年高考化学-有机推断题完全解析(全新整理)
有机物总复习１、知识网
不饱和烃
二、知识要点归纳
2、根据反应物性质确定官能团:
3、根据反应类型来推断官能团：
三、注意问题
1.官能团引入: 官能团的引入：
２、有机合成中的成环反应
典型例题
例1:有机物A可发生如下转化，其中C能与FeＣl３溶液发生显色反应。
(1）化合物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是____＿________＿___＿_＿________＿_。
（2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型,其中①属于__________＿反应，②属于_____＿_____反应。(3）反应③的化学方程式是＿_＿____＿_____＿_＿_＿______＿__＿＿__________＿＿__＿__＿____。
（4）与Ａ具有相同官能团（—COOH和—COO—)的A的同分异构体很多,请写出其中三种邻位二取代苯的结构简
式_＿＿__＿_____＿_____＿_,＿＿__＿＿__________＿＿_, _____＿___＿______＿_＿。
例2：下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知:C能跟ＮaHCO3发生反应；Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E 为无支链的化合物。
根据上图回答问题：
（1)C分子中的官能团名称是_＿＿__＿＿__＿＿___；
化合物B不能
．．发生的反应是(填字母序号）：
a 加成反应ｂ取代反应c消去反应d酯化反应ｅ水解反应 f 置换反应
(２）反应②的化学方程式是________＿＿_______ _。
(3）反应②实验中加热的目的是：
Ⅰ．；
Ⅱ. 。
(4）A的结构简式是。
（5)同时
．．符合下列三个条件的Ｂ的同分异构体的数目有个。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.属于非芳香酸酯Ⅲ.与FeCl３溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式。
(6)常温下，将C溶液和NａOH溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pＨ如下表:
实验编号Ｃ物质的量浓度
（ｍol·Ｌ-1)
ＮａＯH物质的量浓
度
(mｏｌ·Ｌ-１)
混合溶液的
pH
m ０.１0.1 ｐH=9
n 0.２0.1 pH<７
从m组情况分析,所得混合溶液中由水电离出的c（OH－）＝ｍｏl·L－1。
ｎ组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。
练习
1、某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。Ａ的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,有机物Ａ中氧的质量分数约为4１.6％，请结合下列信息回答相关问题。
① A可与ＮaHＣO3溶液作用，产生无色气体；
② 1 mol A与足量金属钠反应生成H２3３．6Ｌ（标准状况)；
③ A可与ＦeＣl３溶液发生显色反应;
④ A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。
请回答:（1)A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。
（2）按要求写出下面反应的化学方程式：
A + NaHCO3（溶液):。
(３）已知:Ⅰ—ONa+ CH３→—OＣＨ3 + ＮaＩ
Ⅱ—ＯCＨ３＋HI →—ＯH+ ＣH3I
Ⅲ—CH３＼o(——————→,KMnO4(H+)）—错误!
有机物B的分子式为C７H８O2,在一定条件下,存在如下转化，可最终生成A：
B 错误!
C 错误!D错误!E错误!A
请回答:
①反应Ⅱ的化学方程式是。
②上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。
③B可发生的反应有（填字母)。
a．取代反应 b. 加成反应ｃ. 消去反应ｄ. 水解反应
(４)芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式。
2、有机物A（C1１H1２Ｏ2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物Ｂ和Ｃ为原料合成A。
（１)有机物Ｂ的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的2３倍,分子中碳、氢原子个数比为1：3 ，有机物B的分子式为（2)有机物C的分子式为C7Ｈ8O，C能与钠反应,不与
．．．使Ｂr２（CCl4）褪色。Ｃ的结构简式为
．．碱反应，也不能
。
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：A:错误!＋错误!错误!错误!(﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基)。用Ｂ和C 为原料按如下路线合成
