高三有机化学专项训练习题(附答案)

2020年03月09日高三有机化学专项训练习题

题号一二三四五总分

得分

正确填写在答题卡上

第1卷

评卷人得分

一、单选题

A和B。将A氧化最终可得C,且B和C为同482

系物。若C可发生银镜反应,则原有机物的结构简式为( )

A.HCOOCH2CH2CH3

B.CH3COOCH2CH3

C.CH3CH2COOCH3

D.HCOOCH(CH3)2

2.下列各化合物的命名中正确的是( )

A.CH2=CH-CH=CH2 1,3-二丁烯

B. 3-丁醇

C. 2-甲基苯酚

D. 2-乙基丙烷

3.以乙炔为原料在一定条件下可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH=CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的

说法错误的是( )

A.能使酸性KMnO4溶液褪色

B.1mol乙稀基乙块能与3mol Br2发生加成反应

C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团

D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同

4.伞形酮可由雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得,下列说法错误的是( )

A.雷琐苯乙酮有两种含氧官能团

B.1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2mol NaOH

C.伞形酮难溶于水

FeCl溶液发生显色反应

D.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟

3

5.下列有机物中,属于芳香烃的是( )

A.

B.

C.

D.

6.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸叙述正确的是( )

A.分子中含有2种官能团

B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同

C.1mol分枝酸最多可与3mol NaOH发生中和反应

D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同

7.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( ) A.

B.

C.

D.

8.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )

A ．分子式为C 9H 5O 4

B ．1mol 咖啡酸最多可与5mol 氢气发生加成反应

C ．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应

D ．能与Na 2CO 3溶液反应，但不能与NaHCO 3溶液反应

9.某化妆品的组分Z 具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是( )

A.X 、Y 和Z 均能使溴水褪色

B.X 和Z 均能与3NaHCO 溶液反应放出2CO

C.Y 既能发生取代反应,也能发生加成反应

D.Y 可作加聚反应单体,X 可作缩聚反应单体 10.合成导电高分子材料PPV 的反应：

下列说法中正确．．的是（ ） A ．合成PPV 的反应为加聚反应

B ．PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元

C ．

和苯乙烯互为同系物

D ．通过质谱法测定PPV 的平均相对分子质量，可得其聚合度

11.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )

A.汉黄芩素的分子式为

C H O

16135

B.该物质遇

FeCl溶液显色

3

C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1mol

Br

2

D.与足量

H发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种2

12.下列反应不属于取代反应的是( )

A.淀粉水解制葡萄糖

B.石油裂解制丙烯

C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯

D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠

二、填空题

,其合成路线如下:

已知:

(1)A 的结构简式为__________,A 中所含官能团的名称是__________。

(2)由A 生成B 的反应类型是__________,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_____________________。

(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式____________________________。

(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。

合成路线流程图示例:324CH COOH NaOH 3232323H SO ,CH CH Cl CH CH OH CH COOCH CH ??

????→????→溶液

浓。 14.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M 的结构简式如下图所示。

（1）下列关于M 的说法正确的是______(填序号)。 a ．属于芳香族化合物 b ．遇FeCl 3溶液显紫色 c ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d ．1molM 完全水解生成2mol 醇

（2）肉桂酸是合成M 的中间体，其一种合成路线如下：

已知:

①烃A的名称为。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是__________。

②步骤Ⅱ反应的化学方程式为__________。

③步骤Ⅲ的反应类型是__________。

④肉桂酸的结构简式为__________。

⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。

15.秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。如图是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线。

回答下列问题:

(1)下列关于糖类的说法正确的是( )(填标号)

A.糖类都有甜味,具有C n H2m O m的通式

B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为__________。

(3)D中的官能团名称为__________,D生成E的反应类型为__________。

(4)F的化学名称是__________,由F生成G的化学方程式为__________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应

生成44g CO2,W共有_____种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

__________。

(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线:____________________。

16.化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:

已知:①化合物A的结构中有2个甲基

②

(1)写出化合物E的结构简式__________,F中官能团的名称是__________。

(2)Y→Z的化学方程式是__________。

(3)G→X的化学方程式是__________,反应类型是__________。

(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)__________。

17.M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):

