．同位素 B．同系物 C．同分异构体 D．同素异形体（3）、每个碳原子都跟两个氢原子通过共价键结合的有机物是（） A．B B．F C．G D．H 2、分子式为C7H12的某烃在一定条件下充分加氢后的生成碳链骨架为则此烃不可能具有的名称是（） A.4—甲基—1—己炔 B.3—甲基—2—己炔 C.3—甲基—1—己炔 D.4—甲基—3—己炔（变式）、某含有1个C≡C叁键的炔烃，氢化后产物的结构式如右图，则此炔烃可能的结构有（） A．1种B．2种 C．3种D．4种 3、下列关于乙烯和乙烷比较的说法中，错误的是( ) A．乙烯属于不饱和烃，乙烷属于饱和烃 B．乙烯分子为平面结构，分子内原子彼此间键角约为120°，乙烷分子呈立体结构，碳原子的四个价键伸向四面体的四个顶点 C．乙烯分子中碳碳双键键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此结构稳定

D．乙烯化学性质比乙烷活泼 4．对于乙烯的下列叙述正确的是（） A．分子里C=C双键的键能不等于C—C单键键能的两倍 B．乙烯分子的结构简式为CH2CH2 C．能发生加成反应，也易发生取代反应 D．能发生加聚反应 5．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净甲烷，最好依次通过盛下列试剂洗气瓶（）A．澄清石灰水，浓H2SO4B．酸性KMnO4溶液，浓H2SO4 C．溴水，烧碱溶液，浓H2SO4D．浓H2SO4，酸性KMnO4溶液 6．下列反应中属于加成反应的是( ) A．乙烯通入溴水使之褪色B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色C．四氯化碳与溴水混合振荡，静置后溴水褪色D．在磷酸作催化剂时乙烯和水反应7．由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是（） A．分子中三个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子都在同一平面上 C．与HCl加成只生成一种产物D．能发生加聚反应 8．鉴别CH4、C2H4和C2H2三种气体可采用的方法是（）A．通入溴水中，观察溴水是否褪色B．通入酸化的KMnO4溶液中，观察颜色变化C．点燃，检验燃烧产物D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。9．某气态烃0.5mol能与1mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可与3mol Cl2发生取代反应，则此气态烃可能是（） A．CH≡CH B.CH2=CH2 C.CH≡C-CH3 D.CH2=CH-CH3 CH3 10、下列液体分别和溴水混合并振荡，静置后分为两层，水层和油层均为无色的是（） A、已烷 B、CCl4 C、NaOH溶液 D、已烯 11．将①己烯②碘化钾溶液③酒精④苯⑤四氯化碳分别加入到少量溴水中振荡，静置后液体分层，上层几乎无色的是（）

烷烯炔---总结

烃甲烷：烃：分子中仅由的化合物，也称作。 1、甲烷分子结构：电子式、结构式、甲烷分子为构型。 2、甲烷的物理性质：甲烷是一种色, 气味气体，密度比空气 , 溶于水，故收集甲烷的方法为或 3、甲烷的化学性质：（1）氧化反应：甲烷的燃烧方程式：，火焰呈色。甲烷与强酸、强碱、强氧化剂均不反应，甲烷通入酸性高锰酸钾溶液后的现象为。（2）甲烷的取代反应：在量筒中将CH 4与Cl 2 混合，倒置于水槽中，光照，现象为，发生的二元取代反应方程式为：，生成的有机产物中常温下为气体的是，可作为灭火剂的是。取代反应定义：。（3）高温分解：。（制炭黑）【巩固练习】 1、下列物质在一定条件下可与CH 4 发生化学反应的是（） A.氯气 B.溴水 C.氧气 D.KMnO 4 溶液 2、“西气东输”工程，即从新疆开发天然气，贯穿东西多省市一直引至上海。关于天然气的下列叙述中，不正确．．．的是（） A.天然气和沼气主要成分都是甲烷 B.天然气和空气混合点燃时不会发生爆炸 C.在天然气燃烧的废气中，SO 2 等污染物的含量少 D.液化石油气含碳量高于天然气的含碳量烷烃： 1、烷烃（饱和链烃）：；同系物：；同系物特点：?结构，?组成。2、烷烃的通式。 3、烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增呈现规律性的变化。通常状况下，～个碳的烃为液态；烷烃的沸点随着碳原子数的增多逐渐，相对密度逐渐。 4、烷烃的通性：（1）、烷烃的化学性质与CH 4 相似。一般情况很稳定，与酸、碱及氧化剂（如酸性高锰酸钾）都不起反应。但在一定条件下也能发生下列反应：反应、反应、反应。（2）烷烃燃烧的通式：。 5、同分异构现：；同分异构体：。比较熔、沸点：正戊烷异戊烷新戊烷正丁烷 6、烃基：。书写甲基结构简式，电子式；乙基结构简式，电子式；CH 3- 的电子式； CH 3 + 的电子式； 7、烷烃的命名：（1）习惯法（俗称）：碳原子数1—10分别用：甲、乙、丙、丁、戊、己、、、、表示，10个碳原子以上用中文小写数字表示。