(C11H12O2)
①上述合成过程中涉及的反应类型有：(填写序号）
ａ取代反应;b加成反应；c 消去反应；d 氧化反应;e还原反应
②B转化D的化学方程式：_＿＿_____＿_＿__＿＿_______＿______＿_＿__________
③ F的结构简式为:。
④ G和B反应生成Ａ的化学方程式:＿＿＿_＿_＿__＿__＿＿__＿__＿_____
（4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构
体的结构简式
3、A与芳香族化合物Ｂ在一定条件下反应生成Ｃ,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104,１ｍo ｌA与足量NaHCO3反应生成２mol气体。已知：
△
NaOH 溶液
H +
CO 2
A (C 9H 8O 4)
B C
(CH 3COONa)
D
E
ＲCHO+ＣH 2(COOH)２ ＼O(————→,
一定条件
） ＲC Ｈ＝C(COOH)2+H 2O ＲＣH=C(COO Ｈ） 2 错误!ＲＣＨ
=C ＨＣOOH+CO ２
(１）C 可能发生的反应是_＿_＿__＿___＿_（填序号）。?a ．氧化反应 ｂ.水解反应 c ．消去反应
d ．酯化反应
(２)等物质的量的C 分别与足量的Ｎa 、NaHCO 3、N ａOH 反应时消耗Na 、Na ＨCO ３、ＮaOH 的物质的量之比是
___________。
（3）A 的分子式是__＿______＿__。
(4)反应①的化学方程式是____＿_＿_＿__＿_＿______________＿_＿__＿＿_____＿__＿_＿_＿_。 （５)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有＿____种，写出其中任意一种的结构简式。
①在苯环上只有两个取代基;②在苯环上的一氯取代物只有两种;③１ mol 该同分异构体与足量ＮaHCO 3反应生成２ ｍo ｌＣO 2。
4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。 （1)丁子香酚分子式为 。
(2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。
ａ．NaOH 溶液 b.N ａHCO 3溶液 ｃ.FeCl ３溶液 d ．Br 2的CC ｌ4溶液 (3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种．．
的结构简式。 ① 与NaHC Ｏ3溶液反应；② 苯环上只有两个取代基;③ 苯环上的一氯取代物只有两种
________＿＿__＿_____＿＿__＿__＿__＿_＿___＿、_＿_＿______________＿_＿___＿_＿______。 （4)丁子香酚的某种同分异构体Ａ可发生如下转化(部分反应条件已略去)。 提示:ＲCH=CHR’ 错误!R ＣHO ＋R’ＣHO
A→Ｂ的化学方程式为___＿__＿____________＿____＿_＿__＿_＿_＿＿_＿＿＿______＿_，
A→B 的反应类型为_____＿＿＿_＿_______＿__＿＿。
6、A 为药用有机物,从Ａ出发可发生下图所示的一系列反应。已知A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟NaHCO 3溶液反应,但能跟NaOH 溶液反应。 请回答:
A
B (含醛基)
阿魏酸 (C 10H 10O 4)
一定条件
①
一定条件
②
C
OCH 3
OH
CH 2 CH=CH 2
③ H 2O
催化剂
（１)Ａ转化为B 、C 时，涉及到的反应类型有__＿_＿___＿＿＿_＿_、＿＿＿＿＿＿____＿____。
(2）E 的两种同分异构体Ｑ、Ｒ都能在一定条件下发生银镜反应，R 能与Na 反应放出H 2，而Q 不能。Q 、Ｒ的结构 简式为Q_＿＿________＿______、R ＿＿___＿＿___＿______＿__＿_。 (3）D 的结构简式为___＿_＿___＿________。
(4）A 在加热条件下与ＮaOH 溶液反应的化学方程式为___＿___＿＿__＿____＿____＿＿__________＿＿___＿＿__＿___________。
（5)已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如:错误! + CH 3CH ２O Ｈ —→错误! + ＨC ｌ
写出草酰氯(分子式C 2O 2Cl 2,分子结构式：C C O
Cl
O
Cl
)与足量有机物D 反应的化学方程式
___＿＿____＿_＿＿___＿_____＿_＿__＿_＿____＿＿＿_＿_＿_＿__＿＿______＿＿__＿＿__________＿_＿。 （6)已知：
请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物Ａ，在方框中填写有机物的结构简式。
(邻甲基苯酚) (中间产物）
7、有机物Ａ（C ９H 8O 2)为化工原料, 转化关系如下图所示：
1D 错误! A 错误! B
C 错误!
