醛和酮教学反思
醛和酮教学反思
《醛和酮的化学性质》课后反思
北师大化学教育研究所高端备课项目组
首师大附属丽泽中学张红英
在接受这节课的备课任务后，我用了近一个月的时间研究课程标准对有机化学知识的要求，对比人教版和鲁科版两本教材对烃的含氧衍生物部分的教学内容，研究两个版本的教学参考书。我感觉到两个版本的教材在有机化学的学习方法上存在很大的不同，各有各的优点，如何把它们有机地整合在一起，使学生获得更大的收获，是我在这节课中需要特别考虑的。在北师大高端备课项目组的专家和区教研员的指导下，这节课的教学设计我修改了两次，下面我从三个方面反思一下这节课的备课历程。
一、教学内容的选择
学生在必修2和选修1中接触过乙醛和葡萄糖中醛基的性质，知道醛基可以发生银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液反应，但不要求书写化学方程式。在选修5第一章认识了羰基的结构，在醇的化学性质一节的学习中知道有机化学中“加氢去氧为还原反应，加氧去氢为氧化反应”。
本节课在教学内容上定位于醛和酮的化学性质，醛的氧化反应在两个版本的教材中都是重点，但羰基的加成反应人教版只要求与氢气的加成，而鲁科版还要求羰基与极性试剂的加成。所以我将醛的氧化反应定为第一重点，其次是羰基与氢氰酸的加成反应。难点是醛的银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式的书写。采取的教学方式是演示实验与学生分组实验相结合，学生通过观察实验现象对反应产物有了感性认识，在学生书写过程中又加以引导分析帮助学生理解记忆。
羰基与极性试剂加成对学生来说比较陌生，通过推测引导学生分析与氢氰酸加成的反应，帮助学生找出反应规律。这里只要求学生根据规律会分析羰基与极性试剂加成的产物即可，所以难度降低了，学生比较容易接受。
二、教学内容的呈现顺序
鲁科版这节课的呈现顺序是从分析结构入手，先学习羰基和极性试剂的加成反应，然后是醛的氧化反应，最后是羰基与氢气的加成反应，即还原反应。我的教学设计第一稿也是按照这个顺序进行设计的，想突出醛酮在有机合成中重要地位，即“有机合成的中转站”。但在高端备课时，大家认为这样设计对于一直使用人教版教材的学生来说难度太大，这种呈现顺序也不利于重点知识的突出，不太符合学生的认知顺序。所以我将教学顺序加以调整，通过居室甲醛污染的防治引入醛的氧化反应，用半节课的时间落实这一重点知识，然后通过甲
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醛使人中毒的机理引入羰基的加成，学生很容易想到与氢气的加成，再引出羰基还可以与一些极性试剂加成，引导学生分析加成的一般规律，写出加成产物，这样设计更符合学生的认识规律。
三、学生学习方法的培养
本节课在教学中突出从结构分析研究有机物性质的方法，通过对比醛和酮结构的相同点和不同点，其化学性质的相似之处和不同点，对学生认识有机物的性质提供了方法，对学生将来的发展奠定了基础。这正是鲁科版教材突出的特点。
由于前面没有学习氧化数的概念，学生对于能否发生氧化反应无法从结构上推测，所以我用光触媒空气净化器除甲醛的原理引出醛有还原性，我在第一稿和第二稿的设计中都是直接用银氨溶液去验证，缺少方法的培养。在试讲后教研员给出了让学生选择氧化剂的建议，我感到眼前一亮，这是一个培养学生研究意识的好机会。所以我在第三稿中对于如何检验醛的强还原性设计了一个交流讨论，通过对氧
化剂的选择依据、选择强弱氧化剂的顺序进行讨论，学生明确了若选择强氧化剂可以反应，证明物质有还原性;但选择弱氧化剂若可以反应，不但可以证明该物质有还原性，而且可以证明其有强还原性，能被弱氧化剂氧化，自然可推断出能被强氧化剂氧化。
经过这样几次修改，这节课上下来感觉如行云流水，非常顺畅。这节课的教学内容实际很多，课容量很大，还有学生的讨论、实验等，但学生和老师都没有累的感觉，我想这正是因为在课前的设计中我们始终把学生放在第一位的原因。教学内容、顺序和方法符合学生的认知规律，难度适中才能更好地满足学生的需求，使学生有较大的收获。学生通过本节课的学习不但认识了醛和酮化学性质的不同点和相似之处，为今后有机合成的学习打下了基础，还与自己的生活实际联系在一起，又一次体会到化学在生活中的重要作用。
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第12章 醛和酮
本章需掌握知识： 一．醛酮的系统命名及鉴别方法； 二．醛和酮的制备方法(醇的氧化、脱氢；炔烃的酸性水合、硼氢化氧化水解；同碳二卤代物的水解； 苯环的傅克反应；苯环的侧链氧化)；要知道伯醇选择性氧化制备醛的方法； 三．醛的氧化；羰基的还原-催化加氢/NaBH4、LiAlH4/黄鸣龙/Clemmensen/；羰基的亲核加成反应 -C/N/O/S 族亲核试剂；羰基α-H 的反应-羟醛缩合/α-卤代/卤仿反应)；不含α-H 的醛碱性条件下的歧化反应。 1．命名或写出结构式。 苯乙酮 (CH 3)2CH CH=O α-氯丙酮 苯甲醛苯腙 PhCH=N-OH O CH 3CCH 2CH(CH 3)2O H O 2N O O O 2．完成反应 (1) (2) CH 3CH 2CH 2CH 2C CH O O (3) CH 2CH MnO 2 (4) CHO (5) + OH (6) O 1mol Br 2 (7) + 2NaOH 3．用化学方法鉴别下列化合物。 (A)1-丁醇 (B)丁醛 (C)丁酮 (D)丁醚 (E) 苯酚 23 O (A) (B) (C) (D) CCH 2CH 3 O CCH 3 O CH 2CH=O 4．些列哪些化合物能发生碘仿反应？哪些能和饱和NaHSO 3加成？ O CH 3CH=O CH 3CH 2CH=O OH CH=O O CH 2CCH 3 O (A) (B) (C) (D) (E) (F) (G) (H) CCH 2CH 3O 能发生碘仿反应： 能与NaHSO 3加成： 5．合成题。 (1)以乙醇和β-溴代丙醛为原料(无机试剂任选)合成 OH O (2) HC CH CH 3CH=CH 2 O (3) CH 3CH 2CH C 3 CH 2OH
