蒽、菲及咔唑理化性质与质量指标

蒽、菲及咔唑理化性质与质量指标
蒽、菲及咔唑理化性质与质量指标

蒽、菲及咔唑理化性质与质量指标

1.1 蒽、菲及咔唑的基本概况

蒽、菲及咔唑源于煤焦油深加工。

煤焦油是炼焦工业煤热解生成的粗煤气中的产物之一,其产量约占装炉煤的3%~4%,在常温常压下其产品呈黑色粘稠液状,密度通常在0.95~1.10g./cm3之间,闪点100℃具有特殊臭味,煤焦油又称焦油。

常温下煤焦油是一种黑色粘稠液体,炼焦生产的高温煤焦油密度较高,为1.160~1.220g/cm3。主要由多环芳香族化合物组成,烷基芳烃含量较少,高沸点组分较多,热稳定性好。其组分萘含量较多,其余相对含量较少,主要有1-甲基萘、2-甲基萘、苊、芴、氧芴、蒽、菲、咔唑、莹蒽、喹啉、芘等。

焦油的各组分性质有差别,但性质相近组分较多,需要先采用蒸馏方法切取各种馏分,使酚、萘、蒽等欲提取的单组分产品浓缩集中到相应馏分中去,再进一步利用物理和化学的方法进行分离。

170℃前的馏分为轻油;170~210℃的馏分主要为酚油;210~230℃的馏分主要为萘油;230~300℃的馏分主要为洗油;280~360℃的馏分主要为一蒽油;二蒽油馏分初馏点为310℃,馏出50%时为400℃。

蒽油占煤焦油(无水焦油)的17~20%,主要含有蒽、菲和咔唑,其中蒽含量一般在4~7%,菲在10~15%,咔唑在5~8%。蒽油中菲是煤焦油中含量较多的组分,约占煤焦油的5%,仅次于萘含量。

蒽油馏分进行结晶处理即得粗蒽,粗蒽(又称工业蒽)是用焦油的一蒽油馏分(或蒽油馏分),经冷却和过滤分离而得到的一种黄绿色结晶物。粗蒽用于提取蒽、菲、咔唑,亦可制取蒽醌系染料、炭黑、合成鞣剂及各种油漆。

粗蒽的主要成分为蒽(质量分数30~40%)、菲(质量分数20~30%)和咔唑(质量分数15~20%),它们都是合成精细化学品的重要中间体。目前,全世界90%

的蒽来自焦化副产品粗蒽,咔唑则100%来自煤焦油。随着精细化工的发展及有机合成技术的进步,对蒽和咔唑的需求日益增加,菲的用途也在不断开发。

蒽是无色片状结晶,有蓝色荧光,不溶于水,能溶于醇、醚、四氯化碳和二硫化碳。主要用于制造蒽醌染料,还可用于制造皮革合成皮革鞣剂等。

菲是蒽的同分异构体。为白色带荧光的结晶。可用于制取农药等。在焦油中含量仅次于萘,其应用还有待开发。

咔唑无色小鳞片状晶体,不溶于水,微溶于乙醇、乙醚、丙酮、热苯及二硫化碳,可用于制造染料和农药。

1.2 蒽、菲及咔唑的理化性质

1.2.1 蒽的理化性质

中文名称:蒽;又称绿油脑;

英文名称:anthracene;

分子式:C14H10或C6H4(CH)2C6H4;

分子量:178.22

结构式:

图1.1 蒽的结构图

CAS RN:120-12-7。

蒽,一种含三个环的稠环芳烃,分子式C14H10,存在于煤焦油中。蒽的三个环的中心在一条直线上,是菲的同分异构体。

蒽为无色片状或针状晶体,有蓝紫色荧光,具有半导体的性质。熔点为215~218℃,沸点340℃,226.5℃(7.07kPa),相对密度1.25(27/4℃),1.252(25/4℃),闪点(闭口)121.11℃,自燃点472℃,粘度(222.3℃)50.1mPa·s,折射率1.5948。不溶于水,微溶于醇、醚,能溶于苯,氯仿和二硫化碳。性质比较活泼,在空气中,日光下易被氧化,加热时升华。其粉尘与空气混合能爆炸,爆炸极限为

5.04g/m3。

1.2.2 菲的理化性质

中文名称:菲;

英文名称:phenanthren;

分子式:C14H10;

分子量:178.23;

结构式:

图1.2 菲的结构图

CAS RN:85-01-8。

菲是蒽的同分异构物,蒽的芳香性弱于菲。

菲为白色有光泽并发荧光的片状晶体,能升华。分子式同蒽(C14H10),熔点97~101℃,沸点340℃,相对密度0.9800(4/4℃),闪点146.6℃,折射率1.5943,自燃点185℃。粉尘与空气混合能形成爆炸性混合物,爆炸限5.04g/m3(下限)。不溶于水,稍溶于乙醇,能溶于乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等。溶液具有蓝色荧光。

1.2.3 咔唑的理化性质

中文名称:咔唑又称9-氮(杂)芴;

英文名称:carbazole;dibenzopyrrole;

分子式:C12H9N

分子量:167.20

结构式:

图1.3 咔唑的结构图

CAS RN:86-74-8。

咔唑为无色或白色单斜片状结晶体,有特殊气味。露置于紫外光线下显示强荧光和长时间磷光,易升华,碱性极弱。分子式为C12H9N,熔点240~246℃,沸点354.75℃,相对密度(水=1) 1.1035,闪点160℃,饱和蒸气压(kPa) 53.33/323℃,微溶于水,1g溶于3ml喹啉、6ml吡啶、9ml丙酮、2ml丙酮(50℃)、35ml乙醚、120ml苯、135ml无水乙醇。易溶于丙酮,微溶于苯、乙醚、乙醇、石油醚、氯代烃和乙酸等多数有机溶剂,难溶于氯仿、醋酸、四氯化碳及二硫化碳。溶于浓硫酸而不分解。溶于液态二氧化硫中或浓硫酸中呈黄色。易燃。

表1.1 蒽、菲及咔唑的理化性质

1.3 蒽、菲及咔唑的安全、包装及运输等

1.3.1 蒽的安全、包装及运输等

危险性概述:蒽纯品基本无毒。工业品因含有菲、咔唑等杂质,毒性明显增大。由于蒽蒸气压很低,故经吸入中毒可能性很小。对皮肤、粘膜有刺激性;易引起光感性皮炎。对环境有危害,对水体可造成污染。可燃,具强腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。

操作处置:密闭操作,注意通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

包装、储存及运输:蒽产品一般采用塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶;两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋;塑料袋外复合塑料编织袋(聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋)。

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃,相对湿度不超过80%。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。