（1）有机物Ａ中含有的官能团的名称为______＿＿＿______＿___________＿__。
（2）有机物C 可以发生的反应是___＿_____＿＿____＿_______＿___＿_＿_＿__＿_（填写序号）。①水解反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应
(3）写出反应③的化学方程式__＿____________＿______＿__＿＿_____＿_______。
（４）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C 的同分异构体的结构简式(要 求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同)； 。
(5)如何通过实验证明D 分子中含有溴元素,简述实验操作。 ＿__＿_____________＿_________＿__＿_＿_＿＿＿_____＿＿_＿__＿_＿_＿___＿___＿___＿____＿＿__＿___＿＿_____＿＿＿__＿____＿＿ _＿_＿___＿＿＿__＿＿＿_＿______＿___＿_＿_＿_。
8、乙偶姻是一个极其重要的香料品种,主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。已知乙偶姻中只含有Ｃ、H 、O 三种元素,其相对分子质量为88,分子中Ｃ、H 、O 原子个数比为2:4:１ 。请回答: （1)乙偶姻的分子式为＿＿_＿______＿。
（2）X 是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式（两种即可）
有机物A
________＿_____________＿＿＿_____＿__＿,＿___＿________＿___＿＿__________＿__＿＿。
已知：
乙偶姻中含有碳氧双键,与乙偶姻有关的反应如下:
（3）写出反应①、②的反应类型:反应①＿__＿＿_＿＿___、反应②__＿_＿__＿＿＿＿。
（4）Ａ的一氯代物只有一种。写出Ａ、乙偶姻、C的结构简式：
A ______________＿__＿__＿_＿___、乙偶姻＿__＿_＿＿＿___________＿_＿___、C__＿__＿__＿______＿
________。
（５)写出D →Ｅ反应的化学方程式______＿_＿____________＿＿______________________＿__＿__＿_。
（6）设计实验方案。
I.检验F中的官能团
II.完成反应③的转化
9、某链烃Ａ的分子式为Ｃ6Ｈ12,已知其分子中所有的碳原子共平面，且该分子的一氯取代物只有一种，回答下列问题：
（1)A的结构简式为；
下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量相同的是（填序号) 。
a.C7H12O2 b．Ｃ6H14ｃ．Ｃ6H14O ｄ．Ｃ７Ｈ１４O3
（2）A与Ｂr2的CＣl4溶液反应生成B, Ｂ与ＮaOH的醇溶液共热可得到D,D分子中无溴原子。请写出由B制
备D的化学反应方程式: 。
(3）B与足量NaＯH水溶液完全反应,生成有机物Ｅ。
①E可能发生的反应类型有(填序号) 。
a．取代反应b．消去反应 c.加聚反应d．还原反应
②E与乙二醇的关系是(填序号）。
a．同分异构体b．同系物 c.同一物质 d.同素异形体（4）Ｅ与乙二酸在一定条件下生成分子式为C８H1２O4的有机物,请写出该反应的化学反应方程式
。
(５）已知：C
R
C R R R
C
R C
R R + H 2O O H
+
（－R 为烃基),请写出E 在酸性条件下生成G 的化学
反应方程
式： 。 与G 分子式相同,能发生银镜反应,且结构中有两个甲基的异构体共有 种。 10、有机物A(C １0H ２0O 2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:
①Ｂ分子中没有支链。
②D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③Ｄ、Ｅ互为具有相同官能团的同分异构体。Ｅ分子烃基上的氢若被Ｃl 取代，其一氯代物只有一种。 ④F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）Ｂ可以发生的反应有 (选填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应 （2)Ｄ、F 分子所含的官能团的名称依次是 、 。 (3）写出与D 、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:
（4)E 可用于生产氨苄青霉素等。已知Ｅ的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸
在一定条件下制取E 。该反应的化学方程式是
(5)某学生检验Ｃ的官能团时，取１ｍol ／LCu ＳO 4溶液和2mol ／ＬNaO Ｈ溶液各1m Ｌ,在一支洁净的试管内混合后，
向其中又加入0.5mL40%的C ，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。(选填序号）
①加入的C 过多 ②加入的C 太少 ③加入C ｕＳO 4溶液的量过多 ④加入CuSO ４溶液的量不够
11、A 、Ｂ、C 、D 四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如
下所示：
A B C D
请回答下列问题:
（１)写出Ｂ中无氧．．官能团的名称 ，Ｃ中含氧官能团的符号 。 (2）用A 、B 、Ｃ、D 填空:
①能发生银镜反应的有 。
②既能使FeCl ３溶液显紫色又能和Na ＨCO ３反应放出气体的有 。
(３）按下图C 经一步反应可生成E,E 是Ｂ的同分异构体，则反应①属于 反应（填反应类型名称），
A B
C
D
写出反应②的化学方程式：