第十一章醛和酮习题(可编辑修改word版)
第十一章 醛和酮习题 练习一 1、 用系统命名法命名下列化合物。 （1）(CH 3)2CHCHO （2）H 2C=CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO （3） HO （4）H 3CO （5）(CH 3)2CHCOCH 2CH 3 （6） O （7） H （8） 2H 5 2、 写出下列化合物的构造式： （1）2-methybutanal （2） cyclohexanecarbaldehyde （3）4-penten-2-one （4）5-chloro-3-methylpentanal （5）3-ethylbenzaldehyde （6）1-phenyl-2-buten-1-one 3、 以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。 （1）a. H 2C=CHCH 2CHO b. H 2C=CHOCH=CH 2
O CH 3 O 3 2 c. H 2C=CHCH 2CH 2OH d. H 2C=CHCH 2CH 2CH 3 CHO HO HO CHO CHO CHO OH （2）a. b. c. d. 4、 完成下列反应方程式： （1） OCH 3 O OCH 3 NH 2NH 2,NaOH ( ?t??òò?t′? OCH 3 ) OCH 3 O C 6H 5 MgBr OMgBr H 3O + ( OH ) （2） ( ) C 6H 5 C 6H 5 （3） PhCH=CHCHO Ag 2O ( PhCH=CHCOOH ) （4） H 2C=CHCH 2CHO LiAlO 4 ( H 2C=CHCH 2CH 2OH ) C H COCH NH 2NHCONH 2 ( C 6H 5C=NNHCONH 2 ) （5） （ 5） （6） （ 6） 6 5 3 O Se 2O O O ( ) ( O CH 3 + _ PH 3P CH 2 ) CH 2 CH 2 + C H COCH=CH C 2H 5ONa ( ) （7） （7） （8） O CH 3 O 6 5 ( KOH,H +O ) 2 C 2H 5OH O H OH C 6H 5 O ( （9） （9） HCN,OH -) CN OH Br CHO + HCHO （10） （10） NaOH Br CH OH + H COO - 5、 以 HCN 对羰基加成反应平衡常数 K 增大为序，排列下列化合物，并说明理由。
11章醛和酮课后习题答案
第十一章 醛和酮 1. 用系统命名法命名下列醛酮。 解：（1）2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）(E)-4-己烯醛 （4）(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）4-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 （8）(R)-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[]-8-癸酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 解：（1）③＞②＞① （2）①＞③＞② 3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 解：（1）③＞①＞② （2）④＞③＞②＞① （3）③＞②＞① 4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解：（1）＞（4）＞（2）＞（3） 5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1） 6. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） (1) CHO +H 2N CH N (2)HC CH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH (3) O + N H N (4) O +NH 2OH NOH
(5) O HCN/OH - CN H 2O/H + COOH (6) O 3 (7)Ph O 2Ph OH Ph O Ph 次 +主 次 (8) O CH 3 + O EtO -O CH 3 O (9) O O + CHO EtO - CHO O O (10)CH 32Br O 22HCl O C O CH 3CH 2Br (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O (12)CH 3 CH 3 CH 3 OH NaBH 432H 3O + CH 3 CH 3 CH 3 OH +主 次
有机化学第五版第十一章 醛和酮 课后习题答案
第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3(6) 3 (7) H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO (9) O (10)
解：（1） 2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO+H2N (1) (2) HC CH+2CH2O
有机化学第五版第十一章 醛和酮 课后习题答案
