大学有机化学-第10醇和醚-课件

有机化学第五版上

异戊烷新戊烷新己烷直接与1个碳原子相连的碳—伯碳 1°C 直接与2个碳原子相连的碳—仲碳 2°C 直接与3个碳原子相连的碳—叔碳 3°C 直接与4个碳原子相连的碳—季碳 4°C 1°C: C1， C5， C6，C7，C8 2° C: C3 3°C: C4 4°C: C2 甲基 Me 乙基 Et 丙基 n-Pr 叔丁基 t-Bu 仲丁基 s-Bu 异丁基 i-Bu 丁基 n-Bu 2，3，6-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷基团的大小由“次序规则”给定。＜＜几种烷基由小到大的顺序为: 2-甲基-3-异丙基己烷 2-甲基-3-(1-甲基乙基)己烷 2-甲基-3-1′-甲基乙基己烷选主链→编号→排取代基→写名称→ 碳链最长→支链最多→位次和最小烷烃: C : sp3 109°28′ CH4 的构型: 正四面体构型式楔形式构造式碳干表示式纽曼(Newman)投影式: 乙烷的构象重叠式锯架式楔形式纽曼式交叉式 CH 3 CH CH 2H 3CH 3 CH 3 C CH 3 3CH 3 CH 3C CH 23CH 3CH CH 3H 3 1 2345678 CH 3C CH 3 CH 23 CH 3 C CH 33 CH 3CH CH 3CH 2H 3CH 2CH CH 3H 3C CH 2CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH CH 3CH 3H 3 C H 3C H 3CH 31234756CH 2CH CH 3H 3 CH 2CH 3CH 2CH CH 3H 3 CH 2C H CH CH CH 2CH 3CH 3C H 3 CH 3H 31'2'H H H H H H H H H H H H H H O H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H

有机化学第五版下册(李景宁主编)课后知识题目解析

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第十二章 1、命名下列化合物或写出结构式。（2）Cl CHCH2COOH CH3 （4） CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 3-甲基-3-对氯苯-丙酸9，12-十八碳二烯酸（6）（8） 2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸 2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 3、区别下列各组化合物。

4、完成下列转变。 5、怎样由丁酸制备下列化合物？（2） CH3CH2CH2COOH CH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3 H+ H2O CH3CH2CH2CHO

（4）CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2Cl NaCN CH3CH2CH2CH2CN （5） H+, CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH -H2O 6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。答：（乙醇被氧化为乙醛，再发生碘仿反应）。 7、指出下列反应中的酸和碱。

8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物：（2）按照碱性的降低次序排列下列离子： 9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B（C6H10O4）。B能溶于碱，若与

乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的构造式。答：第十三章羧酸衍生物 1．说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。

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《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。（1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。（1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3

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《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是

（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。第二章习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 3CH 3 nC 3H 7

(整理)北京大学有机化学研究生入学考试试题.

精品文档精品文档北京大学研究生入学考试试题试题：（一）写出下列各反应的最主要的一个产物（注意：只写一个，多写扣分）（20分）（1）C CH3 CH2 + .H O 2 .NaOH ?? B2H6 （2）CH3CH2CH2C CH KOH,C H OH ? Δ （3） CH2NH2 OH HNO ? （4）CH2CH2CH2COOCH3CHCH2CH2OH CH3 CH3 C5H11ONa +? 回流，分馏异－（5）NH2 NaHSO3H2O Δ ? （6） ?顺，顺，顺－CH3CH CHCH CHCH CHCH3 （7）CH3COCH2COOC2H5+NHNH2 Δ ? （8）CH3CHCH2CH2CH3 N+(CH3)3 OH-Δ ? （9） NH2 NH2 +CH3 Δ ?

精品文档精品文档（10）（浓）CF 3 + +? H 2SO 4HNO 3（浓）（三）用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始物，和必要的无机试剂，合成以下的化合物。（25分）（1） HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH COOH （2） CH 3 O O 3 （3） Cl Br （5） N NO 2 （4）(CH 3)2N N N 北京大学研究生入学考试试题（一）完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分）（1） HC C CH CH 2 + HCl ? （2） MeCO 3H ? ? LiAlH 4 （3） Me + CH 2CH C CH 3 O ?Δ （4） HO NMe 2 + N +N Cl - HOAc NaOAc ?