1.3.2 菲的安全、包装及运输等

危险性概述:菲LD50:1800~2000 mg/kg(大鼠经口);700 mg/kg(小鼠经口),嗅觉阈浓度为1000mg/m3。有致敏作用。未见职业中毒的报道。可燃,具致敏性。遇明火、高热可燃。受高热分解, 放出刺激性烟气。

操作处置:密闭操作。密闭操作,提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。轻装轻卸。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

包装、储存及运输:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。

1.3.3 咔唑的安全、包装及运输等

危险性概述:咔唑对皮肤有强烈刺激性,使皮肤对光敏感。咔唑本身并未列入具有致癌作用的化合物,但其某些衍生物在动物实验中表现出致癌作用。咔唑遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。燃烧时,放出有毒气体。

操作处置:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具(全面罩),穿胶布防毒衣,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

包装、储存及运输:咔唑产品一般采用塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶;两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋;塑料袋外复合塑料编织袋(聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋);螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。

详细内容参见六鉴网(https://www.360docs.net/doc/6312963922.html,)发布《蒽、菲及咔唑技术与市场调研报告》。

萜类化合物

一、萜类化合物概述 萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。 萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。 萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。 1陈晓亚,叶和春.植物次生代谢及其调控.见:李承森主编.植物学进展(第一卷).北京:高等教育出版社,1998.293~304 2杜近义,胡国赋,秦际威.植物次生代谢产物的生态学意义.生学杂志,1999,16(5):9~10 3陈晓亚,刘培.植物次生代谢的分子生物学及基因工程.生命学,1996,8(2): 8~9 4肖崇厚主编.中药化学.上海:上海科学技术出版社,1991.323~37 5Bohlmann J, Gilbert MG, Rodney C. Plant terpenoid synthases: Molecular biology and phylogenetic analysis. Proc Nati Acad Sci,1998,95(8):4126~4133 6Langenheim J H. Plant resins. Am Sci,1990(78):16~24 7 谷文祥,段舜山,骆世明.萜类化合物的生态特性及其植物的化作用.华南农业大学学 报,1998,19(4):108~110 二、萜类化合物的分类

蒽醌类化合物

目标检测 一.选择题 (一)单项选择题 1.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是() A.在一个苯环的β位 B. 在二个苯环的β位 C.在一个苯环的α位 D.在二个苯环的α位 2.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是() A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 C.大黄素>大黄酸>芦荟大黄素>大黄酚 D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸 3.蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定() A.溶于有机溶剂中露光放置B.溶于碱液中避光保存 C.溶于碱液中露光放置D.溶于有机溶剂中避光保存 4.具有升华性的化合物是() A.蒽醌苷B.蒽酚苷 C.游离羟基蒽醌 D.香豆精苷 5.某种草药水煎剂经内服后有显著致泄作用,可能含有的成分是() A. 蒽醌苷 B.游离蒽醌 C.游离蒽酚 D.游离蒽酮 6.在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到() A.带一个α-酚羟基的 B.带一个β-酚羟基的 C.带两个α-酚羟基的 D.不带酚羟基的 7.下列几种成分,其酸性大小顺序为() ①1,2-二羟基蒽醌②1,4-二羟基蒽醌③1,8-二羟基蒽醌④2-羟基蒽醌 A.④>③>②>① B.③>④>①>② C.①>②>④>③ D.④>①>③>② (二)多项选择题 1.蒽醌类化合物的酸性和下列哪些取代基有关() A.醇羟基 B.酚羟基 C.羰基 D.羧基 E.甲基 2.下列哪些成分可以用pH梯度萃取法进行分离() A.糖类 B.生物碱 C.黄酮 D.蒽醌 E.挥发油 3.下列成分中可溶于稀NaOH溶液中的有() A.羟基蒽醌苷元 B. 羟基蒽醌苷 C.黄酮苷元 D.小分子有机酸 E.挥发油 4.关于蒽醌类化合物的酸性,下列描述正确的是() A.1,5-二羟基蒽醌酸性小于1,8-二羟基蒽醌 B.β-羟基蒽醌酸性大于α-羟基蒽醌 C.1,2-二羟基蒽醌酸性小于β-羟基蒽醌 D.含羧基蒽醌酸性大于不含羧基蒽醌 E.2-羧基蒽醌酸性大于1,4-二羟基蒽醌 5.下列成分中不能发生碱显色反应的是() A. 羧基蒽醌 B.蒽酮 C.蒽酚 D.二蒽酮 E.二蒽醌 二、问答题

知识十六 主要蛋白质的理化性质、功能、临床意义.

知识十六主要蛋白质的理化性质、功能、临床意义 教学目的: 1、熟悉血浆蛋白质的理化性质、功能与临床意义; 2、掌握个别血浆蛋白质特别是血浆中的白蛋白、前白蛋白的临床意义; 3、了解疾病时血浆蛋白质的变化等。 重点:个别血浆蛋白质特别是血浆中的白蛋白、前白蛋白的临床意义。 难点:血浆蛋白质测定的临床意义;疾病时血浆蛋白质的变化。 教学方法和手段:课堂讲授为主,多媒体教学为辅,课堂提问突出重点。 授课时数:1学时 教学内容及组织: 一、血浆蛋白质的组成及功能 血浆蛋白质是血浆固体成份中含量最多、组成复杂、功能广泛的一类化合物。占血浆固体成份90%左右,目前已经研究的血浆蛋白质有300多种,分离出的纯品约100来种,除免疫球蛋白外,主要由肝细胞合成,主要功能。 1. 维持血浆胶体渗透压;清蛋白。 2. 作为某些物质的载体,起运输作用;如清蛋白能与多种物质结合(FA、胆红素),某些球蛋白具特异地运输某些物质的功能,运铁蛋白、运皮质醇蛋白。 3. 维持体液pH恒定;血浆蛋白pI一般都小于7.4是弱酸,一部分以弱酸盐形式存在,构成缓冲对。 4. 免疫功能;血浆中许多具有免疫功能的球蛋白,主要由浆细胞合成,电泳时位于γ区带,如IgG、IgA、IgM、IgD、IgE,此外,还有具有免疫作用的非特异球蛋白,如补体。 5. 凝血与纤溶作用;凝血与纤溶是一对矛盾的统一、凝血因子与纤溶因子绝大部分是血浆蛋白质,它们促进血液凝固,防止血液流失和溶解血栓,防止重要脏器的动脉栓塞。 6. 营养作用;血浆蛋白质可分解成AA,用于合成组织蛋白或氧化供能。 7. 催化作用;血浆中有许多酶类,其中部分在血浆中发挥作用,称血浆功能性酶,如凝血酶原、纤溶酶原、铜蓝蛋白、LPL、LCAT、肾素等。 二、个别血浆蛋白质 (一)前白蛋白(prealbumin,PA)分子量5.4万,由肝细胞合成,电泳时移动速度较白蛋白快,位于其前方面得名,半寿期短12h,PA是一类运载蛋白,一种能与甲状腺素结合,称为甲状腺结合蛋白,一种能与VitA结合,称为VitA 结合蛋白,常用测定方法是免疫学方法,正常参与范围0.2~0.4g /L,急性炎症,