第十一章醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 解：（1） 2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是： (6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序 是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 解： 7. 鉴别下列化合物： 解： 或 12. 如何实现下列转变？
解： 13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。 解： （1） (2) 14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。 解： （2） 解： 18. 化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220 nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为 C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。 解： 19. 化合物A，分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的I HNMR 谱如下: δ (s,3H)，δ (d， 2H) , δ(s,6H) , δ(t,1H)。试推测其结构。 解： 20. 某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为 C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr
第十二章 醛和酮 核磁共振谱 答案
第十二章 醛和酮、核磁共振谱 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物 二.写出下列化合物结构式 1. 2-丁烯醛 2. 二苯甲酮 3. 2，2-二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C O 4. 3-（间羟基苯基）丙醛 5. 甲醛苯腙 6. 丙酮缩氨脲 1. CHO OCH 3 2. COCH 3 OH 3. CHO OH 对甲氧基苯甲醛 间羟基苯甲酮 领羟基苯甲醛 4. O O Cl 5. O 2N Br CHO 6. COCH 3 2-氯-1,4-己二酮 3-溴-4-硝基苯甲醛 苯甲酮 7. CH 2OH C O H OH CH 2OH HO H 8. CHCHO CH 3 9. CH 3 C O CHCH 2CHO CH 3 (3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮 2-环己基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛 10. CH 3CHCH 2COCH 2CH 3 CH 2CH 3 11. CH 3COCH 2COCH 3 12. Cl CHCHO (CH 3)2CCH 5-甲基-3-庚酮 2,4-戊二酮 4-氯-4-甲基-2-戊烯醛 13. CH 3C N CH 3OH 14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO 丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛
CH2CH2CHO OH H2C=NNH CH3 CH3 C=N NH C O NH2 7. 苄基丙酮8. α-溴代丙醛9. 对甲氧基苯甲醛 CH2CH2CH2CH3 C O CH3CH CHO Br CHO OCH3 10. 邻羟基苯甲醛11. 1,3-环已二酮12. 1,1,1-三氯-3-戊酮 CHO OH O O O Cl Cl Cl 三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物： 1. CH3CHO/稀NaOH,△ 2. 浓NaOH 3. 浓OH, HCHO 4. NH2OH 5. HOCH2CH2OH /干燥HCl 6. KMnO4/H+,△ 7. Fehling试剂8. Tollens试剂9. NaBH4/H3O+ 10. HNO3/H2SO411. ①HCN,②H2O/H+12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+ 1. CH=CHCHO 2. COO- , CH2OH 3. CH2OH , HCOO- 4. CH=NOH 5. O O 6. COOH 7. 不反应8. COONH4 , Ag 9. CH2OH 10. CHO NO211. CHO CN 12. CHCH2CH3 OH
(完整版)第11章醛酮部分习题参考答案
第11章醛酮习题参考答案 1. 用系统命名法命名下列醛、酮 (1) O II CH3CH2C—CH(CH3)2 2-甲基-3-戊酮 ⑶ (2) CH3 C2H5 CH3CH2CHCH2CH——CHO 4-甲基-2-乙基己醛 ⑷ O CHO (1R,2R) -2-甲基环己烷甲醛 (9) OHCCH2CHCH2CHO CHO 丙烷-1,2,3-三甲醛 (或3-甲酰基-1,5-戊二醛) (E)-4-己烯醛 (5) CHO OH 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (7) CH3 (R) (Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 (6) COCH3 OCH3 4-甲氧基苯乙酮或 1- ( 4-甲氧基苯基)乙酮 H CH2CH2CHO (R)-3-溴2-丁酮 螺［4.5］癸-8酮