完成下列填空：

(1)反应①的反应类型是__________。反应④的反应条件是__________。

(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为__________。

(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明:在该条件下,__________。

(4)写出结构简式,C__________,D__________。

(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。

(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________

①不含羰基

②含有3种不同化学环境的氢原子

已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。

18.1,2 -二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,在实验室中可以用如图所示装置制备1,2 -二溴乙烷,其中A和F中装有乙醇和浓硫酸的混合液,D中的试管里装有液溴。可能存在的主要副反应:乙醇在浓硫酸的存在下在140℃时脱水生成乙醚。(夹持装置已略去)

有关数据如下表:

(1)A中主要发生的是乙醇的脱水反应,即消去反应,请你写出该反应的化学方程

式:_____________________。D中发生反应的化学方程式为_____________________。

(2)安全瓶B可以防止倒吸,并可以检查实验进行时导管是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶B中的现象:_____________________。

(3)在装置C中应加入_____(填序号),其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。

a.水

b.浓硫酸

c.氢氧化钠溶液

d.饱和碳酸氢钠溶液

(4)容器E中NaOH溶液的作用是_____________________。

(5)若产物中有少量副产物乙醚。可用_______(填操作名称)的方法除去。

(6)反应过程中应用冷水冷却装置D,因为乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大燉挥发;但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是_____________________。

19.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸,二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出):

已知:

(R,R',R"表示氢原子、烷基或芳基)

回答下列问题:

(1)反应②属于取代反应,则A中官能团的名称是________。

(2)的名称是__________,反应⑤的反应类型为____________。

(3)反应⑥的化学方程式是__________________。

(4)已知G分子中含有2个六元环,下列有关说法正确的是_____(填标号)。

a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子

b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236

c.G分子中的碳原子均可以共面

d.化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物

(5)某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体,具有下列特征:①苯环上只有3个取代基;②能发生水解反应和银镜反应;③ 1mol Q最多能消耗3mol NaOH。Q共有_____种(不含立体异构)。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为

_____时,只需3步即可完成合成路线.请写出合成路线:__________________。

20.呋喃甲酸是一种抗菌素,在食品工业中作防腐剂,也作涂料添加剂、医药、香料等中间体,可用呋喃甲醛制备,其实验原理和制备步骤如下:

步骤③提纯过程:溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。

已知:①呋喃甲酸在100℃升华,133℃熔融,230-232℃沸腾,并在此温度下脱羧;

②呋喃沸点为31-32℃ ,易溶于水;

③无水氯化钙能与醇形成复合物。

(1)步骤①的关键是控制温度,其措施有: 磁力搅拌、_______和________。

(2)步骤②中干燥所使用的干燥剂可选用_______(填序号)。

A.98%浓硫酸

B.无水硫酸镁

C.无水碳酸钠

D.无水氯化钙

(3)呋喃甲酸在A、B、C三种溶剂中溶解度(S)随温度变化的曲线如图。步骤③提纯时,合适的溶解溶剂是__________,理由是________________。

(4)利用呋喃甲酸可以制取八甲基四氧杂夸特烯。

①仪器a的名称:________,装置b的作用:__________。

②脱羧装置中用冰盐浴的目的是_________。

③可通过测定沸点确定产品为八甲基四氧杂夸特烯,还可采用的检测方法有__________。

④若用4.5g呋喃甲酸制得了0.5g八甲基四氧杂夸特烯(M=432g·mol-1),则产率为______(保留4位有

效数字)。

三、推断题

21.局部麻醉药普鲁卡因E （结构简式为）的三条合成路线如下

图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

完成下列填空：

（1）比A 多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A 的同系物的名称是 。 （2）写出反应试剂和反应条件。反应①

；③

（3）设计反应②的目的是

。

（4）B 的结构简式为

；C 的名称是

。

（5）写出一种满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式。

①芳香族化合物

②能发生水解反应

③有3种不同化学环境的氢

原子

1 mol 该物质与NaOH 溶液共热最多消耗

mol NaOH 。

（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是

。

四、实验题

1-溴丙烷是一种重要的有机合成中间体,沸点为71℃,密度为1.363

g cm -?.实验室制备少量1-溴丙烷的主要步骤如下:

步骤1:在仪器A 中加入搅拌磁子、12g 正丙醇及20mL 水,冰水冷却下缓慢加入28mL 浓24H SO ;冷却至室温,搅拌下加入24g NaBr 。

步骤2:如下图所示搭建实验装置,缓慢加热,直到无油状物馏出为止。

步骤3:将馏出液转入分液漏斗,分出有机相。

步骤4:将分出的有机相转入分液漏斗,依次用12mL 2H O 、12mL 5%23Na CO 溶液和12mL 2H O 洗涤,分液,得粗产品,进一步提纯得1-溴丙烷。

（1）仪器A 的名称是__________;加入搅拌磁子的目的是搅拌和__________。 （2） 反应时生成的主要有机副产物有2-溴丙烷和__________。

（3）步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是__________。 （4） 步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行,目的是__________。

（5） 步骤4中用5%23Na CO 溶液洗涤有机相的操作:向分液漏斗中小心加入12mL 5%23Na CO 溶液,振荡,__________,静置,分液。

23.葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得: C 6H 12O 6(葡萄糖)+Br 2+H 2O→C 6H 12O 7(葡萄糖酸)+2HBr

2C 6H 12O 7(葡萄糖酸)+CaCO 3→Ca(C 6H 11O 7)2(葡萄糖酸钙)+H 2O+CO 2↑ 相关物质的溶解性见下表:

(1)第①步中溴水氧化葡萄糖时,下列装置最适合的是( )(填序号)

A.

B.

C.

(2)第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余,其目的是__________;本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3,理由是__________.

(3)第③步需趁热过滤,其原因是__________.

(4)第④步加入乙醇的作用是__________.

(5)第⑥步中,下列洗涤剂最合适的是( )(填序号)

A.冷水

B.热水

C.乙醇

D.乙醇-水混合溶液

评卷人得分

五、计算题

,汽油汽化后与空气按一定比例混合进入汽缸,被引擎用电火花点燃。燃烧使汽缸内温度迅速升高,气体体积急剧膨胀,由此产生的压力推动活塞运动。燃烧时产生的有害气体通过尾气排出,造成大气污染。为简化讨论,以辛烷(C8H18)代表汽油的成分,并设空气中O2占1/5体积。请回答下列问题:

1.设辛烷气与空气的体积比(相同条件下)为a,要使辛烷完全燃烧,a的值为__________。

2.若辛烷气与空气的体积比大于a,则尾气中所含的有害气体的相对含量会增多的是__________(填化学式),产生该气体的化学方程式是__________.

3.若辛烷气与空气的体积比小于a,则尾气中所含有害气体相对含量会增多的是__________(填化学式),产生该气体的化学方程式是__________.

25.0.2 mol某高级脂肪酸C m H n COOH完全燃烧,生成二氧化碳和水共6. 8 mol。0.2 mol C m H n COOH 可与64 gBr2完全加成。求该高级脂肪酸分子中m和n的值。

参考答案

1.答案：C

解析：分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B,C4H8O2可为酯，水解生成酸和醇，将A氧化最终可得C, 且B和C为同系物，说明A为醇,B和C为酸,C可发生银镜反应，则C 为HCOOH，则A应为CH3OH，B为CH3CH2COOH,对应的酯的结构简式为CH3CH2COOOCH3，故选C。

2.答案：C

解析：

1,3-二丁烯名称书写不规范，正确命名应该为1 ,3 –丁二稀，故A选项错；

命名要从离羟基近的—端编号，正确名称为2-丁醇，故B项错;不符合烷烃命名规则，正确名称为2 -甲基丁烷，故D项错误。

3.答案：D

解析：由乙烯基乙炔的结构简式(CH≡C-CH=CH2)可知,其分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳二键,而碳碳双键、碳碳键都能使酸性KMnO4溶液褪色,A正确；因1mol乙烯基乙炔分子中含有1mol碳碳双键、1mol碳碳三键,1mol碳碳双键能和1mol Br2发生加成反应,1mol碳碳三键能和2mol Br2发生加成反应,所以1mol乙烯基乙炔能与3mol Br2发生加成反应,B正确；乙烯甚乙炔分子中含有碳碳

双键、碳碳三键两种官能团,C正确；因等质量的烃(C x H y)完全燃烧时耗氧量取决于y

x

,而乙烯基乙

炔的最简式为CH,乙炔的最简式为CH,二者最简式相同,质量相同且完全燃烧时,消耗氧量相同,D错误。

4.答案：B

解析：A. 雷琐苯乙酮含有羟基、羰基2种官能团，故A正确；

B. 伞形酮含有酯基、酚羟基，而酯基是羧酸与酚形成的，水解得到羧基、酚羟基，酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应，1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，故B错误；

C. 伞形酮含有酯基与酚羟基，具有酯与酚的性质，伞形酮难溶于水，故C正确；

D. 雷梭苯乙酮和伞形酮都含有酚羟基,均能跟FeCl3溶液发生显色反应，故D正确。

故选B.