第六章 蒽醌类

云南省楚雄卫生学校 2005学年第二学期天然药物化学教案 授课专业及班级药剂76 ,77,78班 授课人李洪文 第六章 蒽醌类化合物 第一节 概述 醌类(quinonoid )化合物主要有苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。其中以蒽醌类数量较多,分布较广,生物活性亦较强。 蒽醌类(anthraquinones)在植物界的分布 蒽醌类化合物的生物活性。 第二节 蒽醌类化合物的结构与分类 天然蒽醌类的基本母核是蒽的中位羰基衍生物。 蒽醌类化合物根据其氧化、还原状态不同及聚合与否分为以下几类。 一、羟基蒽醌衍生物 。 二、蒽酚或蒽酮衍生物 O 1 23 4 5 6 78910

。 蒽 醌 蒽 酮 蒽酚三、 酮或二蒽醌衍生物 二蒽酮衍生物是由两分子蒽酮脱去一分子氢聚合而成的化合物,其结合方式有 C 10-C 10′连接等,多以苷的状态存在。如从番泻叶、 大黄中提取出具有泻下作用的成分番泻苷A ,就是一种中位连接的二蒽酮苷。 C-C 键聚合而成的化合物。如变质的大米或花生中存在的黄色霉素即属此类。此成分毒性极大,微量即可引起 肝硬化。 第三节 蒽醌类化合物的理化性质 一、性状 游离蒽醌化合物大多为结晶状,而其苷类多呈粉末状。两者一般均具有黄、橙、红等颜色。羟基分布于两侧苯环的蒽醌颜色较浅,多为黄色;羟基分布于一侧苯环的蒽醌颜色较深,多为橙或红色。蒽醌类化合物多具有荧光。 二、升华性 游离蒽醌衍生物多具有升华性,常压下加热可升华且不被分解。利用此性质可检查药材中有无蒽醌类化合物的存在。如将大黄药材粉末加热升华,可得到黄色菱状针晶或羽状结晶,是大黄药材的一种鉴别方法。 互变 [H] [O] O O O OH O O glc O OH COOH COOH glc OH H H OH OH O OH OH OH O OH O O OH C H 3CH 3

蛋白质的性质和分类

蛋白质凭借游离的氨基和羧基而具有两性特征,在等电点易生成沉淀。不同的蛋白质等电点不同,该特性常用作蛋白质的分离提纯。生成的沉淀按其有机结构和化学性质,通过pH的细微变化可复溶。蛋白质的两性特征使其成为很好的缓冲剂,并且由于其分子量大和离解度低,在维持蛋白质溶液形成的渗透压中也起着重要作用。这种缓冲和渗透作用对于维持内环境的稳定和平衡具有非常重要的意义。 在紫外线照射、加热煮沸以及用强酸、强碱、重金属盐或有机溶剂处理蛋白质时,可使其若干理化和生物学性质发生改变,这种现象称为蛋白质的变性。酶的灭活,食物蛋白经烹调加工有助于消化等,就是利用了这一特性。 (二)蛋白质的分类 简单的化学方法难于区分数量庞杂、特性各异的这类大分子化合物。通常按照其结构、形态和物理特性进行分类。不同分类间往往也有交错重迭的情况。一般可分为纤维蛋白、球状蛋白和结合蛋白三大类。 1.纤维蛋白包括胶原蛋白、弹性蛋白和角蛋白。 (1) 胶原蛋白胶原蛋白是软骨和结缔组织的主要蛋白质,一般占哺乳动物体蛋白总量的30%左右。胶原蛋白不溶于水,对动物消化酶有抗性,但在水或稀酸、稀碱中煮沸,易变成可溶的、易消化的白明胶。胶原蛋白含有大量的羟脯氨酸和少量羟赖氨酸,缺乏半胱氨酸、胱氨酸和色氨酸。 (2) 弹性蛋白弹性蛋白是弹性组织,如腱和动脉的蛋白质。弹性蛋白不能转变成白明胶。 (3) 角蛋白角蛋白是羽毛、毛发、爪、喙、蹄、角以及脑灰质、脊髓和视网膜神经的蛋白质。它们不易溶解和消化,含较多的胱氨酸(14-15%)。粉碎的羽毛和猪毛,在15-20磅蒸气压力下加热处理一小时,其消化率可提高到70-80%,胱氨酸含量则减少5-6%。 2.球状蛋白 (1) 清蛋白主要有卵清蛋白、血清清蛋白、豆清蛋白、乳清蛋白等,溶于水,加热凝固。 (2) 球蛋白球蛋白可用5-10%的NaCl溶液从动、植物组织中提取;其不溶或微溶于水,可溶于中性盐的稀溶液中,加热凝固。血清球蛋白、血浆纤维蛋白原、肌浆蛋白、豌豆的豆球蛋白等都属于此类蛋白。 (3) 谷蛋白麦谷蛋白、玉米谷蛋白、大米的米精蛋白属此类蛋白。不溶于水或中性溶液,而溶于稀酸或稀碱。 (4) 醇溶蛋白玉米醇溶蛋白、小麦和黑麦的麦醇溶蛋白、大麦的大麦醇溶蛋白属此类蛋白。不溶于水、无水乙醇或中性溶液,而溶于70-80%的乙醇。 (5) 组蛋白属碱性蛋白,溶于水。组蛋白含碱性氨基酸特别多。大多数组蛋白在活细胞中与核酸结合,如血红蛋白的珠蛋白和鲭鱼精子中的鲭组蛋白。 (6) 鱼精蛋白鱼精蛋白是低分子蛋白,含碱性氨基酸多,溶于水。例如鲑鱼精子中的鲑精蛋白、鲟鱼的鲟精蛋白、鲱鱼的鲱精蛋白等。鱼精蛋白在鱼的精子细胞中与核酸结合。 球蛋白比纤维蛋白易于消化,从营养学的角度看,氨基酸含量和比例也较纤维蛋白更理想。 3. 结合蛋白 结合蛋白是蛋白部分再结合一个非氨基酸的基团(辅基)。如核蛋白(脱氧核糖核蛋白、核糖体),磷蛋白(酪蛋白、胃蛋白酶),金属蛋白(细胞色素氧化酶、铜蓝蛋白、黄嘌呤氧化酶),脂蛋白(卵黄球蛋白、血中β1-脂蛋白),色蛋白(血红蛋白、细胞色素C、黄素蛋白、视网膜中与视紫质结合的水溶性蛋白)及糖蛋白(γ球蛋白、半乳糖蛋白、甘露糖蛋白、氨基糖蛋白)。

天然药物化学 第3章 醌类化合物

第3章 醌类化合物 一、选择题 1.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色的是 A. 1,8-二羟基蒽醌 B.1,4-二羟基蒽醌 C. 1,2-二羟基蒽醌 D. 1,4,8-三羟基蒽醌 E.1,5-二羟基蒽醌 2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 A. B. C. O O O H OH O O O H O H O O O H O H D. E.