北京大学有机化学实验要点总结

据当年出题助教给的要点进行的总结（见文末图片），可能由没写全或者自己比较熟悉就没总结的地方，每年考核重点也在变化，仅供参考，一般考试涉及知识点很全，没有考不到，只有想不到，思考题也要复习到，会有原题内容：重面不重点，包括绪论课，实验基础知识与基本操作。色谱、合成实验等。题型：填空题，图释题，纠错题，简答题，综合题绪论课知识点提要 1.产率的计算：理论产量：根据反应式原料全部转化成产物的数量。实际产量：实验中获得的纯产物的数量。产率：实际产量/理论产量*100%。 [(210*]*100%=% 注意有效数字 2. 环保要求：节约；回收（所有产品和部分溶液需要回收）严禁使用有机溶剂清洗仪器（浪费、乙醇等易燃的不能直接倒入水池中）2.防火：不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物金属着火只能用黄沙灭火有贵重仪器的实验室不能用干淀粉灭火器因为干粉灭火器中含有NaHCO3，受热分解产生H2O，导致干粉附着在仪器表面损坏仪器，精密仪器的灭火应该使用 3.防爆：常压蒸馏禁止在封闭体系内进行 4.部分危险品标志 5.个人安全：紧急洗眼器的位置：每个实验台上，水龙头旁边；淋浴花洒的位置：楼道里；灭火器的位置： 6.浓酸烧伤：大量水洗，3-5%碳酸氢钠溶液洗，涂烫伤油膏。浓碱烧伤：大量水洗，1-2%硼酸溶液洗，涂烫伤油膏。 7.取样注意事项：玻璃棒转移液体，镍勺、刮刀转移固体取样：取出的试剂……立即盖好药瓶的瓶盖……回收试剂，切记不要与原试剂混淆……

药品遗洒后必须立刻清理（尤其使用电子天平，上面不能残留任何药品）。 8.升华法：水蒸气蒸馏法： 9.有机化学文献常见英文缩写： 10.临床药物合成阿司匹林的方法：（酸酐）（酰氯） 11.化学设计多步合成 12.药物手性差异导致疗效不同还会考各仪器名称，一些不常用的一定要记住，会考实验装置图第一次实验提要 1.位置：门；通风橱：实验室两头 2.常压蒸馏：在一个气压下进行，利用蒸馏操作分离两种混溶液体的操作【原理】蒸汽压：由于分子运动，液体分子有变为气体分子的倾向，用来衡量这种倾向大小的客观量度为蒸汽压。蒸汽压和温度有关，T↑，蒸汽压↑ 当蒸汽压等于外界压力时（达到饱和蒸气压），液体沸腾此时对应的温度为沸点蒸馏：将液体加热至沸腾变为蒸汽，然后使蒸汽冷却，再凝结为液体，这两个过程的联合操作就是蒸馏沸程：记录液体开始馏出时第一滴和最后一滴时温度计的读数，该温度范围为沸程温度计示数随加热时间的变化：温度不变，快速上升，达到沸点，稳定下来；提高温度继续加热，温度显著上升；维持原来温度加热，温度计示数骤然下降，应停止蒸馏前馏分：在温度达到预期馏分的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先被蒸出共沸物：当两种或多种不同成分的均相溶液，以一个特定的比例混合时，在固定的压力下，仅具有一个沸点

有机化学(第五版)李景宁主编

《有机化学》(第五版,李景宁主编）习题答案第一章 3、指出下列各化合物所含官能团得名称。 (1）ＣH3CH=ＣHCＨ3答：碳碳双键 (2）CH３CＨ２Cl 答：卤素(氯) （3) CH3CＨＣH3 ＯＨ答:羟基（４）CＨ CH2 C=O答：羰基(醛基) ３ H （5）答：羰基（酮基）（6) CH3CH2COOＨ答：羧基 (７）答：氨基 -C≡C－CＨ3答：碳碳叁键（8）ＣH ３ 4、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷得原子。答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (１)Br2（2）ＣＨ2Ｃｌ２（3）HI （4)ＣHCl3 （5)CH3OH (６）CH３ＯＣH3 答：以上化合物中(2）、(3)、（4）、（５）、（６）均有偶极矩（２) （3）（4) （５）（6) 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84％得碳［Ar(C）=12、0]与1６得氢［Ａr（H）=１、0]，这个化合物得分子式可能就是 (1）ＣH4O(2)C6H１４O2(３)C7H16（4）Ｃ6H１0（5）Ｃ14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与（2); 在化合物(3)、(４)、(５）中根据碳、氢得比例计算（计算略)可判断这个化合物得分子式可能就是(3）。第二章