第三章烯烃和炔烃

第三章烯烃和炔烃 1．试比较σ键和π键的主要特征。 2．写出C5H8的所有同分异构体（不包括立体异构体和环状化合物），并用系统命名法命名。 3．写出C5H10烯烃的构造异构体。 4．在上述练习的烯烃中，哪个有顺反异构体？ 5．指出下列烯烃是否有顺反异构体，若有，试写出其两种异构体。（1）CH3CH2CH=CHCH2CH3（2）(CH3)2CHCH=CHCH3 （3）(CH3CH2)2C=CHCH(CH3)2 6．下面是丁烯的质谱数据： m/z 15 20 26 28 37.5 41 52 56 相对丰度% 2 0.1 8 27 0.1 100 1 39 你认为何种质荷比是其特征离子峰？据此能否确定该烯烃是1-丁烯或2-丁烯？ 7．用系统命名法命名下列化合物。 8．写出下列化合物的结构式。 ⑴顺-4-甲基-2-戊烯⑵(Z)-3,4-二甲基-2-己烯 ⑶-氯环己烯⑷环戊二烯 3 2,2 ⑹-己烯-4-炔 ⑸-二甲基-3-己炔 2 9．写出下列反应的主要产物

10．用简便的化学方法区别下列各组化合物。 ⑴己烷、1-己炔、3-己炔 ⑵-戊烯、2-戊烯、环戊烷 1 11．下面是单烯烃经高锰酸钾氧化所得的产物，试根据这些产物写出烯烃的结构。 12．比较下列各对烯烃加硫酸反应的活泼性大小。 ⑵-戊烯和2-甲基-1-丁烯 ⑴丙烯和2-丁烯 1 ⑶-丁烯和2-甲基丙烯⑷丙烯和3，3，3-三氯丙烯 2 13．指出下列化合物有无顺反异构体，若有，则写出它们的异构体，并用顺、反法和Z、E法表示其构型。 ⑶-苯基-3-甲基-2-戊烯 ⑵-甲基-3-溴-2-己烯 2 ⑴-丁烯酸 2 2 14．分子式为C4H6的链状化合物A和B，A能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，也能与硝酸银的氨溶液发生反应，B能使高锰酸钾溶液褪色，但不能与硝酸银的氨溶液发生反应。写出A和B可能的结构式。 15．一个碳氢化合物C5H8，能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与银氨溶液生成白色沉淀，与HgSO4的稀H2SO4溶液反应生成一个含氧的化合物。写出该化合物所有可能的结构式。 16．具有降血脂作用的花生四烯酸是由20个碳原子构成的直链不饱和脂肪酸，其结构式中有四个双键，分别位于5、8、11、14位上，而且双键均为顺式结构，试写出花生四烯酸的结构。 17．某化合物A的分子式为C15H24，催化加氢可吸收4mol的氢气，生成烷烃的结构为：(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3。A经臭氧氧化-还原水解后得到2分子HCHO，1分子CH3COCH3，1分子CH3COCH2CH2CHO和1分子OHCCH2CH2COCHO。试推出化合物A的结构（不考虑构型）。 18．写出1-戊烯和异丁烯加HBr的主要产物，哪一个烯烃的加成速率较快，并给以解释。 19．写出反-3-己烯与溴加成产物的结构式。 20．反-2-丁烯与Br2加成若经碳正离子中间体，将会产生什么样的立体化学结果？ 21．异戊烯加溴化氢的产物是否有构型异构体，反应是否有立体选择性，并给以解释。 22．环己烯与Br2加成，得外消旋产物，用反应历程说明此立体化学结果。 23．写出1-丁烯与溴在乙醇溶液中反应的产物及其反应机理。 24．烯烃（1）和（2）用KMnO4氧化，（1）得到一种产物丙酸，而（2）的氧化产物为戊酸和二氧化碳，试写出（1）和（2）的结构式。若（1）和（2）用臭氧氧化，再用锌水处理将得到什么产物？ 25．写出2-甲基-1-丁烯与下列试剂反应的主要产物： (1) Br2/CCl4(2) KMnO4/5% (3) HBr (4) HBr(过氧化物) (5) 臭氧化、还原水解(6) 浓H2SO4，然后水解(7) HOCl (8) F3CCO2H (9) 硼氢化-氧化(10) Br2+NaCl溶液(11) H2O , H+ (12) ICl 26．试比较下列烯烃与H2SO4加成反应的速度。（1）CH2=CHCCl （2）(CH3)2=CH2 （3）CH3CH = CH2（4）CH2=CH2 27．预言下列烯烃与氯化氢反应的活泼性次序。