（４)同时符合下列两项要求的D 的同分异构体有４种:
① 化合物是1，２—二取代苯；
② 苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO －结构的基团。 其中两种(G 和Ｈ）结构简式如下图所示,请补充另外两种。
; 写出Ｈ与足量N ａO Ｈ溶液反应的化学方程式： 12、市场上销售的某种洗手液中含有PCMX,对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。 （1）P ＣMX 分子中含有苯环，相对分子质量为156.5，该有机物含有碳、氢、氧、氯四种 元素,其中氯和氧元素的质量比为35.５︰1６,则有机物的分子式是_______＿__＿__＿__＿__＿。
（2）PCMX 分子的苯环上含有四个取代基,其中相同的两个取代基处于间位,另外两个不同的取代基处于对位;该有机物在一定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反应,且P ＣMX 与Ｂr ２的物质的量之比为１︰2。ＰCMX 结构简式是＿＿_＿＿＿________＿＿_＿＿＿_＿＿__＿,其中含氧官能团名称是__＿____＿__＿＿＿___＿__＿_。 (3)P ＣＭX 在光照的条件下，跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式是
_______________＿____＿＿＿__＿_____＿___＿＿_＿_＿＿_＿＿______________＿＿＿＿＿__________＿___。 （4）已知 ,
PCMX 与错误! 反应的化学方程式是
_________＿__＿＿___＿______＿_____＿＿_＿＿___＿_______＿______＿＿_＿__＿_＿_＿＿＿__＿＿＿__＿＿__。 (5)ＰC ＭX 的同分异构体中,有两个取代基,且能跟FeCl 3溶液发生显色反应的有＿__＿_种,
写出其中两种的结构简式_____＿_＿____＿_＿__＿_＿___＿_，＿_＿____＿＿____＿_________＿____＿。
例1：（１)COOH
OOCCH 3
(2）水解（１分）;酯化(1分）（3）
OH
COOH
+N ａHCO3→OH
COONa +H2Ｏ
+CO ２↑
(4) , ,
例２（１）羧基； e
(２)CH 3COOH + CH 3ＣH ２C Ｈ2ＯH C Ｈ3COOCH 2CH 2CH 3 + H 2O (3) ①加快反应速率 ②及时将产物乙酸丙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动 （4)
或
(５)４ ;
强化训练:
1、(1)C 7Ｈ6Ｏ4 羟基、羧基 （２)
(3）
② 保护酚羟基,防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A
③ a 、b (4)
OH C O OH —OH + NaHCO 3
OH
C O ONa —OH + H 2O + CO 2↑ + 2 NaI OCH 3
CH 3
—OCH 3 + 2 CH 3I
ONa CH 3 —ONa ①
2、（１）C ２Ｈ6Ｏ (2) （3)① ａ b ｃ d ② 2C Ｈ３CH 2OH + Ｏ２ ２ＣH 3CH Ｏ + 2Ｈ2Ｏ ③
④
(４）
３、（1)a 、d(１分); （2)3:2:3(1分)； (３）C 3H 4O 4(１分）；
(4) ＋ CH 2(C ＯＯＨ）
2
＋H 2Ｏ(2分)
（５)4种 (2分) （写出下列四种结构中的任意一种均可得2分） 4、(1)C 1０H 12Ｏ２;（2） a 、c 、d;（3）5；
（4)
5、答案：⑴.C ４H ８O ２ ⑵.ＣＨ3CH ２C ＯOC Ｈ３ 、CH 3ＣＯＯCH 2CH ３ 、HCO ＯCH(CH 3）2 、HC ＯOCH 2CH 2CH ３
⑶.取代反应 消去反应 ⑷．
C Ｈ３CHO
⑸．
⑹.
、 氧化反应
6（1）取代反应（或水解反应）、中和反应 ;(2)ＨC ＯOCH 3 HOCH ２C ＨO
Cu
△
CH 2COOH CH 2COOH
CH 3
CHCOOH
HOOC COOH
CHCOOH
CH 3COOH
CH 2CH 2COOH 一定条件
（3）
COONa OH
(4）
O COOH
C CH 3
O
+ 3NaOH ONa
COONa
+
C H 3COONa + 2H 2O
（5）
+
C C
O
Cl
O Cl
COONa
OH
2O COONa C C O O
NaOOC
O
+
2HCl
或 (6)
OH
CH 3
O CH 3
C CH 3O
7(１6分）(１) 碳碳双键 、羧基；(２)② ③ ⑤ (3） (4)
（５）取D 跟NaOH 反应后的水层溶液;加入过量稀ＨNO 3;滴加Ａg ＮＯ３溶液有浅黄色 沉淀生成;说明A 中含有溴元素。(其他正确结果参照本标准给分）。
8、(1)Ｃ４H ８O ２ （2）ＨＣOOCH 2CH 2ＣH ３ C Ｈ３CO ＯＣＨ２ＣH 3 CH 3CH ２C ＯＯＣＨ3 (３)消去反应 加聚反应
(4)
（5)
(6）取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热,产生红色沉淀。 取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝,放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑,立即把它伸入盛有乙醇的试管中,反复几次,并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。 ９、
１0、答案(1)①②④
(2）羧基、碳碳双键
(5)③
11、(１）碳碳双键,―CHO（各１分)
（2)①A、C②Ｄ(2分，1分)
(3）氧化,
(４) ,
(５）
12、(１)C8H9ClO（2），羟基（3)
(4）
(５)6
浓硫酸
△
△