有机化学汪小兰知识点总结 315化学

第二章饱和烃（烷烃）

1.烃：由碳和氢两种元素形成的有机物，也叫碳氢化合物

饱和烃（烷烃）

开链烃烯烃

不饱和烃炔烃

烃二烯烃

脂环烃

环状烃（脂肪烃）

芳香烃

2.烷烃通式：Cn H2n+2

3.同系列：在结构上相似，在组成上相差CH2或它的倍数的许多化合物，组成的一个系列；同系列

中的各化合物叫做同系物

4.有机化合物的异构：

碳链异构

官能团异构

构造异构

位置异构

互变异构

同分异构顺反异构

构型异构

立体异构对映非对映异构

构象异构

5.伯碳原子（一级碳原子）：该碳原子只与一个碳原子相连，其他三个键都与氢结合

仲碳原子（二级碳原子）：该碳原子与两个碳原子相连

叔碳原子（三级碳原子）：该碳原子与三个碳原子相连

季碳原子（四级碳原子）：该碳原子与四个碳原子相连

6.普通命名法（经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：“正”代表不含支链的化合物；“异”代

表分子中碳链一端的第二位碳原子上有一个CH3的化合物；“新”代表有叔丁基结构

（书上14页，表2-1）的含五个或六个碳原子的链烃(注:“新”和“异”二字直只适

用于少于七个碳原子的烷烃)

7.系统命名法（次序规则，经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：自己看书

8.由于球棍模型和比例模型各有长处与不足，所以为了清楚地表示分子三度空间的立体形状：粗线表

示伸出纸面向前，虚线表示在纸面的后面；楔形的宽头表示接近读者，虚楔形表示伸向纸后（书上17页）

9.σ键：C-H键或C-C键（键长0.154nm，键能345.6kj/mol）中成键原子的电子云是沿着它们的轴

向重叠的键

10.直链烷烃：“直链”二字的含意仅指不带有支链

11.构象：由于围绕单键旋转而产生分子中的原子或基团在空间的不同排列形式，每一个特定的构象

就叫做一个构象异构体（立体异构）

12.优势构象：内能最低，稳定性最大（乙烷的优势构象是交叉式）

13.内能最低（交叉式）——两个碳原子上的氢原子间的距离最远，相互间的排斥力最小，因而分子

的内能最低；内能最高（重叠式）——两个碳原子上的氢原子两两相对，距离最近，相互

间的排斥作用最大，因而分子的内能最高（重叠式构象或其它非交叉式的分子有转化成最

稳定的构象而消除张力的趋势）

14.扭转能：使构象之间转化所需要的能量

15.构象内能高低：全重叠式＞部分重叠式＞邻位交叉式＞对位交叉式（但它们之间的能量差别不大）

16.物理性质：○1烷烃的沸点、熔点和相对密度都随相对分子质量的增加而升高

17.化学性质(详细见书22-27页)：○1氯代：烷烃于室温并且在黑暗中与氯气不反应，但在日光或紫

外光（以hv表示光照）或在高温下，能发生取代反应，烷烃分子中的氢原子能逐步

被氯取代，得到不同氯代烷的混合物（最好是自己再看一下书）

○2氧化和燃烧：在催化剂存在下，烷烃在其着火点以下，可以被氧气氧化，氧化的结

果是，碳链在任何部位都有可能断裂，不但碳-氢键可以断裂，碳-碳键也可以断裂，

生成含碳原子数较原来烷烃为少的含氧有机物，如醇、醛、酮、酸等。（反应产物复杂，

不能用一个完整的反应式来表示）

18.反应机理：对由反应物至产物所经历的详细描述

19.连锁反应：反应物中一旦有少量游离基生成，便可连续进行反应。连锁反应可分为引发、增长及

终止三个阶段；引发——吸收能量，产生游离基，增长——每一步消耗一个游离基而

产生另一个游离基，终止——游离基被消耗而不再生成。

20.过渡态：体系的能量逐渐上升，达到最高点时的结构

21.活化能：过渡态与反应物间的能量差（活化能越高，反应速率越慢）

22.不同C-H键的解离能为：三级C-H键<二级C-H键<一级C-H键，所以三级碳游离基最容易生成。即

几种游离基的稳定性为：三级碳游离基>二级碳游离基>一级碳游离基>甲基游离基

注：氢的相对活性=产物的数量÷被取代的等价氢的个数

预测产物间大致比例：H活性比×H个数比

第三章不饱和烃

一．烯烃

1.烯烃通式：CnH2n

2.烯烃的同分异构现象有：碳链异构、位次异构、顺反异构

3.构型：当两个碳原子上各连有两个不同的原子或基团时，双键上的四个基团在空间就可以有两种不

同的排列方式，叫做两种构型

4.构象：分子中各原子或基团在空间的不同排列可以通过单键的旋转而相互转化的，叫做构象

5．顺反异构：两个相同的基团在双键的同侧，叫做顺式异构体；两个相同的基团在双键的反侧，叫

做反式异构体。这种异构现象叫做顺反异构（条件为该两个碳原子上各连有两个不同的原子或基团）

6.当碳-碳双键上连接的四个基团完全不同时，将每个以双键相连的碳原子上的两个原子或基团按次序规则定出较优基团，该两个碳原子上的较优基团在双键的同侧者，以字母Z 表示，反之，则以字母E 表示（如果烯烃分子中有一个以上双键，而且每个双键上所连基团都有Z 、E 两种构型，在必要时则需标出这些双键的构型，例子详细见书33页）