(3) 2. 比较下列羰基化合物与 H CN 加成时 的平衡常数 K 值大 小。 答: 答: ① PgCO ② PhC(CH 3 ③ Cl 3CCHO ⑵ ① CICH b CHO ② PhCHD ①，③〉② ③ CH j CHO 3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 (1) ① CH j CH b CHO ② PhCHO ③ CI 3 CCHO 答: ④，③沁竹
4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 答：⑴> (4) > (2) > (3) 5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇 式含量大小排列。 答: H =0 (1) O2NCH2NO2(2) C6H5COCH 2COCH3 (3) CH3COCH2COCH3(4) C6H5COCH 2COCF3 II (1)CH3CCH2CH3 0 0 II II CH3CCHCCH3 (4) COCH3(5) O O II II CH3CCH2CCH3 O II CH3CCHCOOC2H5 COCH3 O II CH3CCH2CO2C2H5 答: > (5) > (2) > (3) > (1) 6.完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）。 ②
第十二章 醛和酮
第十二章醛和酮 1、醛酮的结构、分类和命名 2、醛酮的制法 （1）醇的氧化和脱氢； （2）炔烃水合； （3）同碳二卤化物水解； （4）Friedel-Crafts酰基化； （5）芳烃侧链氧化； （6）羰基合成 3、醛酮的物理性质 4、醛酮的化学性质 （1）亲核加成反应：与HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、NH3及其衍生物的反应； 反应机理；亲核加成反应活性； （2）α-H的活泼性：酮-烯醇互变异构，羟醛缩合，卤代和卤仿反应， （3）氧化和还原 醛被弱氧化剂氧化托伦试剂、斐林试剂 不同还原剂对醛酮的还原：H2和金属氢化物还原、Clemmensen还原、 Meerwein-Ponndorf还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙反应、Cannizzaro歧化反应（4）芳醛的Claisen-Schmidt缩合、Claisen缩合、Perkin反应； （5）Beckmann重排 5、重要的醛酮
4、 核磁共振谱 基本要求： 1. 掌握醛酮的结构、命名和制备方法。 2. 熟练掌握醛酮的化学性质。 3. 深刻理解醛酮的亲核加成反应机理及羰基加成反应、贝克曼重排反应的立体化学，掌握不同醛酮亲核加成反应的活性规律。 4．了解核磁共振与质谱的基本原理，会利用谱图鉴别简单化合物的分子结构。 12.1醛、酮的结构和命名 1．醛、酮的结构 C=O = σ+π 与 相似 C=O 双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以π电子云的分布偏向氧原子，故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。< 2． 分类 醛 酮 3．醛酮的命名 选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。 C O 116.5。杂化键 键近平面三角形结构 πσC C O 电负性C < O C O δδ极性双键π 电子云偏向氧原子CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2-C-CH 3O CHO O CHO C-CH 3O CH 3CH=CHCHO CH 3CH=CH-C-CH 3 O CH 2CHO CH 2CHO O CH 3-C-CH 2-C-CH 3O O 脂肪醛脂肪酮脂环醛 脂环酮芳香醛芳香酮不饱和醛 不饱和酮 二元醛二元酮
有机化学第五版第十一章醛和酮课后习题答案
第十一章醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 解：（1） 2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是： (6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序 是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 解： 7. 鉴别下列化合物： 解： 或 12. 如何实现下列转变？ 解：
13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。 解： （1） (2) 14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。 解： （2） 解： 18. 化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220 nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为 C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。 解： 19. 化合物A，分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的I HNMR 谱如下: δ(s,3H) ，δ(d， 2H) , δ(s,6H) , δ(t,1H)。试推测其结构。 解： 20. 某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为 C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr 作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。试推测A、B、C结构。
