实验九 电化学合成碘仿知识交流

实验九电化学合成

碘仿

精品资料

实验九、电化学合成碘仿

实验目的

1．了解电化学方法在有机合成中的应用。

2．初步掌握电化学合成碘仿的基本原理和基本操作。

实验原理

卤仿反应

是有机化合物与次卤酸盐作用产生卤仿的反应叫卤仿反应，分两步进行

（1）醛酮的α-甲基的完全卤代作用（碱催化）：反应式如下

CH3-CH(R)O+3NaOX→CX3-C(R)HO+3NaOH

（2）三卤代醛（酮）的碳链碱性裂解作用，反应式如下

CX3-C(R)HO+NaOH→CHX3+(R)HCOONa.

能起卤仿反应的化合物：

1 具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物

2 具有CH3CHOH-R 结构的化合物（能被次卤酸盐氧化为CH3CO-）

3 烯醇（发生分子重排）

4 其他能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物

碘仿反应

某些化合物(如α-羟基乙酸)与次碘酸钠反应生成易于辨认的碘仿的反应。碘仿为黄色六角形结晶，熔点120 ℃，在沸点升华；遇高温分解而析出碘；不溶于水，能溶于醇、醚、醋酸、氯仿等有机溶剂；有特殊气味，容易嗅出，作为鉴定比氯仿和溴仿好，并且反应非常灵敏，所以在有机分析上用碘仿反应测定新化合物的结构和鉴定未知物的重要手法。可用以鉴定具有乙酰基(CH3CO)或其他可被氧化成该基团的化合物，如乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、乳酸、醌类或间二羟酚类等。外科用作消毒剂。

电化学合成碘仿

在电化学反应中，物质的分子或离子与电极间发生电子的转移，在电极表面生成新的分子或活性中间体，再进一步反应生成产物。在碘化钾-丙酮水溶液中进行电解，在阳极碘离子失去电子被氧化生成碘，碘在碱性溶液中变成次碘酸根离子，再与丙酮（或者乙醇）作用生成碘仿，反应如下：

2H2O +2e →2OH-+H2

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