7.物理性质：

1) 四个碳一下的烯烃在常温下是气体，高级同系物是固体 2) 烯烃比水轻

8.化学性质（一些化学方程式最好还是看一下书34-40页）加成反应：

1) 加氢（催化氢化）：在催化剂作用下，烯烃与氢可顺利反应（常用催化剂有镍、钯、铂等金属）

2) 与卤素加成（亲电加成）：例如，将乙烯或丙烯通入溴的四氯化碳溶液中，由于生成无色的二溴

代烷而使溴的红棕色退去（方程式见书34页，溴水或是溴的四氯化碳溶液都是鉴别不饱和键常用的试剂）

反应机理：○1当溴与烯烃接近时，Br －Br 间键异裂，生成一个由与以双键相连的两个碳原子结合成的溴鎓离子三元环中间体以及溴负离子○2溶液中可能存在的负离子（溴负离子、氯负离子、带有未共用电子对的水分子），都可以作为提供电子的亲核试剂与溴鎓离子结合生成相应的产物（二溴乙烷、氯溴乙烷、溴乙醇）

反式加成：溴正离子和溴负离子是由碳－碳双键的两侧分别加到两个碳原子上

3) 与卤化氢加成（亲电加成）：H 离子首先加到碳－碳双键中的一个碳原子上，从而使碳－碳双键中

的另一个碳原子带有正电荷，形成碳正离子，然后碳正离子再与卤负离子结合形成卤代烷 CH2＝CH2 ＋ H ＋ CH3－CH2 CH3－CH2－X 不对称烯烃与卤化氢加成时，遵守马氏规则（氢加多氢）

4) 与水加成：在酸的催化下，烯烃可以和水加成生成醇，这个反应也叫做烯烃的水合（醇的制备方

法之一）

反应历程：○1H+

与水中氧上未共用电子对结合成水合质子

（H ：OH2）

○2烯烃与水合质子作用

＋

﹣ ﹢

C +Cat.

C C H H 264435(611-347)

2×414=828

生成碳正离子○3碳正离子再与水作用得到质子化的醇○4质子化的醇与水交换质子而得到醇及水合质子

5) 与硫酸加成：烯烃能和硫酸加成，生成可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯（烯烃与硫酸的加成是制备

醇的间接方法，也可以除去某些不与硫酸作用，又不溶于硫酸的有机物（烷烃、卤代烃）中所含的烯烃）

无论加水与硫酸的加成都遵循马氏规则

6) 与次卤酸加成：将HOX 看成HO ﹣及X ﹢，加成同样遵守马氏规则

7) 硼氢化反应：烯烃可以和甲硼烷进行加成生成三烷基硼，三烷基硼在碱性溶液中能被过氧化氢氧

化成醇（由反应最终产物醇来看，甲硼烷与烯烃的加成反应是反马氏规律的）

氧化反应：

1) 与高锰酸钾的反应（这也是鉴别不饱和键的常用方法之一）：烯烃很容易被高锰酸钾等氧化剂氧

化，氧化产物决定于反应条件 ○1 温和的条件下（如冷的高锰酸钾溶液），产物为邻二醇

○

2 在酸性条件或加热情况下，则进一步氧化的产物是碳－碳于双键处断裂后生成的羧酸或酮

只连有一个烷基的部分，氧化断裂后生成羧酸

2) 臭氧化：臭氧化合物（烯烃在低温下与臭氧作用形成）在还原剂存在下，与水作用则分解为两分

子羰基化合物（当不饱和碳原子上连接两个烷基时，所得羰基化合物是酮；当不饱和碳原子上连接一个烷基和一个氢原子时，所得羰基化合物是醛）

还原剂的作用是防止醛被氧化为酸

聚合、α-氢的卤代

二．炔烃

1.炔烃通式：CnH2n-2

2.命名（经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：

CH 3-C=CHCH 3

CH 31) O 2) Zn/H 2O C O CH 3CH 3

CH 3CHO 丙酮

乙醛C

MnO 4O

OH H 2O

顺式 α - 二醇

=KMnO4 / H +=O

+=R"O

1) 炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字 2) 烯炔（同时含有双键和三键的分子）的命名：