第11 章 醛和酮
第11章醛与酮 §11.1 分类、命名及其物理性质 11.1.1 分类和命名 1、分类 2、普通命名法 （1）醛 可由相应醇的普通名称出发，仅需将名称中的醇改成醛。 （2）酮 在酮字的前面加上所连接的两个烃基的名称。（与醚命名相似） 3、系统命名法 a）选主链——含有羰基的最长碳链为主链。 b）编号——从靠近羰基的一端开始编号。 取代基的位次、数目及名称写在醛酮名称前面，并注明酮分子中羰基的位置。
11.1.2 物理性质 1、物态 甲醛为气体，其他C12及以下脂肪一元醛酮为液体，C12以上的脂肪酮为固体。 2、相对密度 脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。 3、沸点 与分子量相近的醇、醚、烃相比，沸点：醇＞醛、酮＞醚＞烃 原因：a、醇分子间可形成氢键，而醛、酮分子间不能形成氢键； b、醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩。 4、水溶性 由于醛酮的羰基氧原子能与水分子中的氢原子形成氢键，所以低级醛酮能溶于水。其它的醛酮的水溶性随分子量的增大而减小。高级醛酮微溶或不溶于水，而溶于一般的有机溶剂。 §11.2 化学性质Ⅰ——亲核加成反应 11.2.1 羰基的结构 1、羰基的结构 2、亲电和亲核反应活性 羰基中的碳氧双键由于电负性O＞C，因此π电子云靠近氧的一端： ?碳原子带部分正电荷，具有亲电性，易于和亲核试剂反应。 ?氧原子带部分负电荷，具有亲核性，易于和亲电试剂反应。 但是带负电荷的氧比带正电荷的碳原子稳定。 总之，易于发生亲核加成反应。 3、电子效应和空间效应的影响 ①羰基活性的影响 X=吸电子基，羰基碳正电荷↗，反应速度↗（平衡常数K c↗）； X=推电子基，羰基碳正电荷↘，反应速度↘（平衡常数K c↘）。 ②亲核试剂因素
章醛和酮课后习题答案
1. 用系统命名法命名下列醛酮。 解：（1）2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）(E)-4-己烯醛 （4）(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）4-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 （8）(R)-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[]-8-癸酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 解：（1）③＞②＞① （2）①＞③＞② 3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 解：（1）③＞①＞② （2）④＞③＞②＞① （3）③＞②＞① 4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解：（1）＞（4）＞（2）＞（3） 5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1） 6. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） (1) CHO +H 2N CH N (2)HC CH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH (3) O + N H N (4) O +NH 2OH NOH (5) O HCN/OH -CN H 2O/H + COOH (6) O 3
(7)Ph O 2Ph OH Ph O Ph 次 +主 次 (8) O CH 3 + O EtO -O CH 3 O (9) O O + CHO EtO - CHO O O (10)CH 32Br O 22HCl O C O CH 3CH 2Br (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O (12)CH 3 CH 3 CH 3 OH NaBH 432H 3O + CH 3 CH 3 CH 3 OH +主 次 (13) O 3 H 3O + OH (主) (14)Ph O 3+ Ph CH 3 OH OH Ph CH 3 或 O Ph Ph (15) O +Br 2 HOAc CH 2Br O
有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案
有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案
第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3 (6) CH 3 H H (7)
H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO (9) O (10) 解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 （1）Ph 2CO （2）PhCOCH 3 （3）Cl 3CHO （4）ClCH 2CHO （5）PhCHO （6）CH 3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K 值增大，