3-烷、烯、炔(1)

第三章烷、烯、炔（1）【竞赛要求】烷、烯、炔的基本性质及相互转化【知识梳理】一、有机反应分类 1.自由基型反应化学键断裂时成键的一对电子平均分给两个原子或基团（均裂），产生自由基而引发的反应。 2.离子型反应化学键断裂时原来的一对电子为某一原子或基团所占有（异裂），产生正离子和负离子而引发的反应。（重点掌握） 3.协同反应旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应其他分类：酸碱反应、取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、缩合反应等二、有机反应机理三、有机化学中的电子效应 1.诱导效应因分子中原子或基团的极性（电负性）不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。如氟代乙酸中的电子云沿着σ键向氟原子移动，这是由于氟的电负性比碳强引起的。诱导效应一般以氢为比较标准，如果取代基的吸电子能力比氢强，则称其具有吸电子诱导效应。如果取代基的给电子能力比氢强，则称其具有给电子诱导效应。其一般规律如下：（1）与碳原子直接相连的原子，如同一族的随原子序数增加而吸电子诱导效应降低，同一周期的自左向右吸电子诱导效应增加。（2）与碳原子直接相连的基团不饱和程度愈大，吸电子能力愈强，这是由于不同的杂化状态如sp，sp2，sp3杂化轨道中s成分不同引起的，s成分多，吸电子能力强。

（3）带正电荷的基团具有吸电子诱导效应，带负电荷的基团具有给电子诱导效应。与碳直接相连的原子上具有配位键，亦有强的吸电子诱导效应。（4）烷基有给电子的诱导效应，同时又有给电子的超共轭效应。 2.共轭效应单双建交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中，由于原子间的相互影响而使体系内的π电子（或p电子）分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度，则这些基团有吸电子的共轭效应。凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子的共轭效应。共轭效应只能在共轭体系中传递，但无论共轭体系有多大，共轭体系能贯穿于整个共轭体系中。 3.超共轭效应产生超共轭效应的原因是烷基的碳原子与极小的氢原子相结合，对于电子云的屏蔽效应很小，烷基上C-H键的一对电子，受核的作用互相吸引，到一定距离时，烷基上几个C-H键电子之间又互相排斥，如果邻近有π轨道或p轨道可以容纳电子，这时σ电子就偏离原来的轨道，而趋向于π轨道或p轨道，使σ轨道与π轨道呈现部分的重叠，其结果是使共轭的范围扩大，体系稳定。四、有机反应中的空间效应由于基团对反应中心的影响而产生的效应称为空间效应。空间效应可有两种：空阻效应和空助效应。请大家区别对待。五、碳正离子（稳定性、重排）六、手性碳原子的构型保持和构型翻转（碳正离子）七、亲核取代反应（S N1、S N2） S N2：有两种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲和取代反应称为双分子亲核取代反应。反应机

烷、烯、炔习题及答案

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