a) 选择含有C ＝C 和C ≡C 最长的碳链做主链

b) 离官能团最近端开始编号，并使C ＝C 和C ≡C 之和最小 c) 命名时先命名烯烃，在命炔烃

（但如果两个碳链等长、不饱和键数目相同，则选含“双键”数最多的链为主碳链）

3.化学性质：

1) 催化加氢：炔烃在催化剂（钯、铂等）下氢化时，总是得到烷烃，但在林德拉（Lindlar ）催化

剂作用下，可以制得烯烃

2) 与卤化氢加成：烯烃与一份子卤化氢加成得到卤代烯，与两分子卤化氢加成得到卤代烷（不对称

炔烃的加成，同样遵守马氏规则）

3) 与水加成：在硫酸及汞盐的催化下，炔烃能与水加成。产物乙烯醇不稳定（一般C ＝C 与－OH

直接相连的烯醇都是不稳定的），很快转变为稳定的羰基化合物（酮式结构）这种异构现象称为酮醇互变异构——库切洛夫反应

4) 与氢氰酸加成：乙炔在氯化亚铜及氯化铵的催化下，可与氢氰酸加成而生成丙烯腈

HC ≡

CH + HCN H2C ＝CHCN 含有－CN （氰基）的化合物叫做腈

三．双烯烃

1.聚集烯烃：两个碳－碳双键连在同一个碳原子上共轭双烯（具有特殊的反应性能）：单双键间隔的双烯隔离双烯：两个碳－碳双键被两个或两个以上单键隔开

HC CH ≡H 2O

Hg 2+,H 2SO 4~100℃

[ ]H C CH 3-C O H

第四章环烃

一．脂环烃

1.环烃是由碳和氢两种元素组成的环状化合物，可分为脂环烃和芳香烃两种

2.命名（经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：

1)环烷烃：

a)根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷

b)把取代基的名称写在环烷烃的前面（若环上取代基较复杂时，则以环作为取代基）

c)取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”列出

2)环烯烃：

a)根据分子中成环碳原子数目，称为环某烯

b)以双键的位次最小为原则

3.小环：三、四元环

一般环：五、六、七元环

中环：八至十一元环

大环：十二元环以上

4．物理性质：不溶于水，比水轻，环烷的沸点比相应的烷烃略高

5．化学性质：

1)小环烷烃：易加成，难氧化，似烷似烃

普通环以上：难加成，难氧化，似烷（在光照下可以进行取代反应）

2)环烯烃、共轭二烯烃：各自具有相应烯烃的通性

6.角张力：与正常键角偏差而引起的张力（随着环的扩大，张力减小）

7.环己烷及其衍生物的构象：

1)船型和椅型是环己烷的两种构象（椅型为优势构象）

2)12个CH键可分成两类：

直立键（以“a键”表示）：垂直于三个碳原子形成的平面

平伏键（以“e键”表示）：与环的“平面”大体平行

3)多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取代基最多的构象

环上有不同取代基时，大的取代基在e键上构象最稳定

二．芳香烃（易取代、难加成、难氧化）

1.芳香烃可分为单环和多环

2.命名（见书57-59，经常找一些结构练习一下，就应该没问题）

3.苯的通式：CnH2n-6

4.物理性质：无色液体，比水轻，不溶于水，而易溶于石油醚、醇、醚等有机溶剂，苯及其同系物有毒

5.化学性质：

取代反应（化学方程式见书62-65）：

1)卤代：在铁或相应的铁盐的催化下加热，苯环上的氢可被氯或溴原子取代，生成相应的卤代苯，

并放出卤化氢

2)硝化：以浓硝酸和浓硫酸（或称混酸）与苯共热，苯环上的氢原子能被硝基（－NO2）取代，生

成硝基苯

3) 磺化：苯和浓硫酸共热，环上的氢可被磺酸基（－SO3H ）取代，产物是苯磺酸

（磺化反应式可逆的，苯磺酸与水共热可脱去磺酸基，这一性质常被用来在苯环的某些特定位置引入某些基团）

4) 傅氏反应：

a) 傅氏烷基化反应：在无水氯化铝等的催化下，苯可以与卤代烷反应，生成烷基苯（烷基化时

易发生多烷基化、可逆、重排反应，是向芳香环上导入烷基的方法之一）

b) 傅氏酰基化反应：在无水氯化铝等的催化下，苯能与酰氯进行类似的反应得到酮（是制备芳

香酮的主要方法）

加成反应：

苯在Ni 作为催化剂加热条件下，可与三分子氢气反应产生环己烷

H 2

3 2.81MPa

180-210Ni

氧化：

在较高的温度及特殊催化剂作用下，苯可被空气中的氧，氧化开环

400-500V 2O 5O 2(air)

O O

4CO 2

H 2O

4270%

烷基侧链的卤代：

在没有铁盐存在时，烷基苯与氯在高温或经紫外光照射，在烷基侧链上发生卤代反应

6.苯环上取代基的定位规律邻对位定位基：（对苯环亲电取代反应致活作用由强到弱） ―O-、 ―N(CH3)2 ＞ ―NH2 ＞ ―OH ＞ ―OCH3 ＞ ―NHCOCH3 ＞―OCOCH3 ＞ ―CH3 ＞ ―Cl ＞ ―Br ＞ ―I 、 ― C6H5 ┄ 等