故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO + H 2N (1) HC CH + 2CH 2O (2) O N +(3) 苯 , 加热 O + (4) NH 2 HCN/OH -H 2O/H + ? (5)
有机化学第十章习题醛酮课后习题答案
第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2 O (1)(2)(3) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO CH 3 CH 3 CH 3H H CH 2CH 2CHO (4)(5)CH 3 C 2H 5 COCH 3H CH 3CH 2 Cl (6) O CH 3 CH 3(7) CHO OH OCH 3 (11) (8) (9) (10) C O C O C O C H OH O O (12) (13) (14) (15) CH=NHN =N-OH O O Br O O CH 3 2.写出下列化合物的结构： ⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲 ⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较： （1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO OH ③ ① CHO ②CHO HO CHO HO CHO ④ B: （2）比较下列化合物在水中的溶解度： ① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHO CHO ③
第11章醛和酮练习与实践1
第十一章 醛和酮 练习与实践参考答案 一、填空题 R(Ar)C O H —CHO 甲醛 HCHO 苯甲醛 CHO R(Ar)O R'(Ar') O 丙酮 C CH 3CH 3O 苯甲酮 C O CH 3 半缩醛 缩醛 土伦试剂 费林试剂 二、选择题 1.临床上用于检查尿中丙酮的试剂为 （ C ） A.费林试剂 B.土伦试剂 [Fe(CN)5NO]+NaOH D.希夫试剂 2.用费林试剂可区别 （ D ） A.芳香醛和脂肪酮 B.脂肪酮和芳香酮 C.芳香醛和芳香酮 D.脂肪醛和芳香醛 3.通过氧化仲醇的方法可制备 （ B ） A.醛 B.酮 C.酸 D.醚 4.能发生碘仿反应的是 （ B ）
5.能与品红亚硫酸试剂显色的化合物是（D） A.苯乙酮 B.丙酮 C.丙醇 D.丙醛 6.不能被费林试剂氧化的化合物是（B） 7.丁酮加氢后生成（C） A.丁醛 B.丁醇丁醇 D.叔丁醇 8.土伦试剂的主要成分是（A） A.[Ag(NH3)2]OH (OH)2 C.NH3·H2O O，但不能与土伦试剂反应的是（C）9.下列化合物中符合通式C n H 2n A.丙醇 B.丙醛 C.丙酮 D.丙醚 10.下列化合物中互为同分异构体的是（ B ） A.乙醛和乙醇 B.丙醛和丙酮 C.丙酮和丙醇 D.丙烷和丙烯
三、命名下列化合物或写出化合物的结构简式 2，3-二甲基丁醛 4-甲基-2-戊酮 苯乙酮 3-甲基苯甲醛 2，2-二甲基环己酮 C Cl 3CHO 甲基戊醛 8.对甲氧基苯甲醛 甲基-2-戊酮 CH 2CH CH 2CHO CH 3 CH 3 CHO OCH 3 CH 3 CH 2 CH 3 O CH 3 四、完成下列化学反应式 CH 3CH 2 CHO + H 2 Ni CH 3 CH 2CH 2OH CH 3C CH 2CH 3 O + H 2 Ni CH 3C CH 2CH 3O CH 3CHO 干HCl CH 3CH 2OH 干HCl CH 3CH 2OH C OH CH 3H OC 2H 5 C OC 2H 5CH 3H OC 2H 5 + O H 2
第十一章 醛和酮习题及答案
第十一章 醛和酮习题 1、 用系统命名法命名下列化合物。 （1）(CH 3)2CHCHO 2-甲基丙烷 （2）H 2 C=CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO 5-乙基-7-辛烯醛 （3） CHO 3-苯基丙烯醛 （4）H 3 CO CHO HO 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （5） (CH 3)2CHCOCH 2CH 3 2-甲基-3-戊酮 （6） O 螺〔2.5〕-6-辛酮 （7）O 1-苯基-1-丙酮 （8） H 2H 5 （2S,4R ）2-甲基-4-乙基环己酮 2、 写出下列化合物的构造式： （1）2-methybutanal CH 3CH 3CH 2CHCHO （2）cyclohexanecarbaldehyde CHO （3）4-penten-2-one H 2C=CHCH 2COCH 3 （4）5-chloro-3-methylpentanal ClCH 2CH 2CHCH 2CHO CH 3 （5）3-ethylbenzaldehyde C 2H 5 CHO （6）1-phenyl-2-buten-1-one O