O O O H O H O O C H 3 O H 4.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5%NaHCO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 O O O H O H COOH O O O H OH O O O H O H A. B. C. O O O H O H O O CH 3 O H D. E. 5. 能与碱液发生反应,生成红色化合物的是 A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类

6.番泻苷A 属于何种衍生物 A. 大黄素型蒽醌 B. 茜草素型蒽醌 C. 二蒽酮 D. 二蒽醌 E. 蒽酮 7.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是 A. 菲格尔反应 B. 无色亚甲蓝试验 C. 醋酸铅反应 D. 醋酸镁反应 E. 对亚硝基二甲基苯胺反应 8.下列游离蒽醌衍生物酸性最强的是 9. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 O O OH OH O O OH OH O O O H OH O O OH OH A B C D

蒽醌类化合物药理作用研究进度

蒽醌类化合物药理作用研究进度 本文从网络收集而来,上传到平台为了帮到更多的人,如果您需要使用本文档,请点击下载按钮下载本文档(有偿下载),另外祝您生活愉快,工作顺利,万事如意! 蒽醌类(anthraquinones) 化合物按母核的结构分为单蒽核类及双蒽核类两大类。蒽醌类化合物包括了其不同还原程度的产物和二聚物,如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮、二蒽醌、二蒽酮等,另外还有这些化合物的甙类。蒽醌类化合物是各种天然醌类化合物中数量最多的一类化合物,其分布广泛,多存在于茜草科、蓼科、豆科、鼠李科、百合科等天然植物中,是多种中药(如大黄、何首乌、决明子、番泻叶、芦荟、黄精、紫草、丹参、雷公藤等)的主要活性成分,具有抗肿瘤、泻下、抗菌、抗氧化、利尿、止血等多方面重要的药理作用,特别是在心血管疾病、老年痴呆、癌症、爱滋病等重大疾病的防治上被广泛应用,故受到全球医药科研工作者的普遍关注。目前, 对蒽醌类化合物的药理作用研究不断深入,现对近年来的研究情况作如下综述,旨在为蒽醌类物质的深层次研究和进一步开发利用积累资料。 1抗肿瘤作用 蒽醌类具有广泛的抗肿瘤作用,能抑制人体多种

肿瘤细胞的增殖和诱导其凋亡,也有抑制癌细胞转移的作用。孙振华等采用不同浓度的大黄素体外作用于人胃腺癌细胞上,结果表明,大黄素体外可以抑制人胃腺癌SGC-7901细胞的增殖,同时诱导其凋亡,大黄素诱导SGC-7901细胞凋亡可能与其下调Bc1-2蛋白表达有关。结肠癌是最常见的胃肠道恶性肿瘤,以41-65岁发病率最高。潘虹等用大黄素作用于体外培养的结肠癌Lovo细胞, 发现大黄素有明显抑制结肠癌Lovo细胞增殖的作用,且呈时间和计量依赖性。汪有彪等将不同浓度的大黄素作用于体外培养的膀胱癌BIU-87细胞,发现随大黄素作用时间延长及药物浓度的增加,BIU-87细胞凋亡率随之增加,线粒体跨膜电位下降,作用24小时后,caspase-9活性随药物浓度的增加而增加。也有研究发现,芦荟蒽醌类化合物在非细胞毒性的浓度范围内,在基因和蛋白质水平上有抑制基质金属蛋白酶和RhoB表达的作用,对血管内皮生长因子也有较强的抑制作用,且体外实验研究发现,芦荟蒽醌类化合物可以抑制血管的生长和上皮细胞的迁移,这在防止肿瘤转移方面具有重要的意义。 2抗病原微生物 蒽醌类化合物具有抗多种病原微生物的作用。王

蛋白质的理化性质教学内容

蛋白质的理化性质

第四节蛋白质的理化性质 一、两性离解和等电点 蛋白质是由氨基酸组成的,在其分子表面带有很多可解离基团,如羧基、氨基、酚羟基、咪唑基、胍基等。此外,在肽链两端还有游离的α-氨基和α-羧基,因此蛋白质是两性电解质,可以与酸或碱相互作用。溶液中蛋白质的带电状况与其所处环境的pH 有关。当溶液在某一特定的pH 条件下,蛋白质分子所带的正电荷数与负电荷数相等,即净电荷数为零,此时蛋白质分子在电场中不移动,这时溶液的pH 称为该蛋白质的等电点,此时蛋白质的溶解度最小。由于不同蛋白质的氨基酸组成不同,所以蛋白质都有其特定的等电点,在同一pH 条件下所带净电荷数不同。如果蛋白质中碱性氨基酸较多,则等电点偏碱,如果酸性氨基酸较多,等电点偏酸。酸碱氨基酸比例相近的蛋白质其等电点大多为中性偏酸,约在5.0 左右。 1、两性解离 蛋白质可以在酸性环境中与酸中和成盐,而游离成正离子,即蛋白质分子带正电,在电场中向阴极移动;在碱性环境中与碱中和成盐而游离成负离子,即蛋白质分子带负电,在电场中向阳极移动。以“P”代表 收集于网络,如有侵权请联系管理员删除

收集于网络,如有侵权请联系管理员删除 蛋白质分子,以―NH 2 和―COOH 分别代表其碱性和酸性解离基团,随 pH 变化,蛋白质的解离反应可简示如下: (pH>pI ) (pH=pI ) (pH