如苯环上已带有上述基团之一，则再进行取代反应时，第二个基团主要进入它的邻位和对位

间位定位基：（对苯环亲电取代反应致钝作用由强到弱） ―N+(CH3)3 ＞ ―NO2 ＞ ―CN ＞ ―SO3H ＞ ―CHO ＞ ―COOH ＞ ―COOR ＞ ―CONH2 ＞―+NH3 等

如苯环上已带有上述基团之一，再进行取代反应时，则第二个基团主要进入它的间位注：一般来说，如果基团中与苯环直接相连的原子带有不饱和键或正电荷，这个基团就是间位定位基；反之，则是邻对位定位基（邻对位定位基导入苯环以后，能使苯环变得更容易进行亲电取代反应，也就是它们对苯环有致活作用；间位定位基则对苯环的亲电取代反应有致钝作用）

三．稠环芳烃

1.稠环芳烃都是固体，相对密度大于1，许多稠环芳烃有致癌作用

2.稠环芳烃中比较重要的是萘、蒽和菲

3.萘可进行取代、加氢以及氧化反应

4.蒽和菲比萘更容易被氧化及还原，反应发生在9、10位

第五章旋光异构

1.旋光性：能使偏振光发生偏转的性质

2.旋光性物质：具有旋光性的物质

3.旋光度：使偏振光振动平面旋转的角度，用“α”表示

4.旋光仪：测定物质旋光度的仪器

5.左旋和右旋：

1)左旋：使偏振光振动面向左旋转，用“﹣”或“l”表示

2)右旋：使偏振光振动面向右旋转，用“﹢”或“d”表示

6.比旋光度：

D --- 钠光源，波长为589nm；

T --- 测定温度，单位为℃

a --- 实测的旋光度；

l --- 样品池的长度，单位为dm；

c --- 样品的浓度，单位为g?ml-1

7.手性：实物与其镜像不能重叠的现象

手性分子：实物与镜像不能重叠的分子

8.手性碳原子：和四个不相同的原子或基团相连的碳原子（含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子）

9.外消旋体：等量的左旋体和右旋体组成的混合体系（能拆分出一对对映体；内消旋体不能拆分）

10.构型的表示方法：

1)R∕S标记法：

(一)按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序

(二)把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，观察其余三个基团由大→中→小的

顺序，若是顺时针方向，则其构型为R（R是拉丁文Rectus的字头，是右的意思），若是

反时针方向，则构型为S（Sinister,左的意思）

2)费歇尔投影式：

a)投影原则：

(一)横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平面

(二)横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示指向纸平面的后面（横前

竖后）

(三)将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原子写在竖线上端

b)通过费歇尔投影式判断R、S构型：

(一)横顺S，横逆R

(二)竖顺R，竖顺S

注意：○1“横”——最小基团处于横键位置；“竖”——最小基团处于竖键位置

○2观察不方便或不好观察时，可先从反面看，把得出的结果反过来

○

3不能离开纸平面翻转180°；也不能在纸平面上旋转90°或270°与原构型相比。 11.判断不同投影式是否同一构型的方法：

1) 将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型

2) 任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另三个基团的位置，不会改变原构型 3) 对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对调奇数次则为原构型的对映体

12.对于含两个手性碳原子的化合物，则需要标出每一个手性碳原子的构型，考察其构型的过程与考察含一个手性碳原子的化合物一样

这样，除去H 以外，C2上连接的三个基团，按次序规则排列应为 OH ﹥COOH ﹥CHCH2OH

所以C2上的三个基团，以S 表示；同理，C3上的三个基团，以S 表示。用坐标形式给出，即为（2S ，3S ）

COOH

HO C H HO C H

CH2OH

13.外消旋体的拆分：化学分离法和生物分离

第六章卤代烃

1.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代的产物

2.命名（系统命名，经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：

1)选择连有卤原子的最长碳链作为母体（不饱和卤代烃还应包含不饱和键）

2)将卤原子及其它支链作为取代基

3)卤代烷的编号由距离取代基最近的一端开始，将取代基按次序规则排列，较优基团后列

出

注意：卤代不饱和烃的编号是由距不饱和键最近的一端开始

3.化学性质（详细见书99-101）：

○1亲核取代反应（用SN< S：substitution，取代；N：nucleophilic，亲核的>表示）：起始于亲

核试剂的进攻而发生的取代

亲核试剂：负离子（ˉOH，ˉOCH3），或带未共享电子对的分子

底物：反应中受试剂进攻的物质

离去基因：被Nu取代，以负离子形式离去的卤素

1)被羟基（—OH）取代：产物是醇

2)被烷氧基（RO—）取代：产物是醚

3)被氨基（—NH2）取代：产物是胺

4)被氰基（—CN）取代：产物是腈，腈水解即得羧酸

5)被（RCOO—）取代：产物是酯

6)被（—SH）取代：产物是硫醇

7)被（RC≡C—）取代：产物是炔

注：通过亲核取代反应：

1)可生成许多类型的化合物2）由卤代烃提供烷基，形成C—C键，增长碳链

2)改变化合物构型，提高生物活性

○2消除反应：能由一个分子中脱去一些小分子，如HX，H2O等，同时产生不饱和烃的反应1)札依切夫规律：仲或叔卤代烃脱卤化氢时，主要是由与连有卤素的碳原子相邻的含氢较少

