有机合成路线设计练习0328(含完整答案)
有机合成专题作业
【真题重现】1.( 浙江高考)(12分)某研究小组以芳香族化合物A 为起始原料,按下列路
线合成高血压药物阿甘洛尔。
B C 8H 7NO
4
Fe HCl
CH 2COOH
NH 2
D C 8H 8O 3NaNO 2H +
C 2H 5OH H +
E NH 3
F
C 8H 9NO 2
ClCH 2CH CH 2
O
A C 7H 7NO 2
H
I C 3H 9N
CH 2CONH 2
OCH 2CHCH 2NHCH(CH 3)2
OH
阿普洛尔
已知:化合物H 中除了苯环还有其它环;
RX
R ’OH NaCN
ROR ’RCN
H 2O H +
RCOOH
;
RCOOR ’
NH 3
RCONH 2
(4) 设计从A 到B 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)________。 【真题重现】2.()
【真题重现】3.()
【真题重现】4.()某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺:
已知:HN
RCON
RN
RCOCl
RCl
;
NO 2
NH 2Na 2S 或NaHSO 3
(5)设计以CH 2=CH 2和O
C
Cl
Cl 为原料制备Y(
HN
NH
O
)的合成路线。
已知:
。
为探索新的合成路线,发现用化合物C 与X(C 6H 14N 2O)
一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷(O )为原料合成X 的合成路线(用流程图 表示,无机试剂任选):
【真题重现】5. ()某研究小组按下列路线合成药物胃复安:
已知:
设计化合物C 经两步反应转变为D 的合成路线(用流程图表示,试剂任选):
【真题重现】6.()某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:
已知:RX ———→NaCN RCN ——→H 2O H +
RCOOH RX +H -C -∣∣CN ————→NaNH 2
R -C -∣∣CN 设计以甲苯为原料制备C 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):
针对练习(难易结合):
1. 已知:①醛能与HCN 发生加成反应。②
合题给信息,请以甲醛(HCHO)为原料设计合理的路线制备
(.用流程图表示,.......无机试剂任选......,下同...).。.
2. 请设计用为有机原料制备的合成路线:
3. 已知:Ⅰ. 含碳碳双键的有机物与氨(NH 3)或胺(RNH 2)反应生成新的胺类化合物
如:R 1CH=CH 2 + RNH 2LiHMDS
→R 1CH 2CH 2NHR
Ⅱ. R 1COOR 2 + R 3CH 2COOR 425C H ONa
???→
+ R 2OH
设计由酯A (CH 2=CHCOOCH 3),通过两步反应转变为化合物E 的合成路线。
4.已知:
结合题给信息,请以乙烯为原料设计合理的路线制备化合物A : 5.
请设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备NH 2C(CH 3)3的合成路线(无机试剂任选)
6. 已知:(1)RCOOH RCOC1RCOOR'
(2)R-Cl
R-NH 2
R-NH 2·HC1
R'CONHR
利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选):
7. 高能炸药C 、F 制备流程如下图所示,其中1
H-NMR 中显示C 、F 中只有一种化学环境的氢原子,A 、B 、E 有两种化学环境的氢原子。
设计由HCHO和CH3CONH2经两步反应转变为B的合成路线(其它试剂任选):
8. 羟基香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:
,
设计以D和F为原料分三步合成羟甲香豆素的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):
9. 盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药,开创了药物治疗精神疾病的历史,某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。
已知:
该研究小组在实验中发现,苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%,请你设计合理步骤,利用甲苯为原料,合成化合物C。
10. 有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。
已知:①
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应
③(易被氧化)
设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选) :
参考答案:
1
2.
3.
或
4.()
5. ()
浓硫酸
HBr
O
NH3
H2NCH2CH2N O
HN(CH2CH2OH)2
H2NCH2CH2OH
HN O
CH2Br
CH2NH2
OH
COOCH 3
3—————→(CH 3)2SO 4OCH 3
COOCH 3
NHCOCH 3——→
Cl 2OCH 3COOCH 3
Cl
NHCOCH 3
6.()
针对练习:
1.
2.
3. CH 2=CHCOOCH 3 25C H ONa
4.
5.
6.
7.