蒽醌类化合物

第四章醌类化合物 醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物,以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。 醌类化合物基本上具有αβ-不饱和酮的结构,当其分子中连有OH, OCH3等助色团时,多显示黄、红、紫等颜色。在许多常用中药中,如大黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物,其中许多有明显的生物活性。 第一节结构与分类 醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。 一、苯醌类 苯醌类化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类,由于前者不稳定,故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物,且醌核上多有-OH、-CH3、-OCH3等基团取代。 从中药软紫草(Arnebia euchroma)中分得的几个对前列腺素 PEG2生物合成有抑制 作用的活性物质arnebinol、arnebinone等就属于对苯醌化合物。 二、萘醌类 从结构上考虑可以有α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三种类型。但迄今为止自然界得到的几乎均为α-萘醌类。 萘醌类还原后即得到无色的萘氢醌,后者又可重新氧化得到萘醌,并重新显色。 许多萘醌类化合物具有明显的生物活性,如从中药紫草及软紫草中分得一系列紫草素及异紫草素衍生物,具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用,与其清热凉血的药性相符,可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。 三、菲醌类 天然菲醌类行生物包括邻醌及对醌两种类型。如从中药丹参(Salvia miltionrrhiza)根中提取得到多种菲醌衍生物,其中丹参醌ⅡA。、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物,而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。 丹参中菲醌类的鉴别方法是取少量样品,加浓硫酸2滴,丹参醌ⅡA显绿色,隐丹参醌显棕色。 丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作用,由丹参醌ⅡA制得的丹参醌磺酸钠注射液已用于临床,用于治疗冠心病、心肌梗死。 丹参醌类结构上具有菲醌母核,但生源却属于二萜类。 四、蒽醌类 蒽醌类成分包括总醌及其不同还原程度的产物。按母核可分为单蒽核及双蒽核,按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物。 (一)单蒽核类 1.蒽醌及其苷类天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,其C-9、C-10为最高氧化状态,较为稳定。中药中存在的蒽醌类成分多为蒽醌的羟基、羧甲基、甲氧基和羧基衍生物,游离或成苷存在。根据羟基在蒽醌母核的分布,可将羟基总醌分为两类: (1)大黄素型这类蒽醌其羟基分布于两侧的苯环上,多数化合物呈黄色。许多中药如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分就属于此类化合物。 羟基蒽醌类衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷存在。 (2)茜素型这类蒽醌其羟基分布于一侧的苯环上。 2.氧化蒽酚衍生物蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽酮,故两者较少存在于植物中。 3.蒽酚或蒽酮衍生物蒽酮在酸性溶液中被还原或氧化,则生成蒽酚及其互变异构体

天然药物蒽醌类化合物大黄素

(1)列出该天然药物的结构,并指出你所列举的天然药物属于哪种结构类型? 大黄素是一种蒽醌类化合物类化合物,化学式:C15H10O5。大黄素为蓼科植物虎杖的干燥根茎和根或掌叶大黄的根茎。 (2)结合课程中所学及结构分析,探讨一下你所列举的药物一般可从天然药用植物中采用何种提取和分离方法获得? 大黄素主要从虎杖、大黄等天然药材中获得,其他植物如何首乌、决明子、首乌藤等天然植物中也有存在。 用虎杖提取大黄素时可用乙醇作溶剂提取,可用薄层层析法分离或者用硅胶柱层析分离。用大黄提取大黄素时可先用回流法提取,用溶剂提取法根据其特性分离。以大黄举例: 从大黄中提取分离大黄素(举例):

提取原理:大黄其主要有效成分为大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚等蒽醌类化合物 ,其中大部分为结合的蒽醌,少量为游离的蒽醌。在做乙酸乙酯提取液一步时用回流提取法,因为大黄成分提取稳定,所以可用回流提取法提高效率。(也可用渗漉法,但是操作时间较长。) 分离原理:结合的蒽醌故弱酸性,能溶于水、乙醇、碳酸氢钠溶液,但在有机溶剂中的溶解度很小。游离的蒽醌易溶于氯仿、乙醚等有机溶剂而不溶于水。其中,大黄酸性﹥大黄素酸性﹥芦荟大黄素酸性﹥大黄素甲醚与大黄酚的酸性。可以根据“相似者相容”原理根据以上化合物的酸度差异,可用碱性强弱不同的溶液进行梯度萃取分离。 大黄素提取分离流程图: (3)你所列举的药物主要临床应用是什么?临床上有哪些药用剂型?

大黄素在肠内易于吸收,常用于治疗便秘,治疗肠梗阻,术后肠功能恢复,肠道准备等。大黄素对抑菌有着很好的作用,它对很多细菌如各种葡萄球菌,溶血性链球菌伤寒杆菌、痢疾杆菌等多种菌种皆有抑制作用。在临床上,用大黄素还应用于纯品治疗肿癌,主要用于白血病、胃癌等肿瘤等。 大黄素有栓剂、洗剂、片剂、胶囊等口服剂型。亦有人把它制成注射剂,用于肌肉和静脉注射。 (4)在资源获得,临床使用等方面有何优势,或者是否存在问题或不足? 大黄素从虎杖大黄等药材中皆能提取,与其他珍贵药物相比更容易获得且疗效显著。大黄素如果在使用中用量适当不会引起不良反应,长期口服可能引起甲状腺瘤性变肝细胞变性等,故不宜久服。

蛋白质的理化性质(一)