的碳原子上脱去氢（主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃）

2)消除反应活性：3°RX﹥2°RX﹥1°RX

○3与金属的反应（详细见书100-101页）

1)格氏试剂：卤代烷与镁在无水乙醚中作用所生成的试剂

2)格氏试剂的C—Mg非常活泼，能被许多含活泼氢的物质，如水、醇、酸、氨以及炔氢等

分解为烃，并能与二氧化碳作用生成羧酸（因此在制备格氏试剂时，必须防止水汽、醇、酸、氨、二氧化碳等物质）

4.伯卤代烃——RCH2—X；仲卤代烃——R2CH—X；叔卤代烃——R3C—X

5.脂肪族亲核取代反应的历程（详细见书101-102）

1)单分子历程（叔卤代烷的水解）

a)第一步：卤代烷中C—X键异裂为R3C＋（碳正离子）及X－（卤负离子）

b)第二步：R3C＋一产生，便立刻与溶液中的OH－结合为醇

2)双分子历程（伯卤代烷的水解）

a)同时进行

b)凡能增加碳原子上电子密度的因素，便有利于促使反应按单分子历程进行；而凡能降低

碳原子上电子密度的因素，则有利于促使反应按双分子历程进行

6.不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较

1)烃基的结构：烯丙式﹥孤立式﹥乙烯式

2)卤素的性质：R-I﹥R-B r﹥R-Cl

烯丙式：与卤素相连的碳原子和C＝C相连

孤立式：包括卤代烷，卤素与C＝C间隔开一个以上碳原子的化合物

乙烯式：卤素与C＝C直接相连

7.消除反应与亲核取代反应是由同一亲核试剂的进攻而引起的。进攻碳原子引起取带，进攻氢原子就

引起消除，所以这两种反应常常是同时发生和相互竞争的

8.卤代烃的重要代表物

1)三氯甲烷：俗名氯仿，无色液体，不易燃，不溶于水，比水重

2)四氯化碳：无色液体，相对密度很大，不溶于水

3)氯乙烯：在常温下为气体，主要用于生产聚氯乙烯（PVC）

4)氟利昂：无毒，不燃烧，无腐蚀性

第八章醇、酚、醚

水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代的是醇，被芳香烃基取代的是酚，如果两个氢原子都被烃基取代的衍生物就是醚

一．醇

1. 命名（经常找一些结构练习一下，就应该没问题）： 1) 俗名：如乙醇俗称酒精，丙三醇俗称甘油 2) 简单的醇用普通命名法命名：

3) 系统命名法：

a) 选择连有烃基的最长碳链做主链，按主链所含碳原子数叫做某醇 b) 编号由接近羟基的一端开始

羟基的位置用它所连的碳原子的号数来表示，现在醇名之前

注：多元醇的命名，要选择含－OH 尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明 2．化学性质：似水性：

1) 醇不能与碱的水溶液作用，而只能与碱金属或碱土金属作用，放出氢气，并形成醇盐

2) 醇化物遇水则分解成醇和金属氢氧化物

3) 醇也可作为质子的接受体，通过氧原子上的未共用电子与酸中的质子结合形成质子化的醇（见书

133页）

与无机酸的作用：

1) 醇与无机酸形成的酯叫无机酸酯 ROH ＋ HONO2 RONO2 ＋ H2O

2) 醇与氢卤酸反应生成卤代烃（亲核取代反应）

HI ＞HBr ＞HCl

○

2该反应是制备卤代烃的常用方法硝酸酯

注：○1这个反应是制备烯烃的常用方法之一，消除方向遵守扎依切夫规律

○2伯、仲、叔醇分子内脱水的难易程度是叔＞仲＞伯（这是由形成的碳正离子稳定性决定的——三级碳正离子的稳定最高）

分子间脱水：两分子醇可以发生分子间脱水，产物是醚（醇分子间脱水只适于制备简单醚——两个烷基相同的醚）

氧化或脱氢：

氧化：伯醇或仲醇用氧化剂氧化，能分别形成醛或酮（伯醇在被氧化成醛后，能进一步被氧化成羧酸）

脱氢：伯、仲醇的蒸气在高温下通过催化活性铜时发生脱氢反应，生成醛和酮

二．酚 1．酚：羟基直接与芳香环相连的化合物

2．命名（经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：

1) 在“酚”字的前面加上芳环的名称作为母体，再加上其它取代基的名称和位次 2) 但当取代基的序列优于酚羟基时，则按取代基序列次序的先后来选择母体一般常用取代基的先后排列次序： -COOH ，-SO3H ， -COOR ， -COX ， -CONH2， -CN ， -CHO ， -CO-， -OH(醇)， -OH(酚)， -SH ， -NH2， -OR ， -SR 3.化学性质：