3、 以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。 （1）a. H 2C=CHCH 2CHO b. H 2C=CHOCH=CH 2 c. H 2C=CHCH 2CH 2OH d. H 2C=CHCH 2CH 2CH 3 c>a>b>d c 分子间可以形成氢键，其余三个分子可根据极性排列。 （2）a. CHO b. CHO HO c. CHO HO d. CHO OH b>c>d>a c,b 分子间可以形成氢键，沸点较高，d 可以形成分子内氢键，沸点较低，b 极性最强。 4、 完成下列反应方程式： （1） O OCH 3OCH 3 NH 2NH 2,NaOH OCH 3 OCH 3 ( ) （2） O C 6H 5MgBr 6H 5 OMgBr 3+ C 6H 5OH ( ) ( ) （3）PhCH=CHCHO PhCH=CHCOOH Ag 2O ( ) （4）H 2 C=CHCH 2CHO H 2C=CHCH 2CH 2OH LiAlO 4 ( ) （5） C 6H 5 COCH 3 NH 2NHCONH 2 C 6H 5C=NNHCONH 2 CH 3 ( ) （6） ( ) O CH 2CH 2 ( )O O Se 2O 3P CH 2_ + （7） O CH 3 C 6H 5COCH=CH 225+C 2H 5OH O CH 3O C 6H 5 ( ) （8） O O O H OH 3+ （9） O -CN OH ( ) （10） Br CHO HCHO +NaOH Br CH 2OH +HCOO -
第十二章 醛酮(习题)
第十二章醛酮（习题） 一、回答问题 1. 在碱性溶液中将1 mol Br2和1 mol 苯丙酮相互作用，结果得到0.5 mol α,α-二溴苯丙酮和0.5 mol 未反应的苯丙酮。试解释之。 解： 由于溴的吸电子性，使得生成的很Br2反应生成α,α-二溴苯丙酮，两步反应加合，就是2mol的Br2能生成1mol的α,α-二溴苯丙酮，则得出这样结论。 2. 4-氯丁基苯可由苯基氯丙基酮经Clemmenson还原反应制得，但不能用黄鸣龙反应还原制得。为什么？ 解：Clemmenson还原是对于那些对酸不敏感的反应物，在锌汞齐与浓盐酸回流的条件下把羰基还原成亚甲基；而黄鸣龙反应是用于那些对酸不稳定而对碱稳定的化合物，用肼，氢氧化钠还有一缩二乙二醇的溶剂中反应使羰基还原成亚甲基；本题4-氯丁基苯在碱性条件下易消除和取代；且其略显酸性，所以对酸不敏感，应用Clemmenson还原。 3. 一位实验者不慎将苯甲醛洒落在台面上，数小时后液态苯甲醛转化为一种白色结晶。该白色结晶为何种物质？它是如何形成的? 解：苯甲醛在空气中可以自动氧化生成苯甲酸，苯甲酸是无色无味的片状晶体。 4. 下列化合物在乙醇中具有旋光性，但加入少量酸后旋光度逐渐变小，最后为零。试说明原因。 Ph CHO CH
解：当加入少量酸后，发生如下反应： C CH C CHO CH C CH OH H 3C Ph 产物无旋光性 5. 3-羟基苯甲醛比4-羟基苯甲醛易发生Cannizzaro 反应，为什么？(王永梅175) 解：无α?活泼氢的醛在强碱的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被还原成醇（机理如下）。可知，当羰基碳上的正电性越强反应越容易进行。根据苯环上处于对位的羟基氧的共轭给电子作用使羰基碳正电性降低；苯环上处于间位的羟基氧的拉电子诱导作用使羰基碳正电性升高，得知3-羟基苯甲醛比4-羟基苯甲醛易发生Cannizzaro 反应。 注：由于氧负离子使邻位碳排斥电子的能力大大加强使碳上的氢带着一对电子移到另一个醛上的羰基碳原子上。 6.用简单化学方法鉴别：（1）2-戊酮、3-戊酮、苯乙酮（2）2-己醇、3-己醇、环己酮(王永梅176) 解：1） 2-戊酮 黄色沉淀 白色沉淀 3-戊酮 NaOH+I 2 无现象 NaHSO 3 苯乙酮 黄色沉淀 无现象 2） 2-乙醇 黄色沉淀 3-乙醇 NaOH+I 2 无现象 NaHSO 3 无现象 环己酮 无现象 白色沉淀 二、完成反应（写出主要产物） (1) Br CCH 3O + PhCHO NaOH ? (2) O RCO 3H ?
第11章--醛酮部分习题参考答案
第11章醛酮习题参考答案1.用系统命名法命名下列醛、酮。
2.比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大 小。 答： (1) ①Ph2CO②PhCO CH3③Cl3CCH O ③＞②＞① (2) ①ClCH2CHO②PhCH O③CH3CH O ①＞③＞② 3.将下列各组化合物按羰基活性排序。 （1） ①CH3CH2CH O②PhCHO③Cl3CCHO 答：③＞①＞② （2） ①O ② O ③ O ④O CF3答：④＞③＞②＞① （3）
① O ② O ③ O 答： ③＞②＞① 4.在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 （1）O 2NCH 2NO 2 (2) C 6H 5COCH 2COCH 3 (3) CH 3COCH 2COCH 3 (4) C 6H 5COCH 2COCF 3 答： (1)＞(4)＞(2)＞(3) 5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 （1） CH 3CCH 2CH 3O (2) CH 3CCH 2CCH 3O O (3) CH 32CO 2C 2H 5O (4) CH 3CCHCCH 3O O 3 (5) CH 3CCHCOOC 2H 5 O 3 答： (4)＞(5)＞(2)＞(3)＞(1) 6.完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）。 答： （1）CHO +H 2N C N (2) H C CH 2O HOCH 2C CH +2CCH 2 OH
(4) NH 2OH O + NOH (5) O HCN/OH - H 2O/H + OH CN OH COOH (6) O H 2O H 2O OH Ph O CH 3 (7) O 2Ph Ph Ph O O Ph C 2H 5 (8) O CH 3 + O (9) O O EtO + CHO O O (10) CH 3CCH 2Br O HOCH 2CH 2OH O O CH 3 CH 2Br (11) CH 3 O +H 2 Pd/C O CH 3