蛋白质的理化性质(一) 关键词:蛋白质蛋白质是由氨基酸组成的大分子化合物,其理化性质一部分与氨基酸相似,如两性电离、等电点、呈色反应、成盐反应等,也有一部分又不同于氨基酸,如高分子量、胶体性、变性等。 一、蛋白质的胶体性质 蛋白质分子量颇大,介于一万到百万之间,故其分子的大小已达到胶粒1~100nm范围之内。球状蛋白质的表面多亲水基团,具有强烈地吸引水分子作用,使蛋白质分子表面常为多层水分子所包围,称水化膜,从而阻止蛋白质颗粒的相互聚集。 与低分子物质比较,蛋白质分子扩散速度慢,不易透过半透膜,粘度大,在分离提纯蛋白质过程中,我们可利用蛋白质的这一性质,将混有小分子杂质的蛋白质溶液放于半透膜制成的囊内,置于流动水或适宜的缓冲液中,小分子杂质皆易从囊中透出,保留了比较纯化的囊内蛋白质,这种方法称为透析(dialysis)。 蛋白质大分子溶液在一定溶剂中超速离心时可发生沉降。沉降速度与向心加速度之比值即为蛋白质的沉降系数S。校正溶剂为水,温度20℃时的沉降系数S20·w可按下式计算:式中X 为沉降界面至转轴中心的距离,W为转子角速度,W2X为向心加速度,dX/dt为沉降速度。单位用S,即Svedberg单位,为1×1013秒,分子愈大,沉降系数愈高,故可根据沉降系数来分离和检定蛋白质。 二、蛋白质的两性电离和等电点 蛋白质是由氨基酸组成的,其分子中除两端的游离氨基和羧基外,侧链中尚有一些解离基,如谷氨酸、天门冬氨酸残基中的γ和β-羧基,赖氨酸残基中的ε-氨基,精氨酸残基的胍基和组氨酸的咪唑基。作为带电颗粒它可以在电场中移动,移动方向取决于蛋白质分子所带的电荷。蛋白质颗粒在溶液中所带的电荷,既取决于其分子组成中碱性和酸性氨基酸的含量,又受所处溶液的pH影响。当蛋白质溶液处于某一pH时,蛋白质游离成正、负离子的趋势相等,即成为兼性离子(zwitterion,净电荷为O),此时溶液的pH值称为蛋白质的等电点(isoelectricpoint,简写pI)。处于等电点的蛋白质颗粒,在电场中并不移动。蛋白质溶液的pH 大于等电点,该蛋白质颗粒带负电荷,反之则带正电荷。各种蛋白质分子由于所含的碱性氨基酸和酸性氨基酸的数目不同,因而有各自的等电点。 凡碱性氨基酸含量较多的蛋白质,等电点就偏碱性,如组蛋白、精蛋白等。反之,凡酸性氨基酸含量较多的蛋白质,等电点就偏酸性,人体体液中许多蛋白质的等电点在pH5.0左右,所以在体液中以负离子形式存在。 三、蛋白质的变性 天然蛋白质的严密结构在某些物理或化学因素作用下,其特定的空间结构被破坏,从而导致理化性质改变和生物学活性的丧失,如酶失去催化活力,激素丧失活性称之为蛋白质的变性作用(denaturation)。变性蛋白质只有空间构象的破坏,一般认为蛋白质变性本质是次级键,二硫键的破坏,并不涉及一级结构的变化。 变性蛋白质和天然蛋白质最明显的区别是溶解度降低,同时蛋白质的粘度增加,结晶性破坏,生物学活性丧失,易被蛋白酶分解。 引起蛋白质变性的原因可分为物理和化学因素两类。物理因素可以是加热、加压、脱水、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波的作用等;化学因素有强酸、强碱、尿素、重金属盐、十二烷基磺酸钠(SDS)等。在临床医学上,变性因素常被应用于消毒及灭菌。反之,注意防止蛋白质变性就能有效地保存蛋白质制剂。 变性并非是不可逆的变化,当变性程度较轻时,如去除变性因素,有的蛋白质仍能恢复或部分恢复其原来的构象及功能,变性的可逆变化称为复性。例如,前述的核糖核酸酶中四对二硫键及其氢键。在巯基乙醇和8M尿素作用下,发生变性,失去生物学活性,变性后如

大黄蒽醌化合物综述

关于大黄蒽醌类化合物研究的综述 中 药 化 学 课 改 实 验 科 目 单位:安徽中医学院 班级:09中药(1)班 组别:第3组 成员:李明星,李友连,刘军,刘长倩,鲁守芽,庞秀秀 中药化学教研组 2012年6月1日

关于大黄蒽醌化合物的研究 李明星,李友连,刘军,刘长倩,鲁守芽,庞秀秀(09中药(1)班第三小组) [摘要]主要介绍大黄中蒽醌类化合物的药理作用、几种主要提取分离技术以及蒽醌类化合物的检识鉴定等。 [关键词]大黄;蒽醌类化合物;药理作用;提取分离技术;检识大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄(Rheum palmatum L)、唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim ex Reg)或药用大黄(Rheum officinale Baill)的根和根茎,本品性寒、味苦,具有攻积导滞、泻火、凉血、活血祛淤、利胆退黄等功效[[1],是常用中药之一。大黄所含成分大体上可分为蒽醌类、多糖类、鞣质类、蒽酯类[2],而蒽醌类物质是其疗效的主要组成成分,故对其研究颇多,这些蒽醌类物质主要有: 大黄酸(1,8-二羟基-3-羧基蒽醌,Rhein); 大黄素(1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌,Emodin); 芦荟大黄素(1,8-二羟基-3-羟甲基蒽醌,Aloe-emodin); 大黄酸(1,8-二羟基-3-甲基蒽醌,Chrysophanol); 大黄素甲醚(1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌,Physcion)其结构式:

本文将对大黄的主要有效成分蒽醌类化合物进行详细综述。 1、大黄蒽醌类化合物的药理作用及临床应用 1、泻下作用。大黄是中医中传统的泻剂之一,大黄素和番泻苷等是致泻的主要成分。有研究表明大黄中的葱醒类衍生物具有明显的导泻作用[3]。 2、保肝利胆作用。大黄还有利胆的作用, 增加肝胆汁流量, 促进排胆, 松弛奥狄括约肌, 结合大黄广谱的抗菌、消炎、抗毒作用, 可用于治疗胆系感染、胆石症。大黄的利胆保肝、解毒,促进肝细胞修复,以及促进肠道对毒物的排除等作用,为治疗胆道疾患、病毒性肝炎等病症提供了药理学基础[4]。 3、止血作用。大黄能降低毛细血管通透性,改善脆性,促进骨髓制造血小板,缩短凝血时间,见效快[5]。 4、抗肿瘤作用。大黄的抗瘤谱较广,研究较多的是抗瘤机制。主要

蒽醌类化合物

第四章醌类化合物 一、填空 1.醌类化合物主要有苯醌、()、()、()四种类型。 2.根据羟基在蒽醌母核中位置的不同,可将羟基蒽醌衍生物分为两类,即()和(),前者分子中羟基分布在()苯环上,后者分子中羟基分布在()苯环上。 3.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为()>()>()>()>()。 二、判断题 1.醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解,加酸酸化后被游离,又可重新沉淀析出。()。 2.醌类化合物由于存在较短的共轭体系,在紫外区域均出现较强的紫外吸收。() 三、选择题(单选) 1.大黄素类型的蒽醌类化合物,多显黄色,其羟基分布情况是 A.分布在两侧的苯环上 B. 分布在一侧的苯环上 C.分布在1,4位上 D. 分布在1,2位上 2.若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色,则其羟基位置可能是 A.1,8-二羟基 B. 1,5-二羟基 C. 1,2,3-三羟基 D. 1,4,8-三羟基 3.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时,常不选用的吸附剂是 A.氧化铝 B.硅胶 C. 聚酰胺 D. 葡聚糖凝胶 4.大黄酸具有弱碱性的原因是 A.有苯环 B.有氧原子 C.有羟基 D.有羧基

四、分析题 1. 用化学方法区别下列化合物 A. B C. O O OH OH H3C O O OH 2. 总蒽醌的乙醚提取液进一步分离后,得到A、B、C、D、E、F六种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代号。 O O OH OH CH3 A O O OH OH H3C OH B O OH OH OH C O OH OH CH3 H3CO D O OH OH CHO HO E O OH OH HO F