5.答案：B

解析：

6.答案：B

解析：该有机物中含有碳碳双键、羟基、羧基、醚键4种官能团,A项错误;该有机物中含有羧基和羟基,可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应,B项正确;该有机物中含有2个羧基,1mol该物质最多与

2mol NaOH 发生中和反应,C 项错误;该物质中含有碳碳双键,可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液退色,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色,D 项错误。 7.答案：C

解析：观察题给四种有机物的结构简式可知,由相应的烃经卤代反应制得时,A 、B 、D 都只得到一种一卤代物,C 可以得到两种一卤代物,所以C 不适合。 8.答案：C

解析：A.由结构简式可知分子式为984C H O ,A 项错误,B.该分子中有1个苯环,一个碳碳双键和一个羧基,羧基和氢气不反应,则1mol 咖啡酸最多可与4mol 氢气发生加成反应,B 项错误;C.分子中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,C 项正确;D.分子中含有羧基,酸性大于碳酸,能和23Na CO 、3NaHCO 溶液反应,D 项错误;答案选C 。 9.答案：B

解析：A.X 、Z 中有酚羟基,能与浓溴水发生取代反应,Y 中有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,它们均能使溴水褪色,正确;B.酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与3NaHCO 溶液反应放出2CO ,错误;C.Y 中有碳碳双键,能发生加成反应,有苯环,能发生取代反应,正确;D.Y 有碳碳双键,能发生类似聚乙烯的加聚反应,Y 中也有酚羟基,能发生类似酚醛树脂的缩聚反应,正确;选B 。 10.答案：D

解析：合成PPV 的反应是缩聚反应,A 项错误;

聚苯乙烯可表示为,B 项错误;

两种有机物中含的碳碳双键的数目不同, 因此不是同系物,C 项错误;

通过质谱法可测定PPV 的平均相对分子质量,又知道单体的相对分子质量,因此可得该高分子的聚合度,D 项正确。 11.答案：B

解析：汉黄芩素的分子式为16125C H O ，A 错；汉黄芩素分子中存在碳碳双键和酚羟基，1mol 该物质最多消耗2mol 2Br ，C 错；汉黄芩素分子中含有4种官能团，与足量2H 发生加成反应后的产物中含有2种官能团，D 错。 12.答案：B

解析：A 、淀粉发生水解反应产生葡萄糖,该反应是取代反应,错误;B 、石油裂解制丙烯的反应属于分解反应,不是取代反应,正确;C 、乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯和水,该反应是取代反应,错误;D 、油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油,产生的高级脂肪酸再与NaOH 发生反应形成高级脂肪酸钠和水,因此油脂与浓NaOH 发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油,该反应属于取代反应,错误。

13.答案：(1);碳碳双键、醛基;

(2)加成(或还原)反应;

CH COCH;

33

(3);

(4)

解析：(1)根据题目所给信息,1,3-丁二烯与丙烯醛反应生成,根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。

(2)A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应;根据有机合成路线E为

CH=CHCH OH,E的某同分异

22

构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为:

CH COCH。

33

(3)D和E反应生成F为酯化反应,化学方程式

为:.

(4)根据题目所给信息,溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成

CH CH MgBr,CH CH MgBr与环氧乙烷

3232 H条件下反应即可生成1-丁醇,合成路线

在+

为:。

14.答案：（1）AC; （2）①甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成;

H O;

②+2NaOH+2NaCl+

2

③加成反应;

④;

⑤9。

解析：（1）A.M含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确。B.M中无酚羟基,因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象,错误。C.M中含有不饱和的碳碳双键.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。D.根据M的结构简式可知:在M的分子中含有3个酯基.则1mol M完全水解会生成3mol醇,错误.故选项是A、C。