酸性（酚羟基反应）：

1) 酚羟基中的氢较醇羟基的氢容易以H ＋形式解离

注：○1酚的酸性比醇强，但比碳酸弱，因此不能使石蕊试纸变色

○2利用醇、酚与NaOH 和NaHCO3的反应性不同，可鉴别和分离酚和醇

2) 当苯环上连有吸电基团（硝基等）时，酚的酸性增强；连有供电基团（甲基等）时，酚的酸性减

弱

酚醚的生成：

酚不能分子间脱水成醚，一般是由醚在碱性溶液中与烃基化剂作用生成

与三氯化铁的显色反应：

注：凡具有烯醇式结构的化合物都有这一显色反应

Cu 325℃CHCH 3OH C-CH 3O

氧化：

酚比醇容易被氧化，空气中的氧就能将酚氧化（如苯酚被氧化成对苯醌）

芳环上的取代反应：卤代

苯酚的水溶液与溴水作用，立刻产生白色沉淀2，4，6－三溴苯酚

注：反应极为灵敏，故此反应可用于苯酚的定性或定量测定硝化

苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应

二．醚

1. 醚：醚是两个烃基通过氧原子连接起来的化合物，烃基可以是烷基、烯基、芳基等

2. 命名：

1) 简单醚

结构比较简单的醚，多习惯按它的烃基命名

2) 混醚

两个烃基名按次序规则，将小基团排前大集团排后；芳基在前烃基在后，称为某基某基醚

3) 结构复杂的醚

脂肪醚是以较长的碳链作为母体，将含碳数较少的烃基与氧连在一起，叫做烷氧基（烃基中有一个是芳香环的，则以芳香环为母体） 4) 多元醚

先写出多元醇的名称，再写出烃基数目的名称，最后加上“醚”字

5) 环醚

用“环氧”作词头，写在母体烃名之前。含较大环的环氧化合物，看作是含氧杂环的环

醚，习惯按杂环规则命名

OH +OH NO 2

℃OH NO 2+

HNO 320稀可用水蒸汽蒸馏分开

3.化学性质：

醚键的断裂：

在加热的情况下，浓酸如HI，HBr等能使醚键断裂，因为强酸与醚中的氧原子形成一种盐使碳－氧键变弱（对醚的该作用的强弱HI>HBr>HCl）

注：醚键断裂时往往是较小的烃基生成卤代烷

形成与络合物：

与醇或水相似，醚中氧原子上的未共用电子对能接受质子，生成

形成过氧化物：

某些与氧相连的碳原子上连有氢的醚很容易被空气中的氧氧化

4.环醚：

注：该方法是制备增加两个碳原子的伯醇的重要方法

第九章醛、酮、醌

（这章比较重要，所以篇幅较大）

1．羰基化合物：分子里含有羰基（

，有极性

）的化合物酮：羰基所连接的两个基团都是烃基

醛：羰基所连接的两个基团至少有一个是氢原子 2

．命名（经常找一些结构练习一下，就应该没问题）

○

1普通命名法：适合简单的醛、酮（与羰基相连的碳叫α－碳，然后依次以β，γ，δ等标记）

○

2系统命名法： 1) 以醛、酮为母体，选择含羰基的最长的碳链为主链 2) 编号时使羰基位次最小。标出羰基的位置(醛基不标). 3) 环酮则在名称前加一“环”字

4) 芳香族醛、酮，芳烃一般作为取代基 3.物理性质：

1) 十二个碳原子以下的脂肪醛、酮是液体，高级脂肪醛、酮和芳香酮多为固体 2) 四个以下碳原子的脂肪醛、酮易溶于水 4.化学性质：

羰基上的加成反应（亲核加成）： 1) 与氢氰酸的加成：

反应完后，碳链上增加了一个碳

对亲核加成的活性顺序： ﹥ ﹥ ﹥ ﹥

2) 与格式试剂的加成（书160页）：

a) 甲醛与格式试剂加成后再经水解：得到比格式试剂中的烷基多一个碳原子的伯醇

RMgX

b) 除甲醛以外的其它醛，与格式试剂加成后再经水解：得到比格式试剂中的烷基多一个碳原子

的仲醇

O C O C R

R 1

C R R 1OH + HCN C H O H C CH 3O

H C CH 3O CH 3C 6H 5O CH 3C 6H 5O C 6H 5

C H

C R OH

H 2无水乙醚 +

c) 酮与格式试剂加成后再经水解：得到比格式试剂中的烷基多一个碳原子的叔醇

3) 与氨的衍生物的加成缩合（化学方程式见书161页）：

醛、酮与羟氨反应——肟（白色沉淀）醛、酮与肼反应——腙（白色沉淀）醛、酮与苯肼反应——苯腙（黄色沉淀）醛、酮与氨基脲反应——缩氨脲（白色沉淀）

醛、酮与2，4-二硝基苯肼反应——2,4-二硝基苯腙（黄色沉淀，反应现象非常明显，常用来检验羰基）

注：上述反应的特点：反应现象明显，与稀酸作用，可水解成原来的醛和酮，常用来分离、提纯和鉴别醛酮

4) 与醇的加成：

缩醛对碱、氧化物、还原剂稳定，在稀酸中易水解转变为原来的醛，合成中可利用此反应来保护醛基，即当分子中羰基与其它官能团共存时，只希望其它官能团反应，而不希望羰基受影响，则可将羰基转变为缩醛，反应完成后，在将其水解

还原：

1) 醛或酮经催化氢化（Ni 作催化剂）可分别被还原为伯醇或仲醇