第四章 醌类化合物 练习题及答案

第四章 醌类化合物 练习题及答案 1.Structure Identifiaction (Please give the Chinese names of the compounds following ,and identify their secondary structure type.) 1. H COOH O O OH OH COOH O O glc glc H 2. COOH O O OH OH H 3. O O OH OH H CH 2OH 4. O CH 3 O OH OH CH 3O 5. O CH 3 O OH OH HO 6. O CH 3 O H OH OH 二、选择题 A 型题(单选题) 1.羟基蒽醌对Mg (Ac )2呈蓝~蓝紫色的是 A . 1,8-二羟基蒽醌 B .1,4-二羟基 蒽醌 C . 1,2-二羟基蒽醌 D . 1,4,8-三羟基蒽醌 E .1,5-二羟基蒽醌 2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A . 苯醌类 B . 萘醌类 C . 菲醌类 D . 蒽醌类 E . 二蒽醌类 3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 A . B . C . O OH OH O O O H OH O O OH D . E . O OH OH O CH 3 OH 4.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是 A . 羟基蒽酮类 B . 羟基蒽醌类 C . 蒽酮类 D . 二蒽酮类 E . 羟基蒽酚类 5.番泻苷A 属于 A . 大黄素型蒽醌衍生物 B . 茜草素型蒽醌衍生物 C . 二蒽酮衍生物 D . 二蒽醌衍生物 E . 蒽酮衍生物

走近醌类化合物之蒽醌类综述

走近醌类化合物 姓名:学号:专业:生物技术 一.引言 醌类化合物即指醌类或易转变为具醌类性质的化合物,及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。其分子中含不饱和环二酮结构(醌式结构)或具有容易转变成这样结构的部分,包括苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌等,因不饱和酮结构,醌类分子与助色团(-OH、-OMe等)连接后多显色,故常作动植物、微生物色素而广泛存在于自然界中。诸多醌类化合物中,以蒽醌及其形成的衍生物最为重要,构成不少中药的有效成分,如蓼科大黄、何首乌、虎杖、茜草科茜草、豆科决明子、番泻叶、百合科芦荟、唇形科丹参、紫草科紫草等。本文将对蒽醌类化合物作详细介绍,并进一步探讨其生物活性的应用前景。 关键词:醌类化合物、环二酮结构、蒽醌类化合物、紫外光谱、红外光谱、质谱、1H-NMR 二.蒽醌类化合物结构类型 1. 单蒽核类 1.1. 蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,其C-9、C-10为最高氧化状态,较为稳定。根据羟基在蒽醌母核的分布,可将羟基总醌分为两类。 1.1.1. 大黄素型此类蒽醌其羟基分布于两侧的苯环上,多数化合物呈黄色。 1.1. 2. 茜素型这一类蒽醌的所有羟基均分布于苯环一侧。 1.2. 氧化蒽酚衍生物 蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚,二者均不稳定易氧化。 1.3. 蒽酚或蒽酮衍生物 蒽酮在酸性溶液中被还原或氧化,生成蒽酚及互变异构体蒽酮。 1.4. C-糖基蒽衍生物 这类蒽衍生物是以糖作为侧链通过碳-碳键直接与苷元相连而成。 2.双蒽核类 2.1. 二蒽酮类衍生物 即二分子蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成的化合物,其上下两环的结构相同且对称,又可分为中位连接体和α位连接体等形式。 2.2. 二蒽醌 蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。天然二蒽醌类中两个蒽醌环都是相同且对称的,呈反向排列。 三.蒽醌类化合物理化特征 1. 化学性质 1.1. 酸性 蒽醌类衍生物多具酚羟基,呈酸性,易溶于碱性溶剂。据分子中酚羟基数目、位置不同,酸性强弱也不一样,其排列顺序为:含COOH >含二个以上β-OH >含一个β-OH >含二个以上α-OH >含一

萜类化合物

萜类化合物 萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。如:挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等萜类成分中,有些具有生理活性,如:龙脑、山道年和川楝素(驱蛔)、穿心莲内酯(抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等 1.萜类的定义 2萜类的结构分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类: 单萜:含有两个异戊二烯单位,它包含开链单萜,单环萜,二环单萜三种。倍半萜:含有三个异戊二烯单位的萜。双萜:含有四个异戊二烯单位的萜。三萜:含有六个异戊二烯单位的萜。以此类推。这些萜类和单萜一样,也有开链和成环之分。 3. 萜类化合物的理化性质 (一)物理性质 1.性状 (1)形态:单萜、倍半萜—多具有特殊香气的油状液体; 常温可挥发或低熔点的固体。沸点:单萜< 倍半萜(分子量、双键的增加—挥发性降低,熔点和沸点增高—用分馏法进行分离。)二萜和二倍半萜—多为结晶性固体。 (2)味:多具苦味(萜类又称苦味素) (3)旋光和折光性:多具有不对称碳原子,且多有异构体。 (4)溶解度:萜类亲脂性强—易溶醇及脂溶性有机溶剂难溶水;具内酯结构的萜类—溶于碱水,酸化析出(用于分离纯化); 萜类对高热、光和酸碱较为敏感,或氧化,或重排,引起结构改变。 (二)化学性质 1.加成反应 2.氧化反应 3.脱氢反应 4.分子重排 齐墩果酸和熊果酸研究进展 萜类化合物是所有异戊二烯聚合物和衍生物的总称。按异戊二烯单位的多少,可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜,每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。三萜类化合物广泛存在于多种植物中,种类繁多,其中,最常见的是五环三萜中的齐墩果烷型和乌苏烷型,其代表化合物分别是齐墩果酸(OA)和熊果酸(UA)及其衍生物。齐墩果酸和熊果酸属于五环三萜类化合物,是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。 1理化性质 齐墩果酸(别名土当归酸,oleanolic acid OA)和熊果酸(乌索酸,ursolic acid,UA)是五环三枯类化合物,为两个同分异构体,广泛存在于自然界且具有多种生物活性。据不完全统计,

蛋白质理化性质

第三节蛋白质的理化性质 一、蛋白质的两性解离和等电点 蛋白质分子除两端的氨基和羧基可解离外,氨基酸残基侧链中某些基团,如谷氨酸、天冬氨酸残基中的γ-羧基和β-羧基,赖氨酸残基中的ε-氨基、精氨酸残基中的胍基和组氨酸残基中的咪唑基,在一定pH的溶液中可解离成带负电荷或正电荷的基团。由于蛋白质分子中既含有能解离出H+的酸性基团,又含有能结合H+的碱性基团,故蛋白质具有两性解离性质。 当蛋白质溶液处于某一pH时,蛋白质解离成正、负离子的趋势相等,即成为兼性离子净电荷为零,此时溶液的pH称为蛋白质的等电点(pI)。当蛋白质溶液的pH>pI时,蛋白质解离为阴离子,带负电荷;当蛋白质溶液的pH<pI时,蛋白质解离为阳离子,带正电荷。 体内各种蛋白质的等电点不同,但大多数接近于5.0,所以在人体体液pH在7.4的环境下,大多数蛋白质解离成阴离子。少数蛋白质含碱性氨基酸较多,其等电点偏于碱性,被称为碱性