（2） ①根据物质的相互转化关系及产生B 的分子式可推知:A 是甲苯,结构简式是,

由于在甲基上有3个饱和H 原子可以在光照下被Cl 原子取代,因此在光照射下除产生二氯取代产物外,还可能发生一氯取代、三氯取代,产生的物质有三种,因此步骤Ⅰ中B 的产率往往偏低。②卤代烃在NaOH 的水溶液中,在加热条件下发生水解反应,由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会脱去一个分子的水,形成醛基。步骤Ⅱ反应的化学方程式为

。③根据图示可知:步骤

Ⅲ的反应类型是醛与醛的加成反应。④C 发生消去反应形成D:

,D 含有

醛基,被银氨溶液氧化,醛基被氧化变为羧基.因此得到的肉桂酸的结构简式为

。⑤C 的同分异构体有多种,其中若苯环上有一个甲基,而且是酯类化

合物,则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH 2-、CH 3COO-、CH 3COOC-三种,它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置,因此形成的物质的种类数目是:3×3=9种。 15.答案：(1)CD;(2)取代反应(酯化反应);(3)酯基、碳碳双键;消去反应;(4)己二酸;

(5)12;

(6)

解析：(1)并非所有的糖都有甜味,如纤维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有C n H 2n O m 通式,如脱氧核糖的分子式为C 5H 10O 4,a 错误;麦芽糖水解只生成葡萄糖,b 错误;若淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含奋淀粉,应用碘水判断淀粉水解是否完全正确；淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,D 正确。 (2)B(

)与3CH OH 在酸性条件下反应生成C(8104C H O ),结合碳原子守恒推知,

该反应进酸和醇生成酯的反应,酯化反应属于取代反应。

(3)通过观察D 分子的结构简式可判断,D 分子中含有酯基和碳碳双键；由D 生成E 的反应为消去反应。

(4)F 为含有6个碳原子的二元酸,化学名称为己二酸；己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应。 (5)W 为二取代物,是E(

)的同分异构体,则苯环上有两个取代基,0.5molW

与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO 2,说明W 分子结构中含有2个-COOH,而取代基可能有4种不同情况,分别为-COOH 和-CH 2CH 2COOH 、-COOH 和-CH(CH 3)COOH 、-CH 2COOH 和-CH 2COOH 、-CH(COOH)2和—CH 3,这些取代基在苯环上都可能存在邻、间、对位关系,故W 可能的结构有4×3=12种,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

。

(6)由题给路线图可知,(反,反)-2,4-己二烯与乙烯可生成环状烯,环状烯可转化为对二甲苯,用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸。 16.答案：(1)22CH =CH ;羟基

(2)

(3);取代反应

(4)取适量试样于试管中，先用NaOH 中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀则有B 存在

解析：(1)化合物E 的结构简式为22CH =CH ；32F(CH CH OH)中官能团的名称是羟基。

(2)2Y(CH =CHCl)在催化剂作用下发生加聚反应生成

的化学方程式是

。

(3)由已知信息②知转化为X 的化学方程式为

;该

反应是取代反应。

(4)中混有，检验B 的存在只需要检验，

可用于NaOH和新制的

Cu(OH)悬浊液，操作为取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入

2

新制

Cu(OH)悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。

2

17.答案：(1)消除反应;浓硫酸,加热;(2)银氨溶液,酸(合理即可);(3)碳碳双键比羰基易还原(合理即可)

(4)CH2=CHCHO;

(5) (合理即可)

(6)(合理即可)

解析：(1)根据题意可知合成M的主要途径为:丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO;CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成

,其分子式为C8H16O2,与A的分子式C8H14O对比可知,反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消除反应。A经过两次连续加氢得到的Y为醇,C3H6经连续两次氧化得到的D为羧酸)则反应④的条件为浓硫酸、加热,生成的M为酯。

(2)除催化氧化法外,由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基,然后再酸化的方法。

(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O),由B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。

(4)丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C(分子式为C3H4O),结构简式

为:CH2=CHCHO;CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2),D的结构简式

为:CH2=CHCOOH;Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与Y在浓硫酸加热条件

下发生酯化反应生成M,M的结构简式为:。

(5)D为CH2=CHCOOH,与1-丁醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成

CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3,CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物见答案)

(6)丁醛的结构简式为:CH3CH2CH2CHO,在其同分异构体中①不含羰基,说明分子中含有碳碳双键,②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的同分异构体结构