习题解答１、用系统命名法命名下列化合物（１）2,5—二甲基—３－乙基己烷（3）3，4,4，6—四甲基辛烷 (5)3，３,６，7—四甲基癸烷（6)4-甲基－3,３-二乙基—５—异丙基辛烷 2、写出下列化合物得构造式与键线式，并用系统命名法命名之。（3）仅含有伯氢与仲氢得C ５H １2 答：符合条件得构造式为CH3ＣH2CH2CH2CH３；键线式为；命名:戊烷. 3、写出下令化合物得构造简式 (2）由一个丁基与一个异丙基组成得烷烃答 (4) 相对分子质量为１00,同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃答：该烷烃得分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃得构造式为（CＨ3)３CCＨ（CH3)2 (6）２，2,５－ｔrimｅｔhｙl—４-propylnoｎaｎｅ（２,2,5-三甲基-4—丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1) ２-甲基戊烷(２）正已烷（3) 正庚烷（4)十二烷答:对于饱与烷烃，随着分子量得逐渐增大,分子间得范德华引力增大，沸点升高.支链得存在会阻碍分子间得接近,使分子间得作用力下降,沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低得次序为：十二烷＞正庚烷〉正己烷＞2-甲基戊烷。［(4）>（3)＞（2)＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72得烷烃异构式得构造简式。答：相对分子质量为7２得烷烃得分子式应该就是C5H12.溴化产物得种类取决于烷烃分子内氢得种类(指核磁共振概念中得氢）,既氢得种类组与溴取代产物数相同。

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《有机化学》（第五版,李景宁主编)习题答案第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (１) ＣH 3C Ｈ=CHCH 3 答:碳碳双键 (2）ＣＨ3CH 2Cl 答:卤素(氯） (3) C Ｈ3ＣH ＣH 3 ＯH 答:羟基 (４) CH ３CH 2 C=O 答：羰基 (醛基） H (５） CH 3CCH 3 答:羰基（酮基) （6) C Ｈ３CH ２COOH 答：羧基 (7） NH 2 答:氨基 (8) C Ｈ3—C ≡C —CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Ｂr 2 (２）ＣH 2Ｃl ２（３)HI （4) ＣHC ｌ3 （5)ＣH ３OH (6）ＣH 3OCH 3 答:以上化合物中（2）、(3)、(4)、(5)、(６)均有偶极矩 (2) H 2C Cl （ 3)I （４） Cl 3 (５） H 3C OH （６) H 3 CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有８4％的碳［Ar （Ｃ）=12。0］和1６的

氢[Ａr(H)=1。0］，这个化合物的分子式可能是（1)CH4Ｏ(２)C6H14O2（３）C7H16(4)C6H10(５）C1４H22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1）和（2）; 在化合物(3)、（4)、（5)中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3). 第二章习题解答１、用系统命名法命名下列化合物（１)2,５—二甲基-３—乙基己烷 (３）3，４，4，6—四甲基辛烷 (５)3,3，6,7—四甲基癸烷 (6）4—甲基—3,3-二乙基—5—异丙基辛烷２、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。（3）仅含有伯氢和仲氢的C5Ｈ12 答：符合条件的构造式为CＨ3CH2CH2ＣH２CH3; 键线式为;命名：戊烷。３、写出下令化合物的构造简式（２）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答 (4）相对分子质量为1０0,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为Ｃ7H1６。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为（ＣH3)3CCH(CH３)２ (6）2，2,5—trimｅthyl－4-proｐyｌnｏnａne (２,2，５－三甲基—4—丙基壬烷）