蛋白质,如鱼精蛋白、组蛋白等。也有少量蛋白质含酸性氨基酸较多,其等电点偏于酸性,被称为酸性蛋白质,如胃蛋白酶和丝蛋白等。 由于组成蛋白质的氨基酸种类和数量不同,其蛋白质的等电点也各不相同。在同一pH条件下,不同蛋白质所带净电荷的性质及电荷量不同。因此,利用蛋白质两性解离性质,可通过电泳、层析等方法将不同蛋白质分离、纯化。 二、蛋白质的高分子性质 蛋白质属于生物大分子,分子量在104-106D,其分子的直径可达1-100nm,在胶粒范围之内。在蛋白质颗粒中,疏水基团大多位于分子内部,而亲水基团多分布于分子表面,在溶液中与水发生水合作用,颗粒表面形成一层水化膜,相互不会聚集。此外,在非等电点的溶液中,同种性质的蛋白质颗粒表面都带有同种的电荷,相互排斥,使蛋白质颗粒相互隔开,不易聚集沉淀。因此,蛋白质分子表面的水化膜和同种电荷是蛋白质胶体溶液稳定的两个重要因素。 蛋白质是高分子化合物,蛋白质溶液具有胶体溶液的性质,不能透过半透膜,是某些蛋白质分离纯化方法的基础。最简单的纯化蛋白质的方法是将含有小分子杂质的蛋白质溶液放在半透膜内,置于蒸馏水或适宜的缓冲液中,杂质即可透过半透膜渗出而与蛋白质分离,这种方法称为透析。 三、蛋白质的变性

.蛋白质的理化性质及分类

第四节蛋白质的理化性质 Ⅰ复习题问: ⒈什么是分子病?试举例。 ⒉何为变构效应? ⒊什么是蛋白质的构象病?试举例。 Ⅱ新授 一、蛋白质的紫外吸收 述:蛋白质的紫外吸收特征: 蛋白质溶液能吸收一定波长的紫外线,主要是由带芳香环的氨基酸决定的。由于这些分子中含有共轭双键使蛋白质在紫外光280nm波长处有特征性吸收波,其对紫外光吸收能力的强弱顺序为:色(Trp)>酪(Tyr)>苯丙(Phe)。 二、蛋白质的等电点与电泳 ㈠两性电离与等电点 述:蛋白质分子除两端的氨基和羧基可解离外,氨基酸残基侧链中某些基团,在一定的溶液pH条件下都可解离成带负电荷或 正电荷的基团。 蛋白质的等电点(pI):(课本P11) 当蛋白质溶液处于某一pH时,蛋白质解离成阴、阳离子的趋势相等,净电荷为零,蛋白质为兼性离子,此时溶液的 pH称为该蛋白质的等电点。 (P课本11图1-13)蛋白质阴、阳离子、兼性离子转换图 述:体内各蛋白质的等电点不同,但大多接近于pH5.0,所以人体液pH为7.4的环境,大多蛋白质解离成阴离子。

过渡:蛋白质两性电离的性质非常重要,可以依此进行蛋白质的分离纯化。 ㈡电泳 ⒈概念 电泳:指带电颗粒在电场中向电性相反的电极移动的现象。述:蛋白质在高于或低于等电点的pH溶液中为带电颗粒,能发生电泳。在同一pH溶液中,由于各蛋白质所带电荷性 质和数量不一,分子大小和形状不同,因此它们在同一电 场中移动的速度也有差异。根据这一原理可以用电泳法进 行蛋白质的分离与鉴定。 ⒉几种重要的蛋白质电泳 ⑴种类:纤维膜电泳,粉末电泳,凝胶电泳等 ⑵举例:双向凝胶电泳 述:双向凝胶电泳是蛋白质组学研究的重要技术,它利用各蛋白质等电点和相对分子质量的差异,将复杂的蛋白质 混合物分离,后利用质谱等技术对蛋白质逐一鉴定。 蛋白质组学:研究一个生物体系(生物群体、生物个体、 器官、组织或细胞)蛋白质的结构、功能和 蛋白质群体的相互作用。 三、蛋白质的胶体性质 述:蛋白质是生物大分子,其溶液有许多高分子溶液的性质,如:扩散慢、易沉降、粘度大、不能透过半透膜等。另 外,蛋白质的分子直径为1~100nm,在胶粒范围之内, 所以又是亲水胶体溶液。

蛋白质的理化性质

第三节蛋白质理化性质 一、教学内容分析: 本节课是这一章里最重要的一节课,在本模块中,学生将通过实例学习蛋白质的理化性质,体会在解决实际的问题中如何更好应用这些理论知识。 二、学生学习情况分析: 我们的课堂教学常用“高起点、大容量、快推进”的做法,忽略了知识的发生发展过程,无形增加了学生的负担,泯灭了很多学生学习的兴趣。 三、设计思想 本节课让学生充分感受到知识应用于生活,激发同学们学习的乐趣。努力改变课程实施过程死记硬背,机械训练的现状,倡导学生主动参与,乐于探究,培养学生学生收集和处理信息的能力,获得新知识的能力。 四、重点难点突破 以生活为源泉,善于创设情景 五、教学过程设计 (三)蛋白质的理化性质探求过程 1、蛋白质的两性解离和等电点 思考:电泳法分离蛋白质机理? 动画演示:氨基酸两性解离及等电点 教学 程序 教学内容教师活动学生活动 导入新课电泳法分离蛋白质机理[讲解]醋膜电泳法将血浆蛋白 质分成5条带 蛋白质为什么带电荷? 倾听 思考 学习新知识(一)蛋白质的两性解离和等 电点 [讲解] 1.两性基团(羧基和氨基)。 2.两性解离 酸性解离:-COOH -COO- + H+ 碱性解离:-NH2+ H+ -NH3+ 3.等电点 [讨论]兼性离子是否“不带电” 聆听、理解、记忆 讨论发言 巩固和提高蛋白质的两性解离和等 电点 [探讨]如何判断蛋白质的带电 情况。 1. 绘图解释蛋白质pHpI时蛋白质的带电 情况。 2.总结带电情况如何判断 3.[示例]血清蛋白醋膜电泳时 蛋白质的带电情况。 观察、分析、讨论 分析、判断、发言 【设计意图】:学生已经具有丰富的生活经验和一定的科学知识,因此选择感兴趣的、与

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