（若分子中还有其它可被还原的基团如碳－碳双键等，当催化剂为硼氢化钠NaBH4、氢化锂铝LiAlH4、异丙醇铝Al[OCH （CH3）2]3时，可以只将羰基还原为羟基，而不影响碳－碳双键或三键等可被还原的基团）

2) 克雷门森还原法：羰基在特殊试剂如锌-汞加盐酸的作用下，被还原为亚甲基（－CH2）

无水乙醚 O H 2C R 1O H

C R OH R 1 + RMgX

无水乙醚 + RMgX O

H 2C R 1

O R

C R OH 2R 1

C R

O H

C R OH H

OR 1C R OR 1OR 1干燥HCl 或浓H 2SO 4 + R 1OH 半缩醛缩醛 CCH 3

CH 2CH 3

Hg-Zn/HCl

氧化：

醛易氧化，酮则比较困难，所以可以用较弱的氧化剂，来区别醛和酮 1) 土伦试剂：硝酸银的氨溶液（银氨溶液）

2) 斐林试剂：硫酸铜溶液+氢氧化钠的混合液

烃基上的反应： 1) 卤代及卤仿反应：

a) 卤代反应：醛或酮的α－氢能被卤素取代，生成α－卤代醛或酮

注：只有含的醛、酮才发生卤仿反应

2) 羟醛缩合作用：在碱的催化下，含有α－氢的醛可以发生自身的加成作用，即一分子醛以其α

－

碳对另一分子的羰基加成，形成β－羟基醛

歧化反应（康尼查罗反应）：

无α－氢的醛，在浓碱的作用下，能发生自身的氧化还原反应，即一分子醛氧化成酸，另一分子还原成醇

（银镜反应） RCHO + 2Ag(NH 3)2OH RCOONH 4 + 2Ag ↓+ 3NH 3

△ RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu 2O ↓+ 3H 2O △ 蓝色

砖红色 CH 3O β-羟基丁醛稀碱 CH 3

CH O

2O H CH 3OH

CH 2O +β α 2HCHO + 浓NaOH → HCOONa + CH 3OH

高考化学必备—有机化学知识点总结

高考化学必备——有机化学知识点总结一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下），，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团：；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等化学键：、 —C ≡C — C=C 官能团

大学有机化学期末复习

有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR ＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2) 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，

有机化学学科建设发展规划

有机化学学科建设发展规划（2009～2011）一、建设目的和意义有机化学是理学化学学科下的一个二级学科。有机化学是揭示构成物质世界的有机化合物分子中各原子相互键合的本质以及有机化合物分子转化的规律学科；它为农业科学、生命科学、食品科学、环境科学等相关学科的发展提供了理论基础。有机化学是包括化学、农学、生命科学、食品科学、动物医学和环境科学等在内的诸多专业的一门重要的基础课程，同时也是一门原理性、概念性、结构性和实验性较强的课程。现代有机化学的发展日新月异，波谱学及现代测试手段的飞跃发展，越来越深刻地揭示有机化学的微观历程，从而大大地促进了有机立体化学及有机合成化学的发展，除了在本学科纵深发展，有机化学还与各学科广泛渗透交叉，如有机化学与生物学交叉产生生物化学、分子生物学等。 21世纪，随着生命科学和材料科学的高速发展，有机化学日益发挥着更大的作用。人们能更多、更主动地合成出许多具有一定功能的以及复杂的天然有机化合物，为了跟踪学科的发展,各高等院校都把有机化学列为重点学科之一。学科建设是事关该学科可持续健康发展的核心，是提高该学科教学水平和科研能力的关键。高等学校的竞争在本质上是学科优势、学科特色和学科水平的竞争。学科建设是高等学校持续发展的一项长期性、艰巨性、综合性的战略任务。为此，有机化学作为现代学科的基石，应当在我院作为一门重点学科来建设。我们希望把有机化学建设成为学科方向明确；学科特色鲜明；学科队伍结构合理，教学和科研能力较强，学科建设成果显著的重点学科,力争把有机化学建设成为有一定影响的，处于同类院校领先水平的省级重点学科。二、学科概况有机化学学科现有5名教师，其中副教授2名，高级实验师1名，讲师2名；博士2名,硕士1名。骨干教师大多具有高级职称或具有博士、硕士学位，现在已基本形