有机化学第十章习题醛酮课后习题答案
1 第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2 O (1)(2)(3) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO CH 3 CH 3 CH 3H H CH 2CH 2CHO (4)(5)CH 3 C 2H 5 COCH 3H CH 3CH 2 Cl (6) O CH 3 CH 3(7) CHO OH OCH 3 (11) (8) (9) (10) C O C O C O C H OH O O (12) (13) (14) (15) CH=NHN =N-OH O O O O CH 3 2.写出下列化合物的结构： ⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲 ⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较： （1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO OH ③ ① CHO ②CHO HO CHO HO CHO ④ B: （2）比较下列化合物在水中的溶解度：
第十二章 醛和酮习题
第 醛和酮 1． 命名下列化合物： CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 (CH 3)2CHC O CH 2CH 3 CCH 3 O (1) (2) (3) H 3CO CHO CHO C CH 2Br O (4)(5) (6) CH 2=CHCCH 2CH 3 O CH 3CH 2 CH OC 2H 5 OC 2H 5 N OH (7) (8)(9) O O CH 2CHO (10) (11) 2． 写出下列化合物的构造式： （1）2—丁烯醛 （2 ）二苯甲酮 （3）2，2—二甲基环戊酮 （4）3—（间羟基苯基）丙醛 （5）甲醛苯腙 （6）丙酮缩氨脲 （7）苄基丙酮 （8）α—溴代丙醛 （9）三聚甲醛 （10）邻羟基苯甲醛 3． 写出分子式为 C 5H 10O 的醛和酮的同分异构体，并命名。 4． 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： （1）NaBH 4，在NaOH 水溶液中 （2）C 6H 5MgBr ，然后加H 3O + （3）LiAlH 4，然后加H 2O （4）NaHS O 3 （5）NaHS O 3，然后加NaCN （6）稀OH - （7）稀OH -，然后加热 （8）H 2，Pt （9）HOCH 2CH 2OH ，H + （10）Br 2在乙酸中 （11）Ag(NH 3)2OH （12）NH 2OH （13）NHNH 2 5．对甲苯甲醛在下列反映中得到什么产物： （1 ）CH 3 CHO +CH 3CHO 稀OH - ?+?
（2）CH3CHO 浓NaOH ?+? （3）CH3CHO?+? +HCHO （4）CH3CHO KMnO4 ? （5）CH3CHO KMnO4,H+ ? 6．苯乙酮在下列反应中得到什么产物？ COCH3+HNO324? (1) COCH3+Cl2(过量)- (2) COCH3+NaBH42? (3) COCH3+MgBr + ? (4) 7．下列化合物中哪些能发生碘仿反应？哪些能和饱和NaHS O3水溶液加成？写出反应产物。 (1) CH3COCH2CH3(2) CH3CH2CH2CHO (3) CH3CH2OH (4)CHO (5) CH3CH2COCH2CH3 (6)CH3CO (7) CH3CHOHCH2CH3 (8)O 8．将下列羰基化合物按其亲核加成的活性次序排列。 (1) CH3CHO,CH3COCH3,CF3CHO,CH3COCH=CH2 (2) ClCH2CHO,BrCH2CHO,CH2=CHCHO,CH3CH2CHO 9．用化学方法区别下列各组化合物。 （1）苯甲醇与苯甲醛（2）己醛与2—己酮（3）2—己酮与3—己酮 （4）丙酮与苯乙酮（5）2—己醇与2—己酮（6）1—苯基乙醇与2—苯基乙醇10．完成下列反应： (1) CH3CH2CH2CHO - ? LiAlH4 2 ?
有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案
第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1)(2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3(6) 3 (7) H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO CHO (9) O (10) 解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮
2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 （1）Ph 2CO （2）PhCOCH 3（3）Cl 3CHO （4）ClCH 2CHO （5）PhCHO （6）CH 3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K 值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO + H 2N (1) HC CH + 2CH 2O (2) O N + (3) 苯 , 加热 O + (4) NH 2 HCN/OH - H 2O/H + ? (5)