有机化学知识点全面总结

高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点目录一、必记重要的物理性质二、必记重要的反应三、必记各类烃的代表物的结构、特性四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质五、必记有机物的鉴别六、必记混合物的分离或提纯（除杂）七、必记有机物的结构八、必记重要的有机反应及类型九、必记重要的有机反应及类型十、必记一些典型有机反应的比较十一、必记常见反应的反应条件十二、必记几个难记的化学式十三、必记烃的来源－－石油的加工十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程）十五、煤的加工十六、必记有机实验问题十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

有机化学基础知识整理

有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:

(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．（4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

有机化学基础知识点归纳

有机化学知识要点总结一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味）稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

有机化学基础方程式总结(重点)

有机化学基础知识和方程式总结一、脂肪烃： 1.烷烃【C n H2n+2（n≥1）】化学性质：不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl （光照条件）（2）氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + （n+1）H2O (点燃) （3）分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n （n≥2），二烯烃C n H2n-2（n≥4）】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2（n≥2）】物理性质：无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质：能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。（1）乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法：排水集气法（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟（4）加成反应氢气：HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水：HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素：HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 （1,1,2,2 –四溴乙烷）（5）加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质（1）气味：具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。（2）沸点①卤原子种类及个数相同时，卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高；②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃的沸点，随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。（3）溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如四氯化碳等。 2.化学性质（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr （氢氧化钠的水溶液，加热）（2）消去反应（邻碳有氢）CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O （氢氧化钠的醇溶液，加热）补充：发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O ＋3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ （1）消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O（浓硫酸.170℃，乙醇：浓硫酸=1:3）浓硫酸作用：催化剂，脱水剂（2）脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O （浓硫酸，140℃）（3）取代反应←氢氧化钠的水溶液（逆反应）C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O （加热）（4）氧化反应乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸）在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程：CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式：2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O （条件：Cu，加热）必须有—CH2OH才能被氧化，若没有则只能生成羰基。四、醛【R—CHO】【还原反应：加氢去氧；氧化反应：加氧去氢】 1.氧化反应（1）银镜反应注意：a.试管必须洁净 b.水浴加热，使其受热均匀 c.实验完毕后，用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) （2）与新制氢氧化铜反应（用于检验醛基） CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O （加热）（3）与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH （催化剂，加热） 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH （催化剂，加热）

大学有机化学期末复习知识点总结

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，反应类型 (按历程分) 自由基反应离子型反应协同反应：双烯合成自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H 卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应：卤代烃和醇的反应亲核加成：炔烃的亲核加成

(2020年7月整理)高等有机化学模拟考试题二.doc

《高等有机化学》模拟考试题（二）一．填空 1、几种重要的有机反应活性中间体有------、 ----------、---------、--------、--------和---------。 2、萘磺化时，得到α-萘磺酸是-------控制产物，得到β-萘磺酸是------控制产物。 3、写出下列化合物最稳定的构象式：（1） HOCH 2CH 2F 用Newman 投影式表示为：------------；（2）反式十氢化萘用构象式表示为：--------；（3）（S)-2-丁醇用Fischer 投影式表示为：-----------； 4、α-蒎烯1H 3C CH 32 中1和2两个甲基上的亲核化学位移δ值较小者为 --------；这是由于----------所致。 5、下列烷氧基负离子：（a ） C 6H 5O -,（b ）CH 3CH 2CH 2CH 2O -,(c ）（CH 3)3CO -,其中碱性最强的是---------，亲核性最强的是---------。 6、有机光化学反应中，分子的激发态常有-------和----------两种。但大多数光化学反应是按-----------进行的。在二苯甲酮与异丙醇的光化学反应中，当加入萘时，该反应中止，反应中的二苯甲酮是---------剂，而萘是二苯甲酮激发态的一种-------剂。二．写出写列反应的主要产物 C C Ph H 3C CH 3 Ph H + 1 N(CH 2 )OH CH 3 2. C N CH 3OH H 2SO 4 3. OH H 3CO 2SO C O H 3C 4. 3 5. COCHN 2 1)Ag 2O 2) H 2O 6. CH 3 H 3C OCH 2CH=CHCH 3 7. C C 3 OTs H 3C CH 3CH 2ONa 328.

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．．、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质（1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体；与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O

大学有机化学期末复习知识点总结完整版

大学有机化学期末复习知识点总结 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】

有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。

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